JPS5922911A - 高電荷密度、カチオン性メタクリルアミド系モノマ−およびポリマ− - Google Patents
高電荷密度、カチオン性メタクリルアミド系モノマ−およびポリマ−Info
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- JPS5922911A JPS5922911A JP12114883A JP12114883A JPS5922911A JP S5922911 A JPS5922911 A JP S5922911A JP 12114883 A JP12114883 A JP 12114883A JP 12114883 A JP12114883 A JP 12114883A JP S5922911 A JPS5922911 A JP S5922911A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なアクリルアミドもしくはメタクリルア
ミドモノマーおよびポリマーならびにその合成方法に関
する。より具体的には、本発明はビス第四アンモニウム
アクリルアミドもしくはメタクリルアミドモノマーおよ
びポリマーに関する。
ミドモノマーおよびポリマーならびにその合成方法に関
する。より具体的には、本発明はビス第四アンモニウム
アクリルアミドもしくはメタクリルアミドモノマーおよ
びポリマーに関する。
アクリルアミドもしくはメタクリルアミド系の第四アン
モニウム七ツマーは、米国特許第３，６６６．８１０号
、同第４，１８０，６４３号および同第４，２１２，８
２０号に記載されている。米国特許第３，９６２，３３
２号には２つの第四アンモニウム部分を含有しているジ
オレフィン性不飽和化合物が開示されている。このビス
第四アンモニウム化合物のポリマーおよびコポリマーは
電荷密度が高いという特徴を有し、凝集剤、紙サイズ剤
、導電性助剤としての用途が見出されている。米国特許
第３，６８９，４６８号、同第３，７６６．１５６号お
よび同第４，００９，２０１号には、帯電防止剤、凝集
剤等を包含する多用な環境に有用な、ビスハロゲン化第
四アンモニウム基を含有するアクリル酸エステルモノマ
ーおよびポリマーが開示されている。しかし、このよう
な化合物は加水分解に対して不安定なエステル結合を含
有しており、そのため、この種のカチオン性モノマーか
ら形成したポリ゛ン一は、水性系で使用゛するのに適当
であるとはいえない。したがって１．上記種類の安定な
新規カチオン性モノマーであって、この種の従来の類似
材料が持っていない独自の有用性を応用分野で示すよう
なカチオン性モノマーを見出す努力がずっと続けられて
いる。
モニウム七ツマーは、米国特許第３，６６６．８１０号
、同第４，１８０，６４３号および同第４，２１２，８
２０号に記載されている。米国特許第３，９６２，３３
２号には２つの第四アンモニウム部分を含有しているジ
オレフィン性不飽和化合物が開示されている。このビス
第四アンモニウム化合物のポリマーおよびコポリマーは
電荷密度が高いという特徴を有し、凝集剤、紙サイズ剤
、導電性助剤としての用途が見出されている。米国特許
第３，６８９，４６８号、同第３，７６６．１５６号お
よび同第４，００９，２０１号には、帯電防止剤、凝集
剤等を包含する多用な環境に有用な、ビスハロゲン化第
四アンモニウム基を含有するアクリル酸エステルモノマ
ーおよびポリマーが開示されている。しかし、このよう
な化合物は加水分解に対して不安定なエステル結合を含
有しており、そのため、この種のカチオン性モノマーか
ら形成したポリ゛ン一は、水性系で使用゛するのに適当
であるとはいえない。したがって１．上記種類の安定な
新規カチオン性モノマーであって、この種の従来の類似
材料が持っていない独自の有用性を応用分野で示すよう
なカチオン性モノマーを見出す努力がずっと続けられて
いる。
よって、本発明の目的は、この種のイオン性帯電モノマ
ーを通常必要としている多用な用途に有用な新規な種類
のカチオン性アクリルアミドおよびメタクリルアミド系
化合物を製造することである。
ーを通常必要としている多用な用途に有用な新規な種類
のカチオン性アクリルアミドおよびメタクリルアミド系
化合物を製造することである。
本発明は、下記一般式で表されるアクリルアミドおよび
メタクリルアミドモノマーに関する二上記式中、Ｒ１お
よＲ２は水素またはメチル、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ５、Ｒ６お
よびＲ７は炭素数１〜４の低級アルキル、ｎは１〜６の
整数、ならびにＸおよびＹは同一または異別のアニオン
をそれぞれ意味する。
メタクリルアミドモノマーに関する二上記式中、Ｒ１お
よＲ２は水素またはメチル、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ５、Ｒ６お
よびＲ７は炭素数１〜４の低級アルキル、ｎは１〜６の
整数、ならびにＸおよびＹは同一または異別のアニオン
をそれぞれ意味する。
上記種類の不飽和ビス第四アンモニウム有機化合物の好
ましいモノマーの合成法の１例は、１−クロロ−２−ヒ
ドロキシプロピルトリメチルアンモニウム・ハロゲン化
物（例、塩化物、臭化物、フッ化物もしくはヨウ化物）
にジメチルアミノプロピルアクリルアミドもしくはジメ
チルアミノプロピルメタクリルアミドを反応させること
により行うことができる。
ましいモノマーの合成法の１例は、１−クロロ−２−ヒ
ドロキシプロピルトリメチルアンモニウム・ハロゲン化
物（例、塩化物、臭化物、フッ化物もしくはヨウ化物）
にジメチルアミノプロピルアクリルアミドもしくはジメ
チルアミノプロピルメタクリルアミドを反応させること
により行うことができる。
この合成は、反応物質を水またはその他の不活性極性溶
媒（たとえば、メタノール、エタノール、イソプロパツ
ールおよびブタノールを含むアルコール、ヘンゼン、ト
ルエン、キシレン、アセトニトリル、ジメチルボルムア
ミド、テトラヒドロフラン、アセトン、ジオキサンなど
）に熔解させることにより実施するのが好都合である。
媒（たとえば、メタノール、エタノール、イソプロパツ
ールおよびブタノールを含むアルコール、ヘンゼン、ト
ルエン、キシレン、アセトニトリル、ジメチルボルムア
ミド、テトラヒドロフラン、アセトン、ジオキサンなど
）に熔解させることにより実施するのが好都合である。
水と上記の有機溶媒の１種との混合物を、この有機溶媒
が水混和性であるが否かにかかわらず、使用することも
できる。反応混合物を約４０℃からこの反応混合物の還
流温度までの範囲内の温度に加熱することが好ましい。
が水混和性であるが否かにかかわらず、使用することも
できる。反応混合物を約４０℃からこの反応混合物の還
流温度までの範囲内の温度に加熱することが好ましい。
反応時間は、主として反応温度に応じて変動するが、数
分〜数時間の範囲内である。反応物質は通常はぼ等モル
の割合で使用する。化合物中のアミド基の加水分解を防
止するように、反応系のｐＨを約７に保持するのが有利
である。本発明の化合物の特に有利な点は、この化合物
が容易に加水分解しうるエステル基を含んでいないとい
うことである。
分〜数時間の範囲内である。反応物質は通常はぼ等モル
の割合で使用する。化合物中のアミド基の加水分解を防
止するように、反応系のｐＨを約７に保持するのが有利
である。本発明の化合物の特に有利な点は、この化合物
が容易に加水分解しうるエステル基を含んでいないとい
うことである。
上記の合成法により、前掲の構造式Ｉにおいてアニオン
がハロゲンイオン型の化合物が製造される。
がハロゲンイオン型の化合物が製造される。
このアニオンを他のアニオンに置換するには、常法によ
り、たとえばこの第四アンモニウムハロゲン化物を適当
なイオン交換樹脂と接触させるという方法で所望の置換
を達成することができる。ＸおよびＹに対する各種アニ
オンの例としては、水酸化物、硝酸、硫酸、酸性硫酸、
クロム酸、リン酸、メチル硫酸、酢酸、ギ酸、シュウ酸
、スルファミン酸、アクリル酸などの各イオンが挙げら
れる。
り、たとえばこの第四アンモニウムハロゲン化物を適当
なイオン交換樹脂と接触させるという方法で所望の置換
を達成することができる。ＸおよびＹに対する各種アニ
オンの例としては、水酸化物、硝酸、硫酸、酸性硫酸、
クロム酸、リン酸、メチル硫酸、酢酸、ギ酸、シュウ酸
、スルファミン酸、アクリル酸などの各イオンが挙げら
れる。
本発明の不飽和ビス第四アンモニウム化合物モノマーは
容易に重合し、上述の合成により得られる水溶液を重合
用に直接用いることができる。遊離基型の任意の公知重
合開始剤を重合に用いることができ、その例としては、
ｔ−ブチルヒドロペルオキシド、過硫酸アンモニウム、
アルカリ金属過硫酸塩、エチレンジアミン四酢酸（ＥＤ
ＴＡ）の四ナトリウム塩、２．２゛−アゾビス（２−ア
ミジノプロパン）塩酸塩およびこれらの混合物がある。
容易に重合し、上述の合成により得られる水溶液を重合
用に直接用いることができる。遊離基型の任意の公知重
合開始剤を重合に用いることができ、その例としては、
ｔ−ブチルヒドロペルオキシド、過硫酸アンモニウム、
アルカリ金属過硫酸塩、エチレンジアミン四酢酸（ＥＤ
ＴＡ）の四ナトリウム塩、２．２゛−アゾビス（２−ア
ミジノプロパン）塩酸塩およびこれらの混合物がある。
重合開始剤は通常、使用する不飽和ビス第四アンモニウ
ムモノマーの重量に基づいて約０．０１〜５ｗｔ％の量
で有効である。レドックス型重合開始剤系は、この開始
剤系に亜ニチオン酸ナトリウムのような還元剤を存在さ
せれば使用できる。
ムモノマーの重量に基づいて約０．０１〜５ｗｔ％の量
で有効である。レドックス型重合開始剤系は、この開始
剤系に亜ニチオン酸ナトリウムのような還元剤を存在さ
せれば使用できる。
本発明の新規な不飽和ビス第四アンモニウム化合物は、
好ましくはレドックス重合開始による水溶液または乳化
重合系において、重合性の任意の他のオレフィン性不飽
和七ツマ−と共重合させることができる。凝集剤および
導電性助剤としての用途に著しく適した特性を示す本発
明の非常に好ましいコポリマーは、アクリルアミドを上
記構造式ｆの不飽和ビス第四アンモニウム化合物に共重
合させて得たものである。任意の他の水溶性モノマーを
構造式■のモノマーに共重合させることもできる。好ま
しい水溶性モノマーとしては、アクリル酸、メタクリル
酸、ヒドロキシエヂルアクリレート、ヒドロキシエチル
メタクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒ
ドロキシプロピルメタクリレート、Ｎ−メチロールアク
リルアミド、Ｎ−モノアルキルアクリルアミド、Ｎ−ジ
アルキルアクリルアミド、Ｎ−モノアルキルメタクリル
アミド、Ｎ−ジアルキルメタクリルアミドが挙げられる
。
好ましくはレドックス重合開始による水溶液または乳化
重合系において、重合性の任意の他のオレフィン性不飽
和七ツマ−と共重合させることができる。凝集剤および
導電性助剤としての用途に著しく適した特性を示す本発
明の非常に好ましいコポリマーは、アクリルアミドを上
記構造式ｆの不飽和ビス第四アンモニウム化合物に共重
合させて得たものである。任意の他の水溶性モノマーを
構造式■のモノマーに共重合させることもできる。好ま
しい水溶性モノマーとしては、アクリル酸、メタクリル
酸、ヒドロキシエヂルアクリレート、ヒドロキシエチル
メタクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒ
ドロキシプロピルメタクリレート、Ｎ−メチロールアク
リルアミド、Ｎ−モノアルキルアクリルアミド、Ｎ−ジ
アルキルアクリルアミド、Ｎ−モノアルキルメタクリル
アミド、Ｎ−ジアルキルメタクリルアミドが挙げられる
。
構造式■のモノマーを含むコポリマーの別の製造方法は
、上述した好ましいアクリルアミドのような重合性モノ
マーに、ジメチルアミノプロピルアクリルアミドまたは
ジメチルアミノプロピルメタクリルアミドを反応さセる
ことによる方法である。このようにして製造されたコポ
リマーを１１次いで１−クロロ−２−ヒドロキシプロピ
ルトリメチルアンモニウムハロゲン化物との反応により
第四アンモニウム化する。
、上述した好ましいアクリルアミドのような重合性モノ
マーに、ジメチルアミノプロピルアクリルアミドまたは
ジメチルアミノプロピルメタクリルアミドを反応さセる
ことによる方法である。このようにして製造されたコポ
リマーを１１次いで１−クロロ−２−ヒドロキシプロピ
ルトリメチルアンモニウムハロゲン化物との反応により
第四アンモニウム化する。
本発明のコポリマーはコモノマーを約０．１〜９５％の
範囲で含むことができる。しかし、水溶性および高電荷
密度が支配的要因であって、コポリマー中に第四アンモ
ニウム基が多数存在していることが要求される大部分の
用途にとって好ましい範囲は、コモノマー含有量的５〜
７０％に限定される。
範囲で含むことができる。しかし、水溶性および高電荷
密度が支配的要因であって、コポリマー中に第四アンモ
ニウム基が多数存在していることが要求される大部分の
用途にとって好ましい範囲は、コモノマー含有量的５〜
７０％に限定される。
本発明のポリマーおよびコポリマーは、水溶性の粘稠液
体ないし固体の樹脂状物質である。これは一般に、メタ
ノール、アセトニトリル、テトラヒドロフランなどの極
性有機溶媒に不完全に可溶性であるか、あるいは分散性
である。本発明のポリマーおよびコポリマーの分子量は
約２０，０００から２，０００，０００の範囲内であり
、好ましくは分子量は少なくとも５００゜０００である
。
体ないし固体の樹脂状物質である。これは一般に、メタ
ノール、アセトニトリル、テトラヒドロフランなどの極
性有機溶媒に不完全に可溶性であるか、あるいは分散性
である。本発明のポリマーおよびコポリマーの分子量は
約２０，０００から２，０００，０００の範囲内であり
、好ましくは分子量は少なくとも５００゜０００である
。
構造式■で示されるモノマーがエステル結合を含んでお
らず、したがってそのポモポリマーおよびコポリマーが
加水分解および化学崩壊に対して著しい抵抗性を示すと
いうことは、本発明の重要な特徴である。したがって、
本発明のポリマーおよびコポリマーは、温度および化学
環境の極限条件下で広範囲の用途に利用できる。
らず、したがってそのポモポリマーおよびコポリマーが
加水分解および化学崩壊に対して著しい抵抗性を示すと
いうことは、本発明の重要な特徴である。したがって、
本発明のポリマーおよびコポリマーは、温度および化学
環境の極限条件下で広範囲の用途に利用できる。
本発明のポリマーを製紙用パルプに混合することにより
、その製紙用パルプに静電画像複写システム用の紙素材
の生産に適した導電性を付与することができる。乾燥繊
維重量に基いて、約０．１〜１０ｗｔ％の量のポリマー
を木材パルプに添加することができる。
、その製紙用パルプに静電画像複写システム用の紙素材
の生産に適した導電性を付与することができる。乾燥繊
維重量に基いて、約０．１〜１０ｗｔ％の量のポリマー
を木材パルプに添加することができる。
製紙技術に使用されている公知の顔料その他の添加剤も
混入することができる。
混入することができる。
本発明のポリマーは紙サイズ剤および湿潤紙力増強剤と
しての用途にも適している。構造式Ｉのビス第四アンモ
ニウム化合物を０．１〜２０ｗ ｔ％の範囲で含有する
コポリマーは、静電荷の発生に対して抵抗性を有するフ
ィルムおよび被膜の形成に有用である。
しての用途にも適している。構造式Ｉのビス第四アンモ
ニウム化合物を０．１〜２０ｗ ｔ％の範囲で含有する
コポリマーは、静電荷の発生に対して抵抗性を有するフ
ィルムおよび被膜の形成に有用である。
本発明の水溶性ポリマーは、一般に凝集剤として有用で
あり、特に構造式Ｉのビス第四アンモニウム化合物を少
なくとも６０ｗ ｔ％金含有ているポリマーがそうであ
る。本発明のポリマーは、懸濁液（たとえば、下水スラ
ッジまたは製紙用パルプ排水）の懸濁固体の重量に基い
て約０．０１〜１０ｗｔ％の添加により、浮遊物を凝集
させ、濾過処理を容易にする作用を示す。
あり、特に構造式Ｉのビス第四アンモニウム化合物を少
なくとも６０ｗ ｔ％金含有ているポリマーがそうであ
る。本発明のポリマーは、懸濁液（たとえば、下水スラ
ッジまたは製紙用パルプ排水）の懸濁固体の重量に基い
て約０．０１〜１０ｗｔ％の添加により、浮遊物を凝集
させ、濾過処理を容易にする作用を示す。
以下の実施例により本発明をさらに具体的に説明する。
ただし、反応物質およびその他の具体的成分は代表例と
して挙げてあり、本発明の範囲内において以」二の説明
から種々の変更を想到することができよう。
して挙げてあり、本発明の範囲内において以」二の説明
から種々の変更を想到することができよう。
実考側１＝
２５５ｇ （１，５モル）のジメチルアミノプロピルメ
タクリルアミド（以下ＤＭＡＰＭＡと略、Ｔｅｘａｃｏ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ、製）に、■−クロロー２−
ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリド〔
以下Ｑｕａ ｔ１８８（商品名）と略、Ｄｏｗ Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ Ｃｏ、りの５０．２％水溶液５７８．６ｇ
（１，５モル）加える。得られた溶液を７０°Ｃに４
時間加熱する。反応後に得られたビス第四アンモニウム
モノマー水溶液は固形分７４．６％、ｐＨ８，１である
。なお、七ツマー含有量の計算値は６５．４％である。
タクリルアミド（以下ＤＭＡＰＭＡと略、Ｔｅｘａｃｏ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ、製）に、■−クロロー２−
ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリド〔
以下Ｑｕａ ｔ１８８（商品名）と略、Ｄｏｗ Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ Ｃｏ、りの５０．２％水溶液５７８．６ｇ
（１，５モル）加える。得られた溶液を７０°Ｃに４
時間加熱する。反応後に得られたビス第四アンモニウム
モノマー水溶液は固形分７４．６％、ｐＨ８，１である
。なお、七ツマー含有量の計算値は６５．４％である。
凛Ｊｌ延Ｉ
２５５ｇ （１，５モル）ＤＭＡＰＭＡに、５５５ｇ
（１，５モル）の５１．５％活性Ｑｕａｔ １８８水溶
液を加える。得られた溶液を８０℃に４時間加熱し、最
後の２０分間は窒素を液中に吹込む。この反応溶液に、
ＥＤＴＡの四ナトリウム塩０．１ｇと２．２′−アゾビ
ス（２−アミジノプロパン）塩酸塩（Ｖ−５０触媒、Ｃ
ｒｅｓｃｅｎｔ ＣｈｅｍｉｃａＩ Ｃｏ、製） ０．
４ｇとを１０ｍ１の水に溶解して加える。
（１，５モル）の５１．５％活性Ｑｕａｔ １８８水溶
液を加える。得られた溶液を８０℃に４時間加熱し、最
後の２０分間は窒素を液中に吹込む。この反応溶液に、
ＥＤＴＡの四ナトリウム塩０．１ｇと２．２′−アゾビ
ス（２−アミジノプロパン）塩酸塩（Ｖ−５０触媒、Ｃ
ｒｅｓｃｅｎｔ ＣｈｅｍｉｃａＩ Ｃｏ、製） ０．
４ｇとを１０ｍ１の水に溶解して加える。
８０°Ｃでの加熱を窒素吹込みをしながらさらに４時間
続ける。この間、溶液の粘度を低下させるために合計４
００ｇの水を加える。追加の０．２ｇの２，２′−アゾ
ビス（２−アミジノプロパン）塩酸塩を５ｍｌの水に熔
解して加え、窒素吹込み下で８０℃への加熱をさらに２
時間続ける。この間に１００ｇの水を追加する。冷却後
、ｐＨ７，２の粘稠な琥珀色のポリマー溶液が得られる
。このポリマー溶液の不揮発分は４７．２％であり、一
方ボリマー含有量の計算値は４０．８％である。
続ける。この間、溶液の粘度を低下させるために合計４
００ｇの水を加える。追加の０．２ｇの２，２′−アゾ
ビス（２−アミジノプロパン）塩酸塩を５ｍｌの水に熔
解して加え、窒素吹込み下で８０℃への加熱をさらに２
時間続ける。この間に１００ｇの水を追加する。冷却後
、ｐＨ７，２の粘稠な琥珀色のポリマー溶液が得られる
。このポリマー溶液の不揮発分は４７．２％であり、一
方ボリマー含有量の計算値は４０．８％である。
汰ＩＬ（引ｌ
下記の月料を２７！の３つ目フラスコに入れる。
７０ｇの水、
１００ｇの５０％アクリルアミド水溶液、２２９ｇのヒ
ス第四アンモニウムモノマー（実施例１）、および ０．１８のＮ ａ ４ Ｅ Ｄ Ｔ Ａ ｅ得られた溶
液を窒素吹込みをしながら２０分間で８０°Ｃに加熱す
る。次に０．２ｇの２，２゛−アゾヒス（２−アミジノ
プロパン）塩酸塩を１ｍｌの水に溶解して加え、窒素を
吹込みながら８０℃の加熱を２時間続ける。
ス第四アンモニウムモノマー（実施例１）、および ０．１８のＮ ａ ４ Ｅ Ｄ Ｔ Ａ ｅ得られた溶
液を窒素吹込みをしながら２０分間で８０°Ｃに加熱す
る。次に０．２ｇの２，２゛−アゾヒス（２−アミジノ
プロパン）塩酸塩を１ｍｌの水に溶解して加え、窒素を
吹込みながら８０℃の加熱を２時間続ける。
この間、合計５００ｇの水を加える。追加の０．１ｇの
２．２゛−アゾヒス（２−アミジノプロパン）塩酸塩を
加え、窒素吹込下８０°Ｃの加熱をさらに２時間続ける
。この２度目の加熱中に合計１００ｇの水を加える。冷
却後、ｐＨ６，９の粘稠な琥珀色のコポリマー溶液が得
られる。生成物の不揮発分は２２．７％であり、一方ボ
リマー含有量の計算値は２０％である。
２．２゛−アゾヒス（２−アミジノプロパン）塩酸塩を
加え、窒素吹込下８０°Ｃの加熱をさらに２時間続ける
。この２度目の加熱中に合計１００ｇの水を加える。冷
却後、ｐＨ６，９の粘稠な琥珀色のコポリマー溶液が得
られる。生成物の不揮発分は２２．７％であり、一方ボ
リマー含有量の計算値は２０％である。
大庭週工
本発明のモノマーを含有するポリマーのすぐれたａ集作
用を示すために、本発明のホモポリマーを従来技術のホ
モポリマーと比較する。本例で用いた従来技術のホモポ
リマーは、下記モノマーからなるものである（米国特許
第３．７６６．１５６号）：ごれは加水分解性の不安定
なエステル結合を含有している。この２種類のホモポリ
マーを、Ｅｒ１ｅ 鉄鉱石スライムに対する清澄化効
率について評価する。
用を示すために、本発明のホモポリマーを従来技術のホ
モポリマーと比較する。本例で用いた従来技術のホモポ
リマーは、下記モノマーからなるものである（米国特許
第３．７６６．１５６号）：ごれは加水分解性の不安定
なエステル結合を含有している。この２種類のホモポリ
マーを、Ｅｒ１ｅ 鉄鉱石スライムに対する清澄化効
率について評価する。
１００ ｍｌのシリンダーにこの鉄鉱石スライムを満た
し、所定量のポリマーを加える。これを５回上下に反転
さセた後、５分間静置する。次に少量の試料を取り、１
１ａｃｌ＋ ２１００ Ａ型濁り度肝を使用してｐｐｍ
単位で濁り度を測定する。結果を次表にまとめて示す。
し、所定量のポリマーを加える。これを５回上下に反転
さセた後、５分間静置する。次に少量の試料を取り、１
１ａｃｌ＋ ２１００ Ａ型濁り度肝を使用してｐｐｍ
単位で濁り度を測定する。結果を次表にまとめて示す。
上の表より、本発明のアミド系ビス第四アンモニウムホ
モポリマーは、低い添加量ですぐれた清澄度を与えるこ
とがわかる。
モポリマーは、低い添加量ですぐれた清澄度を与えるこ
とがわかる。
実画ｌ引ｉ
実施例２のアミド系ビス第四アンモニウムホモポリマー
を、下記のモノマーに基づ〈従来のアミド系第四アンモ
ニウムポモポリマーと比較する二両者の比較は、１００
メソシユのヘントナイト粘土粒子の膨潤を阻止する能力
について行う。所定量のポリマーを含有する９０ｍ１の
水に１００メソシ゛ユのヘントナイト たスラリーを１５０下（６６℃）で１晩温間ローリング
し、その後フルイにかけてヘントナイトを分離する。得
られたベントナイトを乾燥し、秤量する。
を、下記のモノマーに基づ〈従来のアミド系第四アンモ
ニウムポモポリマーと比較する二両者の比較は、１００
メソシユのヘントナイト粘土粒子の膨潤を阻止する能力
について行う。所定量のポリマーを含有する９０ｍ１の
水に１００メソシ゛ユのヘントナイト たスラリーを１５０下（６６℃）で１晩温間ローリング
し、その後フルイにかけてヘントナイトを分離する。得
られたベントナイトを乾燥し、秤量する。
完全に膨潤が阻止されていれば、すべてのヘントナイト
が回収され、その組織は当初の添加時とほぼ間しはずで
ある。結果を次表に示す。
が回収され、その組織は当初の添加時とほぼ間しはずで
ある。結果を次表に示す。
粘土膨潤の阻止
ここでも、本発明のポリマーのすぐれた特性が、その低
い添加量によって実証されている。
い添加量によって実証されている。
出願人 セラニーズ・コーポレーション代理人 弁
理士 広 瀬 章 −
理士 広 瀬 章 −
Claims (6)
- （１）下記一般式： （式中、Ｒ１およびＲ２は水素またはメチル、Ｒ３、Ｒ
６、ＲＳ ％ ＲＢおよびＲ７は同一もしくは異別の低
級アルキル、ｎは１〜６の整数、ならびにＸおよびＹは
同一もしくは異別のアニオンをそれぞれ意味する）で示
される化合物。 - （２）ＸとＹがそれぞれハロゲンイオンである特許請求
の範囲第１′項記載の化合物。 - （３）特許請求の範囲第１項記載の化合物のホモポリマ
ー。 - （４）特許請求の範囲第１項記載の化合物と少なくとも
１種の他のオレフィン性不飽和モノマーとのコポリマー
。 - （５）該他のオレフィン性不飽和モノマーが水溶性のも
のである特許請求の範囲第４項記載のコポリマー。 - （６）該水溶性モノマーがアクリルアミドである特許請
求の範囲第５項記載のコポリマー。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US39542082A | 1982-07-06 | 1982-07-06 | |
| US395420 | 1982-07-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5922911A true JPS5922911A (ja) | 1984-02-06 |
| JPH0453857B2 JPH0453857B2 (ja) | 1992-08-27 |
Family
ID=23562956
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12114883A Granted JPS5922911A (ja) | 1982-07-06 | 1983-07-05 | 高電荷密度、カチオン性メタクリルアミド系モノマ−およびポリマ− |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0099694B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5922911A (ja) |
| CA (1) | CA1235140A (ja) |
| DE (1) | DE3362911D1 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6445899A (en) * | 1987-08-12 | 1989-02-20 | Dic Hercules Chemicals Inc | Production of paper |
| JPH01111094A (ja) * | 1987-10-21 | 1989-04-27 | Kao Corp | 製紙用サイズ剤組成物 |
| JPH03179286A (ja) * | 1989-12-08 | 1991-08-05 | Mitsui Eng & Shipbuild Co Ltd | 超音波映像装置用送受波アレイ |
| JP2010522167A (ja) * | 2007-03-23 | 2010-07-01 | ローディア インコーポレイティド | １つまたはそれ以上の第四級アンモニウム基を有するアクリル系モノマーおよびそのポリマーの製造方法 |
| JP2013533805A (ja) * | 2011-05-10 | 2013-08-29 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 空気中の粒子を減少させるための噴霧可能な組成物 |
| JP2013233542A (ja) * | 2013-01-16 | 2013-11-21 | Procter & Gamble Co | 空気中の粒子を減少させるための方法 |
Families Citing this family (6)
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|---|---|---|---|---|
| CA1235141A (en) * | 1984-03-28 | 1988-04-12 | Laurence G. Dammann | High charge density, cationic methacrylamide based monomers and their polymers |
| JPH0768678B2 (ja) * | 1985-10-04 | 1995-07-26 | 日本ピー・エム・シー株式会社 | 製紙用添加剤 |
| US4847342A (en) * | 1987-12-21 | 1989-07-11 | Exxon Research And Engineering Company | Cationic-hydrogen bonding type hydrophobically associating copolymers |
| GB9123683D0 (en) * | 1991-11-07 | 1992-01-02 | Sandoz Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
| US5476913A (en) * | 1992-07-06 | 1995-12-19 | Otsuka Kagaku Kabushiki Kaisha | Polymerizable monomer, polymer thereof and process for preparing same |
| FR2796392B1 (fr) * | 1999-07-15 | 2003-09-19 | Rhodia Chimie Sa | Composition nettoyante comprenant un polymere hydrosoluble ou hydrodispersable |
Family Cites Families (2)
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|---|---|---|---|---|
| US3766156A (en) * | 1970-12-14 | 1973-10-16 | Rohm & Haas | Unsaturated quaternary monomers and polymers |
| US4218554A (en) * | 1978-10-11 | 1980-08-19 | Foley William M Jr | Process for preparing hydrogel contact lenses containing quaternary ammonium salts |
-
1983
- 1983-06-22 CA CA000430922A patent/CA1235140A/en not_active Expired
- 1983-07-04 EP EP83303882A patent/EP0099694B1/en not_active Expired
- 1983-07-04 DE DE8383303882T patent/DE3362911D1/de not_active Expired
- 1983-07-05 JP JP12114883A patent/JPS5922911A/ja active Granted
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6445899A (en) * | 1987-08-12 | 1989-02-20 | Dic Hercules Chemicals Inc | Production of paper |
| JPH01111094A (ja) * | 1987-10-21 | 1989-04-27 | Kao Corp | 製紙用サイズ剤組成物 |
| JPH0461119B2 (ja) * | 1987-10-21 | 1992-09-29 | Kao Corp | |
| JPH03179286A (ja) * | 1989-12-08 | 1991-08-05 | Mitsui Eng & Shipbuild Co Ltd | 超音波映像装置用送受波アレイ |
| JP2010522167A (ja) * | 2007-03-23 | 2010-07-01 | ローディア インコーポレイティド | １つまたはそれ以上の第四級アンモニウム基を有するアクリル系モノマーおよびそのポリマーの製造方法 |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1235140A (en) | 1988-04-12 |
| EP0099694A1 (en) | 1984-02-01 |
| DE3362911D1 (en) | 1986-05-15 |
| EP0099694B1 (en) | 1986-04-09 |
| JPH0453857B2 (ja) | 1992-08-27 |
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