JPS59225178A - シツフ塩基型ビスクラウンエ−テル - Google Patents
シツフ塩基型ビスクラウンエ−テルInfo
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- JPS59225178A JPS59225178A JP9803183A JP9803183A JPS59225178A JP S59225178 A JPS59225178 A JP S59225178A JP 9803183 A JP9803183 A JP 9803183A JP 9803183 A JP9803183 A JP 9803183A JP S59225178 A JPS59225178 A JP S59225178A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
（ただしｍは３または４）
で示される新規なシッフ塩基型ビスクラウンエーテル及
びその製造方法である。尚本発明で言うヒドラジン類と
はヒドラジン無水物。
びその製造方法である。尚本発明で言うヒドラジン類と
はヒドラジン無水物。
ヒドラジン水和物、ヒドラジニウム塩等を含む総称であ
る。
る。
従来、カリウム塩に選択的罠配位する有機化合物が要求
されており、その代表的な研究は大環状ポリエーテル化
合物である。従来上記目的に大環状ポリエーテルの開発
に多数の検討がなされて来た。しかし、そ汎らの大部分
は選択性が十分なものでなかった。わずかに、下記の一
般式で示される化合物が優れた選択性を示すことが報告
されているのみである。
されており、その代表的な研究は大環状ポリエーテル化
合物である。従来上記目的に大環状ポリエーテルの開発
に多数の検討がなされて来た。しかし、そ汎らの大部分
は選択性が十分なものでなかった。わずかに、下記の一
般式で示される化合物が優れた選択性を示すことが報告
されているのみである。
・・・・・・０Ｌ）
（ただし、ｎは１以上の正の整数である）・・・・・・
・（Ｂ） （ただし、ｎは１以上の正の整数である）・・・・・・
・（Ｃ） （ただし、ｎは１以上の正の整数である）しかしながら
、上記（Ａ） 、 （Ｂ） 、 （Ｃ）倒れの化合物に
ついても、その製造に際しては多段階の反応操作を必要
とし、また各反応について煩雑な精＃操作を必要とする
欠点があった。更に（Ｃ）の化合物については、副反応
を避けるために極めて希薄な条件で合成反応を行う必要
があることが報告されている。
・（Ｂ） （ただし、ｎは１以上の正の整数である）・・・・・・
・（Ｃ） （ただし、ｎは１以上の正の整数である）しかしながら
、上記（Ａ） 、 （Ｂ） 、 （Ｃ）倒れの化合物に
ついても、その製造に際しては多段階の反応操作を必要
とし、また各反応について煩雑な精＃操作を必要とする
欠点があった。更に（Ｃ）の化合物については、副反応
を避けるために極めて希薄な条件で合成反応を行う必要
があることが報告されている。
本発明者等は、カリウム塩に対して優れた選択的配位能
力を有する大環状ポリエーテル化合物を合成すべく種々
検討を重ねて来た。
力を有する大環状ポリエーテル化合物を合成すべく種々
検討を重ねて来た。
その結果、帥記一般式（Ａ） 、 （Ｂ）、 （ｃ）に
比べてはるかに簡単な反応操作で、高いカリウム塩に対
する選択的配位能力に優れた犬猿状ポリエーテル化合物
を得ることに成功し、本発明を完成させるに至った。
比べてはるかに簡単な反応操作で、高いカリウム塩に対
する選択的配位能力に優れた犬猿状ポリエーテル化合物
を得ることに成功し、本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明は一般式
％式％（）
（ただし、ｍは３または４）で示されるシッフ塩基型ビ
スクラウンエーテルでアル。
スクラウンエーテルでアル。
また本発明は、一般式
（ただし、ｍは３または４である）で示されるホルミル
ベンゾクラウンエーテルとヒドラジンとを反応させる前
記一般式（Ｉ）で示されるシッフ塩基型ビスクラウンエ
ーテルの製造方法をも提供するものである。
ベンゾクラウンエーテルとヒドラジンとを反応させる前
記一般式（Ｉ）で示されるシッフ塩基型ビスクラウンエ
ーテルの製造方法をも提供するものである。
更に本発明は、帥記一般式（１）で示されるシッフ塩基
型ビスクラウンエーテルを構成成分として用いるカリウ
ム吸収剤も提案するものである。本発明の化合物は、前
記一般式（１）（ただし、ｍは３または４） で示されるシップ塩基型ビスクラウンエーテルである。
型ビスクラウンエーテルを構成成分として用いるカリウ
ム吸収剤も提案するものである。本発明の化合物は、前
記一般式（１）（ただし、ｍは３または４） で示されるシップ塩基型ビスクラウンエーテルである。
本発明の前記一般式（１）で示されるシッフ塩基型ビス
クラウンエーテルは新規な化合物で、通常次のような測
定によって、該化合物であることを確認できる。
クラウンエーテルは新規な化合物で、通常次のような測
定によって、該化合物であることを確認できる。
（１） 赤外吸収スペクトル（ＩＲ）環状ポリエーテ
ル構造に基く吸収が１２７０ｃｎｔ−１付近と１１３０
６ｎ 付近に強く現われる。
ル構造に基く吸収が１２７０ｃｎｔ−１付近と１１３０
６ｎ 付近に強く現われる。
また芳香環に由来する吸収が１５００ｃｒｎ−’に−Ｃ
Ｈ＝Ｎ−結合に由来する吸収ピークが１６２０副 付近
に現われる。
Ｈ＝Ｎ−結合に由来する吸収ピークが１６２０副 付近
に現われる。
（２） ＩＨ−核磁気共鳴スペクトル重水素化クロロ
ホルム溶媒中でテトラメチルシランを基準として測定す
ると、−ＣＨ＝Ｎ−基のＨに由来する吸収ピークが８．
５ｐｐｍ付近、芳香環に含まれるＨによる吸収が６．８
〜７．５ｐｐｍ、ｊＪｌ状エーテルに含まれるメチレン
基のＨによる吸収が３．５〜４．３ｐｐｍに現われ、こ
れらのピークの相対強度比は前記一般式（Ｉ）から計算
されるそれぞれの基に結合した水素の数の比と一致する
。
ホルム溶媒中でテトラメチルシランを基準として測定す
ると、−ＣＨ＝Ｎ−基のＨに由来する吸収ピークが８．
５ｐｐｍ付近、芳香環に含まれるＨによる吸収が６．８
〜７．５ｐｐｍ、ｊＪｌ状エーテルに含まれるメチレン
基のＨによる吸収が３．５〜４．３ｐｐｍに現われ、こ
れらのピークの相対強度比は前記一般式（Ｉ）から計算
されるそれぞれの基に結合した水素の数の比と一致する
。
（３） 質量分析
質量分析の手段として、電界脱離法（ＦＤと略す）を用
いることにより、本発明の前記一般式（１）で示される
化合物の分子イオンビークが観測される。
いることにより、本発明の前記一般式（１）で示される
化合物の分子イオンビークが観測される。
（４）元素分析
炭素、水素、窒素の分析結果を前記一般式（Ｉ）から算
出される理論値と比較することにより確認される。
出される理論値と比較することにより確認される。
本発明の前記一般式（１）で示される化合物の性状は、
後述する製造方法、用途等の説明ある込は実施例の結果
からも明らかであるが代表的な性状を示せば次のとおり
である。
後述する製造方法、用途等の説明ある込は実施例の結果
からも明らかであるが代表的な性状を示せば次のとおり
である。
（１）本発明のシッフ塩基型ビスクラウンエーテルは一
般に蒸留不可能で明確な沸点を得がたい。
般に蒸留不可能で明確な沸点を得がたい。
（ｎ）通常の製法では粉末状固体として得られ、常温（
２５℃）においては微黄色の固体である。
２５℃）においては微黄色の固体である。
０１１）前記一般式（１）においてｍ＝３の場合融点が
１８９〜１９１℃９ｍ＝４の場合融点が１７５〜１７７
℃である。又、ｍ＝４のものはｍ＝３のものに比べ吸湿
性が大きい。
１８９〜１９１℃９ｍ＝４の場合融点が１７５〜１７７
℃である。又、ｍ＝４のものはｍ＝３のものに比べ吸湿
性が大きい。
ＧＶ） 前記一般式（Ｉ）で示されるシッフ塩基型ビ
スクラウンエーテルは種々の有機溶媒に溶解する。例え
ば塩化メチレン、クロロホルム。
スクラウンエーテルは種々の有機溶媒に溶解する。例え
ば塩化メチレン、クロロホルム。
ベンゼン、トルエン、アセトン、テトラヒドロフラン、
ジ芽キサン、ジメチルホルムアミド、メタノール等には
常温で溶解する。またエタノール、インプロピルアルコ
ール等圧は加温下に溶解し、更に加熱されたヘキサン。
ジ芽キサン、ジメチルホルムアミド、メタノール等には
常温で溶解する。またエタノール、インプロピルアルコ
ール等圧は加温下に溶解し、更に加熱されたヘキサン。
ヘプタン、水等には微量溶解する。
前記性状については極めて容易に確認出来るので、使用
に先きだち予め確認すればよい。
に先きだち予め確認すればよい。
本発明の前記一般式（１）で示されるシップ塩基型ビス
クラウンエーテルの製造方法は特に限定されるものでな
く、如何なる方法を採用してもよい。工業的に好適な方
法の一例を具体的に例示すれば次のとおりである。
クラウンエーテルの製造方法は特に限定されるものでな
く、如何なる方法を採用してもよい。工業的に好適な方
法の一例を具体的に例示すれば次のとおりである。
すなわち、一般式（旧
（ただし、ｍは６または４−である）で示されるホルミ
ルベンゾクラウンエーテルとヒドラジン類とを反応させ
ることによって得る方法が好適に用いられる。
ルベンゾクラウンエーテルとヒドラジン類とを反応させ
ることによって得る方法が好適に用いられる。
前記一般式（Ｉｔ）で示される原料化合物は３゜４ジヒ
ドロキシベンズアルデヒドと、テトラエチレングリコー
ルジクロリドまたはペンタエチレングリコールジクロリ
ドを反応させて得るか、またはカテコールとテトラエチ
レングリコールジクロリドまたはペンタエチレングリコ
ールジクロリドとを反応させて、一般式（ＩＩ）で示さ
れる化合物 （ただし、ｍは３または４） を得た後にアルデヒド基を導入するかの倒れかの公知の
方法によって得られる。
ドロキシベンズアルデヒドと、テトラエチレングリコー
ルジクロリドまたはペンタエチレングリコールジクロリ
ドを反応させて得るか、またはカテコールとテトラエチ
レングリコールジクロリドまたはペンタエチレングリコ
ールジクロリドとを反応させて、一般式（ＩＩ）で示さ
れる化合物 （ただし、ｍは３または４） を得た後にアルデヒド基を導入するかの倒れかの公知の
方法によって得られる。
本発明において用いるヒドラジン類は、前記定義した如
くヒドラジン無水物であっても水和物であっても或込は
ヒドラジニウム塩であってもよい。しかし、取扱いの容
易さからは、一般にはヒドラジン水和物が最も好適に用
いられる。また、ヒドラジンと塩化水素。
くヒドラジン無水物であっても水和物であっても或込は
ヒドラジニウム塩であってもよい。しかし、取扱いの容
易さからは、一般にはヒドラジン水和物が最も好適に用
いられる。また、ヒドラジンと塩化水素。
臭化水素、硫酸等の酸と反応したヒドラジニウム塩を用
いる場合には、反応に際して一般に水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムの如き塩基を添加すると反応がより円滑
に進行する。
いる場合には、反応に際して一般に水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムの如き塩基を添加すると反応がより円滑
に進行する。
一般式（Ｉｆ）に示されるホルミルベンゾクラウンエー
テルと、ヒドラジン類との反応から本発明の一般式（Ｉ
）で示される化合物を得る反応態様については特に限定
されないが、一般に個々の反応原料が有するアルデヒド
基及びアミン基に対して不活性な溶媒中で溶液ないし懸
濁状態において反応する方法が好適に採用される。上記
反応に好適に用いられる溶媒を例示すれば、ヘキサン、
ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、
トルエン、キシレン尋の芳香族炭化水素類；塩化メチレ
ン、クロロホルム、トリクロロトリフｏｏエタン停の脂
肪族ハロゲン化炭化水素類：クロルベンゼン、フロムベ
ンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；メタノール、
エタノール、インプロパツール、ブタノール、エチレン
グリコール、ジエチレングリコール等の脂肪族アルコー
ル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルインブチ
ルケトン等のケトン類ニアセトニトリル、ベンゾニトリ
ル等のニトリル類ニジエチルエーテル、ジインプロヒル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテ
ル類：酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類；ホルム
アミド、ジメチルホルムアξド、ジメチルアセトアミド
等のアミド類等が挙げられる。
テルと、ヒドラジン類との反応から本発明の一般式（Ｉ
）で示される化合物を得る反応態様については特に限定
されないが、一般に個々の反応原料が有するアルデヒド
基及びアミン基に対して不活性な溶媒中で溶液ないし懸
濁状態において反応する方法が好適に採用される。上記
反応に好適に用いられる溶媒を例示すれば、ヘキサン、
ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、
トルエン、キシレン尋の芳香族炭化水素類；塩化メチレ
ン、クロロホルム、トリクロロトリフｏｏエタン停の脂
肪族ハロゲン化炭化水素類：クロルベンゼン、フロムベ
ンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；メタノール、
エタノール、インプロパツール、ブタノール、エチレン
グリコール、ジエチレングリコール等の脂肪族アルコー
ル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルインブチ
ルケトン等のケトン類ニアセトニトリル、ベンゾニトリ
ル等のニトリル類ニジエチルエーテル、ジインプロヒル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテ
ル類：酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類；ホルム
アミド、ジメチルホルムアξド、ジメチルアセトアミド
等のアミド類等が挙げられる。
本発明において採用される前記一般式（１）とヒドラジ
ン類の反応温度は特に限定的でないが一般ＫＯＣ〜１５
０℃の間で行えば十分である。また反応時間は反応温度
１反応溶媒。
ン類の反応温度は特に限定的でないが一般ＫＯＣ〜１５
０℃の間で行えば十分である。また反応時間は反応温度
１反応溶媒。
原料濃度等により相違するが、一般に１０分から５０時
間の範囲で適宜決定して採用すればよ込。
間の範囲で適宜決定して採用すればよ込。
上記反応で得られる本発明の一般式ＣＩ）で示される化
合物は、高分子量、高沸点であるため蒸留が困難である
。そのため、通常は抽出、再結晶等の手段によって精製
されるが、反応溶媒によっては目的生成物が反応の進行
に伴って選択的に沈澱し、特別な後処理操作を必要とせ
ず、単なる濾過操作のみによって十分な純度のものが得
られる場合もある。
合物は、高分子量、高沸点であるため蒸留が困難である
。そのため、通常は抽出、再結晶等の手段によって精製
されるが、反応溶媒によっては目的生成物が反応の進行
に伴って選択的に沈澱し、特別な後処理操作を必要とせ
ず、単なる濾過操作のみによって十分な純度のものが得
られる場合もある。
本発明の一般式（１）の化合物は、カリウム塩に対して
高い選択的配位能力を有するためカリウム塩の選択的吸
収剤、あるいはカリウム選択性電極の成分として使用す
ることができる。吸収剤としての利用の態様は、カリウ
ム塩の存在状態により相違する。代表的な例を具体的に
示せば、水溶液中にす） ＩＪウム塩と共存するカリウ
ム塩を選択的吸収剤 際し、本発明の式（１）で示される化合物を水と混和し
ない有機溶媒に溶解し、該有機溶媒を水相と接触せしめ
る仁とにより該カリウム塩を水相より選択的に有機溶媒
中に抽出することが出来る。
高い選択的配位能力を有するためカリウム塩の選択的吸
収剤、あるいはカリウム選択性電極の成分として使用す
ることができる。吸収剤としての利用の態様は、カリウ
ム塩の存在状態により相違する。代表的な例を具体的に
示せば、水溶液中にす） ＩＪウム塩と共存するカリウ
ム塩を選択的吸収剤 際し、本発明の式（１）で示される化合物を水と混和し
ない有機溶媒に溶解し、該有機溶媒を水相と接触せしめ
る仁とにより該カリウム塩を水相より選択的に有機溶媒
中に抽出することが出来る。
以下に本発明を更に具体的に説明するために実施例を挙
げるが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
げるが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
実施例 １
磁気回転子を入れた内容積１００−の三角フラスコにエ
タノール４０＋ｄ。
タノール４０＋ｄ。
で示される化合物（以下、単に４′−ホルミルベンゾ１
５クラウン５と略記する）を２．Ｏｆ（６，７６ミリモ
ル）、ヒドラジン１水和物０．１７ｆ（５，５Ｂミリモ
ル）を入れ、室温で２４時間攪拌、反応させた。
５クラウン５と略記する）を２．Ｏｆ（６，７６ミリモ
ル）、ヒドラジン１水和物０．１７ｆ（５，５Ｂミリモ
ル）を入れ、室温で２４時間攪拌、反応させた。
反応後、生じた沈澱を濾別回収し、インプロパツールよ
り再結晶し、微黄色結晶１．１６２を得た。収率は６０
％であった。
り再結晶し、微黄色結晶１．１６２を得た。収率は６０
％であった。
得られたものについて以下の分析を行った。
（１）融点
１８９〜１９１℃
（２）赤外吸収スペクトル（結果を第１図として添付す
る） −ＣＨ＝Ｎ−１６２０画 芳香９ １５００ｃｍ 環状エーテル １２７０ｉ’ 、 １１３０ｉ’（５）
’Ｈ−核磁気共鳴スベクトル （結果を第２図とし
て添付する） 測定ｅｓ ： 重クロロホルム 標準物質 ： テトラメチルシラン （ａ） ８−５ ＰＩ）Ｉｎ（→ ６．
８〜７．５ ｐｐｍ （０） ３．５〜４．５ ｐｐｍ（４）質量分析
スペクトル ＦＤ法 ｍ ／ ｅ ＝ ６０２ （Ｍ” ）（６）元
素分析 以上の結果より、生成物が目的物であることが確認でき
た。
る） −ＣＨ＝Ｎ−１６２０画 芳香９ １５００ｃｍ 環状エーテル １２７０ｉ’ 、 １１３０ｉ’（５）
’Ｈ−核磁気共鳴スベクトル （結果を第２図とし
て添付する） 測定ｅｓ ： 重クロロホルム 標準物質 ： テトラメチルシラン （ａ） ８−５ ＰＩ）Ｉｎ（→ ６．
８〜７．５ ｐｐｍ （０） ３．５〜４．５ ｐｐｍ（４）質量分析
スペクトル ＦＤ法 ｍ ／ ｅ ＝ ６０２ （Ｍ” ）（６）元
素分析 以上の結果より、生成物が目的物であることが確認でき
た。
実施例 ２
冷却管、水分定量受器を付した内容積１００−のナス型
フラスコにヒドラジン１水和物０．１７ ｔ （５，５
８ミリモル）、４′−ホルミルベンゾ１５クラウン５を
２．Ｏｆ （６，フロミリモル）及びベンゼン５ｏ−を
仕込み、磁気回転子で攪拌しながら、油浴で加熱し門か
ら４時間共沸脱水させた。この間０．１２ｍの水２が共
沸脱水された。反応後ベンゼンを留去し、生成物をイン
プロパツールから再結晶し微黄色結晶（融点１９０〜１
９１℃）１．７３ｆｔ−得た。収率は８７％であった。
フラスコにヒドラジン１水和物０．１７ ｔ （５，５
８ミリモル）、４′−ホルミルベンゾ１５クラウン５を
２．Ｏｆ （６，フロミリモル）及びベンゼン５ｏ−を
仕込み、磁気回転子で攪拌しながら、油浴で加熱し門か
ら４時間共沸脱水させた。この間０．１２ｍの水２が共
沸脱水された。反応後ベンゼンを留去し、生成物をイン
プロパツールから再結晶し微黄色結晶（融点１９０〜１
９１℃）１．７３ｆｔ−得た。収率は８７％であった。
実施例１で述べたのと同様な分析方法により、生成物が
目的物であることを確認した。
目的物であることを確認した。
実施例 ６
冷却管、水分定量受器を付した内容積１０〇−のナス型
フラスコに で示される化合物（４′ホルξルベンゾ１８クラウン６
） ２ ｆ （＋５．３７ミリモル）、ヒドラジン１
水和物０．１６ ｔ （３，１９ミリモル）。
フラスコに で示される化合物（４′ホルξルベンゾ１８クラウン６
） ２ ｆ （＋５．３７ミリモル）、ヒドラジン１
水和物０．１６ ｔ （３，１９ミリモル）。
及びベンゼン５０−を仕込み、磁気回転子で攪拌しなか
ら油浴で加熱して４時間共沸脱水させた。この間、０．
１２−の水が共沸脱水された。反応後ベンゼンを留去し
、生成物をｎ−へキサンから再結晶し、微黄色結晶１．
５ｆを得た。収率は７ＯＮであった。
ら油浴で加熱して４時間共沸脱水させた。この間、０．
１２−の水が共沸脱水された。反応後ベンゼンを留去し
、生成物をｎ−へキサンから再結晶し、微黄色結晶１．
５ｆを得た。収率は７ＯＮであった。
得られたものについて、以下の分析を行った。
（η 赤外吸収スペクトル
−Ｃ’Ｈ＝Ｎ−１６２０画
芳香＠ １５００鋼
環状エーテル １２７０ｃｍ’ 、 １１５０ｃｍ’
（２）Ｈ−核磁気共鳴スペクトル ｓ定ｍ媒 ： 重クロロホルム 標準物質 ： テトラメチルシラン （ａ）８・５ ｐｐｍ （ｂ） ６．７〜７．４ ｐｐｍ（Ｑ） ３．
４〜４．Ｓ Ｐｐｍ（３） 質量分析スペクトル ＦＤ法 ｍ／ｅ ＝６７６ （Ｍ＋） ←） 元素分析 以上の結、果より、生成物が目的物であることが確認で
きた。
（２）Ｈ−核磁気共鳴スペクトル ｓ定ｍ媒 ： 重クロロホルム 標準物質 ： テトラメチルシラン （ａ）８・５ ｐｐｍ （ｂ） ６．７〜７．４ ｐｐｍ（Ｑ） ３．
４〜４．Ｓ Ｐｐｍ（３） 質量分析スペクトル ＦＤ法 ｍ／ｅ ＝６７６ （Ｍ＋） ←） 元素分析 以上の結、果より、生成物が目的物であることが確認で
きた。
実施例 ４
実施例１で得られた本発明の化合物を用いて、「クラウ
ンエーテルとクリプタンドの化学」（化学同人１９７９
年）第１章第１節に記載された方法に従し１本発明の化
合物を用いてカリウムピクレート及びナトリウムピクレ
ートの水相から有機相への抽出を行った。
ンエーテルとクリプタンドの化学」（化学同人１９７９
年）第１章第１節に記載された方法に従し１本発明の化
合物を用いてカリウムピクレート及びナトリウムピクレ
ートの水相から有機相への抽出を行った。
本発明の化合物を３ＸＬＯ＝Ｍ濃度で含む塩化メチレン
溶液５ｄと、水酸化カリウム及び水酸化す） ＩＪウム
をそれぞれ１０−２Ｍ ＋ピクリン酸を７ Ｘ １０−
５（１１度で含む水溶液５−とを混合し、２５Ｃに於り
て５分間激しく振とうした後、静置して水相と有機相を
分離せしめた。
溶液５ｄと、水酸化カリウム及び水酸化す） ＩＪウム
をそれぞれ１０−２Ｍ ＋ピクリン酸を７ Ｘ １０−
５（１１度で含む水溶液５−とを混合し、２５Ｃに於り
て５分間激しく振とうした後、静置して水相と有機相を
分離せしめた。
有機相中に抽出されたカリウムピクレート及びナトリウ
ムビクレートの抽出率は、可視吸収スペクトルを用いて
５７４ ｎｍの吸収により求めた。結果を表１に示す。
ムビクレートの抽出率は、可視吸収スペクトルを用いて
５７４ ｎｍの吸収により求めた。結果を表１に示す。
表 １
また比較のため、４′−ホルミルベンゾ１５クラウン５
を用いて同様な実股を行った結果カリウムビクレート抽
出率は１７．７％、ナトリウムピクレート抽出率は５．
１％、カリウムピクレート／ナトリウムピクレート抽出
車比は６．５であった。
を用いて同様な実股を行った結果カリウムビクレート抽
出率は１７．７％、ナトリウムピクレート抽出率は５．
１％、カリウムピクレート／ナトリウムピクレート抽出
車比は６．５であった。
実施例 ５
実施例３において得られた本発明の化合物を１０＝Ｍの
濃度で含むクロロホルム溶液２０ゴと、塩化カリウム及
び塩化ナトリウムを各１０″Ｍ濃度で含む水溶液２０−
とを混合し、１０分間激しく振とうした後２３℃で放置
し、水相、！−／Ｉ：ｌロホルム相を完全に分離させた
後。
濃度で含むクロロホルム溶液２０ゴと、塩化カリウム及
び塩化ナトリウムを各１０″Ｍ濃度で含む水溶液２０−
とを混合し、１０分間激しく振とうした後２３℃で放置
し、水相、！−／Ｉ：ｌロホルム相を完全に分離させた
後。
水相に残有する塩化カリウム及び塩化す） ＩＪウム量
を炎光法により測定し、塩化カリウム及び塩化ナトリウ
ムの抽出率を求めた。結果を表２に示す。
を炎光法により測定し、塩化カリウム及び塩化ナトリウ
ムの抽出率を求めた。結果を表２に示す。
表 ２
添付図面第１図は実施例１で得られた化合物の赤外吸収
スペクトルで、同第２図は実施例１で得られた化合物の
核磁気共鳴スペクトルである。
スペクトルで、同第２図は実施例１で得られた化合物の
核磁気共鳴スペクトルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）一般式 （ただしｍは３または４） で示されるシック塩基型ビスクラウンエーテル（２）一
般式 （ただしｍは３または４） で示される化合物とヒドラジン類とを反応させることを
特徴とする一般式 （ただしｍは３または４） で示されるシップ塩基型ビスクラウンエーテルの製造方
法 （３） 一般式 （ただしｍは３または４） で示されるシッフ塩基型ビスクラウンエーテルを成分と
するカリウム吸収剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9803183A JPS59225178A (ja) | 1983-06-03 | 1983-06-03 | シツフ塩基型ビスクラウンエ−テル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9803183A JPS59225178A (ja) | 1983-06-03 | 1983-06-03 | シツフ塩基型ビスクラウンエ−テル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59225178A true JPS59225178A (ja) | 1984-12-18 |
Family
ID=14208627
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9803183A Pending JPS59225178A (ja) | 1983-06-03 | 1983-06-03 | シツフ塩基型ビスクラウンエ−テル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59225178A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114702635A (zh) * | 2022-03-28 | 2022-07-05 | 辽宁石油化工大学 | 席夫碱冠醚聚合物制备方法及其在阴离子交换膜中的应用 |
-
1983
- 1983-06-03 JP JP9803183A patent/JPS59225178A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114702635A (zh) * | 2022-03-28 | 2022-07-05 | 辽宁石油化工大学 | 席夫碱冠醚聚合物制备方法及其在阴离子交换膜中的应用 |
| CN114702635B (zh) * | 2022-03-28 | 2023-04-07 | 辽宁石油化工大学 | 席夫碱冠醚聚合物制备方法及其在阴离子交换膜中的应用 |
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