JPS59219345A - 合成樹脂用安定剤 - Google Patents
合成樹脂用安定剤Info
- Publication number
- JPS59219345A JPS59219345A JP9446883A JP9446883A JPS59219345A JP S59219345 A JPS59219345 A JP S59219345A JP 9446883 A JP9446883 A JP 9446883A JP 9446883 A JP9446883 A JP 9446883A JP S59219345 A JPS59219345 A JP S59219345A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- stabilizer
- synthetic resins
- butyl
- alkyl group
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は合成樹脂に対してすぐれた安定性を付与する合
成樹脂用安定剤に関する。
成樹脂用安定剤に関する。
ポリスチレン、耐衝撃性ポリスチレン、ＡＢ８などのス
チレン系合成樹脂、ポリアセタール、ポリアミドなどの
エンジニャリングプラスチックス、さらにはポリウレタ
ンなどの各種の合成樹脂は各種の分野において広く使用
されているが、これらの合成樹脂をそれ単独で用いる時
は、加工時または使用時におい”Ｃ熱、光および酸素の
作用により劣化し、軟化、脆化、表面亀裂または変色な
どの現象を伴ってその機械的物性が著しく低下する等そ
の安定性に問題があることはよく知られている。
チレン系合成樹脂、ポリアセタール、ポリアミドなどの
エンジニャリングプラスチックス、さらにはポリウレタ
ンなどの各種の合成樹脂は各種の分野において広く使用
されているが、これらの合成樹脂をそれ単独で用いる時
は、加工時または使用時におい”Ｃ熱、光および酸素の
作用により劣化し、軟化、脆化、表面亀裂または変色な
どの現象を伴ってその機械的物性が著しく低下する等そ
の安定性に問題があることはよく知られている。
このような問題を解消する目的で、従来より各種のフェ
ノール系、リン系、イオウ系などの酸化防止剤を使用す
ることもよく知られており、例えば、２．６−ジーｔ−
ブチル−４−メチルフェノール、２，２−メチレンヒス
（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４．４−
ブチリデンビス（８−メチル−６−ｔ−プチルフェハー
ル）、ｎ−オクタデシル ８−（８，５−ジーｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、１．１
．．８＝トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ
−ブチルフェニル）フタン、テトラキスＣＢ−（８，６
−ジーｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ニルオキシメチルコメタンなどのフェノール系酸化防止
剤を単独で用シ゛）たり、これらのフェノール系酸化防
止剤とトリス（ノニルフェニル）ホスファイト、ジステ
アリルペンタエリスリトールジホスファイトなどのリン
系酸化防止剤を併用したり、あるいは前記のフェノール
系酸化防止剤とジラウリルチオジプロピオネート、ジミ
リスチルチオジブロビオネ−１・、ジステアリルチオジ
プロピオネートなどのイオウ系酸化防止剤を併用する方
法などが知られている。
ノール系、リン系、イオウ系などの酸化防止剤を使用す
ることもよく知られており、例えば、２．６−ジーｔ−
ブチル−４−メチルフェノール、２，２−メチレンヒス
（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４．４−
ブチリデンビス（８−メチル−６−ｔ−プチルフェハー
ル）、ｎ−オクタデシル ８−（８，５−ジーｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、１．１
．．８＝トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ
−ブチルフェニル）フタン、テトラキスＣＢ−（８，６
−ジーｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ニルオキシメチルコメタンなどのフェノール系酸化防止
剤を単独で用シ゛）たり、これらのフェノール系酸化防
止剤とトリス（ノニルフェニル）ホスファイト、ジステ
アリルペンタエリスリトールジホスファイトなどのリン
系酸化防止剤を併用したり、あるいは前記のフェノール
系酸化防止剤とジラウリルチオジプロピオネート、ジミ
リスチルチオジブロビオネ−１・、ジステアリルチオジ
プロピオネートなどのイオウ系酸化防止剤を併用する方
法などが知られている。
しかし、これらの方法は熱および酸化安定性、耐熱変色
性および蒸散性などの点でまだ十分満足すべきものでは
ない。
性および蒸散性などの点でまだ十分満足すべきものでは
ない。
ところで、本発明者らは先に特定のフグノール系化合物
と特定のイオウ系化合物とをポリオレフィン樹脂に配合
することにより、今までの酸化防止剤同志の組み合せ技
術からはとうてい予測できない驚くべき相乗効果が得ら
れ、きわめて優れた熱および酸化安定性を有することを
見い出してすでに特許出願を行ったが（４′！願昭５７
＝１８０６８４号、同５７−２８１２９８号）、その後
更に検討の結果、上記の特定のフェノール系化合物と特
定のイオウ系化合物との混合物が、ポリオレフィン樹脂
に対してのみならず、他の各種の合成樹脂に対する安定
剤としても上記の諸欠点の改良された非常にすぐれた効
果を有することを見出し、本発明に至った。
と特定のイオウ系化合物とをポリオレフィン樹脂に配合
することにより、今までの酸化防止剤同志の組み合せ技
術からはとうてい予測できない驚くべき相乗効果が得ら
れ、きわめて優れた熱および酸化安定性を有することを
見い出してすでに特許出願を行ったが（４′！願昭５７
＝１８０６８４号、同５７−２８１２９８号）、その後
更に検討の結果、上記の特定のフェノール系化合物と特
定のイオウ系化合物との混合物が、ポリオレフィン樹脂
に対してのみならず、他の各種の合成樹脂に対する安定
剤としても上記の諸欠点の改良された非常にすぐれた効
果を有することを見出し、本発明に至った。
すなわち本発明は、テトラキス［８−（８−メチル−５
−ｔ−ブチル−４゛−ヒドロキシフェニル）プロピオニ
ルオキシメチルコメタン（Ｉ）と下記一般式（ｎ−１）
および（ＩＩ−２）で示される化合物から選ばれる少な
くとも１種のイオウ系化合物（ｎ、 ）の割合が（■）
： （１１）＝ｔ：Ｏ，５〜１５（重量比）である混合
物を有効成分とする合成樹脂（但し、ポリオレフィン樹
脂を除く）用安定剤を提供するものである。
−ｔ−ブチル−４゛−ヒドロキシフェニル）プロピオニ
ルオキシメチルコメタン（Ｉ）と下記一般式（ｎ−１）
および（ＩＩ−２）で示される化合物から選ばれる少な
くとも１種のイオウ系化合物（ｎ、 ）の割合が（■）
： （１１）＝ｔ：Ｏ，５〜１５（重量比）である混合
物を有効成分とする合成樹脂（但し、ポリオレフィン樹
脂を除く）用安定剤を提供するものである。
（Ｒ１−８−ＣＨ２０Ｈ２００−ＯＨ２十〇 （Ｉ
Ｉ−１，）（式中、Ｒ１は炭素数４〜２０のアルキル基
を示す） （Ｉｌ、−２） （式中、Ｒ２は炭素数８〜１８のアルキル基を、Ｒａ、
Ｒ４は各々独立に水素もしくは炭素数１〜６のアルキル
基を表わす。） 本発明において用いるテトラキス（８−（８−メチル−
５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ」ニ
ルオキシメチルコメタン〔以下、化合物（Ｉ）という〕
は、ペンタエリスリトールと３−（３−メチル−５−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、そ
の酸ハロゲン化物、酸無水物あるいは混合酸無水物との
通常のエステル化反応、あるいはその低級アルキルエス
テルとの通常のエステル交換反応によって製造すること
ができる。
Ｉ−１，）（式中、Ｒ１は炭素数４〜２０のアルキル基
を示す） （Ｉｌ、−２） （式中、Ｒ２は炭素数８〜１８のアルキル基を、Ｒａ、
Ｒ４は各々独立に水素もしくは炭素数１〜６のアルキル
基を表わす。） 本発明において用いるテトラキス（８−（８−メチル−
５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ」ニ
ルオキシメチルコメタン〔以下、化合物（Ｉ）という〕
は、ペンタエリスリトールと３−（３−メチル−５−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、そ
の酸ハロゲン化物、酸無水物あるいは混合酸無水物との
通常のエステル化反応、あるいはその低級アルキルエス
テルとの通常のエステル交換反応によって製造すること
ができる。
前記一般式（１−１）で示されるテトラキス（８−アル
キルチオプロピオニルオキシメチル）メタンにおいて、
置換基孔１は炭素数４〜２０のアルキル基を表わすが、
熱および酸化安定性の点で炭素数６〜１８のアルキル基
が好ましく、とりわけ炭素数１２のアルキル基が最も好
ましい。
キルチオプロピオニルオキシメチル）メタンにおいて、
置換基孔１は炭素数４〜２０のアルキル基を表わすが、
熱および酸化安定性の点で炭素数６〜１８のアルキル基
が好ましく、とりわけ炭素数１２のアルキル基が最も好
ましい。
かかる化合物の代表例を表−１に示す。
表−１
１
（Ｒｔ −８−ＯＨ２ＣＨ２０−０−ＯＨ２古Ｃまた前
記一般式（Ｉｔ −２）で示されるイオウ系化合物にお
いて、置換基孔２は炭素数８〜１８のアルキル基を表わ
すが、熱および酸化安定性の点で炭素数１２〜１８のア
ルキル基力Ｓ好ましい。蓉た几３、Ｒ４は各々独立に水
素もしく１よ炭素数１〜６のアルキル基を表わすが、熱
および酸化安定性の点で水素もしくは炭素数１〜８のア
ルキル基が好ましい。
記一般式（Ｉｔ −２）で示されるイオウ系化合物にお
いて、置換基孔２は炭素数８〜１８のアルキル基を表わ
すが、熱および酸化安定性の点で炭素数１２〜１８のア
ルキル基力Ｓ好ましい。蓉た几３、Ｒ４は各々独立に水
素もしく１よ炭素数１〜６のアルキル基を表わすが、熱
および酸化安定性の点で水素もしくは炭素数１〜８のア
ルキル基が好ましい。
かかる化合物の代表例を表−２に示す０界−２
本発明の合成樹脂用安定剤において、化合物（Ｉ）とイ
オウ系化合物（Ｉｔ）の混合割合は重量比で（Ｉ ）
： （ＩＩ）＝１ ： ０．５〜１５、好ましくは１：
１〜１０、更に好ましくは１：２〜６である。
オウ系化合物（Ｉｔ）の混合割合は重量比で（Ｉ ）
： （ＩＩ）＝１ ： ０．５〜１５、好ましくは１：
１〜１０、更に好ましくは１：２〜６である。
ここで、イオウ系化合物（１１）が化合物（Ｉ）に対し
て０．５重量倍未満では目的とする効果が十分に得難く
、また１５重量倍を越えてもそれに見合うだけの効果が
得られず、経済的にも不利となる。
て０．５重量倍未満では目的とする効果が十分に得難く
、また１５重量倍を越えてもそれに見合うだけの効果が
得られず、経済的にも不利となる。
かかる合成樹脂用安定剤を使用するにあたり、その使用
量は合成樹脂１００重量部あたり通常０．０１〜５重量
部、好ましくは０．０５〜１重量部であり、合成樹脂へ
の配合は化合物（Ｉ）とイオウ系化合物（ＩＩ）の混合
物を配合してもよく、あるいは化合物（Ｉ）とイオウ系
化合物（ＩＩ）が上記の割合となる範囲でそれぞれを配
合してもよい。
量は合成樹脂１００重量部あたり通常０．０１〜５重量
部、好ましくは０．０５〜１重量部であり、合成樹脂へ
の配合は化合物（Ｉ）とイオウ系化合物（ＩＩ）の混合
物を配合してもよく、あるいは化合物（Ｉ）とイオウ系
化合物（ＩＩ）が上記の割合となる範囲でそれぞれを配
合してもよい。
配合方法としては、一般に合成樹脂中に安定剤、顔料、
充填剤等を屍和配合する公知の装置および操作法がその
まま適用できる。
充填剤等を屍和配合する公知の装置および操作法がその
まま適用できる。
また、本発明の合成樹脂用安定剤を使用するに際しては
他の添加剤、たとえば紫外線吸収剤、光安定剤、酸化防
止剤、金属不活性化剤、金属石ケン類、造核剤、滑剤、
帯電防止剤、難燃剤、顔料および充填剤などを杭用して
もよい。
他の添加剤、たとえば紫外線吸収剤、光安定剤、酸化防
止剤、金属不活性化剤、金属石ケン類、造核剤、滑剤、
帯電防止剤、難燃剤、顔料および充填剤などを杭用して
もよい。
とりわけ紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤な
ど、たとえば２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェ
ノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェ
ノン、２（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベニ
／シトリアゾール、２（２−ヒドロキシ−８′−七−ブ
チル−５−メチルフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリ
アゾール、２（２−ヒドロキシ−８’、５’−ジーも一
ブチルフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、
２（２−ヒドロキシ−８’、５’−ジーアミルフエニル
）ベンゾトリアゾール、〔２，２−チオビス（４−ｔ−
オクチルフェノラート）〕−ブチルアミンＮｉ塩、ｊ、
２，６゜６−チトラメチルー４−ビペリジニルベンゾエ
−ト、ビス（２，２，６，６−チトラメテルー４−ピペ
リジニル）セバケート、２−（８，１）−ジーも一ブチ
ルー４−ヒドロキシベンジル）−２−ｎ−ブチル−マロ
ン酸ビス（１，２，２゜６．６−ベンタメチルー４−ピ
ペリジル）、１−（２−（８−（８、５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ）エ
チル］ −４−Ｃ８−（８、５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ）−２，２，
６，６−チトラメチルビペリジン、コハク酸ジメチル・
Ｌ−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−２，
２，６，６−チトラメチルビペリジン重縮合物などを併
用することによってその耐光性を改善することができる
。
ど、たとえば２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェ
ノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェ
ノン、２（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベニ
／シトリアゾール、２（２−ヒドロキシ−８′−七−ブ
チル−５−メチルフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリ
アゾール、２（２−ヒドロキシ−８’、５’−ジーも一
ブチルフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、
２（２−ヒドロキシ−８’、５’−ジーアミルフエニル
）ベンゾトリアゾール、〔２，２−チオビス（４−ｔ−
オクチルフェノラート）〕−ブチルアミンＮｉ塩、ｊ、
２，６゜６−チトラメチルー４−ビペリジニルベンゾエ
−ト、ビス（２，２，６，６−チトラメテルー４−ピペ
リジニル）セバケート、２−（８，１）−ジーも一ブチ
ルー４−ヒドロキシベンジル）−２−ｎ−ブチル−マロ
ン酸ビス（１，２，２゜６．６−ベンタメチルー４−ピ
ペリジル）、１−（２−（８−（８、５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ）エ
チル］ −４−Ｃ８−（８、５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ）−２，２，
６，６−チトラメチルビペリジン、コハク酸ジメチル・
Ｌ−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−２，
２，６，６−チトラメチルビペリジン重縮合物などを併
用することによってその耐光性を改善することができる
。
また、他のホスファイト系酸化防止剤を併用することに
よって、その色相を改善することができる。これらのホ
スファイト系酸化防止剤としては、たとえばジステアリ
ルペンタエリスリトールジホスファイト、トリス（２，
４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、トリス（
２−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ホスファイト、
ビス（２，４−ジーも一プチルフヱニル）ペンタエリス
リトールジホスファイト、テトラキス（２，４−ジ−ｔ
−ブチルフェニル）−４，４−ヒフェニレンジホスファ
イトなトカあげられる。
よって、その色相を改善することができる。これらのホ
スファイト系酸化防止剤としては、たとえばジステアリ
ルペンタエリスリトールジホスファイト、トリス（２，
４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、トリス（
２−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ホスファイト、
ビス（２，４−ジーも一プチルフヱニル）ペンタエリス
リトールジホスファイト、テトラキス（２，４−ジ−ｔ
−ブチルフェニル）−４，４−ヒフェニレンジホスファ
イトなトカあげられる。
かくして、本発明の合成樹脂用安定剤を用いることによ
り、合成樹脂の安定性は非常に向上するが、かかる合成
樹脂としではポリ塩化ビニル、メタクリル樹脂、ポリス
チレン、耐衝撃性ポリスチレン、ＡＢ８樹脂、ＡＥＳ樹
脂、ＭＢ８樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリブ
チレンテレフタレート、ポリアミド、ポリイミド、ポリ
カーボネート、ポリアセタール、ポリウレタン、不飽和
ポリエステル樹脂などが挙げられる。
り、合成樹脂の安定性は非常に向上するが、かかる合成
樹脂としではポリ塩化ビニル、メタクリル樹脂、ポリス
チレン、耐衝撃性ポリスチレン、ＡＢ８樹脂、ＡＥＳ樹
脂、ＭＢ８樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリブ
チレンテレフタレート、ポリアミド、ポリイミド、ポリ
カーボネート、ポリアセタール、ポリウレタン、不飽和
ポリエステル樹脂などが挙げられる。
欠番こ参考例および実施例をあげて本発明の詳細な説明
するが、本発明はこれらにより限定されるものではない
。
するが、本発明はこれらにより限定されるものではない
。
参考例１
テトラキス［８−（８−メチル−５−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチルコメタ
ン〔化合物（Ｉ）の製造例 ８−（８−１−ブチル−５−メチル−４−リスリトール
２．７２ Ｆ （０，０２−１１−ル） Ｉｔ混合し、
これにナトリウムメトキシド０．１８５ Ｐ（０，００
２５モル）を加えた後昇温した。
ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチルコメタ
ン〔化合物（Ｉ）の製造例 ８−（８−１−ブチル−５−メチル−４−リスリトール
２．７２ Ｆ （０，０２−１１−ル） Ｉｔ混合し、
これにナトリウムメトキシド０．１８５ Ｐ（０，００
２５モル）を加えた後昇温した。
１４０℃で１時聞反応させたのち減圧し、８０〜２０襲
Ｈｇ−１１４０〜１５０℃で更に２０時間反応させた。
Ｈｇ−１１４０〜１５０℃で更に２０時間反応させた。
この反応中に反応の進行に伴って、ナトリウムメトキシ
ド０．４０５Ｐ（０，００７５モル）を８等分して加え
た。
ド０．４０５Ｐ（０，００７５モル）を８等分して加え
た。
反応終了後、内温を８０℃に冷却し、塩酸で触媒を中和
したのち、トルエン２００ＦＩ−を加え、分液した。ト
ルエン層を水洗後、トルエンを減圧留去した。かくして
得られた粗生Ｓθ７ ｆ′
／成物←≠→ｙ−（収率９６％）は純度キ４チであった
が、これをシリカゲルカラムクロマト元素分析 ０ｓｘ
ＨｓａＯｔｚ 理論値 Ｕ；７２．６’チ ＨＦ２．４％実測値 Ｃ
ニア２．８％ ＨＦ２．６％質量分析値（ＦＤ−マス
） 分子イオンビーク １００８ プロトン−ＮＭ凡 δ１．８９ （８６ＨＳ） δ２．１８ （１２ＨＳ） δ２．７１ （１６Ｂ ｍ） δ８．９Ｂ （＋１ ８） δ４，７ （４ｉｉ ｂｒ、ｓ）δ６．８５
（４ｆｉ ８） δ６．９８ （４１ＥＩ Ｓ） 実施例１ クラフトＡＢ８ラテックスに、表−８に示す供試化合物
をアニオン系界面活性剤でビーズ解コウさせたサスペン
ションを表−８に示すとおり所定量添加した。常法に従
い硫酸マグネシウム水溶液で塩析し、沖過・水洗後乾燥
し、得られたＡＢＳ樹脂パウダーを試験試料とした。こ
のＡＢＳ樹脂パウダーを用いて以下の方法で熱および酸
化安定性を評価した。
したのち、トルエン２００ＦＩ−を加え、分液した。ト
ルエン層を水洗後、トルエンを減圧留去した。かくして
得られた粗生Ｓθ７ ｆ′
／成物←≠→ｙ−（収率９６％）は純度キ４チであった
が、これをシリカゲルカラムクロマト元素分析 ０ｓｘ
ＨｓａＯｔｚ 理論値 Ｕ；７２．６’チ ＨＦ２．４％実測値 Ｃ
ニア２．８％ ＨＦ２．６％質量分析値（ＦＤ−マス
） 分子イオンビーク １００８ プロトン−ＮＭ凡 δ１．８９ （８６ＨＳ） δ２．１８ （１２ＨＳ） δ２．７１ （１６Ｂ ｍ） δ８．９Ｂ （＋１ ８） δ４，７ （４ｉｉ ｂｒ、ｓ）δ６．８５
（４ｆｉ ８） δ６．９８ （４１ＥＩ Ｓ） 実施例１ クラフトＡＢ８ラテックスに、表−８に示す供試化合物
をアニオン系界面活性剤でビーズ解コウさせたサスペン
ションを表−８に示すとおり所定量添加した。常法に従
い硫酸マグネシウム水溶液で塩析し、沖過・水洗後乾燥
し、得られたＡＢＳ樹脂パウダーを試験試料とした。こ
のＡＢＳ樹脂パウダーを用いて以下の方法で熱および酸
化安定性を評価した。
その結果を表−８に示す。
１．１８０℃ギヤーオーブン中で熱老化した後のＡＢＳ
樹脂の変色度を観察した。
樹脂の変色度を観察した。
２、 酸素吸収誘導期測定装置を用い、１７０℃酸素雰
囲気中で酸素吸収誘導期（１，Ｐ、 ） を測定した
。
囲気中で酸素吸収誘導期（１，Ｐ、 ） を測定した
。
３、 ＡＢＳ樹脂パウダーを小型押出機（スクリｚ −
Ｄ ＝ ２０１８ φｒ Ｌ／Ｄ ＝ ２５ 、ストラ
ンドダイＩ）＝８鵡φ、Ｌ／Ｄ＝ｌＯ）を用いて次の条
件でくりかえし押出しを行ない、４回目のＡＢ８ペレッ
トの変色度を１回目の無添加ＡＢＳペレットとの色差△
ＹＩで評価した。
Ｄ ＝ ２０１８ φｒ Ｌ／Ｄ ＝ ２５ 、ストラ
ンドダイＩ）＝８鵡φ、Ｌ／Ｄ＝ｌＯ）を用いて次の条
件でくりかえし押出しを行ない、４回目のＡＢ８ペレッ
トの変色度を１回目の無添加ＡＢＳペレットとの色差△
ＹＩで評価した。
押出条件
回転数： ４０ ｒｐｍ
温 度： Ｃ！ｔ ０２ Ｃａ
Ｄ２２０℃ ２４０℃ ２６０℃ ２
８０℃４、 上記８の方法で得た４回押出し後のＡＢ８
ペレットを１８０℃×１０分間圧縮成形しＪＩＳ Ｋ
７１１１に規定した１月試験片を作對した０次に、シャ
ルピー衝撃試験機を用いＪＩＳ Ｋ７１１１に準拠し
てシャルピー衝撃値を測定した。
Ｄ２２０℃ ２４０℃ ２６０℃ ２
８０℃４、 上記８の方法で得た４回押出し後のＡＢ８
ペレットを１８０℃×１０分間圧縮成形しＪＩＳ Ｋ
７１１１に規定した１月試験片を作對した０次に、シャ
ルピー衝撃試験機を用いＪＩＳ Ｋ７１１１に準拠し
てシャルピー衝撃値を測定した。
なお、表においてＡＯ−１〜８は以下の化合物を示すも
のである。
のである。
ＡＯ−１テトラキス［８−（８，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ フェニル）プロピオニルオキシ メチルコメタン ＡＯ−２２，６−ジーｔ−ブチル−４−メチルフェノー
ル ＡＯ−９ジラウリルチオジプロピオネート 表−８（１） 注）添加量は樹脂固型分１００重量部あたりの供試化合
物（固型分）重量である。
４−ヒドロキシ フェニル）プロピオニルオキシ メチルコメタン ＡＯ−２２，６−ジーｔ−ブチル−４−メチルフェノー
ル ＡＯ−９ジラウリルチオジプロピオネート 表−８（１） 注）添加量は樹脂固型分１００重量部あたりの供試化合
物（固型分）重量である。
表−８（２）
表−８（３）
表−３（４）
実施例２
２５チウレタンドープ（２５部のポリウレタン樹脂、８
．７５部のジメチルホルムアミドおよび７１．２５部の
テトラヒドロフラン）に表−４に示す供試化合物を上記
ポリウレタン樹脂１００重量部に対して表中の重量部を
添加した後、ポリエステルフィルム１番こ１．２μ厚に
コーチインクし、４５℃の乾燥器中で１時間乾燥した。
．７５部のジメチルホルムアミドおよび７１．２５部の
テトラヒドロフラン）に表−４に示す供試化合物を上記
ポリウレタン樹脂１００重量部に対して表中の重量部を
添加した後、ポリエステルフィルム１番こ１．２μ厚に
コーチインクし、４５℃の乾燥器中で１時間乾燥した。
こうして得られたシートを３号タンベルで打抜き、フェ
ードメーター（光源；紫外線カーボンアーク、ブラック
パネル温度；６３部３℃）で６０時間および１２０時間
光照射後、引張り試験（引張り速度；２００聾／粛に測
定温度；２５°Ｃ）を行ない破断強度保持率を求めた。
ードメーター（光源；紫外線カーボンアーク、ブラック
パネル温度；６３部３℃）で６０時間および１２０時間
光照射後、引張り試験（引張り速度；２００聾／粛に測
定温度；２５°Ｃ）を行ない破断強度保持率を求めた。
その結果を表−４に示す。
なお表においてＡＯ−４は以下の化合物を示すものであ
る。
る。
ニル）プロピオネート
覗
手続補正書（自発）
昭和５９年２月３日
、ハ、鬼
＼、）、膿
特許丹長官若杉和夫殿
■ 事件の表示
昭和５８年 特許願第 ９４４６８ 号２、発明の名
称 合成樹脂用安定剤 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地６、補正の対
象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ６、補正の内容 明細書第１７頁表−８（１） 、第１８頁表−３（２）
および第２２頁表−４（１）をそれぞれ別添の表−８（
１）、表−３（２）および表−４（１）と補正する。
称 合成樹脂用安定剤 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地６、補正の対
象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ６、補正の内容 明細書第１７頁表−８（１） 、第１８頁表−３（２）
および第２２頁表−４（１）をそれぞれ別添の表−８（
１）、表−３（２）および表−４（１）と補正する。
以 上
表−８（１）
注）添加量は樹脂固型分１００重量部あたりの供試化合
物（固型分）重量である。
物（固型分）重量である。
Claims (3)
- （１） テトラキス［８−（８−メチル−５−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメ
チルコメタン（Ｉ）と下記一般式（ＩＩ−１）および（
ＩＩ−２）で示される化合物から選ばれる少なくとも１
種のイオウ系化合物（ｎ） （７）割合か（Ｉ） ：
（ＩＩ） ＝ ｌ ： ０．５〜１５（重量比）である
混合物を１゛効成とする合成樹脂（但し、ポリオレフィ
ン樹脂を除く）用安定剤。 （Ｒ１−８−ＣＨ２ＣＨ２００−ＯＨｓ＋−ｉｏ （
Ｉ［−１）（式中、Ｒ１は炭素数４〜２ｏのアルキル基
を示す） （式中、Ｒ２は炭素数８−１８のアルキル基を、Ｒ３，
Ｒ４は各々独立に水素もしくは炭素数１〜６のアルキル
基を表わす。） - （２） イオウ系化合物がテトラキス（８−ドデシル
チオプロピオニルオキシメチル）メタンである特許請求
の範囲第１項に記載の合成樹脂用安定剤 - （３）イオウ系化合物が８．９−ビス（２−ドデシルチ
オエチル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［
５，６）ウンデカンである特許請求の範囲第１項に記載
の合成樹脂用安定剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9446883A JPS59219345A (ja) | 1983-05-27 | 1983-05-27 | 合成樹脂用安定剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9446883A JPS59219345A (ja) | 1983-05-27 | 1983-05-27 | 合成樹脂用安定剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59219345A true JPS59219345A (ja) | 1984-12-10 |
| JPH0315671B2 JPH0315671B2 (ja) | 1991-03-01 |
Family
ID=14111107
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9446883A Granted JPS59219345A (ja) | 1983-05-27 | 1983-05-27 | 合成樹脂用安定剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59219345A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62218437A (ja) * | 1986-03-19 | 1987-09-25 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | オーブナブルトレー用結晶性ポリエチレンテレフタレート樹脂組成物 |
-
1983
- 1983-05-27 JP JP9446883A patent/JPS59219345A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62218437A (ja) * | 1986-03-19 | 1987-09-25 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | オーブナブルトレー用結晶性ポリエチレンテレフタレート樹脂組成物 |
| JPH0525259B2 (ja) * | 1986-03-19 | 1993-04-12 | Mitsubishi Rayon Co |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0315671B2 (ja) | 1991-03-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4511491A (en) | Stabilizers for synthetic resins | |
| JPH0364546B2 (ja) | ||
| US4829112A (en) | Polyolefin resin composition | |
| JPH01168643A (ja) | フェノール系化合物およびこれを有効成分とするブタジエン系ポリマー用安定剤 | |
| US5049604A (en) | Process for producing piperidine derivative and stabilized resin composition containing said derivative | |
| US5128398A (en) | Phenolic compound and its use as stabilizer for butadiene polymer | |
| JPS5971341A (ja) | 合成樹脂の安定化法 | |
| US5045581A (en) | Butadiene polymer composition containing phenolic compound and phosphorus-containing compound | |
| US4507417A (en) | Stabilizers for synthetic resins | |
| US5182390A (en) | Isocyanuric acid derivative useful as a light stabilizer | |
| US5047461A (en) | Butadiene polymer composition contains phenolic compound and sulfur-containing compound | |
| US4939196A (en) | Hydroquinone type compound and its use as stabilizer for synthetic resin | |
| JPS59219345A (ja) | 合成樹脂用安定剤 | |
| JPS61186383A (ja) | アセチレンカ−バミド誘導体およびこれを有効成分とする有機物質用安定剤 | |
| US4719037A (en) | Piperidine derivatives, production process therefor, and stabilizers for organic substances containing said derivatives as an active component | |
| JP2844967B2 (ja) | ポリオレフィン系樹脂組成物 | |
| US5169885A (en) | Bis[2-tert-butyl-4-(2-octadecyloxycarbonylethyl)-6-methylphenyl]phosphite useful as a stabilizing agent | |
| JPS59221343A (ja) | 合成樹脂用安定剤 | |
| JPH0234977B2 (ja) | ||
| JPH0364545B2 (ja) | ||
| EP0154518B1 (en) | Phenolic compound, resin stabilizer containing it, and synthetic resins stabilized thereby | |
| JPH0526829B2 (ja) | ||
| JPH047386B2 (ja) | ||
| JPH047385B2 (ja) | ||
| JPH0525330A (ja) | ポリオレフインの安定化方法 |