JPS5921782A - 改良せられた織物処理剤及び方法 - Google Patents
改良せられた織物処理剤及び方法Info
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- JPS5921782A JPS5921782A JP58119454A JP11945483A JPS5921782A JP S5921782 A JPS5921782 A JP S5921782A JP 58119454 A JP58119454 A JP 58119454A JP 11945483 A JP11945483 A JP 11945483A JP S5921782 A JPS5921782 A JP S5921782A
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- polyol
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- fabric
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- urea
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- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/39—Aldehyde resins; Ketone resins; Polyacetals
- D06M15/423—Amino-aldehyde resins
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- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は繊維仕上げ剤に関する。さらに詳しくは織物
にパーマネントプレス性を付方しうるような仕」二げ用
樹脂に関する。繊維材料に折り目抵抗性や寸法安定性を
付与するための熱硬化性樹脂）もしくは反応性材料の使
用については当業者間で公知である。ゝアミノプラスツ
樹脂′として知られているこれらの材料には、尿素、チ
」尿素、エチレン尿素、ジヒドロギシエチレンー尿素、
メラミンその他とホルムアルデヒドとの縮合反応の生成
物が包含される。これらの材料を使用する際の重大な欠
点はこれらの月利中に遊離ホルムアルデヒドが含まれて
いることである。このアルデヒドは仕上げ剤の製造中や
貯蔵中にも存在しているし、これらの材料が織物処理に
使用されるときにも処理済みの織物や処理済みの衣料中
にも存在する。そのうえ、これらの織物もしくは衣服を
湿気のある所に保存すると、さらに遊離のアルデヒドか
生成してくめ。
にパーマネントプレス性を付方しうるような仕」二げ用
樹脂に関する。繊維材料に折り目抵抗性や寸法安定性を
付与するための熱硬化性樹脂）もしくは反応性材料の使
用については当業者間で公知である。ゝアミノプラスツ
樹脂′として知られているこれらの材料には、尿素、チ
」尿素、エチレン尿素、ジヒドロギシエチレンー尿素、
メラミンその他とホルムアルデヒドとの縮合反応の生成
物が包含される。これらの材料を使用する際の重大な欠
点はこれらの月利中に遊離ホルムアルデヒドが含まれて
いることである。このアルデヒドは仕上げ剤の製造中や
貯蔵中にも存在しているし、これらの材料が織物処理に
使用されるときにも処理済みの織物や処理済みの衣料中
にも存在する。そのうえ、これらの織物もしくは衣服を
湿気のある所に保存すると、さらに遊離のアルデヒドか
生成してくめ。
この遊離のホルムアルデヒドは悪臭を有するばかりでな
く、アレルギー性で刺激性があるので該仕」二げ剤を製
造する作業員や処理した織物を取り扱う者ならびに処理
済みの織物から作った衣類を着たり、取り扱う人達に対
してひどい反応を引き起こす。
く、アレルギー性で刺激性があるので該仕」二げ剤を製
造する作業員や処理した織物を取り扱う者ならびに処理
済みの織物から作った衣類を着たり、取り扱う人達に対
してひどい反応を引き起こす。
処理済みの織物上に遊離のホルムアルデヒドが存在する
ことから起こるこれらの問題点はよく知られた事実であ
って、繊Ｋ（を織物上にホルムアルデヒドを含まない処
理剤を作るためにこれまでも多大の努力がなされてきた
。一つのＦ＋子決法は遊離ホルムアルデヒドに対するス
カベンジャーの使用である。このスカベンジャーとして
米国特許第３，５９０゜１００号には、環状エチレン尿
素とプロピレン尿素が開示されている。フタルイミドと
反応させ又ホルムアルデヒドを除去する方法は米国Ｉｎ
＊Ｆ第３，７２３゜０５８号に開示されている。また
米国特許第４，１２７゜３８２号には窒素含有異部環状
化合物をヌカペンジャーとし１用いることが教示されて
いる。
ことから起こるこれらの問題点はよく知られた事実であ
って、繊Ｋ（を織物上にホルムアルデヒドを含まない処
理剤を作るためにこれまでも多大の努力がなされてきた
。一つのＦ＋子決法は遊離ホルムアルデヒドに対するス
カベンジャーの使用である。このスカベンジャーとして
米国特許第３，５９０゜１００号には、環状エチレン尿
素とプロピレン尿素が開示されている。フタルイミドと
反応させ又ホルムアルデヒドを除去する方法は米国Ｉｎ
＊Ｆ第３，７２３゜０５８号に開示されている。また
米国特許第４，１２７゜３８２号には窒素含有異部環状
化合物をヌカペンジャーとし１用いることが教示されて
いる。
アルキル尿素、アリール尿素又はチオ尿素をグリオキザ
ールと反応させた仕上げ剤であってホルムアルデヒドを
含まないか、もしくはホルムアルデヒドを発生しないよ
うな樹脂組成物で織物を処理する方法もまた米国性「［
第３，２６０，５６５号中に記載されている。しかし、
これらめ仕上げ剤はあまり良いパーマネントプレス性を
示さないという欠点がある。
ールと反応させた仕上げ剤であってホルムアルデヒドを
含まないか、もしくはホルムアルデヒドを発生しないよ
うな樹脂組成物で織物を処理する方法もまた米国性「［
第３，２６０，５６５号中に記載されている。しかし、
これらめ仕上げ剤はあまり良いパーマネントプレス性を
示さないという欠点がある。
またグリオキザールと環状尿素のアルキル化縮合物（米
国特ｉｒ第４，２８４．７５８号）や、グリオキザール
と環状尿素との縮合物をジメチロールジヒドロキシエチ
レン尿素と混合したもの（米国性！！″［第４゜３００
．８９８号）のようなホルムアルデヒドを含まないか、
又は低いホルムアルデヒド濃度の他の月利が織物にパー
マネントプレス性を付方するのに用いられている。
国特ｉｒ第４，２８４．７５８号）や、グリオキザール
と環状尿素との縮合物をジメチロールジヒドロキシエチ
レン尿素と混合したもの（米国性！！″［第４゜３００
．８９８号）のようなホルムアルデヒドを含まないか、
又は低いホルムアルデヒド濃度の他の月利が織物にパー
マネントプレス性を付方するのに用いられている。
このたび、ジメチロールジヒドロキシエチレン尿素（以
下“、ＤＭＤｉｌＥＵと呼称）又はアルキル化ＤＭ−Ｄ
Ｉ化Ｕとポリオールとの反応生成物が織物に対する優れ
た架橋樹脂であってホルムアルデヒドを遊離する可能性
も潜在的に低いことが見い出された。
下“、ＤＭＤｉｌＥＵと呼称）又はアルキル化ＤＭ−Ｄ
Ｉ化Ｕとポリオールとの反応生成物が織物に対する優れ
た架橋樹脂であってホルムアルデヒドを遊離する可能性
も潜在的に低いことが見い出された。
本発明によればＤＭＤＩＩ耳Ｕ又はアルキル化した１Ｔ
ｈｌ−ＤＨＦ、Ｕをポリオールと反応させるととＫよっ
１優れた生成物が得られるものである。適当なポリオー
ルにはエチレングリコール、ジエチレンクリコ □
−ル、１．２−プロピレングリコール、１．３−プロピ
レングリコール、１．２−ブチレングリコール、１．３
−ブチレングリコール、１．４−ブチレングリ □
コール、ポリエチレングリコールのよう妊一般式１１０
（ＯＨ２０＋１２０）、Ｈ（ここでｎは１〜約５０〕で
示されるポリオール、グリセリンその他ならびにこれら
の混合物が包含される。
ｈｌ−ＤＨＦ、Ｕをポリオールと反応させるととＫよっ
１優れた生成物が得られるものである。適当なポリオー
ルにはエチレングリコール、ジエチレンクリコ □
−ル、１．２−プロピレングリコール、１．３−プロピ
レングリコール、１．２−ブチレングリコール、１．３
−ブチレングリコール、１．４−ブチレングリ □
コール、ポリエチレングリコールのよう妊一般式１１０
（ＯＨ２０＋１２０）、Ｈ（ここでｎは１〜約５０〕で
示されるポリオール、グリセリンその他ならびにこれら
の混合物が包含される。
ＤＶＤＩＩＥＵはそれ自体で用いられるか又は部分的も
しくは全面的にアルキル化した、例えばメチル化ＤＭＤ
Ｉ化Ｕ（以下、ＭθＤ Ｍ Ｄ ＨＥ Ｕと呼称）とし
て使用される。
しくは全面的にアルキル化した、例えばメチル化ＤＭＤ
Ｉ化Ｕ（以下、ＭθＤ Ｍ Ｄ ＨＥ Ｕと呼称）とし
て使用される。
一般Ｋ ＤＭＤＨＫＵ及びポリオールは約１〜０２；１
〜６ （ＤＭＤＨＥＵ ：ポリオール）比、好ましくは
約１〜０．５二１〜３．０ （ＤＭＤＩＩＥＵ ：ポリ
オール）比で反、応させる。反応温度は約１０〜１００
℃９．好ましくは約５０〜８０℃の範囲以内で実施する
。反応時間は約１〜１８時間、好ましくは約２〜６時間
である。ｐＨは約１．０−６．０ 、好ましくは約セ、
０〜４．０の範囲以内である。
〜６ （ＤＭＤＨＥＵ ：ポリオール）比、好ましくは
約１〜０．５二１〜３．０ （ＤＭＤＩＩＥＵ ：ポリ
オール）比で反、応させる。反応温度は約１０〜１００
℃９．好ましくは約５０〜８０℃の範囲以内で実施する
。反応時間は約１〜１８時間、好ましくは約２〜６時間
である。ｐＨは約１．０−６．０ 、好ましくは約セ、
０〜４．０の範囲以内である。
ｐｉｔの調節は例えば硫酸、硝酸、リン酸、塩化水素＠
！：クエン酸の如き有機酸；もしくはその他：又はこれ
らの混合物のような通常の酸を用いて行なう。
！：クエン酸の如き有機酸；もしくはその他：又はこれ
らの混合物のような通常の酸を用いて行なう。
生成物は麦わら色ないし透明白色の液体であつ工、一般
に水溶液もしくはアルコール溶液として使用する。
に水溶液もしくはアルコール溶液として使用する。
本発明の４三成物は、綿、レイヨン及びリネンのような
１００チセルローズから成るセルローズ織布、セルロー
ズ不織布並びにポリエステル／綿又はポリエステル／レ
ーヨンのような混紡織布もしくは不織布に適用するのに
むいている。かかる混紡は少なくとも２０％のセルロー
ズを含むものが好ましくはあるが絶対争件ではない。白
地物及び着色物（プリント地、染色地、ヤーン染色地、
クロス染色地等〕のいずれもが本発明の樹脂によって効
果的に処理できる。遊離の・水酸基を有した繊維をゝ含
む織物もまた使用できる。
１００チセルローズから成るセルローズ織布、セルロー
ズ不織布並びにポリエステル／綿又はポリエステル／レ
ーヨンのような混紡織布もしくは不織布に適用するのに
むいている。かかる混紡は少なくとも２０％のセルロー
ズを含むものが好ましくはあるが絶対争件ではない。白
地物及び着色物（プリント地、染色地、ヤーン染色地、
クロス染色地等〕のいずれもが本発明の樹脂によって効
果的に処理できる。遊離の・水酸基を有した繊維をゝ含
む織物もまた使用できる。
本発明の組成物を織物に適用する際には〜、一般に適当
な触媒を使う。典型的な触媒にｔま、（塩化水素酸、硫
酸、ポウ弗化水素酸、酢酸、グリコール酸、マレイン酸
、酪酸、クエン酸、酒石酸及び修酸の如き）酸類；（塩
化マグネシウム、硝酸マグネシウム、ホウ弗化マグネシ
ウム又はケイ弗化マグネシウム；塩化亜鉛、−硝酸亜鉛
、ホウ弗化亜鉛、ケイ弗化亜鉛；ジルコニウムオキンク
ロライド；重硫酸ナトリウムもしくは重硫酸カリウムの
如き）金属塩；塩化アンモニウム；（２−アミノ−２−
メチル−１−プロパツールの塩化水素酸付加物の如き）
アミンの塩化水素酸付加物：及びその他並びにこれらの
混合物が包含きれる。一般に、触媒ｆｉｔはパッド浴の
重量基準で約０．０１〜１０チ、好ましくは約０．０５
〜５チである。
な触媒を使う。典型的な触媒にｔま、（塩化水素酸、硫
酸、ポウ弗化水素酸、酢酸、グリコール酸、マレイン酸
、酪酸、クエン酸、酒石酸及び修酸の如き）酸類；（塩
化マグネシウム、硝酸マグネシウム、ホウ弗化マグネシ
ウム又はケイ弗化マグネシウム；塩化亜鉛、−硝酸亜鉛
、ホウ弗化亜鉛、ケイ弗化亜鉛；ジルコニウムオキンク
ロライド；重硫酸ナトリウムもしくは重硫酸カリウムの
如き）金属塩；塩化アンモニウム；（２−アミノ−２−
メチル−１−プロパツールの塩化水素酸付加物の如き）
アミンの塩化水素酸付加物：及びその他並びにこれらの
混合物が包含きれる。一般に、触媒ｆｉｔはパッド浴の
重量基準で約０．０１〜１０チ、好ましくは約０．０５
〜５チである。
この仕」二げ剤を織物に施すには一般には水溶液もしく
はアルコール性溶液を用いて浸漬もしくはパッディング
をする。溶剤は水；メタノール、エタノール、イソプロ
パツールの如き脂肪族アルコール；又は水と脂肪族アル
コールの混合物である。
はアルコール性溶液を用いて浸漬もしくはパッディング
をする。溶剤は水；メタノール、エタノール、イソプロ
パツールの如き脂肪族アルコール；又は水と脂肪族アル
コールの混合物である。
滑剤、柔軟剤、体質剤、撥水剤、防炎剤、汚れ防止剤、
結露防止剤、湿式汚れ防止剤、けい光増白剤その他の通
常使用される他の添加剤も常法通りの量で処理浴中に使
用することができる。かかる補助的な添加剤は当該仕上
げ組成物の適切なる機能を阻害しないものでなければな
らず、それ自体が織物に悪影響を及ぼさず、かつ遊離の
ホルムアルデヒドがないことが望ましい。
結露防止剤、湿式汚れ防止剤、けい光増白剤その他の通
常使用される他の添加剤も常法通りの量で処理浴中に使
用することができる。かかる補助的な添加剤は当該仕上
げ組成物の適切なる機能を阻害しないものでなければな
らず、それ自体が織物に悪影響を及ぼさず、かつ遊離の
ホルムアルデヒドがないことが望ましい。
織物への施工量ｅｉ織物の種類と使用目的によって変わ
るが、一般には約０．５〜１０係、好ましくは織物の重
量基準で約２〜５％である。
るが、一般には約０．５〜１０係、好ましくは織物の重
量基準で約２〜５％である。
本発明の生成物を用いて織物を処理する方法では、まず
織物にこの仕上げ剤を含む水溶液もしくはアルコール性
溶液をしみ込まぜ１次いでこれを乾燥及び架橋硬化させ
るが、乾燥と硬化は引き絖いて行なうか、もしくは同時
に行なってもよい。
織物にこの仕上げ剤を含む水溶液もしくはアルコール性
溶液をしみ込まぜ１次いでこれを乾燥及び架橋硬化させ
るが、乾燥と硬化は引き絖いて行なうか、もしくは同時
に行なってもよい。
所望であればこの織物をプレイド硬化として知られるよ
うなアト硬化によって仕」二げ工もよい。
うなアト硬化によって仕」二げ工もよい。
この方法＆ｉまず仕上げ剤と触媒を含む溶液を織物にし
み込ませたら、次いでこの仕上げ剤が反応をおこさない
ように柱部しながら乾燥してから長時間を萌いてからこ
の材料を加熱し工触媒の影響下でとの仕上げ剤が架橋硬
化反応をおこすようにしてやる。
み込ませたら、次いでこの仕上げ剤が反応をおこさない
ように柱部しながら乾燥してから長時間を萌いてからこ
の材料を加熱し工触媒の影響下でとの仕上げ剤が架橋硬
化反応をおこすようにしてやる。
本発明においてはＤＭＤＨＥＵもしくｔまアルキル化し
−たＤＭＤＩＩＥＵとポリオールとの反応生成物の用途
を織物の仕上げ剤用として記載したが、この用途だけに
限定するつもシはない。このものは同時にまた、紙被覆
剤中の粘結剤用不溶化剤；製紙用乾式もしくは湿式強度
増強剤；織物用ハンドビルグー、パーティクルボード用
粘結剤、中密度ファイバーホード、ポリウッド、鋳込み
及びンエルモールド剤、ガラス繊維マットを使用した絶
縁拐料。
−たＤＭＤＩＩＥＵとポリオールとの反応生成物の用途
を織物の仕上げ剤用として記載したが、この用途だけに
限定するつもシはない。このものは同時にまた、紙被覆
剤中の粘結剤用不溶化剤；製紙用乾式もしくは湿式強度
増強剤；織物用ハンドビルグー、パーティクルボード用
粘結剤、中密度ファイバーホード、ポリウッド、鋳込み
及びンエルモールド剤、ガラス繊維マットを使用した絶
縁拐料。
摩擦材料、塗布式研磨剤やボンド式研磨剤等：モールド
コンパウンド用成分：木材やラミネート製品用接着剤；
塗料や印刷インキ中の皮膜形成樹脂成分；レーヨンなど
への繊維添加剤；ゴム加工処理用添加剤；皮なめし用助
剤；繊維加工用すイジング剤；織物用乾式固着剤：例え
ば自動車用のフィルターなどのフィルター用浸透剤、及
びその他の用途にも好適に使用できる。
コンパウンド用成分：木材やラミネート製品用接着剤；
塗料や印刷インキ中の皮膜形成樹脂成分；レーヨンなど
への繊維添加剤；ゴム加工処理用添加剤；皮なめし用助
剤；繊維加工用すイジング剤；織物用乾式固着剤：例え
ば自動車用のフィルターなどのフィルター用浸透剤、及
びその他の用途にも好適に使用できる。
次に実施例によ）本発明をさらに具体的に述べる。特に
限定しない限シ、すべての部及びチは量刑基準である。
限定しない限シ、すべての部及びチは量刑基準である。
実施例 １
（Ａ） ６００部の５４ ｑ６ＤＭＤＨＥＵ６部（１
，８２モル）、２００部のジエチレングリコール（１，
８９モル）及び２００部の水を硫酸にてｐｌ！ ３．０
になるように酸性化し７０℃において４時間加熱した。
，８２モル）、２００部のジエチレングリコール（１，
８９モル）及び２００部の水を硫酸にてｐｌ！ ３．０
になるように酸性化し７０℃において４時間加熱した。
生成物は透明でＷ変色の液体で極めてわずかのホルムア
ルデヒド臭を有するものであった。反応の度合い（」高
速液体クロマトグラフィー（以下、ＩＩＰＬＣと呼称）
Ｋよって測定した。
ルデヒド臭を有するものであった。反応の度合い（」高
速液体クロマトグラフィー（以下、ＩＩＰＬＣと呼称）
Ｋよって測定した。
＜Ｂ） 上記（八）の生成物を用いて１００％綿織物
を次のように処理した； １５部の生成物、３７５部の［Ｃａｔａｌｙｓｔ ５
３１ Ｊ（商標名、Ｓｕｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ０ｏｒ
ｐｏｒａｔ土Ｏｎの活性化塩化マグネンウム触媒）及び
０．２５部のｌ ５ｕｌｆａｎｏ−１ｅ ｏＲＷＤ Ｊ
（商標名、Ｓｕｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｒｐｏｒ
ａｔｉｏｎの非イオン界面活性剤）の溶液をしくツデイ
ングによって絞り率（ウェット）５８％におい″Ｃ織物
に施した。処理済みの織物を２２５”Ｐ （１０７℃）
において３分間、乾燥し一１試料（Ｉ）は３００’Ｆで
９０秒、試料θＩ）は３４０丁で９０秒間硬化させた。
を次のように処理した； １５部の生成物、３７５部の［Ｃａｔａｌｙｓｔ ５
３１ Ｊ（商標名、Ｓｕｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ０ｏｒ
ｐｏｒａｔ土Ｏｎの活性化塩化マグネンウム触媒）及び
０．２５部のｌ ５ｕｌｆａｎｏ−１ｅ ｏＲＷＤ Ｊ
（商標名、Ｓｕｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｒｐｏｒ
ａｔｉｏｎの非イオン界面活性剤）の溶液をしくツデイ
ングによって絞り率（ウェット）５８％におい″Ｃ織物
に施した。処理済みの織物を２２５”Ｐ （１０７℃）
において３分間、乾燥し一１試料（Ｉ）は３００’Ｆで
９０秒、試料θＩ）は３４０丁で９０秒間硬化させた。
但し塩素スコーチの測定には織物を２２５″Ｆ （１０
７℃）にて５分朋乾燥し、３４０’Ｆ （１７１℃）Ｋ
て６０秒間硬化させた。
７℃）にて５分朋乾燥し、３４０’Ｆ （１７１℃）Ｋ
て６０秒間硬化させた。
この織物について、シワ回復角度、−引張９強ざ、塩素
スコーチ、白色度及び残留ホルムアルデヒドを測定し、
第１表にそれらの結果を示した。
スコーチ、白色度及び残留ホルムアルデヒドを測定し、
第１表にそれらの結果を示した。
（Ｃ）」二記（Ｂ）め方法を６５／３５綿／ポリエステ
ル製織物を用い℃繰り返えした。処理した織物について
織物の平滑性とホルムアルデヒド爪を測定し、第■表に
この結果を示した。
ル製織物を用い℃繰り返えした。処理した織物について
織物の平滑性とホルムアルデヒド爪を測定し、第■表に
この結果を示した。
シワ回復はＡＡＴＯＯ試験法（＋６−１９７’８ ’
Ｗｒｉｎｋｌｅｌｌｅｏｏｖｅｒｙ ｏｆ Ｆａｂｒｉ
ｃｓ ： Ｒｅｃｏｖｅｒｙ Ａｎｇｌｅ Ｍｅｔｈｏ
ｄ’に準拠した。引張シ強ざはＡ’ＳＴＭ試験法Ｄ −
１６８２７６４（ｆｌｅａｐｐｒｏｖｏｄ １９７５
） ’ Ｔｅｎｇｉｌｅ−Ｇｒａｂ −（ＪＴＰｅｎｄ
ｕｌｕｍ Ｔｙｐｅ ’に準拠し１行なった。
Ｗｒｉｎｋｌｅｌｌｅｏｏｖｅｒｙ ｏｆ Ｆａｂｒｉ
ｃｓ ： Ｒｅｃｏｖｅｒｙ Ａｎｇｌｅ Ｍｅｔｈｏ
ｄ’に準拠した。引張シ強ざはＡ’ＳＴＭ試験法Ｄ −
１６８２７６４（ｆｌｅａｐｐｒｏｖｏｄ １９７５
） ’ Ｔｅｎｇｉｌｅ−Ｇｒａｂ −（ＪＴＰｅｎｄ
ｕｌｕｍ Ｔｙｐｅ ’に準拠し１行なった。
織物平滑性はＡＡＴＯＯ試験法１２４−１９７８ ’
Ａｐｐｅａ−ｒａｎｏｅ ｏｒ Ｄｕｒａｂｌｅ
Ｐｒｅｓｓ Ｆａｂｒｉｏｓ ａｆｔｅｒ Ｒｅ
ｐｅａ−ｔｅｄ Ｈｏｍｅ Ｌａｕｎｄｅｒｉｎｇｓ
’に準拠した。
Ａｐｐｅａ−ｒａｎｏｅ ｏｒ Ｄｕｒａｂｌｅ
Ｐｒｅｓｓ Ｆａｂｒｉｏｓ ａｆｔｅｒ Ｒｅ
ｐｅａ−ｔｅｄ Ｈｏｍｅ Ｌａｕｎｄｅｒｉｎｇｓ
’に準拠した。
塩素スコーチはＡＡＴＯＯ試験法１１４−１９７７ ’
Ｃｈｌｏｒｉｎｅ Ｒｅｔａｉｎｅｄ、Ｔｅｎ５ｉｌ
ｅ Ｌｏｓｓ ： ＭｕｌｔｉｐｌｅＳａｍｐｌ
ｅ Ｍｏｔｈｏｄ ’に準拠して行なった。
Ｃｈｌｏｒｉｎｅ Ｒｅｔａｉｎｅｄ、Ｔｅｎ５ｉｌ
ｅ Ｌｏｓｓ ： ＭｕｌｔｉｐｌｅＳａｍｐｌ
ｅ Ｍｏｔｈｏｄ ’に準拠して行なった。
実施例 ２
２００部の水を追加的な２００部のジエチレングリコー
ルで置換したこと、すなわち全量で３．７８モルのジエ
チレングリコールを用いた以外は実施例１（Ａ及びＢ）
の操作を縁り返えした。生成物は宵変色の液体でごくわ
ずかのホルムアルデヒド臭を有していた。実施例１の生
成物よシも反応が多く進行していることがＩＩＰＬＯに
よって測定された。
ルで置換したこと、すなわち全量で３．７８モルのジエ
チレングリコールを用いた以外は実施例１（Ａ及びＢ）
の操作を縁り返えした。生成物は宵変色の液体でごくわ
ずかのホルムアルデヒド臭を有していた。実施例１の生
成物よシも反応が多く進行していることがＩＩＰＬＯに
よって測定された。
実施例 ３
ＤＭＤＨＥｔｌの代りに）ＡθＤｌ、ＩＤＨＥＵを用い
た以外は実施例１と実施例２（Ａ）の操作を繰返えした
。同様の生成物が得られた。
た以外は実施例１と実施例２（Ａ）の操作を繰返えした
。同様の生成物が得られた。
実施例 ４
ジエチレングリコールを次のポリオールのそれぞれで置
換した以外は実施例１及び実施例２（Ａ）の〜操作を繰
返えした；エチレングリコールｉｌ、２−プロピレング
リコール；１，４−フチレンクリコール及びグ１片ヒリ
ン。同様゛な結果が得られた。
換した以外は実施例１及び実施例２（Ａ）の〜操作を繰
返えした；エチレングリコールｉｌ、２−プロピレング
リコール；１，４−フチレンクリコール及びグ１片ヒリ
ン。同様゛な結果が得られた。
比較例 Ｉ
ＤＭＤＩ（ＥＵとポリオールとを酸性免件下であらかじ
め反応させ（エーテル化反応を行なわせる必要があるこ
とを示すために次の試験を行なった：（八）６００部の
Ｄｈ＋ｐＨ＋ｒｔ＋、 ２０（１部のジエブーレングリ
コール及び２００部の水を混合して織物に施し、実施例
１（Ｂ及びＣ）のように試験した。結果を第１表及び２
４１２表に示した。
め反応させ（エーテル化反応を行なわせる必要があるこ
とを示すために次の試験を行なった：（八）６００部の
Ｄｈ＋ｐＨ＋ｒｔ＋、 ２０（１部のジエブーレングリ
コール及び２００部の水を混合して織物に施し、実施例
１（Ｂ及びＣ）のように試験した。結果を第１表及び２
４１２表に示した。
（Ｂ） ａｏｏ部ｆ７） ＤＭＤＩＩＥＵ及び４００
部のジ、：Ｉ：チＬ／ ングリコールを混合し、織物に
施し、実施例１（Ｂ及びＣ）ＶＣおけると同様に試験し
た。結果を第１表及び第２表に示した。
部のジ、：Ｉ：チＬ／ ングリコールを混合し、織物に
施し、実施例１（Ｂ及びＣ）ＶＣおけると同様に試験し
た。結果を第１表及び第２表に示した。
比較例 ２
織物を本発明の生成物の代りにジエチレングリコールで
処理した以外は実施例１（Ｂ）の操作を繰シ返えした。
処理した以外は実施例１（Ｂ）の操作を繰シ返えした。
織物の１１に性にはなんらの変化がなく、このエチレン
グリコールはシワ抵抗性をイ」与せず平滑性も改善しな
かった。
グリコールはシワ抵抗性をイ」与せず平滑性も改善しな
かった。
比較例 ３
織物を本発明の生成物で処理する代りにＤＶＤＩ（ＥＵ
とＭｅＤＭＤＨＥＵ Ｋて処理した以外は実施例１（Ｂ
）の操作を繰シ返えした。結果を第１表に示した。その
うえ、実施例１（Ａ）の生成物で処理した織物の白色度
はＤＭＤＨＥＵで処理した織物のそれと同様であった。
とＭｅＤＭＤＨＥＵ Ｋて処理した以外は実施例１（Ｂ
）の操作を繰シ返えした。結果を第１表に示した。その
うえ、実施例１（Ａ）の生成物で処理した織物の白色度
はＤＭＤＨＥＵで処理した織物のそれと同様であった。
第 ｊ 表
シワ回復
初期
硬化Ｉ ２（ｉ２２６９２６Ｇ ２６６２５
３ ＋８０硬化ＩＩ ２６９２７０２
７９２７５２Ｇ７ １８３シワ回復 ５八〇’Ｌ後 硬化Ｉ ２６３２７２２６６２Ｇ１２５２
１７４硬化１■２６３２７０２７５２７０２Ｇ６
１８２引張り強さ 硬化ＩＷ ５０ ４６ ４２ ６０ ［１
８２Ｆ １２ １０ １８ １６ ２５
２７硬化１１Ｗ ３６ ２９ ４０ ４
Ｂ ５７ ７４Ｆ ９ ８ １３
１３ １７ ２７遊離ホルムアルデヒド、 ｐ
ｐｍ 硬化１ １７０ ８０２４０１４０３００硬化
ＩＩ １１０ ９０１６０１１０３２０塩素
抵抗性。
３ ＋８０硬化ＩＩ ２６９２７０２
７９２７５２Ｇ７ １８３シワ回復 ５八〇’Ｌ後 硬化Ｉ ２６３２７２２６６２Ｇ１２５２
１７４硬化１■２６３２７０２７５２７０２Ｇ６
１８２引張り強さ 硬化ＩＷ ５０ ４６ ４２ ６０ ［１
８２Ｆ １２ １０ １８ １６ ２５
２７硬化１１Ｗ ３６ ２９ ４０ ４
Ｂ ５７ ７４Ｆ ９ ８ １３
１３ １７ ２７遊離ホルムアルデヒド、 ｐ
ｐｍ 硬化１ １７０ ８０２４０１４０３００硬化
ＩＩ １１０ ９０１６０１１０３２０塩素
抵抗性。
引張り強さ減、係
初期 ２，０ ３１．９
Ｓ Ａ ＨＬ後 ２，５ ３３
．３（ａ）は実施例１（Ａ）の生成物に処理した織物（
ｂ）は実施例２の生成物にて処理した織物（Ｃ）は比較
例１（Ａ）の生成物にて処理した織物（ｄ）は比較例１
（Ｂ）の生成物にて処理した織物（ｅ）はＭｅＤＭＤＨ
ＥＵにて処理した織物（ホルムアルデヒドを含む市販の
処理剤）（ｆ）はＤＭＤＩＩＥＵ Ｋ テ処理ｔ、 タ
織物（ｇ）は未処理の６５７３５ポリエステル／綿ＡＨ
Ｌは［自動ホームラウンダリングＪ （ａｕｔｏｍａｔ
ｉｃｈｏｍｅ ｌａｕｎｄｅｒｉｎｇｓ）の略硬化Ｉは
３００”Ｉ’（１４８℃）で９０秒硬化ＩＩは３４０丁
（１７１℃）で９０秒第２表 ５ＡＨＬ後 遊離ホルムアノ−ｆヒト、ｐｐｍ （ＦＬ）は実施例１（Ａ）の生成物にて処理した織物（
ｂ）は実施例２の生成物にて処理した織物（ｃ）は比較
例１（八）の生成物にて処理した織物（ｄ）は比較例１
（Ｂ）の生成物にて処理した織物（ｅ）はＭｅＤＭＤ
ＨＥＵにて処理した織物（ｇ）は未処理の６５ ／ ３
５ポリエステル／イｌｉ１硬化■は３００Ｔ’（１４８
℃）で９０秒硬化■は３４０′＋７（１７１℃）で９０
秒第１表と第２表に示したデータから、この発明の生成
物にて処理した（、）と（ｂ）の織物は市販のホルムア
ルデヒド含有の処理剤で処理した織物（ｅ）と比較し又
、シワ回復、引張り強さ及び織物平滑性におい又回等で
あシ、かつホルムアルデヒド含有Ｂが市販の処理剤で処
理した織物ならびＫ ＤＭＤＨＰ：Ｕとジエチレングリ
コールの単なる混合物で処理した織物（ｃ）よシ少ない
という利点がある。仁の発明の生成物で処理した織物（
１）の塩累抵抗性はＤＭＤＩ（ＥＵにて処理した織物（
ｆ）のそれよシも良好であることがわかる。
．３（ａ）は実施例１（Ａ）の生成物に処理した織物（
ｂ）は実施例２の生成物にて処理した織物（Ｃ）は比較
例１（Ａ）の生成物にて処理した織物（ｄ）は比較例１
（Ｂ）の生成物にて処理した織物（ｅ）はＭｅＤＭＤＨ
ＥＵにて処理した織物（ホルムアルデヒドを含む市販の
処理剤）（ｆ）はＤＭＤＩＩＥＵ Ｋ テ処理ｔ、 タ
織物（ｇ）は未処理の６５７３５ポリエステル／綿ＡＨ
Ｌは［自動ホームラウンダリングＪ （ａｕｔｏｍａｔ
ｉｃｈｏｍｅ ｌａｕｎｄｅｒｉｎｇｓ）の略硬化Ｉは
３００”Ｉ’（１４８℃）で９０秒硬化ＩＩは３４０丁
（１７１℃）で９０秒第２表 ５ＡＨＬ後 遊離ホルムアノ−ｆヒト、ｐｐｍ （ＦＬ）は実施例１（Ａ）の生成物にて処理した織物（
ｂ）は実施例２の生成物にて処理した織物（ｃ）は比較
例１（八）の生成物にて処理した織物（ｄ）は比較例１
（Ｂ）の生成物にて処理した織物（ｅ）はＭｅＤＭＤ
ＨＥＵにて処理した織物（ｇ）は未処理の６５ ／ ３
５ポリエステル／イｌｉ１硬化■は３００Ｔ’（１４８
℃）で９０秒硬化■は３４０′＋７（１７１℃）で９０
秒第１表と第２表に示したデータから、この発明の生成
物にて処理した（、）と（ｂ）の織物は市販のホルムア
ルデヒド含有の処理剤で処理した織物（ｅ）と比較し又
、シワ回復、引張り強さ及び織物平滑性におい又回等で
あシ、かつホルムアルデヒド含有Ｂが市販の処理剤で処
理した織物ならびＫ ＤＭＤＨＰ：Ｕとジエチレングリ
コールの単なる混合物で処理した織物（ｃ）よシ少ない
という利点がある。仁の発明の生成物で処理した織物（
１）の塩累抵抗性はＤＭＤＩ（ＥＵにて処理した織物（
ｆ）のそれよシも良好であることがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）織物処理用組成物であって、（ａ）ジメチロール
ジヒドロキシエチレン尿素又はアルギル化ジメチロール
ジヒドロキシエチレン尿素と（ｂ）ポリオールとの反応
によって得られた生成物から成る組成物。 （２） （ａ） ：（ｂ）の量比が約１〜０．２：１
〜６であることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記
載の生成物。 （３） （ａ） ＝（ｂ）の量比が約１〜０．５７１
−３．０であることを特徴とする特許請求の範囲第１項
に記載の生成物。 （４）ポリオールがジエチレングリコールであることを
特徴とする特ＷＦ請求の範囲第１項に記載の生成物。 （５） ポリオールがエチレングリコールであること
を特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の生成物。 （６）折り目抵抗性を有する織物の製造方法であって、
（ａ）ジメチロールジヒドロキシエチレン尿素又はアル
キル化ジメチロールジヒドロキンエチレン尿素と（ｂ）
ポリオールとの反応生成物から成る織物処理用組成物と
触媒から成る溶液を織物にしみ込ませ、次いで該織物を
加熱し又その上の組成物を硬化させることをｉｐ （１
＜とする方法。 （力 折り目抵抗性を有する織物であって、（、）ジメ
チロールジヒドロキシエチレン尿素又はアルキル化ジメ
ヂロールジヒドロキシエヂレンＨＴ、 ト（ｂ）ポリオ
ールとの反応生成物から成る織物処理用組成物と触媒か
ら一成る溶液を織物にしみ込ませ、次いで該織物を加熱
してその上の組成物を硬化きせることを特徴とする方法
によって製造した織物。 （８） （ａ）ジメチロールジヒドロキシエチレン尿
素又はアルキル化ジメチロールジヒドロキシエチレン尿
素と（ｂ）ポリオールとの反応生成物。 （９） ポリオールがジエチレングリコールであるこ
とを特徴とす炉１′「請求の範囲第８項に記載の生放物
。 （１０） ポリオールがエチレングリコールであるこ
とを特徴とする特Ｗｒ−請求の範囲第８項に記載の生成
物。 （Ｉ ］） （ａ）ジメチロールジヒドロキシエチレ
ン尿素又はアルギル化ジメチロールジヒドロキシエチレ
ン尿素と（ｂ）ポリオールとを約１０°〜１００℃にお
いて約１．０〜６０のｐＨで１〜１８時間、反応させる
ことを特徴とする／ｌ’￥Ｗｒ請求の範囲第８項に記載
の生成物の製造方法。 ０’ａ （ａ）及び（ｂ）が約５００〜８０℃におい
て約２．０〜４．０のｐＨで２〜６時間、反応させるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１１項に記載の製造方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US393640 | 1982-06-30 | ||
| US06393640 US4396391B2 (en) | 1982-06-30 | 1982-06-30 | Treating cellulose textile fabrics with dimenthylol dihydroyethyleneuree-polyol |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5921782A true JPS5921782A (ja) | 1984-02-03 |
Family
ID=23555619
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58119454A Pending JPS5921782A (ja) | 1982-06-30 | 1983-06-30 | 改良せられた織物処理剤及び方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4396391B2 (ja) |
| JP (1) | JPS5921782A (ja) |
| KR (1) | KR840005188A (ja) |
| DE (1) | DE3322296A1 (ja) |
| GB (1) | GB2123016A (ja) |
| IT (1) | IT1170412B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009510244A (ja) * | 2005-10-04 | 2009-03-12 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 変性リグノセルロース材料の製造 |
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