JP2009510244A - 変性リグノセルロース材料の製造 - Google Patents
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Abstract
Description
a)化学式CH2OHの少なくとも2つのN結合基および/または2つの窒素原子を架橋する1,2−ビスヒドロキシエタン−1,2−ジイル基を有する少なくとも1つの低分子量化合物V、
b)少なくとも3の炭素原子、特に3から10の炭素原子を有する少なくとも1つの2価または多価の脂肪族基または脂環式基を有する分子あたり、平均して少なくとも2つのOH基、特に2から6のOH基を有する少なくとも1つのオリゴ−またはポリアルキレンエーテルポリオールP、ならびに/あるいは、
c)ポリアルキレンエーテルポリオールを有する低分子量化合物Vの反応生成物を備える反応組成物で含浸され、かつ架橋された変性木材材料を開示している。
a)i)少なくとも1つの架橋性窒素化合物およびii)架橋を触媒する少なくとも1つの物質を備える水性組成物で、リグノセルロース材料を含浸することと、
b)水を除去し、かつ架橋性窒素化合物を架橋するために、含浸済みリグノセルロース材料を高温において処理することとを備え、
方法工程b)が、含浸済みリグノセルロース材料を過熱水蒸気で処理することを備える、変性リグノセルロース材料を製造する方法である。
α)Rが、C1−C4−アルキル、または特に水素、適切であれば2つの窒素原子を架橋する1,2−ビスヒドロキシエタン−1,2−ジイル基である、化学式CH2OR少なくとも1つ、特に少なくとも2つのN結合基を有する低分子量化合物V、
β)化合物Vの予備縮合物、および、
γ)化合物Vと、C1−C6−アルカノール、C2−C6−ポリオール、およびオリゴアルキレングリコールから選択される少なくとも1つのアルコールとの反応生成物または混合物である。
・ 1,3−ビス(ヒドロキシメチル)−4,5−ジヒドロキシイミダゾリジン−2−オン(DMDHEU)、
・ C1−C6−アルカノール、C2−C6−ポリオール、またはオリゴアルキレングリコールで変性された1,3−ビス(ヒドロキシメチル)−4,5−ジヒドロキシイミダゾリジン−2−オン(変性DMDHEUまたはmDMDHEU)、
・ 1,3−ビス(ヒドロキシメチル)ウレア、
・ 1,3−ビス(メトキシメチル)ウレア、
・ 1−ヒドロキシメチル−3−メチルウレア、
・ 1−ヒドロキシメチル−3−メチル−4,5−ジヒドロキシイミダゾリジン−2−オン、
・ 1−ヒドロキシメチル−4,5−ジヒドロキシイミダゾリジン−2−オン、
・ 1,3−ビス(ヒドロキシメチル)イミダゾリジン−2−オン(ジメチロールエチレンウレア)、
・ 1,3−ビス(ヒドロキシメチル)−1,3−ヘキサヒドロピリミジン−2−オン(ジメチロールプロピレンウレア)、
・ 1,3−ビス(メトキシメチル)−4,5−ジヒドロキシイミダゾリジン−2−オン(DMeDHEU)、
・ テトラ(ヒドロキシメチル)アセチレンジウレア、
・ 3回メチロール化されたメラミン(=2,4,6−トリス(N−ヒドロキシ−メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン)など、少なくとも2、たとえば2、3、4、5、または6のN−ヒドロキシ−メチル基を有するポリ(ヒドロキシメチル)メラミンなどの低分子量メラミン−ホルムアルデヒド樹脂(MF樹脂)、および、
・ C1−C6−アルカノール、C2−C6−ポリオール、またはオリゴアルキレングリコール(変性MF樹脂)で変性された少なくとも2、たとえば2、3、4、5、または6のN−ヒドロキシ−メチル基を有するポリ(ヒドロキシメチル)メラミンなどの低分子量メラミン−ホルムアルデヒド樹脂(MF樹脂)、
ならびにその混合物である。
α)RがC1−C4−アルキル、または特に水素、適切であれば、2つの窒素原子を架橋する1,2−ビスヒドロキシエタン−1,2−ジイル基である、化学式CH2ORのN−結合基を有する低分子量化合物Vy、および、
γ)化合物Vyと、C1−C6−アルカノール、C2−C6−ポリオール、およびオリゴアルキレングリコールから選択される少なくとも1つのアルコールとの反応生成物または混合物でもある。
a)a1)Rが上述の意味を有し、特に水素またはメチルである、平均して少なくとも2つのアミノ基の上、好ましくはメラミンの各アミノ基の上で化学式CH2ORの少なくとも1つの基を有するメラミン化合物、a2)尿素誘導体Vx1、およびa3)尿素誘導体Vy1から選択される少なくとも1つの架橋性窒素化合物と、
b)尿素、N−メチルウレア、エチレンウレア、(イミダゾリン−2−オン)、プロピレンウレア、4,5−ビスヒドロキシイミダゾリン−2−オン、およびN−メチル−4,5−ビスヒドロキシイミダゾリン−2−オンから選択される少なくとも1つの化合物V’との混合物である。
a)a1)Rが上述の意味を有し、特に水素またはメチルである、メラミンの平均して少なくとも2つのアミノ基の上、好ましくは各アミノ基の上で化学式CH2ORの少なくとも1つの基を有するメラミン化合物、a2)尿素誘導体Vx1、およびa3)尿素誘導体Vy1から選択される少なくとも1つの架橋性窒素化合物と、
b)4,5−ビスヒドロキシイミダゾリン−2−オン、およびN−メチル−4,5−ビスヒドロキシイミダゾリン−2−オン、および1,3−ジメチル−4,5−ビスヒドロキシ−イミダゾリン−2−オンから選択される少なくとも1つの化合物V’’との混合物である。
・ 熱交換器
・ 処理チャンバー
・ 適切であれば、有機材料での充填を低減するために、処理チャンバーから生じる蒸気を後処理するためのユニット。
1,3−ビス(ヒドロキシメチル)−4,5−ジヒドロキシイミダゾリジン−2−オン(DMDHEU)の商用水性組成物を水で30質量%まで希釈し、15g/kgのMgC12・6H2Oと混合した。そのようにして得た溶液を以下の実験において含浸剤として使用した。
ca.12%の木材水分含有量まで乾燥させた250cm×10cm×3.5cmの寸法を有するマツ材の厚板を、含浸プラントの中に導入した。含浸プラントを40mbar絶対真空に30分さらした。その後、50mbar絶対真空を維持しながら、比較例1の含浸剤を含浸プラントの中に流した。その後、12barの圧力を2時間加えた。圧力段階を終了し、残留液体を除去した。
ca.12%の木材水分含有量まで乾燥させた250cm×10cm×3.5cmの寸法を有するマツ材厚板を、比較例1の含浸剤で比較例2と同様に含浸した。
ca.12%の木材水分含有量まで乾燥させた50cm×10cm×3.5cmの寸法を有するブナ材厚板を、比較例1の含浸剤で比較例1と同様に含浸し、その後、連続して過熱水蒸気で処理し、実施例1の方法による乾燥条件下において加熱した。
1,3−ビス(ヒドロキシメチル)−4,5−ジヒドロキシイミダゾリジン−2−オン(DMDHEU)の商用水性組成物を水で50質量%の濃度に希釈し、25g/kgのMgCl2・6H2Oと混合した。そのようにして得た溶液を以下の実験において含浸剤として使用した。
1,3−ビス(ヒドロキシメチル)−4,5−ジヒドロキシイミダゾリジン−2−オン(DMDHEU)の商用水性組成物をエチレン尿素で処理し、DMDHEUの濃度が15質量%であり、エチレン尿素の濃度が7.5質量%であるように、水で希釈した。そのようにして得た溶液を15g/kgのMgCl2・6H2Oと混合した。そのようにして得た溶液を以下の実験において含浸剤として使用した。
4kgの1,3−ジメチル−4,5−ジヒドロキシイミダゾリジン−2−オン(40質量%)の商用水性組成物を、ホルムアルデヒドを含むメラミンおよびメタノールとの反応生成物の(モル比1:4:4)2kgの商用70質量%水性溶液、ならびに200gのMgCl2・6H2Oと混合し、3.7kgの水で希釈した。
3kgの1,3−ジメチル4,5−ジヒドロキシイミダゾリジン−2−オン(40質量%)の商用水性組成物を、ホルムアルデヒドを含むメラミンおよびメタノールとの反応生成物の(モル比1:4:4)2.7kgの商用70質量%水性溶液、ならびに200gのMgCl2・6H2Oと混合し、4kgの水で希釈した。
2.5kgの1,3−ビス(ヒドロキシメチル)−4,5−ジヒドロキシイミダゾリジン−2−オン(75質量%)の商用水性組成物を、ホルムアルデヒドを含むメラミンおよびメタノールとの反応生成物の(モル比1:4:4)2kgの商用70質量%水性溶液、ならびに200gのMgCl2・6H2Oと混合し、5.2kgの水で希釈した。
2.1kgの1,3−ビス(ヒドロキシメチル)−4,5−ジヒドロキシ−イミダゾリジン−2−オン(75質量%)の商用水性組成物を、0.9kgの1−ヒドロキシメチル−4,5−ジヒドロキシイミダゾリジン−2−オン(75質量%)の商用水性組成物、ならびに150gのMgCl2・6H2Oと混合し、7kgの水で希釈した。
0.9kgの1,3−ビス(ヒドロキシメチル)−4,5−ジヒドロキシ−イミダゾリジン−2−オン(75質量%)の商用水性組成物を、2.1kgの1−ヒドロキシメチル−4,5−ジヒドロキシイミダゾリジン−2−オン(75質量%)の商用水性組成物、ならびに150gのMgCl2・6H2Oと混合し、7kgの水で希釈した。
3.0kgの1,3−ビス(ヒドロキシメチル)−4,5−ジヒドロキシ−イミダゾリジン−2−オン(75質量%)の商用水性組成物を、150gのMgCl2・6H2Oと混合し、7kgの水で希釈した。
Claims (15)
- 変性リグノセルロース材料を製造する方法において、
a)i)少なくとも1つの架橋性窒素化合物およびii)架橋を触媒する少なくとも1つの物質を含有する水性組成物で、リグノセルロース材料を含浸することと、
b)水を除去し、かつ架橋性窒素化合物を架橋するために、含浸済みリグノセルロース材料を高温において処理することを含み、
方法工程b)が、含浸済みリグノセルロース材料を過熱水蒸気で少なくとも1回処理することを含む方法。 - 方法工程b)が、過熱水蒸気で処理することに続いて、少なくとも110℃の温度において、含浸済みリグノセルロース材料をさらに乾燥処理すること含む、請求項1に記載の方法。
- 乾燥処理においてリグノセルロース材料を囲む気体媒質の相対湿度が、最大20%である、請求項2に記載の方法。
- 窒素化合物が、
α)化学式CH2OR[Rが、水素もしくはC1−C4−アルキルである]の少なくとも1つのN結合基、および/または2つの窒素原子を架橋する1,2−ビスヒドロキシエタン−1,2−ジイル基を有する低分子量化合物V、
β)化合物Vの予備縮合物、および、
γ)化合物Vと、C1−C6−アルカノール、C2−C6−ポリオール、およびオリゴアルキレングリコールから選択される少なくとも1つのアルコールとの反応生成物または混合物、ならびに、
互いの混合物、少なくとも1つの遊離NH基を有する少なくとも1つの化合物V’との混合物、およびCH2OH基の形態で存在しない少なくとも1つのOH基を有する少なくとも1つの化合物V’’との混合物
から選択される、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。 - 窒素化合物が、
・ 1,3−ビス(ヒドロキシメチル)−4,5−ジヒドロキシイミダゾリジン−2−オン(DMDHEU)、
・ C1−C6−アルカノール、C2−C6−ポリオール、またはオリゴアルキレングリコールで変性された1,3−ビス(ヒドロキシメチル)−4,5−ジヒドロキシイミダゾリジン−2−オン、
・ 1,3−ビス(ヒドロキシメチル)ウレア、
・ 1,3−ビス(メトキシメチル)ウレア、
・ 1−ヒドロキシメチル−3−メチルウレア、
・ 1−ヒドロキシメチル−3−メチル−4,5−ジヒドロキシイミダゾリジン−2−オン、
・ 1−ヒドロキシメチル−4,5−ジヒドロキシイミダゾリジン−2−オン、
・ 1,3−ビス(ヒドロキシメチル)イミダゾリジン−2−オン、
・ 1,3−ビス(ヒドロキシメチル)−1,3−ヘキサヒドロピリミジン−2−オン、
・ 1,3−ビス(メトキシメチル)−4,5−ジヒドロキシイミダゾリジン−2−オン、
・ テトラ(ヒドロキシメチル)アセチレンジウレア、
・ 低分子量メラミン−ホルムアルデヒド樹脂、ならびに、
・ C1−C6−アルカノール、C2−C6−ポリオール、またはオリゴアルキレングリコールで変性された低分子量メラミン−ホルムアルデヒド樹脂、
・ 上述の化合物の互いの混合物、
・ 上述の化合物と、少なくとも1つの遊離NH基を有する少なくとも1つの化合物V’との混合物、および、
・ 上述の化合物と、CH2OH基の形態では存在しない少なくとも1つのOH基を有する少なくとも1つの化合物V’’との混合物
から選択される、請求項4に記載の方法。 - 架橋性窒素化合物が、
α)化学式CH2OR[Rが、水素もしくはC1−C4−アルキルである]の少なくとも2つのN結合基、および/または2つの窒素原子を架橋する1,2−ビスヒドロキシエタン−1,2−ジイル基を有する低分子量化合物V、
β)化合物Vの予備縮合物、および、
γ)化合物Vと、C1−C6−アルカノール、C2−C6−ポリオール、およびオリゴアルキレングリコールから選択される少なくとも1つのアルコールとの反応生成物または混合物、ならびに、
それらの混合物、少なくとも1つの遊離NH基を有する少なくとも1つの化合物V’との混合物
から選択される、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。 - 架橋性窒素化合物が、
・ 1,3−ビス(ヒドロキシメチル)−4,5−ジヒドロキシイミダゾリジン−2−オン、
・ C1−C6−アルカノール、C2−C6−ポリオール、またはオリゴアルキレングリコールで変性された1,3−ビス(ヒドロキシメチル)−4,5−ジヒドロキシイミダゾリジン−2−オン、
・ 1,3−ビス(ヒドロキシメチル)ウレア、
・ 1,3−ビス(メトキシメチル)ウレア、
・ 1−ヒドロキシメチル−3−メチルウレア、
・ 1,3−ビス(ヒドロキシメチル)イミダゾリジン−2−オン、
・ 1,3−ビス(ヒドロキシメチル)−1,3−ヘキサヒドロピリミジン−2−オン、
・ 1,3−ビス(メトキシメチル)−4,5−ジヒドロキシイミダゾリジン−2−オン、
・ テトラ(ヒドロキシメチル)アセチレンジウレア、
・ 低分子量メラミン−ホルムアルデヒド樹脂、および、
・ C1−C6−アルカノール、C2−C6−ポリオール、またはオリゴアルキレングリコールで変性された低分子量メラミン−ホルムアルデヒド樹脂、
ならびにその混合物、および少なくとも1つのNH基を有する化合物V’との混合物
から選択される、請求項6に記載の方法。 - 窒素化合物が、1,3−ビス−(ヒドロキシメチル)−4,5−ジヒドロキシイミダゾリジン−2−オン、またはその化合物V’との混合物である、請求項7に記載の方法。
- 水性組成物における架橋性窒素化合物の濃度が、組成物の全質量に基づいて、1から60質量%の範囲である、請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法。
- リグノセルロース材料に導入された架橋性窒素化合物の量が、窒素として計算し、かつ使用されるリグノセルロース材料の質量に基づいて、0.2から10質量%の範囲である、請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法。
- 触媒が、金属ハロゲン化物、金属硫酸塩、金属硝酸塩、金属リン酸塩、および金属テトラフルオロホウ酸塩の群の金属塩;三フッ化ホウ素;アンモニウムハロゲン化物、硫酸アンモニウム、シュウ酸アンモニウム、およびリン二酸アンモニウムの群のアンモニウム塩;有機カルボン酸、有機スルホン酸、ホウ酸、リン酸、硫酸、および塩酸から選択される、請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法。
- リグノセルロース材料が、木材である、請求項1から11までのいずれか1項に記載の方法。
- リグノセルロース材料が、木材ベニヤまたは微粉材料である、請求項1から11までのいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1から13までのいずれか1項に記載の方法によって得られるリグノセルロース材料。
- 73%を超える、好ましくは78%を超える固定度を示す、請求項14に記載のリグノセルロース材料。
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