JPS5921349B2 - 粉体塗料用樹脂組成物 - Google Patents
粉体塗料用樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS5921349B2 JPS5921349B2 JP51119439A JP11943976A JPS5921349B2 JP S5921349 B2 JPS5921349 B2 JP S5921349B2 JP 51119439 A JP51119439 A JP 51119439A JP 11943976 A JP11943976 A JP 11943976A JP S5921349 B2 JPS5921349 B2 JP S5921349B2
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- JP
- Japan
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- mol
- parts
- acid
- polyester resin
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- Expired
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- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ブロック化ポリイソシアネートを硬化剤とす
るポリエステル系の粉体塗料用樹脂組成物に関するもの
である。
るポリエステル系の粉体塗料用樹脂組成物に関するもの
である。
ブロック化ポリイソシアネートを硬化剤とするポリエス
テル系の従来の粉体塗料はエッジ部分の被覆性に劣つて
いるし、またその顔料分散性と生成塗膜の性能の点では
バランスがとれたものではなかつた。
テル系の従来の粉体塗料はエッジ部分の被覆性に劣つて
いるし、またその顔料分散性と生成塗膜の性能の点では
バランスがとれたものではなかつた。
本発明者等は、その点に鑑み鋭意研究の結果、特定の分
岐ポリエステル樹脂を利用することにより、顔料分散性
、エッジ部分の被覆性、塗膜性能等の点でバランスのと
れた組成物が得られることを見い出し本発明に到つたの
である。
岐ポリエステル樹脂を利用することにより、顔料分散性
、エッジ部分の被覆性、塗膜性能等の点でバランスのと
れた組成物が得られることを見い出し本発明に到つたの
である。
本発明で使用する分岐ポリエステル樹脂は、テレフタル
酸５０〜９９モル％（以後％で示す）好ましくは７０〜
９８％、イソフタル酸０〜５０％、好ましくは０〜２８
％、メチレン基が６〜１０個の直鎖脂肪族二塩基酸１〜
８％、好ましくは２〜６％のカルボン酸原料（合計１０
０％）と、ネオペンチルグリコール３５〜９７％、好ま
しくは４０〜８６％、エチレングリコール０〜５０％、
好ましくは１０〜５０％、１・６−ヘキサンジオール１
〜３０％、好ましくは２〜２０％、Ξ価アルコール２〜
１０％、好ましくは３〜８％のアルコール原料（合計１
００％）との縮合物であり、水酸基価が１５〜５０ＫＯ
Ｈ〜／ ｆ７好ましくは２０〜４０ＫＯＨＷ！９／Ｖ）
酸価が１５ＫＯＨＷｌｆ■／ を以下好ましくは１０に
０Ｈ〜／ ｙ以下、数平均分子量が２５００〜６０００
好ましくは３５００〜５５００）軟化点（環球法）が８
０〜１４０℃好ましくは９５〜１２０℃のものである。
酸５０〜９９モル％（以後％で示す）好ましくは７０〜
９８％、イソフタル酸０〜５０％、好ましくは０〜２８
％、メチレン基が６〜１０個の直鎖脂肪族二塩基酸１〜
８％、好ましくは２〜６％のカルボン酸原料（合計１０
０％）と、ネオペンチルグリコール３５〜９７％、好ま
しくは４０〜８６％、エチレングリコール０〜５０％、
好ましくは１０〜５０％、１・６−ヘキサンジオール１
〜３０％、好ましくは２〜２０％、Ξ価アルコール２〜
１０％、好ましくは３〜８％のアルコール原料（合計１
００％）との縮合物であり、水酸基価が１５〜５０ＫＯ
Ｈ〜／ ｆ７好ましくは２０〜４０ＫＯＨＷ！９／Ｖ）
酸価が１５ＫＯＨＷｌｆ■／ を以下好ましくは１０に
０Ｈ〜／ ｙ以下、数平均分子量が２５００〜６０００
好ましくは３５００〜５５００）軟化点（環球法）が８
０〜１４０℃好ましくは９５〜１２０℃のものである。
かゝるポリエステル樹脂のカルボン酸原料において、テ
レフタル酸、イソフタル酸を上記比率で使用することに
より、ポリエステル樹脂の軟化点を適度に維持できるａ
＠ゐし、またメチレン基が６〜１０個の直鎖脂肪族二塩
基酸と上記比率で併用することにより、顔料分散性、塗
膜の機械的強度を著るしく向上させ、更に塗膜の光沢、
鮮映性を優れたものにすることができる。
レフタル酸、イソフタル酸を上記比率で使用することに
より、ポリエステル樹脂の軟化点を適度に維持できるａ
＠ゐし、またメチレン基が６〜１０個の直鎖脂肪族二塩
基酸と上記比率で併用することにより、顔料分散性、塗
膜の機械的強度を著るしく向上させ、更に塗膜の光沢、
鮮映性を優れたものにすることができる。
またメチレン基が６〜１０個の直鎖脂肪族二塩基酸は、
テレフタル酸、イソフタル酸と上記比率で併用すること
により、顔料分散性、塗膜の機械的性能を著るしく向上
できるのであるし、更にアルコール原料である１・６ヘ
キサンジオールを上記比率で併用することにより、エツ
ジ部分の被覆性を著るしく向上できるのである。そして
テレフタル酸、イソフタル酸としては、それらの低級ア
ルキルエステル（例えば、ジメチルテレフタレート）の
型で使用することもできる。また直鎖脂肪族二塩基酸と
しては、例えばスベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸
、ドデカンニ酸等が使用できる。また、アルコール原料
において、ネオペンチルグリコール、エチレングリコー
ルを上記比率で使用することにより、塗膜の平滑性、鮮
映性、硬度を優れたものにすることができる。
テレフタル酸、イソフタル酸と上記比率で併用すること
により、顔料分散性、塗膜の機械的性能を著るしく向上
できるのであるし、更にアルコール原料である１・６ヘ
キサンジオールを上記比率で併用することにより、エツ
ジ部分の被覆性を著るしく向上できるのである。そして
テレフタル酸、イソフタル酸としては、それらの低級ア
ルキルエステル（例えば、ジメチルテレフタレート）の
型で使用することもできる。また直鎖脂肪族二塩基酸と
しては、例えばスベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸
、ドデカンニ酸等が使用できる。また、アルコール原料
において、ネオペンチルグリコール、エチレングリコー
ルを上記比率で使用することにより、塗膜の平滑性、鮮
映性、硬度を優れたものにすることができる。
また１・６−ヘキサンジオールを上記比率で使用するこ
とにより、ポリエステル樹脂の分子量が小さいことによ
る欠点を補うと同時に、カルボン酸原料であるメチレン
基が６〜１０個の直鎖脂肪族二塩基酸を上記比率で併用
することにより、エツジ部分の被覆性を著るしく向上で
きるものである。更に三価アルコールを上記比率で使用
することにより、塗膜の機械的強度、耐汚染性、耐溶剤
性を優れたものにすることができる。そして三価アルコ
ールとしては、例えばトリメチロールエタン、トリメチ
ロールプロパン、グリセリン等を使用できる。ポリエス
テル樹脂の製造は、周知方法でカルボン酸原料とアルコ
ール原料とを所定の水酸基価、酸価、分子量、軟化点に
なる迄反応させることにより達成される。ポリエステル
樹脂の水酸基価が上記範囲より少いと架橋密度が低くな
るので塗膜の機械的強度、耐汚染性が低下するし、〒方
多いと硬化剤の使用量も多くなつて塗膜の発泡が多くな
るし、また酸価が上記より多いと水酸基と解離イソシア
ネート基との反応が阻害されるので好ましくない。また
、数平均分子量が上記範囲より少いと塗膜の機械的強度
、エツジ部分の被覆性が低下するし、一方多いと粉砕性
が低下するし、更に軟化点が上記範囲より低いと粉体塗
料の貯蔵安定性が低下するし、一方高いと粉砕性、塗膜
の平滑性が低下するので好ましくない。硬化剤であるプ
ロツク化ポリイソシアネートとしては、脂肪族系、脂環
族系またはイソシアネート基が芳香核に直接結合してい
ない芳香族系ポリイソシアネートまたはこれらポリイソ
シアネートと多価アルコールとの付加物にプロツク剤を
反応させて、遊離イソシアネート基をプロツクしたもの
である。
とにより、ポリエステル樹脂の分子量が小さいことによ
る欠点を補うと同時に、カルボン酸原料であるメチレン
基が６〜１０個の直鎖脂肪族二塩基酸を上記比率で併用
することにより、エツジ部分の被覆性を著るしく向上で
きるものである。更に三価アルコールを上記比率で使用
することにより、塗膜の機械的強度、耐汚染性、耐溶剤
性を優れたものにすることができる。そして三価アルコ
ールとしては、例えばトリメチロールエタン、トリメチ
ロールプロパン、グリセリン等を使用できる。ポリエス
テル樹脂の製造は、周知方法でカルボン酸原料とアルコ
ール原料とを所定の水酸基価、酸価、分子量、軟化点に
なる迄反応させることにより達成される。ポリエステル
樹脂の水酸基価が上記範囲より少いと架橋密度が低くな
るので塗膜の機械的強度、耐汚染性が低下するし、〒方
多いと硬化剤の使用量も多くなつて塗膜の発泡が多くな
るし、また酸価が上記より多いと水酸基と解離イソシア
ネート基との反応が阻害されるので好ましくない。また
、数平均分子量が上記範囲より少いと塗膜の機械的強度
、エツジ部分の被覆性が低下するし、一方多いと粉砕性
が低下するし、更に軟化点が上記範囲より低いと粉体塗
料の貯蔵安定性が低下するし、一方高いと粉砕性、塗膜
の平滑性が低下するので好ましくない。硬化剤であるプ
ロツク化ポリイソシアネートとしては、脂肪族系、脂環
族系またはイソシアネート基が芳香核に直接結合してい
ない芳香族系ポリイソシアネートまたはこれらポリイソ
シアネートと多価アルコールとの付加物にプロツク剤を
反応させて、遊離イソシアネート基をプロツクしたもの
である。
ポリイソシアネートの例には、イソボロンジイソシアネ
ート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレ
ンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、キシリ
レンジイソシアネート等があり、多価アルコールの例に
は、トリメチロールプロパン、グリセリン、エチレング
リコール等があり、プロツク剤の例にぱ、ε一カプロラ
クタム、２−ピロリドン、メタノール、エタノール、ア
セトキシム、フエノール等がある。本発明の組成物は、
既述のポリエステル樹脂とプロツク化ポリイソシアネー
トとを、７５〜９７重量％と３〜２５重量％好ましくは
８０〜９５重量％と５〜２０重量％含んで成るものであ
る。その際、ポリエステル樹脂中の水酸基とプロツクイ
ソシアネート基との当量比が０．５〜２．０好ましくは
０．７〜１．２の範囲内にするのが望ましい。かくして
成る組成物には、顔料その他の充填剤、流動調整剤、必
要により変性剤プロツク解離触媒等を配合し、溶融混練
後、冷却固化させて力ち粉砕することにより粉体塗料を
得ることができる。得られる粉体塗料は、１５０℃以上
好ましくは１６０〜２２０℃の範囲で焼付することによ
り優れた塗膜が得られる。以下に本発明を実施例に従つ
て説明する。文中の部は重量部を示す。実施例 １ ネオペンチルグリコール６８５部、エチレングリコール
１２４部、１・６−ヘキサンジオール２５３部、ジメチ
ルテレフタレート９６４部および酢酸亜鉛１．１部から
なる混合物を、生成するメタノールを連続的に反応系外
に除去しながら１５５℃で２時間加熱後、徐々に２１０
℃まで昇温し同温度で２時間加熱した。
ート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレ
ンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、キシリ
レンジイソシアネート等があり、多価アルコールの例に
は、トリメチロールプロパン、グリセリン、エチレング
リコール等があり、プロツク剤の例にぱ、ε一カプロラ
クタム、２−ピロリドン、メタノール、エタノール、ア
セトキシム、フエノール等がある。本発明の組成物は、
既述のポリエステル樹脂とプロツク化ポリイソシアネー
トとを、７５〜９７重量％と３〜２５重量％好ましくは
８０〜９５重量％と５〜２０重量％含んで成るものであ
る。その際、ポリエステル樹脂中の水酸基とプロツクイ
ソシアネート基との当量比が０．５〜２．０好ましくは
０．７〜１．２の範囲内にするのが望ましい。かくして
成る組成物には、顔料その他の充填剤、流動調整剤、必
要により変性剤プロツク解離触媒等を配合し、溶融混練
後、冷却固化させて力ち粉砕することにより粉体塗料を
得ることができる。得られる粉体塗料は、１５０℃以上
好ましくは１６０〜２２０℃の範囲で焼付することによ
り優れた塗膜が得られる。以下に本発明を実施例に従つ
て説明する。文中の部は重量部を示す。実施例 １ ネオペンチルグリコール６８５部、エチレングリコール
１２４部、１・６−ヘキサンジオール２５３部、ジメチ
ルテレフタレート９６４部および酢酸亜鉛１．１部から
なる混合物を、生成するメタノールを連続的に反応系外
に除去しながら１５５℃で２時間加熱後、徐々に２１０
℃まで昇温し同温度で２時間加熱した。
ついでトリメチロールプロパン１０３部、セバシン酸６
２部、テレフタル酸８１６部およびジブチルスズオキサ
イド１．３部を添加し２１０℃で４時間、２４０℃で１
５時間脱水縮合反応を行なつて酸価２．４Ｋ０Ｈワ／７
、水酸基価４０Ｋ０ＨＴｆ１９／ｙ、軟化点１０７℃、
分子量４３００のポリエステル樹脂を得た。このポリエ
ステル樹脂８０部、クレランＵＩ（バイエル社製のイソ
ボロンジイソシアネート・エチレングリコール付加物の
ε一カプロラクタムプロツク化物、プロツクされたイソ
シアネート含有量約１２．５重量％）２０部、流動調整
剤０．５部および酸化チタン４３部からなる混合物を溶
融混練後微粉砕し、１５０メツシユ金網を通して白色粉
体塗料を得た。粉砕は極めて容易であつた。かくして得
られた粉体塗料を静電塗装法により軟鋼板に塗布し、２
００℃で２０分間焼付けて膜厚１５０μで全く発泡がな
く、機械的強度、外観が優れ、エツジ部分をよく被覆し
た塗膜が得られた。実施例 ２ 実施例１において、白色顔料である酸化チタンの使用量
を１００部に変えた以外は全く同様にして高顔料白色粉
体塗料を調製し、塗布焼付した。
２部、テレフタル酸８１６部およびジブチルスズオキサ
イド１．３部を添加し２１０℃で４時間、２４０℃で１
５時間脱水縮合反応を行なつて酸価２．４Ｋ０Ｈワ／７
、水酸基価４０Ｋ０ＨＴｆ１９／ｙ、軟化点１０７℃、
分子量４３００のポリエステル樹脂を得た。このポリエ
ステル樹脂８０部、クレランＵＩ（バイエル社製のイソ
ボロンジイソシアネート・エチレングリコール付加物の
ε一カプロラクタムプロツク化物、プロツクされたイソ
シアネート含有量約１２．５重量％）２０部、流動調整
剤０．５部および酸化チタン４３部からなる混合物を溶
融混練後微粉砕し、１５０メツシユ金網を通して白色粉
体塗料を得た。粉砕は極めて容易であつた。かくして得
られた粉体塗料を静電塗装法により軟鋼板に塗布し、２
００℃で２０分間焼付けて膜厚１５０μで全く発泡がな
く、機械的強度、外観が優れ、エツジ部分をよく被覆し
た塗膜が得られた。実施例 ２ 実施例１において、白色顔料である酸化チタンの使用量
を１００部に変えた以外は全く同様にして高顔料白色粉
体塗料を調製し、塗布焼付した。
得られた硬化塗膜は、若干の平滑性の低下と僅かの発泡
が認められた点を除き、実施例１で得た硬化塗膜と同等
であつた。そして発泡の点は、塗膜厚を１３０μ以下に
すると認められなかつた。実施例 ３エチレングリコー
ル５４２部、ネオペンチルグリコール１２４７部、１・
６−ヘキサンジオール１２８部、ジメチルテレフタレー
ト１９７７部および酢酸亜鉛１．９部からなる混合物を
、生成するメタノールを連続的に反応系外に除去しなが
ら１５５℃に２時間加熱後、徐々に２１０℃まで昇温し
同温度で２時間加熱した。
が認められた点を除き、実施例１で得た硬化塗膜と同等
であつた。そして発泡の点は、塗膜厚を１３０μ以下に
すると認められなかつた。実施例 ３エチレングリコー
ル５４２部、ネオペンチルグリコール１２４７部、１・
６−ヘキサンジオール１２８部、ジメチルテレフタレー
ト１９７７部および酢酸亜鉛１．９部からなる混合物を
、生成するメタノールを連続的に反応系外に除去しなが
ら１５５℃に２時間加熱後、徐々に２１０℃まで昇温し
同温度で２時間加熱した。
ついでトリメチロールプロパン１０９部、テレフタル酸
１０００部、イソフタル酸５０７部、スベリン酸１２０
部およびジブチルスズオキサイド２，５部を加え２１０
℃で４時間、２４０℃で２０時間脱水縮合して酸価３．
４Ｋ０ＨＷＺ９／Ｆ７、水酸基価２８Ｋ０Ｈ即／７、軟
化点１１４℃、分子量５０００のポリエステル樹脂を得
た。このポリエステル樹脂８５部、タレランＵＩｌ５部
、流動調整剤０．５部および酸化チタン４３部からなる
混合物から実施例１と同様にして白色粉体塗料を得た。
実施例１と同様、粉砕性は極めて容易であつた。かくし
て得られた粉体塗料を実施例１と同様にして軟鋼板に塗
布し焼付することにより膜厚１５０μで全く発泡がなく
、機械的強度、外観が優れ、且つエツジ部分を良く被覆
した塗膜が得られた。実施例 ４ 実施例１で得たポリエステル樹脂８５部、ｍキシリレン
ジイソシアネート３モルとトリメチロールプロバン１モ
ルの反応物をメタノールでプロツクしたプロツク化ポリ
イソシアネート１５部、流動調整剤０．５部および酸化
チタン４３部からなる混合物から実施例１と同様にして
白色粉体塗料を得た。
１０００部、イソフタル酸５０７部、スベリン酸１２０
部およびジブチルスズオキサイド２，５部を加え２１０
℃で４時間、２４０℃で２０時間脱水縮合して酸価３．
４Ｋ０ＨＷＺ９／Ｆ７、水酸基価２８Ｋ０Ｈ即／７、軟
化点１１４℃、分子量５０００のポリエステル樹脂を得
た。このポリエステル樹脂８５部、タレランＵＩｌ５部
、流動調整剤０．５部および酸化チタン４３部からなる
混合物から実施例１と同様にして白色粉体塗料を得た。
実施例１と同様、粉砕性は極めて容易であつた。かくし
て得られた粉体塗料を実施例１と同様にして軟鋼板に塗
布し焼付することにより膜厚１５０μで全く発泡がなく
、機械的強度、外観が優れ、且つエツジ部分を良く被覆
した塗膜が得られた。実施例 ４ 実施例１で得たポリエステル樹脂８５部、ｍキシリレン
ジイソシアネート３モルとトリメチロールプロバン１モ
ルの反応物をメタノールでプロツクしたプロツク化ポリ
イソシアネート１５部、流動調整剤０．５部および酸化
チタン４３部からなる混合物から実施例１と同様にして
白色粉体塗料を得た。
Claims (1)
- １ 水酸基価１５〜５０ＫＯＨｍｇ／ｇ、酸価１５ＫＯ
Ｈｍｇ／ｇ以下、数平均分子量２５００〜６０００、軟
化点（環球法）８０〜１４０℃の分岐ポリエステル樹脂
７５〜９７重量％とブロック化ポリイソシアネート３〜
２５重量％とから成る組成物において、上記ポリエステ
ル樹脂がテレフタル酸５０〜９９モル％、イソフタル酸
０〜５０モル％およびメチレン基が６〜１０個の直鎖脂
肪族二塩基酸１〜８モル％のカルボン酸原料と、ネオペ
ンチルグリコール３５〜９７モル％、エチレングリコー
ル０〜５０モル％、１・６−ヘキサンジオール１〜３０
モル％および三価アルコール２〜１０モル％のアルコー
ル原料との縮合物であることを特徴とする粉体塗料用樹
脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51119439A JPS5921349B2 (ja) | 1976-10-06 | 1976-10-06 | 粉体塗料用樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51119439A JPS5921349B2 (ja) | 1976-10-06 | 1976-10-06 | 粉体塗料用樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5345333A JPS5345333A (en) | 1978-04-24 |
| JPS5921349B2 true JPS5921349B2 (ja) | 1984-05-19 |
Family
ID=14761436
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51119439A Expired JPS5921349B2 (ja) | 1976-10-06 | 1976-10-06 | 粉体塗料用樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5921349B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5865765A (ja) * | 1981-10-14 | 1983-04-19 | Aisin Chem Co Ltd | 保護被膜を装着した車「りよう」 |
| JPS5865764A (ja) * | 1981-10-14 | 1983-04-19 | Aisin Chem Co Ltd | 車輛の保護用組成物 |
| JPS58213064A (ja) * | 1982-05-31 | 1983-12-10 | Nippon Paint Co Ltd | 折りまげ加工性と耐スクラツチ性に優れた耐食性金属表面処理用組成物 |
| JPS63168474A (ja) * | 1986-12-29 | 1988-07-12 | Nippon Parkerizing Co Ltd | 防食塗装方法 |
| JPS63301217A (ja) * | 1987-05-29 | 1988-12-08 | Takeda Chem Ind Ltd | 一液性熱硬化型樹脂組成物およびプレコ−トメタル |
| WO2016012252A1 (en) * | 2014-07-25 | 2016-01-28 | Dsm Ip Assets B.V. | Matt powder coatings |
-
1976
- 1976-10-06 JP JP51119439A patent/JPS5921349B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5345333A (en) | 1978-04-24 |
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