JPS59210099A - サポニンの抽出方法 - Google Patents
サポニンの抽出方法Info
- Publication number
- JPS59210099A JPS59210099A JP58083424A JP8342483A JPS59210099A JP S59210099 A JPS59210099 A JP S59210099A JP 58083424 A JP58083424 A JP 58083424A JP 8342483 A JP8342483 A JP 8342483A JP S59210099 A JPS59210099 A JP S59210099A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alcohol
- saponin
- water
- treated
- ethyl acetate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Saccharide Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はサポニンの抽出方法に関し、更に詳細には、セ
ネガ、オンジ等の生薬からサポニンを抽出する方法に関
する。
ネガ、オンジ等の生薬からサポニンを抽出する方法に関
する。
生薬であるセネガ及びオンジは、鎮咳、去痰薬として古
くから使用されてお沙、その活性成分の本体はサポニン
であることが知られている。そして、セネガ及びオンジ
甲には、サポニンが比較的高濃度に含有されており、と
れらを原料としてサポニンを得る方法が種々検討されて
きた。しかし、セネガやオンジ甲には、水溶性成分とし
てサポニンの他に多くの糖類やケイヒ酸誘導体等が含有
されており、これらとサポニンを分離するととが困難で
あったためセネガやオンジはサポニンの製造原料として
ほとんど利用されていないのが現状であった。
くから使用されてお沙、その活性成分の本体はサポニン
であることが知られている。そして、セネガ及びオンジ
甲には、サポニンが比較的高濃度に含有されており、と
れらを原料としてサポニンを得る方法が種々検討されて
きた。しかし、セネガやオンジ甲には、水溶性成分とし
てサポニンの他に多くの糖類やケイヒ酸誘導体等が含有
されており、これらとサポニンを分離するととが困難で
あったためセネガやオンジはサポニンの製造原料として
ほとんど利用されていないのが現状であった。
本発明粗、セネガ、オンジ等の生薬からサポニンを抽出
する方法について研究を重ねた結果、特定の抽出操作及
び必要に応じて溶離操作を組合せれば高収率、高純度で
サポニンが得られることを見出し、本発明を完成した。
する方法について研究を重ねた結果、特定の抽出操作及
び必要に応じて溶離操作を組合せれば高収率、高純度で
サポニンが得られることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、次の工程（１）〜（４）、（１）
生薬の根茎を揮発性アルコール着しくは水又けそれらの
混液で処理して可溶性成分を得、次いで、溶媒を留去し
て固型分を得る。
生薬の根茎を揮発性アルコール着しくは水又けそれらの
混液で処理して可溶性成分を得、次いで、溶媒を留去し
て固型分を得る。
（匈 得られた固型分を水に懸濁させて懸濁液となし、
これをエーテル、酢酸エチル、クロロホルム、ヘキサン
から選ばれた溶剤で処理して脂溶性成分を除去する。
これをエーテル、酢酸エチル、クロロホルム、ヘキサン
から選ばれた溶剤で処理して脂溶性成分を除去する。
（３） 該処理懸濁液をブチルアルコール、アミルア
ルコール、フロビルアルコールカラ選ｉ１’：ｈたアル
コールで抽出し、該抽出液からアルコールを留去して固
型分を得る。
ルコール、フロビルアルコールカラ選ｉ１’：ｈたアル
コールで抽出し、該抽出液からアルコールを留去して固
型分を得る。
（４）得られた固型分を酢酸エチル、エーテル、アセト
ンから選ばれた溶媒から再結晶させサポニンを得る。
ンから選ばれた溶媒から再結晶させサポニンを得る。
よりなるサポニンの抽出方法を提供する第１発明と、上
記抽出方法に更に次の工程（５）、（９得られたサポニ
ンを逆相系カラム充填剤を用いるカラムクロマトグラフ
ィーに付す。
記抽出方法に更に次の工程（５）、（９得られたサポニ
ンを逆相系カラム充填剤を用いるカラムクロマトグラフ
ィーに付す。
を組合せたサポニンの抽出方法を提供する第２発明より
なるものである。
なるものである。
以下、工程順に本発明方法を説明する。
本発明の（１）工程は、生薬の根茎を揮発性アルコール
着しくは水又はそれらの混液で処理し、サポニンを含有
する可溶性成分を得るものである。原料の生薬としては
、セネガ、オンジ、キキョウ、カンゾウ等のサポニンを
含有するものが挙げられ、その根茎は、水洗、乾燥、粉
砕等の前処理を施してから揮発性アルコール、水又はそ
れらの混液で処理するととが好ましい。揮発性アルロー
ルでの処理は、常温でおこなっても良いが、通常５０℃
〜８０℃の加熱されたアルコールで処理することが好ま
しい。また、本工程で使用する揮発性アルコールとして
は、メｉノール、エタノール、クロパノール等の沸点が
６０〜ｉｏｏ℃のアルコールが好ましく、処理は１〜２
時間おこなうのが好ましい。また、水で処理する場合は
、１００℃で１〜２時間おこなうのが好ましい。次いで
、斯くして得られた可溶性成分から、サポニンを含有す
る固型成分を得るため、アルコールが留去される。アル
コールの留去は、アルコールの沸点ないしそれより約１
０℃高い温度に加熱することによりおこなわれる。
着しくは水又はそれらの混液で処理し、サポニンを含有
する可溶性成分を得るものである。原料の生薬としては
、セネガ、オンジ、キキョウ、カンゾウ等のサポニンを
含有するものが挙げられ、その根茎は、水洗、乾燥、粉
砕等の前処理を施してから揮発性アルコール、水又はそ
れらの混液で処理するととが好ましい。揮発性アルロー
ルでの処理は、常温でおこなっても良いが、通常５０℃
〜８０℃の加熱されたアルコールで処理することが好ま
しい。また、本工程で使用する揮発性アルコールとして
は、メｉノール、エタノール、クロパノール等の沸点が
６０〜ｉｏｏ℃のアルコールが好ましく、処理は１〜２
時間おこなうのが好ましい。また、水で処理する場合は
、１００℃で１〜２時間おこなうのが好ましい。次いで
、斯くして得られた可溶性成分から、サポニンを含有す
る固型成分を得るため、アルコールが留去される。アル
コールの留去は、アルコールの沸点ないしそれより約１
０℃高い温度に加熱することによりおこなわれる。
次に（２）工程で、（１）工程で得られた固型分がら油
溶性成分が除去される。（１）工程で得られた固型分は
、水に懸濁せしめられ、該水懸濁液トエーテル、酢酸エ
チル、クロロホルム、ヘキサンから選ばれた溶剤の間で
抽出処理がおこなわれる。抽出処理は、水懸濁液と溶剤
の比をｌ：１〜ｌ：３とし、１〜数回おこなうのが好ま
しい。この抽出処理をおこＡうことにより、脂溶性成分
は溶剤中に抽出され、サポニンは水懸濁液相中に残る。
溶性成分が除去される。（１）工程で得られた固型分は
、水に懸濁せしめられ、該水懸濁液トエーテル、酢酸エ
チル、クロロホルム、ヘキサンから選ばれた溶剤の間で
抽出処理がおこなわれる。抽出処理は、水懸濁液と溶剤
の比をｌ：１〜ｌ：３とし、１〜数回おこなうのが好ま
しい。この抽出処理をおこＡうことにより、脂溶性成分
は溶剤中に抽出され、サポニンは水懸濁液相中に残る。
更に、（３）工程において、脂溶性成分が除去された水
懸濁液は、ブチルアルコール、アミルアルコール、クロ
ビルアルコールかう選ばれたアルコールとの間で再度抽
出処理がおこなわれる。本抽出処理におい又は、水懸濁
液と上記アルコールの比を１＝１〜１：３とし、１〜数
回おこなうのが好ましい。本抽出処理により粗サポニン
は、アルコール相ニ移り、他の不純物、例えば糖類、ケ
イヒ酸誘導体等は水相に残存する。次いで、アルコール
相中から粗サポニンを収得するため、アルコールを留去
する。アルコールの留去は該アルコールの沸点ないしそ
れより１０℃高い温度でおこなうのが好ましい。
懸濁液は、ブチルアルコール、アミルアルコール、クロ
ビルアルコールかう選ばれたアルコールとの間で再度抽
出処理がおこなわれる。本抽出処理におい又は、水懸濁
液と上記アルコールの比を１＝１〜１：３とし、１〜数
回おこなうのが好ましい。本抽出処理により粗サポニン
は、アルコール相ニ移り、他の不純物、例えば糖類、ケ
イヒ酸誘導体等は水相に残存する。次いで、アルコール
相中から粗サポニンを収得するため、アルコールを留去
する。アルコールの留去は該アルコールの沸点ないしそ
れより１０℃高い温度でおこなうのが好ましい。
更にまた、（４）工程におい１、上記で得られた固型の
粗サポニンは、精製するため再結晶操作に付される。甘
ず、（３）工程で得られた固型粗サポニンは、揮発性ア
ルコールに溶解され、次いで、酢酸エチル、エーテル、
アセトンから選ばれる溶媒中から再析出される。
粗サポニンは、精製するため再結晶操作に付される。甘
ず、（３）工程で得られた固型粗サポニンは、揮発性ア
ルコールに溶解され、次いで、酢酸エチル、エーテル、
アセトンから選ばれる溶媒中から再析出される。
叙上の第１発明方法により得られたサポニンの純度は、
約７０〜９０％と高いため、そのまま使用することがで
きるが、更に純度の高いサポニンが要求される場合は、
更に精製することが必要である。鞘脂手段としては公知
の方法を利用すると七ができるが、短時間に多量のＦＮ
鯛サポニンを収得する場合は、（均工程に従い、逆相系
カラム充填剤を用いる分散クロマトグラフィーを利用す
ることが有利である。この工程においては、充填斉１１
としてＴＳＫ−Ｇｔ！ｉＬ Ｌ８４．１＝０．μｍボ
ンダパックＣ８８，ヌクレオシルＣ１８等を用いたカラ
ムに、叙上の如くして得られたサポニンを水に溶かして
通液してカシム甲に吸着せしめた後、水及び水−アセト
ニトリル又は水−メタノールで洗浄し、更に揮発性アル
コールで溶離せしめ、精製サポニンを得る。揮発性アル
コールを留去した後のサポニン純度は、９０％以上とな
る。
約７０〜９０％と高いため、そのまま使用することがで
きるが、更に純度の高いサポニンが要求される場合は、
更に精製することが必要である。鞘脂手段としては公知
の方法を利用すると七ができるが、短時間に多量のＦＮ
鯛サポニンを収得する場合は、（均工程に従い、逆相系
カラム充填剤を用いる分散クロマトグラフィーを利用す
ることが有利である。この工程においては、充填斉１１
としてＴＳＫ−Ｇｔ！ｉＬ Ｌ８４．１＝０．μｍボ
ンダパックＣ８８，ヌクレオシルＣ１８等を用いたカラ
ムに、叙上の如くして得られたサポニンを水に溶かして
通液してカシム甲に吸着せしめた後、水及び水−アセト
ニトリル又は水−メタノールで洗浄し、更に揮発性アル
コールで溶離せしめ、精製サポニンを得る。揮発性アル
コールを留去した後のサポニン純度は、９０％以上とな
る。
狭止の本発明方法によれば、従来、サポニン原料として
の使用が困難であったセネガ、オンジ等から高純度のサ
ポニンが良好な収率で得られ、また、特に純度の良いサ
ポニンを要求する場合であっても一度に多量のものを収
得することができる。また、第２発明において精製サポ
ニンの収得に用いるカラムは、逆相系カラムであるため
、何度もくり返し使用できるという経済的利点もある。
の使用が困難であったセネガ、オンジ等から高純度のサ
ポニンが良好な収率で得られ、また、特に純度の良いサ
ポニンを要求する場合であっても一度に多量のものを収
得することができる。また、第２発明において精製サポ
ニンの収得に用いるカラムは、逆相系カラムであるため
、何度もくり返し使用できるという経済的利点もある。
次に実施例を挙げ本発明を説明する。
実施例１゜
生薬（セネガ）０．５ＫＰをメタノール２１で熱抽出す
る（３回）。メタノールを蒸発させた後、少量の水を加
えて懸濁し、エーテル１．５＃（２回）、酢酸エチル１
．５Ｊ（２回）で洗浄し、脂溶性成分を除去する。つい
で、ブタノール１．５７’（２回）で抽出し、濃縮乾固
する。残渣に少量のメタノールを加えて溶かし、酢酸エ
チルＩＡ！を加えると大量の沈澱が析出するので遠心分
離により約２５〜３゜１の粗サポニンの沈澱を取る。こ
の粗サポニンを少量のメタノールで溶かし、水１．５
Ｊ ’ｉ加えて懸濁させ、分取りロマト”（逆相系カラ
ム）Ｋ吸着させたのち水２Ｉ！および水−アセト伍トリ
ル（２：１）１．５Ａで洗浄する。
る（３回）。メタノールを蒸発させた後、少量の水を加
えて懸濁し、エーテル１．５＃（２回）、酢酸エチル１
．５Ｊ（２回）で洗浄し、脂溶性成分を除去する。つい
で、ブタノール１．５７’（２回）で抽出し、濃縮乾固
する。残渣に少量のメタノールを加えて溶かし、酢酸エ
チルＩＡ！を加えると大量の沈澱が析出するので遠心分
離により約２５〜３゜１の粗サポニンの沈澱を取る。こ
の粗サポニンを少量のメタノールで溶かし、水１．５
Ｊ ’ｉ加えて懸濁させ、分取りロマト”（逆相系カラ
ム）Ｋ吸着させたのち水２Ｉ！および水−アセト伍トリ
ル（２：１）１．５Ａで洗浄する。
ついで、メタノール２！で溶出し、溶出液を濃縮し、活
性炭１ｆを加えて１５分加熱し、沖過する。ｐ液を濃縮
乾固し、減圧（２０℃で１日乾燥する。収量的２Ｏｆの
精製サポニンが得られる。
性炭１ｆを加えて１５分加熱し、沖過する。ｐ液を濃縮
乾固し、減圧（２０℃で１日乾燥する。収量的２Ｏｆの
精製サポニンが得られる。
半分取りロマトは日本ウォーターズシステム５００Ａを
使用 充填カラムは日本ウォーターズのμｍボンダパックＣ１
８カートリッジカラムを使用カラム５．７副ダＸ３０ｔ
ｊｎ、流速１５０叩／ｍｉｎ実施例 各種セネガ及びオンジについて、実施例１゜に記載の方
法でサポニンを抽出、収得し、その収率及び純度を調べ
た。この結果を第１表及び第２表に示す。
使用 充填カラムは日本ウォーターズのμｍボンダパックＣ１
８カートリッジカラムを使用カラム５．７副ダＸ３０ｔ
ｊｎ、流速１５０叩／ｍｉｎ実施例 各種セネガ及びオンジについて、実施例１゜に記載の方
法でサポニンを抽出、収得し、その収率及び純度を調べ
た。この結果を第１表及び第２表に示す。
第１表
）１
第２表
純度“
セネガサポニン（オンジサポニンと同一）は下の構造を
有する為、弱い酸性を示すので、中和満足を行い純度を
求めた。試料２００１ｆｆｌｌ’を中和エタノール２０
１水１０ｍ１の混液にとかし、フェノールフタレイン２
〜３滴加え、０、ＩＮ水酸化ナトリウム試液で滴定し、
セネギン■換算で値を出した。それぞれ３回行った。
有する為、弱い酸性を示すので、中和満足を行い純度を
求めた。試料２００１ｆｆｌｌ’を中和エタノール２０
１水１０ｍ１の混液にとかし、フェノールフタレイン２
〜３滴加え、０、ＩＮ水酸化ナトリウム試液で滴定し、
セネギン■換算で値を出した。それぞれ３回行った。
Ｒ−オリゴ糖 ４〜６個の糖にメトキンケイヒ酸が結合
したもの。
したもの。
以 上
８６３−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 次の工程（１）〜（４）、 （１） 生薬の根茎を揮発性アルコール若しくは水又
はそれらの混液で処理して可溶性成分を得、次いで、溶
媒を留去して固型分を得る。 （２） 得られた固型分を水に懸濁させて懸濁液となし
、これをエーテル、酢酸エチル、クロロホルム、ヘキサ
ンから選ばれた溶剤で処理して脂溶性成分を除去する。 （３） 該処理懸濁液をブチルアルコール、アミルア
ルコール、プロピルアルコールカラ選ばしたアルコール
で抽出し、該抽出液からアルコールを留去して固型分を
得る。 （４） 得られた固型分を酢酸エチル、エーテル、アセ
トンから選ばれた溶媒から再結晶させサポニンを得る。 よりなるサポニンの抽出方法。 ２、 次の工程（１）〜（５）、 （１）生薬の根茎を揮発性アルコール若しくは水又はそ
れらの混液で処理して可溶性成分を得、次いで、溶媒を
留去して固型分を得る。 ′２ 得られた固型分を水に懸濁させて懸濁液となし、
これをエーテル、酢酸エチル、クロロホルム、ヘキサン
から選ばれた溶剤で処理して脂溶性成分を除去する。 （３）該処理懸濁液をブチルアルコール、アミルアルコ
ールから選ばれたアルコールで抽出シ、該抽出液からア
ルコールを留去して固型分を得る。 （４）得られた固型分を酢酸エチル、エーテル、アセト
ンから選ばれた溶媒から再結晶させサポニンを得る。 （５）得られたサポニンを逆相系カラム充填剤を用いる
カラムクロマトグラフィーに付す。 よりなるサポニンの抽出方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58083424A JPS59210099A (ja) | 1983-05-12 | 1983-05-12 | サポニンの抽出方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58083424A JPS59210099A (ja) | 1983-05-12 | 1983-05-12 | サポニンの抽出方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59210099A true JPS59210099A (ja) | 1984-11-28 |
| JPS6259116B2 JPS6259116B2 (ja) | 1987-12-09 |
Family
ID=13802050
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58083424A Granted JPS59210099A (ja) | 1983-05-12 | 1983-05-12 | サポニンの抽出方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59210099A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003027049A1 (en) * | 2001-09-20 | 2003-04-03 | Ezaki Glico Co., Ltd. | Method of extracting and method of purifying an effective substance |
| FR2834643A1 (fr) * | 2002-01-11 | 2003-07-18 | Pharmaceutical Ind Tech & Dev | Composition pharmaceutique anti-depressive contenant un extrait de polygala et son procede de preparation |
| CN114751955A (zh) * | 2022-04-26 | 2022-07-15 | 广州德谷个人护理用品有限公司 | 一种双相水解法制备皂苷元的方法 |
| CN115433315A (zh) * | 2022-10-18 | 2022-12-06 | 江西省科学院应用化学研究所 | 分子印迹聚合物及其制备方法和应用、从何首乌叶中同时提取三种黄酮苷类化合物的方法 |
-
1983
- 1983-05-12 JP JP58083424A patent/JPS59210099A/ja active Granted
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003027049A1 (en) * | 2001-09-20 | 2003-04-03 | Ezaki Glico Co., Ltd. | Method of extracting and method of purifying an effective substance |
| US7282150B2 (en) | 2001-09-20 | 2007-10-16 | Ezaki Glico Co., Ltd. | Method of extracting and method of purifying an effective substance |
| FR2834643A1 (fr) * | 2002-01-11 | 2003-07-18 | Pharmaceutical Ind Tech & Dev | Composition pharmaceutique anti-depressive contenant un extrait de polygala et son procede de preparation |
| GB2383951B (en) * | 2002-01-11 | 2006-06-07 | Pharmaceutical Ind Tech & Dev | Anti-depression pharmaceutical composition containing polygala extract |
| CN114751955A (zh) * | 2022-04-26 | 2022-07-15 | 广州德谷个人护理用品有限公司 | 一种双相水解法制备皂苷元的方法 |
| CN115433315A (zh) * | 2022-10-18 | 2022-12-06 | 江西省科学院应用化学研究所 | 分子印迹聚合物及其制备方法和应用、从何首乌叶中同时提取三种黄酮苷类化合物的方法 |
| CN115433315B (zh) * | 2022-10-18 | 2023-12-22 | 江西省科学院应用化学研究所 | 分子印迹聚合物及其制备方法和应用、从何首乌叶中同时提取三种黄酮苷类化合物的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6259116B2 (ja) | 1987-12-09 |
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