JPS59206464A - オルガノポリシロキサンコンパウンドの橋かけ方法 - Google Patents
オルガノポリシロキサンコンパウンドの橋かけ方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ビニル基に対するＳｔ−結合水素の付加により橋かけで
き、その場合この付加は白金触媒により促進されかつ橋
かげの遅延を少なくとも室温で惹起する添加物を含有す
るオルガノポリシロキサンコン／１？ウンドは既に公知
である。この種の添加物には、マレイン酸ジエステルも
属する（米国特許第４２５６８７０号明細書参照）。
き、その場合この付加は白金触媒により促進されかつ橋
かげの遅延を少なくとも室温で惹起する添加物を含有す
るオルガノポリシロキサンコン／１？ウンドは既に公知
である。この種の添加物には、マレイン酸ジエステルも
属する（米国特許第４２５６８７０号明細書参照）。
本発明の課題は、ビニル基に対するＳｔ−結合水素の付
加によりオルガノポリシロキサンコンパウンドを橋かげ
する場合、この付加が白金触媒により促進されかつコン
パウンドが室温で橋かけの遅延を惹起する、難揮発性お
よび／または少量で有効でありおよび／または橋かけ遅
延作用の停止ないしは中止後、橋かけをこれまで公知の
比較可能な添加物よりも急速に進行させる添加物を含有
する方法を提供する事である。
加によりオルガノポリシロキサンコンパウンドを橋かげ
する場合、この付加が白金触媒により促進されかつコン
パウンドが室温で橋かけの遅延を惹起する、難揮発性お
よび／または少量で有効でありおよび／または橋かけ遅
延作用の停止ないしは中止後、橋かけをこれまで公知の
比較可能な添加物よりも急速に進行させる添加物を含有
する方法を提供する事である。
この課題は本発明により解決される。
本発明の対象は、ビニル基に対するＳｔ結合水素の付加
によりオルガノボリシロキサンコンノにランドを橋かげ
する場合、この付加を白金触媒により促進しかウコン／
ｅウンドが、室温で橋かけの遅延を惹起する添加物の少
なくとも１部として、少なくとも１種のマレイン酸誘導
体を含有する方法において、マレイン酸誘導体の少なく
とも１部が基： １ ０ 〔式中Ｒ１はヒドロキシル基またはトリメチルシロキシ
基である〕を含有するかまたはマレイン酸誘導体の少な
くとも１部がマレインイミドである事を特徴とする。
によりオルガノボリシロキサンコンノにランドを橋かげ
する場合、この付加を白金触媒により促進しかウコン／
ｅウンドが、室温で橋かけの遅延を惹起する添加物の少
なくとも１部として、少なくとも１種のマレイン酸誘導
体を含有する方法において、マレイン酸誘導体の少なく
とも１部が基： １ ０ 〔式中Ｒ１はヒドロキシル基またはトリメチルシロキシ
基である〕を含有するかまたはマレイン酸誘導体の少な
くとも１部がマレインイミドである事を特徴とする。
Ｓｔ−結合水素は、本発明による方法においても、Ｓｔ
−結合水素を有する−同じ線状、環状または分枝化合物
で、ビニル基に対するＳｉ−結合水素の付加によりオル
ガノポリシロキサンコンパウンドを橋かけする従来公知
の方法と同じ線状、環状または分枝化合物中に存在しう
る。この化金物はたいていは一般式： ％式％ で示される単位からなるものであり、式中Ｒは水素また
は同じかまたは異なる、場合により置換された１価の炭
化水素基を表わし、この化合物１分子あたり少なくとも
２、特に少なくとも３のＳｔ−結合水素原子が存在し、
ｍは０，１ 。
−結合水素を有する−同じ線状、環状または分枝化合物
で、ビニル基に対するＳｉ−結合水素の付加によりオル
ガノポリシロキサンコンパウンドを橋かけする従来公知
の方法と同じ線状、環状または分枝化合物中に存在しう
る。この化金物はたいていは一般式： ％式％ で示される単位からなるものであり、式中Ｒは水素また
は同じかまたは異なる、場合により置換された１価の炭
化水素基を表わし、この化合物１分子あたり少なくとも
２、特に少なくとも３のＳｔ−結合水素原子が存在し、
ｍは０，１ 。
２またはδ、有利には少なくとも１であるが、この単位
中には平均して少なくともＳｔ−結合水素原子と同程度
の有機基が存在するものとする。
中には平均して少なくともＳｔ−結合水素原子と同程度
の有機基が存在するものとする。
８１−結合水素は、有利に脂肪族多重結合１個あたりＳ
ｔ−結合水素原子０．１〜１５の量で存在する。
ｔ−結合水素原子０．１〜１５の量で存在する。
有利に、本発明による方法において使用されるＳｌ−結
合水素を有する化合物は、２５℃で１〜１０４−・ｓ−
１、殊に２５℃で５−５・ｌｏ’ｍｊ・！Ｉ−１の粘度
を有する。
合水素を有する化合物は、２５℃で１〜１０４−・ｓ−
１、殊に２５℃で５−５・ｌｏ’ｍｊ・！Ｉ−１の粘度
を有する。
ビニル基は同様に本発明による方法においても、ビニル
基に対するＳｔ−結合水素の付加によりオルガノポリシ
ロキサンコンノぞランドラ橋カけするこれまで公知の方
法におけると同じ、ビニル基を有する線状、環状または
分枝化合物中に存在する。この化合物はたいてい式＝Ｒ
ｒｎ、５１０４−ｍ’ で示される単位からなるオルガノポリシロキサンであり
、式中Ｒ３は同にかまたは異なる、場合により置換され
た１価の炭化水素基を表わし、その際それぞれの分子中
、基Ｒ３の少なくとも２個、有利にはしかし基Ｒ３の数
の最高５０％はビニル基であり、ｍ′は０，１．２また
は３、平均０、９〜２．１である。
基に対するＳｔ−結合水素の付加によりオルガノポリシ
ロキサンコンノぞランドラ橋カけするこれまで公知の方
法におけると同じ、ビニル基を有する線状、環状または
分枝化合物中に存在する。この化合物はたいてい式＝Ｒ
ｒｎ、５１０４−ｍ’ で示される単位からなるオルガノポリシロキサンであり
、式中Ｒ３は同にかまたは異なる、場合により置換され
た１価の炭化水素基を表わし、その際それぞれの分子中
、基Ｒ３の少なくとも２個、有利にはしかし基Ｒ３の数
の最高５０％はビニル基であり、ｍ′は０，１．２また
は３、平均０、９〜２．１である。
有利に、ビニル基を有するオルガノポリシロキサンは、
２５℃で１０〜Ｌｏｗ・ｓ １殊に２５℃で５０〜１ｏ
ｆｆＪ！・名 の粘度を有する。
２５℃で１０〜Ｌｏｗ・ｓ １殊に２５℃で５０〜１ｏ
ｆｆＪ！・名 の粘度を有する。
ビニル基およびＳｌ−結合水素は異なる種類の有機、ケ
イ素化合物または同一種類の有機ケイ素化合物、即ち異
なる分子中かまたは同一種類の分子中に存在していても
よい。
イ素化合物または同一種類の有機ケイ素化合物、即ち異
なる分子中かまたは同一種類の分子中に存在していても
よい。
有利に、場合により置換された炭化水素基ＲおよびＲ３
は基１個あたりそれぞれ１〜１８の炭素原子を有する。
は基１個あたりそれぞれ１〜１８の炭素原子を有する。
脂肪族多重結合を有しないかかる炭化水素基ＲおよびＲ
３の例は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
−プロピル基、ｎ−ブチル基およびｓｅｃ、−ブチル基
ならびにオクタデシル基のよう°なアルキル基；シクロ
ヘキシル基およびメチルシクロヘキシル基のようなシク
ロアルキル基：フェニル基のよウナアリール基；トルイ
ル基のようなアルカリール基、およびベンジル基および
β−フェニルエチル基のようなアラルキル基である。脂
肪族多重結合を有しない置換された炭化水素基Ｒおよび
Ｒ３の例としては、３，３．３−トリフルオロプロピル
基およびＯ−、Ｐ−およびｍ−クロルフェニル基のよう
なハロゲン化炭化水累基、ならびにβ−シアンエチル基
のようなシアンアルキル基が挙げられる。しかし、入手
が容易であるためだけで、有利にＳｉ−結合水素から成
っていない基Ｈの数の少なくとも６０％および脂肪族多
重結合を有しない基Ｒ３の少なくとも６０％はメチル基
である。
３の例は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
−プロピル基、ｎ−ブチル基およびｓｅｃ、−ブチル基
ならびにオクタデシル基のよう°なアルキル基；シクロ
ヘキシル基およびメチルシクロヘキシル基のようなシク
ロアルキル基：フェニル基のよウナアリール基；トルイ
ル基のようなアルカリール基、およびベンジル基および
β−フェニルエチル基のようなアラルキル基である。脂
肪族多重結合を有しない置換された炭化水素基Ｒおよび
Ｒ３の例としては、３，３．３−トリフルオロプロピル
基およびＯ−、Ｐ−およびｍ−クロルフェニル基のよう
なハロゲン化炭化水累基、ならびにβ−シアンエチル基
のようなシアンアルキル基が挙げられる。しかし、入手
が容易であるためだけで、有利にＳｉ−結合水素から成
っていない基Ｈの数の少なくとも６０％および脂肪族多
重結合を有しない基Ｒ３の少なくとも６０％はメチル基
である。
ビニル基に対するＳｌ−結合水素の付加を促進する白金
触媒として、本発明による方法でも同様に、ビニル基に
対するＳＳ−結合水素の付加眞よりオルガノポリシロキ
サンコンノぞランドを橋かけする従来公知の方法におけ
ると同じ白金触媒が使用される。このような触媒の例は
、二酸化ケイ素、酸化アルミニウムまたは活性炭のよう
な担体上に存在していてもよい金属の微細な白金、白金
のハロゲン化合物のような白金の化合物または錯体、た
とえばｐｔｃａ４、）Ｉ２Ｐｔα６パ６Ｈ２０、Ｎａ２
Ｐｔ（Ｊ４’ ４Ｈ２０、白金−オレフィン−錯体、白
金−アルコール−錯体、白金−アルコレート−錯体、白
金−エーテル−錯体、白金−アルデヒド−錯体、白金−
ケトン−錯体ならびにＨ２Ｐｔα６・６Ｈ２０トシクロ
ヘキサノンからの反応生成物、白金−ビニルシロキサン
錯体、殊に検出できる無機結合ハロゲンを含有するかま
たは含有しない白金−ジビニルテトラメチルジシロキサ
ン錯体、ビス−（γ−ピコリン）−二塩化白金、トリメ
チレンジピリジン−二塩化白金、ジクロルジクロルペン
タジェン−二塩化白金、ジメチルスルホキシドエチレン
−二塩化白金（■）ならびに１−オクテンに溶解した四
塩化白金とｆｌｅｅ、 −ジチルアミンとの反応生成物
のような四塩化白金とオレフィンと第１アミンまたは第
２アミン、または第１および第２アミンとの反応生成物
である。
触媒として、本発明による方法でも同様に、ビニル基に
対するＳＳ−結合水素の付加眞よりオルガノポリシロキ
サンコンノぞランドを橋かけする従来公知の方法におけ
ると同じ白金触媒が使用される。このような触媒の例は
、二酸化ケイ素、酸化アルミニウムまたは活性炭のよう
な担体上に存在していてもよい金属の微細な白金、白金
のハロゲン化合物のような白金の化合物または錯体、た
とえばｐｔｃａ４、）Ｉ２Ｐｔα６パ６Ｈ２０、Ｎａ２
Ｐｔ（Ｊ４’ ４Ｈ２０、白金−オレフィン−錯体、白
金−アルコール−錯体、白金−アルコレート−錯体、白
金−エーテル−錯体、白金−アルデヒド−錯体、白金−
ケトン−錯体ならびにＨ２Ｐｔα６・６Ｈ２０トシクロ
ヘキサノンからの反応生成物、白金−ビニルシロキサン
錯体、殊に検出できる無機結合ハロゲンを含有するかま
たは含有しない白金−ジビニルテトラメチルジシロキサ
ン錯体、ビス−（γ−ピコリン）−二塩化白金、トリメ
チレンジピリジン−二塩化白金、ジクロルジクロルペン
タジェン−二塩化白金、ジメチルスルホキシドエチレン
−二塩化白金（■）ならびに１−オクテンに溶解した四
塩化白金とｆｌｅｅ、 −ジチルアミンとの反応生成物
のような四塩化白金とオレフィンと第１アミンまたは第
２アミン、または第１および第２アミンとの反応生成物
である。
白金触媒は、それぞれ元素状白金として計算しかつコン
パウンド中に存在するオルガノポリシロキサンの総重量
に対して有利に０．５〜５００重量＋１１）ｍ （重量
百方分率）、殊に２〜４００重量ｐｐｍ０量で使用する
。
パウンド中に存在するオルガノポリシロキサンの総重量
に対して有利に０．５〜５００重量＋１１）ｍ （重量
百方分率）、殊に２〜４００重量ｐｐｍ０量で使用する
。
式；
〔式中Ｒ１は上述のものを表わす〕で示される基を有す
るマレイン酸誘導体としては、式：化水素基である〕で
示されるようなもの力１有利である。
るマレイン酸誘導体としては、式：化水素基である〕で
示されるようなもの力１有利である。
炭化水素基Ｒの例は、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プ
ロポキシ基、イソプロ２キシ基、２−エチルヘキシル基
、アリルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、２−メチ
ルブチ−３−エン−２−オキシ基、フェノキシ基および
ベンジルオキシ基な挑びに種々のシトキシ基、ヘキシル
オキシ基およびヘキサデシルオキシ基である。
ロポキシ基、イソプロ２キシ基、２−エチルヘキシル基
、アリルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、２−メチ
ルブチ−３−エン−２−オキシ基、フェノキシ基および
ベンジルオキシ基な挑びに種々のシトキシ基、ヘキシル
オキシ基およびヘキサデシルオキシ基である。
式：
〔式中Ｒ１はヒドロキシル基であり ’Ｒ２は上述のも
のを表わす、つまりマレイン酸半エステル残基な表わす
〕のマレイン酸誘導体の個々の測用マレイン酸モノメチ
ルエステル、マレイン酸モノエチルエステル、マレイン
酸モノ−ｎ−ｉロビルエステル、マレイン酸モノイソプ
ロピルエステル、種々のマレイン酸モノブチルエステル
、種々のマレイン酸モノへキシルエステル、マレイン酸
モノ−２−エチルヘキシルエステル、マレイン酸モノア
リルエステル、モノフェノキシマレイン酸塩、マレイン
酸モノベンジルエステル、マレイン酸モノシクロヘキシ
ルエステル、マレイン酸モノ−２−メチルゾｆ−３−−
Ｌ７−２−イル−エステルおよヒ種々のマレイン酸モノ
ヘキサデシルエステルである。
のを表わす、つまりマレイン酸半エステル残基な表わす
〕のマレイン酸誘導体の個々の測用マレイン酸モノメチ
ルエステル、マレイン酸モノエチルエステル、マレイン
酸モノ−ｎ−ｉロビルエステル、マレイン酸モノイソプ
ロピルエステル、種々のマレイン酸モノブチルエステル
、種々のマレイン酸モノへキシルエステル、マレイン酸
モノ−２−エチルヘキシルエステル、マレイン酸モノア
リルエステル、モノフェノキシマレイン酸塩、マレイン
酸モノベンジルエステル、マレイン酸モノシクロヘキシ
ルエステル、マレイン酸モノ−２−メチルゾｆ−３−−
Ｌ７−２−イル−エステルおよヒ種々のマレイン酸モノ
ヘキサデシルエステルである。
この種のマレイン酸半エステルは市場で得られる。
式：
結合している炭化水素基であり、Ｒ１はトリメチルシロ
キシ基である〕で示されるマレイン酸誘導体の個々の例
は、式： ％式％） ） ） 全てのこの式ではＭはそれぞれ基： １ （１ を表わす。
キシ基である〕で示されるマレイン酸誘導体の個々の例
は、式： ％式％） ） ） 全てのこの式ではＭはそれぞれ基： １ （１ を表わす。
この種の化合物の製造は、カルゼキシル基における水素
原子をトリメチルシリル基により置換するのに自体公知
の方法でマレイン酸半エステル、たとえばマレイン酸モ
ノメチルエステルを、トリエチルアミンのような酸結合
剤の存在でトリメチルシリルシランと反応させるかもし
くはブリストリメチルシリル樹脂またはトリメチルシリ
ルイミダゾールのような他のシリル化剤との反応により
行なうことができる。
原子をトリメチルシリル基により置換するのに自体公知
の方法でマレイン酸半エステル、たとえばマレイン酸モ
ノメチルエステルを、トリエチルアミンのような酸結合
剤の存在でトリメチルシリルシランと反応させるかもし
くはブリストリメチルシリル樹脂またはトリメチルシリ
ルイミダゾールのような他のシリル化剤との反応により
行なうことができる。
またＲ２は酸素を介して基：
１
１
における基 １１ の炭素原子に結合していて、Ｃ−
少なくとも１つのトリオルガノシリル基によって置換さ
れた炭化水素基であってもよい。
れた炭化水素基であってもよい。
この種の基Ｒ２のうちでは式：
％式％
〔式中Ｒ４は水素または基１個あたり１〜６の炭素原子
を有する同じかまたは異なるアルキル基、有利には水素
であり、Ｒ５は基１個あたり１〜３の炭素原子を有する
同じかまたは異なるアＡ・キル基を表わし、ｎは３〜１
９の整数である〕で示されるようなものが有利である。
を有する同じかまたは異なるアルキル基、有利には水素
であり、Ｒ５は基１個あたり１〜３の炭素原子を有する
同じかまたは異なるアＡ・キル基を表わし、ｎは３〜１
９の整数である〕で示されるようなものが有利である。
基Ｒ２中でトリオルガノシリル基を有する本発明により
使用可能なマレイン酸誘導体の１例＆−１、式： で示される化合物である。
使用可能なマレイン酸誘導体の１例＆−１、式： で示される化合物である。
前後に基：
１
を有するマレイン酸誘導体として式：
％式％
で示されるようなものも有利であり、式中基Ｒ６の少な
くとも１つは式： （Ｒ１、Ｒ４およびｎはそのつど上述のものを表わす）
を有し、その他の基Ｒ６は式： −ｏ（ｃＲ： ）ｎｏ
Ｈ（Ｒ４およびｎはそのつど上述のものを表わす）で表
わされるようなものであるかまたは基Ｒ７ト同じものを
表わし、Ｒ７は２〜３の炭素原子を有するアルキル基ま
たはフェニル基であり、又はＯまたは１〜２００の整数
、有利にはたんに７０までの整数を表わし、ｙは１〜１
０の整数、特に１〜８の整数である。
くとも１つは式： （Ｒ１、Ｒ４およびｎはそのつど上述のものを表わす）
を有し、その他の基Ｒ６は式： −ｏ（ｃＲ： ）ｎｏ
Ｈ（Ｒ４およびｎはそのつど上述のものを表わす）で表
わされるようなものであるかまたは基Ｒ７ト同じものを
表わし、Ｒ７は２〜３の炭素原子を有するアルキル基ま
たはフェニル基であり、又はＯまたは１〜２００の整数
、有利にはたんに７０までの整数を表わし、ｙは１〜１
０の整数、特に１〜８の整数である。
式：
の基少なくとも１つにより置換されたこの種のオルガノ
（ポリ）シロキサンの個々の例は式：％式％ １個のシリル基により置換されている炭化水素基を有す
るマレイン酸誘導体および式：Ｒ’ （ＳｉＲ：０）Ｘ
（ＳｉＲ７Ｒ６０）ｙＳＩＲ；Ｒ６で示されるオルガノ
（ポリ）シロキサンの製造は、たとえば自体公知の方法
で式： Ｈ８１Ｒ覧［式中’Ｒ５は上述のものを表わす
〕ないしは式： Ｒ８Ｓ １ （Ｒ２０）Ｘ（５ｔＲ７
Ｒ”０ ）ｙ Ｓ ’ Ｒ≦Ｒ”’ Ｃ式中Ｒ７、Ｘお
よびｙはそれぞれ上述のものを表わし、Ｒ８は少なくと
も１つは水素であり、その他のＲ８はＲ７と同じものを
表わす〕の化合物を、式： （ＣＨ３）５ＳｉＯ（ＣＲ
４）ｎ、ＣＨ＝Ｃｆ（２〔式中８４およびｎはそれぞれ
上述のものを表わす〕で示される化合物に白金触媒を用
いて付加させ、（工程１）、炭素に結合されたトリメチ
ルシロキシ基を、塩化水素を用いて脱離しく工程２）、
こうして得られた生成物と無水マレイン酸とを酸性エス
テルの形成下に反応させる（工程３）事により行なう事
ができる。工程３は、有利にドルオール、キジロールま
たはノーロゲン化炭化水素のような溶剤の存在で、４０
℃または約４０℃で実施する。溶剤は、反応の終結後に
蒸発し去る。７レインイミドは有利に式：） 〔式中Ｒ９は水素またはヒドロキシル基またはトリメチ
ルシロキシ基または炭化水素基であり、該炭化水素基は
それがアルキル基である場合にはヒドロキシル基または
トリメチルシロキシ基により置換されていてもよい〕で
示されるようなものである。
（ポリ）シロキサンの個々の例は式：％式％ １個のシリル基により置換されている炭化水素基を有す
るマレイン酸誘導体および式：Ｒ’ （ＳｉＲ：０）Ｘ
（ＳｉＲ７Ｒ６０）ｙＳＩＲ；Ｒ６で示されるオルガノ
（ポリ）シロキサンの製造は、たとえば自体公知の方法
で式： Ｈ８１Ｒ覧［式中’Ｒ５は上述のものを表わす
〕ないしは式： Ｒ８Ｓ １ （Ｒ２０）Ｘ（５ｔＲ７
Ｒ”０ ）ｙ Ｓ ’ Ｒ≦Ｒ”’ Ｃ式中Ｒ７、Ｘお
よびｙはそれぞれ上述のものを表わし、Ｒ８は少なくと
も１つは水素であり、その他のＲ８はＲ７と同じものを
表わす〕の化合物を、式： （ＣＨ３）５ＳｉＯ（ＣＲ
４）ｎ、ＣＨ＝Ｃｆ（２〔式中８４およびｎはそれぞれ
上述のものを表わす〕で示される化合物に白金触媒を用
いて付加させ、（工程１）、炭素に結合されたトリメチ
ルシロキシ基を、塩化水素を用いて脱離しく工程２）、
こうして得られた生成物と無水マレイン酸とを酸性エス
テルの形成下に反応させる（工程３）事により行なう事
ができる。工程３は、有利にドルオール、キジロールま
たはノーロゲン化炭化水素のような溶剤の存在で、４０
℃または約４０℃で実施する。溶剤は、反応の終結後に
蒸発し去る。７レインイミドは有利に式：） 〔式中Ｒ９は水素またはヒドロキシル基またはトリメチ
ルシロキシ基または炭化水素基であり、該炭化水素基は
それがアルキル基である場合にはヒドロキシル基または
トリメチルシロキシ基により置換されていてもよい〕で
示されるようなものである。
上述した炭化水素基ＲおよびＲ３の例は、炭化水素基Ｒ
９にもあてはまる。炭化水素基Ｒ９の他の例はアリル基
である。
９にもあてはまる。炭化水素基Ｒ９の他の例はアリル基
である。
本発明による方法において使用する事の出来るマレイン
酸イミドの個々の例は、Ｎ−アリルマレインイミド、Ｎ
−２−ヒドロキシエチルマレインイミド、Ｎ−ビニルマ
レインイミド、Ｎ−２−トＩＪメチルシロキシエチルマ
レインイミド、Ｎ−ヒドロキシメチルマレインイミドで
ある。
酸イミドの個々の例は、Ｎ−アリルマレインイミド、Ｎ
−２−ヒドロキシエチルマレインイミド、Ｎ−ビニルマ
レインイミド、Ｎ−２−トＩＪメチルシロキシエチルマ
レインイミド、Ｎ−ヒドロキシメチルマレインイミドで
ある。
上述の化合物の製造は文献に記載されている。
本発明による方法において他の例として同様に使用可能
なＮ−ヒドロキシマレインイミドの製造を下記に記載す
る。特に、本発明による方法においては基： を有するマレイン酸誘導体またはマレインイミドを、そ
れぞれコンパウンド中に存在する、マレイン酸誘導体以
外の有機ケイ素化合物の全量に対して０．００１〜１重
量係の重量使用する。
なＮ−ヒドロキシマレインイミドの製造を下記に記載す
る。特に、本発明による方法においては基： を有するマレイン酸誘導体またはマレインイミドを、そ
れぞれコンパウンド中に存在する、マレイン酸誘導体以
外の有機ケイ素化合物の全量に対して０．００１〜１重
量係の重量使用する。
Ｓｔ−結合水素を有する有機ケイ素化合物およびビニル
基を有する有機ケイ素化合物ないしはＳｔ−結合水素な
らびにビニル基を含有する有機ケイ素化合物、白金触媒
およびマレイン酸誘導体に対し付加的に、本発明による
方法においても、Ｓｌ−結合水素の付加により橋かけで
きる従来公知のオルガノボリシロキサンコンノξウンド
中でも付加触媒、橋かげすべきケイ素化合物および橋か
け剤に対し付加的に存在しえた物質を一緒に使用する事
が出来る。このような付加的ないしは補助的物質の例は
、少なくとも５０ｎ？／ｆの表面積を有する充てん剤、
たとえば少なくとも５０ｍ”／Ｐの表面積を有する熱分
解法二酸化ケイ素または沈殿法二酸化ケイ素５０ぜ／ｆ
より小さい表面積を有する充てん剤、たとえ。
基を有する有機ケイ素化合物ないしはＳｔ−結合水素な
らびにビニル基を含有する有機ケイ素化合物、白金触媒
およびマレイン酸誘導体に対し付加的に、本発明による
方法においても、Ｓｌ−結合水素の付加により橋かけで
きる従来公知のオルガノボリシロキサンコンノξウンド
中でも付加触媒、橋かげすべきケイ素化合物および橋か
け剤に対し付加的に存在しえた物質を一緒に使用する事
が出来る。このような付加的ないしは補助的物質の例は
、少なくとも５０ｎ？／ｆの表面積を有する充てん剤、
たとえば少なくとも５０ｍ”／Ｐの表面積を有する熱分
解法二酸化ケイ素または沈殿法二酸化ケイ素５０ぜ／ｆ
より小さい表面積を有する充てん剤、たとえ。
ば５０ｔｒ？／ｆよりも小さい表面積を有する石英床、
ガラス繊維、沈殿法二酸化ケイ素、またはケイソウ土、
アセチレンブラックのような導電性物質、顔料、可溶性
染料、可塑剤、ポリ塩化ビニル粉末のような純有機性樹
脂、コンノミランドからその橋かけによりつくられる弾
性または非弾性生成物の、この生成物がつくられた基体
に対する接着性の改良剤、本発明により使用されたマレ
イン酸誘導体以外の橋かけ遅延剤である。
ガラス繊維、沈殿法二酸化ケイ素、またはケイソウ土、
アセチレンブラックのような導電性物質、顔料、可溶性
染料、可塑剤、ポリ塩化ビニル粉末のような純有機性樹
脂、コンノミランドからその橋かけによりつくられる弾
性または非弾性生成物の、この生成物がつくられた基体
に対する接着性の改良剤、本発明により使用されたマレ
イン酸誘導体以外の橋かけ遅延剤である。
所望の場合、上述の全ての充てん剤は、たとえばヘキサ
メチルジシラザンで処理されているので疎水性化されて
いてもよい。
メチルジシラザンで処理されているので疎水性化されて
いてもよい。
本発明による方法は、特に２０〜１８０℃、殊に６０〜
１７０℃で実施する。
１７０℃で実施する。
本発明による方法は、橋かけされたオルガノポリシロキ
サンの製造が所望である全ての目的のために使用する事
が出来る。従って、本発明による方法は、たとえば電気
または電子構成部品の鋳込みまたは埋込みのため、密封
のため、たとえばガラス板または透明なプラスチックか
ら成る板を結合する場合の接着のため、電気導線の絶縁
のため、成形体ならびにケーブル末端閉鎖部の製造のた
め、たとえば紙に粘着性物質を有する被膜をつくるため
およびそもそも全く一般的に有機または無機繊維からな
る織物を含め種々の基材を被覆するために適している。
サンの製造が所望である全ての目的のために使用する事
が出来る。従って、本発明による方法は、たとえば電気
または電子構成部品の鋳込みまたは埋込みのため、密封
のため、たとえばガラス板または透明なプラスチックか
ら成る板を結合する場合の接着のため、電気導線の絶縁
のため、成形体ならびにケーブル末端閉鎖部の製造のた
め、たとえば紙に粘着性物質を有する被膜をつくるため
およびそもそも全く一般的に有機または無機繊維からな
る織物を含め種々の基材を被覆するために適している。
次に記載された１部〃はそのつど重量部を表わす。
次の例の一部および比較実験において使用された、白金
−ビニルシロキサン−錯体および希釈剤から成る混合物
は次のようにして製造した：Ｈ，，Ｐｔα６・ＱＨ，、
，０１０部、１．３−ジビニル−１，１，３，３−テト
ラメチルジシロキサン２０部およびエタノール５０部か
ら成る混合物に、重炭酸ナトリウム２０部を加えた。混
合物を３０分間還流下に加熱煮沸し、次いで１５分間放
置し、最後に濾過した。濾液から約１６ミリバール（絶
対）で揮発性成分を留去した。残渣として液体１７部を
得、これをペンゾールに溶解した。この溶液を濾過し、
濾液からペンゾールを留去した。残渣を、末端単位とし
てビニルジメチルシロキシ基を有する、２５℃で１００
０−・、−１の粘度を有するジメチルポリシロキサン中
に、溶液が元素として計算して白金１重量％を含有する
ような量で溶解した。
−ビニルシロキサン−錯体および希釈剤から成る混合物
は次のようにして製造した：Ｈ，，Ｐｔα６・ＱＨ，、
，０１０部、１．３−ジビニル−１，１，３，３−テト
ラメチルジシロキサン２０部およびエタノール５０部か
ら成る混合物に、重炭酸ナトリウム２０部を加えた。混
合物を３０分間還流下に加熱煮沸し、次いで１５分間放
置し、最後に濾過した。濾液から約１６ミリバール（絶
対）で揮発性成分を留去した。残渣として液体１７部を
得、これをペンゾールに溶解した。この溶液を濾過し、
濾液からペンゾールを留去した。残渣を、末端単位とし
てビニルジメチルシロキシ基を有する、２５℃で１００
０−・、−１の粘度を有するジメチルポリシロキサン中
に、溶液が元素として計算して白金１重量％を含有する
ような量で溶解した。
例１
末端単位としてビニルジメチルシロキシ基を有する、２
５℃でＱ、５Ｐａ、ａの粘度を有するジメチル？リシロ
キサン１００部を、白金−ビニルシロキサンー錯体と希
釈剤からなる混合物（その製造は上述した）の形の白金
４０重量ｐｐｍ（最終混合物の重量に対して）およびマ
レイン酸モノエチルエステル３３．８８２・１０ 部
ト混合し、２３．５℃で２４時間貯蔵する事により調製
した混合物１００部を、トリメチルシロキシ基により末
端封鎖された、ジメチルシロキサン単位３３．３３モル
係およびメチル水素シロキサン単位６６．６６モルチか
ら成る、２５℃で０．０６Ｐａ、ａの粘度を有する混合
ポリマー３部と混合した。
５℃でＱ、５Ｐａ、ａの粘度を有するジメチル？リシロ
キサン１００部を、白金−ビニルシロキサンー錯体と希
釈剤からなる混合物（その製造は上述した）の形の白金
４０重量ｐｐｍ（最終混合物の重量に対して）およびマ
レイン酸モノエチルエステル３３．８８２・１０ 部
ト混合し、２３．５℃で２４時間貯蔵する事により調製
した混合物１００部を、トリメチルシロキシ基により末
端封鎖された、ジメチルシロキサン単位３３．３３モル
係およびメチル水素シロキサン単位６６．６６モルチか
ら成る、２５℃で０．０６Ｐａ、ａの粘度を有する混合
ポリマー３部と混合した。
このようにして得られたオルガノポリシロキサンコンパ
ウンドを、開放容器中で２３．５℃で、２ Ｐａ、ｓの
粘度に達するまで保つ。このために必要な時間は５．７
５時間である。
ウンドを、開放容器中で２３．５℃で、２ Ｐａ、ｓの
粘度に達するまで保つ。このために必要な時間は５．７
５時間である。
例２
マレ・（ン酸モノエチルエステル３３．８８２・１０−
３部の代わりにマレイン酸モノアリルエステル３６．７
０４・１０−３部を使用する点を°除き、例１に記載さ
れた実施方法を繰り返す。２３．５℃で２Ｐａ、ｓの粘
度に達するまでの時間は１０時間である。
３部の代わりにマレイン酸モノアリルエステル３６．７
０４・１０−３部を使用する点を°除き、例１に記載さ
れた実施方法を繰り返す。２３．５℃で２Ｐａ、ｓの粘
度に達するまでの時間は１０時間である。
例３
マレイン酸モノエチルエステル３３．８８２・１０−３
部の代わりにマレイン酸モノ−２−エチルヘキシルエス
テル５３．６４６・１０−３部を使用する点を除き、例
１の実施方法を繰り返す。
部の代わりにマレイン酸モノ−２−エチルヘキシルエス
テル５３．６４６・１０−３部を使用する点を除き、例
１の実施方法を繰り返す。
２３、５ ｃで２Ｐａ、ｓの粘度に達するまでの時間は
４．８時間である。
４．８時間である。
比較実験
比較のためマレイン酸モノエチルエステル３３．８８２
・１０−３部の代わりにマレイン酸ジアリルエステル４
６．１１６・１０−６部を使用する点を除き、例１の実
施方法を繰り返す。２３゜５℃で２Ｐａ、ｓの粘度に達
するまでの時間は２．９時間である。
・１０−３部の代わりにマレイン酸ジアリルエステル４
６．１１６・１０−６部を使用する点を除き、例１の実
施方法を繰り返す。２３゜５℃で２Ｐａ、ｓの粘度に達
するまでの時間は２．９時間である。
例４
マレイン酸モノエチルエステル３３．８３２・１０−３
部の代わりに式： で示されるオルガノシロキサン７１．５２８・１０−３
部を使用する点を除き、例１の実施方法を繰り返す。２
３．５℃で２ Ｐａ、３の粘度に達するまでの時間は１
４時間である。
部の代わりに式： で示されるオルガノシロキサン７１．５２８・１０−３
部を使用する点を除き、例１の実施方法を繰り返す。２
３．５℃で２ Ｐａ、３の粘度に達するまでの時間は１
４時間である。
例１〜４による混合物は、１５０℃で１０秒内に橋かげ
してニジストマーになる。
してニジストマーになる。
例５
末端単位としてビニルジメチルシロキシ基ヲ有し、２５
℃でｌ Ｑ Ｐａ、ｓの粘度を有するジメチルポリシロ
キサン１００部を、１５０ｔｒ？／ｒの表面積を有し、
表面上に存在するトリメチルシリルオキシ基により疎水
性である熱分解法二酸化ケイ素２０部、トリメチルシロ
キシ基により末端封鎖された、ジメチルシロキサン単位
５０モルチおよびメチル水素シロキサン単位５０モル係
から成る、２５℃でＱ、ｌＰａ、ｓの粘度を有する混合
ポリマー２部、Ｈ２ＰｔＣＪ、６・６Ｈ２０の形の白金
５重量Ｐｐｍ （最終混合物の重量に対して）およびＮ
−２−ヒドロキシエチルマレインイミド０．０６部を混
合する。
℃でｌ Ｑ Ｐａ、ｓの粘度を有するジメチルポリシロ
キサン１００部を、１５０ｔｒ？／ｒの表面積を有し、
表面上に存在するトリメチルシリルオキシ基により疎水
性である熱分解法二酸化ケイ素２０部、トリメチルシロ
キシ基により末端封鎖された、ジメチルシロキサン単位
５０モルチおよびメチル水素シロキサン単位５０モル係
から成る、２５℃でＱ、ｌＰａ、ｓの粘度を有する混合
ポリマー２部、Ｈ２ＰｔＣＪ、６・６Ｈ２０の形の白金
５重量Ｐｐｍ （最終混合物の重量に対して）およびＮ
−２−ヒドロキシエチルマレインイミド０．０６部を混
合する。
このようにして得られたオルガノポリシロキサンコンパ
ウンドは、室温で６日以内にその粘度が変化しない。そ
の後、これは１６５℃で５分間内に橋かけして４０のシ
ョアＡ硬度を有するエラストマーになる。
ウンドは、室温で６日以内にその粘度が変化しない。そ
の後、これは１６５℃で５分間内に橋かけして４０のシ
ョアＡ硬度を有するエラストマーになる。
例６
末端単位としてビニルジメチルシロキシ基を有し、ジメ
チルシロキサン単位９９．８モル係およびビニルメチル
シロキサン単位０．２モル係から成り、２５℃で１０’
Ｐａ、ｓの粘度を有する混合ｆ ＩＪママ−００部を
、末端単位にそれぞれ１個のＳｉ−結合ヒｒロキシル基
を有、２５℃でδＯｍ Ｐａ 、’ ｓ （Ｄ粘度を有
するジメチルポリシロキサン８部、２００ｉ／ｒの表面
積を有する熱分解法二酸化ケイ素１０部、アセチレンブ
ラック３０部、トリメチルシロキシ基により末端封鎖さ
れた、ジメチルシロキサン単位５０モル係およびメチル
水素シロキサン単位５０モル係から成る、２５℃で０．
ＩＰａ、ｓの粘度を有する混合ポリマー２．５部、Ｈ２
ＰｔＣＪ、６・６Ｈ２ｏ）形の白金１０重量ｐｐｍ （
最終混合物の重量に対して）およびＮ−２−ヒドロキシ
エチルマレインイミド０．０７ 部を混合する。
チルシロキサン単位９９．８モル係およびビニルメチル
シロキサン単位０．２モル係から成り、２５℃で１０’
Ｐａ、ｓの粘度を有する混合ｆ ＩＪママ−００部を
、末端単位にそれぞれ１個のＳｉ−結合ヒｒロキシル基
を有、２５℃でδＯｍ Ｐａ 、’ ｓ （Ｄ粘度を有
するジメチルポリシロキサン８部、２００ｉ／ｒの表面
積を有する熱分解法二酸化ケイ素１０部、アセチレンブ
ラック３０部、トリメチルシロキシ基により末端封鎖さ
れた、ジメチルシロキサン単位５０モル係およびメチル
水素シロキサン単位５０モル係から成る、２５℃で０．
ＩＰａ、ｓの粘度を有する混合ポリマー２．５部、Ｈ２
ＰｔＣＪ、６・６Ｈ２ｏ）形の白金１０重量ｐｐｍ （
最終混合物の重量に対して）およびＮ−２−ヒドロキシ
エチルマレインイミド０．０７ 部を混合する。
、：のよ５にして得られたオルガノポリシロキサンコン
ノぞランドは、調製してから５日後もなお塑性である。
ノぞランドは、調製してから５日後もなお塑性である。
その後、これは１５０℃で５分間に橋かけして７ｏのシ
ョｒＡ硬度を有するエラストマーとなる。
ョｒＡ硬度を有するエラストマーとなる。
例７
２００ｙｒ＋’／ｒの表面積を有する熱分解法二酸化ケ
イ素１０部の代わりに同種の熱分解法二酸化ケイ素３５
部を使用し、Ｈ２Ｐｔα６・６Ｈ２０の形の白金１０重
量ｐｐｍの代わりにＨ２ＰｔＣＪ、６・６Ｈ２０の形の
白金５重量ｐｐｍのみを使用し、アセチレンブラックを
一緒に使用しない点を除き、例６に記載された実施方法
を繰り返す。
イ素１０部の代わりに同種の熱分解法二酸化ケイ素３５
部を使用し、Ｈ２Ｐｔα６・６Ｈ２０の形の白金１０重
量ｐｐｍの代わりにＨ２ＰｔＣＪ、６・６Ｈ２０の形の
白金５重量ｐｐｍのみを使用し、アセチレンブラックを
一緒に使用しない点を除き、例６に記載された実施方法
を繰り返す。
このようにして得られたオルガノポリシロキサンコンパ
ウンドは、調製してから５日後もなお塑性である。その
後、これは１５０℃で５分間に橋かけして５０のショー
アＡ硬度を有するエラストマーとなる。
ウンドは、調製してから５日後もなお塑性である。その
後、これは１５０℃で５分間に橋かけして５０のショー
アＡ硬度を有するエラストマーとなる。
例８
Ｎ−２−ヒドロキシエチルマレインイミド０゜０６部の
代わりに等モル量のＮ −トＩＪメチルシリルオキシマ
レインイミドを使用する点を除き、例５の実施方法を縁
り返す。大体において、例凸と同じ結果が得られる。
代わりに等モル量のＮ −トＩＪメチルシリルオキシマ
レインイミドを使用する点を除き、例５の実施方法を縁
り返す。大体において、例凸と同じ結果が得られる。
例９
Ｎ−２−ヒドロキシエチルマレインイミド０゜０７部の
代ワリに等モル量のＮ−ヒドロキシマレインイミドを使
用する点を除き、例６の実施方法を繰り返す。大体にお
いて、例６と同じ結果が得られる。
代ワリに等モル量のＮ−ヒドロキシマレインイミドを使
用する点を除き、例６の実施方法を繰り返す。大体にお
いて、例６と同じ結果が得られる。
例仝により使用されたマレイン酸誘導体は次の処方Ｗ従
って得られだ： 工程１： トルオール３４〇ｄ中のアリルオキシトリメチルシラン
１３Ｏｒの溶液を、塩化メチレン中のジシクロペンタジ
ェン−二塩化白金の０．１ 重量％溶液０．２ ｍｇと
混合した後加熱沸騰させる。
って得られだ： 工程１： トルオール３４〇ｄ中のアリルオキシトリメチルシラン
１３Ｏｒの溶液を、塩化メチレン中のジシクロペンタジ
ェン−二塩化白金の０．１ 重量％溶液０．２ ｍｇと
混合した後加熱沸騰させる。
沸騰が維持される間、この混合物に９０分間にドルオー
ル１５〇−中のペンタメチルジシロキサン１４８１を滴
加する。引続き、３時間還流下に加熱沸騰させ、混合物
を室温に冷却した後、白金触媒を吸着するために、この
混合物に活性炭を加える。濾過および回転蒸発器中で浴
剤を除去した後、式： （ＣＨ３）３ＳｉＯ（ＣＨ２）３Ｓｔ（ＣＨ３）２０Ｓ
ｉ（ＣＨ３）３で示される化合物１９０？が得られる。
ル１５〇−中のペンタメチルジシロキサン１４８１を滴
加する。引続き、３時間還流下に加熱沸騰させ、混合物
を室温に冷却した後、白金触媒を吸着するために、この
混合物に活性炭を加える。濾過および回転蒸発器中で浴
剤を除去した後、式： （ＣＨ３）３ＳｉＯ（ＣＨ２）３Ｓｔ（ＣＨ３）２０Ｓ
ｉ（ＣＨ３）３で示される化合物１９０？が得られる。
工程２：
メタノール３５０−に工程１で得られた化合物１９０ｆ
を溶かした溶液を濃塩酸３−と混合し、室温で１時間か
くはんする。こうして得られた混合物を炭酸ナトリウム
１．６２と混合し、１時間かくはんする。
を溶かした溶液を濃塩酸３−と混合し、室温で１時間か
くはんする。こうして得られた混合物を炭酸ナトリウム
１．６２と混合し、１時間かくはんする。
メタノールを留去し、沈殿した塩を濾別した後式： ｌ
［（Ｏ（ＣＨ２）６８ｉ （ＣＨ６）２０８１ （ＣＨ
３）３で示される化合物１２０ｖが得られる。
［（Ｏ（ＣＨ２）６８ｉ （ＣＨ６）２０８１ （ＣＨ
３）３で示される化合物１２０ｖが得られる。
工程−３゜
工程２で得られた化合物９４２および無水マレイン酸４
５２をドルオール５００ｒｎｔ中で７２時間４０℃でか
（はんする。ドルオールな留去した後、’Ｈ−ＮＭＲ−
分光により、例４に記載された式を有する軽微に帯黄色
の液体１３５２が得られる。
５２をドルオール５００ｒｎｔ中で７２時間４０℃でか
（はんする。ドルオールな留去した後、’Ｈ−ＮＭＲ−
分光により、例４に記載された式を有する軽微に帯黄色
の液体１３５２が得られる。
例８により使用されたＮ−１リメチルシリルオキシマレ
インイミドは次の処方により得られた： 工程ａ：塩化メチレン２００ｍｔ、中の式：で示される
化合物（’ Ｂｕｌｌ、Ｓｏｃ、Ｃｈｅｍ、 Ｊａｐ。
インイミドは次の処方により得られた： 工程ａ：塩化メチレン２００ｍｔ、中の式：で示される
化合物（’ Ｂｕｌｌ、Ｓｏｃ、Ｃｈｅｍ、 Ｊａｐ。
４４．１９７１、第１０８４〜１０８９ページ、Ｍｌｔ
ｓ−ｕａｋｉ Ｎａｒｉｔａその他）１８．ＬＰおよび
ビストリメチルシリル尿素１２．３Ｆを、室温で１２時
間かくはんする。濾過した後、溶剤を回転蒸発器中で除
去する。前述の式の化合物（但し酸素を介して窒素に結
合された水素がトリメチルシリル基により置換されてい
る）２５２が得られる。
ｓ−ｕａｋｉ Ｎａｒｉｔａその他）１８．ＬＰおよび
ビストリメチルシリル尿素１２．３Ｆを、室温で１２時
間かくはんする。濾過した後、溶剤を回転蒸発器中で除
去する。前述の式の化合物（但し酸素を介して窒素に結
合された水素がトリメチルシリル基により置換されてい
る）２５２が得られる。
この構造は’Ｈ−ＮＭＲ−分光により確認されている。
工程ｂ＝
工程ａで得られた化合物２０ｆ′を蒸留装置中で徐々に
１６０℃に加熱する。その場合、激しくフランが発生す
る。フランがもはや発生しなくなった後、残渣な１３０
Ｐａ （絶対）で蒸留する。１００℃で軽微に帯黄色
の液体が留出し、これは即座に結晶化しく融点１１７℃
）、Ｈ−ＮＭＲ−分光によればＮ−トリメチルシリルオ
キシマレインイミドである。
１６０℃に加熱する。その場合、激しくフランが発生す
る。フランがもはや発生しなくなった後、残渣な１３０
Ｐａ （絶対）で蒸留する。１００℃で軽微に帯黄色
の液体が留出し、これは即座に結晶化しく融点１１７℃
）、Ｈ−ＮＭＲ−分光によればＮ−トリメチルシリルオ
キシマレインイミドである。
例９により使用したＮ−ヒドロキシマレインイミドは次
の処方に従って得られた： 水１０−中の工程ｂ（上記参照）により得られた化合物
３２を室温で１５分間かくはんする。
の処方に従って得られた： 水１０−中の工程ｂ（上記参照）により得られた化合物
３２を室温で１５分間かくはんする。
回転蒸発器中で水を除去した後、融点１４１℃のＮ−ヒ
ドロキシマレインイミド１．８ｆがｉられる。
ドロキシマレインイミド１．８ｆがｉられる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 ビニル基に対するＳｔ−結合水素の付加によるオ
ルガノポリシロキサンコンパランドラ橋かけする場合、
この付加を白金触媒により促進し、かつコンノミランド
が少なくとも１つのマレイン酸誘導体を、室温で橋かげ
の遅延または結合を惹起する添加物の少なくとも一部と
して含有する、オルガノポリシロキサンコンパウンドの
橋かけ法において、マレイン酸誘導体の少なくとも１部
が基： １ 〔式中Ｒ１はヒドロキシ基またはトリメチルシロキシ基
である〕を含有するかまたはマレイン酸誘導体の少なく
とも１部がマレインイミｒである事を特徴とする、オル
ガノボリシロキザンコン・ξランドの橋かけ方法。 ２、 マレイン酸誘導体として式： 〔式中Ｒ１は上述のものを表わし、Ｒ２は酸素を〜２０
の炭素原子を有する一価の炭化水素基である〕で示され
るようなものを特徴する特許請求の範囲第１項記載の方
法。 ３、 マレイン酸誘導体として式： に結合し、少なくとも１つのトリオルガノシリル基によ
り置換されている、炭化水素基である〕で示されるよう
なものを特徴する特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４、Ｒ２が式： −０（ＣＲ： ）ｎ−８ｉＲｉ〔式中
Ｒ４は水素または１〜凸の炭素原子を有する同じかまた
は異なるアルキル基を表わし、Ｒ５は］〜３の炭素原子
を有する同じかまたは異なるアルキル基を表わし、ｎは
３〜１９の整数を表わす〕で示される基である、特許請
求の範囲第３項記載の方法。 ｂ、 マレイン酸誘導体として、式： ％式％ で示されるようなものを使用する、但し基Ｒ６の少なく
とも１つは式： ［Ｒ１、Ｒ４およびｎはそれぞれ上述のものを表わす〕
を有し、その他の基Ｒ６は式ニー０（ＣＲ：）ｎＯＨ（
Ｒ’およびｎばそれぞれ上述のものを表わす）で示され
るようなものであるかまたは基Ｒ７と同じものを表わし
、基Ｒ７は１〜３の炭素原子を有するアルキル基または
ンエニル基であり、その場合アルキル基ならびにフェニ
ル基はハロゲン化されていてもよく、Ｘは０または１〜
２００の整数であり、ｙは１〜１ｏの整数である、特許
請求の範囲第１項記載の方法。 ６、基： １ 〔式中Ｒ１はヒドロキシ基またはトリノチルシロキシ基
である〕を有するマレイン酸誘導体またはマレインイミ
ドを、そのつどコンパウンド中に存在する、マレイン酸
誘導体以外の有機ケイ累化合物の全重量に対して０．０
０１〜１重量％の量で使用する、特許請求の範囲第１項
〜＄５項のいずれか１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833315060 DE3315060A1 (de) | 1983-04-26 | 1983-04-26 | Verfahren zum vernetzen von organopolysiloxanmassen |
| DE3315060.5 | 1983-04-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| JPS6352061B2 JPS6352061B2 (ja) | 1988-10-17 |
Family
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-
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