JPS59205340A - アルキル化アンスラキノンの精製法 - Google Patents
アルキル化アンスラキノンの精製法Info
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- JPS59205340A JPS59205340A JP59080352A JP8035284A JPS59205340A JP S59205340 A JPS59205340 A JP S59205340A JP 59080352 A JP59080352 A JP 59080352A JP 8035284 A JP8035284 A JP 8035284A JP S59205340 A JPS59205340 A JP S59205340A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C50/00—Quinones
- C07C50/16—Quinones the quinoid structure being part of a condensed ring system containing three rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアルキル化アンスラキノンの精製法に関する。
市販のアルキル化アンスラキノンがアンスラキノン、O
−ベンゾイル安息香酸等の不純物全台むことはよく知ら
れている。かかる不純物の存在は望ましくないが、特に
アルキル化アンスラキノンを含有する作動溶液の還元と
酸化によって過酸化水素を製造する際にはこれらの不純
物の存在は重重しく々い。
−ベンゾイル安息香酸等の不純物全台むことはよく知ら
れている。かかる不純物の存在は望ましくないが、特に
アルキル化アンスラキノンを含有する作動溶液の還元と
酸化によって過酸化水素を製造する際にはこれらの不純
物の存在は重重しく々い。
米国特許第2,842,563号でハイネガ−ドナー等
は、市販のt−ブチルアンスラキノンを過酸化水素の製
造の作動化合物として用いる際その中に不純物として含
普れるアンスラキノンがもたらす問題を指摘している。
は、市販のt−ブチルアンスラキノンを過酸化水素の製
造の作動化合物として用いる際その中に不純物として含
普れるアンスラキノンがもたらす問題を指摘している。
ハイネガ−ドナー等はアルキル化アンスラキノンを活性
アルミナで予備処理して後非極性溶媒に溶かしアルコー
ルのような極性溶媒を加えてこの溶液全アンスラキノン
に関し過飽和とし、この過飽和溶液にアンスラキノン全
接種して4時間〜5日間放置し溶液から結晶化したアン
スラキノンを分離することによるアルキル化アンスラキ
ノンの精製性全開示している。ノ・イネガードナー等の
方法は溶液からアンスラキノンを完全に除去できないと
いう欠点を有する。加えて、添加した極性溶媒を除かね
ばならずそのための少なくとも1工程を要するという欠
点を有する。
アルミナで予備処理して後非極性溶媒に溶かしアルコー
ルのような極性溶媒を加えてこの溶液全アンスラキノン
に関し過飽和とし、この過飽和溶液にアンスラキノン全
接種して4時間〜5日間放置し溶液から結晶化したアン
スラキノンを分離することによるアルキル化アンスラキ
ノンの精製性全開示している。ノ・イネガードナー等の
方法は溶液からアンスラキノンを完全に除去できないと
いう欠点を有する。加えて、添加した極性溶媒を除かね
ばならずそのための少なくとも1工程を要するという欠
点を有する。
本発明の方法により、不活性溶媒(その混合物でもよい
)にアルキル化アンスラキノンが溶解した溶液からアル
キル化していないアンスラキノンを除くことができる。
)にアルキル化アンスラキノンが溶解した溶液からアル
キル化していないアンスラキノンを除くことができる。
本発明方法は不純なアルキル化アンスラキノンを含有す
る溶液をその中のアルキル化されていないアンスラキノ
ンの少なくとも1部をその還元形に変換するに十分還元
することからなる。還元されたアルキルイヒされていな
いアンスラキノンは、酸素の非存在下に上記の還元され
た溶液をアルカリ性水溶液と接触させることにより溶液
から抽出される。
る溶液をその中のアルキル化されていないアンスラキノ
ンの少なくとも1部をその還元形に変換するに十分還元
することからなる。還元されたアルキルイヒされていな
いアンスラキノンは、酸素の非存在下に上記の還元され
た溶液をアルカリ性水溶液と接触させることにより溶液
から抽出される。
本発明では不活性溶媒としてはアルキル化アンスラキノ
ン又はアンスラヒドロキノンのいずれかに対するいかな
る不活性溶媒も用いうる。たとえば、苛性抽出の前に濾
過のような物理的分離法でアンスラヒドロキノンの1部
全除くことがより経済的である場合は、還元工程の前に
アルキル化アンスラキノンの実質上すべてを溶液状態に
確実にするために芳香族溶媒の使用が望ましい。他方、
抽出工程前に生成したアンスラヒドロキノンの実質上す
べて全溶液状態に確実にするために極性溶媒中にてアル
キル化アンスラキノンのスラリーを単につくることが望
ましいこともある。かかる精製法では操作中固体相が存
在しない溶媒又は溶媒混合物全選択することが望ましい
。
ン又はアンスラヒドロキノンのいずれかに対するいかな
る不活性溶媒も用いうる。たとえば、苛性抽出の前に濾
過のような物理的分離法でアンスラヒドロキノンの1部
全除くことがより経済的である場合は、還元工程の前に
アルキル化アンスラキノンの実質上すべてを溶液状態に
確実にするために芳香族溶媒の使用が望ましい。他方、
抽出工程前に生成したアンスラヒドロキノンの実質上す
べて全溶液状態に確実にするために極性溶媒中にてアル
キル化アンスラキノンのスラリーを単につくることが望
ましいこともある。かかる精製法では操作中固体相が存
在しない溶媒又は溶媒混合物全選択することが望ましい
。
精製したアルキル化アンスラキノンを過酸fヒ水素の製
造法において溶液として用いたいときは、過酸化水素の
製造法で5− 用いる溶媒又は溶媒混合物を本発明方法の溶媒として用
いることが好ましい。所望により、精製したアルキル化
アンスラキノン全引き続いて公知の分離法により溶媒か
ら分離してもよい。
造法において溶液として用いたいときは、過酸化水素の
製造法で5− 用いる溶媒又は溶媒混合物を本発明方法の溶媒として用
いることが好ましい。所望により、精製したアルキル化
アンスラキノン全引き続いて公知の分離法により溶媒か
ら分離してもよい。
本発明はアルキルfヒされていないアンスラキノンがア
ルキル化アンスラキノンよりも容易に還元されるとの知
見に基づいている。アルキル化アンスラキノンに対する
アルキル化されていないアンスラキノンの比を単に減少
させるたけでよいときは、溶液中のアルキル化されてい
女いアンスラキノンの1部のみを還元すればよい。アル
キル化アンスラキノンを過酸fヒ水素の製造に用いると
きは、通常、実質上すべてのアルキル化されていないア
ンスラキノンを除くことが望ましい。
ルキル化アンスラキノンよりも容易に還元されるとの知
見に基づいている。アルキル化アンスラキノンに対する
アルキル化されていないアンスラキノンの比を単に減少
させるたけでよいときは、溶液中のアルキル化されてい
女いアンスラキノンの1部のみを還元すればよい。アル
キル化アンスラキノンを過酸fヒ水素の製造に用いると
きは、通常、実質上すべてのアルキル化されていないア
ンスラキノンを除くことが望ましい。
本発明方法ではアルキル化されていないアンスラキノン
の還元手段としては適宜の手段が用いうる。好ましい還
元剤としては、触媒、たとえば固定床、流動床のニッケ
ルやバラジ6− ラム、の存在下の水素やす) IJウムジチオネート又
は他のジチオネート塩やアルキルfヒアンスラキノンの
還元形(アンスラハイドロキノン)等がある。
の還元手段としては適宜の手段が用いうる。好ましい還
元剤としては、触媒、たとえば固定床、流動床のニッケ
ルやバラジ6− ラム、の存在下の水素やす) IJウムジチオネート又
は他のジチオネート塩やアルキルfヒアンスラキノンの
還元形(アンスラハイドロキノン)等がある。
本発明方法はもちろん溶液から還元及び抽出される他の
不純物又はアルカリ性水溶液により溶媒から抽出される
他の不純物も同時に除去しうる。たとえば、それぞれの
アンスラキノン類の合成過程の中間体である0−ベンゾ
イル安息香酸及びそのアルキルfヒ誘導体はアルカリ性
水溶液で抽出されよう。
不純物又はアルカリ性水溶液により溶媒から抽出される
他の不純物も同時に除去しうる。たとえば、それぞれの
アンスラキノン類の合成過程の中間体である0−ベンゾ
イル安息香酸及びそのアルキルfヒ誘導体はアルカリ性
水溶液で抽出されよう。
本発明方法は溶液の沸点と凝固点の間の適宜の温度で実
施しうる。本発明方法は感圧性ではないので選択した温
度に応じ好ましい圧力が適宜用いられうる。
施しうる。本発明方法は感圧性ではないので選択した温
度に応じ好ましい圧力が適宜用いられうる。
アルカリとしてはアンスラキノンと水溶性塩全形成しう
るものであればいずれでも用いうる。特に水酸化ナトリ
ウムと水酸化カリウムが好ましい。
るものであればいずれでも用いうる。特に水酸化ナトリ
ウムと水酸化カリウムが好ましい。
本発明において、「アルキルfヒアンスラキノン」とは
、狭義のアルキルfヒアンスラキノンだけでなく、その
テトラヒドロ誘導体及びそれらの異性体も包含する。た
とえば、2−アミルアンスラキノンはアンスラキノン及
びテトラヒドロアンスラキノンの種々の1級、2級及び
3級アミル異性体を包含する。工業的な過酸化水素の製
造法に用いるためのアルキルfヒアンスラキノンは当業
者によく知られるようにプラントデザインの要因等で決
定されうる。好捷しいアルキルfヒアンスラキノンとし
ては、通常、2−エチルアンスラキノン、2−プチルア
ンスラキノン、2−アミルアンスラキノン、それらの異
性体、それらに対応するテトラヒドロアンスラキノンか
らなる群から選ばれた1又は2以上の化合物がある。
、狭義のアルキルfヒアンスラキノンだけでなく、その
テトラヒドロ誘導体及びそれらの異性体も包含する。た
とえば、2−アミルアンスラキノンはアンスラキノン及
びテトラヒドロアンスラキノンの種々の1級、2級及び
3級アミル異性体を包含する。工業的な過酸化水素の製
造法に用いるためのアルキルfヒアンスラキノンは当業
者によく知られるようにプラントデザインの要因等で決
定されうる。好捷しいアルキルfヒアンスラキノンとし
ては、通常、2−エチルアンスラキノン、2−プチルア
ンスラキノン、2−アミルアンスラキノン、それらの異
性体、それらに対応するテトラヒドロアンスラキノンか
らなる群から選ばれた1又は2以上の化合物がある。
本発明の実施例を以下に示すが、これは本発明を制限す
るものではなく、またこれにより本発明の最善の態様が
当業者に明らかとなろう。
るものではなく、またこれにより本発明の最善の態様が
当業者に明らかとなろう。
実施例 1゜
市販の2−アミルアンスラキノン1600 f (C9
−C1o芳香族溶媒3100 ?に含有されている)の
溶解溶液を用意した。
−C1o芳香族溶媒3100 ?に含有されている)の
溶解溶液を用意した。
この溶液全米国特許第3,635,841号に記載のパ
ラジウム触媒の存在下、43℃、約250kPαの圧力
下で水素添加し、この水素添加を溶液によって消費され
る水素が2−アミルアンスラキノン中に当初存在したア
ンスラキノンの量と当量になるまで続けた。水素化溶液
を窒素の不活性雰囲気中に維持して 水酸化ナトリウム
の101水溶液の500mlづつで3回続けて十分に接
触させ抽出処理した。水酸化す) IJウム水溶液から
最後に分離した溶媒溶液を水で十分に洗った。溶液を洗
浄水から分離の後、溶媒を蒸留によって除き溶解してい
たアルキル化アンスラキノンの分析に供した。蒸留後の
残渣け99チ以上のアミルアンスラキノン?含んでおり
、またアンスラキノン含量は約2チから0.1%以下に
減少したことを確認した。
ラジウム触媒の存在下、43℃、約250kPαの圧力
下で水素添加し、この水素添加を溶液によって消費され
る水素が2−アミルアンスラキノン中に当初存在したア
ンスラキノンの量と当量になるまで続けた。水素化溶液
を窒素の不活性雰囲気中に維持して 水酸化ナトリウム
の101水溶液の500mlづつで3回続けて十分に接
触させ抽出処理した。水酸化す) IJウム水溶液から
最後に分離した溶媒溶液を水で十分に洗った。溶液を洗
浄水から分離の後、溶媒を蒸留によって除き溶解してい
たアルキル化アンスラキノンの分析に供した。蒸留後の
残渣け99チ以上のアミルアンスラキノン?含んでおり
、またアンスラキノン含量は約2チから0.1%以下に
減少したことを確認した。
9−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、アルキル化アンスラキノンの不活性溶媒溶液からア
ルキル化されていないアンスラキノンを除去する方法に
おいて、アルキルイヒされてい彦いアンスラキノンの少
なくとも1部を還元し、次いで該溶液を酸素の非存在下
にアルカリ性水溶液と接触させて還元したアルキル化さ
れていないアンスラキノンを該溶液から抽出することを
特徴とするアルキル化アンスラキノンの精製法。 2、不活性非水性溶媒中のアルキル化されていないアン
スラキノン全触媒の存在下水素添加することによって還
元する特許請求の範囲第1項記載の方法。 3、不活性非水性溶媒中のアルキル化されていないアン
スラキノンをアルキル化アンスラヒドロキノンを添加す
ることによって還元する特許請求の範囲第1項記載の方
法。 4、不活性非水性溶媒中のアルキル化されていないアン
スラキノンをジチオネート塩を添加することによって還
元する特許請求の範囲第1項記載の方法。 5、アルカリ性水溶液が水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム及びそれらの混合物から選ばれたアルカリ金属水酸
化物である特許請求の範囲第1項記載の方法。 6、アルキル化アンスラキノンが2−エチルアンスラキ
ノン、2−ブチルアンスラキノン、2−アミルアンスラ
キノン、それらのテトラヒドロ誘導体、それらの異性体
及びそれらの混合物から選ばれたものである特許請求の
範囲第1項記載の方法。 7、アルキル化されていないアンスラキノンの実質上す
べてを還元する特許請求の範囲第1項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/488,576 US4544543A (en) | 1983-04-25 | 1983-04-25 | Purification of alkylated anthraquinones |
US488576 | 1983-04-25 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59205340A true JPS59205340A (ja) | 1984-11-20 |
JPH0448785B2 JPH0448785B2 (ja) | 1992-08-07 |
Family
ID=23940222
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59080352A Granted JPS59205340A (ja) | 1983-04-25 | 1984-04-23 | アルキル化アンスラキノンの精製法 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4544543A (ja) |
EP (1) | EP0126319A3 (ja) |
JP (1) | JPS59205340A (ja) |
AU (1) | AU565353B2 (ja) |
BR (1) | BR8406812A (ja) |
CA (1) | CA1240674A (ja) |
DK (1) | DK153876C (ja) |
ES (1) | ES8505328A1 (ja) |
FI (1) | FI74946C (ja) |
MX (1) | MX160809A (ja) |
PT (1) | PT78467B (ja) |
TR (1) | TR22363A (ja) |
WO (1) | WO1984004300A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010105942A (ja) * | 2008-10-29 | 2010-05-13 | Yamamoto Chem Inc | アントラキノン組成物及びその製造方法 |
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