FI74946C - Rening av alkylerade antrakinoner. - Google Patents
Rening av alkylerade antrakinoner. Download PDFInfo
- Publication number
- FI74946C FI74946C FI844667A FI844667A FI74946C FI 74946 C FI74946 C FI 74946C FI 844667 A FI844667 A FI 844667A FI 844667 A FI844667 A FI 844667A FI 74946 C FI74946 C FI 74946C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- anthraquinone
- solution
- alkylated
- reduced
- unalkylated
- Prior art date
Links
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 title claims description 47
- 238000000746 purification Methods 0.000 title description 4
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 6
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UMWZLYTVXQBTTE-UHFFFAOYSA-N 2-pentylanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CCCCC)=CC=C3C(=O)C2=C1 UMWZLYTVXQBTTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 5
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- MAKLMMYWGTWPQM-UHFFFAOYSA-N 2-butylanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CCCC)=CC=C3C(=O)C2=C1 MAKLMMYWGTWPQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- -1 alkyl anthrahydroquinone Chemical compound 0.000 claims 1
- JYWJCVNSTMEANR-UHFFFAOYSA-N dithiane-3-carboxylic acid Chemical class OC(=O)C1CCCSS1 JYWJCVNSTMEANR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PCFMUWBCZZUMRX-UHFFFAOYSA-N 9,10-Dihydroxyanthracene Chemical class C1=CC=C2C(O)=C(C=CC=C3)C3=C(O)C2=C1 PCFMUWBCZZUMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- OTBHDFWQZHPNPU-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroanthracene-9,10-dione Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1CCCC2 OTBHDFWQZHPNPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 2-benzoylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPSFXZMJKMUJE-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3C(=O)C2=C1 YTPSFXZMJKMUJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- CSMWJXBSXGUPGY-UHFFFAOYSA-L sodium dithionate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)S([O-])(=O)=O CSMWJXBSXGUPGY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229940075931 sodium dithionate Drugs 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INPHIYULSHLAHR-UHFFFAOYSA-N 1-pentylanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2CCCCC INPHIYULSHLAHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGJQNPIOBWKQAW-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butylanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C(C)(C)C BGJQNPIOBWKQAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYMDQFAJIDSQLS-UHFFFAOYSA-N 2-benzoyl-6-ethylbenzoic acid Chemical compound CCC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1C(O)=O NYMDQFAJIDSQLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 229940075933 dithionate Drugs 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000011221 initial treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012224 working solution Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C50/00—Quinones
- C07C50/16—Quinones the quinoid structure being part of a condensed ring system containing three rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1 74946
Alkyloitujen antrakinonien puhdistaminen
Keksinnön kohteena on menetelmä alkyloidun antrakino-nin puhdistamiseksi.
5 On hyvin tunnettua, että kaupallinen alkyloitu antra- kinoni sisältää epäpuhtauksia, joita voivat olla: antrakino-ni, o-bentsoyylibentsoehappo ja sen sukuiset yhdisteet. Tällaisten epäpuhtauksien läsnäolo ei ole toivottavaa, erityisesti kun alkyloitua antrakinonia käytetään vetyperoksidin 10 valmistukseen pelkistämällä ja hapettamalla työskentely-liuosta, joka sisältää alkyloitua antrakinonia.
US-patentissa 2 842 563 Hinegardner et ai. mainitsevat antrakinonin epäpuhtauden aiheuttaman ongelman kaupallisessa t-butyyliantrakinonissa, kun jälkimmäistä käytetään 15 työskentely-yhdisteenä vetyperoksidin valmistusta varten. Hinegardner et ai. esittävät, että alkyloitua antrakinonia voidaan puhdistaa edelleen, kun se liuotetaan ei-polaariseen liuottimeen alustavan käsittelyn jälkeen aktivoidulla alumiinioksidilla lisäämällä polaarista liuotinta, kuten alko-20 holia, liuoksen ylikyllästämiseksi antrakinonin suhteen; yli-kyllästettyyn liuokseen lisätään sitten antrakinonia ja seisomisen jälkeen neljästä tunnista neljään päivään kiteytynyt antrakinoni erotetaan liuoksesta. Hinegardner1 in et ai. menetelmällä on se haitta, että sillä ei pystytä täydellisesti 25 poistamaan antrakinonia liuoksesta. Lisäksi lisätty polaarinen liuotin täytyy poistaa liuoksesta, mikä vaatii ainakin yhden lisävaiheen.
Keksinnön mukaisella menetelmällä pystytään poistamaan alkyloimaton antrakinoni alkyloidun antrakinonin liuoksesta 30 inertissä liuottimessa tai inerttien liuottimien seoksesta. Menetelmä käsittää epäpuhdasta alkyloitua antrakinonia sisältävän liuoksen pelkistämisen riittävästi ainakin osan alkyloimattomasta antrakinonista muuttamiseksi pelkistettyyn muotoon. Pelkistynyt alkyloimaton antrakinoni uutetaan 35 liuoksesta saattamalla pelkistetty liuotin hapen poissa ollessa kosketukseen emäksisen vesipitoisen liuoksen kanssa.
2 74946
Menetelmässä voidaan käyttää mitä tahansa inerttiä liuotinta,joko alkyloidulle antrakinonille tai antrahydro-kinonille. Esimerkiksi, jos on taloudellisempaa poistaa osa antrahydrokinonista fysikaalisella erotusmenetelmällä, ku-5 ten suodattamalla ennen emäsuuttoa, on toivottavaa käyttää aromaattista liuotinta prosessia varten sen takaamiseksi, että pääasiallisesti kaikki alkyloitu antrakinoni on liuoksessa ennen pelkistysvaihetta. Toisaalta on mukavampaa pelkästään muodostaa alkyloidun antrakinonin liete polaariseen 10 liuottimeen sen takaamiseksi, että pääasiallisesti kaikki muodostunut antrahydrokinoni on liuoksessa ennen uuttovai-hetta. Tällaisessa puhdistusprosessissa on tavallisesti toivottavaa valita liuotin tai liuotinseos, niin että prosessin aikana ei ole läsnä kiinteää faasia.
15 Jos puhdistettua alkyloitua antrakinonia on käytet tävä liuoksena prosessissa vetyperoksidin valmistamiseksi, on edullista, että tämän menetelmän liuotin on liuotin tai liuottimien seos, joita käytetään vetyperoksidiprosessissa. Jos halutaan, puhdistettu alkyloitu antrakinoni voidaan sen 20 jälkeen erottaa liuottimesta jollakin tavanomaisella erotus-prosessilla .
Tämä keksintö perustuu havaintoon, että alkyloimaton antrakinoni pelkistyy helpommin kuin alkyloitu antrakinoni. Jos halutaan pelkästään pienentää alkyloimattoman antraki-25 nonin suhdetta alkyloituun antrakinoniin, silloin on tarpeen pelkistää ainoastaan osa alkyloimattomasta antrakinonista liuoksessa. Yleensä on edullista poistaa pääasiallisesti kaikki alkyloimaton antrakinoni, kun alkyloitua antrakinonia on käytettävä vetyperoksidin valmistukseen.
30 Mitä tahansa sopivaa tapaa alkyloimattoman antrakino nin pelkistämiseksi voidaan käyttää tätä menetelmää varten. Edullisia pelkistimiä ovat: vety katalyytin, kuten nikkelin tai palladiumin läsnä ollessa joko kiinteänä patjana tai nes-tepatjana, natriumditionaatti tai joku muu ditionaattisuola 35 tai alkyloidun antrakinonin pelkistetty muoto (antrahydrokinoni) . Alaan perehtynyt käsittää, että tämä menetelmä poistaa 3 74946 muut epäpuhtaudet, jotka voivat joko pelkistyä tai uuttua liuoksesta tai uuttua liuottimesta alkalisella vesipitoisella liuoksella. Esimerkiksi o-bentsoyylibentsoehappo ja sen alkyloidut johdannaiset, jotka ovat välimuotoja vastaa-5 vien antrakinonien synteesissä, uuttuisivat alkalisella vesipitoisella liuoksella.
Tämä menetelmä voidaan toteuttaa jossakin sopivassa lämpötilassa liuoksen kiehumapisteen ja jäätymispisteen välillä. Menetelmä ei ole paineherkkä ja voidaan toteuttaa pai-10 neessa, joka on sopiva ottaen huomioon valittu lämpötila.
Mikä tahansa emäs, joka pystyy muodostamaan vesiliukoisen suolan antrakinonin kanssa, on tyydyttävä tätä menetelmää varten; edullisia ovat natriumhydroksidi ja kalium-hydroksidi .
15 Tämän keksinnön tarkoituksia varten käsite "alkyloi- tu antrakinoni" käsittää sekä alkyloidun antrakinonin, sen tetrahydrojohdannaisen että kummankin isomeerit, mikäli niitä on. Esimerkiksi 2-amyyliantrakinoni käsittää antrakinonin ja tetrahydroantrakinonin eri primaariset, sekundaa-20 riset ja tertiaariset amyyli-isomeerit. Spesifinen alkyloi-tu antrakinoni, joka valitaan kaupallista vetyperoksidipro-sessia varten, riippuu tehtaan suunnittelutekijöistä, jotka ovat alaan perehtyneiden hyvin tuntemia. Edullinen alkyloitu antrakinoni on tavallisesti yksi tai useampi yhdisteistä, 25 jotka valitaan ryhmästä 2-etyyliantrakinoni, 2-butyyliantra-kinoni ja 2-amyyliantrakinoni, niiden isomeereistä ja vastaavista tetrahydroantrakinoneista.
Paras tapa tämän keksinnön toteuttamiseksi käy alaan perehtyneelle selväksi seuraavasta esimerkistä: 30
Esimerkki 1
Valmistettiin liuos liuottamalla kaupalliseen aromaattiseen liuottimeen Shellsol (tavaramerkki, aromaattis-ten Cg_^Q-hiilivetyisomeerien seos) 1 600 g kaupallista 35 2-amyyliantrakinonia (joka oli 3100 g:ssa Cg_^g-aromaat- tista liuotinta). Liuosta hydrattiin US-patentissa 3635841 4 74946 selostetun palladiumkatalyytin läsnä ollessa 43°C:ssa n.
250 kPa:n paineessa, kunnes liuoksen vastaanottama vety oli ekvivalentti sen antrakinoni määrän kanssa, joka alunperin on läsnä 2-amyyliantrakinonissa. Hydrattua liuosta 5 pidettiin inertissä typpiatmosfäärissä, samalla kun se lopuksi saatettiin kolme kertaa peräkkäin kosketulseen 500 ml:n annosten kanssa natriumhydroksidin 10%:ista vesipitoista liuosta; lopullisen erottamisen jälkeen natrium-hydroksidista liuos pestiin sitten perusteellisesti vedellä. 10 Liuoksen erottamisen jälkeen pesuvedestä liuotin poistettiin tislaamalla, jotta liuennut alkyloitu antrakioni voitiin analysoida. Jäännöksen määritettiin tislaamisen jälkeen sisältävän yli 99% amyyliantrakinonia; antrakinonin pitoisuuden havaittiin vähentyneen n. 2%:sta alle 0,1%:iin.
15
Esimerkki 2 80 g kaupallista 2-etyyliantrakinonia, joka sisältää 90,3% 2-etyyliantrakinonia, 4,3% antrakinonia, 1% 2-karbok-syyli-3-etyylibentsofenonia ja 4,4% ftaalihappoa, liuotet- 20 tiin 1 Isaan bentseeniä ja siirrettiin 2 1 erotussuppiloon typpiatmosfäärissä. Seokseen lisättiin 4 g 2-etyyliantra- hydrokinonia. 10 min jälkeen seos uutettiin kahdesti 50 ml:11a 10%:ista natriumhydroksidia. Bentseeni poistettiin haihduttamalla ilmassa, jolloin saatiin 75,5 g kiinteää 25 ainetta, jonka määritettiin sisältävän 99,7% 2-etyyliantrakinonia.
Esimerkki 3 2Q Tolueeniliuos, jossa on 90 g/1 89,6%:ista 2-t-butyy- liantrakinonia, siirrettiin erotussuppiloon. Liuokseen lisättiin natriumditionaattia ja seosta ravisteltiin inertissä atmosfäärissä. Tolueeniliuos erotettiin ja pestiin 10%:isella natriumhydroksidilla. Tolueeni poistettiin 25 tislaamalla. Saadun kiinteän aineen määritettiin sisältävän 99,3% 2-t-butyyliantrakinonia.
Claims (2)
1. Menetelmä alkyloidun antrakinonin, joka on 2-etyy-liantrakinoni, 2-butyyliantrakinoni, 2-amyyliantrakinoni, 5 niiden tetrahydrojohdannainen, isomeeri tai seos, liuoksen puhdistamiseksi poistamalla alkyloimatonta antrakinonia alkyloidun antrakinonin liuoksesta inertissä liuottimessa tai inerttien liuottimien seoksessa, tunnettu siitä, että ainakin osa alkyloimattomasta antrakinonista pelkiste-10 tään pelkistettyyn muotoon saattamalla liuos kosketukseen yhdisteen kanssa, joka on alkyyliantrahydrokinoni, ditianaatti-suola tai vety nikkeli- tai palladiumkatalyytin läsnä ollessa ja pelkistetty liuos saatetaan hapen poissa ollessa kosketukseen emäksisen vesipitoisen natriumhydroksidi- ja/ 15 tai kaliumhydroksidiliuoksen kanssa, jolloin pelkistynyt alkyloimaton antrakinoni uuttuu siitä ja saadaan alkyloidun antrakinonin puhdistettu liuos.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että pääasiallisesti kaikki alkyloimatto- 20 masta antrakinonista muutetaan pelkistettyyn muotoon.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US48857683 | 1983-04-25 | ||
| US06/488,576 US4544543A (en) | 1983-04-25 | 1983-04-25 | Purification of alkylated anthraquinones |
| US8400596 | 1984-04-17 | ||
| PCT/US1984/000596 WO1984004300A1 (en) | 1983-04-25 | 1984-04-17 | Purification of alkylated anthraquinones |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI844667A0 FI844667A0 (fi) | 1984-11-28 |
| FI844667L FI844667L (fi) | 1984-11-28 |
| FI74946B FI74946B (fi) | 1987-12-31 |
| FI74946C true FI74946C (fi) | 1988-04-11 |
Family
ID=23940222
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI844667A FI74946C (fi) | 1983-04-25 | 1984-11-28 | Rening av alkylerade antrakinoner. |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4544543A (fi) |
| EP (1) | EP0126319A3 (fi) |
| JP (1) | JPS59205340A (fi) |
| AU (1) | AU565353B2 (fi) |
| BR (1) | BR8406812A (fi) |
| CA (1) | CA1240674A (fi) |
| DK (1) | DK153876C (fi) |
| ES (1) | ES8505328A1 (fi) |
| FI (1) | FI74946C (fi) |
| MX (1) | MX160809A (fi) |
| PT (1) | PT78467B (fi) |
| TR (1) | TR22363A (fi) |
| WO (1) | WO1984004300A1 (fi) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5442977B2 (ja) * | 2008-10-29 | 2014-03-19 | 山本化成株式会社 | アントラキノン組成物の製造方法 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR490959A (fr) * | 1918-01-26 | 1919-05-17 | Selden Co | Procédé pour la purification de l'anthraquinone |
| GB125836A (en) * | 1918-07-05 | 1919-05-01 | Selden Co | Process for the Purification of Anthraquinone. |
| US1583297A (en) * | 1921-01-07 | 1926-05-04 | Nat Aniline & Chem Co Inc | Purification of anthraquinone |
| US2860036A (en) * | 1953-05-04 | 1958-11-11 | Laporte Chemical | Purification of anthraquinone solutions |
| GB741499A (en) * | 1953-05-04 | 1955-12-07 | Laporte Chemical | Improvements in or relating to the purification of anthraquinone solutions |
| GB741444A (en) * | 1953-06-09 | 1955-12-07 | Laporte Chemical | Improvements in or relating to catalytic hydrogenation |
| US2842563A (en) * | 1954-09-28 | 1958-07-08 | Du Pont | Purification of 2-t-butylanthraquinone |
| US2901491A (en) * | 1957-05-24 | 1959-08-25 | Du Pont | Purification of working solutions for producing hydrogen peroxide |
| GB873874A (en) * | 1957-12-16 | 1961-08-02 | American Cyanamid Co | Method of producing anthraquinones |
| US3032560A (en) * | 1959-05-29 | 1962-05-01 | Lynn H Dawsey | Process for preparing amylanthraquinone |
| US3041143A (en) * | 1959-06-18 | 1962-06-26 | Lynn H Dawsey | Production of hydrogen peroxide |
| US3132001A (en) * | 1961-04-28 | 1964-05-05 | Solvay | Process for the generation of recycle solutions employed for the manufacture of hydrogen peroxide via intermediary alkylanthraquinones |
| US3295928A (en) * | 1961-05-03 | 1967-01-03 | Brian K Howe | Production of hydrogen peroxide |
| GB930227A (en) * | 1961-10-27 | 1963-07-03 | Lynn Hugh Dawsey | Amyl anthraquinones and process for their manufacture |
| US3965251A (en) * | 1970-08-18 | 1976-06-22 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Method of regenerating a degraded working solution for the production of hydrogen peroxide |
| US3767779A (en) * | 1971-07-06 | 1973-10-23 | Oxysynthese | Process for manufacturing hydrogen peroxide |
| US4404140A (en) * | 1981-10-26 | 1983-09-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Manufacture of alkylanthraquinones |
-
1983
- 1983-04-25 US US06/488,576 patent/US4544543A/en not_active Expired - Fee Related
-
1984
- 1984-04-17 WO PCT/US1984/000596 patent/WO1984004300A1/en active IP Right Grant
- 1984-04-17 BR BR8406812A patent/BR8406812A/pt unknown
- 1984-04-17 AU AU28254/84A patent/AU565353B2/en not_active Ceased
- 1984-04-17 CA CA000452215A patent/CA1240674A/en not_active Expired
- 1984-04-18 MX MX201091A patent/MX160809A/es unknown
- 1984-04-23 JP JP59080352A patent/JPS59205340A/ja active Granted
- 1984-04-23 PT PT78467A patent/PT78467B/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-04-24 EP EP84104599A patent/EP0126319A3/en not_active Withdrawn
- 1984-04-24 TR TR3038/84A patent/TR22363A/xx unknown
- 1984-04-24 ES ES531856A patent/ES8505328A1/es not_active Expired
- 1984-11-28 FI FI844667A patent/FI74946C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-12-21 DK DK626784A patent/DK153876C/da active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES531856A0 (es) | 1985-05-16 |
| EP0126319A3 (en) | 1986-03-26 |
| PT78467B (en) | 1986-05-27 |
| AU565353B2 (en) | 1987-09-10 |
| FI844667A0 (fi) | 1984-11-28 |
| BR8406812A (pt) | 1985-03-19 |
| DK626784A (da) | 1984-12-21 |
| JPH0448785B2 (fi) | 1992-08-07 |
| DK153876B (da) | 1988-09-19 |
| ES8505328A1 (es) | 1985-05-16 |
| MX160809A (es) | 1990-05-25 |
| US4544543A (en) | 1985-10-01 |
| JPS59205340A (ja) | 1984-11-20 |
| EP0126319A2 (en) | 1984-11-28 |
| DK153876C (da) | 1989-01-30 |
| FI844667L (fi) | 1984-11-28 |
| DK626784D0 (da) | 1984-12-21 |
| CA1240674A (en) | 1988-08-16 |
| WO1984004300A1 (en) | 1984-11-08 |
| AU2825484A (en) | 1984-11-19 |
| FI74946B (fi) | 1987-12-31 |
| TR22363A (tr) | 1987-03-06 |
| PT78467A (en) | 1984-05-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0556769B1 (en) | Process for purifying phthalimidoperoxycaproic acid (PAP) which removes chlorinated solvent impurities from it | |
| US4800074A (en) | Process for the production of hydrogen peroxide | |
| EP1101733B1 (en) | Process and composition for the production of hydrogen peroxide | |
| FI74946B (fi) | Rening av alkylerade antrakinoner. | |
| US4824609A (en) | Process for purifying a working compound | |
| FI68087C (fi) | Foerfarande foer aotervinning av gallium ur synnerligen basiska loesningar genom vaetske/vaetske-extraktion | |
| US2901491A (en) | Purification of working solutions for producing hydrogen peroxide | |
| RU2235680C2 (ru) | Способ получения пероксида водорода и композиция для его осуществления | |
| JPS6214484B2 (fi) | ||
| US3780168A (en) | Process for the regeneration of aluminum oxide | |
| US4668436A (en) | Process for purifying a working solution | |
| US2842563A (en) | Purification of 2-t-butylanthraquinone | |
| US4566998A (en) | Production of hydrogen peroxide | |
| US2689169A (en) | Process for the production of hydrogen peroxide | |
| US2927002A (en) | Process for the manufacture of hydrogen peroxide | |
| FI77214B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av vaeteperoxid i en loesning som innehaoller alkylerad antrakinon och hydrerade derivat daerav. | |
| US3658905A (en) | Process for the purification of p-aminophenol | |
| FI82671C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av vaeteperoxid och loesningsmedelssystem foer anvaendning i detta foerfarande. | |
| RU2089537C1 (ru) | Способ получения тетрагидроантрахинона или его алкилпроизводного | |
| NO159443B (no) | Fremgangsmaate for fjerning av et ualkylert antrakinon fraen loesning av et alkylert antrakinon. | |
| JP2571089B2 (ja) | クエン酸とイソクエン酸との分離方法 | |
| KR19980036654A (ko) | 과산화수소 제조용 작용용액의 정제방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: FMC CORPORATION |