JPS59189178A - 高屈折率感光性接着剤 - Google Patents
高屈折率感光性接着剤Info
- Publication number
- JPS59189178A JPS59189178A JP6365683A JP6365683A JPS59189178A JP S59189178 A JPS59189178 A JP S59189178A JP 6365683 A JP6365683 A JP 6365683A JP 6365683 A JP6365683 A JP 6365683A JP S59189178 A JPS59189178 A JP S59189178A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- monoglycidyl ether
- brominated
- addition reaction
- unsaturated carboxylic
- carboxylic acid
- Prior art date
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- Pending
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、光照射によって接着力を発生させると同時に
高屈折率の硬化接着層を提供する接着剤に関する。
高屈折率の硬化接着層を提供する接着剤に関する。
近年、接着剤の一液配会化ならびに室温速硬化を可能な
らしめるものとして、感光性接着剤が注目され、種々の
樹脂組成物が提案されている。感光性接着剤は、ガラス
や透明プラスチック等と他物との接着を多用する建築、
自動車、光学機械、照明器具、電子部品、工芸品等広範
な分野で用いられている。とりわけ、精密化と小型化が
進行しつつある光学機械ならびに電子部品分野において
、光照射によって接着が可能でかつ屈折率の高い透明接
着層を提供しつる接着剤の出現が強く望まれている。
らしめるものとして、感光性接着剤が注目され、種々の
樹脂組成物が提案されている。感光性接着剤は、ガラス
や透明プラスチック等と他物との接着を多用する建築、
自動車、光学機械、照明器具、電子部品、工芸品等広範
な分野で用いられている。とりわけ、精密化と小型化が
進行しつつある光学機械ならびに電子部品分野において
、光照射によって接着が可能でかつ屈折率の高い透明接
着層を提供しつる接着剤の出現が強く望まれている。
本発明者らは屈折率が１．６０以上となる感光性接着剤
を開発すべく鋭意検討を重ねた結果、１分子中に少なく
とも臭素基を２個以上有する臭素化クレゾールモノグリ
シジルエーテル及び／又は臭素化フェノールモノグリシ
ジルエーテルとα、β−不飽和・カルボン酸との付加反
応によって誘導されるラジカル重合性低分子化合物を用
いる方法が極めて有効でちることを見出し本発明全完成
した。
を開発すべく鋭意検討を重ねた結果、１分子中に少なく
とも臭素基を２個以上有する臭素化クレゾールモノグリ
シジルエーテル及び／又は臭素化フェノールモノグリシ
ジルエーテルとα、β−不飽和・カルボン酸との付加反
応によって誘導されるラジカル重合性低分子化合物を用
いる方法が極めて有効でちることを見出し本発明全完成
した。
水元の要旨とするところハ、１５＋子中に臭素基を２個
以上有する臭素化クレゾールモノグリシジルエーテル及
び／又は臭素化フェノールモノグリシジルエーテルとα
、β不飽和カルボン醸エステルとの付加反ｈｕｔ 吻ｆ
７０ 重量部以上含むラジカル重合性化合゛吻と光照
射によってラジカルを弛生させる触媒とからなることを
特徴とする高屈折率感光性妾青剤に関する。
以上有する臭素化クレゾールモノグリシジルエーテル及
び／又は臭素化フェノールモノグリシジルエーテルとα
、β不飽和カルボン醸エステルとの付加反ｈｕｔ 吻ｆ
７０ 重量部以上含むラジカル重合性化合゛吻と光照
射によってラジカルを弛生させる触媒とからなることを
特徴とする高屈折率感光性妾青剤に関する。
本発明を実施する際に用いる１分子中に少なくとも臭素
基を２個以上有する臭素化クレゾールモノグリシジルエ
ーテルとしては、２゜４−ジプロムクレゾールモノグリ
ンジルエーテル、２，３，４．５−テトラブロムクレゾ
ールモノグリシジルエーテルが含まれ、臭素化フェノー
ルモノグリ／ジルエーテルとしては２，４−ジブロムフ
ェノールモノグリシジルエーテル、２，４．６−） Ｉ
Ｊジブロムフェノールモノグリシジルエーテル２，３，
４゜５．６−ペンタブロムフェノールモノグリシジルエ
ーテル金あげることができる。該島累化モノグリシジル
エーテルと付加反応せしめるα、β−不飽和カルボン滑
の具体例としては、アクリル酸、メタクリル酸、イタコ
ン酸、マレイン酸、フマール２１ 及ｉ）ヒドロキフル
基含有（メタ）アクリレートのジカルボン〔哀無水物エ
ステル等が含まれる。
基を２個以上有する臭素化クレゾールモノグリシジルエ
ーテルとしては、２゜４−ジプロムクレゾールモノグリ
ンジルエーテル、２，３，４．５−テトラブロムクレゾ
ールモノグリシジルエーテルが含まれ、臭素化フェノー
ルモノグリ／ジルエーテルとしては２，４−ジブロムフ
ェノールモノグリシジルエーテル、２，４．６−） Ｉ
Ｊジブロムフェノールモノグリシジルエーテル２，３，
４゜５．６−ペンタブロムフェノールモノグリシジルエ
ーテル金あげることができる。該島累化モノグリシジル
エーテルと付加反応せしめるα、β−不飽和カルボン滑
の具体例としては、アクリル酸、メタクリル酸、イタコ
ン酸、マレイン酸、フマール２１ 及ｉ）ヒドロキフル
基含有（メタ）アクリレートのジカルボン〔哀無水物エ
ステル等が含まれる。
１分子中に少なくとも臭素７トＭを２個以上付する臭素
化クレゾールモノグリシジルエーテル及び／又は臭素化
フェノールモノグリシジルエーテルとα、β−不砲和モ
ノカルボン酸との付加反応は、臭素化モノグリシジルエ
ーテル１．０モルＶこ対しα、β−不飽和カルボン酸無
水物０．８〜１．２モルとなる条件で第三級アミン存在
下８０℃以上の温度で臭素化モノグリシジルエーテルの
反応率が９０％以上となる様（（反応を続けることによ
って製造されつる。
化クレゾールモノグリシジルエーテル及び／又は臭素化
フェノールモノグリシジルエーテルとα、β−不砲和モ
ノカルボン酸との付加反応は、臭素化モノグリシジルエ
ーテル１．０モルＶこ対しα、β−不飽和カルボン酸無
水物０．８〜１．２モルとなる条件で第三級アミン存在
下８０℃以上の温度で臭素化モノグリシジルエーテルの
反応率が９０％以上となる様（（反応を続けることによ
って製造されつる。
ベラジカル重合注化合物を光照射によって硬化せしめる
触媒としては光によってラジカルを発生せしめる化合物
、たとえばベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベ
ンゾインエチルエーテル、ペンゾインイソグロビルエー
テル、ベンゾフェノン等を用いることができる。
触媒としては光によってラジカルを発生せしめる化合物
、たとえばベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベ
ンゾインエチルエーテル、ペンゾインイソグロビルエー
テル、ベンゾフェノン等を用いることができる。
本発明を実施する際には、前記ラジカル取合性臭素化化
合物と光によってラジカルを発生せしめる触媒との二成
分でも十分速硬化性でかつ高屈折率な透明接着層を提供
しうるが、更に光に対する感度を向上させる目的で池の
ラジカル重合性低分子量化合物、たとえばオリゴエステ
ル（メタ）アクリレート、オリゴエステル（メタ）ウレ
タン（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレ
ート等ｆ ｌ昆合して用いることができる。かかる場合
、本発明のラジカル重合性臭素化化合物が接着剤中受な
くとも７０重量含有している必要があり、前記ラジカル
重合性低分子量化合物が３０重量多以上混合されると、
屈折率の低下を招くと同時に無機ガラスに対する接着力
も低下するので好ましくない。
合物と光によってラジカルを発生せしめる触媒との二成
分でも十分速硬化性でかつ高屈折率な透明接着層を提供
しうるが、更に光に対する感度を向上させる目的で池の
ラジカル重合性低分子量化合物、たとえばオリゴエステ
ル（メタ）アクリレート、オリゴエステル（メタ）ウレ
タン（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレ
ート等ｆ ｌ昆合して用いることができる。かかる場合
、本発明のラジカル重合性臭素化化合物が接着剤中受な
くとも７０重量含有している必要があり、前記ラジカル
重合性低分子量化合物が３０重量多以上混合されると、
屈折率の低下を招くと同時に無機ガラスに対する接着力
も低下するので好ましくない。
その他、本発明の効果を低下させない範囲で、熱可塑性
伜１１指、体質顔料、染料紐よびチクソトロピー賦与剤
等を蚕卵することができ乙。
伜１１指、体質顔料、染料紐よびチクソトロピー賦与剤
等を蚕卵することができ乙。
以下、不発（７）を実施例によって更に詳しく説明する
。
。
同、実弛勿１中［部」と、ちるの（佳遁吋部を意味する
。
。
実施例１
ノツロクラスコに２．４−ジブロモフェノールモノグリ
シジルエーテル（エポキシ当量３３２）ケ１６０部、ア
クリル酸３６部、メタクリル酸ジメチルアミノエチルを
５部、ノ蔦イドロキノンモノメチルエーテルを１部入れ
１００ ℃で５時間付加反応を行ない、２５℃における
粘変５０ （］ ＯＣＰ Ｓの付加反応物を得た。
シジルエーテル（エポキシ当量３３２）ケ１６０部、ア
クリル酸３６部、メタクリル酸ジメチルアミノエチルを
５部、ノ蔦イドロキノンモノメチルエーテルを１部入れ
１００ ℃で５時間付加反応を行ない、２５℃における
粘変５０ （］ ＯＣＰ Ｓの付加反応物を得た。
次に、該付加反応物１００部に対し、今自開始剤ペンゾ
インイソグロビルエーテル２部を溶昨せしめることによ
って得た接着剤をｊ厚さ１喫の無機ガラス板に３９／ｒ
ｒ？となるように塗布し、その表面に同質の無機ガラス
を重ね、接着層を８０Ｗ／Ｌｙｎの高圧水銀ランプを用
いて２０抄Ｉ−紫外線を照射した。かくして得られたガ
ラス−ガラス積層板は良好な接庸ｊ生を示し、テンシロ
ンＶＣよる引張試験でせん１ツ１強ＩＬ ７０ Ｋｓ＋
／−楡で母材破壊現象を示した。
インイソグロビルエーテル２部を溶昨せしめることによ
って得た接着剤をｊ厚さ１喫の無機ガラス板に３９／ｒ
ｒ？となるように塗布し、その表面に同質の無機ガラス
を重ね、接着層を８０Ｗ／Ｌｙｎの高圧水銀ランプを用
いて２０抄Ｉ−紫外線を照射した。かくして得られたガ
ラス−ガラス積層板は良好な接庸ｊ生を示し、テンシロ
ンＶＣよる引張試験でせん１ツ１強ＩＬ ７０ Ｋｓ＋
／−楡で母材破壊現象を示した。
一方、ポリエチレンテレフタレートフィルム上に前記接
着剤を２０μとなるように塗布し、紫外線照射した後に
ヌイラーフイルムより剥離して得た接着剤硬化膜は透ψ
１性が良好であり、その屈折率も１．６１１という高い
値を示していることが観察された。
着剤を２０μとなるように塗布し、紫外線照射した後に
ヌイラーフイルムより剥離して得た接着剤硬化膜は透ψ
１性が良好であり、その屈折率も１．６１１という高い
値を示していることが観察された。
実施例２
２．４−ジブロムクレゾールモノグリシジルエーテルと
メタクリル酸との付加物１００部、ビスフェノールＡの
エチレンオギザイド付朋］吻とアクリル酸との縮合反応
ｌこよって得られるオリゴエステルアクリレート１０部
、ベンツインエチルエーテル２部を混合して接着剤を得
た。
メタクリル酸との付加物１００部、ビスフェノールＡの
エチレンオギザイド付朋］吻とアクリル酸との縮合反応
ｌこよって得られるオリゴエステルアクリレート１０部
、ベンツインエチルエーテル２部を混合して接着剤を得
た。
該接着剤を雲磯ガラスとアクリル＠脂板との積層用とし
て用い、実施例１と同じ方法で紫外線照射して接着剤を
硬化せしめた。
て用い、実施例１と同じ方法で紫外線照射して接着剤を
硬化せしめた。
得ら、ｉｌ−たＡ３５層、仮は非常に優れた接肴性を示
しており、また、接着剤硬化物の屈折率６１す定結果は
１．４５０２という高い値を示すことが認められた。
しており、また、接着剤硬化物の屈折率６１す定結果は
１．４５０２という高い値を示すことが認められた。
な２上記の・［ツ加柳は仄の方法で調製された２、４−
ジブロムクレゾールモノグリシジルニー・チル１７０部
とメタクリル順４３部、メタクリル酸ジメチルアミノエ
チル３部、ハイドロギノンモノメチルエーテルＩＨＶｒ
ｔｌｌＯ℃で３時間付加反応を行ない粘度７０００ＣＰ
Ｓ の Ｐ土刀日弓りＩ を イ尋 た 。
ジブロムクレゾールモノグリシジルニー・チル１７０部
とメタクリル順４３部、メタクリル酸ジメチルアミノエ
チル３部、ハイドロギノンモノメチルエーテルＩＨＶｒ
ｔｌｌＯ℃で３時間付加反応を行ない粘度７０００ＣＰ
Ｓ の Ｐ土刀日弓りＩ を イ尋 た 。
５０１
Claims (1)
- １分子中に臭素基を２個以上有する臭素化クレーゾール
モノグリシジルエーテル及び／又は臭素化フェノールモ
ノグリシジルエーテルとα、β−不飽和カルボン酸との
付加反応物を７０重量襲以上含むラジカル重合性化合物
と光照射によってラジカルを発生させる触媒とからなる
ことを特徴とする高屈折率感光性接着剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6365683A JPS59189178A (ja) | 1983-04-13 | 1983-04-13 | 高屈折率感光性接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6365683A JPS59189178A (ja) | 1983-04-13 | 1983-04-13 | 高屈折率感光性接着剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59189178A true JPS59189178A (ja) | 1984-10-26 |
Family
ID=13235602
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6365683A Pending JPS59189178A (ja) | 1983-04-13 | 1983-04-13 | 高屈折率感光性接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59189178A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6663978B1 (en) | 2000-06-28 | 2003-12-16 | 3M Innovative Properties Company | High refractive index pressure-sensitive adhesives |
| US7166686B2 (en) | 2000-06-28 | 2007-01-23 | 3M Innovative Properties Company | High refractive index pressure-sensitive adhesives |
-
1983
- 1983-04-13 JP JP6365683A patent/JPS59189178A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6663978B1 (en) | 2000-06-28 | 2003-12-16 | 3M Innovative Properties Company | High refractive index pressure-sensitive adhesives |
| US7166686B2 (en) | 2000-06-28 | 2007-01-23 | 3M Innovative Properties Company | High refractive index pressure-sensitive adhesives |
| US7335425B2 (en) | 2000-06-28 | 2008-02-26 | 3M Innovative Properties Company | High refractive index pressure-sensitive adhesives |
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