JPS5917102B2 - 改良された有機アミン組成物 - Google Patents
改良された有機アミン組成物Info
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- JPS5917102B2 JPS5917102B2 JP55178162A JP17816280A JPS5917102B2 JP S5917102 B2 JPS5917102 B2 JP S5917102B2 JP 55178162 A JP55178162 A JP 55178162A JP 17816280 A JP17816280 A JP 17816280A JP S5917102 B2 JPS5917102 B2 JP S5917102B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
- C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
- C07C215/12—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic the nitrogen atom of the amino group being further bound to hydrocarbon groups substituted by hydroxy groups
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- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/10—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
- C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
- C09K15/06—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing oxygen
- C09K15/08—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing oxygen containing a phenol or quinone moiety
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は改良された有機アミン組成物に関し、更に詳し
くはニトロソアミン不純物の生成が有意５ に減少され
た有機アミン組成物に関する。
くはニトロソアミン不純物の生成が有意５ に減少され
た有機アミン組成物に関する。
有機アミンは実質的に１００％活性な組成物として、及
び水溶液としての両方において、工業的に広く応用され
、広い用途が見出されている。最近において、アミン、
特に第二アミンとニト９ ロソ化剤との反応生成物であ
るＮ−ニトロソアミンが実験動物に対する試験において
発癌性であることがわかり、しかしそれらは人間に対し
て潜在的危険物であると考えられている。その結果、近
年において食料品、化粧品、金属工業配合物など５ の
ような製品中における。ニトロソアミンの存在に対する
関心が高まつて来た。不幸なことは、ニトロソ化剤の存
在が明白でないにも拘らず、アルカノールアミンのよう
な種々のアミン中に、望ましくないニトロソアミンの微
量が見出されている。
び水溶液としての両方において、工業的に広く応用され
、広い用途が見出されている。最近において、アミン、
特に第二アミンとニト９ ロソ化剤との反応生成物であ
るＮ−ニトロソアミンが実験動物に対する試験において
発癌性であることがわかり、しかしそれらは人間に対し
て潜在的危険物であると考えられている。その結果、近
年において食料品、化粧品、金属工業配合物など５ の
ような製品中における。ニトロソアミンの存在に対する
関心が高まつて来た。不幸なことは、ニトロソ化剤の存
在が明白でないにも拘らず、アルカノールアミンのよう
な種々のアミン中に、望ましくないニトロソアミンの微
量が見出されている。
それ故、アミン組成物中におけるニトロソアミンの生成
を減少させ、排除し、または防止し、それにより、アミ
ンが使用されている多くの生成物中における上記不純物
の、可能性ある源を排除することが望ましい。現在まで
に数件の研究が、特に例えば食品添加剤、水溶液に対す
る腐食抑制剤などとして無機亜硝酸塩のような公知のニ
トロソ化剤が存在する場合におけるニトロソアミン汚染
問題に対る解決を提案している。
を減少させ、排除し、または防止し、それにより、アミ
ンが使用されている多くの生成物中における上記不純物
の、可能性ある源を排除することが望ましい。現在まで
に数件の研究が、特に例えば食品添加剤、水溶液に対す
る腐食抑制剤などとして無機亜硝酸塩のような公知のニ
トロソ化剤が存在する場合におけるニトロソアミン汚染
問題に対る解決を提案している。
例えばバルカ（Ｂｌｌａｒｕｃｈａ）らに対する米国特
許第４０８７５６１号及び同第４０８８７９３号各明細
書に、亜硝酸塩を含有する加工肉製品の調理中における
、望ましくないニトロソアミンの生成を減少または排除
するために１・２・３・４−テトラヒトロー６−アルコ
キシキノリン化合物、または１・２−ジヒドロ及び１・
２・３・４−テトラヒドロ −６−アルコキシキノリン
化合物のニトロキシド誘導体を使用することが開示され
、またジャーナル オブ フードサイエンス（ＪＯｕＩ
−ＮａｌＯｆＦＯＯｄＳｃｉｅｎｃｅ）第４０巻（１９
７５）、９８１〜９８４ページにおいてグレイ（Ｇｒａ
ｙ汲びデユガン ジユニア（Ｄｕｇ部Ｊｒ）により、酸
性水性媒質中、及び低水分カルボキシメチルセルロース
系におけるヒドロキノンのような酸化防止剤を包含する
潜在的二トロソアミン抑制剤の評価の結果が開示されて
いる。
許第４０８７５６１号及び同第４０８８７９３号各明細
書に、亜硝酸塩を含有する加工肉製品の調理中における
、望ましくないニトロソアミンの生成を減少または排除
するために１・２・３・４−テトラヒトロー６−アルコ
キシキノリン化合物、または１・２−ジヒドロ及び１・
２・３・４−テトラヒドロ −６−アルコキシキノリン
化合物のニトロキシド誘導体を使用することが開示され
、またジャーナル オブ フードサイエンス（ＪＯｕＩ
−ＮａｌＯｆＦＯＯｄＳｃｉｅｎｃｅ）第４０巻（１９
７５）、９８１〜９８４ページにおいてグレイ（Ｇｒａ
ｙ汲びデユガン ジユニア（Ｄｕｇ部Ｊｒ）により、酸
性水性媒質中、及び低水分カルボキシメチルセルロース
系におけるヒドロキノンのような酸化防止剤を包含する
潜在的二トロソアミン抑制剤の評価の結果が開示されて
いる。
これらの研究はニトロソアミンの生成の抑制についての
可能性を示しているけれど該抑制剤の所要量は望ましい
量よりは概して大きく、しかもアルカノールアミンのよ
うな有機アミンにおけるニトロソアミンの生成の排除ま
たは防止に関する問題に対して明らかに直接に適用し得
る示唆を見出すことができない。本発明により、有機ア
ミンと、１・４−ナフトキノン、１・４−ナフトヒドロ
キノン、それらのアルキル置換誘導体及びそれらの混合
物より成る群から選択されるものの少量の抑制量とより
成る、望ましくないニトロソアミン不純物を実質上含有
しない有機アミン組成物が提供される。
可能性を示しているけれど該抑制剤の所要量は望ましい
量よりは概して大きく、しかもアルカノールアミンのよ
うな有機アミンにおけるニトロソアミンの生成の排除ま
たは防止に関する問題に対して明らかに直接に適用し得
る示唆を見出すことができない。本発明により、有機ア
ミンと、１・４−ナフトキノン、１・４−ナフトヒドロ
キノン、それらのアルキル置換誘導体及びそれらの混合
物より成る群から選択されるものの少量の抑制量とより
成る、望ましくないニトロソアミン不純物を実質上含有
しない有機アミン組成物が提供される。
本発明者らはアルカノールアミン及びそれらの水溶液を
含有する組成物を包含する本発明の有機アミン組成物が
、望ましくないニトロソアミン不純物を実質上含有せず
、たとえニトロソ化剤が存在しても、ここに記載される
キノン誘導体の少量の抑制量の存在により上記のような
不純物の生成が有意に減少され、または排除されること
を発見したのである。
含有する組成物を包含する本発明の有機アミン組成物が
、望ましくないニトロソアミン不純物を実質上含有せず
、たとえニトロソ化剤が存在しても、ここに記載される
キノン誘導体の少量の抑制量の存在により上記のような
不純物の生成が有意に減少され、または排除されること
を発見したのである。
本発明を適用することのできる有機アミンは、例えばメ
チルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルア
ミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミ
ン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ド
デシルアミン、テトラデシルアミン、オクタデシルアミ
ン、ジメチルアミン、ジプロピルアミン、メチルエチル
アミンジエチルアミン、ジブチルアミン、ブチルエチル
アミン、ジアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチ
ルアミン、ジオクチルアミン、メチルオクチルアミン、
ジノニルアミン、ジデシルアミン、ジドデシルアミン、
ジノニルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン
、トリプロピルアミン、トリオクチルアミン、シクロヘ
キシルアミン、シンクロヘキシルアミン、シクロペンチ
ルアミン、シンクロペンチルアミン、シクロヘプチルア
ミン、シンクロヘプチルアミン、メチルシクロペンチル
アミン、シクロオクチルアミン及びエチルシクロオクチ
ルアミンのような第一、第二及び第三の、脂肪族及び環
式脂肪族アミンを包含する第一、第二及び第三のモノア
ミン類である。
チルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルア
ミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミ
ン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ド
デシルアミン、テトラデシルアミン、オクタデシルアミ
ン、ジメチルアミン、ジプロピルアミン、メチルエチル
アミンジエチルアミン、ジブチルアミン、ブチルエチル
アミン、ジアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチ
ルアミン、ジオクチルアミン、メチルオクチルアミン、
ジノニルアミン、ジデシルアミン、ジドデシルアミン、
ジノニルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン
、トリプロピルアミン、トリオクチルアミン、シクロヘ
キシルアミン、シンクロヘキシルアミン、シクロペンチ
ルアミン、シンクロペンチルアミン、シクロヘプチルア
ミン、シンクロヘプチルアミン、メチルシクロペンチル
アミン、シクロオクチルアミン及びエチルシクロオクチ
ルアミンのような第一、第二及び第三の、脂肪族及び環
式脂肪族アミンを包含する第一、第二及び第三のモノア
ミン類である。
また例えばエチレンジアミン、ジエチレントリアミン、
トリエチレンテトラアミン、プロピレンジアミン、ジプ
ロピレントリアミンなどのアルキレンジアミンのような
ポリアミン類：ピロール、ピロリジン、ピペラジン、ピ
リジン、モルホリン、ピペリジン、ピラゾール、ピラゾ
リン及びインドールのような複素環式アミン類も好適で
ある。
トリエチレンテトラアミン、プロピレンジアミン、ジプ
ロピレントリアミンなどのアルキレンジアミンのような
ポリアミン類：ピロール、ピロリジン、ピペラジン、ピ
リジン、モルホリン、ピペリジン、ピラゾール、ピラゾ
リン及びインドールのような複素環式アミン類も好適で
ある。
また、アニリンのような芳香族アミン、アルキル置換し
た芳香族アミン及び・・ロゲン置換した芳香族アミン、
ならびにＮ−メチルアニリン、Ｎエチルアニリン、Ｎ−
ジエチルアニリン、ｐ−アニシジン及びｐ−フエネチジ
ンのようなＮ一置換した芳香族アミンも好適である。更
に適用し得るアミンとしてはアミノ基及び水酸基の両者
を有する有機化合物例えばモノエタノールアミン、Ｎ−
メチルエタノールアミン、Ｎエチルエタノールアミン、
Ｎ−（ｎ−プロピル）エタノールアミン、Ｎ−（イソプ
ロピル）エタノールアミン、Ｎ−（ｎ−ブチル）エタノ
ールアミン、ジエタノールアミン、Ｎ−Ｎ−ジ（ｎ−プ
ロピル）エタノールアミン、Ｎ・Ｎ−ジ（イソプロピル
）エタノールアミン、Ｎ−Ｎ−（ｎ−ブチル）エタノー
ルアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、トリエタノ
ールアミン及びそれらの混合物を包含するアミノ基及び
水酸基の両方を有する有機化合物である。
た芳香族アミン及び・・ロゲン置換した芳香族アミン、
ならびにＮ−メチルアニリン、Ｎエチルアニリン、Ｎ−
ジエチルアニリン、ｐ−アニシジン及びｐ−フエネチジ
ンのようなＮ一置換した芳香族アミンも好適である。更
に適用し得るアミンとしてはアミノ基及び水酸基の両者
を有する有機化合物例えばモノエタノールアミン、Ｎ−
メチルエタノールアミン、Ｎエチルエタノールアミン、
Ｎ−（ｎ−プロピル）エタノールアミン、Ｎ−（イソプ
ロピル）エタノールアミン、Ｎ−（ｎ−ブチル）エタノ
ールアミン、ジエタノールアミン、Ｎ−Ｎ−ジ（ｎ−プ
ロピル）エタノールアミン、Ｎ・Ｎ−ジ（イソプロピル
）エタノールアミン、Ｎ−Ｎ−（ｎ−ブチル）エタノー
ルアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、トリエタノ
ールアミン及びそれらの混合物を包含するアミノ基及び
水酸基の両方を有する有機化合物である。
またモノプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、
トリプロパノールアミン及びＮ−アミノエチルエタノー
ルアミンのようなプロパノールアミン類、ならびにｐ−
アミノフエノール、ｍ−アミノフエノール及びｏ−アミ
ノフエノールのようなアミノフエノール類も好適である
場合がある。本発明の組成物の必須成分は、１・４−ナ
フトキノン、１・４−ナフトヒドロキノン及びそれらの
アルキル誘導体ならびにそれらの混合物より成る群から
選択される抑制剤化合物である。
トリプロパノールアミン及びＮ−アミノエチルエタノー
ルアミンのようなプロパノールアミン類、ならびにｐ−
アミノフエノール、ｍ−アミノフエノール及びｏ−アミ
ノフエノールのようなアミノフエノール類も好適である
場合がある。本発明の組成物の必須成分は、１・４−ナ
フトキノン、１・４−ナフトヒドロキノン及びそれらの
アルキル誘導体ならびにそれらの混合物より成る群から
選択される抑制剤化合物である。
一般的に、前記キノン類はアミン組成物中におけるニト
ロソアミンの生成を有意に抑制または減少させるに十分
な量において使用する。
ロソアミンの生成を有意に抑制または減少させるに十分
な量において使用する。
最小量は操作条件と、該アミン組成物が使用される用途
についての供給条件により或る程度変動し、日常的の実
験により容易に定めることができる。本明細書において
は、前記キノンの使用すべき量を「抑制量」という。
についての供給条件により或る程度変動し、日常的の実
験により容易に定めることができる。本明細書において
は、前記キノンの使用すべき量を「抑制量」という。
これは特定の応用に対するニトロソアミンの生成を実質
的に減少するに要する最小量として定義する。しかしな
がら一般的には、最小「抑制量」は少くともアミン組成
物の約１ｐｐｍであり、約５０ないし約１５０ｐｐｍが
有利に使用される。使用すべき抑制剤の最大量は臨界的
ではないが、一般的に経済的なフアクタ一により、実際
的な必要量よりも大いに過剰に定められる。本発明の有
機アミン組成物は、それらの実質的に１００％活性な形
態またはそれらの水溶液の形態で使用される。
的に減少するに要する最小量として定義する。しかしな
がら一般的には、最小「抑制量」は少くともアミン組成
物の約１ｐｐｍであり、約５０ないし約１５０ｐｐｍが
有利に使用される。使用すべき抑制剤の最大量は臨界的
ではないが、一般的に経済的なフアクタ一により、実際
的な必要量よりも大いに過剰に定められる。本発明の有
機アミン組成物は、それらの実質的に１００％活性な形
態またはそれらの水溶液の形態で使用される。
このような水溶液における有機アミンの割合は、それら
の意図される応用に関係し、かつ広範囲にわたつて変動
させて所望の成積を得ることができる。本発明の有機ア
ミン組成物は製造することができ、しかも本発明によれ
ば、ここに述べる適当なキノン抑制化合物の［抑制量」
と有機アミンの化合物または組成物とを、アミンまたは
アミン組成物中の前記抑制剤化合物を好都合には均一混
合物とし、好ましくは溶解する混合手段を有する任意の
公知の適当な装置中において結合させることにより、有
機アミンを含有する組成物中におけるニトロソアミンの
生成を抑制することができる。
の意図される応用に関係し、かつ広範囲にわたつて変動
させて所望の成積を得ることができる。本発明の有機ア
ミン組成物は製造することができ、しかも本発明によれ
ば、ここに述べる適当なキノン抑制化合物の［抑制量」
と有機アミンの化合物または組成物とを、アミンまたは
アミン組成物中の前記抑制剤化合物を好都合には均一混
合物とし、好ましくは溶解する混合手段を有する任意の
公知の適当な装置中において結合させることにより、有
機アミンを含有する組成物中におけるニトロソアミンの
生成を抑制することができる。
本発明の組成物、ならびに従来の技術を示す対照物を、
適度な長さの時間内において分析的検出に対して十分な
高水準にニトロソアミンの生成を促進させるための高め
られた温度（１００℃）における、ニトロソ化剤として
高水準の亜硝酸ナトリウムを含有する組成物中において
評価した。種種のアミンは未知の供給源からのニトロソ
アミン汚染物を１０億部当り約５０部含有する場合があ
ることが報告されている。しかし、それが事実であると
しても、そのように低いニトロソアミンの水準について
抑制剤を研究することは分析上、実際的ではない。実施
例において、ニトロソアミン生成の抑制についての研究
は、種々の量の抑制剤を使用し、及び使用せず、０．１
％（１６ミリモル）亜硝酸ナトリウムを添加した、適切
なアミン組成物の試験を包含する。
適度な長さの時間内において分析的検出に対して十分な
高水準にニトロソアミンの生成を促進させるための高め
られた温度（１００℃）における、ニトロソ化剤として
高水準の亜硝酸ナトリウムを含有する組成物中において
評価した。種種のアミンは未知の供給源からのニトロソ
アミン汚染物を１０億部当り約５０部含有する場合があ
ることが報告されている。しかし、それが事実であると
しても、そのように低いニトロソアミンの水準について
抑制剤を研究することは分析上、実際的ではない。実施
例において、ニトロソアミン生成の抑制についての研究
は、種々の量の抑制剤を使用し、及び使用せず、０．１
％（１６ミリモル）亜硝酸ナトリウムを添加した、適切
なアミン組成物の試験を包含する。
試験組成物中のニトロソアミン濃度はＵＶ（紫外線）検
出による液体クロマトグラフイ一により測定した。本発
明を下記実施例により更に明らかにする。
出による液体クロマトグラフイ一により測定した。本発
明を下記実施例により更に明らかにする。
それら実施例は単に本発明の説明のためであつて、いか
なる態様においても本発明を限定するものではない。特
定しない限り、すべての部及び１００分率は重量による
。実施例 １ 密封用の栓を有する６オンスの細口ガラスびんを使用し
、各びんにおける工業級トリエタノールアミン１００ｙ
について数件の試験を行つた。
なる態様においても本発明を限定するものではない。特
定しない限り、すべての部及び１００分率は重量による
。実施例 １ 密封用の栓を有する６オンスの細口ガラスびんを使用し
、各びんにおける工業級トリエタノールアミン１００ｙ
について数件の試験を行つた。
これら６オンスびんの２本には、１・４−ナフトヒドロ
キノン０，１２ｆ７（８ミリモル）を添加し、次いでロ
ールミル上において全材料が密解するまで十分に混合し
た。各アミン試験試料に亜硝酸ナトリウム０．１０７（
１６ミリモル）を添加し、すべての亜硝酸ナトリウムが
溶解するまで十分に混合（ロールミル）した。対照試料
（抑制剤を添加せず）及びナフトヒドロキノン含有試験
試料を、各びんの栓を軽くかぶせて１００℃の炉中に入
れた。
キノン０，１２ｆ７（８ミリモル）を添加し、次いでロ
ールミル上において全材料が密解するまで十分に混合し
た。各アミン試験試料に亜硝酸ナトリウム０．１０７（
１６ミリモル）を添加し、すべての亜硝酸ナトリウムが
溶解するまで十分に混合（ロールミル）した。対照試料
（抑制剤を添加せず）及びナフトヒドロキノン含有試験
試料を、各びんの栓を軽くかぶせて１００℃の炉中に入
れた。
１００゜Ｃのもとに約５０日後において、各試料の分析
結果はニトロソアミン汚染物（Ｎ−ニトロソジエタノー
ルアミン）の生成を示し、対照試料中においては（８個
の異る試料におけるニトロソアミンの濃度の平均範囲は
３６０±２５ｐｐｍ）ナフトヒドロキノン含有試料中に
見出されたもの（ニトロソアミン濃度６０ｐｐｍ）より
もかなり大きかつた。
結果はニトロソアミン汚染物（Ｎ−ニトロソジエタノー
ルアミン）の生成を示し、対照試料中においては（８個
の異る試料におけるニトロソアミンの濃度の平均範囲は
３６０±２５ｐｐｍ）ナフトヒドロキノン含有試料中に
見出されたもの（ニトロソアミン濃度６０ｐｐｍ）より
もかなり大きかつた。
試料の分析は下記の手順を使用して行つた：分析すべき
試料を炉から取り出し、暗室に入れて室温に冷却する。
試料を炉から取り出し、暗室に入れて室温に冷却する。
分析すべき試料をびんから取り出した後、それらを炉に
戻す。該試料を、ウオータ一 ボンダパツク（Ｗａｔｅ
ｒＢＯｎｄａｐａｌｃ）Ｃｌ８カラム（３００ｍｍ×３
，９ｍｍＩＤ）を有するスペクトラ フイズイクス（Ｓ
ｐｅｃｔｒａＰｈｙｓｉｃｓ）ＳＰ８ＯＯＯ液体クロマ
トグラフを使用し、１００％の水の０．７ｍ１／分移動
相を以つて液体クロマトグラフィ一法により分析する。
戻す。該試料を、ウオータ一 ボンダパツク（Ｗａｔｅ
ｒＢＯｎｄａｐａｌｃ）Ｃｌ８カラム（３００ｍｍ×３
，９ｍｍＩＤ）を有するスペクトラ フイズイクス（Ｓ
ｐｅｃｔｒａＰｈｙｓｉｃｓ）ＳＰ８ＯＯＯ液体クロマ
トグラフを使用し、１００％の水の０．７ｍ１／分移動
相を以つて液体クロマトグラフィ一法により分析する。
試料の５％水溶液５０ミクロリツトルをＮ−ニトロソジ
エタノールアミンと共に注入する。Ｎ−ニトロソジエタ
ノールアミンは２３４ナノメ 乏ートルにおける紫外線
により検出する。実施例 ２ 前記実施例１の手順を使用して、種々の害拾の※ぐ１・
４−ナフトヒドロキノンと共に亜硝酸ナトリウム０，１
％を含有するジエタノールアミン組成物中におけるニト
ロソアミンの抑制を研究した。
エタノールアミンと共に注入する。Ｎ−ニトロソジエタ
ノールアミンは２３４ナノメ 乏ートルにおける紫外線
により検出する。実施例 ２ 前記実施例１の手順を使用して、種々の害拾の※ぐ１・
４−ナフトヒドロキノンと共に亜硝酸ナトリウム０，１
％を含有するジエタノールアミン組成物中におけるニト
ロソアミンの抑制を研究した。
比較のため、抑制剤を含有しない試料と、種々の割合の
ヒドロキノンならびに前記グレイ及びデユガン ジユニ
アにより、酸性水性媒体中における潜在的二トロソアミ
ン抑制剤として提案された化合物を含有する、他の試料
とを本研究に使用した。本実施例に採用した抑制添加剤
の種類及び割合と、１００℃における、種々の反応時間
後に生成されたＮ−ニトロソジエタノールアミン汚染物
の量を表１に示す。このようにして提示されたデータは
８ミリモル及び１６ミリモルの添加剤濃度において、１
・４ナフトヒドロキシンはニトロソアミン生成の抑制に
おいてヒドロキノンよりも、かなりに、より効果的であ
ること、しかしながら両添加剤とも、対照（無添加）試
料に比較して非常に実質的なニトロソアミンの抑制をす
ることを示す。
ヒドロキノンならびに前記グレイ及びデユガン ジユニ
アにより、酸性水性媒体中における潜在的二トロソアミ
ン抑制剤として提案された化合物を含有する、他の試料
とを本研究に使用した。本実施例に採用した抑制添加剤
の種類及び割合と、１００℃における、種々の反応時間
後に生成されたＮ−ニトロソジエタノールアミン汚染物
の量を表１に示す。このようにして提示されたデータは
８ミリモル及び１６ミリモルの添加剤濃度において、１
・４ナフトヒドロキシンはニトロソアミン生成の抑制に
おいてヒドロキノンよりも、かなりに、より効果的であ
ること、しかしながら両添加剤とも、対照（無添加）試
料に比較して非常に実質的なニトロソアミンの抑制をす
ることを示す。
予想外なことには、非常に低い１・４−ナフトヒドロキ
ノンの濃度（０．８ミリモル）においてさえも、ニトロ
ソアミンの生成抑制における効果がヒドロキノンの効果
に比べて明らかである。実施例 ３ 前記実施例１の手順を使用して、１・４−ナフトヒドロ
キノン及び１・４−ナフトキノンの、８ミリモル濃度の
抑制添加剤と共に亜硝酸ナトリウ※くム０．１％を含有
するジエタノールアミン中の、異つた時間後におけるニ
トロソアミン生成の抑制について研究した。
ノンの濃度（０．８ミリモル）においてさえも、ニトロ
ソアミンの生成抑制における効果がヒドロキノンの効果
に比べて明らかである。実施例 ３ 前記実施例１の手順を使用して、１・４−ナフトヒドロ
キノン及び１・４−ナフトキノンの、８ミリモル濃度の
抑制添加剤と共に亜硝酸ナトリウ※くム０．１％を含有
するジエタノールアミン中の、異つた時間後におけるニ
トロソアミン生成の抑制について研究した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 有機アミンと、少量の抑制量の１・４−ナフトキノ
ン、１・４−ナフトヒドロキノン、前記キノン類のアル
キル置換誘導体及びそれらの混合物より成る群から選択
されるものである抑制添加剤とより成ることを特徴とす
る実質的にニトロソアミン汚染物を含有しない有機アミ
ン組成物。 ２ 有機アミンがモノアミン、ポリアミン、芳香族アミ
ン、ならびにアミン基及び水酸基の両方を有する有機化
合物より成る群から選択される特許請求の範囲第１項記
載の有機アミン組成物。 ３ 有機アミンがアミノ基及び水酸基の両方を有する有
機化合物である特許請求の範囲第１項記載の有機アミン
組成物。 ４ 有機アミンがモノエタノールアミン、ジエタノール
アミン、トリエタノールアミン及びそれらの混合物より
成る群から選択されるアルカノールアミンである特許請
求の範囲第３項記載の有機アミン組成物。 ５ キノン抑制剤少くとも約１ｐｐｍを包含する特許請
求の範囲第１項記載の有機アミン組成物。 ６ キノン抑制剤少くとも約１ｐｐｍを包含する特許請
求の範囲第３項記載の有機アミン組成物。 ７ 抑制添加剤が１・４−ナフトキノンまたは１・４−
ナフトヒドロキノンである特許請求の範囲第１項記載の
有機アミン組成物。 ８ 抑制添加剤が１・４−ナフトキノンまたは１・４−
ナフトヒドロキノンである特許請求の範囲第３項記載の
有機アミン組成物。 ９ 抑制添加剤を有機アミンに溶解させる特許請求の範
囲第１項記載の有機アミン組成物。 １０ 水溶液である特許請求の範囲第１項記載の有機ア
ミン組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/105,243 US4273937A (en) | 1979-12-19 | 1979-12-19 | Organic amine compositions |
| US105243 | 1998-10-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5692838A JPS5692838A (en) | 1981-07-27 |
| JPS5917102B2 true JPS5917102B2 (ja) | 1984-04-19 |
Family
ID=22304770
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55178162A Expired JPS5917102B2 (ja) | 1979-12-19 | 1980-12-18 | 改良された有機アミン組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4273937A (ja) |
| EP (1) | EP0031284B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5917102B2 (ja) |
| CA (1) | CA1133516A (ja) |
| DE (1) | DE3066443D1 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5244582A (en) * | 1990-06-25 | 1993-09-14 | The Curators Of The University Of Missouri | Immobilized reagents for scavenging nitrosating agents |
| US5087671A (en) * | 1990-06-25 | 1992-02-11 | The Curators Of The University Of Missouri | Polymers for scavenging nitrosating agents |
| GB9102311D0 (en) * | 1991-02-02 | 1991-03-20 | Albright & Wilson | Nitrosamine inhibition |
| SE469058B (sv) * | 1991-10-10 | 1993-05-10 | Berol Nobel Ab | Anvaendning av en trietanolamininnehaallande produktblandning i kosmetiska produkter och rengoerande kompositioner |
| GB9202057D0 (en) * | 1992-01-31 | 1992-03-18 | Albright & Wilson | Synergistic inhibition of nitrosamines and nitrites |
| AU7811094A (en) * | 1993-11-27 | 1995-06-13 | Knoll Aktiengesellschaft | Compositions comprising iminium ion scavengers and/or nitrite scavengers |
| US5872292A (en) * | 1997-01-24 | 1999-02-16 | Bayer Corporation | Stable aromatic amine composition, a process for preparing color stable aromatic amines, and the production of light colored aromatic amine-based polyether polyols |
| WO2006107026A1 (ja) * | 2005-04-04 | 2006-10-12 | Mitsubishi Heavy Industries, Ltd. | 吸収液、ｃｏ2又はｈ2ｓ又はその双方の除去方法及び装置 |
| US20080163793A1 (en) * | 2006-10-13 | 2008-07-10 | Taminco | Method of inhibiting nitrosamine formation in waterborne coating |
| JP5215595B2 (ja) | 2007-06-18 | 2013-06-19 | 三菱重工業株式会社 | 吸収液、吸収液を用いたｃｏ２又はｈ２ｓ除去装置及び方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US365898A (en) * | 1887-07-05 | Metallic fastening | ||
| US4079153A (en) * | 1975-11-17 | 1978-03-14 | Lever Brothers Company | Cured meats |
| US4087561A (en) * | 1975-12-22 | 1978-05-02 | Canada Packers Limited | Control of nitrosamine formation in nitride cured meat with 1,2,3,4-tetrahydro-quinoline compounds |
| US4088793A (en) * | 1977-01-26 | 1978-05-09 | Canada Packers Limited | Control of nitrosamine formation in nitrite cured meat |
-
1979
- 1979-12-19 US US06/105,243 patent/US4273937A/en not_active Expired - Lifetime
-
1980
- 1980-12-11 CA CA366,633A patent/CA1133516A/en not_active Expired
- 1980-12-18 JP JP55178162A patent/JPS5917102B2/ja not_active Expired
- 1980-12-18 EP EP80401828A patent/EP0031284B1/en not_active Expired
- 1980-12-18 DE DE8080401828T patent/DE3066443D1/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0031284A3 (en) | 1981-09-23 |
| EP0031284A2 (en) | 1981-07-01 |
| DE3066443D1 (en) | 1984-03-08 |
| CA1133516A (en) | 1982-10-12 |
| EP0031284B1 (en) | 1984-02-01 |
| US4273937A (en) | 1981-06-16 |
| JPS5692838A (en) | 1981-07-27 |
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