JPS591707B2 - アミノフエニルテトラゾ−ル誘導体およびその塩 - Google Patents
アミノフエニルテトラゾ−ル誘導体およびその塩Info
- Publication number
- JPS591707B2 JPS591707B2 JP5562581A JP5562581A JPS591707B2 JP S591707 B2 JPS591707 B2 JP S591707B2 JP 5562581 A JP5562581 A JP 5562581A JP 5562581 A JP5562581 A JP 5562581A JP S591707 B2 JPS591707 B2 JP S591707B2
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- Japan
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- formula
- tetrazole
- compound
- tables
- general formula
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（Ｉ）
（但し、式中Ｒは低級アルキル基を示し、Ｒ牡水素また
は・・ロゲンを示す。
は・・ロゲンを示す。
）で示されるアミノフエニルテトラゾール誘導体および
その薬学上適当なカチオンとの塩に関する。本発明に係
る一般式（１）で示される化合物はいずれも優れた抗ア
レルギ一作用を有し、医薬品として有用である。
その薬学上適当なカチオンとの塩に関する。本発明に係
る一般式（１）で示される化合物はいずれも優れた抗ア
レルギ一作用を有し、医薬品として有用である。
この化合物（１）を医薬品として製剤化する場合使用目
的により、または溶解性を調節するため薬学※（但し、
式中Ｒは低級アルキル基を示し、Ｒ″は水素または・・
ロゲンを示す。
的により、または溶解性を調節するため薬学※（但し、
式中Ｒは低級アルキル基を示し、Ｒ″は水素または・・
ロゲンを示す。
）上記の反応に使用する溶媒は特に限定されるものでな
く、通常の有機合成反応に使用する不活性有機溶媒を使
用することが出来、例えばクロロホルム、メチレンクロ
ライド、ベンゼン、トルエン、メタノール、エタノール
、アセトン、テトラヒトｕフラン、ピリジン、ジメチル
ホルムアミド等が使用される。
く、通常の有機合成反応に使用する不活性有機溶媒を使
用することが出来、例えばクロロホルム、メチレンクロ
ライド、ベンゼン、トルエン、メタノール、エタノール
、アセトン、テトラヒトｕフラン、ピリジン、ジメチル
ホルムアミド等が使用される。
また、水・屁混合溶媒も使用出来、例えば、水一メタノ
ール、水−エタノール、水−テトラヒドロフラン等が使
用される。化合物叫の使用量は化合物（１）に対して２
〜３倍モルが適当であり、冷却下ないし室温で滴下撹拌
すれば容易に反応して目的化合物（１）が得られる。
ール、水−エタノール、水−テトラヒドロフラン等が使
用される。化合物叫の使用量は化合物（１）に対して２
〜３倍モルが適当であり、冷却下ないし室温で滴下撹拌
すれば容易に反応して目的化合物（１）が得られる。
塩基としては有機塩基のみならず、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム等の無機塩基も使用出来る。『キ丘り｝反１
，】 ％廿％ぐ土適当なカチオンとの塩にすることが出
来る。
酸カリウム等の無機塩基も使用出来る。『キ丘り｝反１
，】 ％廿％ぐ土適当なカチオンとの塩にすることが出
来る。
本発明で利用する薬学上適当なカチオンは、通常利用さ
れている低毒性のものから使用目的に合わせて適宜選択
することが出来、例えば、Ｎａ、Ｋ等のアルカリ金属、
ＣａｓＭｇ等のアルカリ±金属、その他適当な金属ある
いは、アンモニア、トリエチルアミン、トリス（ヒドロ
キシメチル）アミノメタン等のカチオンを代表例として
挙げることが出来る。本発明の化合物は下記の反応式で
示される方法により製造することが出来る。
れている低毒性のものから使用目的に合わせて適宜選択
することが出来、例えば、Ｎａ、Ｋ等のアルカリ金属、
ＣａｓＭｇ等のアルカリ±金属、その他適当な金属ある
いは、アンモニア、トリエチルアミン、トリス（ヒドロ
キシメチル）アミノメタン等のカチオンを代表例として
挙げることが出来る。本発明の化合物は下記の反応式で
示される方法により製造することが出来る。
すなわち、本発明の化合物（１）は一般式（１１）で示
されるアミノフエニルテトラゾールと一般式（自）で示
される化合物とを適当な溶媒中で塩基の共存下反応させ
ることにより製造することが出来る。
されるアミノフエニルテトラゾールと一般式（自）で示
される化合物とを適当な溶媒中で塩基の共存下反応させ
ることにより製造することが出来る。
反応混合物中の目的化合物（１）は、必要に応じ、適宜
反応液を濃縮した後、水を加え、稀塩酸、稀硫酸等で酸
性化することにより結晶として析出させ分離することが
出来る。
反応液を濃縮した後、水を加え、稀塩酸、稀硫酸等で酸
性化することにより結晶として析出させ分離することが
出来る。
ここに得られた化合物（１）は再結晶により高純度品を
得ることが出来る。本発明の目的化合物（１）を製造す
るために使用する式（）のアミノフエニルテトラゾール
類化合物は、次に反応式をもつて示す方法により製造す
ることが出米る。すなわち、ジニトロベンゾニトリル類
化合物をナトリウムアジド、アンモニウムアジド等とジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキサイド等の溶媒
中加熱下に反応させて、ジニトロフエニルテトラゾール
とし、次いで、錫一塩酸等で還元する方法囚、および、
ジアミノベンゾニトリル類化合物をテトラゾリル化する
方法（Ｂ）により化合物（）をｒ＋口１−１ごＦｌｌＯ
ｔ＋０Ａ製造することが出来る。
得ることが出来る。本発明の目的化合物（１）を製造す
るために使用する式（）のアミノフエニルテトラゾール
類化合物は、次に反応式をもつて示す方法により製造す
ることが出米る。すなわち、ジニトロベンゾニトリル類
化合物をナトリウムアジド、アンモニウムアジド等とジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキサイド等の溶媒
中加熱下に反応させて、ジニトロフエニルテトラゾール
とし、次いで、錫一塩酸等で還元する方法囚、および、
ジアミノベンゾニトリル類化合物をテトラゾリル化する
方法（Ｂ）により化合物（）をｒ＋口１−１ごＦｌｌＯ
ｔ＋０Ａ製造することが出来る。
以下本発明を参考例と実施例により説明する。
参考例 １３・５−ジニトロベンゾニトリル５．０７ｙ
１ナトリウムアジド２．１７、塩化アンモニウム２．１
７にジメチルホルムアミド１５ｍ１を加え、浴温１２０
〜１３０℃で攪拌しながら３０分間反応させる。
１ナトリウムアジド２．１７、塩化アンモニウム２．１
７にジメチルホルムアミド１５ｍ１を加え、浴温１２０
〜１３０℃で攪拌しながら３０分間反応させる。
冷後、不溶の無機物を沢別し、沢液は適宜水で稀釈し稀
塩酸で酸性にする。析出した結晶を沢取し、目的物５−
（３・５−ジニトロフエニル）テトラゾールを得る。収
量５．５７７、エタノール一水より再結晶したものの融
点１８０〜１８ＦＣ元素分析 Ｃ７Ｈ４Ｎ６Ｏ４として 計算値 Ｃ３５．ｌ５Ｈｌ．６７Ｎ３５．ｌ４実測値
Ｃ３５．４４Ｈｌ．６７Ｎ３５．３９核磁気共鳴スペク
トル（４）ＭＳＯ−ｄぃ６０ＭＨｚ）８．９６〜９．３
９ｐｐｍ（Ｍｌ３Ｈ）１３．１６ｐｐｍ（プロードシグ
ナル １Ｈ）参考例 ２ ５−（３・５−ジニトロフエニル）ラトラゾール５．３
７、濃塩酸４５ｍ１１酢酸３０ｍ１の混液に水冷攪拌下
に錫末１０．４７を少量ずつ加えて行き、添加後さらに
１時間攪拌を続ける。
塩酸で酸性にする。析出した結晶を沢取し、目的物５−
（３・５−ジニトロフエニル）テトラゾールを得る。収
量５．５７７、エタノール一水より再結晶したものの融
点１８０〜１８ＦＣ元素分析 Ｃ７Ｈ４Ｎ６Ｏ４として 計算値 Ｃ３５．ｌ５Ｈｌ．６７Ｎ３５．ｌ４実測値
Ｃ３５．４４Ｈｌ．６７Ｎ３５．３９核磁気共鳴スペク
トル（４）ＭＳＯ−ｄぃ６０ＭＨｚ）８．９６〜９．３
９ｐｐｍ（Ｍｌ３Ｈ）１３．１６ｐｐｍ（プロードシグ
ナル １Ｈ）参考例 ２ ５−（３・５−ジニトロフエニル）ラトラゾール５．３
７、濃塩酸４５ｍ１１酢酸３０ｍ１の混液に水冷攪拌下
に錫末１０．４７を少量ずつ加えて行き、添加後さらに
１時間攪拌を続ける。
反応混合物に水５００ｍ１を加えて稀釈溶解し、硫化水
素を導入する。生成した沈殿物を沢別し、沢液を減圧下
に濃縮した後、稀水酸化ナトリウム液でＰＨを約４に調
整し、析出した結晶を沢取して目的物５（３・５−ジア
ミノフエニル）テトラゾールを得る。収量 ２．６９７
融点 ３００℃以上 元素分析 Ｃ７Ｈ８Ｎ６として 計算値 Ｃ４７．７２Ｈ４。
素を導入する。生成した沈殿物を沢別し、沢液を減圧下
に濃縮した後、稀水酸化ナトリウム液でＰＨを約４に調
整し、析出した結晶を沢取して目的物５（３・５−ジア
ミノフエニル）テトラゾールを得る。収量 ２．６９７
融点 ３００℃以上 元素分析 Ｃ７Ｈ８Ｎ６として 計算値 Ｃ４７．７２Ｈ４。
５８Ｎ４７．７Ｏ実測値 Ｃ４７．５５Ｈ４．３ＯＮ４
７．８３参考例 ３４−クロロ−３・５−ジアミノベン
ゾニトリル２．６７７、ナトリウムアジド４．７６７、
塩化アンモニウム３．８６ｙ１にジメチルホルムアミド
１０ｍ１を加え、浴温１２５〜１３０℃で攪拌しながら
４時間反応させる。
７．８３参考例 ３４−クロロ−３・５−ジアミノベン
ゾニトリル２．６７７、ナトリウムアジド４．７６７、
塩化アンモニウム３．８６ｙ１にジメチルホルムアミド
１０ｍ１を加え、浴温１２５〜１３０℃で攪拌しながら
４時間反応させる。
冷後、不溶の無機物を沢かし、酢酸エチルで洗浄し、沢
液と洗浄液は合わせて、これに水を加え振とうし水層を
分取する。得られた水層は脱色炭処理し、酢酸々性とし
、析出した結晶を沢取して、目的物５−（４−クロロ−
３・５−ジアミノフエニル）テトラゾールを得る。収量
２．３７７エタノールより再結晶を行なつたものの融点
２７８〜２７９℃（分解）元素分析 Ｃ７Ｈ７ＣｌＮ６
として 計算値 Ｃ３９．９２Ｈ３．３５Ｎ３９．９Ｏ実測値
Ｃ３９．８２Ｈ３．４ｌＮ３９．８３核磁気共鳴スペク
トル（４）ＭＳＯ−Ｄ６、６０ＭＨｚ）６．８７ｐｐｍ
（Ｓｌ２Ｈ） ５，５７〜８．５７ｐｐｍ（プロードシ
グナル、４Ｈ）実施例 １ ５−（３・５−ジアミノフエニル）テトラゾール１．７
６７にピリジン２０ｍ１を加えて溶解し、これに氷水冷
却、攪拌下にエチルオキザリルクロライド３．５５７を
滴丁する。
液と洗浄液は合わせて、これに水を加え振とうし水層を
分取する。得られた水層は脱色炭処理し、酢酸々性とし
、析出した結晶を沢取して、目的物５−（４−クロロ−
３・５−ジアミノフエニル）テトラゾールを得る。収量
２．３７７エタノールより再結晶を行なつたものの融点
２７８〜２７９℃（分解）元素分析 Ｃ７Ｈ７ＣｌＮ６
として 計算値 Ｃ３９．９２Ｈ３．３５Ｎ３９．９Ｏ実測値
Ｃ３９．８２Ｈ３．４ｌＮ３９．８３核磁気共鳴スペク
トル（４）ＭＳＯ−Ｄ６、６０ＭＨｚ）６．８７ｐｐｍ
（Ｓｌ２Ｈ） ５，５７〜８．５７ｐｐｍ（プロードシ
グナル、４Ｈ）実施例 １ ５−（３・５−ジアミノフエニル）テトラゾール１．７
６７にピリジン２０ｍ１を加えて溶解し、これに氷水冷
却、攪拌下にエチルオキザリルクロライド３．５５７を
滴丁する。
滴下後、徐々に反応温度を上げ、室温で１５時間反応さ
せる。反応混合物を減圧下に濃縮し、残留物に水を加え
、さらに稀塩酸を加えて酸性とする。生成した沈殿物を
沢取し、目的物５−（３・５−ジエチルオキザリルアミ
ノフェニル）テトラゾールを得る。収量２．９９ｙアセ
トン−メタノールより再結晶を行なつたものの融点２２
２〜２２３℃（分解）核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ
−Ｄ６、６０ＭＨｚ）１．４３ｐｐｍ（Ｔｌ６Ｈ） ４
．４８ｐｐｍ（ｑ、４Ｈ）８．４５ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ）
１１．４３ｐｐｍ（Ｓｌ２Ｈ）実施例 ２ ５−（３・５−ノアミノフエニル）テトラソー ｃル１
．７６ｙにピリジン２０ｍ１を加えて溶解し、これに氷
水冷却、攪拌下にノルマルブチルオキサリルクロライド
４．２８ｙを滴下する。
せる。反応混合物を減圧下に濃縮し、残留物に水を加え
、さらに稀塩酸を加えて酸性とする。生成した沈殿物を
沢取し、目的物５−（３・５−ジエチルオキザリルアミ
ノフェニル）テトラゾールを得る。収量２．９９ｙアセ
トン−メタノールより再結晶を行なつたものの融点２２
２〜２２３℃（分解）核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ
−Ｄ６、６０ＭＨｚ）１．４３ｐｐｍ（Ｔｌ６Ｈ） ４
．４８ｐｐｍ（ｑ、４Ｈ）８．４５ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ）
１１．４３ｐｐｍ（Ｓｌ２Ｈ）実施例 ２ ５−（３・５−ノアミノフエニル）テトラソー ｃル１
．７６ｙにピリジン２０ｍ１を加えて溶解し、これに氷
水冷却、攪拌下にノルマルブチルオキサリルクロライド
４．２８ｙを滴下する。
以下実施例１の方法に準じて目的物５−（３・５−ジノ
ルマルブチルオキサリルアミ，ノブエニル）．テ｝・ラ
ゾールを得る。
ルマルブチルオキサリルアミ，ノブエニル）．テ｝・ラ
ゾールを得る。
収量３，７８７アセトンーノルマルヘキサンより再結晶
したものの融点２０２〜２０『Ｃ核磁気共鳴スベクトル
（ピリジン−Ｄ５、６０ＭＨｚ）０．４３ｐｐｍ（Ｍｌ
ｌ４Ｈ） ４．２３ＰＰｎ１（Ｔｌ４Ｈ） ８，４０ｐ
ｐｍ（Ｓｌ３Ｈ） １１．５３ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ） １
１，７５ｐｐｍ（ｓ、１Ｈ）実施例 ３５−（３・５−
ジアミノフエニル）テトラゾール１．７６７にピリジン
２０ｍ１を加えて溶解し５、これに氷水冷却、攪拌下に
インブチルオキザリルクロライド４．２８ｙを滴下する
。
したものの融点２０２〜２０『Ｃ核磁気共鳴スベクトル
（ピリジン−Ｄ５、６０ＭＨｚ）０．４３ｐｐｍ（Ｍｌ
ｌ４Ｈ） ４．２３ＰＰｎ１（Ｔｌ４Ｈ） ８，４０ｐ
ｐｍ（Ｓｌ３Ｈ） １１．５３ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ） １
１，７５ｐｐｍ（ｓ、１Ｈ）実施例 ３５−（３・５−
ジアミノフエニル）テトラゾール１．７６７にピリジン
２０ｍ１を加えて溶解し５、これに氷水冷却、攪拌下に
インブチルオキザリルクロライド４．２８ｙを滴下する
。
以下実施例１の方法に準じて目的物５−（３・５−ジイ
ソブチル．オキザリルアミノフェニル）テトラゾールを
得る。
ソブチル．オキザリルアミノフェニル）テトラゾールを
得る。
収量３．９７アセトンーノルマルヘキサンより再結晶し
たものの融点２０２〜２０３℃核磁気共鳴スペクトル（
ＤＭＳＯ−Ｄ６、６０ＭＨｚ）０．９７ｐｐｍ（ｓ、６
Ｈ） １．０９ｐｐｍ（Ｓｌ６｝１）２．１３ｐｐｍ（
Ｍｌ２Ｈ） ４．１８ｐｐｍ（Ｄｌ４Ｈ）８．４３ｐｐ
ｍ（Ｓｌ３Ｈ） １１．３２ｐｐｍ（Ｓｌ２Ｈ実施例
４ ５−（４−クロロ−３・５−ジアミノフエニル）テトラ
ゾール１．８４７にピリジン５０ｍ１を加えて溶解し、
これに氷水冷却攪拌下にエチルオキザリルクロライド３
。
たものの融点２０２〜２０３℃核磁気共鳴スペクトル（
ＤＭＳＯ−Ｄ６、６０ＭＨｚ）０．９７ｐｐｍ（ｓ、６
Ｈ） １．０９ｐｐｍ（Ｓｌ６｝１）２．１３ｐｐｍ（
Ｍｌ２Ｈ） ４．１８ｐｐｍ（Ｄｌ４Ｈ）８．４３ｐｐ
ｍ（Ｓｌ３Ｈ） １１．３２ｐｐｍ（Ｓｌ２Ｈ実施例
４ ５−（４−クロロ−３・５−ジアミノフエニル）テトラ
ゾール１．８４７にピリジン５０ｍ１を加えて溶解し、
これに氷水冷却攪拌下にエチルオキザリルクロライド３
。
１７を滴下する。
以下実施例１の方法に準じて目的物５−（４−クロロ−
３・５−ジエチルオキザリルアミノフェニル）テトラゾ
ールを得る。
３・５−ジエチルオキザリルアミノフェニル）テトラゾ
ールを得る。
収量３．４７エタノールより再結晶したものの融点２１
４〜２１５．５℃（分解）元素分析 Ｃｌ５Ｈｌ５Ｃｌ
Ｎ６Ｏ６として計算値 Ｃ４３．８６Ｈ３，６８Ｎ２Ｏ
．４６実測値 Ｃ４３，５８Ｈ３．５４Ｎ２Ｏ．７ｌ実
施例 ５５−（４−クロロ−３・５−ジアミノフエニル
）テトラゾール１−７４７にピリジン５０ｍ１を加えて
溶解し、これに氷水冷却攪拌下にノルマルブチルオキサ
リルクロライド３，５４ｙを滴下する。
４〜２１５．５℃（分解）元素分析 Ｃｌ５Ｈｌ５Ｃｌ
Ｎ６Ｏ６として計算値 Ｃ４３．８６Ｈ３，６８Ｎ２Ｏ
．４６実測値 Ｃ４３，５８Ｈ３．５４Ｎ２Ｏ．７ｌ実
施例 ５５−（４−クロロ−３・５−ジアミノフエニル
）テトラゾール１−７４７にピリジン５０ｍ１を加えて
溶解し、これに氷水冷却攪拌下にノルマルブチルオキサ
リルクロライド３，５４ｙを滴下する。
以下実施例１の方法に準じて目的物５−（４−クロロ−
３・５−ジノルマルブチルーオキサリルアミノフエニル
）テトラゾールを得る。収量３．６７アセトンーノルマ
ルヘキサンより再結晶したものの融点２１７〜２１８℃
元素分析 Ｃｌ，Ｈ２３ＣｌＮ６Ｏ６として計算値 Ｃ
４８８８Ｈ４．９７Ｎｌ８．ＯＯ実測値 Ｃ４８．６Ｏ
Ｈ４．８ｌＮｌ８．３５核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳ
Ｏ−Ｄ６、６０ＭＨｚ）０．７７〜２．１０ｐｐｍ（Ｍ
ｌｌ４Ｈ） ４．４０ｐｐｍ（ｔ、４Ｈ） ８．５０ｐ
ｐｍ（ｓ、２Ｈ）１０３７３ｐｐｍ（Ｓｌ２Ｈ）参考例
４ ラッｒ受身皮膚アナノイラキシ一検定（ＰＣＡ）を次の
ように行なつた。
３・５−ジノルマルブチルーオキサリルアミノフエニル
）テトラゾールを得る。収量３．６７アセトンーノルマ
ルヘキサンより再結晶したものの融点２１７〜２１８℃
元素分析 Ｃｌ，Ｈ２３ＣｌＮ６Ｏ６として計算値 Ｃ
４８８８Ｈ４．９７Ｎｌ８．ＯＯ実測値 Ｃ４８．６Ｏ
Ｈ４．８ｌＮｌ８．３５核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳ
Ｏ−Ｄ６、６０ＭＨｚ）０．７７〜２．１０ｐｐｍ（Ｍ
ｌｌ４Ｈ） ４．４０ｐｐｍ（ｔ、４Ｈ） ８．５０ｐ
ｐｍ（ｓ、２Ｈ）１０３７３ｐｐｍ（Ｓｌ２Ｈ）参考例
４ ラッｒ受身皮膚アナノイラキシ一検定（ＰＣＡ）を次の
ように行なつた。
ウ・１スター系雄性ラツトの背部皮内に稀釈した抗血清
（青色斑の面積が１００〒前後となる様適宜稀釈、０．
１ｍｅ／Ｓｉｔｅ）を注射して受身的に感作し、４８時
間経過後に抗原ＤＮＰ−Ａｓｃａｒｉｓ（ブタ回虫より
精製した蛋白質との結合物）２即を含む１．０％エバン
スブル一０．５７ｒ１１を静脈内に注入する。
（青色斑の面積が１００〒前後となる様適宜稀釈、０．
１ｍｅ／Ｓｉｔｅ）を注射して受身的に感作し、４８時
間経過後に抗原ＤＮＰ−Ａｓｃａｒｉｓ（ブタ回虫より
精製した蛋白質との結合物）２即を含む１．０％エバン
スブル一０．５７ｒ１１を静脈内に注入する。
抗原およびエバンスブル一注射３０分後に放血致死、青
色斑の径を測定する。被験薬は抗原投与前に経口投与（
０．５％ＣＭＣ懸濁液）または静脈内投与（Ｎａ塩水溶
液）し、次式により抑制率を算出した。５−（３・５−
ジエチルオキザリルアミノフェニル）テトラゾールの５
０％抑制投与量は、静脈内投与で０．０４〜／Ｉ＜９で
あつた。
色斑の径を測定する。被験薬は抗原投与前に経口投与（
０．５％ＣＭＣ懸濁液）または静脈内投与（Ｎａ塩水溶
液）し、次式により抑制率を算出した。５−（３・５−
ジエチルオキザリルアミノフェニル）テトラゾールの５
０％抑制投与量は、静脈内投与で０．０４〜／Ｉ＜９で
あつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・（ I ）
（但し、式中Ｒは低級アルキル基を示し、Ｒ′は水素ま
たはハロゲンを示す。 ）で示されるアミノフェニルテトラゾール誘導体および
その薬学上適当なカチオンとの塩。２ 一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・（II）（
但し、式中Ｒ′は水素またはハロゲンを示す。 ）で示される化合物と、一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・（III）
（但し、式中Ｒは低級アルキル基を示す。 ）で示される化合物とを反応させ、所望により、薬学上
適当なカチオンと造塩させることを特徴とする、一般式
（ I ）▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・
（ I ）（但し、式中ＲおよびＲ′は前記と同じ意義を
示す。 ）で示されるアミノフェニルテトラゾール誘導体および
その薬学上適当なカチオンとの塩の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5562581A JPS591707B2 (ja) | 1981-04-15 | 1981-04-15 | アミノフエニルテトラゾ−ル誘導体およびその塩 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5562581A JPS591707B2 (ja) | 1981-04-15 | 1981-04-15 | アミノフエニルテトラゾ−ル誘導体およびその塩 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57171983A JPS57171983A (en) | 1982-10-22 |
| JPS591707B2 true JPS591707B2 (ja) | 1984-01-13 |
Family
ID=13003955
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5562581A Expired JPS591707B2 (ja) | 1981-04-15 | 1981-04-15 | アミノフエニルテトラゾ−ル誘導体およびその塩 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS591707B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4892421B2 (ja) * | 2007-06-27 | 2012-03-07 | 株式会社クボタ | クローラ式走行装置 |
-
1981
- 1981-04-15 JP JP5562581A patent/JPS591707B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57171983A (en) | 1982-10-22 |
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