JPS59167545A - ３−メチル−４−イソプロピルアニリンの製造方法 - Google Patents
３−メチル−４−イソプロピルアニリンの製造方法Info
- Publication number
- JPS59167545A JPS59167545A JP58013673A JP1367383A JPS59167545A JP S59167545 A JPS59167545 A JP S59167545A JP 58013673 A JP58013673 A JP 58013673A JP 1367383 A JP1367383 A JP 1367383A JP S59167545 A JPS59167545 A JP S59167545A
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- JP
- Japan
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- methylaniline
- methyl
- isopropyl
- reaction
- propylene
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は３−メチル−４−イソプロピルアニリンの製造
法に関する。
法に関する。
さらに詳しくはＮ−インプロビル−３−メチルアニリン
をプロピレン及びフリーデル・クラフッ型触媒の存在下
で加熱することを特徴とする３−メチル−４−イソプロ
ピルアニリンの製造方法に関する。
をプロピレン及びフリーデル・クラフッ型触媒の存在下
で加熱することを特徴とする３−メチル−４−イソプロ
ピルアニリンの製造方法に関する。
３−メチル−４−イソプロピルアニリンは農薬中間体と
して重装であり、近年需要の増大がみこまれ、かつ経済
的にもその価値が評価さり。
して重装であり、近年需要の増大がみこまれ、かつ経済
的にもその価値が評価さり。
でおり、その円滑な供給が望１れているものである。
３−メチル−４−イソプロピルアニリンを得る方法とし
て （１１２−インフロビルトルエンをニトロ化し蒸留分離
して得られる３−メチル−４−インフロピルニトロベン
ゼンを水素還元等適当な方法で還元する方法 （２） ３−メチル−４−インフロビルフェノールの
アミン化 （３１３−メｆルー４−イア フロビルクロルベンセン
のアミノ化 （４）３−メチルアニリンのイソプロピル化などが挙け
られるがこれらの方法はいずれも工業的に有利な方法と
はいえなし・。
て （１１２−インフロビルトルエンをニトロ化し蒸留分離
して得られる３−メチル−４−インフロピルニトロベン
ゼンを水素還元等適当な方法で還元する方法 （２） ３−メチル−４−インフロビルフェノールの
アミン化 （３１３−メｆルー４−イア フロビルクロルベンセン
のアミノ化 （４）３−メチルアニリンのイソプロピル化などが挙け
られるがこれらの方法はいずれも工業的に有利な方法と
はいえなし・。
例えば（１）ではニトロ化反応で生成する異性体間の沸
点が極めて近く蒸留法による分離が困ｊ１准であり、幻
、３）、４）では出発原料が得られにくい、副生物が多
い、収率が悪い、反応のコントロール性が卸しいなど獲
ｒ済的に又製造上も極めて不利である。
点が極めて近く蒸留法による分離が困ｊ１准であり、幻
、３）、４）では出発原料が得られにくい、副生物が多
い、収率が悪い、反応のコントロール性が卸しいなど獲
ｒ済的に又製造上も極めて不利である。
従って３−メチル−４−イソプロピルアニリンを工業的
に製造している例はほどんと知られておらず、わすかに
■ＺＩＴ、 ０ｂｓｈｃｈ、 Ｋｈｉｍ、 ３３ （８
１２７８５〜９（］ ｃ＋６３）、 ■Ｚｈ、 Ｏｒ
ｇａｎ、Ｊ＜ｈｉｍ、 １（１０）、１８３８（１９
６５）あるいは■特開昭５７−２０３０４４等にその製
造法の記載があるのみである。
に製造している例はほどんと知られておらず、わすかに
■ＺＩＴ、 ０ｂｓｈｃｈ、 Ｋｈｉｍ、 ３３ （８
１２７８５〜９（］ ｃ＋６３）、 ■Ｚｈ、 Ｏｒ
ｇａｎ、Ｊ＜ｈｉｍ、 １（１０）、１８３８（１９
６５）あるいは■特開昭５７−２０３０４４等にその製
造法の記載があるのみである。
即ち■、■の文献には多量の８５％〜９４％硫１１夕中
で゛３−メチルアニリンをイソプＩコビルアルコールで
アルキル化する例が記載されて（・る。
で゛３−メチルアニリンをイソプＩコビルアルコールで
アルキル化する例が記載されて（・る。
コ（’） 場合の３−メチル−４−イソプロピルアニリ
／の生成率は３４．７％と悪く、さらに反応後の廃酸量
が多いため後処理工程に問題が多い。
／の生成率は３４．７％と悪く、さらに反応後の廃酸量
が多いため後処理工程に問題が多い。
■の文献には３−メチルアニリンをフッ止水素中プロピ
レンにてアルキル化する方法が記載されているが、反応
時間が長く転化率も一般に低く、葦だ高転化率ではジイ
ソプロピル−３−メチルアユ１ノンが天吊′（１０〜２
３％）に生成する。さらに低沸点で腐食性の強いフッ化
水素を使用するため工業的に美大な設備投資を必要とす
る等の欠点を有する。
レンにてアルキル化する方法が記載されているが、反応
時間が長く転化率も一般に低く、葦だ高転化率ではジイ
ソプロピル−３−メチルアユ１ノンが天吊′（１０〜２
３％）に生成する。さらに低沸点で腐食性の強いフッ化
水素を使用するため工業的に美大な設備投資を必要とす
る等の欠点を有する。
本発明者は３−メチル−４−イソプロピルアニリンの安
価で効率的な合成法について鋭意検討を重ねた結果Ｎ−
イングフロルー３−メチルアニリンをプロピレン、フリ
ーデル参クラフッ型触媒の存在下で加熱することにより
容易に３−メチル−４−イソプロピルアニリンが得うれ
ることを見出し本発明に至った。
価で効率的な合成法について鋭意検討を重ねた結果Ｎ−
イングフロルー３−メチルアニリンをプロピレン、フリ
ーデル参クラフッ型触媒の存在下で加熱することにより
容易に３−メチル−４−イソプロピルアニリンが得うれ
ることを見出し本発明に至った。
本発明の原料となるＮ−インプロビル−３−メチルアニ
リンは３−メチルアニリン（ｍ−トルイジン）とアセト
ンとの還元アルキル化反応あるいは３−メチルアニリン
とイソプロビルハロケナイ）・ｌたはイソフロビルアル
コールによるＮ−アルキル化など公知の方法で容易にが
っ高収率で製造することができる。本発明に使用する原
料は必ずしも高純度である必要はなく、例えば上記のよ
うな製法によった場合、ヘーイソフロビルー３−メチル
アニリンに３−メチルアニリンを０〜３０％含有するも
のであっても本発明を実施する上で何ら支障がない。
リンは３−メチルアニリン（ｍ−トルイジン）とアセト
ンとの還元アルキル化反応あるいは３−メチルアニリン
とイソプロビルハロケナイ）・ｌたはイソフロビルアル
コールによるＮ−アルキル化など公知の方法で容易にが
っ高収率で製造することができる。本発明に使用する原
料は必ずしも高純度である必要はなく、例えば上記のよ
うな製法によった場合、ヘーイソフロビルー３−メチル
アニリンに３−メチルアニリンを０〜３０％含有するも
のであっても本発明を実施する上で何ら支障がない。
本発明に使用さ、ｉ］、る触媒としては塩化アルミニウ
ム、塩化鉄、塩化錫、塩化亜鉛、塩化コバルト、塩化カ
ドミウム、臭化アルミニウム、臭化鉄の他フッ化ホウ素
、、７ノ化水素、リン酸、硫酸等のフリーデル・クラフ
ッ型触媒が挙けられこ」１．らの触媒は単独であるいは
２種以上混合して用いられる。その使用量は原料である
ヘーイソプロビルー３−メチルアニリンの正量に対して
５〜３００％、好適には１０〜１００％である。プロピ
レンは反応中ＫＮ−インプロピルー３〜メチルアニリン
からイソプロピル基が親画するのを防ぐために用いられ
、使用するプロピレンの階は極くわずかの量でよく、好
４ｉにはへ一インフロビルー３−メチルアニリンｌ １
ｎｏＩに対して０１〜１０ ｍｏｌである。このプロピ
レンは反応開始前に反応器の空間部にガス状で圧入して
もよく、反応中連続的に反応器に圧入してもよい。反応
は、…常加圧下で行われる。
ム、塩化鉄、塩化錫、塩化亜鉛、塩化コバルト、塩化カ
ドミウム、臭化アルミニウム、臭化鉄の他フッ化ホウ素
、、７ノ化水素、リン酸、硫酸等のフリーデル・クラフ
ッ型触媒が挙けられこ」１．らの触媒は単独であるいは
２種以上混合して用いられる。その使用量は原料である
ヘーイソプロビルー３−メチルアニリンの正量に対して
５〜３００％、好適には１０〜１００％である。プロピ
レンは反応中ＫＮ−インプロピルー３〜メチルアニリン
からイソプロピル基が親画するのを防ぐために用いられ
、使用するプロピレンの階は極くわずかの量でよく、好
４ｉにはへ一インフロビルー３−メチルアニリンｌ １
ｎｏＩに対して０１〜１０ ｍｏｌである。このプロピ
レンは反応開始前に反応器の空間部にガス状で圧入して
もよく、反応中連続的に反応器に圧入してもよい。反応
は、…常加圧下で行われる。
反応温度はあ捷り低いと反応速度が小さく、転化率が低
くなるためある程度高ぐする方が好ましいが反応温度を
高くしすぎるとタール状高沸点分が増加する。例えば１
００〜４００℃であり、好適には１６０〜２５０°Ｃで
ある。昇温の仕方は任意でよく短時間に設定温度に上昇
させてもゆっくりと時間をかげて上昇させても反応自体
にはほとんと影響がな℃・。
くなるためある程度高ぐする方が好ましいが反応温度を
高くしすぎるとタール状高沸点分が増加する。例えば１
００〜４００℃であり、好適には１６０〜２５０°Ｃで
ある。昇温の仕方は任意でよく短時間に設定温度に上昇
させてもゆっくりと時間をかげて上昇させても反応自体
にはほとんと影響がな℃・。
本反応は不活性溶媒の存在下でたは不存在■で反応して
もよい。使用する不活性溶媒はニトロベンゼン、二硫化
炭素なとである。
もよい。使用する不活性溶媒はニトロベンゼン、二硫化
炭素なとである。
反応時間は反応温度、触媒種、触媒使用量、プロピレン
量により決定することができ、一般にば４〜１０時間で
゛ある。
量により決定することができ、一般にば４〜１０時間で
゛ある。
反応生成物の取出しは反応終了後、反応器全所定温度に
まで冷却した後、水酸化ナトリウム水溶液の入った分解
釜に反応液を圧送Ｌ、触媒を分解、中和させ十分攪拌後
、水層と／ｌｔ１層を分離し？重層を蒸留釜に移液し、
減圧蒸留を行う方法が好都合である。初留分は主に３−
メチルアニリ／、Ｎ−インピロピル−３−メチルアニリ
ン、主留分は主に３−メチル−４−インプロピルアニリ
ン、後留分は主にシイツブｎビル−３−メチルアニリン
（」ソ下ジイソフロビル体という）からなり蒸留残査と
して極く少量のタール状高沸点分がある。この初留分、
後留分は回収して反応器に戻し循環使用することにより
さらに製造コストの低減が可能である。この蒸留は大き
な沸点差（３−メチルアニリン１３ ｎｕｎｌ１ｇ８６
”Ｃ，、Ｎ−イソツブ０ピルー３−メチルアニリ：、ｙ
ｌ ３ ｍｍＨｇ １１６℃、３−メチル−４−イン
プロピルアニリン１３ ｎｕｎｌ−１ｇ １４１〜５°
Ｃ）を利用して分離するため蒸留段数は少なくですみ操
作が比較的容易であり、蒸留に要する減圧度も厳しくな
いため、分離コストが安価となる利点を有する。
まで冷却した後、水酸化ナトリウム水溶液の入った分解
釜に反応液を圧送Ｌ、触媒を分解、中和させ十分攪拌後
、水層と／ｌｔ１層を分離し？重層を蒸留釜に移液し、
減圧蒸留を行う方法が好都合である。初留分は主に３−
メチルアニリ／、Ｎ−インピロピル−３−メチルアニリ
ン、主留分は主に３−メチル−４−インプロピルアニリ
ン、後留分は主にシイツブｎビル−３−メチルアニリン
（」ソ下ジイソフロビル体という）からなり蒸留残査と
して極く少量のタール状高沸点分がある。この初留分、
後留分は回収して反応器に戻し循環使用することにより
さらに製造コストの低減が可能である。この蒸留は大き
な沸点差（３−メチルアニリン１３ ｎｕｎｌ１ｇ８６
”Ｃ，、Ｎ−イソツブ０ピルー３−メチルアニリ：、ｙ
ｌ ３ ｍｍＨｇ １１６℃、３−メチル−４−イン
プロピルアニリン１３ ｎｕｎｌ−１ｇ １４１〜５°
Ｃ）を利用して分離するため蒸留段数は少なくですみ操
作が比較的容易であり、蒸留に要する減圧度も厳しくな
いため、分離コストが安価となる利点を有する。
以下に実施例をあけて本発明をさらに詳細に説明するが
、本発明はその要旨を越えないかぎりこれらに限定さね
、るものではない。
、本発明はその要旨を越えないかぎりこれらに限定さね
、るものではない。
実施例Ｊ
チタン製オートクレーブにＮ−イソノロビル−３−メチ
ルアニリン１４．９．０ ｇ−（ｌ ｍｏｌ）を仕込み
、塩化亜鉛５０Ｐを加えた。脱気して、プロピレン０、
２ ｎ］ｏｌを圧入した。つついて攪拌しながらオート
クレーブの温度を１８０ ’ＣＩで゛３０分間で上昇さ
せた。１８０℃に達してから８１］、！ｌ−間同温度で
攪拌した後、冷却して反応液を水酸化す１． ｌ）ラム
２９１を溶解さぜた水５００ｇ−の入った分解槽に除々
に抜出した。静１徐してオイル分１４６０ｇ−を得た。
ルアニリン１４．９．０ ｇ−（ｌ ｍｏｌ）を仕込み
、塩化亜鉛５０Ｐを加えた。脱気して、プロピレン０、
２ ｎ］ｏｌを圧入した。つついて攪拌しながらオート
クレーブの温度を１８０ ’ＣＩで゛３０分間で上昇さ
せた。１８０℃に達してから８１］、！ｌ−間同温度で
攪拌した後、冷却して反応液を水酸化す１． ｌ）ラム
２９１を溶解さぜた水５００ｇ−の入った分解槽に除々
に抜出した。静１徐してオイル分１４６０ｇ−を得た。
このオイル分のガスクロマトグラフィーによる分析では
３−メチルアニソ７５９％、Ｎ−１ノグロビル−３−メ
チルアニ’） ン１０．７ ％ 、３−メチル−４−イ
ソプロビルアニソ７７６７％、ジイソプロピル体６７％
であった。
３−メチルアニソ７５９％、Ｎ−１ノグロビル−３−メ
チルアニ’） ン１０．７ ％ 、３−メチル−４−イ
ソプロビルアニソ７７６７％、ジイソプロピル体６７％
であった。
つづいて内径２ａｎ、長さ３ ’Ｏｃｒｎのマクマホン
充填塔を装備したフラスコにオイル分を入れ、還流比３
、減圧度１４ ｍｍｍ１−（で蒸留した。初留（８２〜
１３５°ｃ）１ｓ６ｙ（そのガスクロマトグラフィーに
よる組成比、以下同じ、３−メチルアニソ７４４、１’
％、Ｎ−インプロビル−３−メチルアニリ７４９４％、
３−メチル−４−インフロビルアニリ７６．５％）、主
留（１３５〜１５７℃）ｌ１２７ｙ−（Ｎ−イソプロピ
ル−３−メチルアニリン３０％、３−メチル−４−イン
フロビルアニリ７９５２％、ジイソプロピル体１８％）
、接解（１５７〜Ｊ７２℃）ＩＪ３Ｐ（３−メチル−４
−イソプロビルアニソ７３１．７％、ジイソプロピル体
６８３％）、ｚ 残１．９ Ｙ （３−メチル−４−イ
ンフロビルアニリ７２４％、ジイソプロピル体９７．６
％）を１４Ｊだ。
充填塔を装備したフラスコにオイル分を入れ、還流比３
、減圧度１４ ｍｍｍ１−（で蒸留した。初留（８２〜
１３５°ｃ）１ｓ６ｙ（そのガスクロマトグラフィーに
よる組成比、以下同じ、３−メチルアニソ７４４、１’
％、Ｎ−インプロビル−３−メチルアニリ７４９４％、
３−メチル−４−インフロビルアニリ７６．５％）、主
留（１３５〜１５７℃）ｌ１２７ｙ−（Ｎ−イソプロピ
ル−３−メチルアニリン３０％、３−メチル−４−イン
フロビルアニリ７９５２％、ジイソプロピル体１８％）
、接解（１５７〜Ｊ７２℃）ＩＪ３Ｐ（３−メチル−４
−イソプロビルアニソ７３１．７％、ジイソプロピル体
６８３％）、ｚ 残１．９ Ｙ （３−メチル−４−イ
ンフロビルアニリ７２４％、ジイソプロピル体９７．６
％）を１４Ｊだ。
実施例２
実施例１て得た初留分１８６１と後留分１］：３１およ
びＮ−インプロビル−３−メチルアニリ／１１９．１Ｓ
ｌ’、塩化亜鉛５０ｊ７、プロピレン０．２ ｍｏｌを
オートクレーブに仕込み２００ ”Ｃで５時間反応させ
た。この反応液を水ｒ俊化ナトリウム水溶液で分１１４
１、中和してオイル分１４６．２Ｐを得た。このオイル
分のガスクロマトグラフィーによる分析では３−メチル
アニリン６１％、へ′−イソプロピルー：３−メチルア
ニリン８２％、３−メチル−４−インプロピルアニリン
７７４％、ジイソプロピル体８３％であった。
びＮ−インプロビル−３−メチルアニリ／１１９．１Ｓ
ｌ’、塩化亜鉛５０ｊ７、プロピレン０．２ ｍｏｌを
オートクレーブに仕込み２００ ”Ｃで５時間反応させ
た。この反応液を水ｒ俊化ナトリウム水溶液で分１１４
１、中和してオイル分１４６．２Ｐを得た。このオイル
分のガスクロマトグラフィーによる分析では３−メチル
アニリン６１％、へ′−イソプロピルー：３−メチルア
ニリン８２％、３−メチル−４−インプロピルアニリン
７７４％、ジイソプロピル体８３％であった。
このオイル分を蒸留すると主留分」１３．０Ｐ（Ｎ−イ
ソプロビルアニリン２５％、３−メチル−４−インプロ
ピルアニリン９５３％、ジイソプロピル体２２％）を得
た。
ソプロビルアニリン２５％、３−メチル−４−インプロ
ピルアニリン９５３％、ジイソプロピル体２２％）を得
た。
実施例３
塩化亜鉛３０９−とＮ−インプロビル−３−メチルアニ
リンｌ １１９ ｐ、プロピレン０．５１ηｏ１を実施
例１で使用したオートクレーブに仕込み２２０ ’Ｃで
４時間反応させた。得られたオイル分のガスクロマトグ
ラフィーによる分析では３−メチルアニｌ） ン９．５
％、Ｎ−インプロビル−３−メチルアニリ７６．４％、
３−メチル−４−インピロピルアニリ７７４３％、ジイ
ソプロピル体９８％であった。
リンｌ １１９ ｐ、プロピレン０．５１ηｏ１を実施
例１で使用したオートクレーブに仕込み２２０ ’Ｃで
４時間反応させた。得られたオイル分のガスクロマトグ
ラフィーによる分析では３−メチルアニｌ） ン９．５
％、Ｎ−インプロビル−３−メチルアニリ７６．４％、
３−メチル−４−インピロピルアニリ７７４３％、ジイ
ソプロピル体９８％であった。
実施例４
塩化亜鉛の代りに塩化アルミニウム３ｏ１を用いたこと
を除いて実施例１０手順に従ってＮ−イソプロピル−３
−メチルアニリンを反応させた。
を除いて実施例１０手順に従ってＮ−イソプロピル−３
−メチルアニリンを反応させた。
得ら、ｌｔだオイル分のガスクロマドクラフィーにょる
分）ｌｊｌて゛は３−メチルアニリン５２％、Ｎ−イ：
／プロピルー３−メチルアニリン１８．６％、’３−メ
チルー４−イソグロビルアニソ７７２．１％、ジイソプ
ロピル体４１％であった。
分）ｌｊｌて゛は３−メチルアニリン５２％、Ｎ−イ：
／プロピルー３−メチルアニリン１８．６％、’３−メ
チルー４−イソグロビルアニソ７７２．１％、ジイソプ
ロピル体４１％であった。
実施例５
塩化［１１！鉛５０ゾの代りに塩化亜鉛２５１、塩化鉄
２５ ｇ−’ｒ用いたことを除いて実施例１の手順に従
ってＮ−イソプロピル−３−メチルアニリンヲ反応さぜ
た。得ら」したオイル分のガスクロマトグラフィーによ
る分４ｎでは３−メチルアニリ７４．３％、Ｎ−インプ
ロビル−３−メチルアニリ７２３９％、３−／ チ／Ｌ
、’ −４−イソプロピルアニリン６９８％、ジイソプ
ロピル体２．０％であった。
２５ ｇ−’ｒ用いたことを除いて実施例１の手順に従
ってＮ−イソプロピル−３−メチルアニリンヲ反応さぜ
た。得ら」したオイル分のガスクロマトグラフィーによ
る分４ｎでは３−メチルアニリ７４．３％、Ｎ−インプ
ロビル−３−メチルアニリ７２３９％、３−／ チ／Ｌ
、’ −４−イソプロピルアニリン６９８％、ジイソプ
ロピル体２．０％であった。
実施例６
塩化亜鉛の代りに塩化スズ７０７−を用いたことを除い
て実施例１の手順に従ってＮ−インプロビル−３−メチ
ルアニリンを反応させた。得ら」］、たオイル分のガス
クロマトグラフィーによる分析で゛は３−メチルアニリ
ン７．１％、Ｎ−イソプロピル−３−メチルアニリフ８
９係、３−メチル−４−イソフロビルアニリ７７５０％
、ジイソプロピル体９．０％であった。
て実施例１の手順に従ってＮ−インプロビル−３−メチ
ルアニリンを反応させた。得ら」］、たオイル分のガス
クロマトグラフィーによる分析で゛は３−メチルアニリ
ン７．１％、Ｎ−イソプロピル−３−メチルアニリフ８
９係、３−メチル−４−イソフロビルアニリ７７５０％
、ジイソプロピル体９．０％であった。
実施例７
プロピレン１ ｍｏｌ 、塩化アルミニウム３０ＦとＮ
−イソプロピル−３−メチルアニリン１．４．９ Ｐを
加え実施例１の手順に従って反応させた。判られたオイ
ル分のガスクロマトグラフィーによる分析では３−メチ
ルアニリ７５１％、Ｎ−イソプロピル−３−メチルアニ
リ７１５．７％、３−メチル−４−イソフロビルアニリ
７７３０％、ジインフロビル体６２％であった。
−イソプロピル−３−メチルアニリン１．４．９ Ｐを
加え実施例１の手順に従って反応させた。判られたオイ
ル分のガスクロマトグラフィーによる分析では３−メチ
ルアニリ７５１％、Ｎ−イソプロピル−３−メチルアニ
リ７１５．７％、３−メチル−４−イソフロビルアニリ
７７３０％、ジインフロビル体６２％であった。
実施例８
塩化即鉛の代りに臭化アルミニウム５０Ｐを用いたこと
を除いて実施例１０手順に従って〜−イソプロピルー３
−メチルアニリンを反応させた。
を除いて実施例１０手順に従って〜−イソプロピルー３
−メチルアニリンを反応させた。
得られたオイル分のガスクロマトグラフィーによる分析
では３−メチルアニリン８，５％、Ｎ−インプロピル−
３−メチルアニリ７４．１％、３−メチル−４−イソプ
ロピルアニリン７５６％、ジイソプロピル体ＩＬ、８％
であった。
では３−メチルアニリン８，５％、Ｎ−インプロピル−
３−メチルアニリ７４．１％、３−メチル−４−イソプ
ロピルアニリン７５６％、ジイソプロピル体ＩＬ、８％
であった。
比較例１
実施例１でプロピレンを用いないことを除いて実施例１
と同じ条件で反応を行った。得られたオイル分のガスク
ロマトグラフィーによる分析で゛は３−メーｙ−ルアニ
リン１．３％、Ｎ−イノプロビル−３−メチルアニリン
７１７０％、３−メチル−４−イソプロピルアニリン４
１．６％、ジイソプロピル体６９％、その他３２％であ
った。
と同じ条件で反応を行った。得られたオイル分のガスク
ロマトグラフィーによる分析で゛は３−メーｙ−ルアニ
リン１．３％、Ｎ−イノプロビル−３−メチルアニリン
７１７０％、３−メチル−４−イソプロピルアニリン４
１．６％、ジイソプロピル体６９％、その他３２％であ
った。
特許出願人 日本化薬株式会社
手続補正書
昭和５９年 ４月１８日
特許庁長官 若杉和夫 殿
１６事件の表示
昭和５８年特許願第１３６７３号
２、発明の名称
３−メチル−４−イノプロピルアニリンの製造方法３．
７ｍ正をする書 事件との関係 特ｒ「出願人 東京都千代田区富士見−丁目１１番２号（４０８１日本
化薬株式会社 代表者 取締役社長 板針 営利 ４、代理人 東京都千代田区富士見−丁目１１番２号（自発） ６、補正により増加する発明の数 なし ８、補正の内容 別紙の通り 補正の内容
７ｍ正をする書 事件との関係 特ｒ「出願人 東京都千代田区富士見−丁目１１番２号（４０８１日本
化薬株式会社 代表者 取締役社長 板針 営利 ４、代理人 東京都千代田区富士見−丁目１１番２号（自発） ６、補正により増加する発明の数 なし ８、補正の内容 別紙の通り 補正の内容
Claims (1)
- （１１Ｎ−イソプロピル−３−メチルアニリンをプロピ
レン及びフリーデル・クラフッ型触媒の存在下で加熱′
１″ることを特徴とする３−メチル−４−イソプロピル
アニリンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58013673A JPS59167545A (ja) | 1983-02-01 | 1983-02-01 | ３−メチル−４−イソプロピルアニリンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58013673A JPS59167545A (ja) | 1983-02-01 | 1983-02-01 | ３−メチル−４−イソプロピルアニリンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59167545A true JPS59167545A (ja) | 1984-09-21 |
| JPH0229067B2 JPH0229067B2 (ja) | 1990-06-27 |
Family
ID=11839707
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58013673A Granted JPS59167545A (ja) | 1983-02-01 | 1983-02-01 | ３−メチル−４−イソプロピルアニリンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59167545A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5001263A (en) * | 1985-08-21 | 1991-03-19 | Air Products And Chemicals, Inc. | Formation of ortho-alkylated aromatic amines from N-alkylated aromatic amines |
| WO2004007460A1 (ja) * | 2002-07-11 | 2004-01-22 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | ２，３，６−トリアルキル−８−フルオロ−４−キノリン誘導体の製造法 |
-
1983
- 1983-02-01 JP JP58013673A patent/JPS59167545A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5001263A (en) * | 1985-08-21 | 1991-03-19 | Air Products And Chemicals, Inc. | Formation of ortho-alkylated aromatic amines from N-alkylated aromatic amines |
| WO2004007460A1 (ja) * | 2002-07-11 | 2004-01-22 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | ２，３，６−トリアルキル−８−フルオロ−４−キノリン誘導体の製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0229067B2 (ja) | 1990-06-27 |
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