JPS59164393A - エステル系冷凍機油 - Google Patents
エステル系冷凍機油Info
- Publication number
- JPS59164393A JPS59164393A JP3834883A JP3834883A JPS59164393A JP S59164393 A JPS59164393 A JP S59164393A JP 3834883 A JP3834883 A JP 3834883A JP 3834883 A JP3834883 A JP 3834883A JP S59164393 A JPS59164393 A JP S59164393A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- ester
- polyhydric alcohol
- oil
- chemical stability
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Lubricants (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は冷凍圧縮機に使用するエステル系腐滑油１すな
わち冷凍機九に関するものである。
わち冷凍機九に関するものである。
近年、一般隊庭や各種産業において冷凍機はもはや欠く
ことのでき々い存在になっており、空調用、低温貯蔵用
、冷凍保存用々ど、家庭用の小型機から産業用の大型機
まで広い範囲において使用されており、最近では省資源
、省エネルギーの点から冷凍機の冷凍効率の向」二が牝
に要求さ九るようになってきた。
ことのでき々い存在になっており、空調用、低温貯蔵用
、冷凍保存用々ど、家庭用の小型機から産業用の大型機
まで広い範囲において使用されており、最近では省資源
、省エネルギーの点から冷凍機の冷凍効率の向」二が牝
に要求さ九るようになってきた。
一般に、冷凍機油は基本特性として低い流動点（低温特
性）、冷媒であるフロンとの適度な相溶性、潤滑性、化
学的安定性力どが求°められている。
性）、冷媒であるフロンとの適度な相溶性、潤滑性、化
学的安定性力どが求°められている。
そのため、従来、冷凍機油にはナフテン系鉱油。
パラフィン系鉱油などが用いられてきたが、高温で用い
ると比較的遠やかに劣化して長期の使用に耐えなかった
シ、フロンと冷凍機油が分離して潤滑不足となったりし
て性能面で十分なものではなかった。
ると比較的遠やかに劣化して長期の使用に耐えなかった
シ、フロンと冷凍機油が分離して潤滑不足となったりし
て性能面で十分なものではなかった。
このような欠点を改善するべく釉々検剖されてきており
、なかてもエステル系冷凍機油が比較的良い結果を生じ
ている。これまでにエステル系冷凍機油とし７ては、多
価アルコールと脂肪族モノカルボン酸とのエステル（特
開昭５６−１２５４９４号、特開昭５６−１３３２４１
号）、−価アルコールと脂肪族ジカルボン酸とのエステ
ル（特開昭５６−３６５７０号、ｌ＃開昭５６−１２５
４４１４号）、および多価アルコールと脂肪族ジカルボ
ン酸と炭素数６〜１０の脂肪族モノカルボン酸から得ら
れるコンプレックスエステル（英国特許第９４３９９５
号〕が知られており、特にコンプレックスエステルはシ
ール性、潤滑性１化学的安定性の面から優れた効果を得
ている。
、なかてもエステル系冷凍機油が比較的良い結果を生じ
ている。これまでにエステル系冷凍機油とし７ては、多
価アルコールと脂肪族モノカルボン酸とのエステル（特
開昭５６−１２５４９４号、特開昭５６−１３３２４１
号）、−価アルコールと脂肪族ジカルボン酸とのエステ
ル（特開昭５６−３６５７０号、ｌ＃開昭５６−１２５
４４１４号）、および多価アルコールと脂肪族ジカルボ
ン酸と炭素数６〜１０の脂肪族モノカルボン酸から得ら
れるコンプレックスエステル（英国特許第９４３９９５
号〕が知られており、特にコンプレックスエステルはシ
ール性、潤滑性１化学的安定性の面から優れた効果を得
ている。
しかし、これらのエステル類は分子量が小さく７極性が
高いため、鉱油系よりもフロンガス全吸収しやすくなり
、圧縮機吸入側のフロンガス圧力が圧縮機内部で低下し
、冷凍効率の向上を十分に達成していない。
高いため、鉱油系よりもフロンガス全吸収しやすくなり
、圧縮機吸入側のフロンガス圧力が圧縮機内部で低下し
、冷凍効率の向上を十分に達成していない。
本発明者らは、この点を改良すべく、鋭意検討ｆｔ重ね
た結果、多価アルコールと長鎖不飽和脂肪酸とジカルボ
ン酸の三成分系から成るコンプレックスエステルが、フ
ロンとの相溶性が太きすぎることなく、また化学的安定
性において優れていることを見出して本発明を完成する
にいたった。
た結果、多価アルコールと長鎖不飽和脂肪酸とジカルボ
ン酸の三成分系から成るコンプレックスエステルが、フ
ロンとの相溶性が太きすぎることなく、また化学的安定
性において優れていることを見出して本発明を完成する
にいたった。
すなわち９本発明は、多価アルコールと長鎖不飽和脂肪
酸とジカルボン酸の三成分から合成されるコンプレック
スエステルを基油とするエステル系冷凍機油である。
酸とジカルボン酸の三成分から合成されるコンプレック
スエステルを基油とするエステル系冷凍機油である。
本発明のコンプレックスエステルを構成する多価アルコ
ールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコ
ール、ブタンジオール、ジエチレングリコール、グリセ
リン、トリメチロールプロパン、ブタン１．λ３−トリ
オール、エリスリトール、ペンタエリスリトール、キシ
リトールなどがあるが、特にエチレングリコール、プロ
ピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパ
ン。
ールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコ
ール、ブタンジオール、ジエチレングリコール、グリセ
リン、トリメチロールプロパン、ブタン１．λ３−トリ
オール、エリスリトール、ペンタエリスリトール、キシ
リトールなどがあるが、特にエチレングリコール、プロ
ピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパ
ン。
ペンタエリスリトールが好ましい。
また、コンプレックスエステルを構成する脂肪酸として
は、脂肪酸の炭素数が１８よりも大きくなるとコンプレ
ックスエステルの流動点が著しく高くな９９反対に炭素
数が１６よりも小さくなるとコンプレックスエステルの
極性が高くなりてフロンを吸収しゃすくなるので、特に
炭素数１６〜１８の不飽和脂肪酸が好ましい。このよう
な脂肪酸として、９−へキサデセン酸、６，１０．１４
−ヘキサデカトリエン酸、オレイン酸、リノール酸。
は、脂肪酸の炭素数が１８よりも大きくなるとコンプレ
ックスエステルの流動点が著しく高くな９９反対に炭素
数が１６よりも小さくなるとコンプレックスエステルの
極性が高くなりてフロンを吸収しゃすくなるので、特に
炭素数１６〜１８の不飽和脂肪酸が好ましい。このよう
な脂肪酸として、９−へキサデセン酸、６，１０．１４
−ヘキサデカトリエン酸、オレイン酸、リノール酸。
リルン酸々どがある。
更ニ、コンプレックスエステル’ｔｓ成−ｔ−るジカル
ボン酸としては、脂肪酸の場合と同様に、ジカルボン酸
の炭素数が１０よりも大きくなるトコンプレックスエス
テルの流動点が高くなり２反対に炭素数が４よυも小さ
くなると極性が高くなるため、炭素数が４〜１ｏのジカ
ルボン酸が好ましい。
ボン酸としては、脂肪酸の場合と同様に、ジカルボン酸
の炭素数が１０よりも大きくなるトコンプレックスエス
テルの流動点が高くなり２反対に炭素数が４よυも小さ
くなると極性が高くなるため、炭素数が４〜１ｏのジカ
ルボン酸が好ましい。
そのようなジカルボン酸の例として、コハク酸。
グルタル酸、アジビイ酸、ピメリン酸、スペリン酸、ア
セライン酸、セバシン酸などがある。
セライン酸、セバシン酸などがある。
これらの多価アルコール、脂肪酸、およびジカルボン酸
は各々単独又は二種以上混合したものを用いることがで
きる。
は各々単独又は二種以上混合したものを用いることがで
きる。
本発明のコンプレックスエステルは多価アルコール、脂
肪６′−シおよびジカルボン酸の三成分を通常の方法に
よりエステル化することによって得られるものである。
肪６′−シおよびジカルボン酸の三成分を通常の方法に
よりエステル化することによって得られるものである。
ニスチル化の際の多価アルコ−亡と酸（脂肪ｍ２および
ジカルボン酸）の反応当量比率は１反応後の処理し易さ
から、５６：４４〜５０：５０の範囲が好ましい。また
、脂肪酸とジカルボン酸の３モル比率は粘度に応じて自
由に変えることかできるが、脂肪酸ニジカルボン酸が８
５＝１５〜５５：４５が好域しい。
ジカルボン酸）の反応当量比率は１反応後の処理し易さ
から、５６：４４〜５０：５０の範囲が好ましい。また
、脂肪酸とジカルボン酸の３モル比率は粘度に応じて自
由に変えることかできるが、脂肪酸ニジカルボン酸が８
５＝１５〜５５：４５が好域しい。
本発明のコンプレックスニステルハ、フロンとの相溶性
が太きすぎること老く、かつ化学的安定性において優れ
ており、冷凍機油としてあらゆる分野の冷凍機に用いる
ことができ、また鉱油や他の合成エステル油と併用して
もよく、さらに冷凍機油に通常使用される添加剤を加え
て使用することもできる。
が太きすぎること老く、かつ化学的安定性において優れ
ており、冷凍機油としてあらゆる分野の冷凍機に用いる
ことができ、また鉱油や他の合成エステル油と併用して
もよく、さらに冷凍機油に通常使用される添加剤を加え
て使用することもできる。
次に本発明を実施例によシ説明する。
製造例
攪拌搾、窒素ガス吹き込み管、温度計および冷却器付水
分離器を備えた１を四ツロフラスコに。
分離器を備えた１を四ツロフラスコに。
トリメチロールプロパン１２０ ／” （０，９０モル
）。
）。
アジピン酸７６ ／ （０，５２モル）およびオレイン
酸３９０７’（１，４１モル）ｔ−仕込み、弯累気流下
也 ２４０°Ｃで８時間、留水する水を系外に除き力からエ
ステル化反応を行ない、さらｔこその後、減圧（２〜３
ｍ ｌ−１ｇ ）にして同じ温献で２時間反応を行な
ってコンプレックスエステル屑１（表１）を得た。
酸３９０７’（１，４１モル）ｔ−仕込み、弯累気流下
也 ２４０°Ｃで８時間、留水する水を系外に除き力からエ
ステル化反応を行ない、さらｔこその後、減圧（２〜３
ｍ ｌ−１ｇ ）にして同じ温献で２時間反応を行な
ってコンプレックスエステル屑１（表１）を得た。
以下、上記に阜じたエステル化反応を行って表１に示す
本発明のコンプレックスエステル腐２〜應４ｆｔ得た。
本発明のコンプレックスエステル腐２〜應４ｆｔ得た。
表１に本発明品の特性値を示す。
注 ｉ） ＴＭＰ ： ）リメチロールプロパンＥ
Ｇ ： エチレングリフール ＰＥ ： ペンタエリスリトール 実施例 １ 表１に示した本発明のコンプレックスエステルＡ Ｉ−
／１ｆｈ４と比較品として他のエステル扁５〜屑１１お
よび鉱油／１６１２について、フロンＲ−２２との相溶
性を調べるため、エステル−フロン混合］におけるフロ
ンＲ−２２の蒸気圧を測定した。
Ｇ ： エチレングリフール ＰＥ ： ペンタエリスリトール 実施例 １ 表１に示した本発明のコンプレックスエステルＡ Ｉ−
／１ｆｈ４と比較品として他のエステル扁５〜屑１１お
よび鉱油／１６１２について、フロンＲ−２２との相溶
性を調べるため、エステル−フロン混合］におけるフロ
ンＲ−２２の蒸気圧を測定した。
蒸気圧の測定は、外径４６ｍｍ、内径３８網。
肉厚４薗の円筒形ガラス試料容器にエステルとフロンＲ
−２２と全別人して０°Ｃおよび２０°Ｃで行った。
−２２と全別人して０°Ｃおよび２０°Ｃで行った。
測定結果は表２に示したとおりであり１本発明のコンプ
レックスエステルは蒸気圧が高くて相溶性が大きすぎな
いことを示し、また流動点も低くて低温特性にすぐれて
いる。
レックスエステルは蒸気圧が高くて相溶性が大きすぎな
いことを示し、また流動点も低くて低温特性にすぐれて
いる。
実施例 ２
本発明のコンプレックスエステル４栴（表２０厘１〜．
．ｆｆ１４）および比較品６種（表２のＡ５．屑゛６、
Ａ９〜鷹１２）について、高温における化学的安定性を
評価するためにシールドチューブテストを行った。
．ｆｆ１４）および比較品６種（表２のＡ５．屑゛６、
Ａ９〜鷹１２）について、高温における化学的安定性を
評価するためにシールドチューブテストを行った。
すなわち、肉厚パイレックス試験管に試料油。
フロンＲ−２２．鉄片および銅片を入れて減圧丁で封管
した。セして１５０’Ｃの熱風乾燥器に入れて１０日間
の加熱テスト全行った。テクト後のヨード・メタノール
法による色相、塩素イオン濃度。
した。セして１５０’Ｃの熱風乾燥器に入れて１０日間
の加熱テスト全行った。テクト後のヨード・メタノール
法による色相、塩素イオン濃度。
金属腐食の有無を表３に示す。
表３より２本発明のコンプレックスエステルは比較品よ
ｐも非常に化学的安定性が優れていることがわかる。
ｐも非常に化学的安定性が優れていることがわかる。
１だ、鉱油系冷凍機油は９表２より明らかなように蒸気
圧が高くて相溶性が大きすぎることなく。
圧が高くて相溶性が大きすぎることなく。
また流動点が低くて低温特性に優れ工いるが１表３にみ
るごとく化学的安定性が劣っ工いて熱負荷の高い冷凍機
に対しては使用できないことがわか注 １１表２の鷹に
対応 ２）ｌ（最良）〜１０（ｆｉ悪）ノ１０段階表示特許出
願人 日本油脂株式会社
るごとく化学的安定性が劣っ工いて熱負荷の高い冷凍機
に対しては使用できないことがわか注 １１表２の鷹に
対応 ２）ｌ（最良）〜１０（ｆｉ悪）ノ１０段階表示特許出
願人 日本油脂株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 多価アルコールと炭繋数１６ないし１Ｂの不飽和
脂肪酸と炭素数４ないし１０のジカルボン酸との三成分
から合成されるコンプレックスエステルを基油とする冷
凍機油。 ２ 多価アルコールがエチレンクリコール、フロピレン
ゲリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン寸た
けペソタエリスリトールである特許請求の範囲第１項記
載のコンプレックスエステルを基油とする冷凍機油。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3834883A JPS59164393A (ja) | 1983-03-10 | 1983-03-10 | エステル系冷凍機油 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3834883A JPS59164393A (ja) | 1983-03-10 | 1983-03-10 | エステル系冷凍機油 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59164393A true JPS59164393A (ja) | 1984-09-17 |
Family
ID=12522770
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3834883A Pending JPS59164393A (ja) | 1983-03-10 | 1983-03-10 | エステル系冷凍機油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59164393A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1990005714A1 (en) * | 1988-11-23 | 1990-05-31 | Esti Kemi A/S | Self-emulsifying ester compounds |
| EP0461262A1 (en) * | 1989-12-14 | 1991-12-18 | Idemitsu Kosan Company Limited | Use of refrigerator oil composition for Hydrofluorcarbon refrigerant |
| US5096606A (en) * | 1989-09-01 | 1992-03-17 | Kao Corporation | Refrigeration oil composition containing a fluoroethane and an ester compound |
| EP0479338A2 (en) * | 1989-07-05 | 1992-04-08 | Japan Energy Corporation | Refrigeration lubricants |
| US5202044A (en) * | 1990-09-12 | 1993-04-13 | Kao Corporation | Working fluid composition for refrigerating machine |
| KR100465466B1 (ko) * | 1996-04-16 | 2005-02-28 | 유니케마 케미 비.브이. | 유압유체 |
| JP2007502887A (ja) * | 2003-08-20 | 2007-02-15 | コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 向上した性能を有する複合ポリオールエステル |
-
1983
- 1983-03-10 JP JP3834883A patent/JPS59164393A/ja active Pending
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1990005714A1 (en) * | 1988-11-23 | 1990-05-31 | Esti Kemi A/S | Self-emulsifying ester compounds |
| US5219479A (en) * | 1988-11-23 | 1993-06-15 | Esti Chem A/S | Self-emulsifying ester compounds |
| EP0479338A2 (en) * | 1989-07-05 | 1992-04-08 | Japan Energy Corporation | Refrigeration lubricants |
| EP0480479A2 (en) * | 1989-07-05 | 1992-04-15 | Japan Energy Corporation | Refrigeration lubricants |
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| EP1656437A4 (en) * | 2003-08-20 | 2010-08-11 | Cognis Ip Man Gmbh | COMPLEX POLYOL ESTERS WITH IMPROVED PERFORMANCE |
| US8183190B2 (en) * | 2003-08-20 | 2012-05-22 | Cognis Ip Management Gmbh | Complex polyol esters with improved performance |
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