JP7071393B2 - テトラフルオロプロペンをベースにした組成物 - Google Patents
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Description
(1)4~6重量%のジフルオロメタン(HFC-32)と、
(2)2.5~3.5重量%%のペンタフルオロエタン(HFC-125)と、
(3)91~93.5重量%のテトラフルオロプロペン。
本発明組成物はテトラフルオロプロペンと、ジフルオロメタン(HFC-32)と、HFC-125との重量含有量の合計が100%に等しくなる。
特に明記しない限り、本願明細書全体で化合物の割合は重量パーセントで与えられる。
本発明で「HFO-1234ze」とは1,3,3,3-テトラフルオロプロペンを表し、そのシス異性体、トランス異性体およびこれらの混合物を含む。
(1)4~6重量%のジフルオロメタン(HFC-32)と、
(2)2.5~3.5重量%のペンタフルオロエタン(HFC-125)と、
(3)91~93.5重量%のテトラフルオロプロペン。
(1)4.5~5.5重量%のジフルオロメタン、
(2)2.5~3.5重量%のペンタフルオロエタンと、
(3)91~93重量%のテトラフルオロプロペン。
(1)4.5~5.5重量%のジフルオロメタンと、
(2)2.5~3.5重量%のペンタフルオロエタンと、
(3)91、5~93重量%のテトラフルオロプロペン。
(1)4.5~5.5重量%のジフルオロメタンと、
(2)2.5~3.5重量%のペンタフルオロエタンと、
(3)91~92重量%のテトラフルオロプロペン。
(1)4.5~5.5重量%のジフルオロメタンと、
(2)3~3.5重量%のペンタフルオロエタンと、
(3)91~92重量%のテトラフルオロプロペン。
(1)5重量%のジフルオロメタンと、3.3重量%のペンタフルオロエタンと、91.7重量%のテトラフルオロプロペン、特に2,3,3,3-テトラフルオロプロペン。
(2)5重量%のジフルオロメタンと、3重量のペンタフルオロエタンと、92重量%のテトラフルオロプロペン、特に2,3,3,3-テトラフルオロプロペン。
(3)5重量%のジフルオロメタンと、3.1重量%のペンタフルオロエタンと、91.9重量%のテトラフルオロプロペン、特に2,3,3,3-テトラフルオロプロペン。
(4)5重量%のジフルオロメタンと、3.2重量%のペンタフルオロエタンと、91.8重量%のテトラフルオロプロペン、特に2,3,3,3-テトラフルオロプロペン。
(5)6重量%のジフルオロメタンと、3重量%のペンタフルオロエタンと、91重量%のテトラフルオロプロペン、特に2,3,3,3-テトラフルオロプロペン。
(6)6重量%のジフルオロメタンと、3.1重量%のペンタフルオロエタンと、90.9重量%のテトラフルオロプロペン、特に2,3,3,3-テトラフルオロプロペン。
(7)6重量%のジフルオロメタンと、2.5重量%のペンタフルオロエタンと、91.5重量%のテトラフルオロプロペン、特に2,3,3,3-テトラフルオロプロペン。
本発明の一つの実施形態では、本発明組成物は熱伝達流体である。
本発明の一つの実施形態では、本発明のポリオールエステルは下記式(I)に対応する:
R1[OC(O)R2]n (I)
(ここで、
R1は直鎖または分枝鎖の炭化水素基で、必要に応じて少なくとも1つのヒドロキシル基で置換されていてもよく、および/または、任意に-O-、-N-および-S-からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよく、
各R2は下記(i)~(iv)の群から互いに独立して選択でき:
(i) H、
(ii) 脂肪族炭化水素基、
(iii)分岐鎖の炭化水素基、
(iv)基(ii)および/または基(iii)と、8~14個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基との混合物、
nは少なくとも2の整数)
R1(OH)n (II)
(ここで、
R1は直鎖または分枝鎖の炭化水素基で、必要に応じて少なくとも1つのヒドロキシル基、好ましくは2つのヒドロキシル基で置換されていてもよく、および/または、-O-、-N-および-S-からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよく、
nは2以上の整数である)
R2COOH (III)
(ここで、
R2は下記(i)~(iv)の群から選択できる:
(i) H、
(ii) 脂肪族炭化水素基、
(iii)分岐鎖の炭化水素基、
(iv)基(ii)および/または基(iii)と8~14個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基との混合物)
-C(R3)R4)(R5) (IV)
(ここで、
R3、R4およびR5は互いに独立してアルキル基であり、少なくとも一つのアルキル基は少なくとも2個の炭素原子を含む。カルボキシル基に結合した分枝鎖アルキル基は「ネオ基」とよばれ、対応する酸はネオ酸とよばれる。R3とR4はメチルで、R10は少なくとも2個の炭素原子を含むアルキル基であるのが好ましい。
(ここで、
各Rは互いに独立して下記(1)または(2)を表す:
(1)1~10個の炭素原子、好ましくは2~9個の炭素原子、好ましくは4~9個の炭素原子、特に1~6個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基、
(2)4~20個の炭素原子、好ましくは4~14個の炭素原子、特に4~9個の炭素原子を有する分枝鎖の炭化水素基)
(1)4個の炭素原子を含む脂肪族炭化水素基、および/または
(2)6個の炭素原子を含む脂肪族炭化水素基、および/または
(3)7個の炭素原子を含む脂肪族炭化水素基、および/または
(4)8個の炭素原子を含む脂肪族炭化水素基、および/または
(5)9個の炭素原子を含む脂肪族炭化水素基、および/または
(6)4個の炭素原子を含む分枝鎖炭化水素基、および/または
(7)5個の炭素原子を含む分枝鎖炭化水素基、および/または
(8)7個の炭素原子を含む分枝鎖炭化水素基、および/または
(9)8個の炭素原子を含む分枝鎖炭化水素基、および/または
(10)9個の炭素原子を含む分枝鎖炭化水素基。
(1)4個の炭素原子を含む脂肪族炭化水素基、および/または
(2)6個の炭素原子を含む脂肪族炭化水素基、および/または
(3)7個の炭素原子を含む脂肪族炭化水素基、および/または
(4)8個の炭素原子を含む脂肪族炭化水素基、および/または
(5)9個の炭素原子を含む脂肪族炭化水素基、および/または
(6)4個の炭素原子を含み分枝鎖炭化水素基、および/または
(7)5個の炭素原子を含む分枝鎖炭化水素基、および/または
(8)7個の炭素原子を含む分枝鎖炭化水素基、および/または
(9)8個の炭素原子を含む分枝鎖炭化水素基、および/または
(10)9個の炭素原子を含む分枝鎖炭化水素基
本発明の別の実施形態では、本発明のポリオールエステルは最大で8個の炭素原子を有する1つまたは複数の分枝鎖カルボン酸の少なくとも一つのエステルから成る。エステルは特に、1種または複数のポリオールと上記分枝鎖カルボン酸との反応で得られる。
(i)2-メチルブタン酸、3-メチルブタン酸およびこれらの混合物から選択されるカルボン酸と
(ii)ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトールおよびこれらの混合物からなる群から選択されるポリオール。
本発明の別の実施形態では、本発明のポリオールエステルは下記の反応で得られるポリ(ネオペンチルポリオール)のエステルである:
(i)下記式(V):
(ここで、各Rは互いに独立してCH3、C2H5またはCH2CHを表し、pは1~4の整数である)
を有するネオペンチルポリオールを2~15個の炭素原子を有する少なくとも一種のモノカルボン酸と酸触媒の存在下でヒドロキシル基に対するカルボキシル基のモル比を1:1以下にして反応させて、部分的にエステル化されたポリ(ネオペンチル)ポリオール組成物を形成する、および
(ii)(i)で得られた部分的にエステル化されたポリ(ネオペンチル)ポリオール)組成物を2~15個の炭素原子を有する他のカルボン酸と反応させてポリ(ネオペンチルポリオール)の最終エステルを形成する。
R'C(O)OH (VII)
(ここで、
R'は直鎖または分枝鎖のC1-C12アルキル基、C6-C12アリール基、C6-C30アラルキル基であり、R'はC4-C10、好ましくはC5-C9アルキル基であるのが好ましい)
(I)45重量%~55重量%のモノペンタエリスリトールと少なくとも一種の2~15個の炭素原子を有するモノカルボン酸とのエステル、
(ii)13重量%以下のジペンタエリスリトールと少なくとも1種の2~15個の炭素原子を有するモノカルボン酸とのエステル、
(iii)10重量%以下のトリペンタエリスリトールと少なくとも1種の2~15個の炭素原子を有するモノカルボン酸とのエステル、および
(iv)少なくとも25重量%のテトラペンタエリスリトールと少なくとも1種の2~15個の炭素原子を有するモノカルボン酸とのエステル。
R7、R8、R9、R10、R11およびR12は互いに独立してHまたはCH3であり、
a、b、c、y、xおよびzは互いに独立して整数を表し、
a+x、b+yおよびc+zは互いに独立して1~20の範囲の整数であり、
R13、R14およびR15は互いに独立して脂肪族または分岐鎖のアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アルキルアリール基、アリールアルキル基、アルキルシクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アリールシクロアルキル基、シクロアルキルアリール基、アルキルシクロアルキルアリール基、アルキルアリールシクロアルキル基、アリールシクロアルキルアルキル基、アリールアルキルシクロアルキル基、シクロアルキルアルキルアリールおよびシクロアルキルアリールアルキル基から選択され、
R13、R14およびR15は1~17個の炭素原子を有し、必要に応じて置換されていてもよい)
R13COOH
R14COOH、
R15COOH
(ここで、R13、R14およびR15は上記定義のもの)
上記カルボン酸の誘導体、例えば無水物、エステルおよびアシルハライドを使用することもできる。
(ここで、
R17とR18は互いに独立してHまたはCH3であり、
mおよびnは互いに独立して整数であり、m+nは1~10の整数であり、
R16とR19は互いに独立して脂肪族または分枝鎖のアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルキルアリール、アリールアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールシクロアルキル、シクロアルキルアリール、アルキルシクロアルキルアリール、アルキルアリールシクロアルキル、アリールシクロアルキルアルキル、アリールアルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキルアリールおよびシクロアルキルアリールアルキルからなる群から選択され、
R16とR19は1~17個の炭素原子を有し、必要に応じて置換されていてもよい)
本発明の組成物は冷凍、エアコン、暖房特に、輸送冷凍、エアコン、自動車暖房での熱伝達流体として特に適している。
(1)空調システム、または、
(2)冷凍システム、または、
(3)冷凍システム、または、
(4)ヒートポンプシステム。
本明細書で「xとyの間」または「x~y」とは両端のxとyとを含む範囲を意味する。例えば「1~2%」の範囲には1%と2%が含まれる。
以下の本発明の実施例を説明するが、本発明がこの実施例に限定されるものではない。
以下の表で「T飽和蒸気」は蒸発器の出口での蒸気飽和流体の温度を示し、「T圧縮機出」は圧縮機出口の流体の温度を示し、「T液体飽和凝縮器」は凝縮器出口における液体飽和流体の温度を示し、「P蒸発器」は蒸発器内の流体の圧力を示し、「P凝縮器」は凝縮器内の流体の圧力を示し、「P凝縮器」、「Tグライド蒸発器」は蒸発器における温度グライドを示し、「等エントロピー効率」は圧縮機の効率を意味し、「%COP/R452A」は参照流体R452Aの性能に対する流体の成績係数を意味する。
圧縮機の「等エントロピー効率」は等エントロピーエネルギーに対する実際に流体に伝達されたエネルギーの比である。
Claims (18)
- 下記から成る組成物:
(1)4~6重量%のジフルオロメタン、
(2)2.5~3.5重量%のペンタフルオロエタン、
(3)91~93.5重量%のテトラフルオロプロペン。 - 下記から成る請求項1に記載の組成物:
(1)4.5~5.5重量%のジフルオロメタン、
(2)2.5~3.5重量%のペンタフルオロエタン、
(3)91~93重量%のテトラフルオロプロペン。 - 下記から成る請求項1または2に記載の組成物:
(1)4.5~5.5重量%のジフルオロメタン、
(2)2.5~3.5重量%のペンタフルオロエタン、
(3)91.5~92重量%のテトラフルオロプロペン。 - 下記から成る請求項1~3のいずれか一項に記載の組成物:
(1)4.5~5.5重量%のジフルオロメタン、
(2)3~3.5重量%のペンタフルオロエタン、
(3)91~92重量%のテトラフルオロプロペン。 - テトラフルオロプロペンが1、3,3,3-テトラフルオロプロペンである請求項1~4のいずれか一項に記載の組成物:
- テトラフルオロプロペンが2,3,3,3-テトラフルオロプロペンである請求項1~4のいずれか一項に記載の組成物:
- 下記(1)~(7)から成る群の中から選択される請求項1~6のいずれか一項に記載の組成物:
(1)5重量%のジフルオロメタンと、3.3重量%のペンタフルオロエタンと、91.7重量%のテトラフルオロプロペン、
(2)5重量%のジフルオロメタンと、3重量%のペンタフルオロエタンと、92重量%のテトラフルオロプロペン、
(3)5重量%のジフルオロメタンと、3.1重量%のペンタフルオロエタンと、91.9重量%のテトラフルオロプロペン、
(4)5重量%のジフルオロメタンと、3.2重量%のペンタフルオロエタンと、91.8重量%のテトラフルオロプロペン、
(5)6重量%のジフルオロメタンと、3重量%のペンタフルオロエタンと、91重量%のテトラフルオロプロペン、
(6)6重量%のジフルオロメタンと、3.1重量%のペンタフルオロエタンと、90.9重量%のテトラフルオロプロペン、
(7)5重量%のジフルオロメタンと、2.5重量%のペンタフルオロエタンと、91.5重量%のテトラフルオロプロペン。 - GWPが150以下である請求項1~7のいずれか一項に記載の組成物、
- 燃焼下限界が285g/m3以上である請求項1~8のいずれか一項に記載の組成物。
- 火炎伝播速度が2cm/秒以下である請求項1~9のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1~10のいずれか一項に記載の組成物の熱伝達流体としての使用。
- 請求項1~10のいずれか一項に記載の組成物のR404A、R452A、R22、R134a、R245fa、R152a、R422、R502、R407A、R407F、R407C、R1234yfまたはR1234zeの代替としての使用。
- 請求項1~10のいずれか一項に記載の組成物と、ナノ粒子、安定剤、界面活性剤、トレーサー剤、蛍光剤、着臭剤、潤滑剤および可溶化剤の中から選択される少なくとも1つの添加剤とから成る熱伝達組成物。
- 請求項1~10のいずれか一項に記載の組成物または請求項13に記載の熱伝達組成物の、蒸気圧縮回路を含む熱伝達システムでの使用。
- 請求項1~10のいずれか一項に記載の組成物または請求項13に記載の熱伝達組成物を収容した蒸気圧縮回路を有する熱伝熱設備の中から選択される熱伝熱設備。
- 低電力設備、少なくとも1つの冷媒熱/空気型交換器を含む設備および少なくとも1つの体積ピストン式圧縮機を含む設備から選択される請求項15に記載の熱伝熱設備。
- 熱伝達流体の蒸発、熱伝達流体の圧縮、熱伝達流体の凝縮および熱伝達流体の膨張を含む、熱伝達流体を収容した蒸気圧縮回路によって流体または物体を冷却または加熱する方法であって、熱伝達流体が請求項1~10のいずれか一項に記載の組成物であることを特徴とする方法。
- 下記の方法の中から選択される請求項17に記載の方法:
(1)冷却される流体または物体の温度が-40℃から-10℃である流体または物体の冷却方法、
(2)冷却される流体または物体の温度が-15℃から15℃である流体または物体の冷却方法、
(3)加熱される流体または物体の温度が30℃から80℃である流体または物体の加熱方法。
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