JPS59163358A - ３−（ｐ−シアノフエニル）−１，２−ジヒドロ−７−ヒドロキシナフタレン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、電気光学的表示用液晶性化合物として有用で
あるか、または繊維、合成樹脂、塗料などの有機質素材
のけい先付与剤として有用な、新規化合物である３　−
（’ｐ−シアノフェニル）　＝　１　、２−ジヒド、ロ
ー７−ヒドロキシナフタレン誘導体に関するものである
。

■、２−ジヒドロ−７−ヒドロキシ−３−フェニルナフ
タレン誘導体の中には公知の化合物もあるが、一般式（
１）のようにフェニル基のパラ位置にシアン基を持ちだ
ものは新規化合物である。

１．２−）ヒドロ−７−ヒドロキシ−３−フェニルナフ
タレン誘導体の公知化合物中には液晶相を示す化合物は
知られていない。

本発明者らは一般式（１）で示される位置にシアン基を
持った新規化合物中には液晶性を示すものが多く、まだ
繊維などの有機質素材のけい先付与剤として有用なもの
が多いことを見出しだ。

電気光学的表示素子材料としてはネマチック液晶が有用
であって、現在までに、ネマチ、り液晶相を示す多種類
の有機化合物が公表されている。一般式（１）に類似し
た構造の液晶化合物としては下記の式に示す２−フェニ
ルナフタレン誘導体（イ）と２ニフー−ルテトラリン誘
導体（ロ）が公知である。式（イ）の化合物はネマチッ
ク液晶相の温度範囲が広く安定した液晶相を示すが、結
晶からネマチック液晶相への転移源ｇ　ａＸ−１００℃
近辺と比較的高いものが多（（ＨｏＺｏｌｌｉｎｇｅｒ
等、Ｈｅ１ｖｅｔｉｃａ　’　Ｃｈ’１ｍ１ｃａ　Ａｃ
ｔａ、　６４．１８４（１９８１））、式（ロ）の化合
物は液晶相が不安定でモノトロピック液晶である（　Ｍ
、Ｃｅｒｅｇｈｅｔｔ等、ＨｅｌｖｅｔｉｃａＣｈｉｍ
ｉｃａ　Ａ、ｃｔａ、　６５．１３１８（１９８２））
。

（イ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　（ロ）これに対して本発明の一般式（１）の化合物
では、結晶からネマチック液晶相への転移温度が、対応
する式（イ）の化合物よりは一般に低く、しかもネマチ
ック液晶相の温度範囲も式（イ）の化合物よりは一般に
広いというすぐれた性質を持っている。さらに有用な特
性としては紫外線を吸収して波長が４００〜４２０　ｎ
ｍの強いけい光を発するので、特殊な電気光学的表宗素
子材料として有用であり、さらに繊維などの有機質素材
のけい先付与剤としても有用である。

液晶表示素子として用いる場合には、本発明の化合物同
士の混合物として、あるいは他の正の誘電異方性を示す
液晶との混合物として、捷たは負の誘電異方性を示す液
晶と混合して、あるいは他の正の誘電異方性を示す液晶
と負の誘電異方性を示す液晶との混合物として、さらに
はこれら混合物に染料などを添加して用いることができ
る。いずれの場合にも本発明の化合物を用いた組成物は
、本発明の化合物が強いけい光を発するためか従来品の
表示素子にくらべて数字、文字がはっきり見え、良好な
コントラストを示しだ。、 さらに温度によって色変化を牟すマレステリック型液晶
に本化合物を添加すると非常にあざやかな色に呈色する
ことが判明した。この液晶組成物は水溶液系からの相分
離法によって約５〜５０μｍ程度の微粒子のカプセルに
して、その表面を高分子物質により被覆し′て使用する
ことができる。

本発明において、有用な液晶化合物は、一般式（１）の
置換基Ｒが下記の（ａ）〜＋ｅ）の場合に限定される。

（ａ）　Ｒが直鎖状アルキル基、＋１））　Ｒが直鎖状
アルキルカルボニル基、（（：）Ｒが４位に直鎖状アル
キル基ヲ有するシクロヘキサンカルボニル基、ｔｄ）　
Ｒが４位に直鎖状アルキル基を有するベンゾイル基、（
ｃｌ　Ｒが４位に直鎖状アルコキシ基を有するベンゾイ
ル基。

これに対して本発明における有機質素材のけい先付与剤
とし□て好適な化合物の場合には、上記液晶化合物の場
合のような、一般式（１）のＲの限定は少なく、後述の
式（１！ツの水酸基の水素原子と置換することのできる
広範囲の原子団が）もとして採用され得る。

一般式（１）で表わすことのできる３−（ｐ−シアノフ
ェニル）−１，２−ジヒドロ−７−ヒドロキシナフタレ
ン誘導体は種々の方法で合成することができるが、３，
４−ジヒドロ−６−メドキシー２　（１、ＩＴｌ　）−
ナフタレノン囚を出発原料とした場合には、下記のよう
な経路を経て合成することができる。

（Ａ）　　　　　　　　　　　　　　中）次にこれらの
中間原料の合成方法を具体的に説明する。

３−（ｐ−ブロモフェニル）−１，２−ジヒドロ＝７−
メドキシナフタレ７、−　（Ｃ）の合成（ステップ１及
びステップ２） ｐ−ジブロモベンゼン１１８　？　（０，５モル）、マ
グネシウムＬＯＰ、ジエチルエーテル６００ｍ１より調
製したクリ二ヤール試薬溶液を０℃に冷却し、同温度で
、６２７の３，４−ジヒドロ−６−メドキシー２（ＩＨ
）−ナフタレノン（イ）を４００−のジエチルエーテル
に溶がした溶液を、かき丑ぜながら４時間を要して滴下
し、さらに１時間かきまぜる。塩化アンモニウム飽和水
溶液１００Ｍを加えて加水分解した後、インプロピルエ
ーテルで抽出し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥す
る。乾燥剤を除き、エーテルを蒸留して除くと化合物（
Ｂ）の粗製品が油状物として得られる。これを５００−
のベンゼンに溶がし、これに微粉状の脱水した硫酸水素
カリウムの５２を加え、共沸脱水装置を用いて、ベンゼ
ンとの共沸によって脱水反応の結果生じた水を除く。シ
リカゲル３０２を加えて放冷し、゛固体をろ別し、ベン
ゼンを留去し、ベンゼン・ヘキサン混合溶媒で再結晶し
、で、目的化合物Ｃ）を５７２％だ。囚に対する収率５
１％、１ηｐ１２０℃であった。

３−（ｐ−シアノフェニル）−１，２−ジヒドロ−７−
メドキシナフタレンＤの合成（ステップ３） ４９２の化合物（Ｃ）を１００ｍ１のジメチルホルムア
ミドに溶かし、これに２７ｇの７アン化第−銅を加え、
油浴上で５時間、加熱還流させる。

この反応液を室温に冷し、これに４８２の塩化第二鉄を
１００−の５幅塩酸に溶かして加え、６０〜７０℃で２
０分間加熱かくはんする。クロロホルムで目的物を抽出
し、希塩酸、ｌＯ係氷水酸化ナトリウム水溶液水で順次
洗浄し、乾燥後、溶媒を除いて粗結晶を得た。これをベ
ンゼン・ヘ−キサノ混合溶媒で再結晶して３２７の目的
物を得た。収率７９係であった。この化合物は一般式（
１）の］（、−ＣＩ−１３の化合物である。この化合物
の１，４−ジオキザン溶液（濃度：ＩＸｌｏＭ）に波長
３６５ｎｍＱ紫外線を照射すると主波長が４２４℃ｍの
強いけい光を発した。この化合物の結晶からネマチック
液晶への転移温度は１２８℃て、ネマチック液晶か５ら
等方性液体への転移温度は１６６℃であった。この化合
物の構造の確認は元素分析、ＩＲ−ＮＭＲスペクトルで
行なった。

元素分析 Ｃ，８Ｈ，、ＮＯとしての計算値（係）Ｃ：　８２，７
３．　Ｉｔ　：　５，７９．　Ｎ　：　５．３６分析値
（係） Ｃ：　８２．８９　、　Ｈ：　５．６９　、　Ｎ　：　
５，１１０’Ｉｌ−１１−Ｎ　Ｒ（ＣＩ）　Ｃｔ３／Ｔ
Ｍ　Ｓ　）δ：　２．５０〜３，２０　（ｍ、　４Ｈ）
、　３．８２　（ｓ、３１−１．）。

、６．６０〜７．３０（ｍ、４ＩＩ）、　７．５９（ｓ
、４）１）３−（ｐ−シアノフェニル）−１，２−ジヒ
ドロ−７−ヒドロキシナフタレン（ト）の合成（ステッ
プ４） 化合物［Ｆ］２８グを４００−のジクロロメタンに溶か
し、ドライアイス−アセトンで約−７８℃に冷却し、こ
れに３５７の三臭化硼素を９０ゴのジクロロメタンに溶
かして１時間、同温度で反応させ、室温に昇温し、２４
時間反応させる。水を加えて加水分解し、ジエチルエー
テルで抽出し、乾燥後エーテルを除き、得られた粗結晶
をエタノールで再結晶した。収量２２２、収率８．３係
であった。ｍｐ、２２１℃、構造は元素分析、ＮＭＲ，
スペクトルで確認した。

’Ｈ−ＮＭ　Ｒ（ＣＤ３０Ｊ）／Ｔ　Ｓ　Ｍ　）δ：　
２．５０−３．１０　（ｍ、４Ｈ）、　６．４０〜７．
２０（ｍ。

４Ｈ）、７．６２（ｓ、４Ｈ） 次に、実施例によって本発明をさらに詳細に説明する。

実施例１（一般式（１）に於てＲ＝　Ｃ２Ｈ，の化合物
）化合物■２，４７　′？（０，０１モル）と硫酸ジエ
チル２１を３０−のメチルイソブチルケトンに溶かし、
これに微粉状の脱水しだ゛炭酸カリウム１．５７を加え
、８０℃で５時間かくはんし、メチルイソブチルケトン
を減圧下に蒸留して除き、残留物をよく水洗して無機物
を除き、乾燥すると目的物の粗結晶２，５　ｆを得た。

これをベンゼン・ヘキサンの混合液より再結晶すると微
黄緑色の結晶を得た。この結晶またはそのベンゼン溶液
に紫外線を照射すると美しい紫青色のけい光を発した。

この化合物の、結晶からネマチック液晶への転移温度は
９１℃で、ネマチック液晶から等方性液体への転移温度
は１６２℃であった。この化合物は元素分析、ＩＲおよ
びＮ、ＭＲスヘクトルから３−（ｐ−シア／７エ＝　ル
）　−１，２−ジヒドロ−７−ニトキシナフタレンであ
ることを確認した。

元素分析 Ｃ，、ｉ−１，、ＮＯとしての計算値（係）Ｃ：　８２
，８８　　Ｉ−１：　６．２２　　Ｎ　：　５，０９分
析値（係） Ｃ：　８３，０２　　Ｈ：　６．３０　　Ｎ　：　５，
０５’Ｉ−ｌ−１−Ｎ　スヘク）　ル（ＣＤＣｚ３／Ｔ
ＭＳ　）δ：４．３９（ｔ、Ｊ＝７Ｈ，３Ｈ）　　２．
５０〜３．１０（ｍ、４Ｈ）　　　４．００　（ｑα”
　”’　７　Ｈ７，２Ｈ）６．４０〜７．２Ｏｆ’ｍ、
４．Ｉ（）　　７．５２（ｓ、４Ｈ）実施例２（一般式
（１）に於てＲ−ｎ　−Ｃ３，Ｈヮの化合物） 化合物■２４，７’　ｆ　（０，１モル）とｎ−プロピ
ルプロミド１７７を２５０−のメチルイソブチル夛トン
に溶かし、これに微粉状の脱水した炭酸カリウム１５グ
を加え、７０℃で１０時間かくはんし、メチルイソブチ
ルケトンと未反応のｎ−プロピルプロミドを蒸留して除
き、残留物をよく水洗し、目的物を乾燥して粗結晶２６
７を得り。これをベンゼン・ヘキサンの混合溶媒で再結
晶すると微黄緑色の結晶を得た。この化合物は実施例１
の化合物と同様なけい光を発した。

この化合物の、結晶からネマチック液晶への転移温度は
６８℃で、ネマチック液晶から等方性液体への転移温度
は１４１℃であった。

実施例３（一般式（１）に於てＲ＝　ｑｔ　−Ｃ，’Ｈ
，，の化合物） 化合物（ト）２４．７　ｆ　（０’、１モル）とｎ−ブ
チルプロミド１８７を２５−Ｏｒｎｌのメチルイソブチ
ルケトンに溶かし、これに微粉状の炭酸カリウム１５２
を加え、１００℃で５時間かくはんし、以下実施例２と
同様な操作方法により、目的化−合物の微黄緑色結晶を
８５係の収率で得た。化学構造は実施例２と同様に元素
分析、ＩＲおよびＮＭＲ，スペクトルで確認した。この
化合物の、結晶からネマチック液晶への転移温度は７２
℃で、ネマチック液晶から等方性液体への転移温度は１
４３℃であった。また、この化合物は実施例１および２
の化合物と同様なけい光を発した。

実施例４（一般式（１）に於てＲ＝　ｒｔ　−Ｃ５Ｈ，
、の化合物） 化合物（ト）２４゜７７とｎ−アミルプロミド２０ｙを
用い、以下実施例３と同様な操作方法によって、目的化
合物を紫青色けい光を発する微黄緑色結晶として、収率
８７係で得た。この化合物の、結晶からネマチック液晶
への転移温度は９０℃で、ネマチック液晶から等方性液
体への転移温度Ｖｉ１３１℃であった。

実施例５（一般式（１）に於て几二ｎ　、−＝　Ｃ６Ｈ
，３の化合物） 化合物■とｎ−へキシルプロミドを用い、実施例３と同
様な操作方法によって目的化合物を良い収率で、外観が
実施例４と類似した結晶として得られた。この化合物の
、結晶からネマチック液晶への転移温度は８４℃で、ネ
マチック液晶から等方性液体への転移温度は１３６℃で
あった。このものの化学構造の確認は実施例３と同様な
方法で行なった。

実施例６（一般式（１）に於てＲ＝　ｎ　−Ｃ３Ｉ−１
，□の化合物） 化合物（ト）とｎ−オクチルプロミドを用い、実施例３
と同様な操作方法で目的化合物を収率８３係で得た。結
晶の外観、けい光は実施例４の化合物と類似していた。

この化合物の、結晶からネマチック液晶への転移温度は
７３℃で、ネマチック液晶から等方性液体への転移温度
は１２９℃であった。

実施例７（一般式（１）に於てＲ−ＣＨ５ＣＯの化合物
）化合物αつ５Ｓ’（０，０２モル）と０．１ｔの脱水
した′硫酸水素カリウムを無水酢酸２０，２に加え、１
００℃で４時間かくはんし、未反応の無水酢酸と反応に
よって生じた酢酸を減圧下蒸留して除き、得られた固体
をよく水洗し、ついで乾燥し、ベンゼン・ヘキサンの混
合溶媒で再結晶して、紫外線照射で紫青色けい光を発す
る白色結晶を収率８５係で得た。この化合物の、結晶か
らネマチック液晶への転移温度は１４７℃で、ネマチッ
ク液晶から等方性液体への転移温度は１５１℃であった
。この化合物の１，４−ジオキサン溶液（濃度：ＩＸｌ
ｏＭ）に波長が３６５７Ｌｍの紫外線を照射すると主波
長が４００℃ｍの強いけい光を発した。化学構造は元素
分析、ＮＭＲスペクトルで確認した。

’ｌ−ｌ−１−Ｎ　（Ｃ’ＤＣｚ３／ＴＭＳ　）δ：’
２．２８（ｓ、３Ｈ）、　　２．５０〜３．１０（ｍ、
４Ｈ）６．７０〜７．３０（ｍ、４ｌ−１）、　　？’
、５９（ｓ、４Ｈ）実施例８（一般式（１）に於てＲ＝
　ｎ　−Ｃ３Ｈ７Ｃ０の化合物） 化合物（ト）１２，４　ｆ　（’　０．’０５モル）と
０．２２の脱水した微粉状の硫酸水素カリウムを無水正
酪酸５０ｆに加え１００℃で４時間かくはんし、未反応
の無水酪酸と反応によって生じた酪酸を減圧下に蒸留し
て除き、得られた固体をよく水洗シ、ツいで乾燥し、ベ
ンゼン・ヘキサンの混合溶媒で再結晶して、収率８０係
で目的化合物を得た。この化合物の、結晶からネマチッ
ク液晶への転移温度は９７℃で、ネマチック液晶から等
方性液体への転移温度は１６４℃であった。

実施例９（一般式（１）でＲが４−　ｎ−ブチルシクロ
ヘキサンカルボニル基の化合物） 化合物ｆｉ　２４．７　ｉｉ’　（０，１モル）と４−
　ｒＬ−プチルンクロヘキサン力ルポニルクロリド２５
１を３００ｆｎｌのベンセンに溶かし、これに２５ｒｎ
ｌのピリジンを加え、ベンゼンの沸点で４時間加熱かく
はんし、このベンゼン溶液を室温に冷し、これを希塩酸
、水、アンモニア水、水を用いて順次洗浄し、乾燥後ベ
ンゼンを′蒸留して除き、得うれた固体をベンゼン・ヘ
キサンの混合溶媒で再結晶して、目的の化合物を収率８
７チで１跨だ。この化合物は白色結晶で、紫外線照射に
よって美しい紫青色のけい光を発した。この化合物の、
結晶からネマチック液晶への転移温度は９５℃で、ネマ
チック液晶から等方性液体への転移温度は２３５℃であ
った。この化合物の構造確認は実施ｇ′１７と甲様に元
素分艷■ＲおよびＮ　Ｍ　Ｒスペクトルによって行なっ
た。

実施例１ｏ（一般式（１）でＲが４−　ｎ−プロピルベ
ンゾイル基の化合物） 化合物［Ｆ］２．５２と４−ｎ−プロピルベンゾイルク
ロリド２．２２とを、実施例９の方法に準じて反応させ
、目的化合物を収率８６係で得た。

得られた結晶は微黄緑色で、実施例９の化合物と同様な
けい光を発した。結晶からネマチック液晶への転移ｉ度
ば１８６℃で、ネマチック液晶から等方性液体への転移
温度は２５７℃であった。

実施例１１（一般式（１）でＲが４−ｎ−プチルオキシ
ベノゾイル基の化合物） 化合物■２．５１と４−ｎ−フ゛チルオキシベンゾイル
クロリド２．５７とを、実施ｆ１１９の方法に準じて反
応させ、目的化合物を収率７６チで１尋だ。得られた結
晶は微黄緑色で、実施ｆｌＩ９の化合物と同様なけい光
を発した。結晶力・らネマチック液晶への転移温度は１
１３℃で、ネマチ。

り液晶から等方性液体への転移温度は２３０℃であった
。

実施例１２（一般式（１）に於て）？、　＝　１１０　
（ＣＨ２Ｃ）−１２０）、。

ＣＨ２ＣＨ２−の化合物） 化合物（ト）２．４７ｒ（０，０１モル）を３０艷の・
ジメチルホルムアミドに溶かし、０．０１モルの水素イ
ヒナトリウムを加え、室温で２．２７のエチレンオキシ
ドを反応させ、酢酸で酸性にし、ジメチルホルムアミド
を除去するとニ一般式（１）のＲｔ；ＨＯ（ＣＨ２ＣＨ
２０）、ＣＨ２ＣＨ２−（−の平均値が約５）に相当す
る淡黄緑色固体の目的化合物を４．１？得られた。この
化合物は７トリ酢酸ビニル系などの塗料によく溶解した
。このよ′うに処理した塗料は紫外線によって美しい紫
青色のけい光を発した。

実施例１３（一般式（１）ニ於−ｃ　Ｒ＝　ＣＩ（２＜
　Ｃ，Ｈ，ＮＨＣＯＬ−）２の化合物） 化合物（”’　”、４７　ｔ　（ｏ、０１　モル）を３
０Ｔｎｌノ１．４−ジオキサンに溶かし、これに１．’
２５ｆの４，４′−ジフェニルメタンジインシアナート
を冷却しながら加え、２０時間室温でがくはんし、ジオ
キサンを除くと白色の結晶が得らゎ、る。この結晶は合
成樹脂などに紫青色のけい光を付与する顔料として適当
であった。

応用例１（一般式（１）の化合物のけい先付与剤として
の使用例） 一般式（１）のＩ（、がＣＨ３の化合物、すなわち３−
（ρ−シアノフェニル）−１，２−ジヒドロ−７−メド
キシナフタレン化合物０の０−２’　ヲ５　ｍｇのエチ
ルアルコールに溶かし、これを、ポリオキシエチレンラ
ウリルエーテル１？を溶がした３ｔの塩水に注入し、こ
れに１０．Ｏ１ｉ’のポリアクリロニトリル繊維を入れ
、１００℃で１時間加熱かきまぜると、化合物０は繊維
によく吸着されだ。このように処理じた繊維は紫外線照
射で美しい紫青色のけい光を発した。その結果、日光な
どあ紫外線を含んだ゛光源のもとでは、この繊維に著し
い増白効果を与えた。

化合物［Ｆ］がこのようなけい光増白効果を与える繊維
として・は、これ以外にポリアミド繊維（ナイロン）、
ホルマル化セルロース（ビニロン）、アセチルセルロー
ス（アセテート）、ポリエステル繊維であった。このよ
うな繊維のけい光増白剤と′して有効な一般式（１）で
表わされる化合物の置換基Ｒの種類は広範囲である。Ｒ
がアルキル基である場合には、直鎖状アルキル基の場合
も分岐したアルキル基の場合もけい光増白剤として有効
である。一般式（１）でＲがアシル基の場合も上記のよ
うな繊維のけい光増白剤として有効である。実施例７に
記載のＲがアセチル基の化合物、すなわち３−（ｐ−シ
アノフェニル）−１，２−ジヒドロ−７−アセトキシナ
フタレンはナイロン、ビニロン、アセテ゛−ト、ポリア
クリロニトリル繊維にけい光増白効果があり、１２０〜
１２５℃の高温染色ではポリエステル繊維によく吸着さ
れけい光増白効果が顕著である。

Ｒがベンゾイル、塩素置換ベンゾイル、メチル置換ベン
ゾイルの場合も同様な増白効果がある。

応用例２ からなる組成の液晶組成物を調製したところ、そのネマ
チック液晶温度範囲は一２０℃〜９３℃であった。この
組成物を表面処理を施−した透明電極を備えだ２枚のガ
ラス基板に封入して、厚さ８μｍのＴＮ型セルを作って
２０℃に於けるしきい値電圧１，５０Ｖ、飽和電圧は２
）Ｏ＋Ｖであった。

一方、本絹酸物から実施例２の化合物と実施例３の化合
物を除いた組成物を用いて同様にして厚さ８μｍのＴ、
Ｎ型セルを作って肉眼にてコントラストを比較したとこ
ろ、本発明の化合物を添加した組成物の方が良好であっ
た。

応用例３ コレステリルノナノエート　゛　　　　　　８０重ｔ％
コレステリルクロリド　　　　　　　１０重量係３−（
ｐ−シアノフェニル）−１，２−ジヒドロ−７−（４−
ブチルシクロヘキサンカルボニルオキシ）ナフタレン（
実施例９の化合物）　　　　　　　１０重Ｆｊｔ　％か
らなる組成の液晶組成物を調合し、た。′この組成物の
赤から青になる呈色温度は２６℃〜３０℃であった。こ
の組成物８０７を２０７のクロロホルムと混合して溶液
状にした。このものにゼラチンの８係水溶液１５０ｍ１
．アラビアゴムの８氷水溶液１５０ｍ１を加え４０℃で
乳化した。

乳化後６００　ｎｔの蒸留水を添加してｐＪ−１を４．
０に調整した。その後蒸留水８００ｄを加えた。冷却（
１０℃以下）後３０係ホルマリン１０ｍ１を滴下して液
晶マイクロカプセルを得だ。このものを遠心分離［〜で
集め、１０係のポリビニルアルコール水溶液２００？と
混合してインキ状とした後、ポリエステルフィルムに１
５０メソシーのスクリーンを介して塗布乾燥した。さら
にこの−ヒに黒色塗料を塗布して乾燥した。

一方、実施例９の化合物を含捷ない次の組成物を調合し
た。

コレステ１ノルノナノエ−ト７５　重Ｗ　％コレステリ
ルクロリド８重垢係 コレステリルオレイルノ１−ボネート５　重量％コレス
テリルプロピオネ−１’　　　　１２　Ｍ％ｊ（％この
組成物の呈色ｔｕ　＃　ｍＩ”囲は２６℃〜２９．５　
’Ｃであった。この糺成［物も同様な方法でマイクロカ
プセル化した後、ポリエステルフィルムに印刷しさらに
その−Ｌに黒色塗料を塗布し乾燥（７た。

この液晶フィルムを先の液晶フィルムと呈色度を比較し
たところ本発明の化合物を添加した液晶フィルムの方が
非常にあさやかに呈色した。

特許出願人　　東京応化工業株式会社 飯　　１）　　　弘　　忠 代理人　弁理士　伊東　彰

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 Ｃ式中Ｒはアルキル基、置換基を有するアルキル基捷た
   はアシル基を表わす。） で表わされる３−（ｐ−シアノフェニル）　　１゜２−
   ジヒドロ−７−ヒドロキシナフタレン誘導体