JPS59152920A - 変性ポリオ−ルの製造方法 - Google Patents
変性ポリオ−ルの製造方法Info
- Publication number
- JPS59152920A JPS59152920A JP58028323A JP2832383A JPS59152920A JP S59152920 A JPS59152920 A JP S59152920A JP 58028323 A JP58028323 A JP 58028323A JP 2832383 A JP2832383 A JP 2832383A JP S59152920 A JPS59152920 A JP S59152920A
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- JP
- Japan
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- polyol
- polyoxypropylene
- prepolymer
- nco group
- group
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は変性ポリオールの製造方法に関する。
高弾性率や高強度を得る目的で、例えばウレタンフオー
ムやエラストマーに用いられるポリオキシプロピレンポ
リオール（ＰＰＧと略記する）系のポリオールを変性す
る方法は公知である。
ムやエラストマーに用いられるポリオキシプロピレンポ
リオール（ＰＰＧと略記する）系のポリオールを変性す
る方法は公知である。
一つの方法は特公昭４１−３４７３、同４３−２２１０
８に開示されているように、ポリオールにスチレンやア
クリロニトリル等のビニル化合物をグラフト共重合させ
る方法で、一般にポリマーポリオールとして良く知られ
ている。
８に開示されているように、ポリオールにスチレンやア
クリロニトリル等のビニル化合物をグラフト共重合させ
る方法で、一般にポリマーポリオールとして良く知られ
ている。
また他の方法として特公昭５２−１６７４７、同５２−
１６７５１に記載されているように、ポリオール中でポ
リウレアを合成し、生成物をポリオール中に分散させる
方法も知られておシ、これは一般にＰｏ１ｙｈａｒｎｓ
ｔｏｆｆ Ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ （Ｐ ＨＤ ）ポリ
マーポリオールと呼ばれている。
１６７５１に記載されているように、ポリオール中でポ
リウレアを合成し、生成物をポリオール中に分散させる
方法も知られておシ、これは一般にＰｏ１ｙｈａｒｎｓ
ｔｏｆｆ Ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ （Ｐ ＨＤ ）ポリ
マーポリオールと呼ばれている。
］−記の方法はいずれもポリオール中にハードセグメン
トを導入し、この変性ポリオールを用いて得だポリウレ
タンはウレタン基濃度を−１−げずに高弾性率が得られ
るという利点を有しており、自動車シートのクッション
材として用いられるハイレジリエンスフオームやウレタ
ンバンパー等の反応射出成形（ＲＩＭ）ウレタンの原料
として利用されている。
トを導入し、この変性ポリオールを用いて得だポリウレ
タンはウレタン基濃度を−１−げずに高弾性率が得られ
るという利点を有しており、自動車シートのクッション
材として用いられるハイレジリエンスフオームやウレタ
ンバンパー等の反応射出成形（ＲＩＭ）ウレタンの原料
として利用されている。
しかしながら前者のポリマーポリオールにおいてはポリ
マー成分の含有率が低いだめ、ポリウレタンの原料に用
いる際にはエチレングリコールや１．４−ブタンジオー
ル等の短鎖ポリオールを併用する必要があり、ポリウレ
タン中のウレタン基濃度が高くなる欠点がある。まだポ
リスチレンやポリアクリロニ１〜リル等のグラフト成分
が側鎖に導入され主鎖に導入できないため、ハードセグ
メントとしての効果が減殺されてし壕う欠点も有してい
る。また後者のＰＨＤポリマーポリオールにおいてはポ
リウレアを生成するだめにイソシアネート成分を多く必
要とするため、イソシアネート成分として芳香族イソシ
アネートを用いると熱や光による変色が大きくなり、こ
れを防ぐだめに脂肪族イソシアネー１〜を使用すると高
価なものとなるＩ−に、これによっても熱や光による変
色を防止できない場合もある。
マー成分の含有率が低いだめ、ポリウレタンの原料に用
いる際にはエチレングリコールや１．４−ブタンジオー
ル等の短鎖ポリオールを併用する必要があり、ポリウレ
タン中のウレタン基濃度が高くなる欠点がある。まだポ
リスチレンやポリアクリロニ１〜リル等のグラフト成分
が側鎖に導入され主鎖に導入できないため、ハードセグ
メントとしての効果が減殺されてし壕う欠点も有してい
る。また後者のＰＨＤポリマーポリオールにおいてはポ
リウレアを生成するだめにイソシアネート成分を多く必
要とするため、イソシアネート成分として芳香族イソシ
アネートを用いると熱や光による変色が大きくなり、こ
れを防ぐだめに脂肪族イソシアネー１〜を使用すると高
価なものとなるＩ−に、これによっても熱や光による変
色を防止できない場合もある。
本発明の目的は最終的にウレタン化する場合に短鎖ポリ
オール等を併用せずにポリウレタン中のウレタン基濃度
を低くすることのできる変性ポリオールの製造方法を提
供することにある。
オール等を併用せずにポリウレタン中のウレタン基濃度
を低くすることのできる変性ポリオールの製造方法を提
供することにある。
本発明の他の目的はハードセグメン１〜をポリウレタン
の主鎖に高い含有率で導入することを可能とする変性ポ
リオールの製造方法を提供することにある。
の主鎖に高い含有率で導入することを可能とする変性ポ
リオールの製造方法を提供することにある。
本発明の他の目的は熱や光に対して安定であり変色を防
止（７だポリウレタンを生成可能な変性ポリオールの製
造方法を提供することにある。
止（７だポリウレタンを生成可能な変性ポリオールの製
造方法を提供することにある。
３−
（Ａは芳香族残基、ｍは２〜６、ｎは５〜３０）で表わ
される融点が］、 ５０ ’Ｃ以上の芳香族系ポリエス
テルポリオールとポリイソシアネート化合物から得られ
る末端ＮＣＯ基を有するプレポリマー溶液 ■水酸基価が３０〜４００の２ケ以上の活性水素を有す
るポリオキシプロピレンポリオール及び／又はポリオキ
シプロピレン−′オキシエチレン共重合ポリオールの溶
液 ■上記プレポリマー溶液のＮＣＯ基に対する上記ポリオ
ールのＯＨ基の当量が２以上になるように両者を反応さ
せた後 ■溶剤を留去することを特徴とする均一分散した変性ポ
リオールの製造方法に係る。
される融点が］、 ５０ ’Ｃ以上の芳香族系ポリエス
テルポリオールとポリイソシアネート化合物から得られ
る末端ＮＣＯ基を有するプレポリマー溶液 ■水酸基価が３０〜４００の２ケ以上の活性水素を有す
るポリオキシプロピレンポリオール及び／又はポリオキ
シプロピレン−′オキシエチレン共重合ポリオールの溶
液 ■上記プレポリマー溶液のＮＣＯ基に対する上記ポリオ
ールのＯＨ基の当量が２以上になるように両者を反応さ
せた後 ■溶剤を留去することを特徴とする均一分散した変性ポ
リオールの製造方法に係る。
本発明においては一般式（１）で表わされる芳香族４−
ポリエステルポリオールとポリイソシアネ−１・化合物
から得られる末端ＮＧＯ基を有するプレポリマー溶液と
、ＰＰＧ及び／又はポリオキシプロピレン−オキシエチ
レン共重合ポリオール（Ｐ Ｐ Ｇ−ＰＥＧと略記する
）の溶液とを反応させることにより目的とする変性ポリ
オールの溶液が得られる。
から得られる末端ＮＧＯ基を有するプレポリマー溶液と
、ＰＰＧ及び／又はポリオキシプロピレン−オキシエチ
レン共重合ポリオール（Ｐ Ｐ Ｇ−ＰＥＧと略記する
）の溶液とを反応させることにより目的とする変性ポリ
オールの溶液が得られる。
一般式（１）においてＡの芳香族残基としては例えば置
換基を有し又は有しないｏ−、ｍ−又はｐ−フェニレン
基を挙げることができる。一般式（１）の芳香族ポリエ
ステルポリオールの好ましい例としては一般にエンジニ
アリングプラスチックとして知られているポリブチレン
テレフタレート（ＰＢＴ）ポリエチレンテレフタレー１
−（ＰＥＴ）、ポリブチレンイソフタレー１〜、ポリエ
チレンイソフタレート、ポリブチレンテレフタレート番
イソフタレート、ポリエチレンテレフタレートやイソフ
タレート等の低分子量オリゴマーを挙げることができ末
端にＯＨ基を有する。ハードセグメント部を構成するた
めには高融点ハードブロックであることが必要で、その
ためには融点が１５０°Ｃ以上の芳香族ポリエステルポ
リオールであることが要求される。
換基を有し又は有しないｏ−、ｍ−又はｐ−フェニレン
基を挙げることができる。一般式（１）の芳香族ポリエ
ステルポリオールの好ましい例としては一般にエンジニ
アリングプラスチックとして知られているポリブチレン
テレフタレート（ＰＢＴ）ポリエチレンテレフタレー１
−（ＰＥＴ）、ポリブチレンイソフタレー１〜、ポリエ
チレンイソフタレート、ポリブチレンテレフタレート番
イソフタレート、ポリエチレンテレフタレートやイソフ
タレート等の低分子量オリゴマーを挙げることができ末
端にＯＨ基を有する。ハードセグメント部を構成するた
めには高融点ハードブロックであることが必要で、その
ためには融点が１５０°Ｃ以上の芳香族ポリエステルポ
リオールであることが要求される。
本発明では好適には」−記芳香族ポリエステルポリオー
ルを有機溶剤に溶解し、これにポリイソシアネ−１へ化
合物を加えて反応させることによシ末端にＮＣＯ基を有
するプレポリマー溶液を得る。
ルを有機溶剤に溶解し、これにポリイソシアネ−１へ化
合物を加えて反応させることによシ末端にＮＣＯ基を有
するプレポリマー溶液を得る。
有機溶剤としては各種のものを使用でき、例えばニトロ
ベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド及び塩化メチレン、テトラク
ロルエタン等の各種のハロゲン化炭化水素々とを例示で
きる。
ベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド及び塩化メチレン、テトラク
ロルエタン等の各種のハロゲン化炭化水素々とを例示で
きる。
ポリイソシアネート化合物も各種のものを使用でき、例
えばトリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）、キシリレン
ジイソシアネート（ＸＤＩ）、ジフェニルメタンジイソ
シアネート（ＭＤＩ）、トリジンジイソシアネー１〜（
ＴＯＤＩ）、ナフチレンジイソシアネート（ＮＤＩ）、
ポリアルキレンポリフェニルポリイソシアネート（ＰＡ
ＰＩ）あるいはこれらのカーポジイミド化ポリイソシア
ネート等を例示できる。また特に光や熱による黄変か好
ましくない場合にはへキサメチレンジイソシアネート（
ＭＤＩ）、イソホロンジイソシアネー１−（ＩＰＤＩ）
、水ｔ Ｍ Ｄ Ｉ、水添ＸＤＩ 等を用いるのが好
ましい。
えばトリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）、キシリレン
ジイソシアネート（ＸＤＩ）、ジフェニルメタンジイソ
シアネート（ＭＤＩ）、トリジンジイソシアネー１〜（
ＴＯＤＩ）、ナフチレンジイソシアネート（ＮＤＩ）、
ポリアルキレンポリフェニルポリイソシアネート（ＰＡ
ＰＩ）あるいはこれらのカーポジイミド化ポリイソシア
ネート等を例示できる。また特に光や熱による黄変か好
ましくない場合にはへキサメチレンジイソシアネート（
ＭＤＩ）、イソホロンジイソシアネー１−（ＩＰＤＩ）
、水ｔ Ｍ Ｄ Ｉ、水添ＸＤＩ 等を用いるのが好
ましい。
本発明では−に記芳香族系ポリエステルポリオールとポ
リイソシアネート化合物を反応させて末端ＮＣＯ基のプ
レポリマーを得る。両者の反応割合ばＮＣＯＩｎｄｅｘ
が通常約１．５〜２．５、好寸しくけ約］、８〜２．２
の範囲から選択するのが良い。
リイソシアネート化合物を反応させて末端ＮＣＯ基のプ
レポリマーを得る。両者の反応割合ばＮＣＯＩｎｄｅｘ
が通常約１．５〜２．５、好寸しくけ約］、８〜２．２
の範囲から選択するのが良い。
本発明で使用されるＰＰＧ及びＰＰＧ−ＰＥＧ（両者を
合わせてＰＰＧ系ポリオールという）は公知の各種のも
のが使用できるが、水酸基価が３０〜４００ であシ活
性水素を２ヶ以上有するものが好適である。ＰＰＧ系ポ
リオールは芳香族系ポリエステルポリオールのイソシア
ネートプレポリマー７− に苅して例えば次のような特徴を有する。
合わせてＰＰＧ系ポリオールという）は公知の各種のも
のが使用できるが、水酸基価が３０〜４００ であシ活
性水素を２ヶ以上有するものが好適である。ＰＰＧ系ポ
リオールは芳香族系ポリエステルポリオールのイソシア
ネートプレポリマー７− に苅して例えば次のような特徴を有する。
（１）芳香族系ポリエステルポリオールのイソシアネー
トプレポリマーとのウレタン化反応により、芳香族ポリ
エステルからなるハードセグメントを主鎖に導入する。
トプレポリマーとのウレタン化反応により、芳香族ポリ
エステルからなるハードセグメントを主鎖に導入する。
（２）芳香族ポリエステル鎖と相溶性がなく貧溶媒的な
作用をするために、ミクロに芳香族ポリエステル鎖を分
離し、％型エマルジョンに似た系を形成し系の粘度を低
下させる。
作用をするために、ミクロに芳香族ポリエステル鎖を分
離し、％型エマルジョンに似た系を形成し系の粘度を低
下させる。
（３） Ｐ Ｐ Ｇ系ポリオールが界面活性作用を有す
るため、マクロな分離や粘度変化に対する安定化効果を
発揮する。
るため、マクロな分離や粘度変化に対する安定化効果を
発揮する。
」二記ＰＰＧ系ポリオールは有機溶剤に溶解した形態で
前記芳香族系ポリエステルポリオールのイソシアネート
プレポリマーと均一系で混合し反応させるのが好ましい
。用いられる有機溶剤としては後工程で留去回収する点
から前記プレポリマー溶液の際に使用したものと同一で
あるものが好ま８− しい。両者の反応割合はＯＨ末端の変性ポリオールを得
る目的より、プレポリマー溶液のＮＣＯ基に対するＰＰ
Ｇ系ポリオールのＯＨ基の当量が２以」二になるように
する。反応は通常約２０〜１００°Ｃ１好ましくは約３
０〜９０°Ｃの範囲で進行する。反応が完了した後、常
圧ないしは減圧下で溶剤を留去することにより目的とす
る変性ポリオールが得られる。溶剤の留去が進むにつれ
て系は徐々に不透明化し、最終的に白色乳濁液となり比
較的粘度が低く取扱い易い。
前記芳香族系ポリエステルポリオールのイソシアネート
プレポリマーと均一系で混合し反応させるのが好ましい
。用いられる有機溶剤としては後工程で留去回収する点
から前記プレポリマー溶液の際に使用したものと同一で
あるものが好ま８− しい。両者の反応割合はＯＨ末端の変性ポリオールを得
る目的より、プレポリマー溶液のＮＣＯ基に対するＰＰ
Ｇ系ポリオールのＯＨ基の当量が２以」二になるように
する。反応は通常約２０〜１００°Ｃ１好ましくは約３
０〜９０°Ｃの範囲で進行する。反応が完了した後、常
圧ないしは減圧下で溶剤を留去することにより目的とす
る変性ポリオールが得られる。溶剤の留去が進むにつれ
て系は徐々に不透明化し、最終的に白色乳濁液となり比
較的粘度が低く取扱い易い。
本発明の変性ポリオールは全ての分子鎖中あるいは一部
の分子鎖中に芳香族ポリエステル鎖を有するため、斯か
る変性ポリオールとポリイソシアネート化合物との反応
により得られるポリウレタンは優れた高弾性率、高強度
、耐候性等を有している。
の分子鎖中に芳香族ポリエステル鎖を有するため、斯か
る変性ポリオールとポリイソシアネート化合物との反応
により得られるポリウレタンは優れた高弾性率、高強度
、耐候性等を有している。
以下に実施例を挙げて本発明について説明する。
実施例１
平均分子量が３２５０の末端ＯＨ基を有するポリブチレ
ンテレフタレート・イソフタレート共重合ポリエステル
オリゴマー（ＰＢＴ−３０） ３００ｐ（ｏ１ｓｓ肖
ｊりを５１のセパラブルフラスコ中、乾燥窒素雰囲気下
で１．■、２，２−テトラクロルエタン４．５ Ｋ９に
溶解し、次にイソホロンジイソシアネー） ４６．７９
（０，４２当量）及びジブチルチンジラウレート０．
２９−を加える。
ンテレフタレート・イソフタレート共重合ポリエステル
オリゴマー（ＰＢＴ−３０） ３００ｐ（ｏ１ｓｓ肖
ｊりを５１のセパラブルフラスコ中、乾燥窒素雰囲気下
で１．■、２，２−テトラクロルエタン４．５ Ｋ９に
溶解し、次にイソホロンジイソシアネー） ４６．７９
（０，４２当量）及びジブチルチンジラウレート０．
２９−を加える。
撹拌下、９０〜１００°Ｃで５時間反応させることによ
シ、Ｎ００％が０１４ （不揮発分換算で２．０）の末
端ＮＣＯ基を有するプレポリマー溶液を得る。
シ、Ｎ００％が０１４ （不揮発分換算で２．０）の末
端ＮＣＯ基を有するプレポリマー溶液を得る。
上記の末端ＮＣＯ基を有するプレポリマー溶液１１２２
ｙ（不揮発分７５．７ｙ、０．０３７９ 当量）を、
予め脱水処理したＰＰＧ−２０００（ＯＨ価５６．１）
２５０ ｙ（０２５当量）と塩化メチレン２．０ Ｋ
ｇを混合した溶液中に、プレポリマーが沈殿しないこと
を確認しつつ、徐々に加え、１時間後に滴下を完了する
。
ｙ（不揮発分７５．７ｙ、０．０３７９ 当量）を、
予め脱水処理したＰＰＧ−２０００（ＯＨ価５６．１）
２５０ ｙ（０２５当量）と塩化メチレン２．０ Ｋ
ｇを混合した溶液中に、プレポリマーが沈殿しないこと
を確認しつつ、徐々に加え、１時間後に滴下を完了する
。
次にジブチルチンジラウレート０８ｙを加え、撹拌下、
塩化メチレンの還流温度（４０°Ｃ）で１０時間反応さ
せた後、赤外吸収（ＩＲ）スペクトルで残存ＮＣＯ基の
吸収（２２７０□−１）が消滅したことを確認し、塩化
メチレンを留去する。塩化メチレンを留去すると系は徐
々に不透明化し、完全に塩化メチレンを留去すると白色
乳濁液となる。このものの粘度は２５°Ｃで５０００
ｃｐｓで、ＯＨ価は３７０ であった。１０日間静置し
た状態で沈殿。
塩化メチレンの還流温度（４０°Ｃ）で１０時間反応さ
せた後、赤外吸収（ＩＲ）スペクトルで残存ＮＣＯ基の
吸収（２２７０□−１）が消滅したことを確認し、塩化
メチレンを留去する。塩化メチレンを留去すると系は徐
々に不透明化し、完全に塩化メチレンを留去すると白色
乳濁液となる。このものの粘度は２５°Ｃで５０００
ｃｐｓで、ＯＨ価は３７０ であった。１０日間静置し
た状態で沈殿。
分離等は認められなかった。
実施例２
平均分子量が２４００の末端ＯＨ基を有するポリブチレ
ンテレフタレートｅイソフタレート共重合ポリエステル
オリゴ７− （ＰＢＴ−４０） ２４０ ！（０，２
当量）を３１のセパラブルフラスコ中、乾燥窒素雰囲気
下で塩化メチレン２．４ Ｋｇに溶解し、次にイソホロ
ンジイソシアネート４８．８ｙ（０，４４当量）及びジ
ブチルチンジラウレ−１〜ｏ５ｙを加える。
ンテレフタレートｅイソフタレート共重合ポリエステル
オリゴ７− （ＰＢＴ−４０） ２４０ ！（０，２
当量）を３１のセパラブルフラスコ中、乾燥窒素雰囲気
下で塩化メチレン２．４ Ｋｇに溶解し、次にイソホロ
ンジイソシアネート４８．８ｙ（０，４４当量）及びジ
ブチルチンジラウレ−１〜ｏ５ｙを加える。
−１１〜
撹拌下、塩化メチレンの還流温度（４０°Ｃ）で１０時
間反応させることにより、Ｎ００％がｏ、３４（不揮発
分換算で３２）の末端ＮＣＯ基を有するプレポリマー溶
液を得る。
間反応させることにより、Ｎ００％がｏ、３４（不揮発
分換算で３２）の末端ＮＣＯ基を有するプレポリマー溶
液を得る。
上記の末端ＮＣＯ基を有するプレポリマー溶液１０５０
ｙ（不揮発分１１２．１’Ｓ０．０８５ｇ当量）を予め
脱水処理したＰＰＧ ２０００ （ＯＨ価５６．１）５
００ｙ（０，５０当Ｍ）と塩化メチレン３．０ Ｋｇを
混合した溶液中に、プレポリマーが沈殿しないことを確
認しつつ、徐々に加え、０．５時間後に滴下を完了する
。
ｙ（不揮発分１１２．１’Ｓ０．０８５ｇ当量）を予め
脱水処理したＰＰＧ ２０００ （ＯＨ価５６．１）５
００ｙ（０，５０当Ｍ）と塩化メチレン３．０ Ｋｇを
混合した溶液中に、プレポリマーが沈殿しないことを確
認しつつ、徐々に加え、０．５時間後に滴下を完了する
。
次にジブチルチンシラ６レー）１．０ｙを加え、撹拌下
、塩化メチレンの還流温度（４０’ｃ）で、１０時間反
応させた後、ＩＲスペクトルで残存ＮＧＯ基の吸収が消
滅したことを確認し、塩化メチレンを留去する。塩化メ
チレンを留去すると系は徐々に不透明化し、完全に塩化
メチレンを留去すると白色乳濁液となる。このものの粘
度は ２５°Ｃで３５００ ｃｐｓで、ＯＨ価は３９．
１であった。１ｏ日１２− 間装置した状態で沈殿９分離等は認められなかった。
、塩化メチレンの還流温度（４０’ｃ）で、１０時間反
応させた後、ＩＲスペクトルで残存ＮＧＯ基の吸収が消
滅したことを確認し、塩化メチレンを留去する。塩化メ
チレンを留去すると系は徐々に不透明化し、完全に塩化
メチレンを留去すると白色乳濁液となる。このものの粘
度は ２５°Ｃで３５００ ｃｐｓで、ＯＨ価は３９．
１であった。１ｏ日１２− 間装置した状態で沈殿９分離等は認められなかった。
（以上）
特許出願人 東洋ゴム工業株式会社〃
東洋紡績株式会社 代理人 弁理士 用材 巌
東洋紡績株式会社 代理人 弁理士 用材 巌
Claims (1)
- （１）［１］一般式 （Ａは芳香族残基、ｍは２〜６、ｎは５〜３０）で表わ
される融点が１５０°Ｃ以上の芳香族系ポリエステルポ
リオールとポリイソシアネート化合物から得られる末端
ＮＣＯ基を有するプレポリマー溶液 ■水酸基価が３０〜４０００２ケ以上の活性水素を有す
るポリオキシプロピレンポリオール及び／又はポリオキ
シプロピレン−オキシエチレン共重合ポリオールの溶液 ■上記プレポリマー溶液のＮＣＯ基に対する上記ポリオ
ールのＯＨ基の当量が２以上になるように両者を反応さ
せた後 ■溶剤を留去することを特徴とする均一分散しだ変性ポ
リオールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58028323A JPS59152920A (ja) | 1983-02-21 | 1983-02-21 | 変性ポリオ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58028323A JPS59152920A (ja) | 1983-02-21 | 1983-02-21 | 変性ポリオ−ルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59152920A true JPS59152920A (ja) | 1984-08-31 |
Family
ID=12245399
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58028323A Pending JPS59152920A (ja) | 1983-02-21 | 1983-02-21 | 変性ポリオ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59152920A (ja) |
-
1983
- 1983-02-21 JP JP58028323A patent/JPS59152920A/ja active Pending
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