JPS59146846A - 接着複合体の製造方法 - Google Patents
接着複合体の製造方法Info
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- JPS59146846A JPS59146846A JP2090983A JP2090983A JPS59146846A JP S59146846 A JPS59146846 A JP S59146846A JP 2090983 A JP2090983 A JP 2090983A JP 2090983 A JP2090983 A JP 2090983A JP S59146846 A JPS59146846 A JP S59146846A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/12—Bonding of a preformed macromolecular material to the same or other solid material such as metal, glass, leather, e.g. using adhesives
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08J2383/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
- C08J2383/04—Polysiloxanes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は接着複合体の製造方法に関する。さらに詳しく
は特定の付加反応硬化型シリコーン硬化体と固形物質と
の接着複合体の製造方法に関する。
は特定の付加反応硬化型シリコーン硬化体と固形物質と
の接着複合体の製造方法に関する。
2−
一般にケイ素原子に結合した低級アルケニル基とケイ素
原子に結合した水素原子との付加反応によって硬化する
オルガノポリシロキサン組成物は、他の飼料に対する接
着性が乏しい。従来は、かかるオルガノポリシロキサン
組成物を他の材料に接着させる必要がある場合には、被
着体表面をあらかしめプライマー処理し、ついでオルガ
ノポリシロキサン組成物を接触せしめた後硬化させて接
合する方法がとられていた。しかし、プライマー処理す
ることは種々のマイナス要因があるため、近年は特公昭
52−4.8146゜特公昭56−91.83.特公昭
57−5836等に例示されるごとく、被着体表面をあ
らかじめプライマー処理しなくても良好な接着性を有す
る、ケイ素原子に結合した低級アルケニル基とケイ素原
子に結合した水素原子との付加反応によって硬化するオ
ルガノポリシロキサン組成物が提供されている。これら
の付加反応硬化型オルガノポリシロキサン組成物は、通
常1液性もしくは2液性の液状物であり、室温もしくは
比較的おだやかな加熱によって硬化、接着するため種々
のコーティング材、注型材、含浸材、接着剤として使用
され、各種形態の複合体か得られている。
原子に結合した水素原子との付加反応によって硬化する
オルガノポリシロキサン組成物は、他の飼料に対する接
着性が乏しい。従来は、かかるオルガノポリシロキサン
組成物を他の材料に接着させる必要がある場合には、被
着体表面をあらかしめプライマー処理し、ついでオルガ
ノポリシロキサン組成物を接触せしめた後硬化させて接
合する方法がとられていた。しかし、プライマー処理す
ることは種々のマイナス要因があるため、近年は特公昭
52−4.8146゜特公昭56−91.83.特公昭
57−5836等に例示されるごとく、被着体表面をあ
らかじめプライマー処理しなくても良好な接着性を有す
る、ケイ素原子に結合した低級アルケニル基とケイ素原
子に結合した水素原子との付加反応によって硬化するオ
ルガノポリシロキサン組成物が提供されている。これら
の付加反応硬化型オルガノポリシロキサン組成物は、通
常1液性もしくは2液性の液状物であり、室温もしくは
比較的おだやかな加熱によって硬化、接着するため種々
のコーティング材、注型材、含浸材、接着剤として使用
され、各種形態の複合体か得られている。
しかしながら、液状であるが故に、特定の狭小な部分の
みを被覆することが実際」二むずがしいし、周辺部分へ
の悪3− 影響かしはしば起る。例えば該組成物か被覆不要な部分
。
みを被覆することが実際」二むずがしいし、周辺部分へ
の悪3− 影響かしはしば起る。例えば該組成物か被覆不要な部分
。
被覆してはならない部分にまで流動1d:散して被覆し
たり、加熱硬化する場合に該組成物中の紙分7−量オル
ガノタリシロキサンか周辺部に飛散して塗布部周辺を汚
染し、絶縁不良、池月料の接着不良といった問題が発生
している。このような汚染を防止する目的で、該組成物
の塗布量、塗布面積を正絃にコントロールする方法、塗
布面以外をマスキングテープでマスキングする方法、流
動時11−のダムを設置する方法、該組成物の硬化後に
、溶剤、ガス等により低分子量オルガノポリシロキサン
を洗浄除去したり、分解によって不要なシリコーンを除
去する方法が行なわれている。しかしなから、これらの
従来の方法は、高価な精密機器を必要とすること、工程
が複雑になること、塗布面が後処理によって損傷される
こと、さらにはこれらの汚染防止対策の適用困難な形状
、構造か存在するなどの問題かあった。
たり、加熱硬化する場合に該組成物中の紙分7−量オル
ガノタリシロキサンか周辺部に飛散して塗布部周辺を汚
染し、絶縁不良、池月料の接着不良といった問題が発生
している。このような汚染を防止する目的で、該組成物
の塗布量、塗布面積を正絃にコントロールする方法、塗
布面以外をマスキングテープでマスキングする方法、流
動時11−のダムを設置する方法、該組成物の硬化後に
、溶剤、ガス等により低分子量オルガノポリシロキサン
を洗浄除去したり、分解によって不要なシリコーンを除
去する方法が行なわれている。しかしなから、これらの
従来の方法は、高価な精密機器を必要とすること、工程
が複雑になること、塗布面が後処理によって損傷される
こと、さらにはこれらの汚染防止対策の適用困難な形状
、構造か存在するなどの問題かあった。
そこで、本発明者らは、固形物質の表面のうち(=1加
反応硬化型シリコーン硬化体による被覆を必要とする部
分のみが、該硬化体により被覆され、その周辺部が低分
子量オルガノポリシロキサンにより汚染されず、かつ、
該硬化体と固形物質とか強固に接着した複合体の製造方
法を鋭意研究した結果本発明に到達した。本発明は、か
がる接着複合体=4− の製造方法を提供することを目的とする。
反応硬化型シリコーン硬化体による被覆を必要とする部
分のみが、該硬化体により被覆され、その周辺部が低分
子量オルガノポリシロキサンにより汚染されず、かつ、
該硬化体と固形物質とか強固に接着した複合体の製造方
法を鋭意研究した結果本発明に到達した。本発明は、か
がる接着複合体=4− の製造方法を提供することを目的とする。
かがる目的は、
ケイ素原子結合加水分解性基をfit 、 05〜20
重量%含有する付加反応硬化型シリコーン硬化体を固形
物質に接触した状態で室温以上の温度に保持することに
よって達成される。
重量%含有する付加反応硬化型シリコーン硬化体を固形
物質に接触した状態で室温以上の温度に保持することに
よって達成される。
これを説明するに、
本発明においてイ1加反応硬化型シリコーン硬化体とは
、ケイ素原子結合アルケニル基とケイ素原子結合水素原
子か付加反応により硬化してなるシリコーン硬化体をい
う。
、ケイ素原子結合アルケニル基とケイ素原子結合水素原
子か付加反応により硬化してなるシリコーン硬化体をい
う。
付加反応硬化型シリコーン硬化体の代表例として、(イ
)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合アルケニ
ル基を含有するオルガノポリシロキサン、(ロ)1分子
中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を含有す
るオルガノポリシロキサン[ただし、(イ)成分中1分
子中のケイ素原子結合アルケニル基と(ロ)成分1分子
中のケイ素原子結合水素原子の合計数は平均的に少なく
とも4.1である]および白金系触媒からなる組成物を
室温下放置又は加熱することにより硬化させたものがあ
る。別の例として、上記(イ)成分又は(ロ)成分がオ
ルガノポリシロキサンではなくオルガノシランであるも
の、あるいは(ハ)I&分が白金系触媒基5− 外の付加反応触媒であるものがある。
)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合アルケニ
ル基を含有するオルガノポリシロキサン、(ロ)1分子
中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を含有す
るオルガノポリシロキサン[ただし、(イ)成分中1分
子中のケイ素原子結合アルケニル基と(ロ)成分1分子
中のケイ素原子結合水素原子の合計数は平均的に少なく
とも4.1である]および白金系触媒からなる組成物を
室温下放置又は加熱することにより硬化させたものがあ
る。別の例として、上記(イ)成分又は(ロ)成分がオ
ルガノポリシロキサンではなくオルガノシランであるも
の、あるいは(ハ)I&分が白金系触媒基5− 外の付加反応触媒であるものがある。
このイ」加反応型シリコーン硬化体は、ケイ素原子結合
加水分解性基を0.05〜20重量%含有するが、ケイ
素原子結合加水分解性基はこの付加反応硬化型シリコー
ン硬化体中に遊離状態で含有される有機ケイ素化合物中
のものであってもよいし、シリコーン硬化体を構成する
ポリシロキサン中のものであってもよい。
加水分解性基を0.05〜20重量%含有するが、ケイ
素原子結合加水分解性基はこの付加反応硬化型シリコー
ン硬化体中に遊離状態で含有される有機ケイ素化合物中
のものであってもよいし、シリコーン硬化体を構成する
ポリシロキサン中のものであってもよい。
いずれのタイプのものであろうと、ケイ素原子結合加水
分解性基は付加反応硬化型シリコーン硬化体中に加水分
解性基として全体の0.05〜20重量%、好ましくは
0.1〜10重量%含有されておればよい。0.05重
量%未満では接着力が十分でなく、20重量%を越えて
も意味がないからである。ケイ素原子結合加水分解性基
が、付加反応硬化型シリコーン硬化体中に遊離状態で含
有される有機ケイ素化合物中のものであるところの(=
I加反応硬化型シリコーン硬化体(タイプA)としては
、上記(イ)成分、(ロ)成分。
分解性基は付加反応硬化型シリコーン硬化体中に加水分
解性基として全体の0.05〜20重量%、好ましくは
0.1〜10重量%含有されておればよい。0.05重
量%未満では接着力が十分でなく、20重量%を越えて
も意味がないからである。ケイ素原子結合加水分解性基
が、付加反応硬化型シリコーン硬化体中に遊離状態で含
有される有機ケイ素化合物中のものであるところの(=
I加反応硬化型シリコーン硬化体(タイプA)としては
、上記(イ)成分、(ロ)成分。
(ハ)成分および(ニ)1分子中にケイ素原子結合加水
分解性基を少なくとも1個有し、ケイ素原子結合アルケ
ニル基もケイ素原子結合水素原子結合も有しない有機ケ
イ素化合物からなる組成物を室温下放置又は加熱するこ
とにより硬化させたもの、ならびに上記(イ)成分、(
ロ)成分および(ハ)=6− 成分からなる糾歳物を室温下放置又は加熱することによ
り硬化させたものに、(ホ)1分子中に少なくとも1個
のケイ素原r−結合加水分解性を有する有機ケイ素化合
物を塗布もしくは含浸させたものがある。
分解性基を少なくとも1個有し、ケイ素原子結合アルケ
ニル基もケイ素原子結合水素原子結合も有しない有機ケ
イ素化合物からなる組成物を室温下放置又は加熱するこ
とにより硬化させたもの、ならびに上記(イ)成分、(
ロ)成分および(ハ)=6− 成分からなる糾歳物を室温下放置又は加熱することによ
り硬化させたものに、(ホ)1分子中に少なくとも1個
のケイ素原r−結合加水分解性を有する有機ケイ素化合
物を塗布もしくは含浸させたものがある。
タイプAの11加反応硬化型シリコーン碩化体を構成す
る(イ)成分の1分子中に少なくとも2個のケイ素原子
結合アルケニル基を有するオルガノポリシロキサンは、
(ハ)成分の触媒作用により(ロ)成分とイχj加反応
して架橋し、ゲル状。
る(イ)成分の1分子中に少なくとも2個のケイ素原子
結合アルケニル基を有するオルガノポリシロキサンは、
(ハ)成分の触媒作用により(ロ)成分とイχj加反応
して架橋し、ゲル状。
ゴ11状または硬質レノン状となる。
分子形状としては線状9分岐した線状、環状、網状、三
次元体のいづれであってもよく、単一重合体、共重合体
のいづれであってもよく、重合度としては数量体から4
0,000量体のような高重合体のものまで包含しうる
。好ましい性状は、室温で液状または生ゴム状である。
次元体のいづれであってもよく、単一重合体、共重合体
のいづれであってもよく、重合度としては数量体から4
0,000量体のような高重合体のものまで包含しうる
。好ましい性状は、室温で液状または生ゴム状である。
アルケニル基としてはビニル基、アリル基、1−プロペ
ニル基、インプロペニル基が例示される。好ましくはビ
ニル基である。アルケニル基はオルガノポリシロキサン
1分子中に少なくとも2個存在する必要があり、その存
在位置はどこであってもよいが、そのうち2個はできる
だけ離れた位置、例えば、両末端に存在することが好ま
しい。その他の有(幾基としてはメチル基、エチル基、
n−プロピル基、オク7一 チル基、シクロヘキシル基、フェニル基、3・3・3−
トリフルオロプロピル基が例示される。
ニル基、インプロペニル基が例示される。好ましくはビ
ニル基である。アルケニル基はオルガノポリシロキサン
1分子中に少なくとも2個存在する必要があり、その存
在位置はどこであってもよいが、そのうち2個はできる
だけ離れた位置、例えば、両末端に存在することが好ま
しい。その他の有(幾基としてはメチル基、エチル基、
n−プロピル基、オク7一 チル基、シクロヘキシル基、フェニル基、3・3・3−
トリフルオロプロピル基が例示される。
アルケニル基以外の有機基は少なくとも50モル%かメ
チル基であり、フェニル基は存在するとしても全有機基
の30モル%を越えないことが好ましく、その好ましい
最大値は10モル%である。また、少量のケイ素原子結
合の水酸基が少量存在していてもよい。
チル基であり、フェニル基は存在するとしても全有機基
の30モル%を越えないことが好ましく、その好ましい
最大値は10モル%である。また、少量のケイ素原子結
合の水酸基が少量存在していてもよい。
タイプAの・1」加反応硬化型シリコーン硬化体を構成
する(口)成分の1分子中に少なくとも2個のケイ素原
子結合水素原子を有するオルガノポリシロキサンは、(
ハ)e、分の触媒作用により(イ)成分とイ」加反応し
て架橋し、ゲル状、ゴム状または硬質レジン状となる。
する(口)成分の1分子中に少なくとも2個のケイ素原
子結合水素原子を有するオルガノポリシロキサンは、(
ハ)e、分の触媒作用により(イ)成分とイ」加反応し
て架橋し、ゲル状、ゴム状または硬質レジン状となる。
分子形状としては線状。
分岐した線状、環状、網状、三次元体のいづれであって
もよく、また単一重合体、共重合体のいづれであっても
よく、重合度としては2量体から5000量体のような
高重合度のものまで包含しろる。ケイ素原子結合水素原
子は、このオルガノポリシロキサン1分子中に少なくと
も2個存在する必要があり、その存在位置はどこであっ
てもよいが、そのうも2個はできるだけ離れた位置に存
在することが好ましい。(イ)成分1分子中のケイ素原
子結合低級アルケニル基と(ロ)成分1分子中のケイ素
原子結合水素原子の合計数−日− を平均的に少なくとも4.1とするのは、硬化状態を良
好とするためである。有機基としてはメチル基、エチル
基、11−ブロビル基、オクチル基、シクロヘキシル基
、フェニル基、トリル基、3・3・3−トリフルオロプ
ロピル基、ベンジル基。
もよく、また単一重合体、共重合体のいづれであっても
よく、重合度としては2量体から5000量体のような
高重合度のものまで包含しろる。ケイ素原子結合水素原
子は、このオルガノポリシロキサン1分子中に少なくと
も2個存在する必要があり、その存在位置はどこであっ
てもよいが、そのうも2個はできるだけ離れた位置に存
在することが好ましい。(イ)成分1分子中のケイ素原
子結合低級アルケニル基と(ロ)成分1分子中のケイ素
原子結合水素原子の合計数−日− を平均的に少なくとも4.1とするのは、硬化状態を良
好とするためである。有機基としてはメチル基、エチル
基、11−ブロビル基、オクチル基、シクロヘキシル基
、フェニル基、トリル基、3・3・3−トリフルオロプ
ロピル基、ベンジル基。
p−タロルフェニル基、シア7エチル基が例示される。
有機基は、少なくとも50モル%がメチル基であること
が好ましい。
が好ましい。
本成分は、(イ)成分100重量部に対し、[(ロ)成
分のケイ素原子結合水素原子の当量1/巨イ)成分中の
ケイ素原子結合低級アルケニル基の当量]=0.3/1
〜6/1となるような重量部を使用することが好ましい
。硬化状態を適切にするためである。
分のケイ素原子結合水素原子の当量1/巨イ)成分中の
ケイ素原子結合低級アルケニル基の当量]=0.3/1
〜6/1となるような重量部を使用することが好ましい
。硬化状態を適切にするためである。
(ハ)成分は、(イ)成分中のケイ素原子結合低級アル
ケニル基と(口>e、1分中のケイ素原子結合水素原子
との付加反応触媒であり、これには、微粉砕元素状白金
、炭素粉末状に分散させた微粉砕白金、白金黒、塩化白
金酸、白金とオレフィンの錯塩、白金アルコキサイド、
塩化白金酸とビニルシロキサンの錯塩化合物、白金ビス
(アセチルアセトネート)。
ケニル基と(口>e、1分中のケイ素原子結合水素原子
との付加反応触媒であり、これには、微粉砕元素状白金
、炭素粉末状に分散させた微粉砕白金、白金黒、塩化白
金酸、白金とオレフィンの錯塩、白金アルコキサイド、
塩化白金酸とビニルシロキサンの錯塩化合物、白金ビス
(アセチルアセトネート)。
テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、パ
ラジウム黒とトリフェニルホスフィンの混合物、さらに
はロジウム触媒が例示される。(ハ)成分は、いわゆる
触媒量が添−9= 加されるが、白金化合物のとぎはシリコーン硬化体10
0万重量部当たり白金として0.1〜100重量部使用
するのが好ましい。
ラジウム黒とトリフェニルホスフィンの混合物、さらに
はロジウム触媒が例示される。(ハ)成分は、いわゆる
触媒量が添−9= 加されるが、白金化合物のとぎはシリコーン硬化体10
0万重量部当たり白金として0.1〜100重量部使用
するのが好ましい。
(ニ)成分の1分子中に少なくとも1個のケイ素原子結
合加水分解性基を有し、ケイ素原子結合アルケニル基も
ケイ素原子結合水素原子も有しない有機ケイ素化合物は
、シリコーン硬化体に固形物質への接着性を付与するた
めの成分である。ケイ素原子に結合した加水分解可能な
基としてはアルコキシ基1例えば、メトキシ基、エトキ
シ基、n−プロポキシ基、メトキシエトキシ基;アシロ
キシ基1例えばアセトキシ基、プロピオノキシ基、2−
エチルヘキサノオキシ基:N−オルガノアミド基1例え
ば、N−メチルアセトアミド基、N−エチルアセ)・ア
ミド基、N−メチルプロピオアミF基;ケトオキシム基
9例えばメチルエチルケトオキシム基、シ゛エチルケト
オキシム基;アルケニオキシ基9例えばインプロペニル
オキシ基、1−7エニルー1−エチニルオキシ基、イソ
ブテニルオキシ基が例示される。
合加水分解性基を有し、ケイ素原子結合アルケニル基も
ケイ素原子結合水素原子も有しない有機ケイ素化合物は
、シリコーン硬化体に固形物質への接着性を付与するた
めの成分である。ケイ素原子に結合した加水分解可能な
基としてはアルコキシ基1例えば、メトキシ基、エトキ
シ基、n−プロポキシ基、メトキシエトキシ基;アシロ
キシ基1例えばアセトキシ基、プロピオノキシ基、2−
エチルヘキサノオキシ基:N−オルガノアミド基1例え
ば、N−メチルアセトアミド基、N−エチルアセ)・ア
ミド基、N−メチルプロピオアミF基;ケトオキシム基
9例えばメチルエチルケトオキシム基、シ゛エチルケト
オキシム基;アルケニオキシ基9例えばインプロペニル
オキシ基、1−7エニルー1−エチニルオキシ基、イソ
ブテニルオキシ基が例示される。
ケイ素原子結合加水分解性基は、1分子中に3個以上存
在することが接着性向上の点から好ましい。同様の観点
が駅別水分解性基としてはアルコキシ基9例えばメトキ
シ基、エトキシ基;アシロキシ基9例えば、アセトキシ
基;ケト10− キシム基9例えばメチルエチルケトキシム基が好ましい
。
在することが接着性向上の点から好ましい。同様の観点
が駅別水分解性基としてはアルコキシ基9例えばメトキ
シ基、エトキシ基;アシロキシ基9例えば、アセトキシ
基;ケト10− キシム基9例えばメチルエチルケトキシム基が好ましい
。
(ニ)成分中には、加水分解性基以外に、有機基が存在
してもよく、そのような有機基として、アルキル基、ア
リール基、ハロゲン化アルキル基、アクリロキシアルキ
ル基、メタクリロキシアルキル基、グリシジルオキシア
ルキル基が例示される。(ニ)成分の有機ケイ素化合物
としては、シラン、ポリシロキサンが例示される。ポリ
シロキサンは2量体以」二であればよく、その分子形状
としては線状9分岐した線状、環状、網状、三次元体の
いづれでもよい。好ましくは、シランまたは低重合度ポ
リシロキサンである。
してもよく、そのような有機基として、アルキル基、ア
リール基、ハロゲン化アルキル基、アクリロキシアルキ
ル基、メタクリロキシアルキル基、グリシジルオキシア
ルキル基が例示される。(ニ)成分の有機ケイ素化合物
としては、シラン、ポリシロキサンが例示される。ポリ
シロキサンは2量体以」二であればよく、その分子形状
としては線状9分岐した線状、環状、網状、三次元体の
いづれでもよい。好ましくは、シランまたは低重合度ポ
リシロキサンである。
このような有機ケイ素化合物として、メチルトリエトキ
シシラン、11−プロビルト1バメトキシエトキシ)シ
ラン、フェニルトリメトキシシラン、メチルフェニルジ
メトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメト
キシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルトリエトキ
シシラン、3・3・3−トリフルオロプロビルトリエト
キシシラン、これらシランの部分加水分解物、(メトキ
シエトキシ)オルンシリケート。
シシラン、11−プロビルト1バメトキシエトキシ)シ
ラン、フェニルトリメトキシシラン、メチルフェニルジ
メトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメト
キシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルトリエトキ
シシラン、3・3・3−トリフルオロプロビルトリエト
キシシラン、これらシランの部分加水分解物、(メトキ
シエトキシ)オルンシリケート。
両末端メチルジェトキシシリル基封鎖低重合度ジメチル
ポリシロキサン、以」二の有機ケイ素化合物のアルコキ
シ基の1部又は全部をアセトキシ基、メチルエチルケト
キシム基。
ポリシロキサン、以」二の有機ケイ素化合物のアルコキ
シ基の1部又は全部をアセトキシ基、メチルエチルケト
キシム基。
N−メチルアセトアミド基またはイソプロピニルオキシ
基に置換した化合物が例示される。
基に置換した化合物が例示される。
(ホ)成分の1分子中に少なくとも1個のケイ素原子結
合加水分解性基を有する有機ケイ素化合物は、(ニ)成
分と同様な作用を果すものであり、(ニ)成分と全く同
一のもののほか、ケイ素原子結合アルケニル基又はケイ
素原子結合水素原子を含有する有機ケイ素化合物をも包
含する。
合加水分解性基を有する有機ケイ素化合物は、(ニ)成
分と同様な作用を果すものであり、(ニ)成分と全く同
一のもののほか、ケイ素原子結合アルケニル基又はケイ
素原子結合水素原子を含有する有機ケイ素化合物をも包
含する。
ケイ素原子結合□アルケニル基は、(イ)成分中のそれ
と同様なものか例示される。
と同様なものか例示される。
(ホ)成分として、(ニ)成分として例示したもののほ
か、ビニルトリメトキシシラン、アリルトリエトキシシ
ラン、メチルビニルジェトキシシラン、ビニルトリ(メ
トキシエトキシ)シラン、これらシランの部分加水分解
物9両末端ビニルジメトキシシリル基封鎖低重合度ツメ
チルポリシロキサン・以」二の有機ケイ素化合物のアル
コキシ基の1部又は全部をア七トキシ基、メチルエチル
ケトキシム基、N−メチルアセ ′ドアミド基またはイ
ソプロピニルオキシ基に置換した化合物が例示される。
か、ビニルトリメトキシシラン、アリルトリエトキシシ
ラン、メチルビニルジェトキシシラン、ビニルトリ(メ
トキシエトキシ)シラン、これらシランの部分加水分解
物9両末端ビニルジメトキシシリル基封鎖低重合度ツメ
チルポリシロキサン・以」二の有機ケイ素化合物のアル
コキシ基の1部又は全部をア七トキシ基、メチルエチル
ケトキシム基、N−メチルアセ ′ドアミド基またはイ
ソプロピニルオキシ基に置換した化合物が例示される。
ここで、(ニ)成分は、そのケイ素原子結合加水分解性
基が付加反応硬化型シリコーン硬化体中に0.05〜2
0重量%含有されるような量が使用される。
基が付加反応硬化型シリコーン硬化体中に0.05〜2
0重量%含有されるような量が使用される。
(ホ)成分は、(イ)成分〜(ハ)成分からなる付加反
応硬化型シリコーン硬化体に塗布、含浸する形で使用さ
れるので局在することが多いが、そのケイ素原子結合加
水分解性基が付加反応硬化型シリコーン硬化体中に平均
して0.05〜20重量%含有されるような量が使用さ
れる。
応硬化型シリコーン硬化体に塗布、含浸する形で使用さ
れるので局在することが多いが、そのケイ素原子結合加
水分解性基が付加反応硬化型シリコーン硬化体中に平均
して0.05〜20重量%含有されるような量が使用さ
れる。
ケイ素原子結合加水分解性基が付加反応硬化型シリコー
ン硬化体を構成するポリシロキサン中のものである付加
反応硬化体シリコーン硬化体(タイプB)としては、前
述の(イ)成分〜(ハ)成分および(へ)1分子中に少
なくとも1個のケイ素原子結合加水分解性基と少なくと
も1個のケイ素原子結合アルケニル基もしくはケイ素原
子結合水素原子を有する有機ケイ素化合物からなるML
成物を室温上放置又は加熱することにより硬化させたも
の、(イ′)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子結
合アルケニル基と少なくとも1個のケイ素原子結合加水
分解性基を有するオルガノポリシロキサン、(ロ)1分
子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有す
るオルガノポリシロキサンおよび(ハ)成分からなる組
成物を室温上放置又は加熱することにより硬化させたも
の、(イ)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合
アルケニル基を有するオルガノポリシロキサン、(口′
)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子
と少なくとも1個のケイ素原子結合加水分解性基を有す
る13− オルガノポリシロキサンおよび(ハ)e、分からなる組
成物を室温上放置又は加熱することにより硬化させたも
の、ならびに前述の(イ′)成分、(口′)成分および
(ハ)成分からなる組成物を室温上放置又は加熱するこ
とにより硬化させたものがある。
ン硬化体を構成するポリシロキサン中のものである付加
反応硬化体シリコーン硬化体(タイプB)としては、前
述の(イ)成分〜(ハ)成分および(へ)1分子中に少
なくとも1個のケイ素原子結合加水分解性基と少なくと
も1個のケイ素原子結合アルケニル基もしくはケイ素原
子結合水素原子を有する有機ケイ素化合物からなるML
成物を室温上放置又は加熱することにより硬化させたも
の、(イ′)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子結
合アルケニル基と少なくとも1個のケイ素原子結合加水
分解性基を有するオルガノポリシロキサン、(ロ)1分
子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有す
るオルガノポリシロキサンおよび(ハ)成分からなる組
成物を室温上放置又は加熱することにより硬化させたも
の、(イ)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合
アルケニル基を有するオルガノポリシロキサン、(口′
)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子
と少なくとも1個のケイ素原子結合加水分解性基を有す
る13− オルガノポリシロキサンおよび(ハ)e、分からなる組
成物を室温上放置又は加熱することにより硬化させたも
の、ならびに前述の(イ′)成分、(口′)成分および
(ハ)成分からなる組成物を室温上放置又は加熱するこ
とにより硬化させたものがある。
(イ′)成分は1分子中に少なくとも1個のケイ素原子
結合加水分解性基を有する以外は(イ)成分と本質的な
相違はない。(イ)成分について説明したと同様な事項
が説明される。
結合加水分解性基を有する以外は(イ)成分と本質的な
相違はない。(イ)成分について説明したと同様な事項
が説明される。
(四′)成分は1分子中に少なくとも1個のケイ素原子
結合加水分解性基を有する以外は(ロ)成分と本質的な
相違はない。(ロ)r&分について説明したと同様な事
項が説明される。
結合加水分解性基を有する以外は(ロ)成分と本質的な
相違はない。(ロ)r&分について説明したと同様な事
項が説明される。
(イ′)成分、(口’ )を分ともに、ケイ素原子結合
加水分解性基は1分子中に少なくとも3個存在すること
が好ましく、(ニ)成分について例示した基と同様な基
が例示される。
加水分解性基は1分子中に少なくとも3個存在すること
が好ましく、(ニ)成分について例示した基と同様な基
が例示される。
付加反応硬化型シリコーン硬化体を構成する各成分は1
種だけ使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
種だけ使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
上述した必須成分の他に所望によりヒユームドシリか沈
降性シリカ、石英微粉末、けいそう土、タルク、アルミ
ニウムシリケート、ジルコニウムシリケート、アルミナ
、炭酸カルシ14− ラム、酸化亜鉛、二酸化チタン、酸化v、2鉄、ガラス
繊維のごトと充填剤ないし顔料、ベンゾトリアゾール、
ジメチルスルホオキサイド、アルキンアルコールのごと
きイτj加反応の遅延剤、カーボンブランク、ヒユーム
二酸化チタン、炭酸マンガンのごとき難燃性向」―剤、
酸化セリウムのような耐熱安定剤、前記した顔料以外の
顔料、有(残溶剤を添加してもよい。
降性シリカ、石英微粉末、けいそう土、タルク、アルミ
ニウムシリケート、ジルコニウムシリケート、アルミナ
、炭酸カルシ14− ラム、酸化亜鉛、二酸化チタン、酸化v、2鉄、ガラス
繊維のごトと充填剤ないし顔料、ベンゾトリアゾール、
ジメチルスルホオキサイド、アルキンアルコールのごと
きイτj加反応の遅延剤、カーボンブランク、ヒユーム
二酸化チタン、炭酸マンガンのごとき難燃性向」―剤、
酸化セリウムのような耐熱安定剤、前記した顔料以外の
顔料、有(残溶剤を添加してもよい。
」二連の必須成分及び必要に応しでイτj加的戊分から
なる組成物を室温下または加熱下に所定時間保持して硬
化せしめ、各成分の種類とそれら相互の比率に応じてデ
ル状、ゴム状。
なる組成物を室温下または加熱下に所定時間保持して硬
化せしめ、各成分の種類とそれら相互の比率に応じてデ
ル状、ゴム状。
あるいは硬質レジン状の硬化体とする。接着性良好な付
加反応硬化型シリコーン硬化体を得るには1.JISK
63()1に規定するゴム硬度計による硬さ20以下の
ゴム状に硬化させること、湿気を除去した雰囲気、例え
ば乾燥空気。
加反応硬化型シリコーン硬化体を得るには1.JISK
63()1に規定するゴム硬度計による硬さ20以下の
ゴム状に硬化させること、湿気を除去した雰囲気、例え
ば乾燥空気。
乾燥窒素等の環境で、室温〜200℃で短時間に硬化さ
せること、あるいは密閉下で室温〜2 r) 0’Cで
短時間に硬化させることが好ましい。
せること、あるいは密閉下で室温〜2 r) 0’Cで
短時間に硬化させることが好ましい。
各必須成分および必要に応して細別的成分からなる紹成
物の硬化は、他材料との接触下に行なうのか一般的であ
り、これには離型性のすぐれた材料−り、または実質的
に離型性を有しない材料上で解放上硬化させる方法、離
型性のすくれた型内で解放上硬化させる方法、離型性の
すぐれた材料間にはさんで硬化させる方法、離型性のす
ぐれた材料と実質的に離型性を有しない材料間にはさん
で硬化させる方法。
物の硬化は、他材料との接触下に行なうのか一般的であ
り、これには離型性のすぐれた材料−り、または実質的
に離型性を有しない材料上で解放上硬化させる方法、離
型性のすくれた型内で解放上硬化させる方法、離型性の
すぐれた材料間にはさんで硬化させる方法、離型性のす
ぐれた材料と実質的に離型性を有しない材料間にはさん
で硬化させる方法。
離型性のすぐれた型内で密閉下硬化させる方法、離型性
のすぐれた型内に入れ離型性のすぐれた材料で封をして
硬化させる方法が例示される。
のすぐれた型内に入れ離型性のすぐれた材料で封をして
硬化させる方法が例示される。
離型性のすぐれた材料や型あるいは実質的に離型性を有
しない拐料や型を構成する材質としては、例えば、テト
ラフルオロエチレン樹脂、フッ化ビニリデン樹脂のよう
なフッ素樹脂;ポリエチレン樹脂、ポリプロピレンuj
脂、メタクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ステンレ
ススチール、アセチルセルロースか例示され、材料の形
態としてはシート、フィルム、織物、板が例示される。
しない拐料や型を構成する材質としては、例えば、テト
ラフルオロエチレン樹脂、フッ化ビニリデン樹脂のよう
なフッ素樹脂;ポリエチレン樹脂、ポリプロピレンuj
脂、メタクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ステンレ
ススチール、アセチルセルロースか例示され、材料の形
態としてはシート、フィルム、織物、板が例示される。
実質的に離型性を有しない材料や型を構成する材質とし
ては、例えば、ポリイミド樹脂、ポリエステル樹脂、エ
ポキシ樹脂、ウレタンat脂、ポリフェニレン樹脂等の
プラスチック;例えば鉄、ニッケル、銅、アルミ、亜鉛
、クロム、コバルト。
ては、例えば、ポリイミド樹脂、ポリエステル樹脂、エ
ポキシ樹脂、ウレタンat脂、ポリフェニレン樹脂等の
プラスチック;例えば鉄、ニッケル、銅、アルミ、亜鉛
、クロム、コバルト。
これらの金属の合金、さらには表面に酸化皮膜を有する
これらの金属;ガラス、セラミック;木材9紙が例示さ
れ、材料の形態としてはシート、フィルム、織物、板が
例示される。
これらの金属;ガラス、セラミック;木材9紙が例示さ
れ、材料の形態としてはシート、フィルム、織物、板が
例示される。
かくして得られた硬化物から必要に応じて離型性のすぐ
れた他材料をひ外はがし、あるいはかくして41られた
硬化物を型から取り出し、そのイ」加反応硬化型シリコ
ーン硬化体もしくは該硬化体と池月料の積層体をそのま
ま、あるいは、適宜任意の寸法、形状に裁断もしくは打
抜いて、そのシリコーン硬化体部分を固形物質の特定部
分または全面に密着せしめ、あるいは2個の固形物質の
間に挿入し圧着下で室温以上の温度、好ましくは40°
C〜200 ’Cに保持すると付加反応硬化型シリコー
ン硬化体もしくは該硬化体と他材料の積層体と固形物質
とが強固に接着して一体となった複合体が得られる。強
固な接着を得るために好ましい保持時間は50℃におい
て1時間以上、100°Cにおいて100分以二、20
0℃において5分以」二である。
れた他材料をひ外はがし、あるいはかくして41られた
硬化物を型から取り出し、そのイ」加反応硬化型シリコ
ーン硬化体もしくは該硬化体と池月料の積層体をそのま
ま、あるいは、適宜任意の寸法、形状に裁断もしくは打
抜いて、そのシリコーン硬化体部分を固形物質の特定部
分または全面に密着せしめ、あるいは2個の固形物質の
間に挿入し圧着下で室温以上の温度、好ましくは40°
C〜200 ’Cに保持すると付加反応硬化型シリコー
ン硬化体もしくは該硬化体と他材料の積層体と固形物質
とが強固に接着して一体となった複合体が得られる。強
固な接着を得るために好ましい保持時間は50℃におい
て1時間以上、100°Cにおいて100分以二、20
0℃において5分以」二である。
固形物質とは、一定の形状を有する物質をいい材質的に
は金属、例えば、鉄、チタン、ニッケル、銅、アルミ、
亜鉛、スズ、クロム、コバルト、これら金属の合金さら
には表面に酸化皮膜を有するこれらの金属;ガラス;石
;セラミックス、例えば陶器、磁器、ニューセラミック
ス;シリコン、ゲルマニウム;プラスチック、例えば、
エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、不飽和ポリエステル
樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ウレタン樹脂
、メラミン樹脂、アクリル樹脂、尿素樹脂。
は金属、例えば、鉄、チタン、ニッケル、銅、アルミ、
亜鉛、スズ、クロム、コバルト、これら金属の合金さら
には表面に酸化皮膜を有するこれらの金属;ガラス;石
;セラミックス、例えば陶器、磁器、ニューセラミック
ス;シリコン、ゲルマニウム;プラスチック、例えば、
エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、不飽和ポリエステル
樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ウレタン樹脂
、メラミン樹脂、アクリル樹脂、尿素樹脂。
シリコーン樹脂、ポリフェニレンオキサイド樹脂、ポリ
フェニレンサルファイド樹脂;ゴム、木材1紙が例示さ
れ、単一17− 材料、複合材料のいずれでもよい。形態的には、シート
、フィルム、織物、板、線、棒、管1球1箱、立方体が
例示される。固形物質は単一物であってもよいし、各種
機械、装置、治具、電気機器、電子機器、電気部品、電
子部品、自動車、航空機、ロケット、車輌、船舶9通信
機器、計測機器、ケーブル、ロボット、施設、建築物な
どの一部であってもよい。
フェニレンサルファイド樹脂;ゴム、木材1紙が例示さ
れ、単一17− 材料、複合材料のいずれでもよい。形態的には、シート
、フィルム、織物、板、線、棒、管1球1箱、立方体が
例示される。固形物質は単一物であってもよいし、各種
機械、装置、治具、電気機器、電子機器、電気部品、電
子部品、自動車、航空機、ロケット、車輌、船舶9通信
機器、計測機器、ケーブル、ロボット、施設、建築物な
どの一部であってもよい。
本発明の製造方法によれば
■中間に液状の硬化性接着剤を使用せずしてシリコーン
硬化体を固形物質に接着させることかで慇る。
硬化体を固形物質に接着させることかで慇る。
■シリコーン硬化体による接着被覆を必要とする箇所の
みを精度よく・簡便に接着被覆でト砧 ■シリコーン硬化体を使用するので接着被覆部周辺が低
重合度オルガノポリシロキサンにより汚染されない。
みを精度よく・簡便に接着被覆でト砧 ■シリコーン硬化体を使用するので接着被覆部周辺が低
重合度オルガノポリシロキサンにより汚染されない。
■シリコーン硬化体を使用するので、粘着テープなどで
固定すれば垂直部や懸垂部の接着被覆も可能となるとい
う特徴がある。
固定すれば垂直部や懸垂部の接着被覆も可能となるとい
う特徴がある。
本発明の製造方法により製造された接着複合体は、必要
な箇所のみが付加反応硬化型シリコーン硬化体あるいは
該硬化体と他材料の積層体により接着被覆され、周辺部
が汚染されていないので、その性能が向」ニし、用途が
一段と多様化する。
な箇所のみが付加反応硬化型シリコーン硬化体あるいは
該硬化体と他材料の積層体により接着被覆され、周辺部
が汚染されていないので、その性能が向」ニし、用途が
一段と多様化する。
18−
次に本発明を実施例に基づき説明する。以下の実施例中
で「部1および「%」とあるのは「重量部1および「重
量%−1を意味する。特にことわらない限り、粘度はす
べて25°Cでの測定値を示す。
で「部1および「%」とあるのは「重量部1および「重
量%−1を意味する。特にことわらない限り、粘度はす
べて25°Cでの測定値を示す。
実施例1
(伺成分として粘度2 Of’l OC5の両末端ン゛
メチルビニルシリル基封鎖のジメチルポリシロキサン9
7部と、(ロ)成分として粘度i、ocsの両末端トリ
メチルシリル基1寸鎖のメチル水素ポリシロキサン2部
と、(へ)成分としてビニルトリメトキシシラン3部と
、(ハ)成分として塩化白金酸のエタノール溶液を全体
量に対して白金量として5 p1nn添加し、よく混合
した。なお、巨口)成分中のケイ素原子結合水素原子の
当量]/[(イ)成分のケイ素原子結合ビニル基の当量
1=2.5/1であった。この混合物をテトラフルオロ
エチレンlet脂製型内に厚さ7m+nになるように流
し込んでから、乾燥空気を充満した1 0 f’l ’
Cのオーブン中で解放下5分間放置してゴム状に硬化さ
せた。オーブンから取り出して室温になるまで放置後、
型からシリコーンゴム硬化体を取り出し、その硬さをJ
TS K6301に規定するゴム硬度計で測定したと
ころ5であった。
メチルビニルシリル基封鎖のジメチルポリシロキサン9
7部と、(ロ)成分として粘度i、ocsの両末端トリ
メチルシリル基1寸鎖のメチル水素ポリシロキサン2部
と、(へ)成分としてビニルトリメトキシシラン3部と
、(ハ)成分として塩化白金酸のエタノール溶液を全体
量に対して白金量として5 p1nn添加し、よく混合
した。なお、巨口)成分中のケイ素原子結合水素原子の
当量]/[(イ)成分のケイ素原子結合ビニル基の当量
1=2.5/1であった。この混合物をテトラフルオロ
エチレンlet脂製型内に厚さ7m+nになるように流
し込んでから、乾燥空気を充満した1 0 f’l ’
Cのオーブン中で解放下5分間放置してゴム状に硬化さ
せた。オーブンから取り出して室温になるまで放置後、
型からシリコーンゴム硬化体を取り出し、その硬さをJ
TS K6301に規定するゴム硬度計で測定したと
ころ5であった。
このシリコーンゴム硬化体を板ガラスの片面に密着させ
て、] 0 ()’Cのオーブン中に30分間放置後取
り出したところ、シリコーンゴム硬化体と板ガラスか強
力に接着した接着複合体か得られた。接着複合体のシリ
コーンゴム部分の硬さをゴム硬度計で測定し、たところ
、硬さ5であり硬さの変化は認められなかった。次に、
この接着複合体の接着破壊試験を行なったところ、いづ
れち凝集破壊であった。比較例としてビニル) IJメ
1キシシランの無添加以外は同様の条件でつくったシリ
コーンゴム硬化本は板ガラス面から剥離して接着複合体
を得ることかで外なかった。
て、] 0 ()’Cのオーブン中に30分間放置後取
り出したところ、シリコーンゴム硬化体と板ガラスか強
力に接着した接着複合体か得られた。接着複合体のシリ
コーンゴム部分の硬さをゴム硬度計で測定し、たところ
、硬さ5であり硬さの変化は認められなかった。次に、
この接着複合体の接着破壊試験を行なったところ、いづ
れち凝集破壊であった。比較例としてビニル) IJメ
1キシシランの無添加以外は同様の条件でつくったシリ
コーンゴム硬化本は板ガラス面から剥離して接着複合体
を得ることかで外なかった。
実施例2
(イ)成分として粘度3000CSの両末端ツメチルビ
ニルシリル基封鎖のメチル(3・3壷3−)リフルオロ
プロピル)ポリシロキサン95部と、(ロ)成分として
粘度20CSの両末端ジメチル(3・3・3−トリフル
オロプロピル)シリル基11鎖のメチル水素ポリシロキ
サン5部と、(へ)成分としてハイドロツエントリメト
キシシランjH3i(○cl−I、)3部2部と、(ハ
)r?、分として白金ビニルシロキサン錯塩を白金重量
として全体量の5 ppmに相当する量、および(イ)
成分としてテトラメチルテlラビニルシクロテトラシロ
キサン0.1部を添加して混合した。なお、[(ロ)成
分中のケイ素原子結合水素原子の当量1/巨イ)成分中
のケイ素原子結合ビニル基のmff1]= 3 / 1
であった。この混合物をポリエチレンフィルム」−に設
置したポリエチレン樹脂枠内に厚さ6mtoになるよう
に流し込んでから、乾燥窒素を充満した1(10’Cの
オーブン中に解放下10分間放置してゴム状に硬化させ
た。オーブンから取り出して室温になるまで放置後、シ
リコーンゴム硬化体の硬さを実施例1と同様に測定した
ところ硬さ8であった。このシリコーンゴム硬化体を銅
板またはアルミ板の片面に密着させてから、50℃のオ
ーブン中に16時間放置後取り出したところシリコーン
ゴム硬化体と銅板またはアルミ板が強力に接着した接着
複合体か得られた。これを室温になるまで放置後、シリ
コーンゴム部分の硬さを測定したところ、いづれの接着
複合体においても硬さ8で変化は認められなかった。次
に、これらの接着複合体の接着破壊試験を行なったとこ
ろ、いづれも凝集破壊を示した。比較例として、ハイド
ロツエントリメトキシシランの無添加以外は同様の条件
でつくったシリコーンゴム硬化体は、いづれの板面から
も界面剥離を生じで、良好な接着複合体が得られなかっ
た。
ニルシリル基封鎖のメチル(3・3壷3−)リフルオロ
プロピル)ポリシロキサン95部と、(ロ)成分として
粘度20CSの両末端ジメチル(3・3・3−トリフル
オロプロピル)シリル基11鎖のメチル水素ポリシロキ
サン5部と、(へ)成分としてハイドロツエントリメト
キシシランjH3i(○cl−I、)3部2部と、(ハ
)r?、分として白金ビニルシロキサン錯塩を白金重量
として全体量の5 ppmに相当する量、および(イ)
成分としてテトラメチルテlラビニルシクロテトラシロ
キサン0.1部を添加して混合した。なお、[(ロ)成
分中のケイ素原子結合水素原子の当量1/巨イ)成分中
のケイ素原子結合ビニル基のmff1]= 3 / 1
であった。この混合物をポリエチレンフィルム」−に設
置したポリエチレン樹脂枠内に厚さ6mtoになるよう
に流し込んでから、乾燥窒素を充満した1(10’Cの
オーブン中に解放下10分間放置してゴム状に硬化させ
た。オーブンから取り出して室温になるまで放置後、シ
リコーンゴム硬化体の硬さを実施例1と同様に測定した
ところ硬さ8であった。このシリコーンゴム硬化体を銅
板またはアルミ板の片面に密着させてから、50℃のオ
ーブン中に16時間放置後取り出したところシリコーン
ゴム硬化体と銅板またはアルミ板が強力に接着した接着
複合体か得られた。これを室温になるまで放置後、シリ
コーンゴム部分の硬さを測定したところ、いづれの接着
複合体においても硬さ8で変化は認められなかった。次
に、これらの接着複合体の接着破壊試験を行なったとこ
ろ、いづれも凝集破壊を示した。比較例として、ハイド
ロツエントリメトキシシランの無添加以外は同様の条件
でつくったシリコーンゴム硬化体は、いづれの板面から
も界面剥離を生じで、良好な接着複合体が得られなかっ
た。
実施例3
(イ)成分として粘度900 (Icsの両末端メチル
フェニルビニルシリル基封鎖のツメチルシロキサンとメ
チルフェニ21− ルシロキサンの共重合体(ジメチルシロキサン単位とメ
チルフェニルシロキサン単位のモル比=90:10)9
5部、!=(ロ)成分として粘度20C3の両末端ツメ
チルフェニルシリル基封鎖のジメチルシロキサンとメチ
ル水素シロキサンの共重合体(ジメチルシロキサン単位
とメチル水素シロキサン単位のモル比=50:50)5
部と、(へ)成分としてアリルトリメトキシシラン4部
と、(ハ)成分として白金ビニルシロキサン錯塩を白金
重量として全体量の5ppmに相当する量、およびフェ
ニルブチノール0.1部を添加して混合した。この混?
f 物をテトラフルオロエチレン樹脂枠内7 イルム」
二に設置したテトラフルオロエチレン樹脂枠内に厚さ3
+nmになるように流し込んでから、この表面を厚さ1
0μI11のテトラフルオロエチレン樹脂フィルムでカ
バーしてから100℃のオーブン中に10分間放置して
ゴム状に硬化させた。オーブンから取り出して室温にな
る本で放置後、テトラフルオロエチレン樹脂フィルムと
テトラフルオロエチレン樹脂を取り去りシリコーンゴム
硬化体の硬さを実施例1と同様に測定したところ硬さ5
であった。このシリコーンゴム硬化体を2枚のセラミッ
ク板または2枚のエポキシ樹脂FRP板の間に挿入し軽
く圧着してから100°Cのオーブン中に60分間放置
後、取り出したところ、2枚のセラ22− ミンク板または2枚のエポキシ樹脂F r< P板の間
にシリコーンゴム硬化体か強固に接着した接着複合体が
得られた。
フェニルビニルシリル基封鎖のツメチルシロキサンとメ
チルフェニ21− ルシロキサンの共重合体(ジメチルシロキサン単位とメ
チルフェニルシロキサン単位のモル比=90:10)9
5部、!=(ロ)成分として粘度20C3の両末端ツメ
チルフェニルシリル基封鎖のジメチルシロキサンとメチ
ル水素シロキサンの共重合体(ジメチルシロキサン単位
とメチル水素シロキサン単位のモル比=50:50)5
部と、(へ)成分としてアリルトリメトキシシラン4部
と、(ハ)成分として白金ビニルシロキサン錯塩を白金
重量として全体量の5ppmに相当する量、およびフェ
ニルブチノール0.1部を添加して混合した。この混?
f 物をテトラフルオロエチレン樹脂枠内7 イルム」
二に設置したテトラフルオロエチレン樹脂枠内に厚さ3
+nmになるように流し込んでから、この表面を厚さ1
0μI11のテトラフルオロエチレン樹脂フィルムでカ
バーしてから100℃のオーブン中に10分間放置して
ゴム状に硬化させた。オーブンから取り出して室温にな
る本で放置後、テトラフルオロエチレン樹脂フィルムと
テトラフルオロエチレン樹脂を取り去りシリコーンゴム
硬化体の硬さを実施例1と同様に測定したところ硬さ5
であった。このシリコーンゴム硬化体を2枚のセラミッ
ク板または2枚のエポキシ樹脂FRP板の間に挿入し軽
く圧着してから100°Cのオーブン中に60分間放置
後、取り出したところ、2枚のセラ22− ミンク板または2枚のエポキシ樹脂F r< P板の間
にシリコーンゴム硬化体か強固に接着した接着複合体が
得られた。
かくして得られ°た接着複合体の板部分を180’逆方
向に引張ったところ、シリコーンゴム部分で破壊した。
向に引張ったところ、シリコーンゴム部分で破壊した。
すなわち、凝集破壊であった。
実施例4
(イ)成分として粘度20flOCSの両末端ジメチル
ビニルシリル基1′4鎖のツメチルポリシロキサン65
部と、5I020j位とMe3S + Oo、 s ’
1’−位とMe2ViSi□o、s単位とからなる共重
合体(ビニル基2.5%含有)35部とを混合した(こ
こで、Meはメチル基、■Iはビニル基を意味する)。
ビニルシリル基1′4鎖のツメチルポリシロキサン65
部と、5I020j位とMe3S + Oo、 s ’
1’−位とMe2ViSi□o、s単位とからなる共重
合体(ビニル基2.5%含有)35部とを混合した(こ
こで、Meはメチル基、■Iはビニル基を意味する)。
この混合物95部に(o)成分として粘度30CSの両
末端トリメチルシリル基IJ鎖のメチル水素ポリシロキ
サン5部と(へ)成分としてビニルトリアセトキシシラ
ン2.0部と(ハ)成分として白金ビニルシロキサン錯
塩を白金重量として全体量の51111111に相当す
る量を添加して混合した。なお、[(ロ)成分中のケイ
素原子結合水素原子の当量1/巨イ)成分中のケイ素原
子結合ビニル基の当量]=2/1であった。この混合物
をポリプロピレンフィルムとポリイミドフィルムにより
シリコーン層の厚さ0.iommになるようにラミネー
トしてから、100℃のオーブン中に10分間放置して
硬化させた。オーブンから取り出して室温になるまで放
置後、ポリプロピレンフィルムをひきはがし、ポリイミ
ドフィルムと接着したシリコーンゴム硬化体を削りとり
その硬さを実施例]と同様に測定したところ硬さ10で
あった。次に、このシリコーンゴム硬化体とポリイミド
フィルムの積層物のシリコーンコム部分を二ンケル板に
密着させ、100 ’Cオーフン中に3部0分間放置し
たところ、ポリイミドフィルムとニッケル板の■旧こシ
リコーンゴム硬化体が強固に接着した接着複合体が得ら
れた。
末端トリメチルシリル基IJ鎖のメチル水素ポリシロキ
サン5部と(へ)成分としてビニルトリアセトキシシラ
ン2.0部と(ハ)成分として白金ビニルシロキサン錯
塩を白金重量として全体量の51111111に相当す
る量を添加して混合した。なお、[(ロ)成分中のケイ
素原子結合水素原子の当量1/巨イ)成分中のケイ素原
子結合ビニル基の当量]=2/1であった。この混合物
をポリプロピレンフィルムとポリイミドフィルムにより
シリコーン層の厚さ0.iommになるようにラミネー
トしてから、100℃のオーブン中に10分間放置して
硬化させた。オーブンから取り出して室温になるまで放
置後、ポリプロピレンフィルムをひきはがし、ポリイミ
ドフィルムと接着したシリコーンゴム硬化体を削りとり
その硬さを実施例]と同様に測定したところ硬さ10で
あった。次に、このシリコーンゴム硬化体とポリイミド
フィルムの積層物のシリコーンコム部分を二ンケル板に
密着させ、100 ’Cオーフン中に3部0分間放置し
たところ、ポリイミドフィルムとニッケル板の■旧こシ
リコーンゴム硬化体が強固に接着した接着複合体が得ら
れた。
実施例5
(イ)成分として粘度12000CSの両末端ジメチル
アリルシリル基封鎖のジメチルポリシロキサン80部に
・表面をトリメチルシリル基で疎水化処理したヒユーム
ドシリカ(比表面積2 n (’1m2/g) 20部
を加え、ニーグミキサ−で混合した。この混合物95部
に(ロ)成分として粘度10C8の両末端トリメチルシ
リル基封鎖のメチル水素ポリシロキサン5部と(ハ)成
分として白金ビニルシロキザン錯塩を白金重量として全
体量の51)11111相当する量、および(へ)成分
としてビニルトリス(メチルエチルケトオキシム)シラ
ン1部を添加して混合した。この混合物をフン素樹脂型
内に厚さ5IIIIl+になるように流し込んでから、
乾燥空気を充満した15()°Cのオーブン中で解放下
に20分間放置してゴム状に硬化させた。オーブンから
取り出して室温になるまで放置した後、シリコーンゴム
硬化体を型から取り出し、その硬さを実施例1と同様に
測定したところ15であった。次に、このシリコーンゴ
ム硬化体をガラス板およびセラミック板に密着させ15
0 ’Cのオーブン中に60分間放置したところ、シリ
コーンゴム硬化体は各板にいづれも強固に接着していた
。また、シリコーンゴム部分の硬さを再度測定したとこ
ろ硬さ15で変化していなかった。比較例として、ビニ
ルトリス(メチルエチルケトオキシム)シランの無添加
以外は同様の条件でつくったシリコーンゴム硬化体は、
ガラス板、セラミック板のいづれにも接着しなかった。
アリルシリル基封鎖のジメチルポリシロキサン80部に
・表面をトリメチルシリル基で疎水化処理したヒユーム
ドシリカ(比表面積2 n (’1m2/g) 20部
を加え、ニーグミキサ−で混合した。この混合物95部
に(ロ)成分として粘度10C8の両末端トリメチルシ
リル基封鎖のメチル水素ポリシロキサン5部と(ハ)成
分として白金ビニルシロキザン錯塩を白金重量として全
体量の51)11111相当する量、および(へ)成分
としてビニルトリス(メチルエチルケトオキシム)シラ
ン1部を添加して混合した。この混合物をフン素樹脂型
内に厚さ5IIIIl+になるように流し込んでから、
乾燥空気を充満した15()°Cのオーブン中で解放下
に20分間放置してゴム状に硬化させた。オーブンから
取り出して室温になるまで放置した後、シリコーンゴム
硬化体を型から取り出し、その硬さを実施例1と同様に
測定したところ15であった。次に、このシリコーンゴ
ム硬化体をガラス板およびセラミック板に密着させ15
0 ’Cのオーブン中に60分間放置したところ、シリ
コーンゴム硬化体は各板にいづれも強固に接着していた
。また、シリコーンゴム部分の硬さを再度測定したとこ
ろ硬さ15で変化していなかった。比較例として、ビニ
ルトリス(メチルエチルケトオキシム)シランの無添加
以外は同様の条件でつくったシリコーンゴム硬化体は、
ガラス板、セラミック板のいづれにも接着しなかった。
実施例6
実施例3における(へ)成分としてのアリルトリメトキ
シシランのかわりに、(ニ)成分としてγ−メタクリロ
キシプ ・ロピルトリエトキシシランを使用し、セラミ
ック板、エポキシ樹脂FRP板のかわりに、石英ガラス
板、不飽和ポリエステル(it脂FRP板を使用し、そ
の他の条件は実施例3と同様にしてシリコーンゴム硬化
体、ついで接着接合体をつくった。シリコーンゴム硬化
体の硬さは6であり、実施例3と同様の条件により石英
ガラス板および不飽和ポリエ25− ステル111脂FRP板と強固に接着していた。
シシランのかわりに、(ニ)成分としてγ−メタクリロ
キシプ ・ロピルトリエトキシシランを使用し、セラミ
ック板、エポキシ樹脂FRP板のかわりに、石英ガラス
板、不飽和ポリエステル(it脂FRP板を使用し、そ
の他の条件は実施例3と同様にしてシリコーンゴム硬化
体、ついで接着接合体をつくった。シリコーンゴム硬化
体の硬さは6であり、実施例3と同様の条件により石英
ガラス板および不飽和ポリエ25− ステル111脂FRP板と強固に接着していた。
実施例7
実施例5における(へ)成分としてのビニルトリス(メ
チルエチルケトキシム)シランのかわりに、(ニ)成分
としてジエトキシノ(メチルエチルケトキシム)シラン
を使用し、ガラス板のかわりにスチール板を使用し、そ
の他の条件は実施例5と同様にしてシリコーンゴム硬化
体、ついで接着複合体をつくった。シリコーンゴム硬化
体の硬さは16であり、スチール板およびセラミック板
と強固に接着していた。
チルエチルケトキシム)シランのかわりに、(ニ)成分
としてジエトキシノ(メチルエチルケトキシム)シラン
を使用し、ガラス板のかわりにスチール板を使用し、そ
の他の条件は実施例5と同様にしてシリコーンゴム硬化
体、ついで接着複合体をつくった。シリコーンゴム硬化
体の硬さは16であり、スチール板およびセラミック板
と強固に接着していた。
実施例8
実施例4における(へ)成分としてのビニルトリアセト
キシシランのかわりに、(へ)成分としてビニルトリメ
トキシシランの部分加水分解物(メトキシ基含有量26
%)を使用し、ポリイミドフィルムのかわりにポリプロ
ピレンフィルムを使用し、その他の条件は実施例4と同
様にして2枚のポリプロピレンフィルムによりシリコー
ン層の厚さ1mmになるようにラミネートしてから、1
00°Cのオーブン中に10分間放置して硬化させた。
キシシランのかわりに、(へ)成分としてビニルトリメ
トキシシランの部分加水分解物(メトキシ基含有量26
%)を使用し、ポリイミドフィルムのかわりにポリプロ
ピレンフィルムを使用し、その他の条件は実施例4と同
様にして2枚のポリプロピレンフィルムによりシリコー
ン層の厚さ1mmになるようにラミネートしてから、1
00°Cのオーブン中に10分間放置して硬化させた。
オーブンから取り出して室温になるまで放置後、2枚の
ポリプロピレンフィルムをひきはがしシリコーンゴム硬
化体の硬さを実施例1と同様に26− 測定したところ硬さ8であった。次に、このシリコーン
ゴム硬化体をガラス板と銅板の間にはさみ、100 ’
Cのオーブン中に30分間放置したところ、ガラス板と
銅板の両面にシリコーンゴム硬化体が強度に接着した接
着複合体が得られた。
ポリプロピレンフィルムをひきはがしシリコーンゴム硬
化体の硬さを実施例1と同様に26− 測定したところ硬さ8であった。次に、このシリコーン
ゴム硬化体をガラス板と銅板の間にはさみ、100 ’
Cのオーブン中に30分間放置したところ、ガラス板と
銅板の両面にシリコーンゴム硬化体が強度に接着した接
着複合体が得られた。
実施例9
(イ)成分として粘度6000CSの両末端ジメチルビ
ニルシリル基封鎖のジメチルポリシロキサン93部と、
(口′)成分として粘度50CSの両末端トリメチルシ
リル基封鎖のメチル水素シロキサンとメチル(アートリ
メトキシシリルブロビル)シロキサンの共重合体[メチ
ル水素シロキサン単位:メチル(γ−トリメトキシシリ
ルプロピル)シロキサン単位=20:l 017部と、
(ハ)成分として白金ビニルシロキサン錯塩を白金重量
として全体量の21)pHlに相当する量を添加して混
合した。この混合物を、接着性改良を目的とした表面処
理を施したポリフッ化ビニリデンフィルムとポリプロピ
レンフィルムにより、シリコーン層の厚さく1.2On
1mになるようにラミネートしてから、100°Cのオ
ーブン中に10分間放置して硬化させた。オーブンから
取り出して室温になるまで放置後、ポリプロピレンフィ
ルムをひ外はがし、ポリ7ツ化ビニリデンフイルムと接
着したシリコーン硬化体をシリコンウェハーに密着させ
、1()0°Cのオーブン中に30分間放置したところ
、ポリ7ツ化ビニリデンフイルムとシリコーンウェハー
の開にシリコーンゴム硬化体が強固に接着した接着複合
体か4iられた。
ニルシリル基封鎖のジメチルポリシロキサン93部と、
(口′)成分として粘度50CSの両末端トリメチルシ
リル基封鎖のメチル水素シロキサンとメチル(アートリ
メトキシシリルブロビル)シロキサンの共重合体[メチ
ル水素シロキサン単位:メチル(γ−トリメトキシシリ
ルプロピル)シロキサン単位=20:l 017部と、
(ハ)成分として白金ビニルシロキサン錯塩を白金重量
として全体量の21)pHlに相当する量を添加して混
合した。この混合物を、接着性改良を目的とした表面処
理を施したポリフッ化ビニリデンフィルムとポリプロピ
レンフィルムにより、シリコーン層の厚さく1.2On
1mになるようにラミネートしてから、100°Cのオ
ーブン中に10分間放置して硬化させた。オーブンから
取り出して室温になるまで放置後、ポリプロピレンフィ
ルムをひ外はがし、ポリ7ツ化ビニリデンフイルムと接
着したシリコーン硬化体をシリコンウェハーに密着させ
、1()0°Cのオーブン中に30分間放置したところ
、ポリ7ツ化ビニリデンフイルムとシリコーンウェハー
の開にシリコーンゴム硬化体が強固に接着した接着複合
体か4iられた。
実施例10
(イ′)成分として粘度500CSの両末端ツメチルビ
ニル基封鎖のジメチルンロキサンとメチル(β−トリメ
トキシシリルエチル)シロキサンの共重合体[ジメチル
シロキサン単位:メチル(β−トリメトキシシリルエチ
ル)シロキサン単位=95:5]97部と、(ロ)成分
として粘度20CSの両末端トリメチルシリル基[のメ
チル水素シロキサン3部と、(ハ)成分として白金ビニ
ルシロキサン錯塩を白金重量として全体の3pp+nに
相当する量を添加して混合した。この混合物をガラスク
ロスに厚さ1m+nになるように含浸、コーティングし
てから両面にポリプロピレンフィルムをラミネートして
、100℃のオーブンに10分間放置して硬化させた。
ニル基封鎖のジメチルンロキサンとメチル(β−トリメ
トキシシリルエチル)シロキサンの共重合体[ジメチル
シロキサン単位:メチル(β−トリメトキシシリルエチ
ル)シロキサン単位=95:5]97部と、(ロ)成分
として粘度20CSの両末端トリメチルシリル基[のメ
チル水素シロキサン3部と、(ハ)成分として白金ビニ
ルシロキサン錯塩を白金重量として全体の3pp+nに
相当する量を添加して混合した。この混合物をガラスク
ロスに厚さ1m+nになるように含浸、コーティングし
てから両面にポリプロピレンフィルムをラミネートして
、100℃のオーブンに10分間放置して硬化させた。
オーブンから取り出して室温になるまで放置後、コーテ
ィングしたガラスクロスの両面のポリプロピレンフィル
ムをひとはがしてから、このガラスクロスを厚さ0.5
mmのアルミ箔に密着させ、190°Cのオーブンに1
5分間放置したところ、シリコーンゴム硬化体がアルミ
箔に強固に接着した複合体が得られた。
ィングしたガラスクロスの両面のポリプロピレンフィル
ムをひとはがしてから、このガラスクロスを厚さ0.5
mmのアルミ箔に密着させ、190°Cのオーブンに1
5分間放置したところ、シリコーンゴム硬化体がアルミ
箔に強固に接着した複合体が得られた。
実施例11
(イ)成分として粘度2000C3の両末端ジメチルビ
ニルシリル基封鎖のジメチルポリシロキサン97部と、
(ロ)成分として両末端トリメチルシリル基封鎖のメチ
ル水素ポリシロキサン3部と、(ハ)成分として白金ビ
ニルシロキサン錯塩を白金重量として全体量の2 pp
mに相当する量を添加して混合した。この混合物を厚さ
1mmの金型に注入してから100℃のオーブンに20
分間放置して硬化シリコーンゴムシートを作製した。硬
化シリコーンゴムシートを室温まで冷却させてからこの
シートの表面に(ホ)成分としてエチルポリシリケート
を塗布して(ケイ素原子結合エトキシ基の含有量は0.
2%である)室温で10分間放置後、エチルシリケート
塗布面をガラス面に密着させ、1. O0℃のオーブン
に30分間放置したところ、シリコーンゴムシートとガ
ラスが強固に接着した複合体が得られた。
ニルシリル基封鎖のジメチルポリシロキサン97部と、
(ロ)成分として両末端トリメチルシリル基封鎖のメチ
ル水素ポリシロキサン3部と、(ハ)成分として白金ビ
ニルシロキサン錯塩を白金重量として全体量の2 pp
mに相当する量を添加して混合した。この混合物を厚さ
1mmの金型に注入してから100℃のオーブンに20
分間放置して硬化シリコーンゴムシートを作製した。硬
化シリコーンゴムシートを室温まで冷却させてからこの
シートの表面に(ホ)成分としてエチルポリシリケート
を塗布して(ケイ素原子結合エトキシ基の含有量は0.
2%である)室温で10分間放置後、エチルシリケート
塗布面をガラス面に密着させ、1. O0℃のオーブン
に30分間放置したところ、シリコーンゴムシートとガ
ラスが強固に接着した複合体が得られた。
特許出願人 トーレ・シリコーン株式会社29−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1ケイ素原子績合加水分解性基を0.05〜20重量%
含有する付加反応硬化型シリコーン硬化体を固形物質に
接触した状態で室温基」二の温度に保持することを特徴
とするシリコーン硬化体と固形物質との接着複合体の製
造方法。 2ケイ素原子績合加水分解性基が、付加反応硬化型シリ
コーン硬化体中に遊離状態で含有される有機ケイ素化合
物中のものである特許請求の範囲第1項記載の製造方法
。 3ケイ素原子績合加水分解性基が、付加反応硬化型シリ
コーン硬化体を構成するポリシロキサン中のものである
特許請求の範囲第1項記載の製造方法。 4シリコ一ン硬化体が、硬さ20以下のゴム状物である
特許請求の範囲第1項記載の製造方法。 5室温以上の温度が40°C〜200℃である特許請求
の範囲第1項記載の製造方法。 6シリコ一ン硬化体が離型性を有しない他材料と積層成
形されたものである特許請求の範囲第1項記載の製造方
法。 1− 7他材料が耐熱性シート状もしくはフィルム状材料であ
る特許請求の範囲第6項記載の製造方法。 8シリコ一ン硬化体がシート状もしくはフィルム状であ
り、その片面が離型性を有しない耐熱性シート状もしく
はフィルム状他材料と積層成形されたものである特許請
求の範囲第7項記載の製造方法。 9シリコ−7硬化体がシート状もしくはフィルム状であ
り、その片面が離型性を有しない耐熱性シート状もしく
はフィルム状他材料と積層成形されでおり、他方の面が
離型性シート状もしくはフィルム状材料により被覆され
ており、該離型性材料を剥離した後、固形物質に接着さ
せる特許請求の範囲第8項記載の製造方法。 10シリコーン硬化体がシート状もしくはフィルム状で
あり、その片面または両面が離型性シート状もしくはフ
ィルム状材料で被覆されており、該離型性材料の少なく
とも1つを剥離した後、固形物質と接触させる特許請求
の範囲第1項記載の製造方法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2090983A JPS59146846A (ja) | 1983-02-10 | 1983-02-10 | 接着複合体の製造方法 |
EP19840900752 EP0136358B1 (en) | 1983-02-10 | 1984-02-10 | Process for producing bonded composite |
PCT/JP1984/000041 WO1984003067A1 (en) | 1983-02-10 | 1984-02-10 | Process for producing bonded composite |
DE8484900752T DE3481182D1 (de) | 1983-02-10 | 1984-02-10 | Verfahren zur herstellung gebundener komposite. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2090983A JPS59146846A (ja) | 1983-02-10 | 1983-02-10 | 接着複合体の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59146846A true JPS59146846A (ja) | 1984-08-22 |
JPS6241876B2 JPS6241876B2 (ja) | 1987-09-04 |
Family
ID=12040349
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2090983A Granted JPS59146846A (ja) | 1983-02-10 | 1983-02-10 | 接着複合体の製造方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0136358B1 (ja) |
JP (1) | JPS59146846A (ja) |
DE (1) | DE3481182D1 (ja) |
WO (1) | WO1984003067A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63173628A (ja) * | 1986-12-22 | 1988-07-18 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | シリコーンフォームで裏打ちされたフィルム |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19946916A1 (de) | 1999-09-30 | 2001-04-26 | Abb Research Ltd | Formtrennmittel für duroplastische Formteile |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS569183A (en) * | 1979-07-04 | 1981-01-30 | Seiko Instr & Electronics | Airtight chamber |
JPS575836A (en) * | 1980-06-16 | 1982-01-12 | Nippon Mining Co Ltd | High strength copper alloy having excellent heat resistance for use as conductive material |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS575836B2 (ja) * | 1974-03-19 | 1982-02-02 | ||
JPS51139854A (en) * | 1975-05-28 | 1976-12-02 | Toshiba Silicone Co Ltd | Silicone rubber composition with adhesiveness |
JPS5224258A (en) * | 1975-08-19 | 1977-02-23 | Toray Silicone Co Ltd | Curable organopolysiloxane composition |
US4087585A (en) * | 1977-05-23 | 1978-05-02 | Dow Corning Corporation | Self-adhering silicone compositions and preparations thereof |
JPS5434362A (en) * | 1977-08-24 | 1979-03-13 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Curable organopolysiloxane composition |
JPS5826376B2 (ja) * | 1977-09-26 | 1983-06-02 | 東芝シリコ−ン株式会社 | ゴム状に硬化しうるオルガノポリシロキサン組成物 |
JPS5480358A (en) * | 1977-12-08 | 1979-06-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Curable organopolysiloxane composition |
-
1983
- 1983-02-10 JP JP2090983A patent/JPS59146846A/ja active Granted
-
1984
- 1984-02-10 WO PCT/JP1984/000041 patent/WO1984003067A1/ja active IP Right Grant
- 1984-02-10 EP EP19840900752 patent/EP0136358B1/en not_active Expired
- 1984-02-10 DE DE8484900752T patent/DE3481182D1/de not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS569183A (en) * | 1979-07-04 | 1981-01-30 | Seiko Instr & Electronics | Airtight chamber |
JPS575836A (en) * | 1980-06-16 | 1982-01-12 | Nippon Mining Co Ltd | High strength copper alloy having excellent heat resistance for use as conductive material |
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---|---|---|---|---|
JPS63173628A (ja) * | 1986-12-22 | 1988-07-18 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | シリコーンフォームで裏打ちされたフィルム |
JPH0450182B2 (ja) * | 1986-12-22 | 1992-08-13 | Gen Electric |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0136358B1 (en) | 1990-01-31 |
DE3481182D1 (de) | 1990-03-08 |
EP0136358A4 (en) | 1987-09-02 |
WO1984003067A1 (en) | 1984-08-16 |
JPS6241876B2 (ja) | 1987-09-04 |
EP0136358A1 (en) | 1985-04-10 |
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