JPS5914590B2

JPS5914590B2 - 繊維処理法

Info

Publication number: JPS5914590B2
Application number: JP51012836A
Authority: JP
Inventors: 俊彦米沢; 浩大河原; 洋一横田
Original assignee: Myoshi Oil and Fat Co Ltd
Current assignee: Myoshi Oil and Fat Co Ltd
Priority date: 1976-02-10
Filing date: 1976-02-10
Publication date: 1984-04-05
Also published as: JPS5296295A

Description

【発明の詳細な説明】本発明は、繊維の柔軟性と平滑性を向上せしめ、かつ洗
濯によりその効果が低下しない、永久性の−ある繊維処
理法に関するものである。

従来、各種の化合物又は組成物が繊維の柔軟平滑剤とし
て用いられ、かつその効果の永久性をうたった処理剤の
報告がなされているが、それらの処理剤の多くは処理直
後及び初期に於いて効果はあるが、洗濯をしたりまた洗
濯をしなくても使い続けて行くと効果が低下し、短期間
にその効果が消失してしまう。

又、永久性効果をうたう処理剤においても、初期の効果
は高いが、くり返しの使用特に洗濯のくり返しによりど
んどん効果が低下し、必要とする効果以下になり、実用
的価値の認められるものはほとんど存在しない。

ポリアミドを繊維処理に用いるものとしては特公昭４２
−１３４２４等があり、それらはいずれも処理直後は柔
軟性、平滑性を附与する効果はあるが、洗濯のくり返し
により効果が低下してしまう欠点がある。

本発明はこのような点に着目して、鋭意研究の結果、分
子中に１ケ以上の活性水素を有するポリアミドを、分子
中に少なくとも２個のイソシアナート基を有するポリイ
ソシアナート化合物を用いて架橋することにより得られ
る化合物が目的とする繊維処理剤として、極めて効果の
あることを見出した。

本発明の構成を詳しく述べれば、一般式（但し、Ｒ：Ｃ１１〜Ｃ３１のアルキル基で、前記一般
式中の２ケのＲは同一であっても異なっていてもよい。

ＸニーＨ又は−ＯＣＲ、ｎ：１〜４。ｍ：０〜３
）を一般式Ｒ１（ＮＣＯ）ｋ（但し、Ｒ１は有機残基、ｋ：２〜４）なるポリイソシ
アナートで架橋せしめて得られる化合物に乳化分散剤又
は及び酸を含有してなる組成物を繊維処理剤として使用
することにより、繊維の柔軟性と平滑性とを向上せしめ
、特に耐洗濯性を附与せしめたことを特徴とする繊維処
理法に関するものである。

本発明に用いるポリアミドをポリイソシアナートで架橋
して得られる化合物は、ポリアミド中の残存活性水素の
数、およびポリイソシアナート中の−ＮＣＯ基の数によ
り異なった構造を有するが、それらの構造は、ポリアミ
ド２分子をジイソシアナート１分子で架橋したものを最
も簡単な構造として、さらに分子中に２ケ以上の活性水
素を有するポリアミドと分子中に２ケ以上のＮｄＯ基を
有するポリイソシアナート化合物を用いて架橋を行うこ
とにより、網状構造を有するものが得られる。

このようなポリアミドとポリイソシアナートとの反応に
よって得られる架橋構造を有する化合物で処理した繊維
は、洗濯をくり返し行なっても処理後の効果を失なわな
い。

これは、単にポリアミド系または他の従来の処理剤を用
いた場合には得られなかった本発明の大きな特徴である
。

本発明の繊維を処理する方法としては、練込み、塗布、
噴霧等の方法があるが、先に述べたようにして得られた
化合物を乳化分散剤または、有機あ＊＊るいは無機酸、
例えば塩酸、硫酸、乳酸、酢酸、リン酸等で水性分散液
とし、浸漬法として使用することが好ましい。

上記の乳化分散剤としては、従来より一般に繊維処理剤
の分散剤として用いられている公知のものを用いること
ができる。

例えば、ひまし油、椰子油高級脂肪酸のポリオキシエチ
レン（分子量２．０００〜１０，０００）付加物等のノ
ニオン系界面活性剤、アニオン系及びカチオン系の界面
活性剤を用いることができる。

本発明の方法で繊維を処理するに際し、処理剤の使用量
は対繊維０．０５〜５ｗｔ％で十分目的を達成すること
が可能である。

また一般式Ｒ１（ＮＣＯ）ｋとして示されるポリイソシ
アナートとしては、エタンジイソシアナート、プロパン
ジイソシアナート、ブタンジイソシアナート、ヘキサン
ジイソシアナート、オクタンジイソシアナート、デカン
ジイソシアナート等の脂肪族ジイソシアナート、１，３
−フェニレンジイソシアナート、１，４−フェニレンジ
イソシアナート、１−メチルペンゾール２，４−ジイソ
シアナート、１，３−ジメチルペンゾール２，４−ジイ
ソシアナート、ジエチルペンゾールジイソシアナート等
の芳香族ジイソシアナート、ナフタリンジイソシアナー
ト、ジフェニルメタンジイソシアナート、１−メチルペ
ンゾール２，４．６−ドリイソシアナート、ビフェニル
２，４．４’−トＩＪイソシアナート等を挙げることが
出来る。

一般式（但し、ｎ、ｍ、Ｒ，Ｘは前記と同意義）の化合物を製
造するには、Ｃ１□〜Ｃ３１の脂肪酸、例えば、ラウリ
ン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ア
ラキン酸、ベヘン酸等の脂肪酸または該脂肪酸の低級ア
ルコール脂肪酸エステルと、ポリアルキレンポリアミン
例えばジエチレントリアミン、トリエチレンテトラアミ
ン、テトラエチレンペンタアミン、ペンタエチレンヘキ
サアミンとをそのままもしくはトルエン、ベンゼン等の
非極性溶剤下で通常の方法で反応せしめればよい。

反応触媒（例えばＮａＯＣＨ３，ＫＯＨ等のアルカリ触
媒）は必要に応じて使用する。

このようにして得られたポリアミドをポリイソシアナー
トで架橋せしめる方法は、ポリアミド溶解後、そのまま
ポリイソシアナートを添加するか、トルエン、ベンゼン
等の非極性溶剤にポリアミドを溶解し、ポリイソシアナ
ートを添加する。

反応は発熱を伴うので注意を要する。

また炭酸ガス等の発生があるので、ポリイソシアナート
の添加は、それらを十分考慮に入れる。

ポリアミドに対するポリイソシアナート量は、ポリアミ
ド中の活性水素１個に対し、ポリイソシアナート中の−
ＮＣ００，１〜５個位で良いが、好ましくは活性水素
１個に対し−ＮＣＯ１個を反応したものが最も良く、す
ぐれた効果が得られる。

本反応体を用いて処理した時、柔軟性及び平滑性を向上
せしめ、かつ耐洗濯性のある繊維となるものには、主と
してポリアミド繊維、ポリエステル繊維、ポリアクリル
ニトリル繊維、ポリプロピレン繊維等であるが、本発明
はこれらに限るものではない。

以下実施例を挙げて本発明の詳細な説明する。

実施例１ステアリン酸４６部、トリエチレンテトラアミン１５部
の混合物を１２０〜２００℃で６〜７時間攪拌下に加熱
した。

生成する水はＮ２ガスと共に系外に除去した。

反応終了後、得られたポリアミドは、アミン価１７５、
酸価２．７、融点約７５〜８０℃の淡黄色固形物であっ
た。

（これをＡ反応体と称する）上記ポリアミドを９０℃に加熱し、ナフタリン１．４ジ
イソシアナ一ト２０部を徐々に添加する。

反応温度は１００℃±１０℃に保持する。

得られた反応物はアミン価４０、酸価１の淡黄色固体（
常温）であった。

上記反応物１０部に酢酸１部を加え、約８０〜９０℃で
均一溶解し、熱水２０００部を徐々に加え、濃度０．５
％の水分散液とする。

この液にナイロンステーブルを５分間浸漬し、液の重量
がナイロンステーブルの重量に対し１００％になるよう
に液を絞り、８０℃で２時間乾燥を行う。

得られたナイロンステーブルは触感が著しく優れていた
。

また静摩擦係数（μＳ）と動摩擦係数（μｄ）をレーダ
ー法により測定した。

その対象として、Ａ反・＊封体１０部に酢酸１部を加え
、上記方法により調整した０、５％の水分散液と、市販
品として（ト）ポリアミド型弱カチオン系、［Ｆ］）両
性系、（Ｃ）非イオン系の３タイプの界面活性剤の計４
点を加えた。

処理方法はナイロンステーブルに対し、有効成分として
０．５％（ｗｔ）の付着量になる様に処理し、乾
燥し、測定に供した。

ここに挙げた市販品（５）、（Ｂ）。０の内容は次の通
りである。

（４）はステアリン酸（２モル）とトリエチレンテトラ
ミン（１モル）を反応して得られるアマイドにエピクロ
ルヒドリン（１モル）を付加反応し、次いで酢酸を用い
て水分散液としたポリアマイド系弱カチオン性界面活性
剤、（６）はステアリルベタイン型両性界面活性剤、（
Ｃ）はポリオキシエチレン（７モル）ソルビタンジステ
アレート。

また、上記の処理後のナイロンステーブルを走行摩擦試
験により平滑性を測定した。

走行摩擦試験の条件は、走行速度２００ｍｐｍで入側張
力１０ｇでステンレスクロムガイド（直径１５ｍｍ）に
１８０°に接触させながら走行せしめ、接触前後の張力
を測定し、その張力差をもって平滑の尺度とした。

測定時の条件は、２５℃、６０チＲＨである。

柔軟性は、ステーブルを手でにぎってその触感により次
のように判定した。

◎きわめて良好 ○良好 △普通Ｘきわめて悪い以上の結果を表−１に示した。

表−１の結果により明らかなように、実施例１の柔軟剤
は市販品Ａ、Ｂ、Ｃに比較し柔軟性が著しく優れていた
。

実施例２実施例−１で得た処理ナイロンステーブル５点を浴比１
／６０、温度６０℃の条件下、ブルーミヨシ（ミヨシ油
脂（株）製）を洗剤濃度０．２５Ｗ％になるように添加
した通常の洗濯機で５分間、１０回洗濯した。

洗濯後８０℃で２時間乾燥した。本発明の方法で処理し
たナイロンステーブルの触感は、洗濯前とほとんど変ら
ないにもかかわらず、Ａ反応体および市販品Ａ、Ｂ、Ｃ
は未処理ス＊＊テーブルとほぼ変らない程度まで触感を
害った。

実施例−１と同様の方法で摩擦係数、柔軟性、張力差を
測定した結果を表−２に示した。

実施例３ベヘン酸４モル、ペンタエチレンヘキサアミン１モルを
実施例−１と同様に反応してアミン価９０酸価４．０の
ポリアミドを得た。

（これをＢ反応体と称する）次いで温度９０℃でデカン
ジイソシアナート１．５モルを加え、アミン価２７、酸
価１．０の淡黄色ないし黄色固体（常温）状の反応物を
得た。

上記反応物にその１０％（ｗｔ）の乳酸を添加して水分
散液とする。

９３係のアクリルニトリルと体１７係のビニルアセテー
トとの共重合体よりなるアクリルステーブルを、この水
分散液を用いて固型分１．０％（ｗｔ）の付着に
なる様に処理し、８０°Ｃで２時間乾燥後の摩擦係数、
柔軟性、張力差を測定し、表−３に示した。

同時にＢ反応体および市販品Ａ、Ｂ、Ｃ（市販品Ａ、Ｂ
、Ｃは実施例−１と同一品）を用いて上記と同様に処理
を行ない、その結果を表−３に示した。

表−３の結果より明らかなように、本発明の方法で処理
を行なったアクリルステーブルは、ポリイソシアナート
架橋を行なう前のＢ反応体および市販品Ａ、Ｂ、Ｃを用
いて処理を行なったステーブルに比較し、摩擦係数、柔
軟性、張力差とも優れていた。

実施例４実施例−３で得た処理後のアクリルステーブル５点につ
き０．２％中性洗剤水溶液により５０°Ｃ５分間を１
回の洗濯条件として、１０回洗濯を行ない、水にて十分
すすぎ洗いして、８０℃で２時間乾燥させた後、摩擦係
数、柔軟性、張力差を測定した結果、本発明の方法によ
り処理したステーブルは、洗濯によっても処理直後の特
性がほとんど失なわれていないにもかかわらず、Ｂ反応
体および市販品Ａ、Ｂ、Ｃを用いて処理したステーブル
の特性は未処理ステーブルとほとんど変らない程度に低
下した。

これらの結果を表−４に示した。

実施例５実施例−３で得た反応物１０部に、酢酸１部およびひま
し油のポリエチレングリコール（分子量５．０００）付
加物１部を加え、濃度０．５係の水分散液とした。

同様にしてＢ反応体も０．５係の水分散液とした。

これらの分散液および市販品Ａ、Ｂ、Ｃ（いす＊参れも
実施例−１と同一品）を用いて、アクリルニトリル９５
％、メチルアクリレート５係との共重合体からなるス
テーブルを処理し、いずれも固形分で０．８係付着させ
た。

８０℃で２時間乾燥した後のステーブルの諸特性を測定
した結果を表−５に示した。

実施例６実施例−５で得た処理ステーブル５点を、実施例−２と
同様の条件で洗濯を行ない、８０℃で２部米時間乾燥後
、諸特性を測定した。

その結果を表−６に示した。

上記実施例１〜６により明らかなように、本発明方法に
より処理した繊維は、他の処理剤を用いて処理を行なっ
た繊維に比較して柔軟性、平滑性が向上できるのみなら
ず、その効果が洗濯のくり返しによってもほとんど失な
われない事が認められた。

Claims

【特許請求の範囲】１一般式（但し、Ｒ：Ｃ１１〜Ｃ３１のアルキル基で、前記一般
式中の２ケのＲは同一であっても異なっていてもよい。Ｘ：Ｈ又は−０ＣＲでＲはＣ１１〜Ｃ３１のアルキル基
、ｎ：１〜４、ｍ：０〜３）を一般式Ｒ１（ＮＣＯ）ｋ
（但し、Ｒ１は有機残基、ｋ：２〜４）のポリイソシア
ナートで架橋せしめて得られる化合物に乳化分散剤又は
及び酸を含有してなる組成物を繊維処理剤として使用す
ることにより、繊維の柔軟性と平滑性を向上せしめ、し
かも耐洗濯性を附与せしめることを特徴とする繊維処理
法。２繊維処理剤中に含有される乳化分散剤がひまし油ま
たは椰子油脂肪酸のポリエチレンオキシド付加物である
特許請求の範囲第１項記載の繊維処理法。３繊維処理剤中に含有されている酸が酢酸である特許
請求の範囲第１項記載の繊維処理法。