JPS5913768A - アミノトリアジン誘導体、それらの製造およびそれらの熱硬化性組成物中への使用 - Google Patents
アミノトリアジン誘導体、それらの製造およびそれらの熱硬化性組成物中への使用Info
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- JPS5913768A JPS5913768A JP58115304A JP11530483A JPS5913768A JP S5913768 A JPS5913768 A JP S5913768A JP 58115304 A JP58115304 A JP 58115304A JP 11530483 A JP11530483 A JP 11530483A JP S5913768 A JPS5913768 A JP S5913768A
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G14/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00
- C08G14/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00 of aldehydes
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアミノトリアジン誘導体、そｔｌらの製造、そ
ねらを含むｌｉｕ化性組成物および該組成、物の物品コ
ーチングへの使用に関する。
ねらを含むｌｉｕ化性組成物および該組成、物の物品コ
ーチングへの使用に関する。
米国特許第１１．．２／７．３７７号明細１ｉｕ−ｔ、
モノヒドロキシ単環芳香族炭素化合物とへキサキス（ア
ルフキジメチル）アミノ−トリアジンの低分子上１付加
物であるエポキシ粉末コーチング組成物用架橋剤を記１
１１１ｊ Ｌでいる。米国特許第ｔ、λ／７ 、３７７
号明細担に記載の付７Ｊ１１物は製造中、元のトリアジ
ンの乙つの理論的メトキシ基のうちの２つを保Ｗする。
モノヒドロキシ単環芳香族炭素化合物とへキサキス（ア
ルフキジメチル）アミノ−トリアジンの低分子上１付加
物であるエポキシ粉末コーチング組成物用架橋剤を記１
１１１ｊ Ｌでいる。米国特許第ｔ、λ／７ 、３７７
号明細担に記載の付７Ｊ１１物は製造中、元のトリアジ
ンの乙つの理論的メトキシ基のうちの２つを保Ｗする。
というのはメトキシ基か刊加物の架橋基たからである。
該付加物を含むエポキン組成、物の硬化中にメタノール
が発生し、硬化中揮発物の放出による空隙形成の可能性
を生ずる。こねは１０ないし、２０ミルＩＯ，２，；ｌ
いしｏ、ｓｍｍ＞またけそ１１以上の厚さか含１れる場
合には急連依！化における著しい問題である０ 不発明の［］的は、６プ化中（、−メタノール捷たけ回
様の揮発物の発生を起さない、エポキシ樹脂用硬化剤と
して適するアミノトリアジン誘導体を提供することであ
る。
が発生し、硬化中揮発物の放出による空隙形成の可能性
を生ずる。こねは１０ないし、２０ミルＩＯ，２，；ｌ
いしｏ、ｓｍｍ＞またけそ１１以上の厚さか含１れる場
合には急連依！化における著しい問題である０ 不発明の［］的は、６プ化中（、−メタノール捷たけ回
様の揮発物の発生を起さない、エポキシ樹脂用硬化剤と
して適するアミノトリアジン誘導体を提供することであ
る。
従って本発明によＪ］は、一般式
（式中Ｒけ多価フェノールの％、Ｍを表わす）を冶する
、エポキシ樹脂用硬化剤として適するアミノトリアジン
誘導体が提供される。
、エポキシ樹脂用硬化剤として適するアミノトリアジン
誘導体が提供される。
好ましい多価フェノールは！ないし乙のＯＨ基および３
０までの炭素環子を含む。好ましいフェノールは式 （式中Ｘけ多価元紫またけ基であり、そして各Ｒけ独立
に水素、ハロゲンおよび疾化水素基からなる群の一員で
ある）のものである。Ｘで表わされる好ましい元素また
は基は酸素、硫黄、５Ｏ１８０２、ｒ＃素原子数１０ま
での二価炭化水素基、および１Ｒ″叶、−（３Ｒ“ＯＲ
″（）−１−８−丑−４−５づ一１１１４刊≠−余一■
５ｉＯ−１刊５ＩＯ８ｉい−、−８Ｏ２−Ｒ−＋０２− （ここで各々の場合Ｒ”け二価炭化水素〃であ２．１県
のような酸槃、硫黄および窒素−含治炭化水素基である
。弁筒に好ましい二価フェノールはノ２．！−ビス（≠
−ヒドロキシフェニル）ブロノモン（ＢＰＡ）である。
０までの炭素環子を含む。好ましいフェノールは式 （式中Ｘけ多価元紫またけ基であり、そして各Ｒけ独立
に水素、ハロゲンおよび疾化水素基からなる群の一員で
ある）のものである。Ｘで表わされる好ましい元素また
は基は酸素、硫黄、５Ｏ１８０２、ｒ＃素原子数１０ま
での二価炭化水素基、および１Ｒ″叶、−（３Ｒ“ＯＲ
″（）−１−８−丑−４−５づ一１１１４刊≠−余一■
５ｉＯ−１刊５ＩＯ８ｉい−、−８Ｏ２−Ｒ−＋０２− （ここで各々の場合Ｒ”け二価炭化水素〃であ２．１県
のような酸槃、硫黄および窒素−含治炭化水素基である
。弁筒に好ましい二価フェノールはノ２．！−ビス（≠
−ヒドロキシフェニル）ブロノモン（ＢＰＡ）である。
式Ｉのアミノトリアジン島導体は本発明に従って適当な
多価フェノールと一般式 ％式％ （式中山、Ｒ２、Ｒｓ、Ｒ４、Ｒ６およびｌえ６は炭素
原子数／ないしｔの同一または異なるアルキル基である
）全潰するアミノトリアジンを反応させることからなる
方法により製造さね、該多価フェノールとアミノトリア
ジンけ１つのアルコキシ基に対し少なくとも２つのフェ
ノール性水酸基全供給する相対的例で反応させる。
多価フェノールと一般式 ％式％ （式中山、Ｒ２、Ｒｓ、Ｒ４、Ｒ６およびｌえ６は炭素
原子数／ないしｔの同一または異なるアルキル基である
）全潰するアミノトリアジンを反応させることからなる
方法により製造さね、該多価フェノールとアミノトリア
ジンけ１つのアルコキシ基に対し少なくとも２つのフェ
ノール性水酸基全供給する相対的例で反応させる。
式Ｈのへキサキス（アルフキラメｌチル）アミノトリア
ジン（ヘキサメチロールメラミ〉のヘキサアルキルエー
テル）は、ヘキサキス（メトキシメチル）アミノトリア
ジン、ヘキサキス（メトキシメチル）アミノトリアジン
、ヘキサキス（プロボキシメチル）アミ／トリアジン、
ヘキサキス（インプロポキシメチル）アミノトリアジン
、ヘキサキス（ブトキシメチル）アミ／トリアジン、ヘ
キサキス（Ｓ−ブトキシメチル）アミノトリアジン、ヘ
キサキス（インブトキシメチル）アミ／トリアジンとい
った化合物４３よびそねらの任意の比率での組合せを含
む。
ジン（ヘキサメチロールメラミ〉のヘキサアルキルエー
テル）は、ヘキサキス（メトキシメチル）アミノトリア
ジン、ヘキサキス（メトキシメチル）アミノトリアジン
、ヘキサキス（プロボキシメチル）アミ／トリアジン、
ヘキサキス（インプロポキシメチル）アミノトリアジン
、ヘキサキス（ブトキシメチル）アミ／トリアジン、ヘ
キサキス（Ｓ−ブトキシメチル）アミノトリアジン、ヘ
キサキス（インブトキシメチル）アミ／トリアジンとい
った化合物４３よびそねらの任意の比率での組合せを含
む。
多価フェノールはへキサメチロールメラミンのヘキサア
ルキルエーテルと、１つのアルコキシ邦に対し少なくと
も２つのフェノール性水酸基を供給する指で反ｆＦｒさ
せる。好ましくけフェノール性水酸基とアルコキシ基の
比は約３；／である。
ルキルエーテルと、１つのアルコキシ邦に対し少なくと
も２つのフェノール性水酸基を供給する指で反ｆＦｒさ
せる。好ましくけフェノール性水酸基とアルコキシ基の
比は約３；／である。
反応は好ましくけ／ ＯＯ’Ｃないし２ｊＯ°Ｃ１好ま
しくけ７２０°Ｃないし２００°Ｃの範囲の温度（有利
（、二は約／ ７ 、！； ’Ｃ）で、メタノールの発
生が止む寸で、例えば約／、５時間ないし約３時間行な
う。
しくけ７２０°Ｃないし２００°Ｃの範囲の温度（有利
（、二は約／ ７ 、！； ’Ｃ）で、メタノールの発
生が止む寸で、例えば約／、５時間ないし約３時間行な
う。
反ｂ１）・け蓚酸またけノモラトルエンスルホン醸とい
った酸性触媒により加速さねうるであろうか、式１の化
合物はエポキシ樹脂を硬化するためにアルキルイミグゾ
ールまたけトリス−ジメチルアミ／メチルフェノールと
いったアルカリ性硬化触媒と１Ｃに使用するのが好まし
いので、酸性触妙の使用は避けるのが好ましい。
った酸性触媒により加速さねうるであろうか、式１の化
合物はエポキシ樹脂を硬化するためにアルキルイミグゾ
ールまたけトリス−ジメチルアミ／メチルフェノールと
いったアルカリ性硬化触媒と１Ｃに使用するのが好まし
いので、酸性触妙の使用は避けるのが好ましい。
本発明の硬化剤で硬化しうる適当なエホキシ化合物−１
分子あたり平均７つより多いエポキシ基、ＩＩＩち分子
あたり１つより多い Ｉｇ：’を含む化合物全含む０こねらエポキシ化合物は
飽和または不飽和の脂肪族、脂環式、芳香族または複素
環式であることができ、そして所望なら、ハロゲン原子
、水酸基およびエーテル基といった非−妨害性置換基で
置換さねていてもよい。そねらけまた単量体でも重合体
でもよい。好ましいボＩＪ ｘボキシドけ多価フェノー
ルおよび多価アルコールのグリシジルポリエーテルを含
む。本明細書で使用する用語パエボキシド当量”および
“エポキシドあたり重ｆＪ）”（ＷＰＥ）はポリエポキ
シド分子の平均分子量を分子中に存在するエポキシ基の
平均数で割ったものを指す。
分子あたり平均７つより多いエポキシ基、ＩＩＩち分子
あたり１つより多い Ｉｇ：’を含む化合物全含む０こねらエポキシ化合物は
飽和または不飽和の脂肪族、脂環式、芳香族または複素
環式であることができ、そして所望なら、ハロゲン原子
、水酸基およびエーテル基といった非−妨害性置換基で
置換さねていてもよい。そねらけまた単量体でも重合体
でもよい。好ましいボＩＪ ｘボキシドけ多価フェノー
ルおよび多価アルコールのグリシジルポリエーテルを含
む。本明細書で使用する用語パエボキシド当量”および
“エポキシドあたり重ｆＪ）”（ＷＰＥ）はポリエポキ
シド分子の平均分子量を分子中に存在するエポキシ基の
平均数で割ったものを指す。
該エポキシ化合物の種々の例は米国特許第３．１１７７
．９９０号明細書に記載、されている、好ましいエポキ
シ化合物は、約３００ないし３．０００の平均分子量お
よび／グ０ないし、２ 、０００のエホキシ当ｌ （Ｗ
ＰＥ ）を有する、多価フェノールおよび多価アルコー
ルのグリシジルポリエーテル、特に２．２−ビス（≠−
ヒドロキシフェニル）ブロノ（ンのグリシジルポリエー
テルである。特に好ましいのけ約／’ｌ−０ないし９２
ＳのＷＰＥおよび約３００ないし約７８００の平均分子
量を有する！１．！−ビス（ｌｌ−ヒドロキシフェニル
）プロノξンのジグリシジルポリエーテルである０他の
適当なエポキシ化合物は、多価フェノールからＭ 導−
ｐ ｈそしてタン上くとも７つのビシナール′Ｌホキシ
〃をイ■［７，６員菌内の炭濾−炭素結合か飽和さ）］
ている化合物′５ｒ：含む、そのようなエポキシ化合物
の例は米国特許第３ 、 、？ 、−？乙、ノゲ／号明
細出に記載さねている０ 好捷しい飽和エポキシ化合物は２，２−ビス（４／−ヒ
ドロキシフェニル）ブロノモンの水素化グリシジルエー
テルであり、時にはコツ。２−ビス（ｌ／−−シクロへ
キザ／−ル）ブロノ（ンのジグリシジルエーテルと１１
デＩ−Ｊｆｉる。
．９９０号明細書に記載、されている、好ましいエポキ
シ化合物は、約３００ないし３．０００の平均分子量お
よび／グ０ないし、２ 、０００のエホキシ当ｌ （Ｗ
ＰＥ ）を有する、多価フェノールおよび多価アルコー
ルのグリシジルポリエーテル、特に２．２−ビス（≠−
ヒドロキシフェニル）ブロノ（ンのグリシジルポリエー
テルである。特に好ましいのけ約／’ｌ−０ないし９２
ＳのＷＰＥおよび約３００ないし約７８００の平均分子
量を有する！１．！−ビス（ｌｌ−ヒドロキシフェニル
）プロノξンのジグリシジルポリエーテルである０他の
適当なエポキシ化合物は、多価フェノールからＭ 導−
ｐ ｈそしてタン上くとも７つのビシナール′Ｌホキシ
〃をイ■［７，６員菌内の炭濾−炭素結合か飽和さ）］
ている化合物′５ｒ：含む、そのようなエポキシ化合物
の例は米国特許第３ 、 、？ 、−？乙、ノゲ／号明
細出に記載さねている０ 好捷しい飽和エポキシ化合物は２，２−ビス（４／−ヒ
ドロキシフェニル）ブロノモンの水素化グリシジルエー
テルであり、時にはコツ。２−ビス（ｌ／−−シクロへ
キザ／−ル）ブロノ（ンのジグリシジルエーテルと１１
デＩ−Ｊｆｉる。
適当なエポキシ化合物の他の例はグリシジルノボランク
樹脂、例えは米国特ｉ睨、 ６ｓａ 、ａ’ｇｓ号「Ｉ
Ｊ１細書に記載されているグリシジルフェノール−アル
デヒド縮金物を含ｔｒ。
樹脂、例えは米国特ｉ睨、 ６ｓａ 、ａ’ｇｓ号「Ｉ
Ｊ１細書に記載されているグリシジルフェノール−アル
デヒド縮金物を含ｔｒ。
エポキシ化合物を硬化するのに使用さ１する式１のアミ
ノトリアジン誘導体の量は、エホキシ樹脂かまたＶｉ該
付加物のどちらかの７００％までの過剰全使用してもよ
いが、できるだけ化学量論的量（、゛近いのが好ましい
であろう。
ノトリアジン誘導体の量は、エホキシ樹脂かまたＶｉ該
付加物のどちらかの７００％までの過剰全使用してもよ
いが、できるだけ化学量論的量（、゛近いのが好ましい
であろう。
式Ｉのアミ／トリアジン誘導体は、アルカリ性エポキシ
硬化促進剤を含む、粉末配合物特に粉末コーチング配合
物中のエポキシ樹脂架橋剤としての使用に特に適する。
硬化促進剤を含む、粉末配合物特に粉末コーチング配合
物中のエポキシ樹脂架橋剤としての使用に特に適する。
従って本発明は更に、
（Ｉり分子あたり平均７つより多いエホキシ井全潰する
少なくとも／押の固体エポキシ化合物、ｆｂｌ 上８６
’＆義した式Ｉのアミノトリアジン誘導体、および （ｃ）アルカリ性エポキシ硬化促進剤 を含む粉末め形の熱硬化性組成物を提供する。
少なくとも／押の固体エポキシ化合物、ｆｂｌ 上８６
’＆義した式Ｉのアミノトリアジン誘導体、および （ｃ）アルカリ性エポキシ硬化促進剤 を含む粉末め形の熱硬化性組成物を提供する。
好ましくけエポキシ化合物け３，２−ビス＜ｌｌ−ヒド
ロキシフェニル）プロノモンのグリシジルポリエーテル
を含む。該組成物はグリシジルノボランク樹脂を含むの
が１利でありうる。
ロキシフェニル）プロノモンのグリシジルポリエーテル
を含む。該組成物はグリシジルノボランク樹脂を含むの
が１利でありうる。
適当な硬化促進剤は既知のアミン、アミドおよびポリア
ミノアミド促進剤といった化合物を含む。
ミノアミド促進剤といった化合物を含む。
非常に適当な硬化促進剤はイミダゾールおよびベンズイ
ミダゾールならびにそれらの鳩および付加物を含む。適
当な該イミダゾール誘導体は米国特許第３ 、７５ｇ
、 ９ｇ１１．３，３２９．６ｊノ、３．≠３８ 、９
３７３．３３６乙グｊ、３．３９Ｉｌ、 １０！；
および３．１１１８．３３３号明細書に開示さＪｌてい
る。イミダゾール化合物か好ましい硬化促進剤であり、
２−メチルイミダゾールが最も好ましい。
ミダゾールならびにそれらの鳩および付加物を含む。適
当な該イミダゾール誘導体は米国特許第３ 、７５ｇ
、 ９ｇ１１．３，３２９．６ｊノ、３．≠３８ 、９
３７３．３３６乙グｊ、３．３９Ｉｌ、 １０！；
および３．１１１８．３３３号明細書に開示さＪｌてい
る。イミダゾール化合物か好ましい硬化促進剤であり、
２−メチルイミダゾールが最も好ましい。
他の硬化促進剤は、少なくとも２個の炭素環子、より好
ましくけ約４ないし７２個の炭素原子を冶するモノカル
ボン酸の第−錫用を含む。
ましくけ約４ないし７２個の炭素原子を冶するモノカル
ボン酸の第−錫用を含む。
作用Ｌ２うる第−錫駆の例はカプロン酸錫、オクタン酸
錫、ラウリン酸錫、ノモルミチン酸錫、ステアリン酸錫
、オレイン酬錫およびナフテン酔錫を含む。オクタン醗
錫か特に好ましい。
錫、ラウリン酸錫、ノモルミチン酸錫、ステアリン酸錫
、オレイン酬錫およびナフテン酔錫を含む。オクタン醗
錫か特に好ましい。
他の適当な硬化促進剤は安息香酸リチウム、オクタン酔
リチウム、ナフテン酔リチウム、ステアリン酸リチウム
およびネオデカン酸リチウムといったアルカリ金属塩を
含む。
リチウム、ナフテン酔リチウム、ステアリン酸リチウム
およびネオデカン酸リチウムといったアルカリ金属塩を
含む。
更に他の適当なしかし好ましくけない硬化促進剤（触媒
）は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化
カルシウムといったアルカリ土類およびアルカリ金属の
水酸化物全含む。
）は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化
カルシウムといったアルカリ土類およびアルカリ金属の
水酸化物全含む。
促進剤の矩は広い範囲、例えばポリエポキシド７００重
量あたり０．０７ないし１０剖（＜０．０７〜１０ｐｈ
ｒ ） 、好ましくｖＯ，ｏｓないし、！；−０ｐｈｒ
で変えつる。
量あたり０．０７ないし１０剖（＜０．０７〜１０ｐｈ
ｒ ） 、好ましくｖＯ，ｏｓないし、！；−０ｐｈｒ
で変えつる。
可塑剤、安定剤、エキステンダー、樹脂、タール、顔料
、強化前１腰揺変性付与剤、流わ調節剤および／または
酸化防止剤を含む他の物質を勿論該Ｐ−硬化性組成物中
にブレンドまたは混合しうる。
、強化前１腰揺変性付与剤、流わ調節剤および／または
酸化防止剤を含む他の物質を勿論該Ｐ−硬化性組成物中
にブレンドまたは混合しうる。
式Ｉのアミノトリアジン誘導体は多くの用途に使用され
るエポキシ樹脂組成物、例えは金属、木材またはセメン
ト用接着剤の製造における、および積層品、フィラメン
トワインティング、シート成、型配合物（ＳＭＣ）、電
気積層品、成形粉、流動床粉末、および注封配合物とい
った強化複合製品の製造例えば組成物かガラス繊維また
はシートのような繊維製品に適用ざねそして該材料が所
望の物に成形さねそして硬化される強化製品および積層
品の製造におけるフーチングおよび含浸組成物中に使用
しうる。
るエポキシ樹脂組成物、例えは金属、木材またはセメン
ト用接着剤の製造における、および積層品、フィラメン
トワインティング、シート成、型配合物（ＳＭＣ）、電
気積層品、成形粉、流動床粉末、および注封配合物とい
った強化複合製品の製造例えば組成物かガラス繊維また
はシートのような繊維製品に適用ざねそして該材料が所
望の物に成形さねそして硬化される強化製品および積層
品の製造におけるフーチングおよび含浸組成物中に使用
しうる。
粉末の形の本発明の熱硬化性組成物は、粉末コーチング
に不利な用途を有する。従って本発明は更に、上記定義
し九粉末の形の熱硬化性組成物を物品の表面に連用しそ
して計コーチングを熱の作用により、好都合には２００
ないし２５０°Ｃの訴１囲の湿度で硬化させることを含
む物品のコーチング方法を提供し、そしてこの方法によ
り被覆さねた物品にわたる。
に不利な用途を有する。従って本発明は更に、上記定義
し九粉末の形の熱硬化性組成物を物品の表面に連用しそ
して計コーチングを熱の作用により、好都合には２００
ないし２５０°Ｃの訴１囲の湿度で硬化させることを含
む物品のコーチング方法を提供し、そしてこの方法によ
り被覆さねた物品にわたる。
本発明は次の実施例から一層理解さねＺ、であろう。実
施例生別にことわらない限り部および％け重量部および
川Ｂ％である。
施例生別にことわらない限り部および％け重量部および
川Ｂ％である。
ポリエポキシドＡけ１ｑｏ−ｉｑｓのエポキシド当量（
ＷＰＥ）を有する。２．．２−ビス（ｑ−ヒドロキシツ
ボニル）ブロノモンのグリシジルポリエーテルである。
ＷＰＥ）を有する。２．．２−ビス（ｑ−ヒドロキシツ
ボニル）ブロノモンのグリシジルポリエーテルである。
ポリエポキシドＢけδ５ｏ−ｑｓｏのエホキシド当ｆＡ
をイｉしそして０．５止糸％の流ね調節剤（ＭｏｄａＮ
ｎｗ ｌ ） （商標）を含む２．！−ビ；ｘ、＜ｌｌ
−ヒドロキシフェニル）プロパンのポリグリシジルエー
テルである。
をイｉしそして０．５止糸％の流ね調節剤（ＭｏｄａＮ
ｎｗ ｌ ） （商標）を含む２．！−ビ；ｘ、＜ｌｌ
−ヒドロキシフェニル）プロパンのポリグリシジルエー
テルである。
ＨＭＭＭ ケへキサメトキシメチルメラミン（”’ Ｃ
ＹＭＥＬ ’Ｒｅ５ｉｎ３０３ ） （商標）である。
ＹＭＥＬ ’Ｒｅ５ｉｎ３０３ ） （商標）である。
ＢＰＡけ２．．２−ビス（’ｌ−ヒドロキシフェニル）
プロパンである。
プロパンである。
ＭＥＫ！−１メチルエチルケトンである。
例Ｉ
１モルのＨＭＭＭ（３９（１）グラム）と９モル（２０
！；２グラム）のＢＰＡを／３と°Ｃに力１１熱し７、
そのンｌＡ度でメタノールを発生させな。温度を９０分
間にねたり７７７°Ｃに上げそしてメタノール発生が止
むまで（約／−％時間）７７７°Ｃに保持した。次に生
成。
！；２グラム）のＢＰＡを／３と°Ｃに力１１熱し７、
そのンｌＡ度でメタノールを発生させな。温度を９０分
間にねたり７７７°Ｃに上げそしてメタノール発生が止
むまで（約／−％時間）７７７°Ｃに保持した。次に生
成。
物を注き出して、フェノール性ＯＨ含量０．３乙ｅｑ／
１００グラムおよび粘度０−７３ Ｐ＊、ａ （２３°
ＣでＭＥＫ中ｌＩ０％ｗ／ ｗ 、不揮発分）の淡色の
もろい固体を得た。
１００グラムおよび粘度０−７３ Ｐ＊、ａ （２３°
ＣでＭＥＫ中ｌＩ０％ｗ／ ｗ 、不揮発分）の淡色の
もろい固体を得た。
例Ｉ
例ｆの生成物を製造し、完了直前に７２８グラムの２−
メチルイミダゾールを添加しそして注ぎ出す前に２０分
…１物理的に攪拌した。
メチルイミダゾールを添加しそして注ぎ出す前に２０分
…１物理的に攪拌した。
例用
３ＳＯグラムのＨＭＭＭと３／ＳＯグラムのＢＰＡ（／
対９の重量比、またけ／／／！；、１１のモル比に相当
）の袋入材料を／１１０″Ｃに加熱し、その点てメタ／
−ルの初期発生が認めらねた。次に！−％時ｒｌｔｉに
わたり温度を７７７°Ｃに上げ、そしてメタ／−ノＬ５
Ｒ：生か＋）、 ｔｒまで７７７°Ｃに保持した。
対９の重量比、またけ／／／！；、１１のモル比に相当
）の袋入材料を／１１０″Ｃに加熱し、その点てメタ／
−ルの初期発生が認めらねた。次に！−％時ｒｌｔｉに
わたり温度を７７７°Ｃに上げ、そしてメタ／−ノＬ５
Ｒ：生か＋）、 ｔｒまで７７７°Ｃに保持した。
生じた生成物を皿の中に注き出して冷却し、以−トの定
数を有する淡色のもろい面付）を得た。
数を有する淡色のもろい面付）を得た。
フェノール性ＯＩ■含Ｍ：０．７Ｓｅｇ／１００グラム
粘序（ＡＳＴＭ Ｄ２／７０７乙） ＭＥＫ中 ｔ／−０％ Ｗ／ｗ 不揮発分 ’！−
９／×１Ｏ−３Ｐａ、ｓ什１１１Ｖ ％＋Ｉの触媒された別形を、／ざｔグラムの２−メチル
イミダゾールを添加し、メタノールの発生か上人た後そ
して注き出す前に２０分間攪拌する仁とにより製造した
。
粘序（ＡＳＴＭ Ｄ２／７０７乙） ＭＥＫ中 ｔ／−０％ Ｗ／ｗ 不揮発分 ’！−
９／×１Ｏ−３Ｐａ、ｓ什１１１Ｖ ％＋Ｉの触媒された別形を、／ざｔグラムの２−メチル
イミダゾールを添加し、メタノールの発生か上人た後そ
して注き出す前に２０分間攪拌する仁とにより製造した
。
例■、Ｖｌ 、 Ｉ’ｌｌおよび■
Ｔｈ１ｌ、ＩＩ、ｌおよびバの生成物をエポキシ化合物
および硬化性組成１物のその他の成分と、”ＷｅｌｅＸ
”ミキツー（商標）中で配合（乾式ブレンド）し、”Ｂ
ＵＳＳ ＰＲ４６″（商標）実験￥ヤイズ抑出機てバ
レルミツＭ度乙Ｏ′Ｃで押出し、そして得られた各組成
物全流動床適用に適する粉末に粉砕した。
および硬化性組成１物のその他の成分と、”ＷｅｌｅＸ
”ミキツー（商標）中で配合（乾式ブレンド）し、”Ｂ
ＵＳＳ ＰＲ４６″（商標）実験￥ヤイズ抑出機てバ
レルミツＭ度乙Ｏ′Ｃで押出し、そして得られた各組成
物全流動床適用に適する粉末に粉砕した。
例Ｉと１１１の組成物けＢＰＡとＨＭＭλ１の硬化剤付
加物であり、一方例■と■の組成物は触Ｐ１．量のノー
メチルイミダゾールか物理的に混入さねたそねぞれ例１
および１１の付加物であることが理Ｍされるであろう。
加物であり、一方例■と■の組成物は触Ｐ１．量のノー
メチルイミダゾールか物理的に混入さねたそねぞれ例１
および１１の付加物であることが理Ｍされるであろう。
配合物の絹ｆｉ（重Ｊ［−Ｂ）を市販対■（組般物のそ
ねと共に表Ｉに示ずつ ポリエポキシドＣけ、ポリエポキシドＡ、２乙ＯＯクラ
ム、ＢＰＡ （融点／ｊ乙−／ｊ７°Ｃ）７９２グラム
および平均分子ｉｔ（Ｍｎ）４’ｇ５および水酸基価Ｓ
７０乙００の範囲のフェノ−／ｌ／ボラック樹脂１０６
グラム全−緒に反応させることにより製造された増大し
た官能性を有する固体エポキシ樹脂である。こｔｌらの
成分を一緒に混合し、／／３；”Ｃにｊｌ［ｌ￥ＰＬそ
してテトラメチルアンモニウムクロライドのＳＯ％Ｗ水
溶液／、／グラムを添加した。湿度１更番こ７６０°Ｃ
に上げそして７６８°Ｃに発熱させた。混合物を／乙ｔ
”ｃ −Ｃ９ｏ分間保持し、ぞして注ぎ出して冷却［、
た。
ねと共に表Ｉに示ずつ ポリエポキシドＣけ、ポリエポキシドＡ、２乙ＯＯクラ
ム、ＢＰＡ （融点／ｊ乙−／ｊ７°Ｃ）７９２グラム
および平均分子ｉｔ（Ｍｎ）４’ｇ５および水酸基価Ｓ
７０乙００の範囲のフェノ−／ｌ／ボラック樹脂１０６
グラム全−緒に反応させることにより製造された増大し
た官能性を有する固体エポキシ樹脂である。こｔｌらの
成分を一緒に混合し、／／３；”Ｃにｊｌ［ｌ￥ＰＬそ
してテトラメチルアンモニウムクロライドのＳＯ％Ｗ水
溶液／、／グラムを添加した。湿度１更番こ７６０°Ｃ
に上げそして７６８°Ｃに発熱させた。混合物を／乙ｔ
”ｃ −Ｃ９ｏ分間保持し、ぞして注ぎ出して冷却［、
た。
生成物はＷＰＥ乙７０、ＭＥＫ中のｔｏ％”／ｗ不揮発
分溶液としての粘度／乙Ｘ１０ Ｐａ、ｓの固体のもろ
い樹脂（ポリエポキシドＣ）であった。
分溶液としての粘度／乙Ｘ１０ Ｐａ、ｓの固体のもろ
い樹脂（ポリエポキシドＣ）であった。
ポリエポキシドＤけエポキシＦ当量ｑｓｏないしｇＳＯ
の市販粉末グレード高分子量多官能性エポキシ／ボラッ
ク樹脂である。
の市販粉末グレード高分子量多官能性エポキシ／ボラッ
ク樹脂である。
°′フェノール末端樹脂、市販対照″け２当足のＢＰＡ
とポリエポキシドＡと類似のエホキシ化合物との反応に
より生成した、コ１．５％Ｗの流ね調節剤を含むフェノ
ール性ＯＨ末端を有する付加物である。
とポリエポキシドＡと類似のエホキシ化合物との反応に
より生成した、コ１．５％Ｗの流ね調節剤を含むフェノ
ール性ＯＨ末端を有する付加物である。
ｔ？Ｉに示した粉末を流動床を通して冷間圧延−ノミネ
ルに２３２°Ｃで適用し、そして後硬化させた。
ルに２３２°Ｃで適用し、そして後硬化させた。
−組の・七ネル全急冷前に９０秒後硬化させ、そして第
二のセットを急冷前に７２０秒後硬化させた。
二のセットを急冷前に７２０秒後硬化させた。
ゲル化時曲、物理的性質および陰極剥離（ｃａｔｈｏｄ
ｌｃｄｌｓｂｏｎｄｌｎｇ ）結果を表１に示す。
ｌｃｄｌｓｂｏｎｄｌｎｇ ）結果を表１に示す。
表１１のデータけ、ＢＰＡ／ＨＭＭＭ硬化糸がすべて市
販対照組成物よりも溶剤抵抗性であり、しかも秒＋ＩＶ
およびＶｌけ可撓性に優ねていることを示す。
販対照組成物よりも溶剤抵抗性であり、しかも秒＋ＩＶ
およびＶｌけ可撓性に優ねていることを示す。
陰極剥離に対する抵抗性においてけＢＰＡ／ＨＭＭＭ硬
化糸は全体的にみて対照組成物と同等である。
化糸は全体的にみて対照組成物と同等である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１１一般式 （式中Ｒけ多価フェノールの残基を表わす）をイ１する
、エポキシ樹脂の硬化剤として適当なアミノトリアジン
誘導体。 （２）多価フェノールか、２Ｉコ＝ビス（ｌｌ−ヒドロ
キシフェニル）プロノξンである特許請求の範囲第１項
記載の誘導体。 （３）特許請求の範囲第１ｔたけ２項に定＾した式１の
アミノトリアジン誘導体の製造方法にオイて、多価フェ
ノールと一般式 （式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒｓ 、 Ｒ４，ＲｓおよびＲ６Ｖ
ｉ炭素伸子数／ないしｔの同一または異なるアルキル基
である） を有するアミノトリアジンを１つのアルコキシ基に対し
少なくとも２つのフェノール性水酸基全供給する相対的
量で反応させることを含む前記方法。 （４）式■のアミノトリアジンかへキサメトキシメチル
−メラミンである特ｙｌＦ籾求の範囲第３項記載の方法
。 （５） 多価フェノールとアミノトリアジンを／２０
’Ｃないし２００°Ｃの範囲の温度でアルカノールの発
生か止むまで反応させる特許請求の範囲第３またはＩＩ
巾記載の方法。 （６） Ｒ）分子あたり平均１つより多いエポキシ基
を有する少なくともｌ揮の固体エポキシ化合物、ｂ）特
許請求の範囲第１または２項に定砂した式Ｉのアミノト
リアジン誘導体、およびＣ）アルカリ性エポキシ硬化促
進剤 に含む粉末の形の熱硬化性組成物。 （７） エポキシ化合物が２９．２−ビス（４Ｉ−−ヒ
ドロキシフェニル）プロノモンのグリシジルホリエーテ
ル全含む特許請求の範囲第６項記載の組成物。 （８） グリシジルノボランク樹脂全含む特許請求の
範囲第４またＶｉ７項記載の組成物。 （９） エホキシ硬化促進剤がイミダゾール化合物で
ある特許請求の範囲第４．７または８項記載の組成物。 θ０） イミダゾール化合物か２−メチルイミダゾール
である特許請求の範囲第９項記載の組成１物。 （１１１特許請求の範囲第６ないし１０ｇ４のいすねか
に記載の組成物を物品の表面に適用しそして該フーチン
グを熱の作用により硬化させること？含む物品のコーチ
ング方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US393974 | 1982-06-30 | ||
| US06/393,974 US4393181A (en) | 1982-06-30 | 1982-06-30 | Polyfunctional phenolic-melamine epoxy resin curing agents |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5913768A true JPS5913768A (ja) | 1984-01-24 |
Family
ID=23557024
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58115304A Pending JPS5913768A (ja) | 1982-06-30 | 1983-06-28 | アミノトリアジン誘導体、それらの製造およびそれらの熱硬化性組成物中への使用 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4393181A (ja) |
| EP (1) | EP0097979B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5913768A (ja) |
| AU (1) | AU569843B2 (ja) |
| DE (1) | DE3373897D1 (ja) |
| ES (1) | ES523634A0 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61501154A (ja) * | 1984-01-31 | 1986-06-12 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | エポキシ樹脂組成物およびそれからラミネ−トを製造する方法 |
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| DE3481988D1 (de) * | 1983-12-02 | 1990-05-23 | Ciba Geigy Ag | Schaedlingsbekaempfungsmittel. |
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| DE3586256T2 (de) * | 1984-05-02 | 1992-12-10 | Monsanto Co | Polyglycidamide und ueberzugzusammensetzungen. |
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| DE19547786A1 (de) * | 1995-12-20 | 1997-06-26 | Basf Lacke & Farben | Aufbau von modifizierten Epoxidharzen für die kathodische Elektrotauchlackierung mit Katalysator-Desaktivierung und Diolmodifizierung |
| JPH11279376A (ja) * | 1998-03-27 | 1999-10-12 | Hitachi Chem Co Ltd | 印刷配線板用エポキシ樹脂組成物およびこれを用いた印刷配線板 |
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| US6451928B1 (en) | 2000-09-21 | 2002-09-17 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Aminoplast-based crosslinkers and powder coating compositions containing such crosslinkers |
| US6316109B1 (en) | 2000-09-21 | 2001-11-13 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Aminoplast-based crosslinkers and powder coating compositions containing such crosslinkers |
| US6500545B1 (en) | 2000-09-21 | 2002-12-31 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Aminoplast-based crosslinkers and powder coating compositions containing such crosslinkers |
| US6613436B2 (en) | 2000-09-21 | 2003-09-02 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Modified aminoplast crosslinkers and powder coating compositions containing such crosslinkers |
| US6663972B2 (en) | 2000-09-21 | 2003-12-16 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Modified aminoplast crosslinkers and powder coating compositions containing such crosslinkers |
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| KR100554032B1 (ko) * | 2003-12-30 | 2006-02-22 | 주식회사 케이씨씨 | 철근피복용 에폭시 분체도료 조성물 |
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| CN108570134B (zh) * | 2017-03-09 | 2020-12-29 | 北京彤程创展科技有限公司 | 一种烷基酚改性氨基树脂、制备方法及应用 |
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| NL130328C (ja) * | 1963-05-02 | |||
| GB1050678A (ja) * | 1963-05-02 | |||
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-
1982
- 1982-06-30 US US06/393,974 patent/US4393181A/en not_active Expired - Lifetime
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1983
- 1983-05-26 DE DE8383200747T patent/DE3373897D1/de not_active Expired
- 1983-05-26 EP EP83200747A patent/EP0097979B1/en not_active Expired
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- 1983-06-28 JP JP58115304A patent/JPS5913768A/ja active Pending
- 1983-06-28 AU AU16317/83A patent/AU569843B2/en not_active Ceased
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| AU569843B2 (en) | 1988-02-25 |
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