JPS5913736A - イソプレンの合成法 - Google Patents
イソプレンの合成法Info
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- JPS5913736A JPS5913736A JP57121579A JP12157982A JPS5913736A JP S5913736 A JPS5913736 A JP S5913736A JP 57121579 A JP57121579 A JP 57121579A JP 12157982 A JP12157982 A JP 12157982A JP S5913736 A JPS5913736 A JP S5913736A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- source
- formaldehyde
- isobutylene
- reaction
- isoprene
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はイソプレンの新規な合成法に関し、さらに詳し
くは、イソブチレン源とホルムアルデヒド源とをヘテロ
ポリ酸塩の存在下、少くとも一部に液相の存在する系で
反応せしめるイソプレンの一段合成法に関する。
くは、イソブチレン源とホルムアルデヒド源とをヘテロ
ポリ酸塩の存在下、少くとも一部に液相の存在する系で
反応せしめるイソプレンの一段合成法に関する。
インブチレン、第３級ブタノール（以下、ＴＢＡと略称
する）、メチルターシャリ−ブチルエーテル（以下、Ｍ
ＴＢＥと略称する）などの如きイソブチレン源と、ホル
ムアルデヒド、パラホルムアルデヒドなどの如きホルム
アルデヒド源とから、液相一段反応によってイソプレン
を合成する方法は従来から公知である。
する）、メチルターシャリ−ブチルエーテル（以下、Ｍ
ＴＢＥと略称する）などの如きイソブチレン源と、ホル
ムアルデヒド、パラホルムアルデヒドなどの如きホルム
アルデヒド源とから、液相一段反応によってイソプレン
を合成する方法は従来から公知である。
例えばその具体例として、イソブチレンまたはＴＢＡと
ホルムアルデヒドと？金属の塩化物、硫酸塩またはリン
酸塩の存在下に反応する方法←特公昭４８−２８８８４
号、同４９−１０９２６号）、前記の如きイソブチレン
源とホルムアルデヒド源とを三弗化ホウ素、スルホン酸
、鉱酸または陽イオン交換樹脂の存在下に反応させる方
法（％公昭４９−１０９２７号、同４９−１０９２８号
、同５〇−１０２８３号）などが知られているっ而して
これらの一段法は、すでに工業化されているイソブチレ
ンとホルムアルデヒドからジメチルジオキサンを経由し
てイソプレンを合成する、いわゆる二段法に比較して反
応工程が少ないという基本的な利点を有しているが、そ
の反面、概して選択率に劣っており（はとんどの場合、
ホルムアルデヒド基準の選択率が２０チ以下である）、
また使用する触媒の種類によっては使用可能な反応原料
が制限されたり、装置の腐蝕が生じ易いという問題があ
った。
ホルムアルデヒドと？金属の塩化物、硫酸塩またはリン
酸塩の存在下に反応する方法←特公昭４８−２８８８４
号、同４９−１０９２６号）、前記の如きイソブチレン
源とホルムアルデヒド源とを三弗化ホウ素、スルホン酸
、鉱酸または陽イオン交換樹脂の存在下に反応させる方
法（％公昭４９−１０９２７号、同４９−１０９２８号
、同５〇−１０２８３号）などが知られているっ而して
これらの一段法は、すでに工業化されているイソブチレ
ンとホルムアルデヒドからジメチルジオキサンを経由し
てイソプレンを合成する、いわゆる二段法に比較して反
応工程が少ないという基本的な利点を有しているが、そ
の反面、概して選択率に劣っており（はとんどの場合、
ホルムアルデヒド基準の選択率が２０チ以下である）、
また使用する触媒の種類によっては使用可能な反応原料
が制限されたり、装置の腐蝕が生じ易いという問題があ
った。
そこで本発明者らは従来技術のかかる欠点を改良すべく
鋭意検討を進めた結果、触媒として特定なヘテロポリ酸
塩を使用するとこれらの欠点を一挙に解決し得ることを
見出し、本発明を完成するに到ったっ かくして本発明によれば、イソブチレン、ＴＢＡおよび
アルキルターシャリ−ブチルエーテルから選ばれた少な
くとも一種のイソブチレン源とホルムアルデヒド源を、
液相下でタングステン、モリブデン及びバナジウムから
選ばれた少なくとも一種の元素を縮合配位元素とするヘ
テロポリ酸塩の存在下に反応せしめることを特徴とする
イソプレンの液相一段合成法が提供される。
鋭意検討を進めた結果、触媒として特定なヘテロポリ酸
塩を使用するとこれらの欠点を一挙に解決し得ることを
見出し、本発明を完成するに到ったっ かくして本発明によれば、イソブチレン、ＴＢＡおよび
アルキルターシャリ−ブチルエーテルから選ばれた少な
くとも一種のイソブチレン源とホルムアルデヒド源を、
液相下でタングステン、モリブデン及びバナジウムから
選ばれた少なくとも一種の元素を縮合配位元素とするヘ
テロポリ酸塩の存在下に反応せしめることを特徴とする
イソプレンの液相一段合成法が提供される。
本発明において反応原料として用いられるインブチレン
源は、インブチレン、ＴＢＡまたはアルキルターシャリ
−ブチルエーテルであり、アルキルターシャリ−ブチル
エーテルの具体例としては、ＭＴＢＥが例示される。こ
れらのイソブチレン源は単独で使用してもよいが、二種
以上の混合物の形で使用することもできるっ 一方、用（・られるホルムアルデヒド源は反応系内にお
いてホルムアルデヒドを発生し得るものであればいずれ
でもよく、その具体例として、メタノールの酸化によっ
て得られたホルムアルデヒドを含むガス、ホルムアルデ
ヒド水溶液、ホルムアルデヒドの重合物（例えば、パラ
ホルムアルデヒド、トリオキサン）、ホルムアルデヒド
の前駆体（例えばメチラール）などが挙げられるっまた
ホルムアルデヒド水溶液にパラホルムアルデヒドを溶解
してホルムアルデヒド濃度を高めたものや、安定剤とし
てメタノールを含むホルムアルデヒド水溶液であっても
同様に使用することができる。
源は、インブチレン、ＴＢＡまたはアルキルターシャリ
−ブチルエーテルであり、アルキルターシャリ−ブチル
エーテルの具体例としては、ＭＴＢＥが例示される。こ
れらのイソブチレン源は単独で使用してもよいが、二種
以上の混合物の形で使用することもできるっ 一方、用（・られるホルムアルデヒド源は反応系内にお
いてホルムアルデヒドを発生し得るものであればいずれ
でもよく、その具体例として、メタノールの酸化によっ
て得られたホルムアルデヒドを含むガス、ホルムアルデ
ヒド水溶液、ホルムアルデヒドの重合物（例えば、パラ
ホルムアルデヒド、トリオキサン）、ホルムアルデヒド
の前駆体（例えばメチラール）などが挙げられるっまた
ホルムアルデヒド水溶液にパラホルムアルデヒドを溶解
してホルムアルデヒド濃度を高めたものや、安定剤とし
てメタノールを含むホルムアルデヒド水溶液であっても
同様に使用することができる。
本発明においては、かかるイノブチレン源とホルムアル
デヒド源との反応に際してモリブデン、タングステン及
びバナジウムから選ばれた少なくとも一種の元素を縮合
配位元素とするヘテロポリ酸塩が触媒として使用される
。
デヒド源との反応に際してモリブデン、タングステン及
びバナジウムから選ばれた少なくとも一種の元素を縮合
配位元素とするヘテロポリ酸塩が触媒として使用される
。
かかるヘテロポリ酸塩のアニオン部の中心元素は適宜選
択されるが５通常はリン、ケイ素、ヒ素、ゲルマニウム
、チタン、セリウム、マンガン、コバルト、クロム、鉄
、カリウム、ホウ素、白金、ニッケルなどであり、なか
でもリン、ケイ素、ホウ素、クロム、ニッケル、鉄、コ
バルト、ヒ素カ賞用される。このようなヘテロポリアニ
オンの具体例どしては、例えばリンモリブデン酸、リン
タングステン酸、リンモリブドバナジン酸、ケイタング
ステン酸、ケイモリブデン酸、ホウタングステン酸、ホ
ウモリブデン酸、コバルトタングステン酸、コバルトモ
リブデン酸等々のヘテロポリアニオン部が例示される。
択されるが５通常はリン、ケイ素、ヒ素、ゲルマニウム
、チタン、セリウム、マンガン、コバルト、クロム、鉄
、カリウム、ホウ素、白金、ニッケルなどであり、なか
でもリン、ケイ素、ホウ素、クロム、ニッケル、鉄、コ
バルト、ヒ素カ賞用される。このようなヘテロポリアニ
オンの具体例どしては、例えばリンモリブデン酸、リン
タングステン酸、リンモリブドバナジン酸、ケイタング
ステン酸、ケイモリブデン酸、ホウタングステン酸、ホ
ウモリブデン酸、コバルトタングステン酸、コバルトモ
リブデン酸等々のヘテロポリアニオン部が例示される。
一方、かかるヘテロポリ酸塩の陽イオン部は特に限定さ
れるものではないが、通常第１族がら第１ＩＩ族、第■
族、第■族の金属及びチタンの陽イオン、アンモニウム
イオン、アルキルアンモニウムイオン、ピリジニウムイ
オン等が用いられる。
れるものではないが、通常第１族がら第１ＩＩ族、第■
族、第■族の金属及びチタンの陽イオン、アンモニウム
イオン、アルキルアンモニウムイオン、ピリジニウムイ
オン等が用いられる。
本発明のへテロポリ酸塩は、ヘテロポリ酸中の水素イオ
ンの一部または全部が陽イオンによって置換されたもの
であれば中性塩、酸性塩な問わず使用することができる
。かかるヘテロポＩＪ Ｉｔの使用量は適宜選択すれば
よいが、通常はイソブチレン源及びホルムアルデヒド源
の金言Ｉ華１００ 爪掛部当り０，０１〜１００重量部
、好ましくは０．１〜ｌＯ重量部である。
ンの一部または全部が陽イオンによって置換されたもの
であれば中性塩、酸性塩な問わず使用することができる
。かかるヘテロポＩＪ Ｉｔの使用量は適宜選択すれば
よいが、通常はイソブチレン源及びホルムアルデヒド源
の金言Ｉ華１００ 爪掛部当り０，０１〜１００重量部
、好ましくは０．１〜ｌＯ重量部である。
本発明における反応は、イソブチレン源、ホルムアルデ
ヒド源及びヘテロポリ酸塩の存在下Ｋｆｉ相が存在する
条件下で実施される。反応溶剤は必ずしも必要ではない
が、使用する場合には反応に不活性なものであればいず
れでもよく、通常、原料イソブチレン源１００Ｎ量部当
り１５００重量部以下、好ましくは１０００重量部以下
の割合で適宜選択される。また反応条件によっては液相
と気相が共存することもあるカー反応系内に液相が存在
するかぎり本発明に包含される。
ヒド源及びヘテロポリ酸塩の存在下Ｋｆｉ相が存在する
条件下で実施される。反応溶剤は必ずしも必要ではない
が、使用する場合には反応に不活性なものであればいず
れでもよく、通常、原料イソブチレン源１００Ｎ量部当
り１５００重量部以下、好ましくは１０００重量部以下
の割合で適宜選択される。また反応条件によっては液相
と気相が共存することもあるカー反応系内に液相が存在
するかぎり本発明に包含される。
かかる溶剤の具体的な例としては、水；ｎ−ペンタン、
ｎ−ヘキサン、イソヘキサン、ｎ−へブタン、イソへブ
タン、ｎ−オクタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、シクロヘキリーン、メチルシクロヘキサ
ンなどの如き炭化水素溶剤などが例示される。
ｎ−ヘキサン、イソヘキサン、ｎ−へブタン、イソへブ
タン、ｎ−オクタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、シクロヘキリーン、メチルシクロヘキサ
ンなどの如き炭化水素溶剤などが例示される。
本発明における他の反応条件はとくに限定されるもので
はなく、適宜選択することができる。例えば、反応温度
は通常１１０〜２８０℃、好ましくは１３０〜２４０
”Ｃであり、過度に低い場合は転化率が低下ｔｙ、逆に
過度に高くなると、副生物量が増大する傾向が認められ
る。また反応圧力は、反応系が液相を形成するに必要な
範囲であればよく、そのため使用する原料、溶剤、採用
する温度等の条件により必ずしも一定ではないが、通常
１０〜１５０ ＋＜ｇ／ｃｒｄの範囲である。また反応
時間は通常０．０５〜５時間の範囲であり、さらにイノ
ブチレン源とホルムアルデヒド源の仕込みモル比は通常
ホルムアルデヒド源１モル当りインブチレン源１モル以
上、好ましくは１．１〜２０モルである。
はなく、適宜選択することができる。例えば、反応温度
は通常１１０〜２８０℃、好ましくは１３０〜２４０
”Ｃであり、過度に低い場合は転化率が低下ｔｙ、逆に
過度に高くなると、副生物量が増大する傾向が認められ
る。また反応圧力は、反応系が液相を形成するに必要な
範囲であればよく、そのため使用する原料、溶剤、採用
する温度等の条件により必ずしも一定ではないが、通常
１０〜１５０ ＋＜ｇ／ｃｒｄの範囲である。また反応
時間は通常０．０５〜５時間の範囲であり、さらにイノ
ブチレン源とホルムアルデヒド源の仕込みモル比は通常
ホルムアルデヒド源１モル当りインブチレン源１モル以
上、好ましくは１．１〜２０モルである。
さらに本発明の実施形態としては、攪拌翼つき反応槽、
外部循環型反応器、充填型反応塔、回転円板基型反応塔
、多段塔型反応器、多管式反応器などのいずれの形式で
も、また回分、半回分、連続のいずれの操作方式でも採
用することができるっかかる本発明によれば、 （１） 従来公知の触媒系に比較してインダレン選択
率にすぐれているっ （２） インブチレン源として、イソブチレンのほが
ＴＢＡ、アルギルターシャリ−グチルニーデルを使用す
ることができる、 （３）ホルムアルデヒド源として、ホルムアルデヒド水
溶液のほか固形状のバラホルムアルデヒド、ホルムアル
デヒド前駆体としてのメチラールを使用することができ
る。
外部循環型反応器、充填型反応塔、回転円板基型反応塔
、多段塔型反応器、多管式反応器などのいずれの形式で
も、また回分、半回分、連続のいずれの操作方式でも採
用することができるっかかる本発明によれば、 （１） 従来公知の触媒系に比較してインダレン選択
率にすぐれているっ （２） インブチレン源として、イソブチレンのほが
ＴＢＡ、アルギルターシャリ−グチルニーデルを使用す
ることができる、 （３）ホルムアルデヒド源として、ホルムアルデヒド水
溶液のほか固形状のバラホルムアルデヒド、ホルムアル
デヒド前駆体としてのメチラールを使用することができ
る。
（４）触媒による装置の腐蝕が酸そのものを用いる場合
に比べてもより少なく、常用の材料で安価な設備とする
ことができるう 等々の利点を得ることができる。
に比べてもより少なく、常用の材料で安価な設備とする
ことができるう 等々の利点を得ることができる。
本発明をさらに具体的に示すため、以下に実施例により
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。また以下の実施例においては、特記せぬ限り
部は重量部、比は重量比であり、モル比とは（イノブチ
レン源のモル数／ホルノ・アルデヒド源中の利用し得る
ポルムアルデヒドモル数）の値である。またパラホルム
アルデヒドとしては、ホルムアルデヒド含［８０，８％
のものを使用したつ 実施例１゜ 攪拌機のついた内容積１１のステンレス鋼製オートクレ
ーブに原料のＴＢＡ１００部当り、ホルムアルデヒド水
溶液８．８部（ホルムアルデヒドとして３．２部、水５
．６部：モル比＝１２．６）、リンモリブデン酸す）
ＩＪウム（３置換塩）０．００４部および水１８１部を
仕込み、攪拌下に２１０”Ｃまで昇温し、直ちに急冷し
、内容物を有機相と水相に分けて各りを分析したところ
、両相における量を合計したイソプレン生成量は、仕込
みポルムアルデヒド１００モル当りで７６．５モルであ
った。
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。また以下の実施例においては、特記せぬ限り
部は重量部、比は重量比であり、モル比とは（イノブチ
レン源のモル数／ホルノ・アルデヒド源中の利用し得る
ポルムアルデヒドモル数）の値である。またパラホルム
アルデヒドとしては、ホルムアルデヒド含［８０，８％
のものを使用したつ 実施例１゜ 攪拌機のついた内容積１１のステンレス鋼製オートクレ
ーブに原料のＴＢＡ１００部当り、ホルムアルデヒド水
溶液８．８部（ホルムアルデヒドとして３．２部、水５
．６部：モル比＝１２．６）、リンモリブデン酸す）
ＩＪウム（３置換塩）０．００４部および水１８１部を
仕込み、攪拌下に２１０”Ｃまで昇温し、直ちに急冷し
、内容物を有機相と水相に分けて各りを分析したところ
、両相における量を合計したイソプレン生成量は、仕込
みポルムアルデヒド１００モル当りで７６．５モルであ
った。
比較例し
触媒として従来から公知のイオン交換樹脂（アンバーリ
スト１５）を用いることと反応温度を１１０℃とした以
外は、実施例１と同様の条件で反応を実施したところ、
生成したイノプレンは仕込みホルムアルデヒド１００モ
ル当り８．０モルであり、選択率（反応で消費したホル
ムアルデヒド分に対する割合）も１３．２％にしかすぎ
なかった。
スト１５）を用いることと反応温度を１１０℃とした以
外は、実施例１と同様の条件で反応を実施したところ、
生成したイノプレンは仕込みホルムアルデヒド１００モ
ル当り８．０モルであり、選択率（反応で消費したホル
ムアルデヒド分に対する割合）も１３．２％にしかすぎ
なかった。
またイオン交換樹脂の別種（アノパーライト２００Ｃ，
酸型）のものを使用して反応を実施しても、生成イソプ
レン量は仕込みポルス・アルデヒド１００モル当り１２
．３モルにすき゛なかったつ実施例２〜】２ 実施例１の反応装置を用い、表１に示すごとき種々のへ
テロポリ１陵塩を触媒として用いた反応例を表ＩＫ示し
たつなお、その他の条件は実施例１と同様である。ホル
ムアルデヒド１００モル当すの生成イソプレン量を表１
に示したつ 表１ 実施例１３ 実施例１の反応装置を用い、ＴＢＡ１００部、ホルムア
ルデヒド水溶液３４．１部（ホルムアルデヒド１２．６
部、水２１．５部、モル比＝３．２）、リンモリブデン
酸二水素ナトリウム１．０部、水１６９部、および炭化
水素溶剤としてシクロヘキザン６７部を仕込み、１６０
℃まで昇温した後、同温度で６０分間反応させた。反応
後の分析結果によれば、仕込みホルムアルデヒド１００
モル当り５４．０モルのイソプレンが生成していた。
酸型）のものを使用して反応を実施しても、生成イソプ
レン量は仕込みポルス・アルデヒド１００モル当り１２
．３モルにすき゛なかったつ実施例２〜】２ 実施例１の反応装置を用い、表１に示すごとき種々のへ
テロポリ１陵塩を触媒として用いた反応例を表ＩＫ示し
たつなお、その他の条件は実施例１と同様である。ホル
ムアルデヒド１００モル当すの生成イソプレン量を表１
に示したつ 表１ 実施例１３ 実施例１の反応装置を用い、ＴＢＡ１００部、ホルムア
ルデヒド水溶液３４．１部（ホルムアルデヒド１２．６
部、水２１．５部、モル比＝３．２）、リンモリブデン
酸二水素ナトリウム１．０部、水１６９部、および炭化
水素溶剤としてシクロヘキザン６７部を仕込み、１６０
℃まで昇温した後、同温度で６０分間反応させた。反応
後の分析結果によれば、仕込みホルムアルデヒド１００
モル当り５４．０モルのイソプレンが生成していた。
実施例１４〜１７
実施例１の反応装置を用い、表２に示すごとき種々の金
属のリンモリブデン酸塩を触媒として用いた反応例を表
２に示した。なお、その他の条件は実施例１３と同様で
あるっホルムアルデヒド１００モル当りの生成イノプレ
ン量を表２に示した。
属のリンモリブデン酸塩を触媒として用いた反応例を表
２に示した。なお、その他の条件は実施例１３と同様で
あるっホルムアルデヒド１００モル当りの生成イノプレ
ン量を表２に示した。
表２
特許出願人 日本ゼオン株式会社
第１頁の続き
０発 明 者 田中公章
川崎市川崎区夜光−丁目２番１
号日本ゼオン株式会社技術開発
センター内
０発 明 者 佐藤良治
川崎市川崎区夜光−丁目２番１
号日本ゼオン株式会社技術開発
センター内
Claims (1)
- １ イソブチレン、第３級ブタノールおよびアルキルタ
ーシャリ−ブチルエーテルから選ばれた少なくとも一つ
のイソブチレン源とホルムアルデヒド源とを、液相下で
タングステン、モリブデンおよびバナジウムから選ばれ
た少なくとも一種の元素を縮合配位元素とするヘテロポ
リ酸塩の存在下に反応せしめることを特徴とするイソプ
レンの合成法っ
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57121579A JPS5913736A (ja) | 1982-07-13 | 1982-07-13 | イソプレンの合成法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57121579A JPS5913736A (ja) | 1982-07-13 | 1982-07-13 | イソプレンの合成法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5913736A true JPS5913736A (ja) | 1984-01-24 |
Family
ID=14814730
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57121579A Pending JPS5913736A (ja) | 1982-07-13 | 1982-07-13 | イソプレンの合成法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5913736A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106117001A (zh) * | 2016-06-14 | 2016-11-16 | 山东玉皇化工有限公司 | 一种叔丁醇和甲醛制备异戊二烯的方法 |
| CN109761732A (zh) * | 2019-01-25 | 2019-05-17 | 浙江师范大学 | 一种以甲基叔丁基醚和甲醛为原料合成异戊二烯的方法 |
-
1982
- 1982-07-13 JP JP57121579A patent/JPS5913736A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106117001A (zh) * | 2016-06-14 | 2016-11-16 | 山东玉皇化工有限公司 | 一种叔丁醇和甲醛制备异戊二烯的方法 |
| CN106117001B (zh) * | 2016-06-14 | 2019-04-12 | 山东玉皇化工有限公司 | 一种叔丁醇和甲醛制备异戊二烯的方法 |
| CN109761732A (zh) * | 2019-01-25 | 2019-05-17 | 浙江师范大学 | 一种以甲基叔丁基醚和甲醛为原料合成异戊二烯的方法 |
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