JPS59136396A - 耐摩耗性極圧剤及び金属加工用水系機能性流体 - Google Patents

耐摩耗性極圧剤及び金属加工用水系機能性流体

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JPS59136396A
JPS59136396A JP59000370A JP37084A JPS59136396A JP S59136396 A JPS59136396 A JP S59136396A JP 59000370 A JP59000370 A JP 59000370A JP 37084 A JP37084 A JP 37084A JP S59136396 A JPS59136396 A JP S59136396A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この発明は、ジチオリン酸化合物およびポリアミンから
製造された新規なリン、硫黄および窒素含有塩に関する
。この塩は耐摩耗性および極圧特性を有する。さらに詳
しくいうと、この発明は、ジチオリン酸、ジチオホスフ
ィン酸およびジチオホスホン酸よりなる群の中から選ば
れたジチオリン酸化合物とポリアミンとから製造された
塩に関する。また、この発明は、連続した水性相、上記
塩、および場合に応じて表面活性剤を含む水系組成物に
も関する。この水系組成物は、圧力系の分野や金属切削
の分野に用いて有用な機能性流体として用いられる。
近年、これまで用いられてきた石油系機能性流体の代替
として、水系機能性流体例えば、水系圧力流体および水
系金属切削流体が開発されるようになってきた。このよ
うな水系機能性流体は、石油系流体に比べ、火災の危険
性、健康に対する問題、さらには環境汚染の問題が少な
いという利点１ がある。
圧力系および金属切削の用途において水系流体が有塩で
あるためには、石油系流体にみられるように、耐摩耗性
、極圧特性および潤滑性を持つことが必要である。この
ような特性を水系流体に付与−するために、石油系流体
に用いられてきたものと同し耐摩耗性剤および極圧剤が
水系流体にも適用されていた。従来、石油系流体および
水系流体の双方に用いられてきた耐摩耗性剤および極圧
剤の特に効果的なものは、リン酸、チオおよびジチオリ
ン酸およびその種々の誘導体からなるものである。例え
ば、米国特許第３，３２０，１６４号には、特に、リン
酸、チオリン酸およびジチオリン酸と脂肪族アミン、ポ
リアミン、脂肪族アミノエーテル、アミノアルコール等
との反応生成物を含有する水溶液を用いて金属部品を潤
滑、切削および冷却する方法が開示されている。米国特
許第４．０８５，０５４号には、塩素化炭化水素および
カルポギシル基含有炭化水素基を有するオルソリン酸エ
ステルのアルカリ金属塩、アンモニア２ 塩、もしくはアミン塩の水溶液からなる水系金属加工流
体が開示されている。また、米国特許第４．２５７，９
０２号には、袖系流体に用いられているものと同じタイ
プの有機硫黄酸、リン含有酸またはカルボン酸の金属塩
またはアミン塩のような機能性添加剤を含有する水系工
業用流体が開示されている。この特許では、チオリン酸
およびジチオリン酸並びに関連するエステルの塩が典型
として示されている。この特許に示されている塩には、
ジシクロへキシルホスホロジチオ酸亜鉛およびホスホロ
ジチオ酸の亜鉛塩のような第１Ｉ族金属塩が含まれてい
る。
この発明の目的は、耐摩耗性および極圧特性を有する新
規な、リン、硫黄および窒素含有塩を提供することにあ
る。
また、この発明の目的は、ジチオリン酸、ジチオホスフ
ィン酸またはジチオホスホン酸とポリアミンから製造さ
れた耐摩耗性および極圧性組成物を提供することにある
。
さらに、この発明の目的は、上記塩を含有する水系機能
性流体例えば、圧力流体および金属切削流体を提供する
ことにある。
また、広い意味で、この発明の目的は、連続した水性相
、ジチオリン酸化合物、および場合に応じて表面活性剤
を含有する水系機能性流体を提供することにある。
すなわち、この発明によれば、式 （ここで、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、ｌない
し約３０個の炭素原子を有するヒドロカルビル基および
工ないし約３０個の炭素原子を有するヒドロカルビルオ
キシ基からなる群の中から選ばれた基。ただし、Ｒ“お
よびＲ２の双方がヒドロカルビルオキシ基である場合、
それらの内の少なくとも一方は脂肪族ヒドロカルビルオ
キシ基である）で示される少なくとも１種のジチオリン
酸化合物（Ａ）を式 （ここで、ｎは１ないし約１０の整数、各Ｒ３はそれぞ
れ独立に、水素原子、■ないし約４０個の炭素原子を有
するヒドロカルビル基、およびｌないし約４０個の炭素
原子を有するヒドロキシ置換ヒドロカルビル基からなる
群の中から選ばれた基、皺びにＲは１ないし約１８個の
炭素原子を有する二価のヒドロカルビル基）で示される
環式ポリアミンおよびアルキレンポリアミンよりなる群
の中から選ばれた少なくとも１種のポリアミン（Ｂ）と
反応させることによって得た塩からなる組成物が提供さ
れる。
また、この発明によれば、連続した水性相、（Ａ）式 （ここで、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、ｌな５ いし約３０個の炭素原子を有するヒドロカルビル基およ
びｌないし約３０個の炭素原子を有するヒドロカルビル
オキシ基からなる群の中から選ばれた基）で示される少
なくとも１種のジチオリン酸化合物（Ｉ）を、式 で示される環式ポリアミンおよびアルキレンポリアミン
、並びに式 で示される環式モノアミンおよびモノアミンよりなる群
の中から選ばれた少なくとも１種のアミノ化合物（ＩＩ
）　　（ここで、ｎは１ないし約１０の整数、Ｒ，Ｒ，
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立に、水素原子、１ない
し約４０個の炭素原子を有するヒドロカルビル基、およ
びｌないし約４０個の炭素原子を有するヒドロキシ置換
ヒドロカルビル基からなる群の中から選ばれた基（ただ
し、該アミノ化合物が式（ｉｉ）のモノアミンである場
合、Ｒ１６ Ｒ６およびＲ７の内の少なくとも１つは該ヒドロカルビ
ル基もしくはヒドロキシ置換ヒドロカルビル基である）
、並びにＲは１ないし約１８個の炭素原子を有する二価
のヒドロカルビル基）と反応させることによって得た塩
、および場合に応じて（Ｂ）乳化剤、界面活性剤および
清浄剤よりなる群の中から選ばれた少なくとも１種の表
面活性剤からなる水系組成物が提供される。
反応体（Ａ）であるジチオリン酸化合物は、式で示され
るジチオリン酸、ジチオホスフィン酸およびジチオホス
ホン酸である。この式において、Ｒ１およびＲ２は、そ
れぞれ独立に、工ないし約３０個の炭素原子を有するヒ
ドロカルビル基およびｌないし約３０個の炭素原子を有
するヒドロカルビルオキシ基である。Ｒ１およびＲ２の
双方がヒドロカルビルオキシ基であり、当該ジチオリン
酸化合物をポリアミンと反応させる場合、そのＲ１およ
びＲ２の少なくとも一方は脂肪族ヒドロカルビルオキシ
基である。
この明細書および特許請求の範囲において、ヒドロカル
ビル基、ヒドロカルビルオキシ基、炭化水素系基、脂肪
族ヒドロカルビル基、脂肪族ヒドロカルビルオキシ基、
アルキル基、アルキルオキシ基、アルキレン基等の用語
を用いたとき、それらは、実質的なヒドロカルビル基、
実質的なヒドロカルビルオキシ基、実質的な炭化水素系
基、実質的な脂肪族ヒドロカルビル基、実質的な脂肪族
ヒドロカルビルオキシ基、実質的なアルキル基、実質的
なアルキルオキシ基、実質的なアルキレン基等も意味す
るものである。この例えば実質的なヒドロカルビル基と
いう用語は、当該基が、その主たるヒドロカルビル特性
を大きく変えるような非ヒドロカルビル置換基を含有し
ていないということを意味する。すなわち、純粋なヒド
ロカルビルＣ２０アルキル基と、他の極性基（非ヒドロ
カルビル基）から離れた位置にメチルメルカプト基また
はメトキシ基を有するＣ２０アルキル基とは、この発明
における使用に関して実質的に同じである。すなわち、
この両方の基は、実質的にヒドロカルビル基である。
ヒドロカルビル特性を大きく変更させることのない置換
基の例を以下に列挙する。
エーテル基（特に、１０個までの炭素原子を有するヒド
ロカルビルオキシ基、特にアルコキシ基） アミノ基（モノ置換アミノおよびジ置換アミ７基例えば
モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、モノアリ
ールアミノ基、ジアリールアミノ基等具体的にはエチル
アミノ、ジメチルアミノ、ジメチルアミノ、シクロへキ
シルアミノ、ベンジルアミノ等の各基を含む） オキソ基（例えば、ケトンやアルデヒドにおけオキソ基
（例えば、炭素主鎖中の　−〇−結合） ９ ニトロ基 イミノ基（例えば、炭素主鎖中のＨ −Ｎ−結合） シアン基 フルオロ基 クロロ基 チオエーテル基（特に、Ｃ１０゜アルキルチオエーテル
基） チア基（例えば、炭素主鎖中の−５−結合）カルボヒド
ロカルビルオキシ基（例えば、−Ｃ−Ｏ−ヒドロカルビ
ル） スルホニル基 スルフィニル基 ここに例示したものは、全てではなく、その他のものも
含まれる。
一般に、上記のような置換基が存在する場合、当該ヒド
ロカルビル基もしくはヒドロカルビルオキシ基中の炭素
原子１０個毎に存在する該置換基の数は２個までであり
、好ましくは、せいぜい１０ 個までである゛。′この場合は、当該基のヒドロカルビ
ル特性は実質的に影響されない。しかし、通常、ヒドロ
カルビル基およびヒドロカルビルオキシ基は、経済的な
理由から、非炭化水素基を含まない。
上記式において、ＲＬおよびＲ２は、飽和であっても不
飽和であってもよく、脂肪族ヒドロカルビル基（例えば
、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基および
シクロアルケニル基）、脂肪族および脂環族置換芳香族
ヒドロカルビル基を含むものである。また、Ｒ１および
Ｒ２は、類似のヒドロカルビルオキシ基例えば、アルキ
ルオキシ基、アルケニルオキシ基、シクロアルキルオキ
シ基、シクロアルケニルオキシ基、アリールオキシ基、
脂肪族および脂環族置換アリールオキシ基、芳香族置換
の脂肪族および脂環族オキシ基をも含むものである。Ｒ
１およびＲ２によって表示される好適なヒドロカルビル
基の具体例を挙げると、メチル、エチル、ｎ−プロピル
、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、アミル、イ
ソアミル、■−ヘキシル、２−エチルヘキシル、４−メ
チル−２−ペンチル、シクロヘキシル、クロロシクロヘ
キシル、メチルシクロヘキシル、ヘプチル、ｎ−オクチ
ル、第三オクチル、ノニル、ラウリル、セチル、フェニ
ル、ブロモフェニル、２．４−ジクロロフェニルエチル
、クロロフェニル、ニトロフェニル、メトキシフェニル
、エチルフェニル、プロピルフェニル、ブチルフェニル
、ベンジルフェニルエチル、オクテニル、シクロヘキセ
ニル、エチルシクロペンチル、Ｎ、Ｎ’−ジブチルアミ
ノプロピルフェニル、３−ニトロオクチルミ　Ｐ−カル
ボエトキシフェニル、フェノキシフェニル、ナフチル、
アルキル化ナフチル（例えば、プロピレン四量体置換ナ
フチル）、アセチルフェニル、２−エトキシエチル、６
−ニチルアミノヘプチル、４−ジアツフエニル、３，３
．３−）リフルオロプロピル、ジクロロメチル３−チア
−ｎ−オクチル、２−メチルメルカプトナフチル、４−
エチルスルホニル−ｎ−ブチル、４−７エニルスルフイ
ニルフエニル等である。Ｒ１およびＲ２によって表示さ
れる好適なヒドロカルビルオキシ基の例を挙げると、メ
チルオキシ、エチルオキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソ
プロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、アミルオキシ、ｎ
−へキシルオキシ、２−エチルへキシルオキシ、４−メ
チル−２−ペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ク
ロロシクロへキシルオキシ、ヘプチルオキシ、ｎ−オク
チルオキシ、インオクチルオキシ、第三オクチルオキシ
、ノニルオキシ、ラウリルオキシ、セチルオキシ、フェ
ニルオキシ、ブロモフェニルオキシ、ニトロフェニルオ
キシ、メトキシフェニルオキシ、エチルフェニルオキシ
、プロピルフェニルオキシ、オクテニルオキシ、シクロ
ヘキセニルオキシ、エチルシクロペンチルオキシ、３−
ニトロオクチルオキシ、ナフチルオキシ、２−工トキシ
エチルオキシ、６−ニチルアミノへブチルオキシ、４−
シアノフェニルオキシ等の基である。好ましい態様にお
いて、Ｒ１およびＲ２は、１ないし約２０個の、最も好
ましくは工ないし約１８個の炭素原子を有する脂肪族ヒ
ドロカルビル基および脂肪族３ ヒドロカルビルオキシ基である。最も好ましい態様にお
いて、Ｒ１およびＲ２は、１ないし約２０個の好ましく
は１ないし約１８個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカ
ルビルオキシ基である。殊に好ましいジチオリン酸化合
物は、ジチオリン酸エステル、０．Ｏ−ジ（イソオクチ
ル）ジチオホスフェートである。　上に述べたジチオリ
ン酸化合物の製造方法は、当該技術分野でよく知られて
いるので、ここで繰返し述べる必要はないであろう。た
だし、参考のために、Ｇ、Ｍ、コソラッポフによる［オ
ルガノ−リン化合物］　（ジョンφウィリー・パブリン
シャー、１９５０年）を挙げておく。
既に述べたように、特に好ましいジチオリン酸化合物は
、ジチオリン酸エステルである。この化合物は、五硫化
リン（Ｐ２Ｓｒ）またはその同族体（例えば、Ｐ、Ｓ、
。）をアルコールおよびフェノールのようなヒドロキシ
含有化合物と反応させることによって得られる。この場
合、ＲおよびＲ２は、出発原料であるアルコールまたは
フェノールから誘４ 導されたヒドロカルビルオキシ基である。このタイプの
反応の１つの例は、五硫化リンをイソオクチルアルコー
ルと反応させて０，０−ジ（インオクチル）ジチオホス
フェートを作る反応である。
このホスフェートは好ましいジチオリン酸化合物である
。この反応において、五硫化リン１モル当り、アルコー
ルを４モル用い、反応温度は、約５０℃ないし約２００
　”Ｏである。
この発明のリン含有酸／ポリアミン塩を製造するために
用いられるアミン化合物は１式で示される環式ポリアミ
ンおよびアルキレンポリアミン、並びに式 で示される環式モノアミンおよびモノアミンである。こ
れらの式において、Ｒ３、Ｒゝ、Ｒ６およびＲ７のそれ
ぞれは、水素原子、１ないし約４０個の炭素原子を有す
るヒドロカルビル基、および１ないし約４０個の炭素原
子を有するヒドロキシ置換ヒドロカルビル基である。た
だし、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７の少なくとも１つは、該ヒ
ドロカルビル基またはヒドロキシ置換ヒドロカルビル基
である。Ｒは１ないし約１８個の炭素原子を有する二価
の炭化水素基である。ｎは１ないし約１０の整数である
。
この発明の水系組成物の成分（Ａ）として用いられるあ
る種の塩を製造するに当り有用なアミノ化合物の中に、
モノアミンがある。このモノアミンは第一、第二、第三
アミンのいずれでもよい。
このアミンは、一般に、工ないし約４０個の炭素原子を
有するヒドロカルビル基によって置換されている。一般
に、このヒドロカルビル基はアセチレン不飽和を持たな
い脂肪族基であって、ｌないし約１０個の炭素原子を有
する。
この発明の塩組成物を製造する上で有用なモノアミンの
中に、弐ＨＮＲ”Ｒ９で示されるものがある。ここで、
Ｒは１０個までの炭素原子を有するアルキル基、Ｒは水
素原子または１０個までの炭素原子を有するアルキル基
である。他のモノアミンは、式ｕ　Ｎ　ＲＩＯＲＩ＋で
示Ｓれる芳香族モノアミンである。ここで、ＲＩＱは１
０個までの炭素原子を有するフェニル、アルキル化フェ
ニル、ナフチルも′しくはアルキル化ナフチルであり、
Ｒ”は水素原子、１０個までの炭素原子を有するアルキ
ル基、またはＲ“０と同様の基である。好適なモノアミ
ンの例を挙げると、エチルアミン、ジエチルアミン、ｎ
−ブチルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、アリルアミン
、イソブチルアミン、ココアミン、ステアリルアミン、
ラウリルアミン、メチルラウリルアミン、オレイルアミ
ン、アニリン、メチルアニリン、Ｎ−メチルアニリン、
ジフェニルアミン、ベンジルアミン、トリルアミンおよ
びメチル−２−シクロヘキシルアミンである。
ヒドロキシアミンも有用なモノアミンである。
この化合物は、上記したモノアミンのヒドロキシ置換ヒ
ドロカルビル同族体である。この発明に用いて有用なヒ
ドロキシモノアミンは式ＨＮ　Ｒ１２Ｒ１３オよびＨＮ
　ＲｌｖＲ”で示すことができる。これらの式で、Ｒ１
′Ｌは１０個までの炭素原子を有するアルキル７ 基もしくはヒト゛漬キシ置換アルキル基であり、Ｒ１３
は水素原子またはＲと同様の基であり、Ｒは１０個まで
の炭素原子を有するヒドロキシ置換フェニル、アルキル
化フェニル、ナフチルもしくはアルキル化ナフチル基で
あり、Ｒは水素原子またはＲ１％と同様の基であり、Ｒ
１２およびＲ１３の内の少なくとも１つ、並びにＲおよ
びＲの内の少なくとも１つはヒドロキシ置換である。
好適なヒドロキシ置換モノアミンの例を挙げると、エタ
ノールアミン、ジー３−プロパツールアミン、４−ヒド
ロキシブチルアミン、ジェタノールアミン、Ｎ−メチル
−２−プロパツールアミン、３−ヒドロキシアニリン、
トリエタノールアミン、ジエチルエタノールアミン、ジ
メチルエタノールアミン、トリス（ヒドロキシメチル）
メチルアミン等である。
環式モノアミンも有用である。その環は不飽和を含んで
いてもよく、またアルキル基、アルケニル基、アリール
基、アルカリール基もしくはアールアルキル基のような
ヒドロカルビル基で置換さ８ れていてもよい。さらに、その環は他のへテロ原子例え
ば、酸素、硫黄、あるいは水素原子の結合していない窒
素等の他の窒素を含んでいてんもよい。一般に、この環
は３員ないし１０員、好ましくは５員または６員である
。このような環式モノアミンの例を挙げると、アリシリ
ン類、アゼチジン類、アゾリジン類、ピリジン類、ビロ
ール類、ピペリジン類、インドール類、イソインドール
類、モルホリン類、チアモルホリン類、アゼピン類、並
びにこれらそれぞれのテトラヒドロ、ジヒドロおよびペ
ルヒドロ誘導体である。
この発明の水系組成物の成分ＣＢ）として用いて好まし
い塩である新規なジチオリン含有酸／アミン塩は上に述
べたジチオリン酸化合物をポリアミンと反応させて得た
ものである。有用なポリアミンの中に、式 で示されるアルキレンポリアミンがある。この式におい
て、ｎは１ないし約１０、好ましくは２ないし８の整数
であり、各Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、ｌない
し約４０個の炭素原子を有するヒドロカルビル基および
１ないし約４０個の炭素原子を有するヒドロキシ置換ヒ
ドロカルビル基よりなる群の中から選ばれ、ｆは１ない
し約１８個の炭素原子を有する二価のヒドロカルビル基
である。好ましくは、各Ｒ３は、それぞれ独立に、水素
原子およびｌないし約１０個の炭素原子を有する脂肪族
ヒドロカルビル基よりなる群の中から選ばれ、この場合
、該脂肪族ヒドロカルビル基は、１個または２個のヒド
ロキシ基で置換されていてもよく、またエーテル結合を
含んでいてもよく、Ｒ４は１ないし約１０個の好ましく
は約２ないし約６個の炭素原子を有する低級アルキレン
基である。
上式に相当するポリアミンのうち殊に好ましいものは、
各Ｒ３が水素原子であるポリアミンである。
このようなポリアミンには、メチレンポリアミン、エチ
レンポリアミン、ブチレンポリアミン、プロピレンポリ
アミン、ベンチレンボリアミン等が含まれる。ピペラジ
ン類、およびＮ−アミノアルキシ置換ピペラジン類、Ｎ
−アミノアルキルモルホリン類、Ｎ−アミノアルキルチ
アモルホリン類等の環式ポリアミン、並びにポリ（オキ
シアルキレン）ポリアミンのようなポリエーテルポリア
ミンも含まれる。具体例を挙げると、エチレンジアミン
、トリエチレンテトラアミン （２−アミノエチル）アミン、プロピレンジアミン、ト
リメチレンジアミン、トリプロピルアミンチＩ・ラアミ
ン、テトラエチレンペンタアミン、ヘプタエチレンへキ
サアミン、Ｎ−アミノプロピルモルホリン、ポリエーテ
ルポリアミン（例えば、テトロニック・ポリオールとい
う商品名でＢＡＳＦ・ワイアンドット社から市販されて
いるポリ（オキシアルキレン）ポリアミン）等である。
この発明の水系組成物に用いられる塩組成物の製造に特
に有用なポリアミンはエチレンジアミンである。
１−に述べたようなエチレンポリアミンは、力一り・オ
ズマーの「エンサイクロペディア・オプ・ケミカル−チ
クノロシイ」第二版第７巻、２２−１ ３７頁の［エチレン・アミンゾ］という項目に詳細に説
明されている。このポリアミンは、エチレンジクロリド
とアンモニアとの反応によって、またはエチレンイミン
と開環剤（例えば、水、アンモニア）との反応によって
最も都合よく製造できる。これらの反応によって、上記
したピペラジン類のような環式縮合生成物を含むポリア
ルキレンポリアミンの複雑な混合物が生成する。このエ
チレンポリアミン混合物はこの発明の組成物の製造に有
用である。これら混合物はこの発明の組成物の製造に特
に有用である。もっとも、純粋なエチレンポリアミンを
用いても満足できる生成物が得られる。
ヒドロキシポリアミン例えば、窒素原子上に１個以上の
ヒドロキシアルキル置換基を有するアルキレンポリアミ
ンもこの発明の組成物の製造に有用である。一般に、ヒ
ドロキシアルキル置換アルキレンポリアミンはそのヒド
ロキシアルキル基が約１０個以下の炭素原子を有するも
のである。このようなヒドロキシ置換ポリアミンの例を
挙げる２ ｆ！ｌ：、　Ｎ−　（２−ヒドロキシエチル）エチレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ヒドロキシエチル）エ
チレンジアミン、ｌ−（２−ヒドロキシエチル）ピペラ
ジン、モノヒドロキシプロピル置換ジエチレントリアミ
ン、ジヒドロキシプロピルテトラエチレンペンタアミン
、およびＮ−　（３−ヒドロキシブチル）テトラメチレ
ンジアミンである。
これらヒドロキシアルキル置換アルキレンアミンをアミ
ノ基またはヒドロキシ基を介して縮合させることによっ
て得たより高級な同族体も同様に有用である。
一般に、この発明の塩組成物の生成は、上記のジチオリ
ン酸化合物１．０当量（この化合物の１当量は、理論的
に、その分子量である）を上記のモノアミンまたはポリ
アミン約０．５ないし約２、０当量（アミンの１当量は
、理論的に、アミン中のアミン窒素原子の数でその分子
量を除した値である）と接触させることによっておこな
われる。好ましくは、この発明の塩組成物は、酸化合物
１．０当量をアミン１．０ないし約１．４当量と接触さ
せることによって得られる。反応は、普通、常温ないし
塩生成物の分解温度未満の温度一般に約７５℃を越えな
い温度で最低約１吟間おこなわれる。この反応において
、適当な、実質的に不活性の有機液状溶媒もしくは稀釈
剤を用いてもよい。溶媒または稀釈剤としては、ヘキサ
ン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メタノ
ール、イソプロパツール等の比較的低固点のもの、並び
に、ソルベントニュートラル袖、ブライトストックおよ
び種々のタイプの合成および天然の潤滑基油がある。通
常、このような溶媒φ稀釈剤を用いると、温度制御、取
扱い、ろ過操作等が容易になる。この発明の生成物が用
いられるべき環境に存在する他の物質と相容性のある溶
媒・稀釈剤を用いることがしばしば望ましい。
以下この発明の実施例を記載する。全ての「％」および
「部」は、他の指示がないかぎり、重量基準である。
実施例　１ 攪拌機、温度計および添加漏斗を備えた２リッＩ・ルの
四つ日丸底フラスコにジエチレンＩ・ジアミン（ＤＥＴ
Ａ）１１１．２グラムを仕込んだ。これに、０．Ｏ゛−
ジイソオクチルホスホロジチオ酸７９５グラムを１．５
時間かけて滴下した。反応は発熱反応であり、酸の添加
速度を、温度が７５°Ｃを越えないように、制御した。
酸の添加が完了した後、温度を、７５°Ｃを越えない温
度に１時間維持すべく外部から熱を加えた。こうして所
望の生成物を得た。
実施例　２ 実施例１と同じ装置、温度条件および手法を用いて、テ
トラエチレンペンタアミン１１９．２グラムと０．Ｏ′
−ジイソオクチルホスホロジチオ酸８４２グラムとから
塩を製造した。粘度を制御するために、イソブチルアル
コール６１％およびイソアミルアルコール３９％からな
るアルコール混合物９５グラムを加えた。
実施例　３ 実施例１と同じ装置、温度条件および手法を用いて、プ
ロピレンジアミン９１グラムおよび５ ０．０’−（４−メチル第ニアミル）ホスホロジチオ酸
７００グラムから塩を製造した。
実施例　４ 実施例１と同じ装置、温度条件および手法を用いて、ジ
エチレントリアミン１１１．２グラムおよび０，０°−
ジ（２−エチルヘキシル）ホスホロジチオ酸８０８グラ
ムから塩を製造した。
実施例　５ 実施例１と同じ装置、温度条件および手法を用いて、エ
チレンジアミン７９．５グラムおよび０．０′−ジ（２
−エチルヘキシル）ホスホロジチオ酸８０８グラムから
塩を製造した。
実施例　６ 実施例１と同じ装置、温度条件および手法を用いて、ジ
エチレントリアミン１１１．２グラムおよびジ（イソプ
ロピルフェニル）ホスホロジチオ酸７５７グラムから塩
を製造した。
実施例　７ 実施例１と同じ装置、温度条件および手法を用いて、エ
チレンジアミン７９．５グラムおよびシロ （イソプロピルフェニル）ホスホロジチオ酸７５７グラ
ムから塩を製造した。
実施例　８ 実施例１と同じ装置、温度条件および手法を用いて、ジ
エチレントリアミン１１１．２グラムおよびＯ−イソオ
クチル−Ｏ−キシリルホスホロジチオ酸７３２グラムか
ら塩を製造した。
実施例　９ 実施例１と同じ装置、温度条件および手法を用いて、エ
チレンジアミン７９．５グラムおよびＯ−イソオクチル
ー〇−キシリルホスホロジチオ酸７３２グラムから塩を
製造した。
実施例　１０ 実施例１と同じ装置、温度条件および手法を用いて、エ
チレンジアミン７６グラムおよび０．０′−ジイソオク
チルホスホロジチオ酸８１０グラムから塩を製造した。
実施例　ｔｉ 実施例１．と同じ装置、温度条件および手法を用いて、
１．２−プロピレンジアミン９１グラムおよび０，０゛
−ジイソオクチルホスホロジチオ酸７９０グラムから塩
を製造した。
実施例　１２ 実施例１と同じ装置、温度条件および手法を用いて、デ
ュオミーンＯ（アーマク社から市販されているＮ−オレ
イル−１，３−プロパンジアミン）９１グラムおよびＯ
ｌＯ“−ジイソオクチルホスホロジチオ酸７０１．３グ
ラムから塩を製造した。
実施例　１３ 実施例１と同じ装置、温度条件および手法を用いて、デ
ュオミーンＴ（アーマク社から市販されているＮ−クロ
ウ−１，３−プロパンジアミン）４４９．４グラムおよ
び０，０゛−ジイソオクチルホスホロジチオ酸７９３グ
ラムから塩を製造した。
実施例　１４ 実施例１と同じ装置、温度条件および手法を用いて、ア
ミノプロピルモルホリン１７０グラムおよび０．０′−
ジインオクチルホスホロジチオ酸８４０グラムから塩を
製造した。
実施例　１５ 実施例１と同じ装置、温度条件および手法を用いて、第
三０１２〜１子アルキル第一アミン５６７グラムおよび
０，０゛−ジ（２−エチルヘキシル）ホスホロジチオ酸
８０８グラムから塩を製造した。
実施例　１６ 実施例１と同じ装置、温度条件および手法を用いて、第
三Ｃアルキル第一アミン５５２グラ１２＋−ＩＬＦ ムおよび０．０’−（４−メチル第ニアミル）ホスホロ
ジチオ酸８０８グラムから塩を製造した。
実施例　１７ 実施例１と同じ装置、温度条件および手法を用いて、デ
ュオミーンＴ４１４．４グラムおよびジ（イソプロピル
フェニル）ホスホロジチオ酸７５７グラムから塩を製造
した。
実施例　１８ 実施例１と同じ装置、温度条件および手法を用いて、第
三Ｃ，２，，，第２．．．ルアミン５７５グラムおよび
ジ（イソプロピルフェニル）ホスホロジチオ酸７５７グ
ラムから塩を製造した。
実施例　１９ 実施例１と同じ装置、温度条件および手法を用いて、ア
ミノプロピルモルホリン１８４グラムおよびＯ−インオ
クチル−〇−キシリルホスホロジチオ酸７３２グラムか
ら塩を製造した。
実施例　２０ 実施例１と同じ装置、温度条件および手法を用いて、デ
ュオミーン０４７８グラムおよびＯ−イソオクチル−０
−キシリルホスポロジチオ酸７３２グラムから塩を製造
した。
−Ｌに述べたように、この発明の水系組成物は、圧力流
体、切削流体等として有用である。一般に、この水系組
成物は、それぞれ組成物の総重量を基準として、本釣６
０．０ないし約９９．０重量％、上記塩の少なくとも１
種約０．０５ないし約１０．０重量％、および場合に応
じて表面活性剤約０．１ないし約２５．０％からなる。
表面活性剤とは、上記塩組成物（この塩は水系組成物の
連続した水相中に不溶である場合がある）を安定に水系
組成物中に維持できる物質のことである。
一般に、この発明の水系組成物を調製する一Ｅで有用な
塩は、２５℃において水１００　ｍ　ｌ中に少なくとも
１グラム溶解するとき水溶性であるとみなせる。その溶
解性がこの値よりも低い場合、水系組成物を調製するに
当り、表面活性剤を用いる。
しかしながら、塩が水溶性であっても、水系組成物の連
続水系相中に該塩を安定に維持することを確実にするた
めに表面活性剤を用いてもよい。有用な表面活性剤とし
ては、乳化剤、界面活性剤、清浄剤、分散剤等がある。
この発明の水系組成物を調製する上で有用な表面活性剤
のタイプは種々様々であり、カチオン系、アニオン系、
ノニオン系および両性タイプのものが含まれる。各タイ
プの表面活性剤の多くが当該分野で知られている。例え
ば、マツカチオンの「ティタージェンツ・アンド番エマ
ルシファイアーズ」　（北米版、１９７８年）特に、１
７ないし３３頁参照。
この発明の水系組成物に用いて有用なノニオン０ タイプの表面活性剤の中に、アルキレンオキシド処理生
成物例えば、アルキレンオキシドで処理したフェノール
、アルコール、エステル、アミンおよびアミドがある。
エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロック共重合
体も有用なノニオン系界面活性剤・清浄剤である。グリ
セロールエステルおよびショ糖エステルもノニオン系表
面活性剤として知られている。ノニオン系表面活性剤の
典型的なものは、ロームφアンド・ハース社から入手で
きるアルキレンオキシドアルキルフェノール縮合物のよ
うなアルキレンオキシド処理アルキルフェノールである
。その具体例は、トリトンｘ−ｉ　ｏ　ｏであり、これ
は、分子当り９ないし１０個のエチレンオキシド単位を
有し、ＨＬＢが約１３．５であり、分子量が約６２８で
ある。その他多くのノニオン系表面活性剤が知られてい
る。例えば、上記マツカチオンの書物およびマーチンＪ
・シック編「ノニオニック・サーファクタンツ」　（ド
レッカー社、１９６７年）参照。
この発明の水系組成物の調製に当り、カチオン系、アニ
オン系および両性表面活性剤も用いられる。一般に、こ
れらは全て親水性である。アニオン系表面活性剤は負に
荷電した極性基を含有し、カチオン系表面活性剤は正に
荷電した極性基を含有している。両性表面活性剤は同一
分子中に両方のタイプの極性基を含有している。これら
のタイプの表面活性剤は、カーク・オズマーの「エンサ
イクロペディア・オブ・ケミカル争チクノロシイ」第二
版、１９巻５０７頁以下、および前記のマツカチオンの
書物に記載されている。
有用なアニオン系表面活性剤の中に、広く知られた、カ
ルボン酸、有機硫酸、スルホン酸、スルホカルボン酸お
よびリン酸の金属塩、アミン塩およびアンモニウム塩が
ある。有用なカチオン系表面活性剤としては、アミンオ
キシドおよび第四アンモニウム塩のような窒素化合物が
ある。両性表面活性剤としては、アミノ酸タイプの物質
がある。種々のカチオン系、アニオン系および両性表面
活性剤が例えば特にローム・アンド・／＼−ス社および
ユニオン・カーバイド社から入手できる。
３ その他、Ｗ、Ｍ、リンフイールド編「アニオニックーサ
ーファクタンツ」第１Ｉ部および第１ＩＩ部（マーセル
・デツカ−社、１９７６年）、およびＥ、ユンガーマン
編「カチオニック・サーファクタンツ」　（マーセル・
デツカ−社、１９７　ｓ年）参照。
この発明に有用な別の表面活性剤が米国特許第４．３６
８，１３３号に記載されている。この活性剤は、少なく
とも１種のカルボン酸系アシル化剤を少なくとも１種の
アルカノール第三アミンと反応させることによって得た
、窒素を含有し、リンを含有しないカルボン酸誘導体で
ある。この特許において、その表面活性剤を製造するた
めに有用な典型的なアシル化剤は、置換コハク酸および
その誘導体（例えば、無水物）であって、当該置換基が
約２０ないし約５００個の炭素原子を有するものである
。好ましくは、このアシル化剤はヒドロカルビル置換基
が約１２個（しばしば約３０個）ないし約５００個（好
ましくは約３００個）の炭素原子を有するものである。
このヒドロカル４ ビル置換アシル化剤と反応させるアミンには、分子当り
少なくとも１個のヒドロキシ基を有しかつ通常約４０個
までの炭素原子を有するモノアミンおよびポリアミンが
ある。
上記アシル化剤とヒドロキシ置換ヒドロカルビルアミン
との反応は、約３０℃ないし生成物の分解温度までの温
度でおこなわれる。しばしば、この反応は、用いた表面
活性剤がエステル、塩、イミドもしくはアミドまたはそ
の混合物であるような条件下でおこなわれる。
」−記米国特許第４．３６８．１３３号に記載されてい
る生成物は、酸ホスフェートの金属塩のような機能性添
加剤を水系圧力流体のような水系機能性流体に含有させ
る機能を有するものと報告されている。この特許に記載
されている生成物は、この発明の塩組成物をこの発明の
水系組成物中に安定に維持させることができることがわ
かった。
有用な表面活性剤の他の例は、米国特許第３．２８１，
３５６号に記載されているコハク酸エステルおよびホス
ファチドである。特に有用なホスファチドは、カーク・
オズマーの「エンサイクロペディアｅオブφケミカル参
チクノロシイ」第８巻３０９ないし３２６頁に記載され
ている大豆レシチンである。
表面活性剤は、その安定化機能をさらに向上させるため
に、カップリング剤とともに用いてもよい。種々あるカ
ップリン剤の中に脂肪族グリコールがある。このグリコ
ールはポリアルキレングリコール特に、当該アルキレン
基が１ないし約１０個の炭素原子を有する低級アルキレ
ン基であるものである。その具体例を挙げると、エチレ
ングリコール、トリメチレングリコール、１．２−ブチ
レングリコール、２，３−ブチレングリコール、テトラ
メチレングリコール、ヘキサメチレングリコール等であ
る。エーテル系カップリング剤の例を挙げると、エチレ
ングリコールのモノフェニルエーテル、トリエチレング
リコールのモノ（ヘプチルフェニル）エーテル、テトラ
プロピレングリコールの千ノーアルファーオクチルーベ
ーターナフチルエーテル、オクタプロピレングリコール
のモノ−（ポリイソブチン（分子量１０００）置換フェ
ニル）エーテル、ポリブチレングリコールのモノ−（ｏ
、ｐ−ジブチルフェニル）エーテル、トリメチレングリ
コールのモノ−（ヘプチルフェニル）エーテル、および
テトラ−トリメチレングリコールのモノ−（３，５−ジ
オクチルフェニル）エーテル等である。モノアリールエ
ーテルは、フェノール系化合物（例えば、アルキル化フ
ェノールもしくはナフチル）を１モル以上のエポキシド
（例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ト
リメチレンオキシドまたは２，３−ヘキシレンオキシド
）と縮合させることによって得られる。この縮合は、ア
ルカリ金属もしくはアルカリ土類金属のヒドロキシド、
アルコラードもしくはフェノキシトのような塩基性触媒
によって促進される。この縮合をおこなう温度は、室温
ないし約２５０℃の範囲内であり得る。通常その温度は
、好ましくは、５０ないし１５０℃である。１モルを越
えるエポキシドをフェノール系化合物と縮合させてもよ
く、その場合の生成物は当７ 該エポキシドから誘導された基４１個以上含有する。モ
ノアリールエーテルを製造する一Ｌで、エピクロロヒド
リンやエビブロモヒドリンのような極性基置換アルキレ
ンオキシドを用いてもよく、その生成物もこの発明の塩
であって水に不溶のものを水系中に安定に懸濁ないし分
散させるための表面活性剤として有用である。
同様に有用なカップリング剤は、当該アルキル基が例え
ば、オクチル基、ノニル基、ドデシル基、ベヘニル基等
であるところの、脂肪族グリコールのモノアルキルエー
テルである。これら脂肪族グリコールのモノアリールも
しくはモノアルキルエーテルの酸エステルも有用である
。その脂肪酸の例を挙げると、オレイン酸、ステアリン
酸、イソステアリン酸、リルン酸、リノール酸、並びに
トール油やマツコラ鯨油を加水分解して得たもののよう
な市販の酸混合物である。上記酸エステルの具体例を挙
げると、テトラエチレングリコールのモノ（ヘプチルフ
ェニル）エーテルのオレエート、およびトリプロピレン
グリコール８ のモノ（ポリプロペン（分子量１ｏｏｏ）置換フェニル
）エーテルのアセテートである。
この発明の水系組成物は、優れた極圧特性、耐摩耗性お
よび耐荷重性を発揮するが、この機能をさらに補助する
ために１種以上の付加的な添加剤を加えることが望まし
いことがある。このような補助的添加剤の例を挙げると
、ホスホロジチオ酸の鉛塩、ニッケル塩、モリブデン塩
、第１ＩＡ族金属塩もしくは第１ＩＢ族金属塩であって
、当該金属はマグネシウム、カルシウム、バリウム、ス
トロンチウム、亜鉛、カドミウム、鉛またはニッケルで
あってよい。ホスホロジチオ酸亜鉛が特に好ましい。こ
の発明の水系組成物に用いることのできる他のタイプの
極圧剤としては、塩素化ワックス、硫化もしくはホスホ
硫化脂肪酸エステル、ジもしくはトリヒドロカルビルホ
スフィトもしくはホスフェート、ジ炭化水素ポリスルフ
ィド、またはジチオカルバミン酸もしくはカルバミン酸
の金属塩がある。これらの極圧剤および他の有用な極圧
剤について、スミスおよびスモールヒアによる「ルブリ
カント・アディティブズ」　（リーザイウスーハイルズ
社）、並びにＭ、Ｗ、ラニーによる「ルブリカント・ア
ディティブズ」　（ノイズ・データ社）１４６ないし２
１２頁にその記載がある。
との発明の水系組成物に用いて有用なさらに他のタイプ
の添加剤は防錆剤である。１種または２種以上の防錆剤
を用いることができる。効果的な防錆剤は、脂肪族アミ
ン（ヒドロキシ置換脂肪族アミンを含む）特□にｌない
し約１０個の炭素原子を有する脂肪族第一アミンである
。他のタイプの防錆剤を単独でまたはアミン系防錆剤と
ともに用いてもよい。
この発明の水系組成物中における防錆剤の濃度は、当該
組成物中の水の濃度に幾分依存する。一般に、水系組成
物１００部につき防錆剤的０．１ないし１０００部で充
分である。
この発明の水系組成物は、また、通常用いられている発
泡禁止剤例えば、シリコーン、ポリグリコール、ポリグ
リコールエステル等を含んでいてもよい。一般に、この
発泡禁止剤は、水系組成物ｉｏｏ部当り約０．０１ない
し約１．０部の割合で用いられる。凍結点降下剤（グリ
セロール、エチレングリコール等の水溶性多価アルコー
ル、またはジエチレングリコールのメチルエーテルのよ
うな他の極性物質）も同様に有用である。この鰯加剤は
、通常水系組成物１００部当り約５ないし約５０部の割
合で用いられる。
抗微生物剤（すなわち、殺菌剤および殺カビ剤）をこの
発明の水系組成物に加えてもよい。その例を挙げると、
３−ニトロ−１−プロピルプロミドのようなニトロブロ
モアルカン、トリス（ヒドロキシメチル）ニトロメタン
、２−ニトロ−２−エチル−１，３−プロパンジオール
および２−二トロー１−ブタノールのようなニトロヒド
ロキシアルカン、ホウ酸グリセロールのようなホウ酸エ
ステル、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリス（２−ヒド
ロキシエチル）−３−トリアジンのようなトリアジンで
ある。抗微生物剤の濃度は水系組成物１００部当り約０
．００１ないし約１部で１ ある。
酸化防止剤を加えてもよい。有用な酸化防止剤の代表例
は、２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノールおよび２，６
−ジーｔ−オクチル−４−第二ブチルフェノールのよう
なヒンダードフェノールである。酸化防止剤の濃度は、
水系組成物１００部当り約０．０１ないし約２部である
。
一般に、この発明の水系組成物は、適当な混合機を用い
て、塩を場合に応じて表面活性剤とともに水系相すなわ
ち、水に直接加えることによって調製される。
この発明の水系組成物は、上記のような直接話加による
ばかりでなく、予め調製した水系濃縮物すなわち、水少
なくとも約４０重量％、残りが上記塩場合に応じて、表
面活性剤およびに記の付加的添加剤、並びに炭化水素油
５０重量％以下含有する濃縮物、あるいは水を４０重量
％未満の割合で含有する実質的に非水系濃縮物から調製
してもよい。一般に、上記水系濃縮物は水を約４０ない
し約７０重量％好ましくは約４０ないし約６５重２ 量％含有する。」−記の実質的に非水系の濃縮物は、そ
の水含有率が少なく（４０重量％未満）。
それに応じて他の成分の含有率が高いことを除けば水系
濃縮物と同じである。
上記非水系濃縮物の調製に用いられる炭化水素油には、
４０℃で約４Ｏ５ＵＳ　（セイポルトφユニバーサルΦ
秒）ないし１００℃で約５０Ｏ３ＵＳの粘度を有する鉱
油が含まれる。ソサエティ・オブ・オートモーテイブ・
エンジニアーズの規格によるＳＡＥ　１０ないし９０好
ましくは５ＡＥ５０ないし９０等級油が特に好ましい。
油の混合物を用いてもよい、そのような混合物は鉱油、
動物油、シリコーン系の合成油、ポリオレフィンタイプ
の合成油から作ることができる。
この発明の水系組成物は、また、この発明の塩、および
場合に応じて表面活性剤および他の付加的添加剤のみを
含有する濃縮物からも調製できる。この濃縮物の典型的
なものは、水および油を実質的に含まないものであって
、塩約５．０ないし約８０．０重量％、表面活性剤約１
０ないし約９５重量％および他の楕カロ剤約Ｏないし約
５０．０重量％からなるものである。この濃縮物を用い
てこの発明の水系組成物を調製するにはこの濃縮物を、
水と該濃縮物との重量比が約５０　：　５０ないし約９
９：ｌであるような割合で、水で稀釈すればよい。
この発明の水系組成物は、実質的に水に基づくことに加
えて、水−グリコール混合物に基づくこともできる。こ
の組成物は、通常、溶媒としての水、難燃剤、水溶性有
機重合体系増粘剤（例えば、ポリオキシエチレンポリマ
ーまたはアクリレート／メタクリレートエステルポリマ
ー）、水と混和性の凍結点降下剤および少量の上記した
防錆剤、酸化防止剤等の添加剤、並びにこの発明の塩お
よび任意的な表面活性剤を含んでいる。土配水と混和性
の凍結点降下剤は、通常、約２ないし１４個の炭素原子
を含有する普通のグリコールまたはグリコールエーテル
である。その例を挙げると、エチレングリコール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、エチレン
グリコー）Ｉｙ　エーテル例えば、エチレングリコール
のエチル、プロピルもしくはブチルエーテル、およびジ
エチレングリコールやトリエチレングリコールの同様の
エーテルである。一般に、安価であること、容易に得ら
れること、および水と容易に混和して非常に低い凍結点
の混合物を与えること等の理由から、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ブチレンゲリコールおよび
ジエチレングリコールのような比較的単純な化合物を用
いることが好ましい。
上記水−グリコール混合物の本含有率は、通常、凍結の
問題をもたらさないように、最高的５０％までである。
水の最小含有率は、組成物に高すぎる凍結点を与えない
ように、通常、１０％である。
好ましい増粘剤は、可溶性有機ポリマー化合物通常、エ
チレンオキシドと１，２−プロピレンオキシドまたは１
．３−プロピレンオキシドとの共重合体である。好まし
いものは、エチレンオキシドを約７５モル％およびプロ
ピレンオキシドを約２５モル％の割合で含有し、数平均
分子量１５０００ないし２００００の粘稠流動性ポリマ
ーまで共重合したものである。このポリマーは１００’
Ｆ−ｔ’約５００００ないし約１００００Ｏ３ＵＳの粘
度を有する。このポリマーのブレンドも特定の目的のた
めに用いられる。水系組成物に用いられる上記全ての添
加剤も水−グリコール系組成物に用いられる。どの添加
剤を選択するかの基準は、溶解性と相容性であり、当業
者にはその選択は容易であろう。
以下、この発明の水系濃縮物および機能性流体の製造例
を記載する。全ての「％」および「部」は重量基準であ
る。
実施例　２１−２８ 一連の濃縮物を次の手順で調製した。すなわち、攪拌機
およびサーモウェルを備えた丸底フラスコに、ポリブテ
ニルコハク酸無水物とジエチルエタノールアミンとの反
応生成物、溶媒精製ｌＯＯニュートラル油およびジエチ
ルアミンを仕込んだ。この内容物を４０℃に熱し、その
温度で攪拌した。ユニトールＤＴ−４０（ユニオン・キ
ャンプ社製トール油脂肪酸）を徐々に加えた。
反応は発熱反応であり、温度は５０℃に上昇した。上記
実施例で製造した塩を加え、温度を５０ないし６０℃に
１時間維持した。外部からの加熱を停止し、市水を１時
間かけて加えた。次いで。
ジメチルエタノールアミン、ジエチルエタノールアミン
およびＤＯＷ−１１ＯＡ　（ダウ・ケミカル社製泡消剤
）を加えた。この内容物を１５分間混合して濃縮物を作
った。各成分の量は、以下の表Ｉに記載しである。
ｂ 以下の実施例には、上記濃縮物から調製した水系流体の
製造例が記載されている。
実施例　２９−３１ 一つロガラス容器に、水および一ヒ記濃縮物を仕込んだ
。この混合物を充分に混合して所望の流体を得た。下記
表ＩＩに各成分の割合を示す。この割合は、最終流体の
総重量を基準とした重量２表示である。
表　　ＩＩ 水　　　　　　　　　　　　９５　　　　　９５　　　
　　９５実施例２３の 生成物　　　　５　　　−−　　　−一実施例２７の 生成物　　　　　　　　　５　　−− ９ ７８８−

Claims (27)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 （ここで、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、１ない
    し約３０個の炭素原子を有するヒドロカルビル基および
    ｌないし約３０個の炭素原子を有するヒドロカルビルオ
    キシ基からなる群の中から選ばれた基。ただし、Ｒおよ
    びＨの双方がヒドロカルビルオキシ基である場合、それ
    らの内の少なくとも一方は脂肪族ヒドロカルビルオキシ
    基である）で示される少なくとも１種のジチオリン酸化
    合物（Ａ）を式 （ここで、ｎは１ないし約ｌＯの整数、各Ｒ３はそれぞ
    れ独立に、水素原子、ｌないし約４０個の炭素原子を有
    するヒドロカルビル基、および１ないし約４０個の炭素
    原子を有するヒドロキシ置換ヒドロカルビル基からなる
    群の中から選ばれた基、並びにＲは１ないし約１８個の
    炭素原子を有する二価の炭化水素系基）で示される環式
    ポリアミンおよびアルキレンポリアミンよりなる群の中
    から選ばれた少なくとも１種のポリアミン（Ｂ）と反応
    させることによって得た塩からなる組成物。
  2. （２）Ｒ’およびＲ２が、それぞれ独立に、工ないし約
    ２０個の炭素原子を有するヒドロカルビル基および１な
    いし約２０個の炭素原子を有するヒドロカルビルオキシ
    基よりなる群の中から選ばれた基である特許請求の範囲
    第１項記載の組成物。
  3. （３）Ｒ’およびＲ２が１ないし約１８個の炭素原子を
    有するヒドロカルビルオキシ基である特許請求の範囲第
    ２項記載の組成物。
  4. （４）Ｒ”およびＲ２が脂肪族ヒドロカルビルオキシ基
    である特許請求の範囲第３項記載の組成物。
  5. （５）ＲＬおよびＲ２がアルキルオキシ基である特許請
    求の範囲第４項記載の組成物。
  6. （６）ｎが１ないし８の整数であり、各Ｒ３がそれぞれ
    独立に、水素、ｌないし約１０個の炭素原子を有するア
    ルキル基および１ないし約１０個の炭素原子を有するヒ
    ドロキシ置換アルキル基よりなる群の中から選ばれた基
    であり、並びに♂が１ないし約１０個の炭素原子を有す
    る低級アルキレン基である特許請求の範囲第１項記載の
    組成物。
  7. （７）ｎが１ないし約４の整数であり、各Ｒ３が水素で
    あり、かつＲ４が２ないし約６個の炭素原子を有する低
    級アルキレン基である特許請求の範囲第６項記載の組成
    物。
  8. （８）式 （ここで、ＲＬおよびＲ２は、それぞれ独立に、■ない
    し約１８個の炭素原子を有するヒドロカルビルオキシ基
    からなる群の中から選ばれた基。ただし、Ｒ１およびＲ
    ２の内の少なくとも一方は脂肪族ヒドロカルビルオキシ
    基である）で示される少なくとも１種のジチオリン酸化
    合物（Ａ）を式（ここで、ｎは１ないし約８の整数、各
    Ｒ３はそれぞれ独立に、水素原子、ｌないし約１０個の
    炭素原子を有するアルキル基、およびｌないし約１０個
    の炭素原子を有するヒドロキシ置換アルキル基からなる
    群の中から選ばれた基、並びにＲは１ないし約１０個の
    炭素原子を有する低級アルキレン基）で示される少なく
    とも１種のアルキレンポリアミン（Ｂ）と反応させるこ
    とによって得た塩からなる特許請求の範囲第１項記載の
    組成物。
  9. （９）ＲおよびＲ２が脂肪族ヒドロカルビルオキシ基で
    ある特許請求の範囲第８項記載の組成物。
  10. （１０）ＲおよびＲ２がアルキルオキシ基である特許請
    求の範囲第９項記載の組成物。
  11. （１１）ｎが１ないし約４の整数であり、各Ｒ３が水素
    であり、Ｒが２ないし約６個の炭素原子を有する低級ア
    ルキレン基である特許請求の範囲第８項記載の１１成物
    。
  12. （１２）ＲＬおよびＲ２が脂肪族ヒドロカルビルオキシ
    基である特許請求の範囲第１１項記載の組成物。
  13. （１３）Ｒ’およびＲ２がアルキルオキシ基である特許
    請求の範囲第１２項記載の組成物。
  14. （１４）連続した水性相、 （Ａ）式 （ここで、ＲおよびＲは、それぞれ独立に、１ないし約
    ３０個の炭素原子を有するヒドロカルビル基および１な
    いし約３０個の炭素原子を有するヒドロカルビルオキシ
    基からなる群の中から選ばれた基）で示される少なくと
    も１種のジチオリン酸化合物（Ｉ）を、式 で示される環式ポリアミンおよびアルキレンポリアミン
    、並びに式 ％式％ で示される環式モノアミンおよびモノアミンよりなる群
    の中から選ばれた少なくとも１種のアミン化合物（ＩＩ
    ）　　（ここで、ｎは１ないし約１０の整数、Ｒ３、Ｒ
    ’、　Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立に、水素原子、
    ■ないし約４０個の炭素原子を有するヒドロカルビル基
    、および１ないし約４０４＠の炭素原子を有するヒドロ
    キシ置換ヒドロカルビル基からなる群の中から選ばれた
    基（ただし、該アミン化合物が式（ｉｉ）のモノアミン
    である場合、Ｒゝ、Ｒ６およびＲ７の内の少なくとも１
    つは該ヒドロカルビル基もしくはヒドロキシ置換ヒドロ
    カルビル基である）、並びにＲは１ないし約１８個の炭
    素原子を有する二価のヒドロカルビル基）と反応させる
    ことによって得た塩、および場合に応じて（Ｂ）乳化剤
    、界面活性剤および清浄剤よりなる群の中から選ばれた
    少なくとも１種の表面活性剤 からなる組成物。
  15. （１５）Ｒ’およびＲ２が、それぞれ独立に、１ないし
    約２０個の炭素原子を有するヒドロカルビル基および工
    ないし約２０個の炭素原子を有するヒドロカルビルオキ
    シ基よりなる群の中から選ばれた基である特許請求の範
    囲第１４項記載の組成物。
  16. （１６）Ｒ’およびＲ２の双方が１ないし約１８個の炭
    素原子を有するヒドロカルビルオキシ基である特許請求
    の範囲第１５項記載の組成物。
  17. （１７）ＲおよびＲ２の双方が脂肪族ヒドロカルビルオ
    キシ基である特許請求の範囲第１６項記載の組成物。
  18. （１８）Ｒ’およびＲ２の双方がアルキルオキシ基であ
    る特許請求の範囲第１７項記載の組成物。
  19. （１９）Ｒ３、Ｒゝ、Ｒ６およびＲ′７が、それぞれ独
    立に、水素原子、】ないし約１０個の炭素原子を有する
    ヒドロカルビル基、およびｌないし約１０個の炭素原子
    を有するヒドロキシ置換ヒドロカルビル基からなる群の
    中から選ばれた基、Ｒが１ないし約１０個の炭素原子を
    有する二価のヒドロカルビル基、およびｎが１ないし約
    ８の整数である特許請求の範囲第１４項記載の組成物。
  20. （２０）Ｒ３、Ｒゞ、Ｒ６およびＲ７がそれぞれ独立に
    、水素原子、アルキル基およびヒドロキシ置換アルキル
    基よりなる群の中から選ばれた基、並びにＲ４が二価の
    アルキル基である特許請求の範囲第１９項記載の組成物
    。
  21. （２１）ｎが１ないし約４の整数であり、各Ｒ３が水素
    であり、Ｒか約２ないし約６の整数である特許請求の範
    囲第２０項記載の組成物。
  22. （２２）連続した水性相、 （Ａ）式 （ここで、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、ｌない
    し約２０個の炭素原子を有するヒドロカルビルオキシ基
    からなる群の中から選ばれた基）で示される少なくとも
    １種のジチオリン酸化合物（Ｉ）を式 ％式％ （ここで、ｎは１ないし約８の整数、各Ｒ３はそれぞれ
    独立に、水素原子、■ないし約１０個の炭素原子を有す
    るヒドロカルビル基、およびｌないし約１０個の炭素原
    子を有するヒドロキシ置換ヒドロカルビル基からなる群
    の中から選ばれた基、並びにＲは１ないし約１０個の炭
    素原子を有する二価のヒドロカルビル基）で示される少
    なくとも１種のアルキレンポリアミン（ＩＩ）と反応さ
    せることによって得た塩、および場合に応じて（Ｂ）乳
    化剤、界面活性剤および清浄剤よりなる群の中から選ば
    れた少なくとも１種の表面活性剤からなる組成物である
    特許請求の範囲第１４項記載の組成物。
  23. （２３）Ｒ’およびＲ２の双方が１ないし約１８個の炭
    素原子を有するヒドロカルビルオキシ基である特許請求
    の範囲第２２項記載の組成物。
  24. （２４）ＲｉおよびＲ２の双方が脂肪族ヒドロカルビル
    オキシ基である特許請求の範囲第２３項記載の組成物。
  25. （２５）Ｒ’およびＲ２の双方がアルキルオキシ基であ
    る特許請求の範囲第２４項記載の組成物。
  26. （２６）各Ｒ３が、それぞれ独立に、水素原子、アルキ
    ル基およびヒドロキシ置換アルキル基よりなる群の中か
    ら選ばれた基、およびＲ′ｆが二価のアルキル基である
    特許請求の範囲第２２項記載の組成物。
  27. （２７）各Ｒ３が水素原子であり、Ｒ４が２ないし約６
    個の炭素原子を有する二価のアルキル基であり、ｎが１
    ないし約４の整数である特許請求の範間第２６項記載の
    組成物。
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