JPH0425995B2 - - Google Patents

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JPH0425995B2
JPH0425995B2 JP59000370A JP37084A JPH0425995B2 JP H0425995 B2 JPH0425995 B2 JP H0425995B2 JP 59000370 A JP59000370 A JP 59000370A JP 37084 A JP37084 A JP 37084A JP H0425995 B2 JPH0425995 B2 JP H0425995B2
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JP
Japan
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carbon atoms
groups
hydrocarbyl
independently
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JP59000370A
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Uesurei Fuoosubaagu Jon
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Lubrizol Corp
Original Assignee
Lubrizol Corp
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Description

【発明の詳細な説明】
この発明は、ジチオリン酸化合物およびポリア
ミンから製造された新規なリン、硫黄および窒素
含有塩に関する。この塩は耐摩耗性および極圧特
性を有する。さらに詳しくいうと、この発明は、
ジチオリン酸、ジチオホスフイン酸およジチオホ
スホン酸よりなる群の中から選ばれたジチオリン
酸化合物とポリアミンとから製造された塩に関す
る。また、この発明は、連続した水性相、上記
塩、および場合に応じて表面活性剤を含む水系組
成物にも関する。この水系組成物は、圧力系の分
野や金属切削の分野に用いて有用な機能性流体と
して用いられる。 近年、これまで用いられてきた石油系機能性流
体の代替として、水系機能性流体例えば、水系圧
力流体および水系金属切削流体が開発されるよう
になつてきた。このような水系機能性流体は、石
油系流体に比べ、火災の危険性、健康に対する問
題、さらには環境汚染の問題が少ないという利点
がある。 圧力系および金属切削の用途において水系流体
が有用であるためには、石油系流体にみられるよ
うに、耐摩耗性、極圧特性および潤滑性を持つこ
とが必要である。このような特性を水系流体に付
与するために、石油系流体に用いられてきたもの
と同じ耐摩耗性剤および極圧剤が水系流体にも適
用されていた。従来、石油系流体および水系流体
の双方に用いられてきた耐摩耗性剤および極圧剤
の特に効果的なものは、リン酸、チオおよびジチ
オリン酸およびその種々の誘導体からなるもので
ある。例えば、米国特許第3320164号には、特に、
リン酸、チオリン酸およびジチオリン酸と脂肪族
アミン、ポリアミン、脂肪族アミノエーテル、ア
ミノアルコール等との反応生成物を含有する水溶
液を用いて金属部品を潤滑、切削およ冷却する方
法が開示されている。米国特許第4085054号には、
塩素化炭化水素およびカルボキシル基含有炭化水
素基を有するオルソリン酸エステルのアルカリ金
属塩、アンモニア塩、もしくはアミン塩の水溶液
からなる金属加工流体が開示されている。また、
米国特許第4257902号には、油系流体に用いられ
ているものと同じタイプの有機硫黄酸、リン含有
酸またはカルボン酸の金属塩またはアミン塩のよ
うな機能性添加剤を含有する水系工業用流体が開
示されている。この特許では、チオリン酸および
ジチオリン酸並びに関連するエステルの塩が典型
として示されている。この特許に示されている塩
には、ジシクロヘキシルホスホロジチオ酸亜鉛お
よびホスホロジチオ酸の亜鉛塩のような第族金
属塩が含されている。 この発明の目的は、耐摩耗性および極圧特性を
有する新規な、リン、硫黄および窒素含有塩を提
供することにある。 また、この発明の目的は、ジチオリン酸、ジチ
オホスフイン酸またはジチオホスホン酸とポリア
ミンから製造された耐摩耗性および極圧性組成物
を提供することにある。 さらに、この発明の目的は、上記塩を含有する
水系機能性流体例えば、圧力流体および金属切削
流体を提供することにある。 また、広い意味で、この発明の目的は、連続し
た水性相、ジチオリン酸化合物、および場合に応
じて表面活性剤を含有する水系機能性流体を提供
することにある。 すなわち、この発明によれば、式 （ここで、R1およびR2は、それぞれ独立に、１
ないし約30個の炭素原子を有するヒドロカルビル
基および１ないし約30個の炭素原子を有するヒド
ロカルビルオキシ基からなる群の中から選ばれた
基。ただし、R1およびR2の双方がヒドロカルビ
ルオキシ基である場合、それらの内の少なくとも
一方は脂肪族ヒドロカルビルオキシ基である）で
示される少なくとも１種のジチオリン酸化合物(A)
を式 （ここで、ｎは１ないし約10の整数、各R3はそ
れぞれ独立に、水素原子、１ないし約40個の炭素
原子を有するヒドロカルビル基、および１ないし
約40個の炭素原子を有するヒドロキシ置換ヒドロ
カルビル基からなる群の中から選ばれた基、並び
にR4は１ないし約18個の炭素原子を有する二価
のヒドロカルビル基）で示される環式ポリアミン
およびアルキレンポリアミンよりなる群の中から
選ばれた少なくとも１種のポリアミン(B)と反応さ
せることによつて得た塩からなる組成物が提供さ
れる。 また、この発明によれば、連続した水性相、(A)
式 （ここで、R1およびR2は、それぞれ独立に、１
ないし約30個の炭素原子を有するヒドロカルビル
基および１ないし約30個の炭素原子を有するヒド
ロカルビルオキシ基からなる群の中から選ばれた
基）で示される少なくとも１種のジチオリン酸化
合物（）を、式 で示される環式ポリアミンおよびアルキレンポリ
アミン、並びに式 で示される環式モノアミンおよびモノアミンより
なる群の中から選ばれた少なくとも１種のアミノ
化合物（）（ここで、ｎは１ないし約10の整数、
R3、R5、R6およびR7は、それぞれ独立に、水素
原子、１ないし約40個の炭素原子を有するヒドロ
カルビル基、および１ないし約40個の炭素原子を
有するヒドロキシ置換ヒドロカルビル基からなる
群の中から選ばれた基（ただし、該アミノ化合物
が式(ii)のモノアミンである場合、R5、R6および
R7の内の少なくとも１つは該ヒドロカルビル基
もしくはヒドロキシ置換ヒドロカルビル基であ
る）、並びに 4Rは１ないし約18個の炭素原子を
有する二価のヒドロカルビル基）と反応させるこ
とによつて得た塩、および場合に応じて(B)乳化
剤、界面活性剤および清浄剤よりなる群の中から
選ばれた少なくとも１種の表面活性剤からなる水
系組成物が提供される。 反応体(A)であるジチオリン酸化合物は、式 で示されるジチオリン酸、ジチオホスフイン酸お
よびジチオホスホン酸である。この式において、
R1およびR2は、それぞれ独立に、１ないし約30
個の炭素原子を有するヒドロカルビル基および１
ないし約30個の炭素原子を有するヒドロカルビル
オキシ基である。R1およびR2の双方がヒドロカ
ルビルオキシ基であり、当該ジチオリン酸化合物
をポリアミンと反応させる場合、そのR1および
R2の少なくとも一方は脂肪族ヒドロカルビルオ
キシ基である。 この明細書および特許請求の範囲において、ヒ
ドロカルビル基、ヒドロカルビルオキシ基、炭化
水素系基、脂肪族ヒドロカルビル基、脂肪族ヒド
ロカルビルオキシ基、アルキル基、アルキルオキ
シ基、アルキレン基等の用語を用いたとき、それ
らは、実質的なヒドロカルビル基、実質的なヒド
ロカルビルオキシ基、実質的な炭化水素系基、実
質的な脂肪族ヒドロカルビル基、実質的な脂肪族
ヒドロカルビルオキシ基、実質的なアルキル基、
実質的なアルキルオキシ基、実質的なアルキレン
基等も意味するものである。この例えば実質的な
ヒドロカルビル基という用語は、当該基が、その
主たるヒドロカルビル特性を大きく変えるような
非ヒドロカルビル置換基を含有していないという
ことを意味する。すなわち、純粋なヒドロカルビ
ルC20アルキル基と、他の極性基（非ヒドロカル
ビル基）から離れた位置にメチルメルカプト基ま
たはメトキシ基を有するC20アルキル基とは、こ
の発明における使用に関して実質的に同じであ
る。すなわち、この両方の基は、実質的にヒドロ
カルビル基である。 ヒドロカルビル特性を大きく変化させることの
ない置換基の例を以下に列挙する。 エーテル基（特に、10個までの炭素原子を有す
るヒドロカルビルオキシ基、特にアルコキシ基） アミノ基（モノ置換アミノおよびジ置換アミノ
基例えばモノアルキルアミノ基、ジアルキルアミ
ノ基、モノアリールアミノ基、ジアリールアミノ
基等具体的にはエチルアミノ、ジメチルアミノ、
ジヘプチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、ベン
ジルアミノ等の各基を含む） オキソ基（例えば、ケトンやアルデヒドにおけ
る
【式】基） オキソ基（例えば、炭素主鎖中の−Ｏ−結合） ニトロ基 イミノ基（例えば、炭素主鎖中の
【式】結 合） シアノ基 フルオロ基 クロロ基 チオエーテル基（特に、C1〜C10アルキルチオ
エーテル基） チア基（例えば、炭素主鎖中の−Ｓ−結合） カルボヒドロカルビルオキシ基（例えば、
【式】ヒドロカルビル） スルホニル基 スルフイニル基 ここに例示したものは、全てではなく、その他
のものも含まれる。 一般に、上記のような置換基が存在する場合、
当該ヒドロカルビル基もしくはヒドロカルビルオ
キシ基中の炭素原子10個毎に存在する該置換基の
数は２個までであり、好ましくは、せいぜい１個
までである。この場合は、当該基のヒドロカルビ
ル特性は実質的に影響されない。しかし、通常、
ヒドロカルビル基およびヒドロカルビルオキシ基
は、経済的な理由から、非炭化水素基を含まな
い。 上記式において、R1およびR2は、飽和であつ
ても不飽和であつてもよく、脂肪族ヒドロカルビ
ル基（例えば、アルキル基、アルケニル基、シク
ロアルキル基およびシクロアルケニル基）、脂肪
族および脂環放置換芳香族ヒドロカルビル基を含
むものである。また、R1およびR2は、類似のヒ
ドロカルビルオキシ基例え、アルキルオキシ基、
アルケニルオキシ基、シクロアルキルオキシ基、
シクロアルケニルオキシ基、アリールオキシ基、
脂肪族および脂環族置換アリールオキシ基、芳香
族置換の脂肪族および脂垓族オキシ基をも含むも
のである。R1およびR2によつて表示される好適
なヒドロカルビル基の具体例を挙げると、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−
ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、ｎ−
ヘキシル、２−エチルヘキシル、４−メチル−２
−ペンチル、シクロヘキシル、クロロシクロヘキ
シル、メチルシクロヘキシル、ヘプチル、ｎ−オ
クチル、第三オクチル、ノニル、ラウリル、セチ
ル、フエニル、ブロモフエニル、２，４−ジクロ
ロフエニルエチル、クロロフエニル、ニトロフエ
ニル、メトキシフエニル、エチルフエニル、プロ
ピルフエニル、ブチルフエニル、ベンジルフエニ
ルエチル、オクテニル、シクロヘキセニル、エチ
ルシクロペンチル、Ｎ，N′−ジブチルアミノプ
ロピルフエニル、３−ニトロオクチル、ｐ−カル
ボエトキシフエニル、フエノキシフエニル、ナフ
チル、アルキル化ナフチル（例えば、プロピレン
四量体置換ナフチル）、アセチルフエニル、２−
エトキシエチル、６−エチルアミノヘプチル、４
−シアノフエニル、３，３，３−トリフルオロプ
ロピル、ジクロロメチル３−チア−ｎ−オクチ
ル、２−メチルメルカプトナフチル、４−エチル
スルホニル−ｎ−ブチル、４−フエニルスルフイ
ニルフエニル等である。R1およびR2によつて表
示される好適なヒドロカルビルオキシ基の例を挙
げると、メチルオキシ、エチルオキシ、ｎ−プロ
ピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ−ブチルオ
キシ、アミルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、２−
エチルヘキシルオキシ、４−メチル−２−ペンチ
ルオキシ、シクロヘキシルオキシ、クロロシクロ
ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、ｎ−オクチル
オキシ、イソオクチルオキシ、第三オクチルオキ
シ、ノニルオキシ、ラウリルオキシ、セチルオキ
シ、フエニルオキシ、ブロモフエニルオキシ、ニ
トロフエニルオキシ、メトキシフエニルオキシ、
エチルフエニルオキシ、プロピルフエニルオキ
シ、オクテニルオキシ、シクロヘキセニルオキ
シ、エチルシクロペンチルオキシ、２−ニトロオ
クチルオキシ、ナフチルオキシ、２−エトキシエ
チルオキシ、６−エチルアミノヘプチルオキシ、
４−シアノフエニルオキシ等の基である。好まし
くは態様において、R1およびR2は、１ないし約
20個の、最も好ましくは１ないし約18個の炭素原
子を有する脂肪族ヒドロカルビル基および脂肪族
ヒドロカルビルオキシ基である。最も好ましい態
様において、R1およびR2は、１ないし約20個の
好ましくは１ないし約18個の炭素原子を有する脂
肪族ヒドロカルビルオキシ基である。殊に好まし
いジチオリン酸化合物は、ジチオリン酸エステ
ル、Ｏ，Ｏ−ジ（イソオクチル）ジチオホスフエ
ートである。上に述べたジチオリン酸化合物の製
造方法は、当該技術分野でよく知られているの
で、ここで繰返し述べる必要はないであろう。た
だし、参考のために、G.M.コソラツポフによる
「オルガノ−リン化合物」（ジヨン・ウイリー・パ
ブリツシヤー、1950年）を挙げておく。 既に述べたように、特に好ましいジチオリン酸
化合物は、ジチオリン酸エステルである。この化
合物は、五硫化リン（P2S5）またはその同族体
（例えば、P4S10）をアルコールおよびフエノール
のようなヒドロキシ含有化合物と反応させること
によつて得られる。この場合、R1およびR2は、
出発原料であるアルコールまたはフエノールから
誘導されたヒドロカルビルオキシ基である。この
タイプの反応の１つの例は、五硫化リンをイソオ
クチルアルコールと反応させてＯ，Ｏ−ジ（イソ
オクチル）ジチオホスフエートを作る反応であ
る。このホスフエートは好ましいジチオリン酸化
合物である。この反応において、五硫化リン１モ
ル当り、アルコールを４モル用い、反応温度は、
約50℃ないし約200℃である。 この発明のリン含有酸／ポリアミン塩を製造す
るために用いられるアミノ化合物は、式 で示される環式ポリアミンおよびアルキレンポリ
アミン、並びに式 で示される環式モノアミンおよびモノアミンであ
る。これらの式において、R3、R5、R6およびR7
のそれぞれは、水素原子、１ないし約40個の炭素
原子を有するヒドロカルビル基、および１ないし
約40個の炭素原子を有するヒドロキシ置換ヒドロ
カルビル基である。ただし、R5、R6およびR7の
少なくとも１つは、該ヒドロカルビル基またはヒ
ドロキシ置換ヒドロカルビル基である。R4は１
ないし約18個の炭素原子を有する二価の炭化水素
基である。ｎは１ないし約10の整数である。 この発明の水系組成物の成分(A)として用いられ
るある種の塩を製造するに当り有用なアミノ化合
物の中に、モノアミンがある。このモノアミンは
第一、第二、第三アミンのいずれでもよい。この
アミンは、一般に、１ないし約40の炭素原子を有
するヒドロカルビル基によつて置換されている。
一般に、このヒドロカルビル基はアセチレン不飽
和を持たない脂肪族基であつて、１ないし約10個
の炭素原子を有する。 この発明の塩組成物を製造する上で有用なモノ
アミンの中に、式HNR8R9で示されるものがあ
る。ここで、R8は10個までの炭素原子を有する
アルキル基、R9は水素原子または10個までの炭
素原子を有するアルキル基である。他のモノアミ
ンは、式HNR10R11で示される芳香族モノアミン
である。ここで、R10は10個までの炭素原子を有
するフエニル、アルキル化フエニル、ナフチルも
しくはアルキル化ナフチルであり、R11は水素原
子、10個までの炭素原子を有するアルキル基、ま
たはR10と同様の基である。好適なモノアミンの
例を挙げると、エチルアミン、ジエチルアミン、
ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、アリ
ルアミン、イソブチルアミン、ココアミン、ステ
アリルアミン、ラウリルアミン、メチルラウリル
アミン、オレイルアミン、アニリン、メチルアニ
リン、Ｎ−メチルアニリン、ジフエニルアミン、
ベンジルアミン、トリルアミンおよびメチル−２
−シクロヘキシルアミンである。 ヒドロキシアミンも有用なモノアミンである。
この化合物は、上記したモノアミンのヒドロキシ
置換ヒドロカルビル同族体である。この発明に用
いて有用なヒドロキシモノアミンは式HNR12R13
およびHNR14R15で示すことができる。これらの
式で、R12は10個までの炭素原子を有するアルキ
ル基もしくはヒドロキシ置換アルキル基であり、
R13は水素原子またはR12と同様の基であり、R14
は10個までの炭素原子を有するヒドロキシ置換フ
エニル、アルキル化フエニル、ナフチルもしくは
アルキル化ナフチル基であり、R15は水素原子ま
たはR14と同様の基であり、R12およびR13の内の
少なくとも１つ、並にR14およびR15の内の少な
くとも１つはヒドロキシ置換である。 好適なヒドロキシ置換モノアミンの例を挙げる
と、エタノールアミン、ジ−３−プロパノールア
ミン、４−ヒドロキシブチルアミン、ジエタノー
ルアミン、Ｎ−メチル−２−プロパノールアミ
ン、３−ヒドロキシアニリン、トリエタノールア
ミン、ジエチルエタノールアミン、ジメチルエタ
ノールアミン、トリス（ヒドロキシメチル）メチ
ルアミン等である。 環式モノアミンも有用である。その環は不飽和
を含んでいてもよく、またアルキル基、アルケニ
ル基、アリール基、アルカリール基もしくはアー
ルアルキル基のようなヒドロカルビル基で置換さ
れていてもよい。さらに、その環は他のヘテロ原
子例えば、酸素、硫黄、あるいは水素原子の結合
していない窒素等の他の窒素を含んでいてもよ
い。一般に、この環は３員ないし10員、好ましく
は５員または６員である。このような環式モノア
ミンの例を挙げると、アリジリン類、アゼチジン
類、アゾリジン類、ピリジン類、ピロール類、ピ
ペリジン類、インドール類、イソインドール類、
モルホリン類、チアモルホリン類、アゼピン類、
並びにこれらそれぞれのテトラヒドロ、ジヒドロ
およびペルヒドロ誘導体である。 この発明の水系組成物の成分(B)として用いて好
ましい塩である新規なジチオリン含有酸／アミン
塩は上に述べたジチオリン酸化合物をポリアミン
と反応させて得たものである。有用なポリアミン
の中に、式 で示されるアルキレンポリアミンがある。この式
において、ｎは１ないし約10、好ましくは２ない
し８の整数であり、各R3は、それぞれ独立に、
水素原子、１ないし約40個の炭素原子を有するヒ
ドロカルビル基および１ないし約40個の炭素原子
を有するヒドロキシ置換ヒドロカルビル基よりな
る群の中から選ばれ、R4は１ないし約18個の炭
素原子を有する二価のヒドロカルビル基である。
好ましくは、各R3は、それぞれ独立に、水素原
子および１ないし約10個の炭素原子を有する脂肪
族ヒドロカルビル基よりなる群の中から選ばれ、
この場合、該脂肪族ヒドロカルビル基は、１個ま
たは２個のヒドロキシ基で置換されていてもよ
く、またエーテル結合を含んでいてもよく、R4
は１ないし約10個の好ましくは約２ないし約６個
の炭素原子を有する低級アルキレン基である。上
式に相当するポリアミンのうち殊に好ましいもの
は、各R3が水素原子であるポリアミンである。
このようなポリアミンには、メチレンポリアミ
ン、エチレンポリアミン、ブチレンポリアミン、
プロピレンポリアミン、ペンチレンポリアミン等
が含まれる。ピペラジン類、およびＮ−アミンア
ルキル置換ピペラジン類、Ｎ−アミンアルキルモ
ルホリン類、Ｎ−アミンアルキルチアモルホリン
類等の環式ポリアミン、並びにポリ（オキシアル
キレン）ポリアミンのようなポリエーテルポリア
ミンも含まれる。具体例を挙げると、エチレンジ
アミン、トリエチレンテトラアミン、トリス−
（２−アミノエチル）アミン、プロピレンジアミ
ン、トリメチレンジアミン、トリプロピルアミン
テトラアミン、テトラエチレンペンタアミン、ヘ
プタエチレンヘキサアミン、Ｎ−アミノプロピル
モルホリン、ポリエーテルポリアミン（例えば、
テトロニツク・ポリオールという商品名で
BASF・ワイアンドツト社から市販されているポ
リ（オキシアルキレン）ポリアミン）等である。
この発明の水系組成物に用いられる塩組成物の製
造に特に有用なポリアミンはエチレンジアミンで
ある。 上に述べたようなエチレンポリアミンは、カー
ク・オズマーの「エンサイクロペデイア・オブ・
ケミカル・テクノロジイ」第二版第７巻、22−37
頁の「エチレン・アミンズ」という項目に詳細に
説明されている。このポリアミンは、エチレンジ
クロリドとアンモニアとの反応によつて、または
エチレンイミンと開環剤（例えば、水、アンモニ
ア）との反応によつて最も都合よく製造できる。
これらの反応によつて、上記したピペラジン類の
ような環式縮合生成物を含むポリアルキレンポリ
アミンの複雑な混合物が生成する。このエチレン
ポリアミン混合物はこの発明の組成物の製造に有
用である。これらの混合物はこの発明の組成物の
製造に特に有用である。もつとも、純粋なエチレ
ンポリアミンを用いても満足できる生成物が得ら
れる。 ヒドロキシポリアミン例えば、窒素原子上に１
個以上のヒドロキシアルキル置換基を有するアル
キレンポリアミンもこの発明の組成物の製造に有
用である。一般に、ヒドロキシアルキル置換アル
キレンポリアミンはそのヒドロキシアルキル基が
約10個以下の炭素原子を有するものである。この
ようなヒドロキシ置換ポリアミンの例を挙げる
と、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジア
ミン、Ｎ，N′−ビス（２−ヒドロキシエチル）
エチレンジアミン、１−（２−ヒドロキシエチル）
ピペラジン、モノヒドロキシプロピル置換ジエチ
レントリアミン、ジヒドロキシプロピルテトラエ
チレンペンタアミン、およびＮ−（３−ヒドロキ
シブチル）テトラメチレンジアミンである。これ
らヒドロキシアルキル置換アルキレンアミンをア
ミノ基またはヒドロキシ基を介して縮合させるこ
とによつて得たより高級な同族体も同様に有用で
ある。 一般に、この発明の塩組成物の生成は、上記の
ジチオリン酸化合物1.0当量（この化合物の１当
量は、理論的に、その分子量である）を上記のモ
ノアミンまたはポリアミン約0.5ないし約2.0当量
（アミンの１当量は、理論的に、アミン中のアミ
ン窒素原子の数でその分子量を除した値である）
と接触させることによつておこなわれる。好まし
くは、この発明の塩組成物は、酸化合物1.0当量
をアミン1.0ないし約1.4当量と接触させることに
よつて得られる。反応は、普通、常温ないし塩生
成物の分解温度未満の温度一般に約75℃を越えな
い温度で最低約１時間おこなわれる。この反応に
おいて、適当な、実質的に不活性の有機液状溶媒
もしくは稀釈剤を用いてもよい。溶融または稀釈
剤としては、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、メタノール、イソプロパノー
ル等の比較的低沸点のもの、並びに、ソルベント
ニユートラル油、ブライトストツクおよび種々の
タイプの合成および天然の潤滑基油がある。通
常、このような溶媒・稀釈剤を用いると、温度制
御、取扱い、ろ過操作等が容易になる。この発明
の生成物が用いられるべき環境に存在する他の物
質と相容性のある溶媒・稀釈剤を用いることがし
ばしば望ましい。 以下この発明の実施例を記載する。全ての
「％」および「部」は、他の指示がないかぎり、
重量基準である。 実施例 １ 撹拌機、温度計および添加漏斗を備えた２リツ
トルの四つ口丸底フラスコにジエチレントリアミ
ン（DETA）111.2グラムを仕込んだ。これに、
Ｏ，O′−ジイソオクチルホスホロジチオ酸795グ
ラムを1.5時間かけて滴下した。反応は発熱反応
であり、酸の添加速度を、温度が75℃を越えない
ように、制御した。酸の添加が完了した後、温度
を、75℃を越えない温度に１時間維持すべく外部
から熱を加えた。こうして所望の生成物を得た。 実施例 ２ 実施例１と同じ装置、温度条件および手法を用
いて、テトラエチレンペンタアミン119.2グラム
とＯ，O′−ジイソオクチルホスホロジチオ酸842
グラムとから塩を製造した。粘度を制御するため
に、イソブチルアルコール61％およびイソアミル
アルコール39％からなるアルコール混合物95グラ
ムを加えた。 実施例 ３ 実施例１と同じ装置、温度条件および手法を用
いて、プロピレジアミン91グラムおよびＯ，
O′−（４−メチル第二アミル）ホスホロジチオ酸
700グラムから塩を製造した。 実施例 ４ 実施例１と同じ装置、温度条件および手法を用
いて、ジエチレントリアミン111.2グラムおよび
Ｏ，O′−ジ（２−エチルヘキシル）ホスホロジ
チオ酸808グラムから塩を製造した。 実施例 ５ 実施例１と同じ装置、温度条件および手法を用
いて、エチレンジアミン79.5グラムおよびＯ，
O′−ジ（２−エチルヘキシル）ホスホロジチオ
酸8008グラムから塩を製造した。 実施例 ６ 実施例１と同じ装置、温度条件および手法を用
いて、ジエチレントリアミン111.2グラムおよび
ジ（イソプロピルフエニル）ホスホロジチオ酸
757グラムから塩を製造した。 実施例 ７ 実施例１と同じ装置、温度条件および手法を用
いて、エチレンジアミン79.5グラムおよびジ（イ
ソプロピルフエニル）ホスホロジチオ酸757グラ
ムから塩を製造した。 実施例 ８ 実施例１と同じ装置、温度条件および手法を用
いて、ジエチレントリアミン111.2グラムおよび
Ｏ−イソオクチル−ｏ−キシリルホスホロジチオ
酸732グラムから塩を製造した。 実施例 ９ 実施例１と同じ装置、温度条件および手法を用
いて、エチレンジアミン79.5グラムおよびＯ−イ
ソオクチル−ｏ−キシリルホスホロジチオ酸732
グラムから塩を製造した。 実施例 10 実施例１と同じ装置、温度条件および手法を用
いて、エチレンジアミン76グラムおよびＯ，
O′−ジイソオクチルホスホロジチオ酸810グラム
から塩を製造した。 実施例 11 実施例１と同じ装置、温度条件および手法を用
いて、１，２−プロピレンジアミン91グラムおよ
びＯ，O′−ジイソオクチルホスホロジチオ酸790
グラムから塩を製造した。 実施例 12 実施例１と同じ装置、温度条件および手法を用
いて、デユオミーンＯ（アーマク社から市販され
ているＮ−オレイル−１，３−プロパンジアミ
ン）91グラムおよびＯ，O′−ジイソオクチルホ
スホロジチオ酸701.3グラムから塩を製造した。 実施例 13 実施例１と同じ装置、温度条件および手法を用
いて、デユオミーンＴ（アーマク社から市販され
ているＮ−タロウ−１，３−プロパンジアミン）
449.4グラムおよびＯ，O′−ジイソオクチルホス
ホロジチオ酸793グラムから塩を製造した。 実施例 14 実施例１と同じ装置、温度条件および手法を用
いて、アミノプロピルモルホリン170グラムおよ
びＯ，O′−ジイソオクチルホスホロジチオ酸840
グラムから塩を製造した。 実施例 15 実施例１と同じ装置、温度条件および手法を用
いて、第三C12〜14アルキル第一アミン567グラム
およびＯ，O′−ジ（２−エチルヘキシル）ホス
ホロジチオ酸808グラムから塩を製造した。 実施例 16 実施例１と同じ装置、温度条件および手法を用
いて、第三C12〜14アルキル第一アミン552グラム
およびＯ，O′−（４−メチル第二アミル）ホスホ
ロジチオ酸808グラムから塩を製造した。 実施例 17 実施例１と同じ装置、温度条件および手法を用
いて、デユオーミンT414.4グラムおよびジ（イ
ソプロピルフエニル）ホスホロジチオ酸757グラ
ムから塩を製造した。 実施例 18 実施例１と同じ装置、温度条件および手法を用
いて、第三C12〜14第一アルキルアミン575グラム
およびジ（イソプロピルフエニル）ホスホロジチ
オ酸757グラムから塩を製造した。 実施例 19 実施例１と同じ装置、温度条件および手法を用
いて、アミノプロピルモルホリン184グラムおよ
びＯ−イソオクチル−ｏ−キシリルホスホロジチ
オ酸732グラムから塩を製造した。 実施例 20 実施例１と同じ装置、温度条件および手法を用
いて、デユオーミンＯ 478グラムおよびＯ−イ
ソオクチル−ｏ−キシリルホスホロジチオ酸732
グラムから塩を製造した。 上に述べたように、この発明の水系組成物は、
圧力流体、切削流体等として有用である。一般
に、この水系組成物は、それぞれ組成物の総重量
を基準として、水約60.0ないし約99.0重量％、上
記塩の少なくとも１種約0.05ないし約10.0重量
％、および場合に応じて表面活性剤約0.1ないし
約25.0％からなる。表面活性剤とは、上記塩組成
物（この塩は水系組成物の連続した水相中に不溶
である場合がある）を安定に水系組成物中に維持
できる物質のことである。一般に、この発明の水
系組成物を調製する上で有用な塩は、25℃におい
て水100ml中に少なくとも１グラム溶解するとき
水溶性であるとみなせる。その溶解性がこの値よ
りも低い場合、水系組成物を調製するに当り、表
面活性剤を用いる。しかしながら、塩が水溶性で
あつても、水系組成物の連続水系相中に該塩を安
定に維持することを確実にするために表面活性剤
を用いてもよい。有用な表面活性剤としては、乳
化剤、界面活性剤、清浄剤、分散剤等がある。 ここの発明の水系組成物を調製する上で有用な
表面活性剤のタイプは種々様々であり、カチオン
系、アニオン系、ノニオン系および両性タイプの
ものが含まれる。各タイプの表面活性剤の多くが
当該分野で知られている。例えば、マツカチオン
の「デイタージエンツ・アンド・エマルシフアイ
アーズ」（北米版、1978年）特に、17ないし33頁
参照。 この発明の水系組成物に用いて有用なノニオン
タイプの表面活性剤の中に、アルキレンオキシド
処理生成物例えば、アルキレンオキシドで処理し
たフエノール、アルコール、エステル、アミンお
よびアミドがある。エチレンオキシド／プロピレ
ンオキシドブロツク共重合体も有用なノニオン系
界面活性剤・清浄剤である。グリセロールエステ
ルおよびシヨ糖エステルもノニオン系表面活性剤
として知られている。ノニオン系表面活性剤の典
型的なものは、ローム・アンド・ハース社から入
手できるアルキレンオキシドアルキルフエノール
縮合物のようなアルキレンオキシド処理アルキル
フエノールである。その具体例は、トリトンＸ−
100であり、これは、分子当り９ないし10個のエ
チレンオキシド単位を有し、HLBが約13.5であ
り、分子量が約628である。その他多くのノニオ
ン系表面活性剤が知られている。例えば、上記マ
ツカチオンの書物およびマーチンＪ・シツク編
「ノニオニツク・サーフアクタンツ」（ドレツカー
社、1967年）参照。 この発明の水系組成物の調製に当り、カチオン
系、アニオン系および両性表面活性剤も用いられ
る。一般に、これらは全て親水性である。アニオ
ン系表面活性剤は負に荷電した極性基を含有し、
カチオン系表面活性剤は正に荷電した極性基を含
有している。両性表面活性剤は同一分子中に両方
のタイプの極性基を含有している。これらのタイ
プの表面活性剤は、カーク・オズマーの「エンサ
イクロペデイア・オブ・ケミカル・テクノロジ
イ」第二版、19巻507頁以下、および前記のマツ
カチオンの書物に記載されている。 有用なアニオン系表面活性剤の中に、広く知ら
れた、カルボン酸、有機硫酸、スルホン酸、スル
ホカルボン酸およびリン酸の金属塩、アミン塩お
よびアンモニウム塩がある。有用なカチオン系表
面活性剤としては、アミンオキシドおよび第四ア
ンモニウム塩のような窒素化合物がある。両性表
面活性剤としては、アミノ酸タイプの物質があ
る。種々のカチオン系、アニオン系および両性表
面活性剤が例えば特にローム・アンド・ハース社
およびユニオン・カーバイド社から入手できる。
その他、W.M.リンフイールド編「アニオニツ
ク・サーフアクタンツ」第部および第部（マ
ーセル・デツカー社、1976年）、およびE.ユンガ
ーマン編「カチオニツク・サーフアクタンツ」
（マーセル・デツカー社、1976年）参照。 この発明に有用な表面活性剤が米国特許第
4368133号に記載されている。この活性剤は、少
なくとも１種のカルボン酸系アシル化剤を少なく
とも１種のアルカノール第三アミンと反応させる
ことによつて得た、窒素を含有し、リンを含有し
ないカルボン酸誘導体である。この特許におい
て、その表面活性剤を製造するために有用な典型
的なアシル化剤は、置換コハク酸およびその誘導
体（例えば、無水物）であつて、当該置換基が約
20ないし約500個の炭素原子を有するものである。
好ましくは、このアシル化剤はヒドロカルビル置
換基が約12個（しばしば約30個）ないし約500個
（好ましくは約300個）の炭素原子を有するもので
ある。このヒドロカルビル置換アシル化剤と反応
させるアミンには、分子当り少なくとも１個のヒ
ドロキシ基を有しかつ通常約40個までの炭素原子
を有するモノアミンおよびポリアミンがある。 上記アシル化剤とヒドロキシ置換ヒドロカルビ
ルアミンとの反応は、約30℃ないし生成物の分解
温度までの温度でおこなわれる。しばしば、この
反応は、用いた表面活性剤がエステル、塩、イミ
ドもしくはアミドまたはその混合物であるような
条件下でおこなわれる。 上記米国特許第4368133号に記載されている生
成物は、酸ホスフエートの金属塩のような機能性
添加剤を水系圧力流体のような水系機能性流体に
含有させる機能を有するものと報告されている。
この特許に記載されている生成物は、この発明の
塩組成物をこの発明の水系組成物中に安定に維持
させることができることがわかつた。 有用な表面活性剤の他の例は、米国特許第
3281356号に記載されているコハク酸エステルお
よびホスフアチドである。特に有用なホスフアチ
ドは、カーク・オズマーの「エンサイクロペデイ
ア・オブ・ケミカル・テクノロジイ」第８巻309
ないし326頁に記載されている大豆レシチンであ
る。 表面活性剤は、その安定化機能をさらに向上さ
せるために、カツプリング剤とともに用いてもよ
い。種々あるカツプリング剤の中に脂肪族グリコ
ールがある。このグリコールはポリアルキレング
リコール特に、当該アルキレン基が１ないし約10
個の炭素原子を有する低級アルキレン基であるも
のである。その具体例を挙げると、エチレングリ
コール、トリメチレングリコール、１，２−ブチ
レングリコール、２，３−ブチレングリコール、
テトラメチレングリコール、ヘキサメチレングリ
コール等である。エーテル系カツプリング剤の例
を挙げると、エチレングリコールのモノフエニル
エーテル、トリエチレングリコールのモノ（ヘプ
チルフエニル）エーテル、テトラプロピレングリ
コールのモノ−アルフアーオクチル−ベータ−ナ
フチルエーテル、オクタプロピレングリコールの
モノ−（ポリイソブテン（分子量1000）置換フエ
ニル）エーテル、ポリブチレングリコールのモノ
−（ｏ，ｐ−ジブチルフエニル）エーテル、トリ
メチレングリコールのモノ−（ヘプチルフエニル）
エーテル、およびテトラ−トリメチレングリコー
ルのモノ−（３，５−ジオクチルフエニル）エー
テル等である。モノアリールエーテルは、フエノ
ール系化合物（例えば、アルキル化フエノールも
しくはナフチル）を１モル以上のエポキシド（例
えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、
トリメチレンオキシドまたは２，３−ヘキシレン
オキシド）と縮合させることによつて得られる。
この縮合は、アルカリ金属もしくはアルカリ土類
金属のヒドロキシド、アルコラートもしくはフエ
ノキシドのような塩基性触媒によつて促進され
る。この縮合をおこなう温度は、室温ないし約
250℃の範囲内であり得る。通常その温度は、好
ましくは、50ないし150℃である。１モルを越え
るエポキシドをフエノール系化合物と縮合させて
もよく、その場合の生成物は当該エプキシドから
誘導された基を１個以上含有する。モノアリエー
ルエーテルを製造する上で、エピクロロヒドリン
やエピブロモヒドリンのような極性基置換アルキ
レンオキシドを用いてもよく、その生成物もこの
発明の塩であつて水に不溶のものを水系中に安定
に懸濁ないし分散させるための表面活性剤として
有用である。 同様に有用なカツプリング剤は、当該アルキル
基が例えば、オクチル基、ノニル基、ドデシル
基、ベヘニル基等であるところの、脂肪族グリコ
ールのモノアルキルエーテルである。これら脂肪
族グリコールのモノアリールもしくはモノアルキ
ルエーテルの酸エステルも有用である。その脂肪
酸の例を挙げると、オレイン酸、ステアリン酸、
イソステアリン酸、リノレン酸、リノール酸、並
びにトール油やマツコウ鯨油を加水分解して得た
もののような市販の酸混合物である。上記酸エス
テルの具体例を挙げると、テトラエチレングリコ
ールのモノ（ヘプチルフエニル）エーテルのオレ
エート、およびトリプロピレングリコールのモノ
（ポリプロペン（分子量1000）置換フエニル）エ
ーテルのアセテートである。 この発明の水系組成物は、優れた極圧特性、耐
摩耗性およ耐荷重性を発揮するが、この機能をさ
らに補助するために１種以上の付加的な添加剤を
加えることが望ましいことがある。このような補
助的添加剤の例を挙げると、ホスホロジチオ酸の
鉛塩、ニツケル塩、モリブデン塩、第Ａ族金属
塩もしくは第Ｂ族金属塩であつて、当該金属は
マグネシウム、カルシウム、バリウム、ストロン
チウム、亜鉛、カドミウム、鉛またはニツケルで
あつてよい。ホスホロジチオ酸亜鉛が特に好まし
い。この発明の水系組成物に用いることのできる
他のタイプの極圧剤としては、塩素化ワツクス、
硫化もしくはホスホ硫化脂肪族エステル、ジもし
くはトリヒドロカルビルホスフイトもしくはホス
フエート、ジ炭化水素ポリスルフイド、またはジ
チオカルバミン酸もしくはカルバミン酸の金属塩
がある。これらの極圧剤および他の有用な極圧剤
について、スミスおよびスモールヒアによる「ル
ブリカント・アデイテイブズ」（リーザイウス−
ハイルズ社）、並びにM.W.ラニーによる「ルブ
リカント・アデイテイブズ」（ノイズ・データ社）
146ないし212頁にその記載がある。 この発明の水系組成物に用いて有用なさらに他
のタイプの添加剤は防錆剤である。１種または２
種以上の防錆剤を用いることができる。効果的な
防錆剤は、脂肪族アミン（ヒドロキシ置換脂肪族
アミンを含む）特に１ないし約10個の炭素原子を
有する脂肪族第一アミンである。他のタイプの防
錆剤を単独またはアミン系防錆剤とともに用いて
もよい。 この発明の水系組成物中における防錆剤の濃度
は、当該組成物中の水の濃度に幾分依存する。一
般に、水系組成物100部につき防錆剤約0.1ないし
10.0部で充分である。 この発明の水系組成物は、また、通常用いられ
ている発泡禁止剤例えば、シリコーン、ポリグリ
コール、ポリグリコールエステル等を含んでいて
もよい。一般に、この発泡禁止剤は、水系組成物
100部当り約0.01ないし約1.0部の割合で用いられ
る。凍結点降下剤（グリセロール、エチレングリ
コール等の水溶性多価アルコール、またはジエチ
レングリコールのメチルエーテルのような他の極
性物質）も同様に有用である。この添加剤は、通
常水系組成物100部当り約５ないし約50部の割合
で用いられる。 抗微生物剤（すなわち、殺菌剤および殺カビ
剤）をこの発明の水系組成物に加えてもよい。そ
の例を挙げると、３−ニトロ−１−プロピルブロ
ミドのようなニトロブロモアルカン、トリス（ヒ
ドロキシメチル）ニトロメタン、２−ニトロ−２
−エチル−１，３−プロパンジオールおよび２−
ニトロ−１−ブタノールのようなニトロヒドロキ
シアルカン、ホウ酸グリセロールのようなホウ酸
エステル、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリス
（２−ヒドロキシエチル）−ｓ−トリアジンのよう
なトリアジンである。抗微生成物の濃度は水系組
成物100部当に約0.001ないし約１部である。 酸化防止剤を加えてもよい。有用な酸化防止剤
の代表例は、２，４−ジ−ｔ−ペンチルフエノー
ルおよび２−６−ジ−ｔ−オクチル−４−第二ブ
チルフエノールのようなヒンダードフエノールで
ある。酸化防止剤の濃度は、水系組成物100部当
り約0.01ないし約２部である。 一般に、この発明の水系組成物は、適当な混合
機を用いて、塩を場合に応じて表面活性剤ととも
に水系相すなわち、水に直接加えることによつて
調製される。 この発明の水系組成物は、上記のような直接添
加によるばかりでなく、予め調製した水系濃縮物
すなわち、水少なくとも約40重量％、残りが上記
塩場合に応じて、表面活性剤および上記の付加的
添加剤、並びに炭化水素油50重量％以下含有する
濃縮物、あるいは水を40重量％未満の割合で含有
する実質的に非水系濃縮物から調製したもよい。
一般に、上記水系濃縮物は水を約40ないし約70重
量％好ましくは約40ないし約65重量％含有する。
上記の実質的に非水系の濃縮物は、その水分含有
率が少なく（40重量％未満）、それに応じて他の
成分の含有率が高いことを除けば水系濃縮物と同
じである。 上記非水系濃縮物の調製に用いられる炭化水素
油には、40℃で約40SUS（セイボルト・ユニバー
サル・秒）ないし100℃で約500SUSの粘度を有
する鉱油が含まれる。ソサエテイ・オブ・オート
モーテイブ・エンジニアーズの規格による
SAE10ないし90好ましくはSAE50ないし90等級
油が特に好ましい。油の混合物を用いてもよい。
そのような混合物は鉱油、動物油、シリコーン系
の合成油、ポリオレフインタイプの合成油から作
ることができる。 この発明の水系組成物は、また、この発明の
塩、および場合に応じて表面活性剤および他の付
加的添加剤のみを含有する濃縮物からも調製でき
る。この濃縮物の典型的なものは、水および油を
実質的に含まないものであつて、塩約5.0ないし
約80.0重量％、表面活性剤約10ないし約95重量％
および他の添加剤約０ないし約50.0重量％からな
るものである。この濃縮物を用いてこの発明の水
系組成物を調製するにはこの濃縮物を、水と該濃
縮物との重量比が約50：50ないし約99：１である
ような割合で、水で稀釈すればよい。 この発明の水系組成物は、実質的に水に基づく
ことに加えて、水−グリコール混合物に基づくこ
ともできる。この組成物は、通常、溶媒としての
水、難燃剤、水溶性有機重合体系増粘剤（例え
ば、ポリオキシエチレンポリマーまたはアクリレ
ート・メタクリレートエステルポリマー）、水と
混和性の凍結点降下剤および少量の上記した防錆
剤、酸化防止剤等の添加剤、並びにこの発明の塩
および任意的な表面活性剤を含んでいる。上記水
と混和性の凍結点降下剤は、通常、約２ないし14
個の炭素原子を含有する普通のグリコールまたは
グリコールエーテルである。その例を挙げると、
エチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、エチレングリコールエー
テル例えば、エチレングリコールのエチル、プロ
ピルもしくはブチルエーテル、およびジエチレン
グリコールやトリエチレングリコールの同様のエ
ーテルである。一般に、安価であること、容易に
得られること、および水と容易に混和して非常に
低い凍結点の混合物を与えること等の理由から、
エチレングリコール、プロピレングリコール、ブ
チレングリコールおよびジエチレングリコールの
ような比較的単純な化合物を用いることが好まし
い。 上記水−グリコール混合物の水含有率は、通
常、凍結の問題をもたらさないように、最高約50
％までである。水の最小含有率は、組成物に高す
ぎる凍結点を与えないように、通常、10％であ
る。 好ましい増粘剤は、可溶性有機ポリマー化合物
通常、エチレンオキシドと１，２−プロピレンオ
キシドまたは１，３−プロピレンオキシドとの共
重合体である。好ましいものは、エチレンオキシ
ドを約75モル％およびプロピレンオキシドを約25
モル％の割合で含有し、数平均分子量15000ない
し20000の粘稠流動性ポリマーまで共重合したも
のである。このポリマーは100〓で約50000ないし
約100000SUSの粘度を有する。このポリマーの
ブレンドも特定の目的のために用いられる。水系
組成物に用いられる上記全ての添加剤も水−グリ
コール系組成物に用いられる。どの添加剤を選択
するかの基準は、溶解性と相容性であり、当業者
にはその選択は容易であろう。 以下、この発明の水系濃縮物および機能性流体
の製造例を記載する。全ての「％」および「部」
は重量基準である。 実施例 21−28 一連の濃縮物を次の手順で調製した。すなわ
ち、撹拌機およびサーモウエルを備えた丸底フラ
スコに、ポリブテニルコハク酸無水物とジエチル
エタノールアミンとの反応生成物、溶媒精製100
ニユートラル油およびジエチルアミンを仕込ん
だ。この内容物を40℃に熱し、その温度で撹拌し
た。ユニトールDT−40（ユニオン・キヤンプ社
製トール油脂肪族）を徐々に加えた。反応は発熱
反応であり、温度は50℃に上昇した。上記実施例
で製造した塩を加え、温度を50ないし60℃に１時
間維持した。外部からの加熱を停止し、市水を１
時間かけて加えた。次いで、シメチルエタノール
アミン、ジエチルエタノールアミンおよびDOW
−110A（ダウ・ケミカル社製泡消剤）を加えた。
この内容物を15分間混合して濃縮物を作つた。各
成分の量は、以下の表に記載してある。
【表】 以下の実施例には、上記濃縮物から調製した水
系流体の製造例が記載されている。 実施例 29−31 一つ口ガラス容器に、水および上記濃縮物を仕
込んだ。この混合物を充分に混合して所望の流体
を得た。下記表に各成分の割合を示す。この割
合は、最終流体の総重量を基準とした重量％表示
である。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 （ここで、R1およびR2は、それぞれ独立に、１
    ないし約30個の炭素原子を有するヒドロカルビル
    基および１ないし約30個の炭素原子を有するヒド
    ロカルビルオキシ基からなる群の中から選ばれた
    基。ただし、R1およびR2の双方がヒドロカルビ
    ルオキシ基である場合、それらの内の少なくとも
    一方は脂肪族ヒドロカルビルオキシ基である）で
    示される少なくとも１種のジチオリン酸化合物(A)
    を式 （ここで、ｎは１ないし約10の整数、各R3はそ
    れぞれ独立に、水素原子、１ないし約40個の炭素
    原子を有するヒドロカルビル基、および１ないし
    約40個の炭素原子を有するヒドロキシ置換ヒドロ
    カルビル基からなる群の中から選ばれた基、並び
    にR4は１ないし約18個の炭素原子を有する二価
    の炭化水素系基）で示される環式ポリアミンおよ
    びアルキレンポリアミンよりなる群の中から選ば
    れた少なくとも１種のポリアミン(B)と反応させる
    ことによつて得た塩からなる耐摩耗性極圧剤。 ２ R1およびR2が、それぞれ独立に、１ないし
    約20個の炭素原子を有するヒドロカルビル基およ
    び１ないし約20個の炭素原子を有するヒドロカル
    ビルオキシ基よりなる群の中から選ばれた基であ
    る特許請求の範囲第１項記載の耐摩耗性極圧剤。 ３ R1およびR2が１ないし約18個の炭素原子を
    有するヒドロカルビルオキシ基である特許請求の
    範囲第２項記載の耐摩耗性極圧剤。 ４ R1およびR2が脂肪族ヒドロカルビルオキシ
    基である特許請求の範囲第３項記載の耐摩耗性極
    圧剤。 ５ R1およびR2がアルキルオキシ基である特許
    請求の範囲第４項記載の耐摩耗性極圧剤。 ６ ｎが１ないし８の整数であり、各R3がそれ
    ぞれ独立に、水素、１ないし約10個の炭素原子を
    有するアルキル基および１ないし約10個の炭素原
    子を有するヒドロキシ置換アルキル基よりなる群
    の中から選ばれた基であり、並びにR4が１ない
    し約10個の炭素原子を有する低級アルキレン基で
    ある特許請求の範囲第１項記載の耐摩耗性極圧
    剤。 ７ ｎが１ないし約４の整数であり、各R3が水
    素であり、かつR4が２ないし約６個の炭素原子
    を有する低級アルキレン基である特許請求の範囲
    第６項記載の耐摩耗性極圧剤。 ８ 式 （ここで、R1およびR2は、それぞれ独立に、１
    ないし約18個の炭素原子を有するヒドロカルビル
    オキシ基からなる群の中から選ばれた基。ただ
    し、R1およびR2の内の少なくとも一方は脂肪族
    ヒドロカルビルオキシ基である）で示される少な
    くとも１種のジチオリン酸化合物(A)を式 （ここで、ｎは１ないし約８の整数、各R3はそ
    れぞれ独立に、水素原子、１ないし約10個の炭素
    原子を有するアルキル基、および１ないし約10個
    の炭素原子を有するヒドロキシ置換アルキル基か
    らなる群の中から選ばれた基、並びにR4は１な
    いし約10個の炭素原子を有する低級アルキレン
    基）で示される少なくとも１種のアルキレンポリ
    アミン(B)と反応させることによつて得た塩からな
    る特許請求の範囲第１項記載の耐摩耗性極圧剤。 ９ R1およびR2が脂肪族ヒドロカルビルオキシ
    基である特許請求の範囲第８項記載の耐摩耗性極
    圧剤。 １０ R1およびR2がアルキルオキシ基である特
    許請求の範囲第９項記載の耐摩耗性極圧剤。 １１ ｎが１ないし約４の整数であり、各R3が
    水素であり、R4が２ないし約６個の炭素原子を
    有する低級アルキレン基である特許請求の範囲第
    ８項記載の耐摩耗性極圧剤。 １２ R1およびR2が脂肪族ヒドロカルビルオキ
    シ基である特許請求の範囲第１１項記載の耐摩耗
    性極圧剤。 １３ R1およびR2がアルキルオキシ基である特
    許請求の範囲第１２項記載の耐摩耗性極圧剤。 １４ 連続した水性相、 (A) 式 （ここで、R1およびR2は、それぞれ独立に、
    １ないし約30個の炭素原子を有するヒドロカル
    ビル基および１ないし約30個の炭素原子を有す
    るヒドロカルビルオキシ基からなる群の中から
    選ばれた基）で示される少なくとも１種のジチ
    オリン酸化合物（）を、式 で示される環式ポリアミンおよびアルキレンポ
    リアミン、並びに式 で示される環式モノアミンおよびモノアミンよ
    りなる群の中から選ばれた少なくとも１種のア
    ミノ化合物（）（ここで、ｎは１ないし約10
    の整数、R3、R5、R6およびR7は、それぞれ独
    立に、水素原子、１ないし約40個の炭素原子を
    有するヒドロカルビル基、および１ないし約40
    個の炭素原子を有するヒドロキシ置換ヒドロカ
    ルビル基からなる群の中から選ばれた基（ただ
    し、該アミノ化合物が式(ii)のモノアミンである
    場合、R5、R6およびR7の内の少なくとも１つ
    は該ヒドロカルビル基もしくはヒドロキシ置換
    ヒドロカルビル基である）、並びにR4は１ない
    し約18個の炭素原子を有する二価のヒドロカル
    ビル基）と反応させることによつて得た塩、お
    よび場合に応じて (B) 乳化剤、界面活性剤および清浄剤よりなる群
    の中から選ばれた少なくとも１種の表面活性剤 からなる金属加工用水系機能性流体。 １５ R1およびR2が、それぞれ独立に、１ない
    し約20個の炭素原子を有するヒドロカルビル基お
    よび１ないし約20個の炭素原子を有するヒドロカ
    ルビルオキシ基よりなる群の中から選ばれた基で
    ある特許請求の範囲第１４項記載の金属加工用水
    系機能性流体。 １６ R1およびR2の双方が１ないし約18個の炭
    素原子を有するヒドロカルビルオキシ基である特
    許請求の範囲第１５項記載の金属加工用水系機能
    性流体。 １７ R1およびR2の双方が脂肪族ヒドロカルビ
    ルオキシ基である特許請求の範囲第１６項記載の
    金属加工用水系機能性流体。 １８ R1およびR2の双方がアルキルオキシ基で
    ある特許請求の範囲第１７項記載の金属加工用水
    系機能性流体。 １９ R3、R5、R6およびR7が、それぞれ独立
    に、水素原子、１ないし約10個の炭素原子を有す
    るヒドロカルビル基、および１ないし約10個の炭
    素原子を有するヒドロキシ置換ヒドロカルビル基
    からなる群の中から選ばれた基、R4が１ないし
    約10個の炭素原子を有する二価のヒドロカルビル
    基、およびｎが１ないし約８の整数である特許請
    求の範囲第１４項記載の金属加工用水系機能性流
    体。 ２０ R3、R5、R6およびR7が、それぞれ独立
    に、水素原子、アルキル基およびヒドロキシ置換
    アルキル基よりなる群の中から選ばれた基、並び
    にR4が二価のアルキル基である特許請求の範囲
    第１９項記載の金属加工用水系機能性流体。 ２１ ｎが１ないし約４の整数であり、各R3が
    水素であり、R4が約２ないし約６の整数である
    特許請求の範囲第２０項記載の金属加工用水系機
    能性流体。 ２２ 連続した水性相、 (A) 式 （ここで、R1およびR2は、それぞれ独立に、
    １ないし約20個の炭素原子を有するヒドロカル
    ビルオキシ基からなる群の中から選ばれた基）
    で示される少なくとも１種のジチオリン酸化合
    物（）を、式 （ここで、ｎは１ないし約８の整数、各R3は
    それぞれ独立に、水素原子、１ないし約10個の
    炭素原子を有するヒドロカルビル基、および１
    ないし約10個の炭素原子を有するヒドロキシ置
    換ヒドロカルビル基からなる群の中から選ばれ
    た基、並びにR4は１ないし約10個の炭素原子
    を有する二価のヒドロカルビル基）で示される
    少なくとも１種のアルキレンポリアミン（）
    と反応させることによつて得た塩、および場合
    に応じて (B) 乳化剤、界面活性剤および清浄剤よりなる群
    の中から選ばれた少なくとも１種の表面活性剤
    からなる組成物である特許請求の範囲第１４項
    記載の金属加工用水系機能性流体。 ２３ R1およびR2の双方が１ないし約18個の炭
    素原子を有するヒドロカルビルオキシ基である特
    許請求の範囲第２２項記載の金属加工用水系機能
    性流体。 ２４ R1およびR2の双方が脂肪族ヒドロカルビ
    ルオキシ基である特許請求の範囲第２３項記載の
    金属加工用水系機能性流体。 ２５ R1およびR2の双方がアルキルオキシ基で
    ある特許請求の範囲第２４項記載の金属加工用水
    系機能性流体。 ２６ 各R3がそれぞれ独立に、水素原子、アル
    キル基およびヒドロキシ置換アルキル基よりなる
    群の中から選ばれた基、およびR4が二価のアル
    キル基である特許請求の範囲第２２項記載の金属
    加工用水系機能性流体。 ２７ 各R3が水素原子であり、R4が２ないし約
    ６個の炭素原子を有する二価のアルキル基であ
    り、ｎが１ないし約４の整数である特許請求の範
    囲第２６項記載の金属加工用水系機能性流体。
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