JPS59135227A - 有機ケイ素重合体の製造方法 - Google Patents
有機ケイ素重合体の製造方法Info
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- JPS59135227A JPS59135227A JP823183A JP823183A JPS59135227A JP S59135227 A JPS59135227 A JP S59135227A JP 823183 A JP823183 A JP 823183A JP 823183 A JP823183 A JP 823183A JP S59135227 A JPS59135227 A JP S59135227A
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- polymer
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- organosilicon
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、有機ケイ素重合体の製造方法に関するもので
あって、詳１〜くは好ましい数＝Ｖ−均分子−ｔを有す
る有機ケイ素重合体の製造方法に関する。
あって、詳１〜くは好ましい数＝Ｖ−均分子−ｔを有す
る有機ケイ素重合体の製造方法に関する。
従来まり、ポリシランな各種触媒の存在下ある（・は不
在下において２反応に不活性なが囲気中で熱分解重合さ
せてポリカルボシラン沖合体、ポリシルノエニレン知会
体重たはこれらの混合物を製造する方法は公知である。
在下において２反応に不活性なが囲気中で熱分解重合さ
せてポリカルボシラン沖合体、ポリシルノエニレン知会
体重たはこれらの混合物を製造する方法は公知である。
甘た。とり（〜てイｉ４られ／こポリカルボシラン沖合
体なとの有機ケイ素重合体は熔成す／：、）ことＱてよ
り；（ｐ６ ＋、Ｘ％炭化物（ｉ）ｔｃという）に転換
することから。
体なとの有機ケイ素重合体は熔成す／：、）ことＱてよ
り；（ｐ６ ＋、Ｘ％炭化物（ｉ）ｔｃという）に転換
することから。
繊維、フィルム、焼結結合剤、含浸剤、その他者種添加
剤として幅広い用途を有していることも壕だ公知である
。
剤として幅広い用途を有していることも壕だ公知である
。
しかしＡＣから、従来公知の方法で前記有機ケイ素重合
体を製へした場合、数平均分子量１７００〜２１００の
適正な分子量をもったものを安定に製造できないため、
以Ｆに述べるような問題点が生じることが指摘されてい
る。すなわち、得られた有機ケイ素重合体は次工程、た
とえば繊維用途では紡糸工程、フィルム用途では成形工
程における操業性が悪く、たとえば高分子量の重合体が
未溶融の″ま″！！製品中に混入したり、逆に低重合Ｊ
Ｗの重合体が多すぎて糸切第１や膜破れが多発したりし
て著しく操業性を低下させてしまう。
体を製へした場合、数平均分子量１７００〜２１００の
適正な分子量をもったものを安定に製造できないため、
以Ｆに述べるような問題点が生じることが指摘されてい
る。すなわち、得られた有機ケイ素重合体は次工程、た
とえば繊維用途では紡糸工程、フィルム用途では成形工
程における操業性が悪く、たとえば高分子量の重合体が
未溶融の″ま″！！製品中に混入したり、逆に低重合Ｊ
Ｗの重合体が多すぎて糸切第１や膜破れが多発したりし
て著しく操業性を低下させてしまう。
この問題点を解消する方法として、たとえは特開昭５６
−１１．０７３３号公報には熱分解重合後、溶媒抽出に
より生成物から分離した低分子量のポリカルボシランを
高分子量ポリカルポジジンのｉＩＩの一部どして代替使
用することにより各用途の原ネ４とし−Ｃ両した分子量
を有するポリカルボシランを・製造する方法が開示され
ているが、この方法は工程が複雑となるはかりでなく、
生成物の分子量を好ｊ・シい範囲に制御−１゛−ること
か非常に困難であす、錬造バッチ毎（ｙ分子量が変動１
゛るなどバラツキが太きいという問題点を有して℃・る
。このように従来用いられている鳴機ケイ素重合体の製
造方法は、（・壕だ工莢的に完成されたものとは弯えな
かった。
−１１．０７３３号公報には熱分解重合後、溶媒抽出に
より生成物から分離した低分子量のポリカルボシランを
高分子量ポリカルポジジンのｉＩＩの一部どして代替使
用することにより各用途の原ネ４とし−Ｃ両した分子量
を有するポリカルボシランを・製造する方法が開示され
ているが、この方法は工程が複雑となるはかりでなく、
生成物の分子量を好ｊ・シい範囲に制御−１゛−ること
か非常に困難であす、錬造バッチ毎（ｙ分子量が変動１
゛るなどバラツキが太きいという問題点を有して℃・る
。このように従来用いられている鳴機ケイ素重合体の製
造方法は、（・壕だ工莢的に完成されたものとは弯えな
かった。
本発す」省らは、適正な分子量を有する有機り゛イ素届
合体をｌｈ」単な工程で、かつ製造バッチ毎の分子量の
バラツキを少なく製造する方法を提供すべく鋭意ｑ１究
した結果、熱分解重合工程における温度と反応時間を特
定化することによって生成物の分子量をコントロールし
うろことを見い出し８本発明に到達した。
合体をｌｈ」単な工程で、かつ製造バッチ毎の分子量の
バラツキを少なく製造する方法を提供すべく鋭意ｑ１究
した結果、熱分解重合工程における温度と反応時間を特
定化することによって生成物の分子量をコントロールし
うろことを見い出し８本発明に到達した。
すなわち本発明は、示性式（１）で示される環状ポリシ
ラン １ （ただし、１１≧４．Ｒ］、、Ｒ２はそれそ、）を水素
原子。
ラン １ （ただし、１１≧４．Ｒ］、、Ｒ２はそれそ、）を水素
原子。
アルギル基あるいはアリール基を表わす。−）または示
性式（ＴＩ）で示される鎖状ポリンラン１ １％２ （ただり、ｎ２２．− Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４はそれ
ぞれ水素原子、アルギル基あるいはアリ・−ル基を表わ
す。） で示される有わ９Ｊ：ケイ素化合物を熱分解重合させて
ポリカルボシラン重合体、ポリシルフェニレン重合体ま
たはこれらの混合物を製造するに際し、熱分Ｍ重合反応
を次式（イ）、（ロ）を同時に満足する条件で行うこと
を憫徴とする有機ケイ素重合体の製造方法である。
性式（ＴＩ）で示される鎖状ポリンラン１ １％２ （ただり、ｎ２２．− Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４はそれ
ぞれ水素原子、アルギル基あるいはアリ・−ル基を表わ
す。） で示される有わ９Ｊ：ケイ素化合物を熱分解重合させて
ポリカルボシラン重合体、ポリシルフェニレン重合体ま
たはこれらの混合物を製造するに際し、熱分Ｍ重合反応
を次式（イ）、（ロ）を同時に満足する条件で行うこと
を憫徴とする有機ケイ素重合体の製造方法である。
４５０ ≧ Ｔ ≧ ３５０
（Ｌ＋）（ただし、Ｔは反応
温度（℃）、θは反応時間（時間）を表わす。） 本発明において出発原料である有機ケイ素化合物は、前
記示性式（Ｉ）で示される環状ポリシランあるいは示性
式（「）で示される鎖状ポリシランをさす。
（Ｌ＋）（ただし、Ｔは反応
温度（℃）、θは反応時間（時間）を表わす。） 本発明において出発原料である有機ケイ素化合物は、前
記示性式（Ｉ）で示される環状ポリシランあるいは示性
式（「）で示される鎖状ポリシランをさす。
上様ケイ素化合物としては、たとぐ−はオクタツブニル
シクロテトラシラン、ドデカメチルシクロヘキサシラン
、ボリジメチルンラン、ポリメチルフェニルシラン、ポ
リジフェニルシラン７’；ｃ トカ用いら」するが、ケ
イ素原子の０１ｌｌ鎖の５０係以」−がメチル基であり
、その他が水素原子および／捷たけフェニル基であって
、かつ末端が水酸基もしくはメチル基である鎖状ポリシ
ランが好適であり、特にポリジメチルシランが好適であ
る。かかる鎖状ポリ７ランは通常、相当するジオルガノ
ジクロロシランを金属ナトリヮムで脱塩素化することに
よって製造される。
シクロテトラシラン、ドデカメチルシクロヘキサシラン
、ボリジメチルンラン、ポリメチルフェニルシラン、ポ
リジフェニルシラン７’；ｃ トカ用いら」するが、ケ
イ素原子の０１ｌｌ鎖の５０係以」−がメチル基であり
、その他が水素原子および／捷たけフェニル基であって
、かつ末端が水酸基もしくはメチル基である鎖状ポリシ
ランが好適であり、特にポリジメチルシランが好適であ
る。かかる鎖状ポリ７ランは通常、相当するジオルガノ
ジクロロシランを金属ナトリヮムで脱塩素化することに
よって製造される。
前記有機ケイ素化合物の１種以上を、たとえば窒素、ア
ルゴンなどの不活性ガスもしくは水素ガスクｖ囲気ｒｆ
’で加熱し、熱分解重合させることによっテホリ力ルボ
シラン重合体、ポリシルフェニレン重合体重たはとれら
の混合物を得ることができろ。
ルゴンなどの不活性ガスもしくは水素ガスクｖ囲気ｒｆ
’で加熱し、熱分解重合させることによっテホリ力ルボ
シラン重合体、ポリシルフェニレン重合体重たはとれら
の混合物を得ることができろ。
重合反応には、従来公知の任意の触媒を用いることがで
きる。好適な触媒としては、たとえば特開昭５４−６１
２９９号公報記載のポリボロジフェニルシロキサン、特
開昭５４−６５８００号公報記載の遷移金属化合物ある
いは特開昭５４−８４０００号公報記載のホウ酸誘導体
などがあげられる。
きる。好適な触媒としては、たとえば特開昭５４−６１
２９９号公報記載のポリボロジフェニルシロキサン、特
開昭５４−６５８００号公報記載の遷移金属化合物ある
いは特開昭５４−８４０００号公報記載のホウ酸誘導体
などがあげられる。
重合反応は不活性雰囲気中で実施するのが好甘しく、た
とえば空気中のごとき酸化性雰囲気中で反応させると、
原料の前記有機ケイ素化合物が酸化さ牙１てしまい著［
２く収率が低下するため好ましくない。
とえば空気中のごとき酸化性雰囲気中で反応させると、
原料の前記有機ケイ素化合物が酸化さ牙１てしまい著［
２く収率が低下するため好ましくない。
本発明において重合反応は３５０℃以上の温度で行うこ
とが必要である。３５０℃未満の温度では実用的な反応
速度が得られない。一方、４５０℃を障える温度では、
生成（７た有機ケイ素重合体の」１１鎖が徐々に飛散１
〜はじめるため、４５０℃以下、好ましくは４３０℃以
下、最適に目−４００℃以下で反応させることが必要で
ちる。
とが必要である。３５０℃未満の温度では実用的な反応
速度が得られない。一方、４５０℃を障える温度では、
生成（７た有機ケイ素重合体の」１１鎖が徐々に飛散１
〜はじめるため、４５０℃以下、好ましくは４３０℃以
下、最適に目−４００℃以下で反応させることが必要で
ちる。
重合反応における反応圧力は特に制限はないが。
加圧反応させる場合においては設備費が高いこと１丁ら
びに安全上好せしくないこと、減圧反応させろ場合にお
いては生成１．た有機ケイ素重合体が飛散１〜て好−ｉ
１〜くないとどから、常圧付近で反応させることが好適
である。
びに安全上好せしくないこと、減圧反応させろ場合にお
いては生成１．た有機ケイ素重合体が飛散１〜て好−ｉ
１〜くないとどから、常圧付近で反応させることが好適
である。
このようにし２て熱分解重合さぜると、原料の有機ケイ
素化合物が次第に有機ケイ素重合体へと重合していくが
、この時の反応温度と反応時間が生成する有機ケイ素単
合体の分子量を支配する主要因となる。すなわち、前記
温度範囲・３５０℃〜４５０℃の間であっても、後工程
でのトラブルのない適正な分子量をもった重合体を製造
するためには。
素化合物が次第に有機ケイ素重合体へと重合していくが
、この時の反応温度と反応時間が生成する有機ケイ素単
合体の分子量を支配する主要因となる。すなわち、前記
温度範囲・３５０℃〜４５０℃の間であっても、後工程
でのトラブルのない適正な分子量をもった重合体を製造
するためには。
前記（イ）式を満足する条件で反応させることが必要：
である。すなわち２反応温度二Ｔ（匂と反応時間。
である。すなわち２反応温度二Ｔ（匂と反応時間。
θ（時間）とが次式の関係
を満足することが必要である。
その他の点については公知方法が適用できる。
本発明によれば、紡糸、製膜あるいは成形工程などの後
工程での操業て極めて適１−また分子量分布をもつポリ
カルボシラン重合体、ポリシルフェニレン重合体重たは
これらの混合物を簡単に、かつ安定して製造することが
できる。
工程での操業て極めて適１−また分子量分布をもつポリ
カルボシラン重合体、ポリシルフェニレン重合体重たは
これらの混合物を簡単に、かつ安定して製造することが
できる。
以下、実施例をあげて本発明をさらに詳しく説明する。
列中１部」とあるのは特記なき限り「重隈部」を示す。
なお、ボ１ノカルボシラン重合体の数平均分子量はへキ
ザフルオロインプロパノールを２−５ 容ｔ ％添加し
たクロロホルムを溶媒とし９分子量既知の単分散ポリス
チレンを標準試料としてゲルパーミェーションクロマト
グラフィーによって測定した。
ザフルオロインプロパノールを２−５ 容ｔ ％添加し
たクロロホルムを溶媒とし９分子量既知の単分散ポリス
チレンを標準試料としてゲルパーミェーションクロマト
グラフィーによって測定した。
参考例１
５ｔのパイレックスガラス製４つロセバラブルフラスコ
てパラキシレン２．５１と金属ナトリウム４００ｇを入
れ＋ Ｎ２ガスを２５ ｎｆＶｗｌＩｎの流速で流しな
がらパラキシレンの沸点１で加熱し、撹拌しなからジメ
チルシクロロンランｌ Ｎ９を３時間かけて滴下し、そ
の後６時間バラキシレンの還流下反応を継続させ、ポリ
ジメチルシラン４． ＯＯｇを得た。
てパラキシレン２．５１と金属ナトリウム４００ｇを入
れ＋ Ｎ２ガスを２５ ｎｆＶｗｌＩｎの流速で流しな
がらパラキシレンの沸点１で加熱し、撹拌しなからジメ
チルシクロロンランｌ Ｎ９を３時間かけて滴下し、そ
の後６時間バラキシレンの還流下反応を継続させ、ポリ
ジメチルシラン４． ＯＯｇを得た。
参考例２
３ｔのパイレックスガラス製４っ１コセパラブルフラス
コにジ−ｎ−ブチルエーテル１ｔとジフェニルジクロロ
シラン７５０ｇおよびホウ酸１２０ｇを入れ、 Ｎ２
ガスを２５、Ｉνｒｍｎの流速で流しなから］−００〜
１１０℃に加熱し、４Ｗ神し１８時間反応させた。
コにジ−ｎ−ブチルエーテル１ｔとジフェニルジクロロ
シラン７５０ｇおよびホウ酸１２０ｇを入れ、 Ｎ２
ガスを２５、Ｉνｒｍｎの流速で流しなから］−００〜
１１０℃に加熱し、４Ｗ神し１８時間反応させた。
生成した白色沈澱をメタノールで洗浄し、さらに減圧下
３００℃で２時間熱処理１〜でポリボロジフェニルシロ
キサン３００＆’１４！り。
３００℃で２時間熱処理１〜でポリボロジフェニルシロ
キサン３００＆’１４！り。
比較例］
２ｔの石英ガラス型３つロセバラブルフラスコ（て参考
しリ１て得たポリジメチルシラン１００ｇと触媒として
参考例２で得たポリボロジフェニルシロキサン１０ｇを
入れ、系内をＮ２置換した後、 Ｎ２ガスを２５．・ｆ
／ｍｎの流速で流しながら塩バス（重量比でＫＮＯ３／
ＮａＮＯ３”” １／１ ）中で４０００に加熱したの
ち、攪拌下０５時間反応させた。
しリ１て得たポリジメチルシラン１００ｇと触媒として
参考例２で得たポリボロジフェニルシロキサン１０ｇを
入れ、系内をＮ２置換した後、 Ｎ２ガスを２５．・ｆ
／ｍｎの流速で流しながら塩バス（重量比でＫＮＯ３／
ＮａＮＯ３”” １／１ ）中で４０００に加熱したの
ち、攪拌下０５時間反応させた。
反応物を１００℃以下に冷却後、パラキシレン２００
ｍｌを加え、パラキシレンの沸点下２時間還流させた。
ｍｌを加え、パラキシレンの沸点下２時間還流させた。
ｐ過により固形物を除去し、ｂｊ′に！Ｌにメタノール
２ｔを加え、析出物をｐ過によって分ｍ ｒ＆ ＋
メタノールで洗浄し１次いで乾燥し、数平均分子量Ｊ２
１０のポリカルボシラン４１ｇを得ノこ。
２ｔを加え、析出物をｐ過によって分ｍ ｒ＆ ＋
メタノールで洗浄し１次いで乾燥し、数平均分子量Ｊ２
１０のポリカルボシラン４１ｇを得ノこ。
−フ１．イ′戸”液なン威バー蒸留１〜．メタノールお
よびパラキソレンな留去し、数平均分子１４５０の無色
透明油状物２５９を得た。
よびパラキソレンな留去し、数平均分子１４５０の無色
透明油状物２５９を得た。
比「咬例２
原料と［〜て参考ＩＩＩＩＪ １で得たポリジ、メチル
ソラン８０、！７と参考例２で得た無色透明油状物２０
ｇを用いた他は比較列１と同様に反応させ六−８その結
果、数平均分子量３０６０のポリカルボシラン４９，９
と数１１＝′−均分子量５６０の淡黄色透明油状物２６
ｇなイ４すた。
ソラン８０、！７と参考例２で得た無色透明油状物２０
ｇを用いた他は比較列１と同様に反応させ六−８その結
果、数平均分子量３０６０のポリカルボシラン４９，９
と数１１＝′−均分子量５６０の淡黄色透明油状物２６
ｇなイ４すた。
比較例３
反応温度を４５０’Ｃｉ−変え２反応時間な１時間に変
え１５−以外は比奴Ｆ≦・１１と同様にして反応させた
。
え１５−以外は比奴Ｆ≦・１１と同様にして反応させた
。
その結果、数平均分子ｉｉ：４１９０のポリカルボシラ
ン４２ｇと数平均分子量７１０の無色透明油状物２３ｇ
を得た。
ン４２ｇと数平均分子量７１０の無色透明油状物２３ｇ
を得た。
実ｈ（１夕１」〕
反応時間を１６５時間に変えた以外１ｊよ１上軸例１と
同様にして反応さぜた。
同様にして反応さぜた。
この結果、数子均分子！ｔ１８３０のポリカルボンラン
５０５’と数平均分子量４１５の無色透明油状物２５
ｇ を・ 得 ／こ。
５０５’と数平均分子量４１５の無色透明油状物２５
ｇ を・ 得 ／こ。
実施例２，３．比軸例４，５
反応温度と反応時間な第１表に：示すごとく変更した以
外は比較例１と同様の条件で反応させ、第１表（ｔ’４
記載の結果を得た。
外は比較例１と同様の条件で反応させ、第１表（ｔ’４
記載の結果を得た。
これらの実験例のすべてを次の如く第１表に−まとめた
。
。
ｊ；）ｔらθ）結果より明らかなよ５に、本発すｙｌの
条汁を用い１１は８表布さ、ｈたイボ機り”イ素重合体
の分子量を好−ましい範囲に制御することができた。３
第 １ 表 ＝２１Ｃ
条汁を用い１１は８表布さ、ｈたイボ機り”イ素重合体
の分子量を好−ましい範囲に制御することができた。３
第 １ 表 ＝２１Ｃ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１１示性式（Ｉ）で示さＡ′シる環状ポリシラン１ ２ （ただし、１〕≧４．Ｒ１，Ｒ２はそれそｈ水素ＩＪｊ
子、−ノ′ルギル基あるいはア＋）−）し基な表ｈ −
４’−の−牛たは示性式（ＩＩ）で示さねる鎖秩ポリ・
シラン１ ２ （たたし、 １１≧２ 、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４はそλ′ｔそ、ｉ■水素原子、アルキル基あろ（・は
ア１］−ルノ、支、な表わす。） で示さ］するイＡ′機り一イ素化合物を熱分解重合さ−
Ｗてポリカルボンラン重合体、ポリシルフェニレン車含
体−」：ムーＧ′：丁こＡｔらの混合物を製造するに際
し、熱分解重合反応を次式（イ）、（ロ）を同時に満ノ
？する条件で行うことケ特徴と−すく）１１機ケイ素庫
合体の製造方法。 ４５０ ≧ Ｔ ≧ ３５０
（ロ）（ただし、Ｔは反応温度（Ｉｃ
） 、 θは反応時間（時間）を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP823183A JPS59135227A (ja) | 1983-01-21 | 1983-01-21 | 有機ケイ素重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP823183A JPS59135227A (ja) | 1983-01-21 | 1983-01-21 | 有機ケイ素重合体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59135227A true JPS59135227A (ja) | 1984-08-03 |
Family
ID=11687379
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP823183A Pending JPS59135227A (ja) | 1983-01-21 | 1983-01-21 | 有機ケイ素重合体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59135227A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6262822A (ja) * | 1985-09-13 | 1987-03-19 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ポリカルボシランの製造方法 |
| US7726723B2 (en) | 2005-07-05 | 2010-06-01 | Hisashi Takahashi | Slide door structure of automobile |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5726527A (en) * | 1980-07-25 | 1982-02-12 | Minoru Yamamoto | Fish breeding method using circular assembling tank made of foamed synthetic resin |
-
1983
- 1983-01-21 JP JP823183A patent/JPS59135227A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5726527A (en) * | 1980-07-25 | 1982-02-12 | Minoru Yamamoto | Fish breeding method using circular assembling tank made of foamed synthetic resin |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6262822A (ja) * | 1985-09-13 | 1987-03-19 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ポリカルボシランの製造方法 |
| US7726723B2 (en) | 2005-07-05 | 2010-06-01 | Hisashi Takahashi | Slide door structure of automobile |
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