JPS59135227A - 有機ケイ素重合体の製造方法 - Google Patents
有機ケイ素重合体の製造方法Info
- Publication number
- JPS59135227A JPS59135227A JP823183A JP823183A JPS59135227A JP S59135227 A JPS59135227 A JP S59135227A JP 823183 A JP823183 A JP 823183A JP 823183 A JP823183 A JP 823183A JP S59135227 A JPS59135227 A JP S59135227A
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- polymer
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- organosilicon
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、有機ケイ素重合体の製造方法に関するもので
あって、詳１〜くは好ましい数＝Ｖ−均分子−ｔを有す
る有機ケイ素重合体の製造方法に関する。
あって、詳１〜くは好ましい数＝Ｖ−均分子−ｔを有す
る有機ケイ素重合体の製造方法に関する。
従来まり、ポリシランな各種触媒の存在下ある（・は不
在下において２反応に不活性なが囲気中で熱分解重合さ
せてポリカルボシラン沖合体、ポリシルノエニレン知会
体重たはこれらの混合物を製造する方法は公知である。
在下において２反応に不活性なが囲気中で熱分解重合さ
せてポリカルボシラン沖合体、ポリシルノエニレン知会
体重たはこれらの混合物を製造する方法は公知である。
甘た。とり（〜てイｉ４られ／こポリカルボシラン沖合
体なとの有機ケイ素重合体は熔成す／：、）ことＱてよ
り；（ｐ６ ＋、Ｘ％炭化物（ｉ）ｔｃという）に転換
することから。
体なとの有機ケイ素重合体は熔成す／：、）ことＱてよ
り；（ｐ６ ＋、Ｘ％炭化物（ｉ）ｔｃという）に転換
することから。
繊維、フィルム、焼結結合剤、含浸剤、その他者種添加
剤として幅広い用途を有していることも壕だ公知である
。
剤として幅広い用途を有していることも壕だ公知である
。
しかしＡＣから、従来公知の方法で前記有機ケイ素重合
体を製へした場合、数平均分子量１７００〜２１００の
適正な分子量をもったものを安定に製造できないため、
以Ｆに述べるような問題点が生じることが指摘されてい
る。すなわち、得られた有機ケイ素重合体は次工程、た
とえば繊維用途では紡糸工程、フィルム用途では成形工
程における操業性が悪く、たとえば高分子量の重合体が
未溶融の″ま″！！製品中に混入したり、逆に低重合Ｊ
Ｗの重合体が多すぎて糸切第１や膜破れが多発したりし
て著しく操業性を低下させてしまう。
体を製へした場合、数平均分子量１７００〜２１００の
適正な分子量をもったものを安定に製造できないため、
以Ｆに述べるような問題点が生じることが指摘されてい
る。すなわち、得られた有機ケイ素重合体は次工程、た
とえば繊維用途では紡糸工程、フィルム用途では成形工
程における操業性が悪く、たとえば高分子量の重合体が
未溶融の″ま″！！製品中に混入したり、逆に低重合Ｊ
Ｗの重合体が多すぎて糸切第１や膜破れが多発したりし
て著しく操業性を低下させてしまう。
この問題点を解消する方法として、たとえは特開昭５６
−１１．０７３３号公報には熱分解重合後、溶媒抽出に
より生成物から分離した低分子量のポリカルボシランを
高分子量ポリカルポジジンのｉＩＩの一部どして代替使
用することにより各用途の原ネ４とし−Ｃ両した分子量
を有するポリカルボシランを・製造する方法が開示され
ているが、この方法は工程が複雑となるはかりでなく、
生成物の分子量を好ｊ・シい範囲に制御−１゛−ること
か非常に困難であす、錬造バッチ毎（ｙ分子量が変動１
゛るなどバラツキが太きいという問題点を有して℃・る
。このように従来用いられている鳴機ケイ素重合体の製
造方法は、（・壕だ工莢的に完成されたものとは弯えな
かった。
−１１．０７３３号公報には熱分解重合後、溶媒抽出に
より生成物から分離した低分子量のポリカルボシランを
高分子量ポリカルポジジンのｉＩＩの一部どして代替使
用することにより各用途の原ネ４とし−Ｃ両した分子量
を有するポリカルボシランを・製造する方法が開示され
ているが、この方法は工程が複雑となるはかりでなく、
生成物の分子量を好ｊ・シい範囲に制御−１゛−ること
か非常に困難であす、錬造バッチ毎（ｙ分子量が変動１
゛るなどバラツキが太きいという問題点を有して℃・る
。このように従来用いられている鳴機ケイ素重合体の製
造方法は、（・壕だ工莢的に完成されたものとは弯えな
かった。
本発す」省らは、適正な分子量を有する有機り゛イ素届
合体をｌｈ」単な工程で、かつ製造バッチ毎の分子量の
バラツキを少なく製造する方法を提供すべく鋭意ｑ１究
した結果、熱分解重合工程における温度と反応時間を特
定化することによって生成物の分子量をコントロールし
うろことを見い出し８本発明に到達した。
合体をｌｈ」単な工程で、かつ製造バッチ毎の分子量の
バラツキを少なく製造する方法を提供すべく鋭意ｑ１究
した結果、熱分解重合工程における温度と反応時間を特
定化することによって生成物の分子量をコントロールし
うろことを見い出し８本発明に到達した。
すなわち本発明は、示性式（１）で示される環状ポリシ
ラン １ （ただし、１１≧４．Ｒ］、、Ｒ２はそれそ、）を水素
原子。
ラン １ （ただし、１１≧４．Ｒ］、、Ｒ２はそれそ、）を水素
原子。
アルギル基あるいはアリール基を表わす。−）または示
性式（ＴＩ）で示される鎖状ポリンラン１ １％２ （ただり、ｎ２２．− Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４はそれ
ぞれ水素原子、アルギル基あるいはアリ・−ル基を表わ
す。） で示される有わ９Ｊ：ケイ素化合物を熱分解重合させて
ポリカルボシラン重合体、ポリシルフェニレン重合体ま
たはこれらの混合物を製造するに際し、熱分Ｍ重合反応
を次式（イ）、（ロ）を同時に満足する条件で行うこと
を憫徴とする有機ケイ素重合体の製造方法である。
性式（ＴＩ）で示される鎖状ポリンラン１ １％２ （ただり、ｎ２２．− Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４はそれ
ぞれ水素原子、アルギル基あるいはアリ・−ル基を表わ
す。） で示される有わ９Ｊ：ケイ素化合物を熱分解重合させて
ポリカルボシラン重合体、ポリシルフェニレン重合体ま
たはこれらの混合物を製造するに際し、熱分Ｍ重合反応
を次式（イ）、（ロ）を同時に満足する条件で行うこと
を憫徴とする有機ケイ素重合体の製造方法である。
４５０ ≧ Ｔ ≧ ３５０
（Ｌ＋）（ただし、Ｔは反応
温度（℃）、θは反応時間（時間）を表わす。） 本発明において出発原料である有機ケイ素化合物は、前
記示性式（Ｉ）で示される環状ポリシランあるいは示性
式（「）で示される鎖状ポリシランをさす。
（Ｌ＋）（ただし、Ｔは反応
温度（℃）、θは反応時間（時間）を表わす。） 本発明において出発原料である有機ケイ素化合物は、前
記示性式（Ｉ）で示される環状ポリシランあるいは示性
式（「）で示される鎖状ポリシランをさす。
上様ケイ素化合物としては、たとぐ−はオクタツブニル
シクロテトラシラン、ドデカメチルシクロヘキサシラン
、ボリジメチルンラン、ポリメチルフェニルシラン、ポ
リジフェニルシラン７’；ｃ トカ用いら」するが、ケ
イ素原子の０１ｌｌ鎖の５０係以」−がメチル基であり
、その他が水素原子および／捷たけフェニル基であって
、かつ末端が水酸基もしくはメチル基である鎖状ポリシ
ランが好適であり、特にポリジメチルシランが好適であ
る。かかる鎖状ポリ７ランは通常、相当するジオルガノ
ジクロロシランを金属ナトリヮムで脱塩素化することに
よって製造される。
シクロテトラシラン、ドデカメチルシクロヘキサシラン
、ボリジメチルンラン、ポリメチルフェニルシラン、ポ
リジフェニルシラン７’；ｃ トカ用いら」するが、ケ
イ素原子の０１ｌｌ鎖の５０係以」−がメチル基であり
、その他が水素原子および／捷たけフェニル基であって
、かつ末端が水酸基もしくはメチル基である鎖状ポリシ
ランが好適であり、特にポリジメチルシランが好適であ
る。かかる鎖状ポリ７ランは通常、相当するジオルガノ
ジクロロシランを金属ナトリヮムで脱塩素化することに
よって製造される。
前記有機ケイ素化合物の１種以上を、たとえば窒素、ア
ルゴンなどの不活性ガスもしくは水素ガスクｖ囲気ｒｆ
’で加熱し、熱分解重合させることによっテホリ力ルボ
シラン重合体、ポリシルフェニレン重合体重たはとれら
の混合物を得ることができろ。
ルゴンなどの不活性ガスもしくは水素ガスクｖ囲気ｒｆ
’で加熱し、熱分解重合させることによっテホリ力ルボ
シラン重合体、ポリシルフェニレン重合体重たはとれら
の混合物を得ることができろ。
重合反応には、従来公知の任意の触媒を用いることがで
きる。好適な触媒としては、たとえば特開昭５４−６１
２９９号公報記載のポリボロジフェニルシロキサン、特
開昭５４−６５８００号公報記載の遷移金属化合物ある
いは特開昭５４−８４０００号公報記載のホウ酸誘導体
などがあげられる。
きる。好適な触媒としては、たとえば特開昭５４−６１
２９９号公報記載のポリボロジフェニルシロキサン、特
開昭５４−６５８００号公報記載の遷移金属化合物ある
いは特開昭５４−８４０００号公報記載のホウ酸誘導体
などがあげられる。
重合反応は不活性雰囲気中で実施するのが好甘しく、た
とえば空気中のごとき酸化性雰囲気中で反応させると、
原料の前記有機ケイ素化合物が酸化さ牙１てしまい著［
２く収率が低下するため好ましくない。
とえば空気中のごとき酸化性雰囲気中で反応させると、
原料の前記有機ケイ素化合物が酸化さ牙１てしまい著［
２く収率が低下するため好ましくない。
本発明において重合反応は３５０℃以上の温度で行うこ
とが必要である。３５０℃未満の温度では実用的な反応
速度が得られない。一方、４５０℃を障える温度では、
生成（７た有機ケイ素重合体の」１１鎖が徐々に飛散１
〜はじめるため、４５０℃以下、好ましくは４３０℃以
下、最適に目−４００℃以下で反応させることが必要で
ちる。
とが必要である。３５０℃未満の温度では実用的な反応
速度が得られない。一方、４５０℃を障える温度では、
生成（７た有機ケイ素重合体の」１１鎖が徐々に飛散１
〜はじめるため、４５０℃以下、好ましくは４３０℃以
下、最適に目−４００℃以下で反応させることが必要で
ちる。
重合反応における反応圧力は特に制限はないが。
加圧反応させる場合においては設備費が高いこと１丁ら
びに安全上好せしくないこと、減圧反応させろ場合にお
いては生成１．た有機ケイ素重合体が飛散１〜て好−ｉ
１〜くないとどから、常圧付近で反応させることが好適
である。
びに安全上好せしくないこと、減圧反応させろ場合にお
いては生成１．た有機ケイ素重合体が飛散１〜て好−ｉ
１〜くないとどから、常圧付近で反応させることが好適
である。
このようにし２て熱分解重合さぜると、原料の有機ケイ
素化合物が次第に有機ケイ素重合体へと重合していくが
、この時の反応温度と反応時間が生成する有機ケイ素単
合体の分子量を支配する主要因となる。すなわち、前記
温度範囲・３５０℃〜４５０℃の間であっても、後工程
でのトラブルのない適正な分子量をもった重合体を製造
するためには。
素化合物が次第に有機ケイ素重合体へと重合していくが
、この時の反応温度と反応時間が生成する有機ケイ素単
合体の分子量を支配する主要因となる。すなわち、前記
温度範囲・３５０℃〜４５０℃の間であっても、後工程
でのトラブルのない適正な分子量をもった重合体を製造
するためには。
前記（イ）式を満足する条件で反応させることが必要：
である。すなわち２反応温度二Ｔ（匂と反応時間。
である。すなわち２反応温度二Ｔ（匂と反応時間。
θ（時間）とが次式の関係
を満足することが必要である。
その他の点については公知方法が適用できる。
本発明によれば、紡糸、製膜あるいは成形工程などの後
工程での操業て極めて適１−また分子量分布をもつポリ
カルボシラン重合体、ポリシルフェニレン重合体重たは
これらの混合物を簡単に、かつ安定して製造することが
できる。
工程での操業て極めて適１−また分子量分布をもつポリ
カルボシラン重合体、ポリシルフェニレン重合体重たは
これらの混合物を簡単に、かつ安定して製造することが
できる。
以下、実施例をあげて本発明をさらに詳しく説明する。
列中１部」とあるのは特記なき限り「重隈部」を示す。
なお、ボ１ノカルボシラン重合体の数平均分子量はへキ
ザフルオロインプロパノールを２−５ 容ｔ ％添加し
たクロロホルムを溶媒とし９分子量既知の単分散ポリス
チレンを標準試料としてゲルパーミェーションクロマト
グラフィーによって測定した。
ザフルオロインプロパノールを２−５ 容ｔ ％添加し
たクロロホルムを溶媒とし９分子量既知の単分散ポリス
チレンを標準試料としてゲルパーミェーションクロマト
グラフィーによって測定した。
参考例１
５ｔのパイレックスガラス製４つロセバラブルフラスコ
てパラキシレン２．５１と金属ナトリウム４００ｇを入
れ＋ Ｎ２ガスを２５ ｎｆＶｗｌＩｎの流速で流しな
がらパラキシレンの沸点１で加熱し、撹拌しなからジメ
チルシクロロンランｌ Ｎ９を３時間かけて滴下し、そ
の後６時間バラキシレンの還流下反応を継続させ、ポリ
ジメチルシラン４． ＯＯｇを得た。
てパラキシレン２．５１と金属ナトリウム４００ｇを入
れ＋ Ｎ２ガスを２５ ｎｆＶｗｌＩｎの流速で流しな
がらパラキシレンの沸点１で加熱し、撹拌しなからジメ
チルシクロロンランｌ Ｎ９を３時間かけて滴下し、そ
の後６時間バラキシレンの還流下反応を継続させ、ポリ
ジメチルシラン４． ＯＯｇを得た。
参考例２
３ｔのパイレックスガラス製４っ１コセパラブルフラス
コにジ−ｎ−ブチルエーテル１ｔとジフェニルジクロロ
シラン７５０ｇおよびホウ酸１２０ｇを入れ、 Ｎ２
ガスを２５、Ｉνｒｍｎの流速で流しなから］−００〜
１１０℃に加熱し、４Ｗ神し１８時間反応させた。
コにジ−ｎ−ブチルエーテル１ｔとジフェニルジクロロ
シラン７５０ｇおよびホウ酸１２０ｇを入れ、 Ｎ２
ガスを２５、Ｉνｒｍｎの流速で流しなから］−００〜
１１０℃に加熱し、４Ｗ神し１８時間反応させた。
生成した白色沈澱をメタノールで洗浄し、さらに減圧下
３００℃で２時間熱処理１〜でポリボロジフェニルシロ
キサン３００＆’１４！り。
３００℃で２時間熱処理１〜でポリボロジフェニルシロ
キサン３００＆’１４！り。
比較例］
２ｔの石英ガラス型３つロセバラブルフラスコ（て参考
しリ１て得たポリジメチルシラン１００ｇと触媒として
参考例２で得たポリボロジフェニルシロキサン１０ｇを
入れ、系内をＮ２置換した後、 Ｎ２ガスを２５．・ｆ
／ｍｎの流速で流しながら塩バス（重量比でＫＮＯ３／
ＮａＮＯ３”” １／１ ）中で４０００に加熱したの
ち、攪拌下０５時間反応させた。
しリ１て得たポリジメチルシラン１００ｇと触媒として
参考例２で得たポリボロジフェニルシロキサン１０ｇを
入れ、系内をＮ２置換した後、 Ｎ２ガスを２５．・ｆ
／ｍｎの流速で流しながら塩バス（重量比でＫＮＯ３／
ＮａＮＯ３”” １／１ ）中で４０００に加熱したの
ち、攪拌下０５時間反応させた。
反応物を１００℃以下に冷却後、パラキシレン２００
ｍｌを加え、パラキシレンの沸点下２時間還流させた。
ｍｌを加え、パラキシレンの沸点下２時間還流させた。
ｐ過により固形物を除去し、ｂｊ′に！Ｌにメタノール
２ｔを加え、析出物をｐ過によって分ｍ ｒ＆ ＋
メタノールで洗浄し１次いで乾燥し、数平均分子量Ｊ２
１０のポリカルボシラン４１ｇを得ノこ。
２ｔを加え、析出物をｐ過によって分ｍ ｒ＆ ＋
メタノールで洗浄し１次いで乾燥し、数平均分子量Ｊ２
１０のポリカルボシラン４１ｇを得ノこ。
−フ１．イ′戸”液なン威バー蒸留１〜．メタノールお
よびパラキソレンな留去し、数平均分子１４５０の無色
透明油状物２５９を得た。
よびパラキソレンな留去し、数平均分子１４５０の無色
透明油状物２５９を得た。
比「咬例２
原料と［〜て参考ＩＩＩＩＪ １で得たポリジ、メチル
ソラン８０、！７と参考例２で得た無色透明油状物２０
ｇを用いた他は比較列１と同様に反応させ六−８その結
果、数平均分子量３０６０のポリカルボシラン４９，９
と数１１＝′−均分子量５６０の淡黄色透明油状物２６
ｇなイ４すた。
ソラン８０、！７と参考例２で得た無色透明油状物２０
ｇを用いた他は比較列１と同様に反応させ六−８その結
果、数平均分子量３０６０のポリカルボシラン４９，９
と数１１＝′−均分子量５６０の淡黄色透明油状物２６
ｇなイ４すた。
比較例３
反応温度を４５０’Ｃｉ−変え２反応時間な１時間に変
え１５−以外は比奴Ｆ≦・１１と同様にして反応させた
。
え１５−以外は比奴Ｆ≦・１１と同様にして反応させた
。
その結果、数平均分子ｉｉ：４１９０のポリカルボシラ
ン４２ｇと数平均分子量７１０の無色透明油状物２３ｇ
を得た。
ン４２ｇと数平均分子量７１０の無色透明油状物２３ｇ
を得た。
実ｈ（１夕１」〕
反応時間を１６５時間に変えた以外１ｊよ１上軸例１と
同様にして反応さぜた。
同様にして反応さぜた。
この結果、数子均分子！ｔ１８３０のポリカルボンラン
５０５’と数平均分子量４１５の無色透明油状物２５
ｇ を・ 得 ／こ。
５０５’と数平均分子量４１５の無色透明油状物２５
ｇ を・ 得 ／こ。
実施例２，３．比軸例４，５
反応温度と反応時間な第１表に：示すごとく変更した以
外は比較例１と同様の条件で反応させ、第１表（ｔ’４
記載の結果を得た。
外は比較例１と同様の条件で反応させ、第１表（ｔ’４
記載の結果を得た。
これらの実験例のすべてを次の如く第１表に−まとめた
。
。
ｊ；）ｔらθ）結果より明らかなよ５に、本発すｙｌの
条汁を用い１１は８表布さ、ｈたイボ機り”イ素重合体
の分子量を好−ましい範囲に制御することができた。３
第 １ 表 ＝２１Ｃ
条汁を用い１１は８表布さ、ｈたイボ機り”イ素重合体
の分子量を好−ましい範囲に制御することができた。３
第 １ 表 ＝２１Ｃ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１１示性式（Ｉ）で示さＡ′シる環状ポリシラン１ ２ （ただし、１〕≧４．Ｒ１，Ｒ２はそれそｈ水素ＩＪｊ
子、−ノ′ルギル基あるいはア＋）−）し基な表ｈ −
４’−の−牛たは示性式（ＩＩ）で示さねる鎖秩ポリ・
シラン１ ２ （たたし、 １１≧２ 、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４はそλ′ｔそ、ｉ■水素原子、アルキル基あろ（・は
ア１］−ルノ、支、な表わす。） で示さ］するイＡ′機り一イ素化合物を熱分解重合さ−
Ｗてポリカルボンラン重合体、ポリシルフェニレン車含
体−」：ムーＧ′：丁こＡｔらの混合物を製造するに際
し、熱分解重合反応を次式（イ）、（ロ）を同時に満ノ
？する条件で行うことケ特徴と−すく）１１機ケイ素庫
合体の製造方法。 ４５０ ≧ Ｔ ≧ ３５０
（ロ）（ただし、Ｔは反応温度（Ｉｃ
） 、 θは反応時間（時間）を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP823183A JPS59135227A (ja) | 1983-01-21 | 1983-01-21 | 有機ケイ素重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP823183A JPS59135227A (ja) | 1983-01-21 | 1983-01-21 | 有機ケイ素重合体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59135227A true JPS59135227A (ja) | 1984-08-03 |
Family
ID=11687379
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP823183A Pending JPS59135227A (ja) | 1983-01-21 | 1983-01-21 | 有機ケイ素重合体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59135227A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6262822A (ja) * | 1985-09-13 | 1987-03-19 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ポリカルボシランの製造方法 |
| US7726723B2 (en) | 2005-07-05 | 2010-06-01 | Hisashi Takahashi | Slide door structure of automobile |
| WO2024095991A1 (ja) * | 2022-11-01 | 2024-05-10 | 株式会社クレハ | 炭化ケイ素繊維用ポリカルボシラン及びその製造方法並びに炭化ケイ素繊維の製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5726527A (en) * | 1980-07-25 | 1982-02-12 | Minoru Yamamoto | Fish breeding method using circular assembling tank made of foamed synthetic resin |
-
1983
- 1983-01-21 JP JP823183A patent/JPS59135227A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5726527A (en) * | 1980-07-25 | 1982-02-12 | Minoru Yamamoto | Fish breeding method using circular assembling tank made of foamed synthetic resin |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6262822A (ja) * | 1985-09-13 | 1987-03-19 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ポリカルボシランの製造方法 |
| US7726723B2 (en) | 2005-07-05 | 2010-06-01 | Hisashi Takahashi | Slide door structure of automobile |
| WO2024095991A1 (ja) * | 2022-11-01 | 2024-05-10 | 株式会社クレハ | 炭化ケイ素繊維用ポリカルボシラン及びその製造方法並びに炭化ケイ素繊維の製造方法 |
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