JPS59131665A - 塗料用樹脂組成物 - Google Patents
塗料用樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS59131665A JPS59131665A JP613283A JP613283A JPS59131665A JP S59131665 A JPS59131665 A JP S59131665A JP 613283 A JP613283 A JP 613283A JP 613283 A JP613283 A JP 613283A JP S59131665 A JPS59131665 A JP S59131665A
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- Japan
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- acid
- resin
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- copolymer
- alkyd resin
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアルキド樹脂およびアミン樹脂を含有してなる
高固形分化が可能な塗料用樹脂組成物に関する。
高固形分化が可能な塗料用樹脂組成物に関する。
多価アルコール、多塩基酸および必要により油脂を成分
とするアルキド樹脂とメラミン、尿素、ベンゾグアナミ
ン等のメチルロール化物ヲメタノール、ブタノール等で
エーテル化したアミン樹脂の混合物は焼付は塗料用樹脂
組成物と資源化を目的として、ハイノリラド塗料の研究
開発が鋭意性なわれている。アミノアルキド千脂塗料に
おいても、アミン耐脂、アルキド樹脂の両面から改良研
究が行なわれているが一般に溶液粘度を低くするため、
該樹脂の分子量を小さくする方法がとられている。しか
し分子量の小さいアル−キト樹脂を使用した塗膜は・・
ジキ。
とするアルキド樹脂とメラミン、尿素、ベンゾグアナミ
ン等のメチルロール化物ヲメタノール、ブタノール等で
エーテル化したアミン樹脂の混合物は焼付は塗料用樹脂
組成物と資源化を目的として、ハイノリラド塗料の研究
開発が鋭意性なわれている。アミノアルキド千脂塗料に
おいても、アミン耐脂、アルキド樹脂の両面から改良研
究が行なわれているが一般に溶液粘度を低くするため、
該樹脂の分子量を小さくする方法がとられている。しか
し分子量の小さいアル−キト樹脂を使用した塗膜は・・
ジキ。
クレータ−等の欠陥が出やすいという欠点がある。
一方、塗膜のハジキに関する研究は多数報告されている
。たとえば、塗料用樹脂の粘性が小さいとハジキ、クレ
ータ−が発生しやすくなるので粘性を増すため高分子量
体たとえばセルロースアセテートフチレート、ニトロセ
ルロース。
。たとえば、塗料用樹脂の粘性が小さいとハジキ、クレ
ータ−が発生しやすくなるので粘性を増すため高分子量
体たとえばセルロースアセテートフチレート、ニトロセ
ルロース。
アクリル樹脂等を配合することにより上m己欠点をある
程度改良することができること、アルキド樹脂を動植物
油あるいは合成脂肪酸等で変性することにより改良でき
ることなどが報告されている。
程度改良することができること、アルキド樹脂を動植物
油あるいは合成脂肪酸等で変性することにより改良でき
ることなどが報告されている。
しかしこれらの方法は゛相溶性に難点があったり、油変
性アルキドの場合には、塗膜の耐汚染性、硬さなどの低
下のため、目的の塗膜性能が得られない場合がある。
性アルキドの場合には、塗膜の耐汚染性、硬さなどの低
下のため、目的の塗膜性能が得られない場合がある。
本発明は、このような問題点を解決するものである。
すなわち9本発明は、グリシジルを有する不飽和単量体
5〜20重量%とスチレン系単量体。
5〜20重量%とスチレン系単量体。
アクリル酸アルキルエステル、メタクリル酸アルキルエ
ステルおよび飽和脂肪族モノカルホン酸のビニルエステ
ルからなる群から選ばれた少なくとも一種の単量体95
〜80重量%の共重合体(ん3〜20重量%の存在下に
、油またはその脂肪酸0〜20重量%並びにアルコール
成分と酸成分を全体が10000重量%るように使用し
て反応させて得られ、キシレンで固形分70重量%の溶
液にしたときの粘度(ガードナ] Za以下であるアル
キド樹脂(Ilおよびエーテル化アミン樹脂(If)を
含有してなる塗料用樹脂組成物に関する。
ステルおよび飽和脂肪族モノカルホン酸のビニルエステ
ルからなる群から選ばれた少なくとも一種の単量体95
〜80重量%の共重合体(ん3〜20重量%の存在下に
、油またはその脂肪酸0〜20重量%並びにアルコール
成分と酸成分を全体が10000重量%るように使用し
て反応させて得られ、キシレンで固形分70重量%の溶
液にしたときの粘度(ガードナ] Za以下であるアル
キド樹脂(Ilおよびエーテル化アミン樹脂(If)を
含有してなる塗料用樹脂組成物に関する。
本発明において、共重合体(Alil−j:、成分とし
てアクリル酸グリシジルエステル、メタクリル酸グリシ
ジルエステル等のグリシジル基を有する不飽和単量体を
5〜20重量係含むものである。
てアクリル酸グリシジルエステル、メタクリル酸グリシ
ジルエステル等のグリシジル基を有する不飽和単量体を
5〜20重量係含むものである。
5重量%未満では、塗膜ににごりが生じやすく。
20重量%を越えると有機溶剤に溶解された塗料用樹脂
組成物の粘度が大きくなる。
組成物の粘度が大きくなる。
グリシジル基を有する不飽和単量体と共重合させる単量
体としては、上記以外のものは、共重合体(Nの合成時
にゲル化したり、粘度が大きくなったり9着色したりす
るだめ、あまり好捷しくない。上記単量体としては、ス
チレン系単量体トしてスチレン若しくはビニルトルエン
α−メチルスチレン等の置換スチレンがあり。
体としては、上記以外のものは、共重合体(Nの合成時
にゲル化したり、粘度が大きくなったり9着色したりす
るだめ、あまり好捷しくない。上記単量体としては、ス
チレン系単量体トしてスチレン若しくはビニルトルエン
α−メチルスチレン等の置換スチレンがあり。
アクリル酸アルキルエステルおよびメタクリル酸アルキ
ルエステルとしては、アクリル酸まだはメタクリル酸の
メチル、エチル、プロピル。
ルエステルとしては、アクリル酸まだはメタクリル酸の
メチル、エチル、プロピル。
プロピオン酸ビニル等がある。
共重合体(んは、ベンゾイルパーオキサイド。
アゾビスインブチロニトリル等の重合開始剤を使用した
公知の溶液重合法により製造することができる。共重合
体(Alはアルキド樹脂(Ilの合成時に、該共重合体
(Al、油または脂肪酸、アルコール成分および酸成分
の総量(以下、「アルキド樹脂原料の総量」という)K
対して、3〜20重量%使用される。3重量%未満では
、ハジキ防f1−の効果がなく、20重量%を越えると
アルキド樹脂(I)の粘度が高くなりすぎ、高固分塗料
にしにくくなる。
公知の溶液重合法により製造することができる。共重合
体(Alはアルキド樹脂(Ilの合成時に、該共重合体
(Al、油または脂肪酸、アルコール成分および酸成分
の総量(以下、「アルキド樹脂原料の総量」という)K
対して、3〜20重量%使用される。3重量%未満では
、ハジキ防f1−の効果がなく、20重量%を越えると
アルキド樹脂(I)の粘度が高くなりすぎ、高固分塗料
にしにくくなる。
アルキド樹脂(1)の合成は、上記共重合体(尤の存在
下に必要に応じ、油またはその脂肪酸を使用し、アルコ
ール成分と酸成分を反応させて行なわれる。
下に必要に応じ、油またはその脂肪酸を使用し、アルコ
ール成分と酸成分を反応させて行なわれる。
油またはその脂肪酸としては、大豆油、アマニ油、綿実
油、ナフラヮ油、キリ油、ヤシ油。
油、ナフラヮ油、キリ油、ヤシ油。
ヒマシ油等およびこれらの脂肪酸がある。油またはその
脂肪酸は、アルキド樹脂原料の総量に対して20重8%
以下で使用される。20重量%を越えると塗膜特性、%
に密着性が劣る。
脂肪酸は、アルキド樹脂原料の総量に対して20重8%
以下で使用される。20重量%を越えると塗膜特性、%
に密着性が劣る。
アルコール成分としては、エチレングリコール、フロピ
レンゲリコール、 1.3− フチレンゲリコール、ネ
オペンチルグリコール、1.6−ヘキサンジオール、2
,2.4−トリメチル−1,3−ベンタンジオールなど
のグリコール類、トリメテロールグロバン、グリセリン
9ペンタエリスリット、1.2.6−ヘキサンジオール
、トリス(2−ヒドロキノエチル)イノノアヌレート。
レンゲリコール、 1.3− フチレンゲリコール、ネ
オペンチルグリコール、1.6−ヘキサンジオール、2
,2.4−トリメチル−1,3−ベンタンジオールなど
のグリコール類、トリメテロールグロバン、グリセリン
9ペンタエリスリット、1.2.6−ヘキサンジオール
、トリス(2−ヒドロキノエチル)イノノアヌレート。
ペンタエリスリトール等があり、エチレンオギ7ド、プ
ロピレンオキシド等のオキシドをアルコール成分として
使用してもよい。また、このようなオキシドとして、炭
素数1〜7の炭化水素基を3個有する第3級アルキル基
のカルボン酸のグリシジルエステル(例えば、カージュ
ラヶ E・シェルカミカル社商品名)を使用してもよく、これ
は、アルコール成分と酸成分の総量に対して300重量
%以下使用されるのが好ましい。
ロピレンオキシド等のオキシドをアルコール成分として
使用してもよい。また、このようなオキシドとして、炭
素数1〜7の炭化水素基を3個有する第3級アルキル基
のカルボン酸のグリシジルエステル(例えば、カージュ
ラヶ E・シェルカミカル社商品名)を使用してもよく、これ
は、アルコール成分と酸成分の総量に対して300重量
%以下使用されるのが好ましい。
酸成分としては、フタル酸、イノフタル酸。
アジピン酸、セバシン酸、テトラヒドロフタル酸、メチ
ルテトラヒドロフタル酸、エンドメチレンテトラヒドロ
フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ヘキサヒドロテレフ
タル酸、トリメリット酸、トリシクロ(5,2,1,0
”)デカン−3(41゜8(9)ジカルボン酸等の多塩
基酸があり、原料としては、その酸無水物、メチルエス
テル等のエステル形成性誘導体も使用できる。
ルテトラヒドロフタル酸、エンドメチレンテトラヒドロ
フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ヘキサヒドロテレフ
タル酸、トリメリット酸、トリシクロ(5,2,1,0
”)デカン−3(41゜8(9)ジカルボン酸等の多塩
基酸があり、原料としては、その酸無水物、メチルエス
テル等のエステル形成性誘導体も使用できる。
上記アルコール成分と酸成分は、アルキド樹脂原料の総
量が100重t%になるように使用されるが、酸成分と
アルコール成分は、OH基/C00H基(当量比)で1
.1 / 1〜1.5 / 1になるように使用される
のが好ましい。OH基/C0OH基が小さくなるほど塗
膜がやわらかくなりすぎ。
量が100重t%になるように使用されるが、酸成分と
アルコール成分は、OH基/C00H基(当量比)で1
.1 / 1〜1.5 / 1になるように使用される
のが好ましい。OH基/C0OH基が小さくなるほど塗
膜がやわらかくなりすぎ。
大きくなるほど塗膜がもろくなる。
アルキド樹脂(1)の合成は1通常の方法によって行な
われる。例えば、原料を仕込んで、150〜250℃で
不活性ガス雰囲気下で脱水縮合させればよく、油を使用
するときは、油とアルコール成分の一部又は全部と混合
し、200〜250℃でエステル交換反応させたのち、
4りの原料を仕込み、上記と同様に脱水縮合させられる
。
われる。例えば、原料を仕込んで、150〜250℃で
不活性ガス雰囲気下で脱水縮合させればよく、油を使用
するときは、油とアルコール成分の一部又は全部と混合
し、200〜250℃でエステル交換反応させたのち、
4りの原料を仕込み、上記と同様に脱水縮合させられる
。
本発明のエーテル化アミノ樹脂Qま、メラミン。
尿素、ベンゾグアナミン等のアミン化合物とホルムアル
デヒド等のアルデヒドの付加縮合物をメタノール、ブタ
ノール等の炭素数1〜4の1価の脂肪族アルコールでエ
ーテル化したものである。上記付加縮合およびエーテル
化の反応は。
デヒド等のアルデヒドの付加縮合物をメタノール、ブタ
ノール等の炭素数1〜4の1価の脂肪族アルコールでエ
ーテル化したものである。上記付加縮合およびエーテル
化の反応は。
公知の方法により行なうことができ、付加反応は通常塩
基性触媒の存在下に、縮合反応は、酸性化におこなわれ
、エーテル化反応は縮合反応と同時又はその後に行なわ
れる。これらの一連の反応は上記アルコール溶媒中で行
なわれるのが好ましい。なお、これらの一連の反応にお
いて、アミン化合物のアミノ基1モルに対してアルデヒ
ド1〜3モル、アルコール1〜4モル使用されるのが好
ましい。
基性触媒の存在下に、縮合反応は、酸性化におこなわれ
、エーテル化反応は縮合反応と同時又はその後に行なわ
れる。これらの一連の反応は上記アルコール溶媒中で行
なわれるのが好ましい。なお、これらの一連の反応にお
いて、アミン化合物のアミノ基1モルに対してアルデヒ
ド1〜3モル、アルコール1〜4モル使用されるのが好
ましい。
アルキド樹脂+11とエーテル化アミノ1111WII
[)は。
[)は。
(Il/(nlが重量比で、好ましくは50150〜9
0/10.特に好ましくは60/40〜80/20の割
合で使用される。([1/(旧の比が小さすぎると塗膜
がもろくなり、大きすぎると硬化しにくくなる。
0/10.特に好ましくは60/40〜80/20の割
合で使用される。([1/(旧の比が小さすぎると塗膜
がもろくなり、大きすぎると硬化しにくくなる。
本発明に係る塗料用樹脂組成物には、さらに。
硬化触媒として、パラトルエンスルホン酸、ジノニルナ
フタリンジスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸等
の酸、これらのモルホリン。
フタリンジスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸等
の酸、これらのモルホリン。
トリエチルアミン、イノプロパツールアミン等のアミン
塩を添加することができる。硬化触媒は、1重量%以下
で使用するのが好ましい。硬化触媒が多すぎると塗膜が
もろくなりやすい。
塩を添加することができる。硬化触媒は、1重量%以下
で使用するのが好ましい。硬化触媒が多すぎると塗膜が
もろくなりやすい。
また、適宜、チタン白等の顔料、硫酸バリウム等の体質
顔料を添加してもよい。
顔料を添加してもよい。
次に9本発明の実施例および製造例を示す。
製造例1
(共重合体A−1の製造)
キシレン400部を21フラスコに仕込み。
100℃に加熱してから、スチレン240部、メタクリ
ル酸メチル200部、アクリル酸エチル100部、メタ
クリル酸グリシジルエステル54部および過酸化ベンゾ
イル6部からなる反応性混合物を3時間かけて滴下し、
その後3時間保温して反応させ、共重合体A−1を得た
。このとき。
ル酸メチル200部、アクリル酸エチル100部、メタ
クリル酸グリシジルエステル54部および過酸化ベンゾ
イル6部からなる反応性混合物を3時間かけて滴下し、
その後3時間保温して反応させ、共重合体A−1を得た
。このとき。
加熱残分は59.3 % 、粘度(ガードナー)はZ+
であった。
であった。
(アルキド樹脂A−2の製造)
カーシュラE(シェルケミカル社商品名、換算OH基当
量122.5 ) 113.2部、ネオペンチルグリコ
ール198.8部、トリメチロールプロパン157.5
部、無水フタル酸259部、アジピン酸109、5部お
よび共重合体A−184部(固形分)をキシレン還流下
、170〜200℃で6時間脱水綿合反応させ、酸価1
2のアルキド樹脂A−2を得た。
量122.5 ) 113.2部、ネオペンチルグリコ
ール198.8部、トリメチロールプロパン157.5
部、無水フタル酸259部、アジピン酸109、5部お
よび共重合体A−184部(固形分)をキシレン還流下
、170〜200℃で6時間脱水綿合反応させ、酸価1
2のアルキド樹脂A−2を得た。
このアルキド樹脂A−2は、固形分が75俤になるよう
にキシレンで希釈したとき、粘度(ガードナー)はZ3
〜z4であった。
にキシレンで希釈したとき、粘度(ガードナー)はZ3
〜z4であった。
製造例2
(共重合体B−1の製造)
スチレン240部、メタクリル酸メチル200部、酢酸
ビニル61部、アクリル酸グリ/ジルエステル90部お
よび過酸化ベンゾイル9部よりなる反応性混合物を使用
した以外は製造例1と同様にして共重合体A−2を得た
。
ビニル61部、アクリル酸グリ/ジルエステル90部お
よび過酸化ベンゾイル9部よりなる反応性混合物を使用
した以外は製造例1と同様にして共重合体A−2を得た
。
この共重合体A−2は、加熱残分59.5%で粘度(ガ
ードナー)はUであった。
ードナー)はUであった。
(アルキド樹脂B−2の製造)
カージュラE(シェルケミカル社商品名)113.2部
、ネオペンチルグリコール208部、トリメチロールプ
ロパン157.5部、イノフタル酸270部、アジピン
酸128部および共重合体B−1152部(固形分)を
製造例1と同様に反応させ。
、ネオペンチルグリコール208部、トリメチロールプ
ロパン157.5部、イノフタル酸270部、アジピン
酸128部および共重合体B−1152部(固形分)を
製造例1と同様に反応させ。
酸価14のアルキド樹脂B−2を得た。
このアルキド樹脂B−2は、固形分が75%になるよう
にキシレンで溶解したとき、粘e(ガードナー)はZ6
であった。
にキシレンで溶解したとき、粘e(ガードナー)はZ6
であった。
製造例3
カーシュラE(シェルケミカル社商品名)113.2部
、ネオペンチルグリコール143部、トリメチロールプ
ロパン202部、無水フタル酸259Lアジピン酸10
9.5部をキシレン還流下で脱水縮合反応を行ない酸価
13.5のアルキド樹脂Cを得た。
、ネオペンチルグリコール143部、トリメチロールプ
ロパン202部、無水フタル酸259Lアジピン酸10
9.5部をキシレン還流下で脱水縮合反応を行ない酸価
13.5のアルキド樹脂Cを得た。
このアルキド樹脂Cは、固形分75%になるようにキシ
レンで希釈したとき、粘度(ガードナー)はZ4であっ
た。
レンで希釈したとき、粘度(ガードナー)はZ4であっ
た。
実施例1〜2および比較例1
製造例1〜3で得られたアルキド樹脂A−2゜B−2ま
たはCのキシレン溶液75部(固形分)およびエーテル
化アミン樹脂(メチルエーテル化メラミン樹脂、固形分
70係、メラン2439日立化成工秦株式会社商品名)
25部(固形分)。
たはCのキシレン溶液75部(固形分)およびエーテル
化アミン樹脂(メチルエーテル化メラミン樹脂、固形分
70係、メラン2439日立化成工秦株式会社商品名)
25部(固形分)。
チタン白100部およびパラトルエンスルホン酸モルホ
リン塩0.5部を混合し、キシレンとエチルセロソルブ
アセテートの同重量混合溶剤テ、 7 、t−ドカツプ
≠4による粘度が20秒(25°C)になるように調整
し、ブリキ板にスプレー塗装した。
リン塩0.5部を混合し、キシレンとエチルセロソルブ
アセテートの同重量混合溶剤テ、 7 、t−ドカツプ
≠4による粘度が20秒(25°C)になるように調整
し、ブリキ板にスプレー塗装した。
塗膜の乾燥は、スプレー塗装後、10分間室温で放置し
た後、160℃で20分間焼付けて行なった。塗装時の
固形分、塗膜の外観を表1に示す。
た後、160℃で20分間焼付けて行なった。塗装時の
固形分、塗膜の外観を表1に示す。
比較例2
製造例3で得られたアルキド樹脂C(キシレンで75%
に希釈したもの)と製造例1で得られた共重合体A−1
(固形分59.3%)を前者90部(固形分)と後者1
0部(固形分)を混合し、混合樹脂の溶液を製造した。
に希釈したもの)と製造例1で得られた共重合体A−1
(固形分59.3%)を前者90部(固形分)と後者1
0部(固形分)を混合し、混合樹脂の溶液を製造した。
この溶液(は、にごりを生じ、アルキド樹脂Cと共重合
体A−1は相溶性の劣るものであった。
体A−1は相溶性の劣るものであった。
以上より明らかなように1本発明に係る塗料用樹脂組成
物は、高固形分化が可能で、しかも塗膜外観の1憂れる
ものであった。
物は、高固形分化が可能で、しかも塗膜外観の1憂れる
ものであった。
代理人 弁理士 若 林 邦 彦
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ■、 グリシジル基を有する不飽和単量体5〜20重量
%とスチレン系単量体、アクリル酸アルキルエステル、
メタクリル酸アルキルエステルおよび飽和脂肪族モノカ
ルボン酸のビニルエステルからなる群から選ばれた少な
くとも一種の単喰体95〜80重量係の共重合体(A)
3〜20市量チの存在下に、油またはその脂肪酸0〜2
0重量%並びにアルコール成分と酸成分を全体が100
重量慢[なるように1史用して反応させて得られ、キシ
ンンで固形分70重量係の溶液にしたときの粘度(ガ沢 一ドナー)ηZ6以下であるアルキド樹脂(1)および
エーテル化アミン樹脂(IIIを含有してなる塗料用樹
脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP613283A JPS59131665A (ja) | 1983-01-18 | 1983-01-18 | 塗料用樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP613283A JPS59131665A (ja) | 1983-01-18 | 1983-01-18 | 塗料用樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59131665A true JPS59131665A (ja) | 1984-07-28 |
Family
ID=11629970
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP613283A Pending JPS59131665A (ja) | 1983-01-18 | 1983-01-18 | 塗料用樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59131665A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6032856A (ja) * | 1983-07-30 | 1985-02-20 | Dainippon Ink & Chem Inc | 自動車補修塗料用樹脂組成物 |
JPS61200181A (ja) * | 1985-02-26 | 1986-09-04 | モンサント カンパニー | 高固形分硬化性樹脂塗料組成物 |
-
1983
- 1983-01-18 JP JP613283A patent/JPS59131665A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6032856A (ja) * | 1983-07-30 | 1985-02-20 | Dainippon Ink & Chem Inc | 自動車補修塗料用樹脂組成物 |
JPS61200181A (ja) * | 1985-02-26 | 1986-09-04 | モンサント カンパニー | 高固形分硬化性樹脂塗料組成物 |
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