JPS59108014A - 液状炭化水素樹脂及びその製造方法 - Google Patents
液状炭化水素樹脂及びその製造方法Info
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- JPS59108014A JPS59108014A JP21627782A JP21627782A JPS59108014A JP S59108014 A JPS59108014 A JP S59108014A JP 21627782 A JP21627782 A JP 21627782A JP 21627782 A JP21627782 A JP 21627782A JP S59108014 A JPS59108014 A JP S59108014A
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
クマロン樹脂又はＣ０石油樹脂は一通常は軟化点８０〜
１３０℃の常温では固形の樹脂であるが、近年６ゴムの
粘性付与剤、塗料配合用オリゴマーとして液状のクマロ
ン樹脂又は石油樹脂が求められている。
１３０℃の常温では固形の樹脂であるが、近年６ゴムの
粘性付与剤、塗料配合用オリゴマーとして液状のクマロ
ン樹脂又は石油樹脂が求められている。
従来、クマロン樹脂又はＣ０石油樹脂の原料油にフリー
デルクラフッ触媒を触媒として重合すると。
デルクラフッ触媒を触媒として重合すると。
重合温度にも依存するが２通常常温で固形の樹脂を得る
。液状樹脂を得る方法として、従来知られている方法は
、りん酸又は硫酸又はその混合物を触媒として用いる方
法が知られている。この方法によって液状樹脂は得られ
るが、りん酸、硫酸の触媒の分離が困難であること、廃
触媒の廃棄処理が困難であること、得られた液状樹脂の
耐水性が若干劣ることなどの難点があった。
。液状樹脂を得る方法として、従来知られている方法は
、りん酸又は硫酸又はその混合物を触媒として用いる方
法が知られている。この方法によって液状樹脂は得られ
るが、りん酸、硫酸の触媒の分離が困難であること、廃
触媒の廃棄処理が困難であること、得られた液状樹脂の
耐水性が若干劣ることなどの難点があった。
一方、クマロン樹脂又はＣ０石油樹脂の原料油をフリー
デルクラフッ触媒を触媒として重合し、脱触媒して、蒸
発処理によって重合樹脂を分離した残りの留出溶媒中に
は、未重合モノマー及び低重谷樹脂を３〜１５％程度含
有している。これは。
デルクラフッ触媒を触媒として重合し、脱触媒して、蒸
発処理によって重合樹脂を分離した残りの留出溶媒中に
は、未重合モノマー及び低重谷樹脂を３〜１５％程度含
有している。これは。
温度条件にもよるが、触媒によってモノマーを１００％
重合させることが困難であることと、重合しても、低重
合物は蒸発工程で蒸発して、溶媒の方へ留出するためで
ある。
重合させることが困難であることと、重合しても、低重
合物は蒸発工程で蒸発して、溶媒の方へ留出するためで
ある。
本発明は、溶媒中に残った未重合モノマー及び低重合樹
脂分を回収し、再利用すると共に、液状樹脂用の触媒の
上記の難点を一挙に解決するためになされたものである
。
脂分を回収し、再利用すると共に、液状樹脂用の触媒の
上記の難点を一挙に解決するためになされたものである
。
本発明は、クマロン樹脂又はＣ０石油樹脂の原料油０１
〜５％と、核原料油に触媒による重合処理。
〜５％と、核原料油に触媒による重合処理。
重合物除去処理を施した残りの留出溶媒（少量のモノマ
ー及び低重合成分を残存する）９９９％〜９５係とを混
合し１強酸性イオン交換樹脂を触媒として重合してなる
粘度２〜３０ポイズの液状炭化水素樹脂、及びクマロン
樹脂又はＣ０石油樹脂の原料油Ｏ１〜５係と、該原料油
にフリーデルクラフッ触媒を用いて重合し、脱触媒後１
重合物を除去した残りの留出溶媒（少量のモノマー及び
低重合物を残存する）９９９〜９５％とを混合し強酸性
イオン樹脂０５〜２％を触媒として、１００〜１３０℃
の温度で重合し、触媒を分離後、溶媒を蒸発分離するこ
とを特徴とする液状炭化水素樹脂の製造方法である。
ー及び低重合成分を残存する）９９９％〜９５係とを混
合し１強酸性イオン交換樹脂を触媒として重合してなる
粘度２〜３０ポイズの液状炭化水素樹脂、及びクマロン
樹脂又はＣ０石油樹脂の原料油Ｏ１〜５係と、該原料油
にフリーデルクラフッ触媒を用いて重合し、脱触媒後１
重合物を除去した残りの留出溶媒（少量のモノマー及び
低重合物を残存する）９９９〜９５％とを混合し強酸性
イオン樹脂０５〜２％を触媒として、１００〜１３０℃
の温度で重合し、触媒を分離後、溶媒を蒸発分離するこ
とを特徴とする液状炭化水素樹脂の製造方法である。
強酸性イオン交換樹脂は、極性基として一８０３Ｎ、、
。
。
等を有する三次元構造を有する有機高分子であって２例
エバスチレンとジビニルベンゼンを共重合させ多孔質化
させたものである。イオン交換樹脂を触媒として使用で
きると、固体触媒であるため固−液系反応において１重
合終了後、容易に系外に分離できる。又場合によっては
充填塔にして。
エバスチレンとジビニルベンゼンを共重合させ多孔質化
させたものである。イオン交換樹脂を触媒として使用で
きると、固体触媒であるため固−液系反応において１重
合終了後、容易に系外に分離できる。又場合によっては
充填塔にして。
反応液を通液し、連続反応も可能である。液状の酸等の
触媒にくらべて装置の腐食が少ない。比較的副反応が少
ないなどの利点があるシとは知られている。
触媒にくらべて装置の腐食が少ない。比較的副反応が少
ないなどの利点があるシとは知られている。
クマロン樹脂又はＣ９石油樹脂の原料油に強酸性イオン
交換樹脂を触媒として添加して、温度８５〜９５℃で重
合させ、触媒をδ５過分離後−減圧蒸留により溶媒を分
離させると、約１０００ポイズ以上の粘度を有する１色
数のよい液状樹脂が得られる。この樹脂の収率および色
数は良好であるが。
交換樹脂を触媒として添加して、温度８５〜９５℃で重
合させ、触媒をδ５過分離後−減圧蒸留により溶媒を分
離させると、約１０００ポイズ以上の粘度を有する１色
数のよい液状樹脂が得られる。この樹脂の収率および色
数は良好であるが。
粘度が液状樹脂として求められている２〜３０ポイズよ
りも、はるかに高くなる欠点がある。
りも、はるかに高くなる欠点がある。
一方、クマロン樹脂又はＣ０石油樹脂の原料油にＢＦ３
． ＢＦ３−コンプレックス−ｍ化アルミニウム等のフ
リーデルクラフッ触媒を用いて重合し、脱触媒後、蒸発
濃縮によって重合樹脂を缶残として除去した留出溶媒中
はけ１重合操作で、スチレン。
． ＢＦ３−コンプレックス−ｍ化アルミニウム等のフ
リーデルクラフッ触媒を用いて重合し、脱触媒後、蒸発
濃縮によって重合樹脂を缶残として除去した留出溶媒中
はけ１重合操作で、スチレン。
クマロン、インデン等のモノマーが１００条重合しない
ため、３〜１０％程度のモノマーを残存しており、又２
量体等の低重合物も溶媒中に５％程度残存している。こ
の留出溶媒に強酸性イオン交換樹脂を触媒として、温度
１１０〜１２０℃で重合反応をさせ、触媒をｌシ過分離
し、溶媒を蒸発して濃縮すると該モノマーに対して９０
％以上の収率で液状樹脂が得られる。しかしながらこの
液状樹脂は、残存モノマーとして軟化点の低いスチレン
分が比較的多いため、粘度１〜１５ポイズ程度と粘度が
低すぎる難点がある。粘度を上げるだめ重合温度を８０
℃に下げてみると、今度は樹脂収率が著るしく低下した
。この点を除くと色数のよい液状樹脂である。
ため、３〜１０％程度のモノマーを残存しており、又２
量体等の低重合物も溶媒中に５％程度残存している。こ
の留出溶媒に強酸性イオン交換樹脂を触媒として、温度
１１０〜１２０℃で重合反応をさせ、触媒をｌシ過分離
し、溶媒を蒸発して濃縮すると該モノマーに対して９０
％以上の収率で液状樹脂が得られる。しかしながらこの
液状樹脂は、残存モノマーとして軟化点の低いスチレン
分が比較的多いため、粘度１〜１５ポイズ程度と粘度が
低すぎる難点がある。粘度を上げるだめ重合温度を８０
℃に下げてみると、今度は樹脂収率が著るしく低下した
。この点を除くと色数のよい液状樹脂である。
そこで１本発明では、クマロン樹脂又はＣ０石油樹脂の
原料油Ｃ以下原料油と称する）Ｏ工〜５係と、＃原料油
にフリーデルクラフッ触媒による重合処理１重合物除去
処理を施した残りの留出溶媒（以下原料留出溶媒と称す
る）９９９〜９５％とを混合し、強酸性イオン交換樹脂
を触媒として温度１００〜１２０℃で重合したところ、
粘度２〜３０ポイズの適当粘度の液状炭化水素樹脂が得
られた。この時蒸留によって除去した留分中には未重合
モノマーが１多以下であ乞使用した該原料留出溶媒中の
残存モノマー及び低重合物を満足できる程度に回収する
ことができだ。勿論、粘度１５〜２５ポイズの比較的粘
度の高い液状樹脂を得るには、原料油の比率を増大させ
、原料留出溶媒の比率をそれだけ下げればよく、粘度２
〜１ｏポイズの比較的粘度の低い液状樹脂を得るには、
原料油の比率を下げ、原料留出溶媒の比率をその分増大
すればよい。
原料油Ｃ以下原料油と称する）Ｏ工〜５係と、＃原料油
にフリーデルクラフッ触媒による重合処理１重合物除去
処理を施した残りの留出溶媒（以下原料留出溶媒と称す
る）９９９〜９５％とを混合し、強酸性イオン交換樹脂
を触媒として温度１００〜１２０℃で重合したところ、
粘度２〜３０ポイズの適当粘度の液状炭化水素樹脂が得
られた。この時蒸留によって除去した留分中には未重合
モノマーが１多以下であ乞使用した該原料留出溶媒中の
残存モノマー及び低重合物を満足できる程度に回収する
ことができだ。勿論、粘度１５〜２５ポイズの比較的粘
度の高い液状樹脂を得るには、原料油の比率を増大させ
、原料留出溶媒の比率をそれだけ下げればよく、粘度２
〜１ｏポイズの比較的粘度の低い液状樹脂を得るには、
原料油の比率を下げ、原料留出溶媒の比率をその分増大
すればよい。
イオン交換樹脂は１通常、商品形態は含水状態であるた
め２本発明のごとく非水系で触媒として使用するには、
予め１０５〜１１０℃程度に温風乾燥するが、エタノー
ル、エーテル等によって水分を置換除去する必要がある
。
め２本発明のごとく非水系で触媒として使用するには、
予め１０５〜１１０℃程度に温風乾燥するが、エタノー
ル、エーテル等によって水分を置換除去する必要がある
。
原料油の配合率を０１％以下にすると、殆んど原料留出
溶媒単味と同じとなり得られる液状炭化水素樹脂の粘度
が２ポイズ以下となって望寸しく彦い。又原料油の配合
比率を５部以上とすると。
溶媒単味と同じとなり得られる液状炭化水素樹脂の粘度
が２ポイズ以下となって望寸しく彦い。又原料油の配合
比率を５部以上とすると。
重合温度を上げても、製品樹脂の粘度が３０ポイズ以上
となり、これまた望ましくない。重合温度を１００℃以
下とすると、原料留出溶媒の七ツマ−の重合速度が遅く
なり、工業的に考慮できる時間として回分式の場合、２
時間をとってみると重合収率が著るしく低下する。−又
１３０℃以上の温度にすると一原料油の配合率を増大さ
せても比較的低粘度の樹脂が得られるが一触媒のイオン
交換樹脂が有機高分子であるため、触媒機能が劣化する
ので、触媒寿命が短くなって望ましくない。
となり、これまた望ましくない。重合温度を１００℃以
下とすると、原料留出溶媒の七ツマ−の重合速度が遅く
なり、工業的に考慮できる時間として回分式の場合、２
時間をとってみると重合収率が著るしく低下する。−又
１３０℃以上の温度にすると一原料油の配合率を増大さ
せても比較的低粘度の樹脂が得られるが一触媒のイオン
交換樹脂が有機高分子であるため、触媒機能が劣化する
ので、触媒寿命が短くなって望ましくない。
一方原相油、原料留出溶媒中にキヅレン等の溶剤を含ん
でおり、１３０℃以上になると、該溶剤の沸点に近づき
１重合反応源度としても不適当である。
でおり、１３０℃以上になると、該溶剤の沸点に近づき
１重合反応源度としても不適当である。
次に本発明の効果を述べる。本発明によって、原料留出
溶媒中のモノマーを重合して、該モノマーに対して液状
樹脂の残存モノマー及び低重合物を９０％以上の収率で
得ることが出来るだめ需要のある粘度範囲の液状樹脂に
することができる。又。
溶媒中のモノマーを重合して、該モノマーに対して液状
樹脂の残存モノマー及び低重合物を９０％以上の収率で
得ることが出来るだめ需要のある粘度範囲の液状樹脂に
することができる。又。
この時に除去した溶媒も不飽和化合物が極めて少いため
溶剤として優れたものが得られる。これはその丑ま、或
いは軽度の精製処理を経て、塗料或は接着剤等の有機溶
剤として使用できる。
溶剤として優れたものが得られる。これはその丑ま、或
いは軽度の精製処理を経て、塗料或は接着剤等の有機溶
剤として使用できる。
りん酸、硫酸等の液体酸を触媒として使用しないので、
触媒として使用したイオン交換樹脂はｆ別、遠心分離の
みで除去出来、又、その使用においてイオン交換樹脂を
充填塔として１通液するのみでよいので、脱触媒が極め
て容易である。装置の腐食が少ない、副反応が少ない触
媒の廃棄が。
触媒として使用したイオン交換樹脂はｆ別、遠心分離の
みで除去出来、又、その使用においてイオン交換樹脂を
充填塔として１通液するのみでよいので、脱触媒が極め
て容易である。装置の腐食が少ない、副反応が少ない触
媒の廃棄が。
りん酸２硫酸に比較して容易である々と、イオン交換樹
脂を触媒として使用する利点をそのまま効果として有し
ている。又得られた樹脂は触媒の分離がよいこともあり
、りん酸、硫酸を触媒として製造した樹脂より耐水性が
格段に優れておシ、塗料等に配合した場合に耐水性の優
れた塗膜が得られる。即ち本発明は製造方法として優れ
ているばかりでなく、得られた液状炭化水素樹脂として
も。
脂を触媒として使用する利点をそのまま効果として有し
ている。又得られた樹脂は触媒の分離がよいこともあり
、りん酸、硫酸を触媒として製造した樹脂より耐水性が
格段に優れておシ、塗料等に配合した場合に耐水性の優
れた塗膜が得られる。即ち本発明は製造方法として優れ
ているばかりでなく、得られた液状炭化水素樹脂として
も。
りん酸、硫酸又はその混合物を触媒として製造しだ液状
炭化水素樹脂と異なる性状を有しており、又それを化学
構造上より区別する事が困難である。
炭化水素樹脂と異なる性状を有しており、又それを化学
構造上より区別する事が困難である。
即ち液状炭化水素樹脂としても耐水性のよい特徴を有し
ている独特の樹脂である。
ている独特の樹脂である。
本発明は、原料油と原料留出溶媒の配合によって、目標
とする製品の粘度を調節できるので、原料油中のモノマ
ーの組成が変って、単味の原料油であると粘度が変って
来る場合にも、配合変化によって対処できる利点がある
。
とする製品の粘度を調節できるので、原料油中のモノマ
ーの組成が変って、単味の原料油であると粘度が変って
来る場合にも、配合変化によって対処できる利点がある
。
実施例１〜３
沸点１２０〜１９５℃を有する。クマロン樹脂原料油（
原料油）と、この原料油にＢＦ３エーテルコンプレック
スを触媒として、温度、６０〜７０℃で重合させ一水洗
によって脱触媒し、水を分離後。
原料油）と、この原料油にＢＦ３エーテルコンプレック
スを触媒として、温度、６０〜７０℃で重合させ一水洗
によって脱触媒し、水を分離後。
蒸発濃縮して、固形樹脂を溶融状態で釜残として除いた
留出溶媒（原料留出溶媒）とを表の様な割合で配合し＋
１１０℃まで加熱する。強酸性イオン交換樹脂（三菱
化成０株）製ダイヤイオンＨＰＫ５５Ｈ（登録商標））
を１０５℃で１時間温風乾燥したものを、混合原料油に
対し１％添加し、攪拌し温度を１１０〜１２０℃に保つ
一２時間重合反応させ、触媒を沢過分別する。
留出溶媒（原料留出溶媒）とを表の様な割合で配合し＋
１１０℃まで加熱する。強酸性イオン交換樹脂（三菱
化成０株）製ダイヤイオンＨＰＫ５５Ｈ（登録商標））
を１０５℃で１時間温風乾燥したものを、混合原料油に
対し１％添加し、攪拌し温度を１１０〜１２０℃に保つ
一２時間重合反応させ、触媒を沢過分別する。
重合油を一１０ｍａＨｊ’の減圧下、２２０℃に加熱し
て溶媒を蒸発分離すると、濃縮物として表に記載した粘
度１色数を有する液状樹脂を表に記載の収率で得た。こ
の時の留出溶媒をガスクロで分析した結果−未重合モノ
マーはエチ以下であった。
て溶媒を蒸発分離すると、濃縮物として表に記載した粘
度１色数を有する液状樹脂を表に記載の収率で得た。こ
の時の留出溶媒をガスクロで分析した結果−未重合モノ
マーはエチ以下であった。
実施例４
沸点１３０〜２００℃を有するＣ０石油留分（原料油）
１部とこの原料油にＢＦ３エーテルコンプレックスを触
媒として、温度６０〜７０℃で重合させ、水洗により脱
触媒し、水を分離後蒸発濃縮して、固形樹脂を溶融状態
で釜残として除いた留出溶媒（原料留出溶媒）９９部と
を混合し、以下実施例コ−と同一操作で液状樹脂を得た
。その結果を表に記載する。
１部とこの原料油にＢＦ３エーテルコンプレックスを触
媒として、温度６０〜７０℃で重合させ、水洗により脱
触媒し、水を分離後蒸発濃縮して、固形樹脂を溶融状態
で釜残として除いた留出溶媒（原料留出溶媒）９９部と
を混合し、以下実施例コ−と同一操作で液状樹脂を得た
。その結果を表に記載する。
実施例５
実施例４で使用した沸点１３０〜２００℃を有するＣ９
原油留分（原料油）１部と実施例１にて使用した原
料留出溶媒９９部とを混合し、実施例１と同一操作を行
なって液状樹脂を得た。結果を表に記載する。
原油留分（原料油）１部と実施例１にて使用した原
料留出溶媒９９部とを混合し、実施例１と同一操作を行
なって液状樹脂を得た。結果を表に記載する。
本発明は、クマロン樹脂工場あるいはＣ９石油樹脂工場
で得られる原料油のみを用いて、別個の粘度調整用の原
料油を用いることなく、しかも脱触媒容易で、且つ廃触
媒の廃棄の容易な触媒を使用して１色数が良好で、粘度
が需要、のある範囲に調整可能な液状炭化水素樹脂が得
られ、しかも得られた樹脂の制水性が極めて良好である
ので、工業上有用な発明である。
で得られる原料油のみを用いて、別個の粘度調整用の原
料油を用いることなく、しかも脱触媒容易で、且つ廃触
媒の廃棄の容易な触媒を使用して１色数が良好で、粘度
が需要、のある範囲に調整可能な液状炭化水素樹脂が得
られ、しかも得られた樹脂の制水性が極めて良好である
ので、工業上有用な発明である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ■ クマロン樹脂又（ｑｃ０Ｃ０石油樹脂料油０．１〜
５％と、該原料油に触媒による重合処理。 重合物除去処理を施した残りの留出溶媒（少量のモノマ
ー及び低重合成分を残存する）９９９〜９５係とを混合
し１強酸性イオン交換樹脂を触媒として重合してなる粘
度２〜３０ポイズの液状炭化水素樹脂。 ■ クマロン樹脂又はＣ０石油樹脂の原料油０．１〜５
％と、該原料油に触媒を用いて重合し。 脱触媒後１重合物を除去した残りの留出溶媒（少量のモ
ノマー及び低重合物を残存する）９９９〜９５チとを混
合し一強酸性イオン交換樹脂０５〜２係を触媒として、
ＩＣｌ０〜１３０℃の温度で重合し、触媒を分離後、溶
媒を蒸発分離することを特徴とする液状炭化水素樹脂の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21627782A JPS59108014A (ja) | 1982-12-11 | 1982-12-11 | 液状炭化水素樹脂及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21627782A JPS59108014A (ja) | 1982-12-11 | 1982-12-11 | 液状炭化水素樹脂及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59108014A true JPS59108014A (ja) | 1984-06-22 |
Family
ID=16686011
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21627782A Pending JPS59108014A (ja) | 1982-12-11 | 1982-12-11 | 液状炭化水素樹脂及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59108014A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002062911A1 (fr) * | 2001-02-06 | 2002-08-15 | Arakawa Chemical Industries, Ltd. | Procedes servant a preparer de la colophane polymerisee |
-
1982
- 1982-12-11 JP JP21627782A patent/JPS59108014A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002062911A1 (fr) * | 2001-02-06 | 2002-08-15 | Arakawa Chemical Industries, Ltd. | Procedes servant a preparer de la colophane polymerisee |
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