JPS5910539A - ヒドロキノンエ−テル化合物類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、新規なヒドロキノンエーテル化合物類に関し
、Ｆ？、に詳しくは、写真系において有用な官能性アル
キル化ヒドロキノンエーテル類に関する。 官能基を有するヒドロキノン誘導体は、例えば、英国特
許明細書筒１，４６５．（１８２号（モノアルキル化ヒ
ドロキノン化合物類）及び日本特許出願公開５４−７３
０３２　（ヒドロキノンジエーテル類）において記載さ
れている。 本発明によれば、次式Ｉ・ ０Ｉｔｏ。 ＯＲ６

【式中、Ｐは１又は２、ｑけＯ又け１であるが、ｐ＋ｑ
は１又け２であり： Ｒは次式Ｉニ ーＣ−ＣｎＨ，１，、−１−（Ｑ）ｋ（Ｉ）蒼 １Ｉ 〔式中、Ｑは以下の基から選択される １）　　−ＣｏＺＲ，：　　コｊＫＺは−０−又１ｄ　
　−ＮＲ，ｆあり、Ｒ３はそれぞれ独立１．て、水素原
子、場合により１〜５の酸素原子が介在し、かつ場合に
より基−θ〜（ここに、Ｒ６はＣ１〜Ｃ１１のシクロア
ルキル基、直鎖もしくは分岐鎖のＣ３〜Ｃ７゜アルケニ
ル基、場合により−もしくは二のＣ１〜Ｃ３丁ルキル基
で置換されたＣ６〜ＣＩｏのアリール基又はＣ７〜Ｃ５
ｓのアラルキル基である）で置換されたＣ３〜Ｃ２ｏ　
の直鎖もしくけ分岐鎖アルキル基、又はＲ１は二価のＣ
１〜Ｃ７゜の直鎖もｔ、　＜は分岐鎖アルキレン基、Ｃ
９〜Ｃ２゜の直鎖も（７〈は分鮎鎖アルケニル基、Ｃ９
〜Ｃ１，のシクロアルキル基、場合により−もしくは二
のＣ２〜Ｃ，アルキル基又はＣ１〜Ｃ１ｓのアラルキル
基で置換されたＣ５〜Ｃ１ｏのアリール基、酸素原子を
含み、かつ場合により−もしくは二〇〇、〜Ｃ３の直鎖
もしくは分岐鎖アルキル基で置換された５もしくは６員
ヘテロ環基又は酸素原子を含む５もしくは６員へテロ環
基で置換され、かつ場合により−もしくは二のＣ１〜Ｃ
４の直鎖もしくけ分岐鎖アルキル基で置換されたメチル
基であり；２が−ＮＲ，である場合、Ｒ５は水素原子、
Ｃ２〜Ｃ７ｏの直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、”ｌ〜
Ｃ１ｌのシクロアルキル基であり、又はＲ３及びＲ６は
それらが結合している窒素原子と共に、場合により−も
しくは二のＣ，−Ｃ，のアルキル基で置換された５もし
くは６員ヘテロ環基を形成していてもよい； １）−０Ｘ：　　ここ［ＸはＲ７又は−ＣＯＲ，であり
へは水素原子、Ｃ０〜Ｃ７゜の直鎖もしくは分岐鎖アル
キル基、Ｃ８〜Ｃ２゜の直鎖もしくは分岐鎖アルケニル
基、Ｃ９〜Ｃ１ｆｆ１のシクロアルキル基、Ｃ７〜Ｃ８
，のアラルキル基又は場合により−もしくは二のＣ８〜
Ｃ，アルキル基で置換されたＣ６〜ＣＩｏのアリール基
である； Ｉｔ）　　−Ｎ（ＲＩＩＸＲｌｌ）　：　　ここにＲ８
及びＲ，は、それぞれ独立して、水素原子、０１〜Ｃｏ
ｏの直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、Ｃ８〜Ｃ３ｏの直
鎖もしくは分岐鎖アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ１，のシクロ
アルキル基、Ｃ１〜Ｃ＋３のアラルキル基又は場合によ
り−もしくｄ二のＣ１〜Ｃ，アルキル基で置換されたＣ
６〜ＣＩｌ＋　のアリ・−ル基、又けＲｏは−ＣＯＲ１
（Ｒ，は前記と同義である）、又は馬及びＲｏはそれら
が結合している窒素原子と共に、場合により−もしくは
二のＣＩ〜・Ｃ，アルキル基で置換された５もしくは６
員へテロ環基を形成している； Ｉｖ）　　−Ｐ（ＸＯｔｔ、。）（〔Ｏ〕ｘＲＩ、）：
ここでＸは０又は１であり；Ｘがｌである場合、Ｒ１０
及びＲＩＩは同一でも異なっていてもよく、それぞれ、
水素原子、Ｃ。 〜Ｃ７゜の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基又は場合によ
り−もしくは二〇〇１〜Ｃ，アルキル基で置換されたＣ
０〜ＣＩｏのアリール基であり、又はＲ１０及びＲＩＩ
は互いに結合して、場合により、−ないし四のＣ７〜Ｃ
７゜アルキル基で置換されたＣ２〜Ｃ９のアルキレン鎖
を形成していてもよく；ｘが０である場合、Ｒ３゜は前
記と同義であり、Ｒ３，はＣ，−Ｃ，の直鎖アルキル基
である； ｖ）　　−８０，Ｒ，２：　　ここでＲＩＩは−ＯＨ，
−Ｃ１又は−Ｎ（ａ、）（Ｒｔ）　（Ｒ５及びＲ７は前
記と同義である）であるが、Ｒ８，が−ＱＨである場合
、Ｒ３は式■の基である； ＶＤ　　−ＣＮ、　ハｑゲン原子又は　−Ｎｏ２；　　
及びｖｌ）　　−ＣＯＲ，、：ここでＲ１５は水素原子
、ｃ、　−ｃ、。 の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基又はノ・ロゲン原子で
あり；ｎけ１〜２０の整数；には１又は２：貴及びＲ８
は同一でも異なっていでもよく、それぞれ、炭素数１〜
５の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基であり、Ｑが−ＣＯ
，Ｒ，である場き、Ｒ２又はＲ３のいずれか一方は場合
により基　−ＣＯ２”４　（Ｒ４基はそれぞれ独立であ
る）で置換されており、又はＱが−ＣＯＯＲ，である場
合は、Ｒ３又はＲ１は基ｅｎＨ２ｎ−ＣＯＯＲ，と結合
して、場合により別の基−ＣＯ，Ｒ，（Ｒ１はそれぞれ
独立であり、前記と同義である）で置換されたＣ６〜Ｃ
Ｉｔ　　のシクロアルキレン基を形成していてもよく、
又はＱが−ＣＯＲ，ｌｌ（Ｒ，ｓけ前記と同義である）
である場合は、Ｒ，又はＩちは基−ＣｎＨ□−−ＣＯＲ
□と結合してＣ１〜ＣＩｔのシクロアルキレン基を形成
していてもよいが、Ｑが−ＣＯ！Ｒ４（Ｒ４は二価のＣ
２〜Ｃ２ｏの直鎖も（７くは分岐鎖アルキレン基である
）である場合は、Ｐ及びｋは共に１であり、このとき式
１の化合物は次式Ｉａ： （式中、Ｒ４０けＣ７〜Ｃ７゜の二価の座部もしくは分
岐鎖アルキレン基である） で示され：Ｑが基−ＣＯＮ（曵ＸＲ，ｌ＞（ＲｔはＣ９
〜Ｃ７゜の二価の直鎖もし、〈は分岐鎖アルキレン基で
あり、Ｒ，ｌは前記と同義である）である場合は、ｐ及
びｋは共に１であり、このとき式１の化合物は次式１ｂ
　： （式中、Ｒ７、Ｒいｑ及びｎは前記と同義であや、Ｒ４
１はＣ！〜Ｃ３゜の二価の直鎖もしくは分岐鎖アルキル
基である） で示される〕 の基であり； Ｒ，は、Ｃ８〜Ｃ８の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、
場合により−もしくは二のメチル基もしくはエチル基で
置換されたＣ３〜Ｃ７のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ，
のアラルキル基又は前記のとおりに定義される武運の基
であり、ＲＩが弐Ｈの基である場合は、Ｒ３及びＲは同
一でも異なっていてもよく；又は、Ｒ，が次式■； 〔式中、Ｒ及びｐ・は前記と同義であり；Ｍけ直接結合
又は−〇（ＲＩＳＸＲ１４）　　（ＲＩｓ及びＲ１４は
同一でも異なっていてもよく、それぞれ、水素原子、場
合により１〜３のイオウ原子が介在したＣ７〜Ｃ９゜の
ＩＫ鎖もしくは分岐鎖アルキル基、Ｃ０〜Ｃ７゜のアリ
ール基であるか又はＲｌｓ及びＲ１４は、それらが結合
している炭素原子と共に、場合により−もしくは二のＣ
７〜Ｃ１，ｌの直鎖もしくは分岐鎖アルキル基で置換さ
れた５もしくは６員アルキレン項を形成していてもよい
）又は−８−１−８−８−１−８Ｏ，−１−Ｃ）１２Ｓ
ＣＩ、−、−ＣＨ，ＯＣＨ，−もしくけ　−・Ｃ（Ｃ”
ｓ　）！−Ｐ−フェニレン−ｃ　（（Ｊ（、）、−であ
る」 の基であり； Ｒｏ及びＲ９０は同一でも異なっていてもよく、それぞ
れ、水素原子、場合によりｌないし５の酸素原子が介在
したＣ１〜Ｃ７゜の直鎖もしくは分岐鎖アル−Ａ−ル基
、炭素数３〜１２のシクロアルキル基、場合により−も
しくは二のＣＩ〜Ｃ４の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基
で置換されたＣ６〜Ｃ１０のアリール基又ＦｉＣ，〜Ｃ
１３のアラルキル基であるが、Ｒｏ及びＲｎｏが共に水
素原子であることはなく、又はＲ８０は前記と同義であ
って、Ｒｏは次式■：ｏＲｏ。 （式中、Ｒ，ＲｏいＲ１及びｑは前記と同義である）の
基であるか、父はＲ８及びＲ１は互いにオルト位にある
場合、それらが結合する炭素原子と共に、場合により次
式Ｖ： （式中、Ａは置換クロマン又はクマラン系を形成してい
る４ないし２０の炭素原子を含む炭素基である） の置換基を形成していてもよく、又はＲ６及びＲ。 は互いに次式■又は■： 八Ｒ６０ （式中、）ｔ、Ｒｏ及びＲ８０は前記と同義である）の
基を形成していてもよいが、式Ｉの化合物は成層又は■
のいずれか一つの基を有しており、又はＲｏｏは水素原
子であって、Ｒｏは次式■ａ又は■ｂ：〔式中、ｐｌ　
ｑｌ及びＲは前記と同義であシ、Ｒ１″はＣ１〜Ｃ６の
直鎖もしくは分岐鎖アルキル基Ｃ７〜Ｃ０のアラルキル
基又は前記のとおりに定義される式■の基であり、ｍは
１又は２であり、Ｂはｍが１である場合、ｌないし３の
酸素原子も［、〈はイオウ原子が介在していてもよいＣ
７〜Ｃ１，のアルキレン基、Ｃ４〜Ｃ１０のアルケニし
ノン基、Ｃ１〜ＣＩ２のシクロアルキレン基、Ｃ０〜Ｃ
１！のアリレン基、Ｃ６〜ｃｎのアラルキレン基、Ｃ４
〜Ｃ６のアルキレン基、キシリレン基、−ＣＨ，ＣＨ（
ＯＲ）ＣＨ２−１−ＣＨ，ＣＩ（（ＯＨ）ＣＨ，−０−
Ｙ−０−ＣＨ，ＣＨ（ＯＨ）Ｃ）Ｉ、−１−Ｃ）Ｉ、Ｃ
ｏｏ　、−Ｂ’−０ＣＯＣ馬−（式中、　ＹはＣ１ｊ　
〜Ｃ１０のアルキ１／ン基、　Ｃ０〜Ｃ２，のアリ又ハ
Ｃ６−Ｃ７，のシクロアルキレン基であり　：　Ｂ’は
Ｃ２〜Ｃｓのアルキレン基、Ｃ，〜Ｃ８のメ゛キサアッ
トキレン基又はシクロヘキシ１フン基である）であり、
ｍが２である場合、Ｂは次式：の基であり、ｒは０−１
２の整数であるが、０であることが好ましく、Ｒ１，ｌ
はハロゲン原子又は直鎖もしくは分岐鎖のＣ，−Ｃ，、
アルキル基であり、Ｄは−ＯＲ，又は−Ｎ（Ｒ４）（Ｒ
ｆｉ）　（Ｒ４及びＲ５は前記と同義である）である〕 の基である） で示される化合物類、及びＱが酸性基又は塩基性基であ
る場合は、それぞれ、塩基又は有機もしくは無機の酸と
の式Ｉの化合物類の塩が提供される。 基Ｒ１がＣ１〜Ｃ１ｌの直鎖もしくは分岐鎖アルキル基
である場合、そのアルキル基としては、例えば、メチル
、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、
イソブチル、ｔ・−ブチル、ｔ−ペンチル又は１，１，
３．３−テトラメチルブチル基が挙げられる。 基ｋ１２又はＲ５がＣ０〜Ｃ３の直鎖もしくは分岐鎖ア
ルキル基である場合、そのアルキル基としては、例えば
、メチル、エチル、ｎ−プロピル、インプロピル、ｎ−
ブチル、５ｅＣ−ブチル、ｎ−ベンザール又はネオペン
チル基が挙げらｆする。 基ＲいＲ６又はト。。が、場合により１〜５の酸素原子
が介在するＣ７〜ＣｔＯの直鎖もしくは分岐鎖アルキル
基である場合、そのアルキル基としては、例えば、メチ
ル、エチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル
、２−ｎ−グロボキシエチル、２−ｎ−’７”トキシエ
チル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ
−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、ｎ−デ
シル、ｎ−）”デシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−−＼キ
サテシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシル、（Ｃｔ
　Ｈ，０）ｔｃＩ（ｓ、（ＣｔＨ４ＱＳＣＨい−（Ｃ，
Ｈ，Ｏ）、　Ｃ１３又は−（Ｃ，Ｒ４０）、ＣＨ２基が
挙げられる。 基Ｒい鳥Ｎ　Ｒ？　、”８又Ｌ〜がＣ３〜Ｃ２゜の直鎖
もしくは分岐鎖アルケニル基である場合、そのアルケニ
ル基としては、例えば、２−プロペニル、２−ｎ−フチ
ニル、２−メチル−２−ゾロベニル、２−ｎ−ベンゾニ
ル、２−　ｎ　−ｌ＼キセニル、２．４−　ｎ−へ＝Ｙ
田ジェニル、１Ｏ−ｎ−ｆセニル又１ｔ、２−ｎ−エイ
コセニル基が挙げられる。 基Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，ｌ、　Ｒ，、Ｒｏ又はＲ６ｏ
がＣ３〜ＣＩ！のシクロアルキル基である場合、そのシ
クロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル、７
クロプヂル、７りｔコベンプール、シクロヘキシル、シ
クｒ＋：→クフル、／クロデシル、アダマンデル又ＱＪ
シクロドデンル基が挙げられる。 基Ｉｔ、　７５１　Ｃ，〜Ｃ１のシクロアルキル基であ
る場合は、そのンク【７アルキル基としては、ンクロペ
ンチルメはソクロヘギンル基が挙げら力る。基ＲいＲ，
、、Ｒ，、Ｉ＜、、、ｋｏ、ｌ（ｏ又は”ｎｏがＣｔ　
−”Ｉ３　の゛ｒラルキル基である場合、そのアラルキ
ル基としては、１？１１えば、ベンジル、フェニルエチ
ル、ベンズヒドリル又はナフチルメチル基が挙げられる
。基Ｒ３がＣ１〜Ｃ，のアラルギル基である場合、その
アラルキル基としては、例えば、クミル（クメニル）基
カ挙げられる。基Ｒ，が、場合によシーもしくは二のＣ
０〜Ｃ８の直鎖もしくけ分岐鎖゛ｒルキル基で置換され
たＣ０〜Ｃ３゜のアリール基である閉合、そのアリール
基としては、例えば、フェニル、トリル、キシリル、ク
ミル（クメニル）、ブチルフェニル、−又は二の１．１
．３．３−テトラメチルブチル基で置換されたフェニル
又はナフチル基が挙げられる。 基Ｒ６％　Ｒ７、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ１０、Ｒ＋＋　、”ｏ
又はＲｏｏが、場合により−もしくは二のＣ０〜Ｃ９の
直鎖もしくは分岐鎖アルキル基で置換されたＣ６〜Ｃ１
０のアリール基である場合、そのアリール基としては、
例えば、フェニル、トリル、キシリル、クミル（クメニ
ル）ブチルフェニル又はナフチル基が挙げられる。 基Ｒ３が、酸素原子を含み、かつ場合により−もしくは
二の直鎖もしくは分岐鎖のＣ１〜Ｃ，アルキル基で置換
された５もしくは６員へテロ環基である場合、そのペテ
ロ環基としては、例えば、３−テトラヒドロフラニル、
４−テトラヒドロピラニル又は２．６−シメチルー４−
テトラヒドロピラニル基が挙げられる。基Ｒ，が、酸素
原子を含む５もしくは６員へテロ環基で置換され、かつ
場合により一もしくは二の直鎖もしくは分岐鎖のＣ１〜
Ｃ３了ルギル基で置換されたメチル基である場合、その
メチル基としては、例えば、フルフリル、テトラヒドロ
フルフリル又は２−テトラヒドロピラニルメグール基が
挙げられる。 基Ｒ３並びにＲ５及び基Ｒ６並びにＲ９が、それらが結
合している窒素原子と共に、場合により−もしくけ二〇
Ｃ，−Ｃ，アルキル基で置換された５もしくは６１ヘテ
ロ環基を形成している場合、そのヘテロ環と１−１てけ
、例えば、ピロリジン、ピペリジン、モノ１．ボリン又
ｉＪ　２，５−ジメチルモルホリン環が挙げられる。 基Ｒ１１，Ｒ，、Ｉ（いＲ，、Ｒ５゜、ＲＩＩ　％　Ｒ
，、、Ｒ１４、Ｒ１６、Ｒｏ又はＲ８０がＣ７〜Ｃ７゜
の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基である場合、それらの
アルキル基は同一でも異なっていてもよく、例えば、メ
チル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、５ｅｅ−ブ
チル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ
−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、ｎ−デ
シル、ｎ−ドデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ヘキサデ
シル、ｎ・−オクタデシル又はｎ−エイコシル基が挙げ
られる。Ｒｏ及びＲ８゜の好ましいアルキル基としては
、場合により１又は２の酸素原子が介在する炭素数１〜
８のアルキル基が挙げられる。 基ＲＩｏ及び”＋１が結合して、場合によリーないし四
〇〇、−Ｃ，。のアルキル基で置換されたＣ７〜Ｃ３の
メチレン鎖を形成している場合、そのメチレン鎖として
は、例えば、−ＣＨ２ＣＨ，−、−Ｃ１ｌ、（Ｈ２ＣＨ
，−１−ＣＨ，ＣＨ（ＣＨ，）−１−ＣＨ，Ｃ焦”ｔＨ
Ｊ−１−ＣＨ，Ｃ織Ｃ７゜へ、）−１−ＣＨ（ＣＨ，＞
Ｃ［ＣＨｓ）−、−Ｃ旦Ｃ）＋３）Ｃ（ＣＨ３）！　％
−αＣ１ｌ、）、Ｃ（ＣＨ３）、−１−ＣＨ，Ｃ鳥−Ｃ
（ＣＨρ、−１又は−Ｃ［ＣＨ３）ＣＨ，Ｃ）（（ＣＨ
３片基が挙げられる。 基Ｒ１，及びＲ□が結合して、場合により一又は二のＣ
７〜Ｃ８のアルキル基で置換されたＣ３又はＣ３のアル
キレン鎖を形成している場合、そのアルキレン鎖として
は、例えば、　（ＣＨ！Ｊａ　　、（ＣＨ２）ａ−１−
ＣＨｔＣＨ，−ｃＨ（ＣＨ，）−Ｃ）ｌｆｆｉＣＨ２−
、−ｃＨ，ｃ）ｔ、−ｃｉｇｔ−ｃ、Ｈ，）−ｃ鳴Ｃ１
−１「又バーＣＨ，ＣＨ，ＣＨ（ＣＨ３）ＣＭ、Ｃ］ｃ
Ｈ，）−カ挙ケラｔｔル。 基Ｒ６及びＲが、それらが結合している環と共に置換ク
ロマン又はクマラン環を形成している場合、その環とし
ては、例えば、Ｌ２＋４−　）　’）メチル−もしくは
２．２−ジメチル−４−イソプロピルクロマン又は２，
２−ジメチルクマランが挙げられる。 基Ｂが、場合により工ないし３の酸素原子又はイオウ原
子が介在したＣ７〜Ｃ□のアルキレン鎖である場合、そ
のアルキレン鎖としては、例えば、−（ＣＩ、）、−１
（ｃｉ’１ｔ）ｓ−１−（Ｃ１（ｔ、）、−、−（ｃｕ
、）、−、−（ＣＨり、−１−−　（Ｃ”２　）＋ｏ−
１−，（（：１１２）、、−、−（Ｃ）（、）、、−、
−ＣＨ，ＣＩ、ＯＣＲ，Ｃ馬−１−ＣＨ，ＣＨ７０ＣＨ
，ＣＨ，）ｆ−１−Ｃ１１，ＩＣ１ち（０ＣＲ２ＣＨｔ
　）ｓ−又は−ＣＨ，ＣＨ，８ＣＨ，ＣＨ，−が挙げら
れる。 基ＢがＣ３〜Ｃ３゜のアルケニレン鎖である場合、その
アルダニ１／ン鎖としＣは、例えば、−ＣＨ２ＣＩＩ＝
ＣＨ−ＣＨ２−、−Ｃ１〜ＣＨ＝　ＣＩ（−Ｃ１１＝Ｃ
Ｈ−Ｃ１ｌ、−１、−（ＣＨ，）、ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２
人−が挙げられる。 基ＢがＣ１〜Ｃ６のシクロアルキレン基である場合、そ
のシクロアルキレン基としては、例えば、ｌ、１−シク
ロヘキシレン、１，２−シクロヘキシレン又ハ１，４−
シクロ・＼ギシレン基が挙げられる。 基Ｂ及びＹがＣ６〜Ｃ１１のアリレン基である場合、そ
のアリレン基としてＱ゛１、例えば、１．２〜フエニレ
ン、１，４−フェニレン又ハ４．４１−ビフェニレン基
が挙げられる。 基ＢがＣ３〜Ｃ１，のアラルキレン基である場合は、そ
のアラルキレン基としては、例えば、が挙げられる。 、ｌ　Ｂ　７５ＣＣ，〜Ｃ０のアルキニレン基である場
合、そのアルキニレン基としては、例えば−ｃｐｔ２−
　ｃミＣ−Ｃ１ｌ、−又は−（’＝（ニーＣ＝Ｃ−が挙
げられる。 基Ｙが０２〜Ｃ＋ｏのアルキレン基である場合、そのア
ルキレン基としては、例えば、−（Ｃ”ｔ）ｔ　−、（
Ｃ１１２）＊−１−（ＣＨ，入−１−（Ｃ，［−１，）
、−、−（Ｃ１ち）、−又は−（Ｃ”２）＋６−　が挙
げられる。 、ＩＩＹがＣ３〜Ｃ１！のシクロアルキレン基である場
合、そのシクロアルキレン基としては、例えば、１゜２
−７クロヘキシレン、１，３−シクロヘキシレン、１，
４−シクロヘキシレン、１，２−シクロヘキシレン又は
１．２−ンクロドデシレン基が挙げられる。 基１１′がＣ７〜Ｃ１のアルキレン基である場合、その
アルキレン基とじ−Ｃは、例えば、　（ＣＨＪｔ−１（
ＣＨｚ）ｓ−１−（Ｃ１（、χ−１−（ＣＩ□）「又は
−（ＣＨρ「　が埜げられる。 基Ｂ′がＣ０〜Ｃ３のオキザアルキレン基である場合そ
のオキサアルヤレンノ〜としでは、例えは、−、ＣＨ２
Ｃｌ２０ＣＲ，ＣＨ，−又は−ＣＨ，ＣＩ（、（ＱＣ）
ｌ、Ｃ１−１，）３−が挙げられる。 基１ζ１．がＣ１〜ＣＩ！の１１鎖もしくは分岐錯アル
ギル基である場合、そのアルギル基としては、例えば、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、インプロピル、ｎ−メ
チル、８０（°−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル
、ｎ−ヘプチル、ｌｌ−オクチル、２−エナルー＼ギン
ル、ｎ−ノニル、＋１−テ／ル又はｎ−ドブノル基が桔
けられる。 基１ζ７．又はＱがハロゲン原子である場合、そのハロ
ゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子又は
臭素原子が挙げられる。 Ｑが酸基、例えば　−ｃｏｏｕ　である場合、その塩の
具体例としては、例えばアルカリ金属、アルカリ土類金
属及びアミン類との塩が挙げられ、Ｑが基−Ｋ　ＲａＸ
　Ｒ＋１　）である場合は、例えば、塩酸、硫酸、Ｐ−
）ルエンスルホン酸又はシュウ酸等の有機もしくは無機
酸との塩が挙げられる。 一つの好ましい襲様は、基Ｒ及びＲ１が、それぞれ、式
■のヒドロキノンエーテル類の２位及び５位に結合して
いる場合である。 本発明の他の好ましい化合物は、次式■：Ｒ０ 〔式中、Ｒ２、鳥、ＲＯＸＲｎｏ　％　ｎ、　ｋ及びＱ
け前記と同義であり、Ｒ１は前記のとおりに定義される
弐菖の基又は次式仄ニ ア）＋３ −　Ｃ−Ｇ　　　　　　　　　　　　僚）ＣＨ３ （式中、ＧＶｉＣ，〜Ｃ５のアルキル基又はフェニル基
である） の基である〕 で示される化合物類及びその塩類でちる。 打首しい式■の化合物及びその塩（ｄ、、Ｅｌ、が式■
又は仄の基であり：Ｑが−ＣＯＺＲ，，又は−０Ｒ７（
Ｚ。 Ｒ４，Ｒ，、及びＲ，は前記と同義でちる）であり：Ｒ
７汲び■尤、がそれぞれ独立して、メチル、エチル、ｎ
−プロビル、イソプロピル又はネオペンチル基であ！７
：又けＲ２もしくはＲ３のし）ずれか−かが場合１’：
　Ｊ：り基−ＣＯＯＲ，（Ｒ，は前記と同着である）で
置換さね、ているか、又はＲ３もしくはＲ３は基−ｃｎ
Ｈ２ｎ−ＣＯＯＲ，と結合１．テ、別の基−ＣＯＯＲ，
で置換された炭素数５〜８のシクロアルキレン基を形成
シていて本よ＜　：　ＲｏＸＲｏｏ、　ｎ及びｋは前記
七同義でありより具体的妊は、式■の化合物は、ｋが１
であり、＋（、が式■又はＶの基であり、Ｑが　−ＣＯ
ＺＲ，Ｘは　−ＯＲ，であり、ｎが１〜１ｏの整数であ
り、−及びＲｓがそれぞれ独立して、メチル、エチルも
＋７〈１−ｔネオペンチルであるか又はＲ７及びＲ８の
いずレカ一方が基−ＣｎＨ２ｎ−ｃｏＯＲ４と結合して
、−ＣＯＯＲ。 で置換されたシクロヘキシレン基を形成していてもよく
、Ｒ４は水素原子、場合により１，２もしくは３の酸素
原子が介在し、及び／又は場合により−ＱｆＬ６（には
シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、０
３〜Ｃ１０のアルケニル、フェニル、ベンジル、フェネ
チル、ベンズヒドリル又はナフチルメチル基である）で
置換されたＣ８〜Ｃ！。のアルキル基であるか、又はＲ
４はＣ８〜Ｃｌ１１のアルケニル、場合により１もしく
は２のＣ１〜Ｃ４のアルキル基で置換すれたフェニル、
ベンジル、フェネチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル又は酸素原子を含み、場合によシ１もしくは２のＣ，
−Ｃ，アルキル基で置換された５もしくは６員へテロ環
基であり、ｚｌＲｏｌＲｏｏ及びＲ７は前記と同義であ
り、又はＲ４及びＲ９は、それらがそれぞれ結合してい
る窒素原子と共に、場合によりＣ２〜Ｃ６のアルキル基
で置換された５もしくは６員へテロ環基を形成している
化合物；及びこれらの化合物の塩である。 ｋが１であシ、Ｒ１が式■又は仄の基であシ、Ｑが−ｃ
ｏｚｔｔ、又は−ＯＲ，である式■の化合物及びその塩
のより更にｆＪ棟しいものは、２が前記と同義であり、
ｎが１〜１０の整数であり、Ｒ７及びもがそれぞれ独立
しで、メチル、エチルもしくはネオペンチルであるか、
又はＲ７及びＲ，のいずれか−・方が基−Ｃｎ）（２ｎ
−ＣＯＯＲ，と結合して、−ＣＯＯＲ，で置換されたシ
クロヘキシレン基を形成しており、Ｒ６が場合によシｌ
もしくは２の酸素原子が介在し、及ヒ／又は場合により
シクロへキシルオキシ、Ｃ８〜Ｃ１ｏのアルケニルオキ
シ、フェノキシもしくはベンジルオキシで置換されたＣ
５〜Ｃ６゜のアルキル基であす、又ハＲ４ハＣ８〜ＣＩ
Ｉ＋のアルケニル、フェニル、ベンジル、フェニルエチ
ル（フェネチル）、シクロペンチル、シクロヘキシル、
酸素原子ヲ含ｔｒ５もしくは６員へテロ環基又は酸素原
子を含む５もしくは６員へテロ環基で置換されたメチル
基であるが、特に、場合によシ酸素原子が介在し、もし
くは場合によジフェノキシ基で置換されたＣ１〜ＣＩＷ
のアルキル基であり、又はＲ２はＣ３〜Ｃｌ１１のアル
ケニル、フェニル、ベンジル、３−テトラヒドロフラニ
ルもしくはテトラヒドロフルフリルであシ、Ｒ７は水素
原子もしくはＣ１〜ＣＩＷのアルキル基であり、又はＲ
４及びＲ３はそれらが結合している窒素原子と共に、場
合により−もしくは二のＣ５〜Ｃ４のアルキル基で置換
された５もしくは６員へテロ環基を形成しており、Ｒ，
及びＲ６０け水素原子、場合により（好ましくはないが
）１もしくは２の酸素原子が介在するＣ１〜Ｃ８のアル
キル基、シクロヘキシル、フェニル又はベンジル基で４
す、又ｈＲｎ及びＲ１は互いに前記のとおりに定義され
る式Ｖの基を形成している化合物及びその塩である。 最も好ましい式■の化合物及びその塩は、ｋが１であり
、ＲＩが式罷又は■の基であり、Ｑが−ＣＱＺ　Ｒ，又
は−ＯＲ，（Ｚは前記と同義である）であυ、ｎが１〜
３の整数であり、Ｉち及びＲ８はそれぞれメチル又はネ
オペンチルであり、Ｒ４は場合により酸素原子が介在し
、もしくは場合によりフェノキシで置換されたＣ８〜Ｃ
Ｉ６のアルキル基であり、１ｔＲｔｔ−１，ｃｓ〜Ｃ８
ノアルケニル、フェニル、ベンジル、３−テトラヒドロ
フラニルもしくはテトラヒドロフルフリルであり、Ｒ７
は水素原子もしくはＣ１〜Ｃ１，のアルキル基であり、
又はＲ３及びＲ１はそれらが結合している窒素原子と共
に、場合により一もしくは二〇〇、〜Ｃ，アルキル基で
置換された５もしくは６員へテロ環基を形成しており、
■ζ０及びＲｏｏは水素原子もしくはＣ８〜Ｃ４のアル
キル基であるか、又はＲＱ及びＲ，は互いに前記のとお
りに定義される式Ｖの基を形成しているが、Ｑが一０Ｅ
ｔ。 である場合、Ｒ１は特にＣ７〜Ｃ８のアルキル基である
化合物及びその塩である。 好ましくは、Ｒｏ及びＲ１０のいずれか一方が水素原子
で、他方がＣ１〜Ｃ３のアルキル基であるか、又はＲｏ
及びＲ１が互いに前記のとおりに定義される式Ｖの基を
形成している場合である。 式１の化合物の具体例を以下に示したが、本発明では格
別これらの化合物に限定されない。 ２−（３’−メトキシカルボニル−２′−メチル−２′
−プロピル）−４−メトキシフェノール ２−（３’−ｎ−へキシルオキシカルボニル−２′−メ
チル−２′−プロピル）−４−メトキシフェノール５−
も−ブチル−２−（３’−ｎ−へキシルオキシカルボニ
ル−２′−メチル−２’−クロビル）−４−メトキシフ
ェノール ５−も−ブチル−２−（３’−ｎ−ドデシルオキシカル
ボニル−２′−メチル−２１−プロピル）−４−メトキ
シフェノール ２．５−　ビス（３′−メトキシカルボニル−２′−メ
チル−２２−フロビル）−４−メトキシフェノール２．
５−　ビス（３’−ｎ−へキシルオキシカルボニル−２
′−メチル−２′−プロピル）−４−メトキシフェノー
ル２．５−ビス（３′−ｎ−ドデシルオキシカルボニル
−２′−メチル−２′−プロピル）−４−メトキシフェ
ノール２−（４’−メトキシカルボニル−１１−メチル
−１′−シクロヘキシル）−４−メトキシフェノール２
−（４’−ｎ−へキシルオキシカルボニル−１′−メチ
ル−１′−シクロヘキシル）−４−メトキシフェノール
２．５−ビス（４′−メトキシカルボニル−１′−メチ
ル−１′−７クロヘキシル）−４−メトキシフェノール
２．５−ビス（４’　−ｎ−へキシルオキシカルボニル
−１′−メチル−１′−シクロヘキシル）−４−メトキ
シフェノール２．５−ビス［３’　、４’−ビス（メト
キシカルボニル）−１′−メチル−１′−シクロヘキシ
ル］　−４’−メトキシフェノール ２又は３−　〔３’　、４’−ビス（メトキシカルボニ
ル）−１１−シクロ′＼キシル〕−４−メトキシフェノ
ール２又は３−（４′−アセチル−１′−メチル−１１
−シクロヘキシル）−４−メトキシフェノール ２又は３−（５’−メトキシカルボニル−２′−メチル
−２′−ヘンチル）−４−メ）キシフェノール２−　（
５′−ｎ−へキシルオキシカルボニル−２′−メチル−
２′−ペンデル）−４−メトキシフェノール２−（５’
−ｎ−へキシルオキシカルボニル−２′−メチル−２′
−ペンチル）−５−メチル−４−メトキシフェノーー・
ノし・ ５−（５’−メトキシカルボニル−２′−メチル−２′
−ペンチル）−２−メチル−・１−メトキシフェノール
５−（５’−ｎ−へキシルオキシカルボニル−２′−メ
チル−２′−ペンチル）−１−も−ブチル−４−メトキ
シフェノール ２−（５’−ｎ−へキシルオキシカルボニル−２′−メ
チル−２′−ペンチル）−ｓ−ｔ−ブチル−４−メトキ
シフェノール ５−（５’−ｎ−へキシルオキシカルボニル−２１−メ
チル−２′−ペンチル）−ｚ−ｃ−プヂルー４−メトキ
シフェノール ５−（５’−ｎ−ドデシルオキシカルボニル−２′−メ
チル−２１−ペンチル）−２−Ｌ−ジグルー４−メトキ
シフェノール ５−（５’−メトキシカルボニル−２′−メチル−２′
−ペンチル）　−２−（１’　、１’、　３’、　３’
−テトラメチルブチル）−４−メトキシフェノール ２−（５’−メトキシカルボニル−２′−メチル−２′
−ペンチル）　−５−（１’、　１’、　３’、　３’
−テトラメチルブチル）−４−メトキシフェノール ２．５−ビス（５′−メトキシカルボニル−２′−メチ
ル−２′−ヘンチル）−４−メトキシフェノール２．６
−ビス（５′−メトキシカルボニル−２２−メチル−２
′−ペンチル）−４−メトキシフェノール２．５−ビス
（５′−エトキシカルボニル−２７−ソゲルー２′−ペ
ンチル）−４−メトキシフェノール２．５−ビス（５Ｆ
　−ｎ−プロポキシカルボニル−２′−メチル−２′−
ペンチル）−４−メトキシフェノール２−（５′−〇−
へキシルオキシカルボニル−２′−メチル−２′−ペン
チル）−５−（３’−ｎ−ヘキ・ンルオ咋シカルア１ζ
ニルー２′−メチル−２′−プロピル）−４−メトキシ
フェノール ２　　（５’−ｎ−へキシルオキシカルボニル−２′−
メチル−２′−ペンチル）−５−（３’−ｎ−オクチル
オキシカルボニル−２′−メチル−２’−プロピル）−
４−メトキシフェノール ２．５−ビス（５′−イソプロポキシカルボニル−２′
−メチル−２′−ペンチル）−４−メトキシフェノール
２．５−ビス（５１−ｎ−ブトキシカルボニル−２′−
メチル−２′−ペンチル）−４−メトキシフェノール２
．５−ビス（５′−イソブトキシカルボニル−２１−メ
チル−２′−ペンチル）−４−メトキシフェノール２．
５−ビス（５’−ｕ−ペンチルオキシカルボニル−２′
−メヂルー２′　ベング゛ル）−４−メトキシフェノ−
／ｌ／乏、５−ビス（５′〜イソペンチルオキシカルボ
ニル−２′−メチル−２′−ペンチル）−４−メトキシ
フェノール２．５−ビス（５１ｎ−ヘキシルオキシカル
ボニル−２′−メチル−２′−ペンチル）−４−メトキ
シフェノール２．５−ビス（５’−１１−へブチルオキ
シカルボニル−２′−メチル−２′−ペンチ、ル）−４
−メトキシフェノール２．５−ヒス（５′−シクロヘキ
シルオキシカルボニル−２′−メチル−２′−ペンチル
）−４−メトキシフェノール２．５−ビス（５／−ｎ−
オクチルオキシカルボニル−２′−メチル−２′−ペン
チル）−４−メトキシフェノール２．５−ビス［５’−
（２”−エチルへキシルオキシカルボニル）−２’−メ
ｆルー２′−ペンチル〕−４−メトキシフェノール ２．５−ビス（５１，、、、−ドデシルオキシカルボニ
ル−２′−メチル−２′−ペンチル）−４−メトキシフ
ェノール２．５−　ヒス（５′−ｎ−ヘキサデシルオキ
シカルボニル−２′−メチル−２′−ペンチル）−４−
メトキシフェノール２．５−ビス［５’−（２”−メト
キシエトキシカルボニル）−２′−メチル−２′−ペン
チル〕−４−メトキシフェノール ２．５−ビスＣ５１−（２１／−ｎ−メトキシエトキシ
カルボニル）−２’−メチル−２′−ペンチル〕−４−
メトキシフェノール ２，５−ビス［５’　−（２″−シクロヘキシルオキシ
エトキシカルボニル）−２’−メチル−２′−ペンチル
］−４−メトキシフエ八−ル ２．５−ビス［５’　−（２”−了りルオキシエトキシ
カルポニル）−２’−メチル−２′−ペンチルクー４−
メトキシフェノール ２．５−ビス（５’−（２″−ベンジルオキシエトキシ
カルボニル）−２’−７１チル−２′−ペンチル１−４
−、、ｌ）キシフェノール ２．５−ビス［５’−（２’−フェノキシエトキシカル
ボニル）　−２’−メチル−２１−ペンチルール４−メ
トキシフエ八−ル ２．５−ビス（５′−フェノキシカルボニル−２′−メ
チル−２′−ペンチル）−４−メトキシフェノール２．
５−ビス（５′−ベンジルオキシカルボニル−２′−メ
チル−２１−ペンチル）−４−メトキシフェノール２．
５−ビス（５′−テトラヒドロフルフリルオキシカルボ
ニル−２′−メチル−２′−ペンチル）−４−メ）キシ
フェノール ２．５−ビス（５′−フルフリルオキシカルボニル−２
２−メチル−２′−ペンチル）−４−メトキシフェノー
ル２．５−ビス［５’−（テトラヒドロピラン−４−イ
ルオキシカルボニル）−２’−メチル−２′−ペンチル
）　−４−メトキシフェノール ２　　（５１−ｎ−へキシルオキシカルボニル−２’−
１−ｆ−ルー２′−ペンチル）−５−（５’−メトキシ
カルボニル−２′−メチル−２′−ペンチル）−４−メ
トキシフェノール ２．５−ビス（５′−カルボキシ−２′−メチル−２′
−ペンチル）−４−メトキシフェノール及びそのナトリ
ウム塩２．５−ビス（５′−メトキシカルボニル−２′
−メチル−２′−ペンチル）−４−エトキシフェノール
２．５−ビス（５′−エトキシカルボニル−２′−メチ
ル−２′−ペンチル）−４−エトキシフェノール２．５
−ビス（５ｌ−ｎ−プロポキシカルボニル−２′−メチ
ル−２′−ペンチル）・−４−エトキシフェノール２．
５−ビス（５／　　ｎ−ブトキシカルボニル−２′−メ
チル−２１−ペンチル）−４−エトキシフェノール２−
（５’−ｎ−へキシルオキシカルボニル−２′−メチル
−２′−ペンチル）−５−（３’−ｎ−へキシルオキシ
カルボニル−２′−メチル−２’−プロピル）ｉ−エト
キシフェノール ２−（５’−〇−へキシルオキシカルボニル−２′−メ
チル−２′−ペン１ル）　−５−（３’−ｎ−オクチル
オキシカルボニル−２′−メチル−２′−グロビル）−
４−エトキシフェノール ２．５−ビス（５′−イソプロポキシカルボニル−２′
−メチル−２１−ペンチル）−４−エトキシフェノール
２．５−ビス（５′−ｎ−ブトキシカルボニル−２′−
メチル−２′−ペンデル）−４−エトキシフェノール２
．５−ビス（５′−イソブトキシカルボニル−２′−メ
チル−２′−ペンチル）−４−エトキシフェノール２．
５−ビス（５１−、−ペンチル゛オキシカルボニル−２
′−メチル−２１−ペンチル）−４−エトキシフェノー
ル２．５−ビス（５′−イソペンチルオキシカルボニル
−２′−メチル−２１−ペンチル）−４−エトキシフェ
ノール２．５−ビス（５′−ｎ−へキシルオキシカルボ
ニル−２′−メチル−２′−ペンチル）−４−エトキシ
フェノール２．５−ビス（５ｌ−ｎ−へブチルオキシカ
ルボニル−２′−メチル−２′−ペンチル）−４−エト
キシフェノール２．５−ビス（５′−シクロへキシルオ
キシカルボニル−２′−ｌチに一２’−ペンチル）−４
−エトキシフェノール２．５−ビス（５′−η−オクチ
ルオキシカルボニルー２′−メチル−２′−ペンチル）
−４−エトキシフェノール２．５−ビス［５’−（２”
−エチルヘキシルオキシカルボニル）−２’−メチル−
２′−ペンチル〕−４−エトキシフェノール ２．５−ビス（５ｌ−ｎ−ドデシルオキシカルボニ／Ｉ
／−２′−メチル−２′−ペンチル）−４−エトキシフ
ェノール２．５−ビス（５／−、−ヘキサデシルオキシ
カルボニル−２’　−メチル−２′−ペンチル）−４−
エトキシフェノール２．５−ビス（５’　−（２“−メ
トキシエトキシカルボニル）−２’−メｆルー２′−ヘ
ンチル〕−４−エトキシフェノール ２．５−ビス［５１−（２１１−ｎ−ブトキシエトキシ
カルボニル）−２’−メチル−２１−ペンチル〕−４−
エトキシフェノール ２．５−ビス（５’−（２“−シクロヘキシルオキシエ
トキシカルボニル）−２′−メグルー２′−ペンチル〕
−４−エトギンフェノール ２，５−ビス〔５’−（２″−アリルオキシエトキシカ
ルボニル）−２１−メチル−２′−ペンチル］−４−エ
トキシフェノール ２．５−ビス〔５’−（ｚ”−ベンジルオキシエトキシ
カルボ、＝ル）−２′−メチル−２１−ペンチル〕−４
−エトキシフェノール ２．５−ビス［５’−（２″−フェノキシエトキシカル
ボニル）−２１−メチル−２′−ペンチル〕−４−エト
キシフェノール ２．５−ビス（５′−フェノキシカルボニル−２′−メ
チル−２′−ペンチル）−４−エトキシフェノール２．
５−ビス（５′−ベンジルオキシカルボニル−２′−メ
チル−２′−ペンチル）−４−エトキシフェノール２．
５−ビス（５′−テトラヒドロフルフリルオキシカルボ
ニル−２′−メチル−２′−ペンチル）−４−エトキシ
フェノール ２．５−ビス（５′−フルフリルオキシカルボニル−２
′−メチル　２′−ペンチル）　−４−エトキシフェノ
ール２．５−ビス［５’−Ｃテトラヒドロピラン−４″
−イルオキシカルボニル）−２１−メチル−２′−ペン
チル〕−４−エトキシフェノール ２−（５’−ｎ−へキシルオキシカルボニル−２１−メ
チル−２′−ペンチル）−５−（５’−メトキシカルボ
ニル−２′−メチル−２′−ペンチル）−４−エトキン
フェノール２．５−ビス（５′−カルボキシ−２′−メ
チル−２′−ペンチル）−４−エトキシフェノール及び
そのナトリウム塩２．５−ビス（２′−メチル−６′−
ヒドロキシ−２′−ヘキシル）−４−エトキシフェノー
ル ２．５−ビス（５′−メトキシカルボニル−２′−メチ
ル−２１−ペンデル）−４−ｎ−プ）キシフェノール２
．５−ビス（５′−エトキシカルボニル−２′−メチル
−２′−ペンチル）−４−ｎ−ブトキシフェノール２．
５−ビス（５′−ｎ−プロポキシカルボニル−２′−メ
チＡ／−２’−／＜ブチル）−４−ｎ−ブトキシフェノ
ール２−（５’〜ｎ−へキシルオキシカルボニル−２′
−メチル−２′−ペンチル）−５−（３’−ｎ−へギシ
ルオキシカルポニルー２′−メチル−２１−プロピル）
−，４−ｎ−ブトキシフェノール ２−（５’−ｎ−へキシルオキシカルボニル−２′−メ
チル−２′−ペンチル）−５−（３’−ｎ−オクチルオ
キシカルボニル−２′−メチル−２′−フロビル）−４
−ｎ−ブトキシフェノール ２．５−ビス（５′−イソプロポキシカルボニル−２′
−メチル−２′−ヘンチル）−４−ｎ−ブトキシフェノ
ール２．５−ビス（５’　−ｎ−ブトキシカルボニル−
２′−メチル−２′　　ペンチル）−４−ｎ−ブトキシ
フェノール２．５−ビス（５′−イソブトキシカルボニ
ル−２′−メチル−２′−ペンチル）−４−ｎ−ブトキ
シフェノール２．５−ビス（５′−ｎ−ペンチルオキシ
カルボニル−２′−メチル−２１−ペンデル）−４−ｎ
−ブトキシフェノール２．５−ビス（５′−インペンチ
ルオキシカルボニル−２１−メチル−２′−ペンデル）
−４−ｎ−ブトキシフェノール２．５−ビス（５′−ｎ
−へキシルオキシカルボニル−２′−メチル−２′−ペ
ンチル）−４−ｎ−ブトキシフェノール２．５−ビス（
５ｌ−ｎ−へブチルオキシカルボニル−２′−１−ｆル
ー２′−ペンチル）　−４−ｎ−ブトキシフェノール２
．５−ビス（５′−シクロへキシルオキシカルボニル−
２′−メチル−２１−ペンチル）−４−ｎ−ブトキシフ
ェノール ２．５−ビス（５１，、−ｎ−オクチルオキシカルボニ
ル−２′−メチル−２′−ペンチル）−４−ｎ−ブトキ
シフェノール２．５−ビス（５’　−（２“−エチルへ
キシルオキシカルボニル）−２′−メチル−２′−ペン
チル）−４−ｎ−ブトキシフェノール ２．５−ビス（５’　−ｎ−ドデシルオキシカルボニル
−２′−メチル−２′−ペンチル）−４−ｎ−ブトキシ
フェノール２．５−ビス（５′−ｎ−ヘキサデシルオキ
シカルボニル−２’　−、）’　５−ルー２′−ペンチ
ル）−４−ｎ−ブトキシフェノール ２．５−ヒス［５’−（２”−メトキシエトキシカルボ
ニル）＝２′−メチルー２′−ペンチル〕−４−ｎ−ブ
トキシフェノール ２．５−ビス（５／　−Ｃ２１Ｊ−ｎ−ブトキシエトキ
シカルボニル）−２′−メチル−２′−ペンチル）−４
−ｎ−ブトキシフェノール ２．５−ビス［５’−（２“−シクロヘキシルオキシエ
トキシカルボニル）−２′−メチル−２′−ペンチル］
−４−ｎ。 ブトキシフェノール ２．５−ビス［５’−（２“−アリルオキシエトキシカ
ルボニル）−２′−メチル−２′−ペンチル’Ｊ−４−
ｎ−ブトキシフェノール ２．５−ビス［５’−Ｃ２”−ベンジルオキシエトキシ
カルボニル）−２′−メチル−２′−ペンチル］−４−
ｎ−プトキシフエ八−ル ２．５−ビス（５”（２″−フェノキシエトキシカルボ
ニル）−２１−メチル−２′・−ペンチル１−４−ｎ−
ブトキシフェノール ２．５−ビス（５′−フェノキシカルボニル−２′−メ
チルー−２′−ヘンチル）−４−ｎ−ブトキシ・フェノ
−・ル２．５−ビス（５′−ベンジルオキシカルボニル
−２′−メチル−２′−ペンチル）−４−ｎ−ブトキシ
フェノール２．５−ビス（５′〜テトラヒドロフルフリ
ルオキシカルボニル−２′−メチル−２′−ペンチル）
−４−ｎ−ブトキシフェノール ２．５−ビス（５′−フルフリルオキシカルボニル−２
′−メチル−２′−ヘンチル）−４−ｎ−プ）＊ジフェ
ノール２．５−ビス〔５′−（テトラヒドロピラン−４
″−イルオキシカルボニル）−２′−メチル−２１−ペ
ンチルｌ−４−ｎ−ブトキシフェノール ２−（５’−ｎ−へキシルオキシカルボニル−２′−メ
チル−２′−ペンチル）−５−（５’−メトキシカルボ
ニル−２′−メチル−２′−ペンチル）−４−ｎ−ブト
キシフェノール ２．５−ビス（５′−カルボキシ−２′−メチル−２′
−ペンチル）−４−ｎ−ブトキシフェノール及びそのナ
トリウム塩 ２．５−ビス（５′−メトキシカルボニル−２１−メチ
ル−２′−ヘンチル）−４−ｎ−へキシルオキシフェノ
ール２．５−ビス（５′〜メトキシカルボニル−２′−
メチル−２′−ペンチル）−４−シクロヘキシルオキシ
フェノール２．５−ビス（５′−メトキシカルボニル−
２′−メチル−２′−ペンチル）−４−（２’−ｎ−プ
トキシエトホシ）フェノール ２．５−ビス（５′−メトキシカルボニル−２′−メチ
ル−２′−ペンチル）−４−（２’−エチルへキシルオ
キシ）フェノール ２．５−ビス（５′−メトキシカルボニル−２′−メチ
ル−２′−ペンチル）−４−ｎ−ドデシルオキシフェノ
ール２．５−ビス（５′−メトキシカルボニル−２′−
メチル−２′−ペンチル）−４−ｎ−へギサデシルオキ
シフェノール２．５−ビス（５′−メトキシカルボニル
−２′−メチル−２′−ペンチル）−４−ベンジルオキ
シフェノール２．５−ビス（５′−メトキシカルボニル
−２′−メチル−２′−ペンチル）−４−フェノキシフ
ェノール２．５−ビス（５′−シアノ−２′−メチル−
２′−ペンチル）−４−メトキシフェノール ２．５−ビス（５′−カルバモイル−２′−メチル−２
′−ペンチル）−４−メトキシフェノール ２．５−ビス（５’−Ｎ　−ｎ−ブチルカルバモイル−
２′−メチル−２′〜ペンチル）−４−メトキシフェノ
ール２．５−ビス（５’−Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイ
ル−２′−メチル−２′−ペンチル）−４−メトキシフ
ェノール２．５−ビス（５’−Ｎ−ｎ−オクチルカルバ
モイル−２′−メチル−２′−ペンチル）−４−メトキ
シフェノール２．５−ビス（５’−Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブ
チルカルバモイル−２’　−メｆルー２′−ペンチル）
−４−メトキシフェノール２．５−ビス（５’　−Ｎ−
エイコシルカルバモイル−２′−メチル−２７−ペンチ
ル）−４−メトキシフェノール２．５−ビス１５’−Ｎ
−アリルカルバモイル−２′−メチル−２１−ヘンチル
）−４−メトキシフェノール２．５−　ヒス（５’−Ｎ
−シクロヘキシルカルバモイル−２′〜メチル−２′−
ペンチル）−４−メトキシフェノール２．５−ビス（５
’−Ｎ−ベンジルカルバモイル−２２−メチル−２１−
ペンチル）−４−メトキシフェノール２．５−ビス（５
’−Ｎ−フェニルカルバモイル−２′−メチル−２’−
ヘンチル）−４−メトキシフェノール２．５−ビス（５
’−Ｎ−モルホリノカルバモイル−２′−メチル−２′
−ペンチル）−４−メトキシフェノール２−（７’−メ
トキシカルボニル−２’、　２’、　４’　−）ジメチ
ル−４′−ヘプチル）−５−４−ブチル−４−メトキシ
フェノール ２−　（１’、　？’−ジメトキシカルボニルー４′−
メチル−４′−へブチル）−４−メトキシフェノール２
．５−ビス（２′−メチル−６′−ヒドロキシ−２′−
ヘキシル）−４−メトキシフェノール ２．５−ビス（２’、６’−ジメチル−８′−ヒドロキ
シ−２′−オクチル）−４−メトキシフェノール ２．５−ビス（８′−アセトキシ−２’、　６’−ジメ
チル−２′−オクチル）−４−メトキシフェノール２．
５〜ビス（２’、６’−ジメチル−８′−プロピオニル
オキシ−２′−オクチル）−４−メトキシフェノール２
．５−ビス（８′−ブチリルオキシ−２’、６’−ジメ
チル−２’−ヘプチル）−４−メトキシフェノール２．
５−ビス（２１，６１−ジメチル−８′−ヘキサノイル
オキシ−２′−オクチル）−４−メトキシフェノール２
−（５’−ジエチルホスホノ−５′−エトキシカルボニ
ル−２′−メチル−２′〜ペンチル）−４−メトキシフ
ェノール ２．５−ビス（５′、５′−ジェトキシカルボニル−２
′−メチル−２′−ペンチル）−４−メトキシフェノー
ル２．５−ビス（２’、６’−ジメチル−８′−エイコ
サノイルオキシ−２′−オクチル）−４−メトキシフェ
ノール２．５−ビス（８′−クロトノイルオキシ−２′
、６′−ジメチル−２′−オクチル）−４−メトキシフ
ェノール２．５−ビス（８′−ベンゾイルオキシ−２’
、　６’−ジメチル−２’−４クチル）−４−メトキシ
フェノール２．５−ビス（２’、　６’−ジメチル−８
′−フェニルアセトキシ−２′−メクチル）−４−メト
キシフェノール２．５−ビス（８′−シクロヘキシルカ
ルボニルオキシ−２；６′−ジメチル−２′−オクチル
）−４−メトキシフェノール ２．５−ビス（８′−メトキシ−２’、６’−ジメチル
−２′−オクチル）−４−メトキシフェノール ２．５−ビス（８′−ブトキシ−２’、　６’−ジメチ
ル−２′−オクチル）−４−メトキシフェノール ２．５−ビス（８′−ペンタデシルオキシ−２’、　６
’−ジメチル−２′−オクチル）−４−メトキシフェノ
ール２又は３−（８’−アミノ−２Ｊ、　ｒ、Ｉ−ジメ
チル−２１−オクチル）−４−メトキシフェノール ２．５−ビス（６′−アミノ−２′−メチル−２′−ヘ
プチル）−４−メトキシフェノール及びその塩酸塩２．
５−ビス（６’−Ｎ−メチルアミノ−２′−メチル−２
′−ヘプチル）−４−メトキシフェノール ２．５−ビス（６’　−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ−２′
−メチル−２′−へブチル）−４−メトキシフェノール
２．５−ビス（６’−Ｎ−エチルアミノ−２′−メチル
−２′−ヘプチル）−４−メトキシフェノール２．５−
ビス（６’　−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−２′−メチル
−２’−ヘア’ｆル）−４−メトキシフェノール２．５
−ビス（６’−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ−２′−メチル−
２′−へブチル）−４−メトキシフェノール２．５−ビ
ス（６’−Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ−２′−メチ
ル−２′−ヘプチル）−４−メトキシフェノール２．５
−ビス（２′−メチル−６′−モルホリノ−２′−ヘプ
チル）−４−メトキシフェノール ２又は３−（６’−アセトアミド−２′−メチル−２′
−ヘプチル）−４−メトキシフェノール ２．５〜ビス（６′−アセトアミド−２′−メチル−２
′−ヘプチル）−４−メトキシフェノール ２．５−ビス（６′−ヘキサンアミド−２′−メチル−
２′−ヘプチル）−４−メトキシフェノール ２．５〜ビス（１２′−アミノ−２’、　１３’−ジメ
チル−２′−テトラデシル）−４−メトキシフェノール
２．５−ビス（１２′−アミノ−３’、　１３’−ジメ
チル−３′−テトラデシル）−４−メトキシフェノール
２．５−ビス（］］２′−アセトアミドー２’、１３’
−ジメチル−２１−テトラデシル）−４−メトキシフェ
ノール２．５−ビス（１２′−アセトアミド−３’、　
１３’−ジメチル−３′−テトラデシル）−４−メトキ
シフェノール２−（２’−メチル−４′−ホスボッ−２
′−ブチル）−４−メトキシフェノール及びそのナトリ
ウム塩２−（２’−メチル−４′−ジメチルポスボッ−
２′−ブチル）−４−メトキシフェノール ２−（４’−ジエチルホス十ノー２′−メチル−２′−
ブチル）−４−メトキシフェノール ２−（４’−ジ−ｎ−ブチルホスホノ−２′−メチル−
２′−ブチル）−４−メトキシフェノール ５−ｔ−ブチル−２−（２′−メチル−４′−ジメチル
ホスホノ−２２−ブチル）−４−メトキシフェノール５
−　（１’、　１’、　３’、　３’−テトラメチルブ
チル）−２−（２′−メチル−４′−ジメチルホスホノ
−２′−ブチル）−４−メトキシフェノール ２．５−ビス（２′−メチル−４′−ジメチルポスボッ
−２′−７”チル）−４−メトキシフェノール２．５−
ビス（２′−メチル−４′−ジエチルホスホノ−２′−
ブチル）−４−メトキシフェノール ２．５−ビス（２′−メチル−４′−ジーガープロピル
ポスホノー２′−ブチル）−４−メトキシフェノール２
−（５’−ｎ−へキシルオキシカルボニル−２′−メチ
ル−２′−ペンチル）−５−（２’−メチル−４′−ジ
エチルホスホノ−２′−ブチル）−４−メトキシフェノ
ール２．５−ビス（２′−メチル−４′−ジイソプロピ
ルホスホノ−２’　−ブチル）−４−メトキシフェノー
ル２．５−ビス（２′−メチル−４′−ジ−ｎ−ブチル
ホスホノ−２’　−ブチル）−４−メトキシフェノール
２．５−ビス〔２′−メチル−４′−（ジー２７−エチ
ルへキシルホスボッ）−２′−ブチル〕−４メトキシフ
ェノール２．５−ビス（２′−メチル−４′−ジ−ｎ−
ドデシルホスホノ−２′−ブチル）−４−メトキシフェ
ノール２．５−ビス〔２′−メチル−４’−（２″−オ
キソ−１〃、３１；　２１１−ジオキサホスポラン−２
″−イル）−２″−ブチル〕−４−メトキシフェノール ２．５−ビス〔２′−メチル−４′−（４″−メチル−
２″−オキソ−１ｒｒ、　３ｎ、　２ｒｒ−ジオキサホ
スホラン−２″−イル）−２′−フチル〕−１−メトキ
シフェノール ２．５−ビス（４′−ジエチルホスフィノ−２′−メチ
ル−２′−ブチル）−４−メトキシフェノール ２．５−　ビス（５′−エトキシカルボニル−５１−ジ
エチルホスボッ−２１−メチル−２１−ペンチル）−４
−メトキシフ２．５−ビス（２′〜メチル−３′−スル
ホ−２′−プロピル）−４−メトキシフェノール ２−（２’−メチル−３′−スルファモイル−２′−プ
ロピル）−４−メトキシフェノール ５、−ｊ−ブヂルー２−（２’−メチル−３′−スルフ
ァモイル−２′−プロピル）−４−メトキシフェノール
２−（２’−メチル−３′−Ｎ−メチルスルファモイル
−２１−フロビル）−４−メトキシフェノール５−　（
１’、　ｔ’、　３’、　３’−テトラメチルブチル）
−２−（２′−メチル−３’−Ｎ−メチルスルファモイ
ル−２’　−プロピル）−４−メトキシフェノール ２−（２’−メチル−３’　−Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブチル
スルファモイル−２′−プロピル）−４−メトキシフェ
ノール２−（２′−メチル−３’−Ｎ−ｎ−オクチルス
ルファモイル−２′−プロピル）−４−メトキシフェノ
ール５−ｔ−ブチル−２−（２’−メチル−３’−Ｎ−
ｎ−オクチルスルファモイル−２′−プロピル）−４−
メトキシフェノール ２−（７’−シアノ−２’、　６’−ジメチル−２′−
へブチル）−４−メトキシフェノール ２−（５’−メトキシカルボニル−２′−メチル−２′
−ペンチル）−１，４−ジメトキシベンゼン ２−（５’−ｎ−−ヘキシルオキシカルボニル−２′−
メチル−２７−ペンチル）−１，４−ジメトキシベンゼ
ン２−メヂルー５−（５’−メトキシカルボニル−２１
−メチル−２′−ペンチル）−１，４−ジメトキシベン
ゼン２−ｔ−ブチル−５−（５’−メトキシカルボニル
−２′−メチル−２１−ペンチル）−１，４−ジメトキ
シベンゼン２−（５′−メトキシカルボニル−２′−メ
チル−２′−ペンチル）　−５−（１’、　ｔ’、　３
’、　３’−テトラメチルブチル）−１，４−ジメトキ
シベンゼン ２．５−ビス（５′−メトキシカルボニル−２′−メチ
ル−２′−ペンチル）−１，４−ジメトキシベンゼン２
．５−ビス（５′−エトキシカルボニル−２′−メチル
−２′−ペンチル）−１，＋−ジメトキシベンゼン２．
５−ビス（５／　＋　ｎ−プロポキシカルボニル−２′
−メチル−２１−ペンチル）−１，４−ジメトキシベン
ゼン２．５−ビス（５′−インプロポキシカルボニル−
２′−メチル−２′−ペンチル）−１，４−ジメトキシ
ベンゼン２．５−ビス（５１−ｎ−ブトキシカルボニル
−２′−メチル−２′−ペンチル）　−１，４−ジメト
キシベンゼン２．５−ビス（５１、−へキシルオキシカ
ルボニル−２′−メチル−２′−ペンチル）−１，４−
ジメトキシベンゼン２．５−ビス［５′−（２″−エチ
ルへキシルオキシカルボニル）−２’　−メｆルー２′
−ペンチル、］　−］１．４−ジメトキシベンゼ ン、５−ビス（５’−ｎ−７”トキシエトキシカルボニ
ルー２′−メチル−２′−ペンチル）−１，４−ジメト
キシベンゼン２．５−ビス（５′−テトラヒドロフルフ
リルオキシカルボニル−２′−メチル−２′−ペンチノ
リ　−１，４〜　ジメトキシベンゼン ２．５−ビス（５′−カルボキシ−２′−メチル−２′
−やチル）−１，４−ジメトキシベンゼン ２．５−ビス（４′−ケト−２′−メチル−２′−ペン
チル）−１，４−ジメトキシベンゼン ２−（５’−メトキシカルボニル−２′−メチル−２′
−ペンチル）−１，４−ジェトキシベンゼン ２−（５’−ｎ−へキシルオキシカルボニル−２′−メ
チル−２′−ペンチル）−１，４−シェトキシベンゼン
２−メチル−５−（５’−メトキシカルボニル−２２−
メチル−２′−ペンチル）−ｘ、４−ジェトキシベンゼ
ン２−も−ブチル−５−（５’−メトキシカルボニル−
２′−メチル−２′−ペンチル）−１，４−ジェトキシ
ベンゼン２−（５’−メトキシカルボニル−２′−メチ
ル−２′−ペンチル）　−５−（１’、　ｌ’、　３’
、　３’−テトラメチルブチル）−１，４−ジェトキシ
ベンゼン ２．５−ビス（５′−メトキシカルボニル−２′−メチ
ル−２′−ペンチル）−１，４−ジェトキシベンゼン２
．５−ビス（５′−エトキシカルボニル−２′−メチル
−２′−ペンチル）−１，４−ジェトキシベンゼン２．
５−ビス（５ｌ−ｎ−プロポキシカルボニル−２′−メ
チル−２′−ヘンチル）−１，４−ジェトキシベンゼン
２．５−ビス（５′−イソプロポキシカルボニル−２′
−メチル−２′−ペンチル）−１，４−ジェトキシベン
ゼン２．５−ビス（５／　−ｎ−ブトキシカルボニル−
２′〜メチル−２′−ヘンチル）−１，４−ジェトキシ
ベンゼン２．５−ビス（５／　−ｎ−へキシルオキシカ
ルボニル−２′−メチル−２′−ヘンチル）−１，４−
ジェトキシベンゼン２．５−ビス［５’　−（２８−エ
チルへキシルオキシカルボニル）−２′−メチル−２′
−ペンチル）−１，４−ジェトキシベンゼン ２．５−ビス（５／−ｎ−ブトキシエトキシカルボニル
−２′−メチル−２′−ペンチル）−ｘ、４−ジェトキ
シベンゼン２．５−ビス（５′−テトラヒドロフルフリ
ルオキシカルボニル−２′−メチル−２′−ペンチル）
−１，４−ジェトキシベンゼン ２．５−ビス（５′−カルボキシ−２′−メチル−２１
−ペンチル）−１，４−ジェトキシベンゼン １−エトキシ−４−メトキシ−２−（５’−メトキシカ
ルボニル−２’　−メｆルー２′−ペンチル）ベンゼン
４−エトキシ−１−メトキシ−２−（５’−メトキシカ
ルボニル−２１−メチル−２′−ペンチル）ベンゼン２
−ｔ−ブチル−１−エトキシ−４−メトキシ−５−（５
′−メトキシカルボニル−２′−メチル−２′−ペンチ
ル）ベンゼン ２−ｔ−ブチル−４−エトキシ−１−メトキシ−５−（
５′−メトキシカルボニル−２′−メチル−２′−ペン
チル）ベンゼン １−エトキシ−４−メトキシ−５−（５′−メトキシカ
ルボニル−２′−メチル−２１−ペンチル）　−２−（
１’、　１’。 ３’、　３’−テトラメチルブチル）ベンゼン４−エト
キシ−１−メトキシ−５−（５’−メトキシカルボニル
−２′−メチル−２′−ペンチル）　−２−（１’、　
１’。 ３’、　３’−テトラメチルブチル）ベンゼン１−エト
キシ−４−メトキシ−２，５−ビス（５′−メトキシカ
ルボニル−２′−メチル−２′−ペンデル）ベンゼン１
−エトキシ−４−メトキシ−２，５−ビス（５′−エト
キシカルボニル−２′−メチル−２１−ペンチル）ベン
ゼン１−エトキシ−４−メトキシ−２，５−ビス（５１
−ｎ−へキシルオキシカルボニル−２′−メチル−２′
−ペンチル）ベンゼン １−エトキシ−４−メトキシ−２，５−ビス（５１，−
ブトキシエトキシカルボニル−２′−メチル−２′−ペ
ンチル）ベンゼン １−エトキシ−４−メトキシ−２，５−ビス（５Ｌテト
ラヒドロフルフリルオキシカルボニル−２′−メチル−
２′−ペンチル）ベンゼン １−エトキシ−４−メトキシ−２，５−ビス（５′−カ
ルボキシ−２′−メチル−２′−ペンチル）ベンゼン５
−ヒドロキシ−６−（５’−メトキシカルボニル−２′
−−メチル−２′−ペンチル）−２，２−ジメチルクマ
ラン５−ヒドロキシ−６−（５’−ｎ−へキシルオキシ
カルボニル−２′−メチル−，２′−ペンチル）−２，
２−ジメチルクマラン ６−ヒトロキシー７−（５’−メトキシカルボニル−２
′−／ｆルー２′−ペンチル）−２，２−ジメチルクロ
マン６−ヒトロキシー７−（５’−ｎ−ヘキシルオキシ
カルボニル−２′−メチル−２１−ペンチル３−２．２
−ジメチルクロマン ６−ヒトロキシー７−（５’−メトキシカルボニル−２
′−メチル−２１−ペンチル）　’−２，２，４−）ジ
メチルクロマン ６−ヒドロキシ−７−（５’−ｎ−ヘキシルオキシカル
ボニル−２′−メチル−２′−ペンチル）　　−２，２
，４−）ジメチルクロマン ６−ヒドロキシ−７−（５’−メトキシカルボニル−２
１−メチル−２′−ペンチル）−２，２−ジメチル−４
−イソプロピルクロマン ６−ヒトロキシー７−（５’−ｎ−へキシルオキシヵル
ボニル−２′−メチル−２′〜ペンデル）−２，２−ジ
メチル−４−イソプロピルクロマン ６−ヒトロキシー７−（５’−メトキシカルボニル−２
′−メチル−２７−ペンチル）−２−メチル−２−（４
’、　８’。 １２’−）ＩＪメチル−１′−トリデシル）クロマンビ
ス〔５−ヒドロキシ−２−メ］・キシ−４−（５’−メ
トキシカルボニル−２′−メチル−２′−ペンチル）フ
ェニルコメタン ビス〔５−ヒドロキシ−２−メトキシ−４−（５’−ｎ
−ヘキシルオキシカルボニル−２′−メチル−２′−ペ
ンチル）フェニルコメタン ビス〔２−ヒドロキシ−５−メトキシ−３−（５’−メ
ト壽ジカルボニルー２′−メチル−２１−ペンチル）フ
ェニルコメタン ビス−２，２−［２−ヒドロキシ−５−メトキシ−４−
（５′−メトキシカルボニル−２′−メチル−２′−ペ
ンチル）フェニル］プロパン ビス−２，２−［２−ヒドロキシ−５−メトキシ−４−
（５’−ｎ・−ヘキシルオキシカルボニル−２′−メチ
ル−２１−ベンチル）フェニル〕プロパン ビス〔４−ヒドロキシ−２，５−ビス（５′−メトキシ
カルボニル−２′−メチル−２′−ペンチＡ、）フェニ
ル〕オキシド６−ヒドロキシ−２−［２，５−ジヒドロ
キシ−４−（５’−メトキシカルボニル−２′−メチル
−２′−ペンチル）フェニル）　−７−（５’−メトキ
シカルボニル−２′−メチル−２′−ペンチル）　−２
，４，４−）リメチルクロマン６．６′−ジヒドロキシ
−７，７′−ビス（５″−メトキシカルボニル−２“−
メチル−２“−ペンチル）　−４＋４１４’、　４’−
テトラメチル−２，２′−スピロビスクロマン５−　（
５’　−ｎ−へキシルオキシカルボニル−２’　−／　
チル−２′−ペンチル）−２−クミル−４−メトキシフ
ェノールヘキサン−１，６−ジオールのビス（５−（２
’−ヒドロキシ−５′−メトキシフェニル）−５−メチ
ルヘキサン酸〕エステル ヘキサン−１，６−ジアミンのＮ、Ｎ’−（５−（２’
−ヒドロキシ−５′−メトキシフェニル）−５−メチル
ヘキサン酸〕アミド １．４−ブチル−ビス［３’−（５“−メトキシカルボ
ニル−２“−メチルー２′−ペンチル）　−４７−ヒド
ロキシフェニル〕エーテル式■の化合物の具体例はこの
他のものであっても格別限定されず、すなわち、Ｒｏが
前記のとおシに定義される式Ｉｖａ又はＩｖｂの基であ
る場合は、次式：（Ｊ）−（Ｃ）Ｌり、−（Ｊ’１ ［Ｊ　］−ＣＩ（、−Ｃｏ−０−（Ｃ）（、）、−０−
Ｃｏ−Ｃ１〜［Ｊ）（式中、Ｊは次式： で示される基である） で示される化合物が挙げられる。 式ＸＩＶの化合物（第８９頁）の具体例としては、υｉ
　　　　　％Ｊｆｉ が挙げられるが、格別限定されない。 本発明は、酸性触媒の存在下、次式Ｘ：（式中、Ｒ１′
は水素原子、Ｃ１〜Ｃ８の直鎖もしくは分岐鎖アルキル
基又はＣ１〜Ｃ０のアラルキル基であυ、”＋１及びＲ
，。は前記と同義であり、又はＨ，を及びＲｏは互いに
前記のとおり忙定義される式■の基を形成していてもよ
い） の化合物を、−もしくは二の前記のとおりに定義される
式延の基、又は一つの前記のとおりに定義される式訳の
基を−もしくは二の式Ｘの化合物の芳香環に導入するこ
とができるアルキル化剤と反応せしめることを特徴とす
る式１の化合物の製造方法をも提供する。 −ｒルキル化工程は、好都合には２０℃〜１５０℃の温
度範囲で、好ましくは２０℃へ一１００℃の範囲で行わ
れる。酸触媒は、プレン・ス）　（Ｂｒｉ；ｎ５Ｌ）、
ルイス（Ｌｎｗｉｓ　）又は活性土類でもよい。その目
的のために好適なブレンスト酸は、有機もしくは無機酸
又はイーの部分塩でもよいが、塩酸、硫酸、過塩素酸及
びオルトリン酸等の無機酸；メタンもＬ＜１１エタンス
ルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−）ルエンスルホン
酸及びメタンポスホン酸等のアルキル、アリール又はア
ルカリール（アルキルｒ　１１−ル）置換無機酸；ジク
ロロ酢酸、トリクロロ酢酸及びトリフルオロ酢酸等の有
機酸でもよい。アルキル化のために好適なルイス酸には
、三フッ化ホウ素、塩化第二鉄、塩化アルミニウム及び
塩化スズが含まれる。アルキル化のために好適な活性土
類罠は、フルモント　（Ｆｕｌｒｎｏｎｔ　）　２３７
（商標名）及びフルカット　（ｌｉ’ｕｌｏａｔ　）　
２２　（商標名）が含まれる。 上記した触媒は単独で又は溶媒もしくは混合溶媒中で用
いてもよい。好適な溶媒には、エーテル、水、メタノー
ル、酢酸、ベンゼン及びニトロメタンが含まれる。好ま
しい触媒としては、ニトロメタンの溶媒中で用いるメタ
ノール含有硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸及び塩化アル
ミニウムが挙げられる。 更に詳しくは、式■の化合物（ｑは０又は１で、Ｐは１
又は２である）は、酸性触媒の存在下、式Ｘの化合物（
Ｒｏ及びＲ６゜は、それぞれ前記と同義である）、すな
わち、前記のとおりに定義される１モルの式Ｘの化合物
（Ｒｏ及びＲ９゜は前記と同義であり、Ｒ１′は前記の
とおりに定義逼れる）を、式Ｘの化合物の少なくとも１
つの芳香環に基ｌを導入することができる０、　１モル
から少なくとも２．０モルのアルキル化剤と反応せしめ
ることによシ製造してもよい。 式Ｉの化合物（ｐは１で、ｑはｌである）は、酸性触媒
の存在下、１モルの次式Ｍ： Ｏａｏ。 （式中、ｐは１、Ｒｉｉ式■の基で、Ｒｏ及びＲｌｎは
前記と同義である） で示される化合物を、式ｌの化合物の環に基酊又は■を
導入することができる少なくとも１．０モルのアルキル
化剤と反応せしめることＫより製造してもよい、 次式ＩＣ＝ （式中、Ａｌｒｉ置換クロマン又はクマラン系を形成し
ている４ないし２ｏの炭素原子を含む炭素基であｐ、ｔ
ｃｏ及びＲ１，ｏは前記のとおりに定義される） で示される化合物は、酸触媒の存在下、次式ｘＡ：（式
中、Ｒ及びＲ１，け前記のとおりに定義される） で示される１モルの化合物を、式ＸＡの化合物の’ｆｊ
ｉＫ基Ａを導入することができる少なくとも１モルのア
ルキル化剤と反応せしめることにより製造してもよい。 この目的のために好適なアルキル化剤は二つの反応中心
を有しており、具体的には、イソプレン、２−メチル−
２，４−ペンタジェン、２−メチル−２，４−へキサジ
エン、２．５−ジメチル−２，４−へキサジエン、メタ
リルアルコール（メチルアリルアルコール）、塩化メタ
リル、フレニルアルコール、フィトール、２−メチル−
２，４−ペンタジオール、２．５−ジメチル−２，５−
ヘキサンジオール等のジエン類、ジオール類、ヒドロキ
シオレフィン類又はハロオレフィン類でもよい。 次式ｉｄ。 （式中、Ｒｘ及びＲ７は同一でも異なっていてもよく、
水素原子又けＣ７〜Ｃ，のアルキル基であり、Ｒ，Ｒｏ
　及びＲ６０は前記のとおりに定義される）で示される
化合物は、酸触媒の存在下、次式１１１Ａ：（式中、Ｒ
，Ｒｏ及びＲ１３，は前記のとおりに定義される） で示される１モルの化合物を、０．５モル以下の炭素数
１〜９のアルデヒド又はケトンと反応せしめることによ
り製造してもよい。 次式Ｉ６： （式中、Ｒ及びＲ６０は前記のとおりに定義される） で示される化合物は、酸触媒の存在下、１モルの式ＸＡ
の化合物を、タカくとも１．５モルのアセトｙと、又は
０．５モル以下のホロン（ジイノプロピリデンアセトン
）と反応せしめることにより製造してもよい。 次式Ｉｆ： （式中、Ｒ及びＲｎｏは前記のとおりに定義される） で示される化合物は、酸触媒の存在下、１モルの式ＸＡ
の化合物を、少なくとも１モルのアセトンと、又は０．
５モル以下のメシチルオキシドと反応せしめるととＫよ
シ製造してもよい。 別法として、式ｌの化合物（Ｒ，はＣ２〜Ｃ，のアルキ
ル基、Ｃ７〜Ｃ，のアラルキル基又は式ｌもしく祉肩の
基であり、”Ｏ及びＲ１゜のうちいずれか一方は水素原
子で、他のＲ１又はＲ６゜は場合により１〜５の酸素原
子が介在したＣ８〜Ｃ６゜の直鎖もしくは分岐鎖アルキ
ル基、Ｃ８〜Ｃ１，のシクロアルキル基、ｃｏ〜Ｃ７゜
のアリール基又はＣ７〜Ｃ１ｓのアラルキル基であり、
Ｒは前記と同義である）ｔｉ、次式刈：Ｈ Ｈ で示される化合物を、キノン、好オしくけ次式： （式罵及び式ＸＩにおいて、Ｒ３はＣ，％Ｃｓのアルキ
ル基、Ｃ１〜Ｃ９のアラルキル基又は式−もしくは１の
基であシ、”ｔＰ及びｑｔｉ前記と同義である） で示される相当するキノン類縁体の存在下、式Ｒ８−−
ＯＨ又はＲ８，−０Ｒ（Ｒ，及びＲ７０け同一でも異な
っていてもよく、場合により１〜５の酸素原子が介在し
たＣ５〜Ｃ６゜の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、Ｃ９
〜ＣＩ２のシクロアルキル基、Ｃ６〜ＣＩｎのアリール
基又はＣ７〜Ｃ１，のアラルキル基である）の化合物と
、酸性溶媒中で反応せしめることにより製造してもよい
４、水沫の詳細な説明は、英国特許１，５５７，２３７
に記載されている。 本発明における他の別法として、式１の化合物（Ｒｏ及
びＲ９０のうちいずれか一方は水素原子である）は、式
ＸＩのキノン類縁体を、式（ａｏＯ）、Ｐ又は（Ｒｏｏ
Ｏ）、Ｐの化合物（Ｒｏ及びＲ６０は同一でも異なって
いてもよく、場合により１〜５の酸素原子が介在したＣ
７〜Ｃ２゜の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、Ｃ９〜Ｃ
１，のシクロアルキル基、Ｃ０〜Ｃ１ｏのアリール基又
はＣ７〜ＣＩ８のアラルキル基である）と反応せしめ、
次いで得られたリン酸エステルを、Ｆ、　Ｒａｍ１ｒｅ
ｙ　ｎＬａ１．　Ｊ、　Ａｍ、　Ｃ１＋ａｍ、　Ｓθｃ
、　８１　、４３３８．１９５９　　に記載された方法
によって加水分解すること圧より製造してもよい。 更に別法として、式Ｉの化合物（Ｒｏ及びＲ６゜はいず
れも水素原子以外である）は、式ｌの化合物（Ｒｏ及び
Ｒ１゜はいずれも水素原子であるか、又は一方が水素原
子である）を、酸性溶媒中、化合物Ｒｏ−ＯＩ（（又は
Ｒｏｏ−ＯＨ）と、又はアルカリ性溶媒中、化合物”ｏ
　−Ｘ（Ｒｏｎ・−Ｘ）、（Ｒ１１）２　Ｓ０４又は（
”ｎｎ　）２８０４　（Ｒｏ及びル。。は同一でも異な
っていてもよく、場合により１〜・５の酸素原子が介在
しだｃ、　”−Ｃ２０の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基
、Ｃ３〜Ｃ７゜のシクロアルキル基、Ｃ０〜Ｃ７゜のア
リール基又は０７〜Ｃ１、のアラルキル基であり、Ｘは
）・ロゲン原子である）と反応せしめることにより製造
してもよい。 Ｒ，がＣ１〜Ｃ０のアラルキル基である式■の化合物は
新規化合物である。弐■の化合物は、酸触媒の存在下、
式Ｘのヒドロキノン（１１゜及びＲ９ｏは共に水素原子
であり、Ｒ１′は水素原子、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル基又
はＣ７〜Ｃ９のアラルキル基である）を、前記のとおり
に定義されるｐモルの基Ｒを導入することができる官能
性アルキル化剤と反応せしめることにより製造してもよ
い。好適な官能性アルキル化剤の具体例を後に′記載し
た。 成層の基を含む式■の化合物も新規であって、次式Ｘ■
： （式中、ｌ工、Ｍ及びｐｋよ前記と同義である）で示さ
れる。弐ＸＩＶの化合物はマゼンタ色カプラー（発色剤
）の安定化剤として活性がある。 式ＸｔＶの化合物は、それ自身周知の方法で製造するこ
とができる。例えば２モルの弐■の化合物（ｑ−０）を
、結合基　−Ｍ−を導入することができる試薬と縮合せ
しめることによって製造しても・　　よい。 化合物ＸＩも新規化合物であって、弐■の化合物を酸化
することにより製造し°Ｃもよい。好適な酸化剤の具体
例としては、電子吸引性で、かつ好適な酸化還元電位を
有している元素の塩；次亜ノ・ロゲン酸塙：過ハロゲン
酸塩：硝酸；窒素酸化物；三酸化り！コム、クロム酸塩
、ジョーンズ試薬、有機酸化剤；場合により金属塩で触
媒化（活性化）されだ酸素又は突気が誉けらツ１．る。 式■の化合物（１１ｏは前記のとおりに定義される式Ｔ
ＶＩＩ又はＩ′ｖｂの基である）の製造は、２又は３モ
ルの次式■Ａ： ｎ （式中、Ｒ，Ｒ，”、ｐ及び９は前記と同義である） で示される化合物を、塩基の存在下、それぞれ、相当す
るジ又はトリハロゲン化物Ｈａｔ−Ｂ（■”）ｍ：エピ
クロロヒドリン、エヒフロモヒドリン又ハシグリシジル
エーテル化合物： と反応せしめるか、又は式Ｘ［ｌＡの化合物を、塩基の
存在下、ハロゲン化物： （式中、ｍ、ｒ、ＢＸＲ％　ＲＩ、及びＤは前記と同義
であシ、Ｈａｔは塩素原子、特に臭素原子を表わす） と反応せしめることにより行ってもよい。 式ＸＩＡの化合物は、式■の化合物の製造として記載し
た前記の方法、すなわち、酸触媒の存在下、式Ｘの化合
物（Ｒｏ及びＲ９０は、それぞれ水素原子である）を、
前記のとおりに定義される−又は二の弐韮の基を導入す
ることができる官能性アルキル化剤と反応せしめること
により製造してもよい。 式Ｘの化合物の具体例としては、以下のものが挙げられ
るが、格別これらに限定されない。 ヒドロキノン＝モノメチル＝エーテル ヒドロキノン＝モノエチル＝エーテル ヒドロキノン−モノ−ｎ　−フロピルーエーテルヒドロ
キノン＝モノイソプロピル＝エーテルヒドロキノン＝モ
ノ−ｎ　−７’チル＝エーテルヒドロキノン＝モノ−８
ｅ６−　フチルーエーテルヒドロキノン−モノ−ｎ−ヘ
キシル＝エーテルヒドロキノン＝モノ−ｎ−オクチル−
ニーデルヒトキノン−モノ−２−エチル−キシル−エー
テルヒドロキノン−モノドデシル−エーテルヒドロキノ
ン−モノヘキサデシル−エーテルヒドロキノン＝モノシ
クロヘキシル＝エーテルヒドロキノン−モノ−ｎ−ブト
キシエチル−エーテルヒドロキノン−＝モノベンジル−
エーテルヒドロキノン−モノフェニル−エーテル２−メ
チル−４−メトキシフェノール ２−エチル−４−メトキシフェノール ２−イソプロピル−４−メトキシフェノール２−ｔ−ブ
チル−４−メトキシフェノール２−　（１’、　１’、
　３’、　３’−テトラメチルブチル）−４−メトキシ
フェノール １．４−ジメトキシベンゼン ２−メチル−１，４−ジメトキシベンゼン２−　ｔ　−
７’チル−１，４−ジメトキシベンゼン１．４−ジェト
キシベンゼン ２−メチル−１，４−ジェトキシベンゼン２−ｔ−ブチ
ル−１，４−ジェトキシベンゼン１．４−ジ−ｎ−プロ
ポキシベンゼン １．４−ジ−ｎ−ブトキシベンゼン ２−ｔ−フグルーｌ−エトキシ−４−メトキシベンゼン ヒドロキノンと反応して、弐１の基を導入することがで
きる官能性アルキル化剤は、アルキル化反応過程におい
て、脱離、変換又は転位されるオレフィン又はヒドロキ
シ基等の反応中心を有している。 式Ｘ、ＸＡ及び刀で示される化合物を官能性アルキル化
するために好適な官能性オレフィン類の具体例としては
以下のものが挙げられる。 ５−メチル−５−ヘキセン酸 ５−メチル−５−一＼キセン酸メチル ５−メチル−５−ヘキセン酸エチル ５−メチル−５−ヘキセン酸ｎ−プロピル５−メチル−
５−ヘキセン酸イソプロピル５−メチル−５−ヘキセン
酸ｎ−ブチル５−メチル−５−ヘキセン酸イソブチル５
−メチル−５−ヘキセン酸８θＣ−ブチル５−メチル−
５−ヘキセン酸ｎ−ペンチル５−メチル−５−ヘキセン
酸ｎ−ブチル５−）ｆルー５−ヘキセン酸５ｅｅ−ペン
チル５−メチル−５−ヘキセン酸ｎ−ヘキシル５−メチ
ル−５−ヘキセン酸シクロヘギシル５−メチル−５−ヘ
キセン酸２−エチルヘキシル５−メチル−５−ヘギセン
酸ローオクチル５−メチル−５−ヘキセン酸ｎ−ドデシ
ル５−メチル−５−ヘキセン酸ｎ−ヘキサデシル５．７
．７−）リメヂルー４−オクテン酸メチル１．７−シメ
トキシカルポニルー４−メチル−３−ヘプテン ４−メトキシカルボニル−１−メチル−１−シクロヘキ
セン ４−アセチル−１−メチル−１−シクロヘキセン４．５
−ビス（メトキシカルボニル）〜１−メチルー１−シク
ロヘキセン プレニルホスホン酸ジメチル プレニルホスホン酸ジエチル プレニルホスホン酸シフロピル プレニルホスホン酸ジイソプロピル プレニルホスホン酸ジーｎ−ブチル プレニルホスホン酸ジーｎ−オクチル シトロオ、ロール 酢酸シトロネリル シトロネリルメチルエーテル シトロネリルブチルエーテル ２−アミノ−６−メチル−５−一＼ブテン２−アミノ−
６−メチル−６−ヘプテン２−エトキシカルボニル−５
−メチル−４−ヘキセン−２−ホスホン酸ジエチル ２−エトキシカルボニル−５−メチル−４＝ヘキセン酸
エチル シトロネリルニトリル／ ２−アセトアミド−６−メチル−５−ヘプテン２−アセ
トアミド−６−メチル−６−ヘブテン２−メチル−２−
プロペン−１−スルホン酸２−メチル−２−プロペン−
１−スルホンアミドＮ−ｎ−ブチル〜２−プロペン−１
−スルホンアミドＮ、Ｎ−ジーｎ−ブチル−２−プロペ
ン−１−スルホンアミドＮ−ｎ−オクチル−２−プロペ
ン−１−スルホンアミド弐Ｘ、ＸＡ及び１で示される化
合物を官能性アルキル化するために好適な官能性ヒドロ
キシ化合物の具体例としては、以下のものが挙げられる
。 ２−アミノ−６−ビトロキシ−６−メチルへブタン ２−アセトアミド−６−ビトロキシ−６−メチルへブタ
ン １１−アミノ−２，２，１２−）ジメチルトリデカン−
１−オール 及び、次式： （式中、Ｙ、及びＹ、は、それぞれ独立して、水素原子
又ＦｉＣ，−Ｃ，のアルキル基；Ｙ、及びＹ４は、それ
ぞれ独立して、Ｃ８〜Ｃ８のアルキル基：ＹＢ及びＹ、
は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ８〜Ｃ，のアル
ギル基である） で示される１１−アミノウンデカノール類かう選ばれる
化合物 これらの１１−アミノウンデカノール類は、その工業的
製造法と共に、ドイツ公開公報第２，８３１　、２９９
号で詳細に記載されている。 弐刀の化合物（ｐは１で、Ｒ，、Ｒｏ及びＲｎｎ　ｕ前
記と同義であり、ＲＦｉ弐Ｗの基である）をアルキル化
するために好適なオレフィン類の具体例としては、イソ
ブチレン、ジイソブチレン及びα−メチルスチレンが挙
げられる。式累の化合物（ｐは１で、Ｒ１、Ｒｏ及びＲ
６０は前記と同義である）をアルギル化するために好適
なアルコール類の具体例としては、も−ブタノール、１
，１，３．３−テトラメチルブタン−１−メール及びク
ミルアルコールが挙げられる。 式１で示される化合物のいがなる官能基誘導体も、他の
異なる官能基誘導体に変換され得る。例えば、Ｑが酸基
　−〇〇、Ｈである場合、該酸基はアルコールＲ，ＯＨ
でエステル化されて、相当するエステル−ｃｏ、Ｒ，を
形成していてもよく、又はＱがエステル基−ＣＯ，Ｒ，
である場合、該第はエステル交換されて、別のＲ６基を
有しているか、あるいはエステル基−Ｃｏ、Ｒ，がＮＨ
（Ｒ４ＸＲ５）　（Ｒ４及びＲ５は前記と同義である）
で処理されてアミド−ＣＯＮ（Ｒ，）（Ｒ３）に変換さ
れていてもよい。 式■で示される化合物は、最適の写真効果を得るために
、広汎な官能基を導入するための有用な手段を提供する
。例えば、式Ｉのヒドロキノンエーテル類において、そ
の極性及び／又はパラスト性（投錨効果）が任意に調整
できるため、写真系において、溶解性、相溶性、移動性
／不動性を効果的に調節することができる。式１で示さ
れる化合物はこのような性質を有しているため、より複
雑な写真用の有用な化合物を製造するだめの重要な中間
体となり、また写真用安定剤として有用である。 写真用安定剤として用いた場合に、式Ｉの化合物によっ
て発揮される特に有利な性質は、染料の生成を減少させ
る従来公知の置換ヒドロキノン類とけ異な９、それらの
化合物が染料の生成において有害々作用を及Ｉ〒さない
ということである。 カラーカプラーと同様にして、式１の化合物は、公知の
方法によυ写真層中１、・例えばゼラチン及び／又は他
の結合剤を含有するハロゲン化銀エマルジョン中に配合
される。例えば、それらは臭化銀、塩化銀又はヨウ化銀
エマルジョン中で、又は臭化／ヨウ化銀又は塩化／臭化
銀エマルジョン等のハロゲン化銀混合物含有エマルジョ
ン中で用いられる。 このエマルジョンは化学的に増感させることができ、そ
れらにｄ更に束縛（ｂｉｎｄｅｒｅｄ）アミン類等の公
知の有機安定剤又は束縛（旧ｎｄｅｒｅｄ　）フェノー
ル類、アルコキシフェノール類、アリールオキシフェノ
ール類、ヒドロキシクマラン類、ヒドロキシクロマン類
、ジヒドロキシスピロクロマン類もしくはヒドロキノン
類、特に式■のヒドロキノン類等のフェノール化合物を
含有させて相乗効果を発現させてもよく、またＵＶ吸収
剤、光学螢光増白剤、カプリ防止剤等の写真用活性化合
物又はグリセリン等の常用されるｔｌ塑剤のように、Ｄ
ＩＲ化合物等の写真用活性化合物を放出する化合物を含
有させることができる。エマルジョンは、ゼラチンに常
用される硬膜剤で硬化させることもでき、更にエマルジ
ョンには常用される塗布助剤を含有させることができる
。 このエマルジョンは、写真記録拐料に慣用される層支持
体上に塗布することができる。場合により、数種のコロ
イド混合物は、・・ロゲン化銀を分散するために用いる
ことができる。エマルジョンには、単独で又は混合して
カプラーを含崩させて、現像により黄色、マゼンタ色、
シアン色又は黒色等の染料を生成せしめることも可能で
ある。 通常の現像浴は、カラー写真において、記録材料を現像
するために用いることができる。一般に、これらの浴は
、ｐ−フェニレンジアミン型現像物質、臭化カリウム等
の現像抑制剤、亜硫酸すトリウム、亜硫酸塩及び／又は
ヒドロキシルアミン等の酸化防止剤及びアルカリ金属の
水酸化物もしくけアルカリ金属の炭酸塩等の塩基を含有
している。 更に、現像浴には、通常のカプリ防止剤、複合剤、浸潤
剤、光学螢光増白剤等を含有させることができる。 類似の応用可能性が、例えば、米国特許明細書２　、３
０４　、９３９．２，３０４，９４０．２，３２２，０
２７．２．２８４，８７９．２，８０１，１７０．２，
８０１，１７１．２．７４９，３６０及び　２，８２５
，３８２　Ｋ記載されている。 本発明を以下の実施例により、更に詳細に説明する。実
施例中、部及びチは、それぞれ、重贅部又は重量％を示
す。 実施例１ ａ）　９８チ硫酸１００部を、１０℃以下に温度を保持
しながら、メタノール３２部忙加えた。次いで、この溶
液に５−メチル−５−ヘキセン酸メチル３５．５部を加
え、しかる後、ヒドロキノン−モノメチル−エーテル１
２．４部を加えた。室温で２４時間攪拌後、反応混合物
を水に注ぎ、分離した油状物をエーテルで抽出した。エ
ーテル抽出物を２Ｎ水酸化す）　Ｉ）ラム溶液で洗った
後、水を留去した。少量のエーテルを含む４０〜６０℃
の石油エーテルでこの油状物を希釈すると、ｍ、ｐ、８
２〜４℃で次の重量組成（＠を有する２、５−ビス（５
′−メトキシカルボニル−２′−メチル−２′−ペンチ
ル）＝４−メトキシフェノールが得られた。 計算値（Ｃｚｓ［−６Ｏ，）：　　６７．６２　８．８
Ｆｌｂ）上記のエーテル抽出物の水酸化ナトリウム洗浄
物を蒸気浴上で２時間加熱し、次いで酸性化した。得ら
れた固体物をろ過し、水洗し、次いで氷酢酸−水から再
結晶すると、ｍ、ｐ、１７７〜９℃で次の重量組成（４
）を有する２、５−ビス（５′−カルボキシ−２′−メ
チル−２′−ペンチル）−４−メトキシフェノールが得
られた。 ！ｆ’−ｉＩ値（Ｃｔ＋ＨｓｔＯｓ）　：　　６６．２
９　８４Ｂ実施例２Ｒ ヒドロ吉ノン＋　１　（ｌｉｄ、５−メチル−５−ヘキ
セン酸メチル２８４　ｉｆＢ及ヒｐ　−＋・ルエンスル
ホン酸１０部を蒸気浴上で２４時間加熱した。反応混合
物を冷却すると−・部固化（−ており、これを、ニーデ
ルと共にすりつぶし、ろ過すると、ｍ、ｐ、１５０〜３
℃の２，５−ビス（５′−メトキシカルボニル−２′−
メチル−２′−ペンチル）ヒドロキノンカ得うれた。エ
タノール／水から再結晶すると、生成物４ｄ　ｍ、ｐ、
１６０〜２℃で次の重１費組成を有していた。 　　　　Ｈ 実演り値　　　　　：　　６７．０５　　８．９６ＮＩ
ｔ１値　（ＣｔｔＨｏＯｎ）　：　　　６（ｉ、９８　
　　８．６９実施例２１１ ２．５−ビス（５′−カルボキシ−２′−メチル−２′
−ペンチル）ヒドロキノン４４部を、冷却した水浴で温
度を２５〜３０℃に維持し、激しく攪拌し表から、ｌＯ
〜１４％ｗ／ｖ次亜塩素酸ナトリウム水溶液３７５部に
少しずつ加えた。混合物を室温で１時間攪拌し、水３０
０部で希釈し、濃堪酸で酸性化した後にろ過すると、２
．５−ビス（５′−カルボキシ−２′−メチル−２′−
ペンチル）　−１，４−ベンゾキノンが得られた。メタ
ノールから再結晶して得た生成物はｍ、ｐ、２０４〜６
℃であった、触媒として塩化水素を用い、メタノールと
２．５−ビス（５′−カルボキシ−２′−メチル−２′
−ペンチル）−１，４−ベンゾキノンから、ｍ、ｐ、１
３５〜７℃で次の重量組成を有する鮮黄色結晶として２
．５−ビス（５′−メトキシカルボニル−２′−メチル
−２１−ペンチル）−１，４−ベンゾキノンが得られた
。 ＣＨ 実測値　　　　　：　　６７．５６　８．２０計算値（
Ｃ，、Ｈ，，０１ｌ）　：　　６７．３２　　８．２２
実施例２ｃ ２．５−ビス（５′−メトキシカルボニル−２′−メチ
ル−２′〜ペンチル）ヒドロキノン（実施例２ａ）３．
９部、２，５−ビス（５′−メトキシカルボニル−２′
−メチル−２′−ペンチル）−１，４−ベンゾキノ：／
　（実ｍ例ｓｏｂ　）　０．４　部、ｐ　−）ルエンス
ルホン酸１．０部及びメタノール５０部を４８時間還流
した。 減圧Ｆ１過剰のメタノールな留去後、残渣をエーテルに
溶かし、エーテル抽出物をまず炭酸ナトリウム溶液で、
次いで水で洗った。エーテルを留去すると、ＧＬＣ（気
−液クロマト）分析で次の重量組成帳）を有する残渣が
得られた。 シペンゼン 上記の固体混合物を４０〜６０℃の石油エーテルから再
結晶すると、実施例１で得られた化合物と同一のｍ、ｐ
、８１〜３℃の２，５−ビス（５′−メトキシカルボニ
ル−２′−メチル−２′−ペンチル）−４−メトキシフ
ェノールが得られた。 実施例３ ２．５−ビス（５′−メトキシカルボニル−２′−メチ
ル−２′−ペンチル）−４−メトキシフェノール３．５
部、ｎ−へキナノー／Ｌ、　ｌ　□　Ｑ部及びｐ−トル
エンスルホン酸０．５部を蒸気浴上で４８時間加熱した
、加熱終了時に、過剰のヘキサノールを減圧下、ロータ
リーエ、バボレーターを用いて留去し、残った油状物を
エーテルに溶かした。エーテル溶液をまず重炭酸ナトリ
ウム溶液で、次いで水で洗い、しかる後、留去した。残
渣を短絡蒸留すると、次の重責組成（イ）を有する淡黄
色の粘稠な油状物質として２，５−ビス（５１−、−−
＼キシルオキシカルボニルー２′−メチル−２′−ペン
チル）−４−メトキシフェノールが得られた。 Ｃ）１ 実測値　　　　　：　　７２．３３　　１０．４５計算
値（Ｃａｘ馬、Ｏ，）　：　　７２．２２　　１０．２
９実施例４ ２．５−ビス（５′−カルボキシ−２′−メチル−２′
−ペンチル）−４−メトキシフェノール２．３　部、テ
トラヒドロフルフリルアルコール５０部及びｐ−トルエ
ンスルホン酸０，２部を蒸気浴上で１８時間加熱した。 次いで、過剰のアルコールを減圧下、ロー・クリーＴ−
パボ１／−ターを用いて留去１，７、残った油状物金エ
ーテルに溶かした。次に、エーテル溶液を咀炭酸十ｌ・
リウノ・溶液及び水で洗った後、留去すると、次の７１
を量組成幡）を有する油状物質として、２．５−ビス（
５′−テトラヒドロフルフリル禰キシカＩＩ＋ボニル−
２′−メチル−２′−ヘンチル）−４−メトキシフェノ
ールがイ■られた。 引算値（Ｃｑ、）ｌ、、Ｏ，）　：　　６７．８６　８
．８２実施例５ テトラヒドロフルフリルアルコールの代わりにｎ−ブト
キシェタノールを用いて実施例４に記載された方法延従
い、２，５−ビス（５’−ｎ−ブトキシエトキシカルボ
ニル−２′−メチル−２′−ペンチル）−４−メトキシ
フェノールを製造した、このエステル化合物は、次の重
量組成（％）を有する油状１１勿質としてイ得られた。 言１１．値（Ｃ８３鴇、０．）　＋　　６８．２４　９
．７２Ｎ）　ヒドロキノン・−モノメチル−エーテルの
代わりにヒドロキノン−モノエチル−エーテル１３．８
部を用いて、実施例１を繰り返した。この方法では、ｂ
ｏ、７２１０℃（短絡蒸留）の油状物質として、２．５
−ビス（５′−メトキシカルボニル−２１−メチル−２
′−ペンチル）−４−エトキシフェノールがイυられた
（　ｂｉｏ、　７＝　０．７　ｍｂの沸点、０．６９　
Ｘ　１０−’気圧）計算値（Ｃ，、Ｈ，、Ｏ，）　：　
　６８．２２　９．０６ｂ）実施例１ｂと同様の方法に
従い、ｍ、ｐ、１６９〜７１℃の２，５−ビス（５′−
カルボキシ−２′−メチル−２′−ペンチル）−４−エ
トキシフェノールを得た。 計算値（ＣｙｔＨｓａＯｅ　）　：　　６６．９８　８
．６９実施例７ 実施例６ｂの酸を、実施例４の方法に従い、エタノ−ル
でエステル化シて、２，５−ビス（５′−エトキンカル
ボ−ルー２′−ジチル−２１−ペンチル）−４−エトキ
シフェノールを得た。これｉ；ｌ：、４０−６０℃の石
油ニーデルから再結晶す、もと、Ｉｎ、ｐ。 ５２〜４℃であった。 ＣＩ（ 実測値　　　　　：　　６９．９１　　９．４４計算値
（Ｃ，、Ｈ４，Ｏ，）　：　　６９．３０　９．３６実
施例８ 実施例４と同様の方法に従い、実施例６ｂの酸をｎ−ヘ
キサノールと反応せしめ、０．７ｍｂ　（０，６９×１
０　　気圧）で短絡蒸留すると、油状物質として２．５
−ビス（５Ｊ−ｎ−へキシルオキシカルボニル−２′−
メチル−２′−ペンチル）−４−エトキシフェノールが
得られた、。 ＣＨ 実測値　　　　　：　　７２．６１　　１０．３９削セ
値（ＣＭ１Ｈ５８０１１）　：　　７２．５６　１０．
３９実施例（ジ ヒドロキノン−モノメチル−エーテルの代ワリにヒドロ
キノン；モノ−ｎ−ブチル−エーテル１６．６部を用い
て、実施例ｉｎ及びＩｂと同様の方法に従い、次の化合
物を得た。 ａ）　　２．５−ビス（５′−メトキシカルボニル−２
′−メチル−２′−ペンチル）−４−ｎ−ブトキシフェ
ノ−Ａ、　：　ｂｏ、＊　（０，８９Ｘ　１０気圧）　
２３８〜４０ｔｌ：計算値（Ｃ，、Ｈ，２０，）　：　
　６９．３０　９．３９及び ｂ）　　２．５−ビス（５′−カルポギシー２′−メチ
ルー２′−ヘンチル）−４−ｎ−ブトキシフェノール二
ｍ、ｐ、１４１〜３℃（氷酢酸／水から）計算値（Ｃｔ
ｔＨａｓＯｓ　）　：　　６８．２２　９．０６ｃ）９
ｂの酸を、実施例４の方法に従いインプロパツールでエ
ステル化すると、４０〜６０℃の石油エーテルから一２
０Ｕにおいて、ｍ、１Ｌ６２〜４℃０２．５−　ヒス（
５’−イングロポキシヵルポニＡ／−２′−メチル−２
′−ペンチル）−４−ｎ−ブトキシフェノールが得られ
た。 ＣＩ（ 実測値　　　　　：　　７１．３７　　１０．００泪り
値（ＣＳ。Ｈ，。ＯＩ、）　：　　７１．１１　　９．
９５及び Ｃリ　９ｈの酸を、実施例４の方法に従いｎ−ヘキサノ
ールでエステル化し、９．３ｍｂ　（０，２９６Ｘ１０
−”気圧）で短絡蒸留すると、油状物質として２，５−
ビス（５１、−ｎ−へキシルオキシカルボニル−２１−
メゲール−２′−ペンチル）−４−ｎ−プ）キシフェノ
ールが得られた。 　　　　Ｈ 実測値　　　　　ニア３．０９　１０．５１計算値（Ｃ
，６Ｈ，１ｔＯ６）：　　７：（，１８１０，５８実施
例１０ ヒドロキノン＝モノメチル＝エーテル６２．０　部、５
−メチル−４−ヘキセン酸メチル２８．４部及びｐ−）
ルエンスルホン酸２．０部を蒸気浴上で５日間加熱した
。次いで、反応混合物をエーテルで希釈化、シ、まず２
Ｎ水酸化ナトリウム溶液で、次に水で洗った。エーテル
留去後、残渣を蒸留すると、ｂｏ、＋　（０，０９９Ｘ
　Ｓ　Ｏ気圧）１５４℃で次の重量組成（イ）を有する
２−（５’−メトキシカルボニル−２′−メチル−２′
−ペンチル）−４−メトキシフェノールが得られた。 ｌ（ 実測値　　　　　：　　６７．９２　８．５６計算値（
Ｃ＋５Ｈｕ０４　）　：　　６７．６５　８．３３上記
のアルカリ性洗浄物を酸性化し７て油状物を得、これを
エーテルで分離した後、蒸留すると、ｔ）ｑ、＜　（０
，３９Ｘ　１０気圧）１７２℃の３−’　（ｓ’−メト
キシカルボニル−２’−メチル−２′−ヘンチル）＝４
−メトキシフェノールが得られた。 　　　　Ｈ 実測値　　　　　：　　６７．４７　８．３２計算値（
Ｃ□Ｈ，、Ｏ，）　：　　６７．６５　８．３３実施例
１１ 塩化アルミニウム６．８部が溶解されたニトロメタン２
５部に、ヒドロキノンージメチルーエーテ／Ｌ７１３．
８　部及び５−メチル−５−ヘキセン酸メチル７１部が
溶解されたニトロメタン２５部を室温で滴下しながら加
えた。次いで、反応混合物を室温で２日間促持した後、
水に注いだ。有接層をエーテルで抽出し、エーテル抽出
物を水、２Ｎ水酸化ナトリウム溶液、水で１ｌｌｉ’４
番に洗い、しかる後、留去した。残渣を蒸留すると、ｂ
ｃ＋、＜　（０，３９Ｘ　１０−’気圧）１５０℃で次
の重量組成（支））を有する２−（５′−メトキシカル
ボニル−２′−メチル−２′−ペンチル）−１，４−ジ
メトキシベンゼンが得られた。 泪算値（ＣＩ６Ｈ２４０４）　：６８．５５　　８．６
３実施例１２ 実施例１０の操作を、所定量の塩化アルミニウム及び５
−メチル−５−ヘキセン酸メチルを用いて２度繰返し、
４０〜６０℃の石油エーテルから再結晶して、ｍ、ｐ、
８１〜３℃の２．５−ビス（５′−メトキシカルボニル
−２′−メチル−２′−ペンチル）−１，４−ジメトキ
シベンゼンを得た。 ＣＨ 実測値　　　　　：　　６８．４８　９．１２計算値（
Ｃ！４Ｈ３１１０＋１　）　：　　６８．２２　９．０
６実施例１３ ２−（ｓ′−メトキシカルボニル−２′−メチノド−２
′〜ペンチル）ヒドロキノン２．５　部、２．５−　ジ
メチル−２，４−へキサジエン１．５　部及ヒＩ’ｌ　
−）ルエンスルホン酸０，１部を蒸気浴」二で３日間加
熱した。 反応混合物をエーテルで希釈後、まず２Ｎ水酸化ナトリ
ウムで、次いで水で洗い、しかる後、エーテルを留去し
た。残渣をＱ、　３１ＴＩＩＩ　（０，２９６ＸＩＯ気
圧）で短絡蒸留すると、１７５℃のオーブン温度で低沸
点留分が１．７部得られ、次いで、２５０℃のオープン
温度で６−ヒトロキシー７−　（５１−メトキシカルボ
ニル−２′−メチル−２′−ベニ／チル）−２゜２−ジ
メチル−４−イソプロピルクロマンが待られた。 　　　　Ｈ 実測値　　　　　：　　７２．１５　９．５６計算値（
ＣｕＨｓａＯｔ　）　：　　７２．８９　９．４５実施
例１４ ｐ−メトキシフェノール２４．８部、シトロネリル、＝
」・リル１５．１　部及Ｄ　Ｉ’　−トルエンスルホン
酸２．０部を蒸勿、浴」二で３日間加熱し７た。次いで
、反応混合物をエーテルで希釈し、丁−チル溶液を重炭
酸ナトリウム溶液ノシび水で洗った。エーテルを留去し
た後、残渣を蒸留すると、ｂｏ３（０，２９６Ｘ１０−
３気圧）１７８〜８６℃の２−及び３−（７′−シアノ
−２’、　６’−ジメチル−２′−へブチル）−４−ノ
ドキシフェノ・−ルの混合物が得られた。 ＨＮ 実測値　　　　　　：　　７４．１４　　　！１．１５
　５．０９言１■値（Ｃ，、Ｈ２，ＮＯ，）：　　７３
．９１　９，３９　５．１８実施例１５ 水素化リチウノ、アルミニウム４．０部を溶か［、たニ
ーデル１００部の攪拌された懸濁液に、実施例１４の２
−及び３−（７’−シアノ−２’、６’−ジメチル−２
′−ヘプチル）−４−メトキシフェノール５．５部を溶
かしたエーテル５０部を、３０分間に亘って滴下し７な
がら加えた。滴下終了後、更に２時間攪拌を継続し、次
いで酢酸メチルを加えて、未反応の水素化リチウムアル
ミニウムを分解シた。 次に、反応混合物にＩＯＮ水酸化す）　ＩＩウム溶液１
００部を加え、水９層をエーテル溶液から分離した。エ
ーテル溶液を水で洗った後、エーテルを留去し、残液を
蒸留すると、次の重量組成（１）を有する無色油状物質
として、ｂｏ、ｔ　（０，６９Ｘ　１０気圧）１８２〜
５℃の２−及び３−（８’−アミノ−２’、６’−ジメ
チル−２′−オクチル）−４−メトキシフェノールの混
合物が得られた。 計算値（Ｃ，、Ｈ，、Ｎｏ、）　：　　７３．０７　　
１０．４６　５．０１実施例１６ 実施例１５と同様の操作により、２．５−ビス（５’−
１’）キシカルボニル−２１−メチル−２′−ペンチル
）−４−エトキシフェノール９．２部を水素化リチウム
アルミニウム４．０部で還元すると、次の重量組成（４
）を有する淡黄色の油状物質として、ｂｏ、７（０，６
９Ｘ１０　気圧）２３０℃の　２．５−ビス（６′−ヒ
ドロキシ−２′−メチル−２′−ヘキシル）−４−エト
キンフェノールが得られた。 実施例１７ ｐ−メトキシフェノール６２部、プレニルポスホン酸ジ
メチル１７．８部及びフルカット２２　（商標名）５０
部を１２５〜３０’Ｃで２４時間攪拌した。反応混合物
を冷却後、メタノールで希釈し、触媒をろ取した。減圧
下、ロータリーエバポレーターを用いてメタノールを留
去後、残った油状物を蒸留し、未反応のＰ−メトキシフ
ェノールを留去した（　＋）ｏ、ｔ　（（１，６９Ｘ　
１０　　気圧）１１５℃）。　次いで、残った油状物を
、４０〜６０℃の石油エーテルＶＣ溶カしだシリカ２０
０部から調製されるカラムを用いてクロマトグラフィー
に付した。石油エーテル、次いでエーテルを増量しなが
ら含有する石油エーテルを用いて溶出せしめ、エーテル
からｍ、１Ｌ９７〜９℃の白色プリズムとして、２−　
（２′−メチル−４′−ジメチルホスホノ−２′−ブチ
ル）−４−メトキシフェノールをイｎた。 ＣＨＰ 実測値　　　　　：５６．００　７．５２　　１０．１
３計算値（Ｃ１，−３０ｓＰ）　：５５．６２　７．６
７　　１０．２５実施例ＩＢ Ｐ−メトキシフェノール１２．４　ｍ　及ヒＮ−アセチ
ルへプタミノール９．４部を、実施例１の操作に従い、
互いに反応せしめ、生成物として２−及び３−（６′−
アセトアミド−２′−メチル−２′−ヘプチル）−４−
メトキシフェノールの混合物を得た。 少量のアセトンを含むエーテルから再結晶すると、ｍ、
ｐ、１１８〜２０℃の白色結晶固体物として、２つの異
性体が得られた。 計算値（Ｃ，、Ｈ，、Ｎ０３）　：　　６９．５９　９
．２８　　４．７７２．５−ビス（５′−メトキシカル
ボニル−２′−メチル−２′−ヘンチル）−４−メトキ
シフェノール８２部及びｎ−オクチルアミン５０部を、
互いに２０時間還流１７な。減圧下、過剰のオクチルア
ミンを留去後、残渣を少量のエーテルを含む４０〜６０
℃のイコ油エーテルで希釈し、ｍ、ｐ、Ｆ！６〜９０℃
の２．５　　ビス（５’−Ｎ−ｎ−オクチルカルバモイ
ル−２′−メチル−２′−ペンチル）−４−メトキシフ
ェノールを得た。 Ｃ）ＩＮ 実測値　　　　　：　７３．５４　　１１．８８　４．
８１唱算値（Ｃ，、Ｈ，、Ｎ、Ｏ，）ニア３．７１　　
１１．０３　４．６５実施例２０ ２．５−ビス（５′−メトキシカルボニル−２′−メチ
ル−２′−ペンチル）−４−メトキシフェノール５０部
及びジ−ｎ−ブチルアミツ２０部をガラスチューブ内に
密封し、２００℃で４８時間加熱した。過剰のジブチル
アミンを減圧下で留去し、次の爪部組成帳）を有する淡
黄色の粘稠な７０ツブとして、２，５−ビス（５’−Ｎ
、Ｎ−ジ−ｎ−ブチルカルバモイル−２′−メチル−２
′−ペンチル）−４−メトキシフェノールを得た。 引算値（Ｃ，、Ｈ，、Ｎ、Ｏ，）　：　　７３．７１　
　１１．０３　　４．６５実施例２１ Ｐ−メトキシフェノール２４．８部、４−アセチル−１
−メチル−１−シクロヘキセンｔ　３．８　Ｍ及びｐ−
）ルエンスルホン酸２０部を蒸気浴上テ３日間加熱し、
次いで、反応混合物をエーテルで希釈した。エーテル抽
出物を２Ｎ水酸化ナトＩ）ラム及び水で洗った後、エー
テルを留去し、残渣を蒸留すると、ｂｏ、ｓ　（０，２
９ｅ　ｘ　ｔ　ｏ−３気圧）２００〜２０℃のシスー及
ヒトランス−２−（４’−アセチル−１−メチル−１−
シクロヘキシル）−４−メトキシフェノールの混合物が
得られた。 計算値（Ｃ１０鳥、０．）　：　　７３．２５　８．４
５実施例２２ ４−アセチル−１−メチル−１−シクロヘキセンの代わ
シに４，５−ビス（メトキシカルボニル）−１−メチル
−１−シクロヘキセ、７２１．２部を用いたことを除き
、実施例２１を繰返した。蒸留により、ｔ）ｏ、ｓ　　
（０，２９６Ｘ　１０気圧）２１Ｒ〜２４℃の２−及び
３−　ｒ３’、　４’−ビス（メトキシカルボニル）−
１′−メチル−１１−シクロヘキシル〕−４−・メトキ
シフェノールが得られた、 実施例２３ ２．５−ビス（５′−メトキシカルボニル−２１−メチ
ル−２′−ペンデル）−４−メトキシフェノールｔｏ、
ｏｇ、セチルアルコール５０部及びｐ−）ルエンスルホ
ン酸１，０部を蒸気浴上で３日間加熱した。加熱終了時
に、過剰のセチルアルコールの大半を、減圧下、口・−
タリーエバポｌ／−ターを用いて留去【７、傅った油状
物をエーテルに溶かした。 工・−ｊル溶液余捷ず重炭酸ナトリウム溶液で、次いで
水で洗い、１−かる後、留去した。最後に、残った油状
物を、温度２３０℃、０．７＋ｔ＋ｂ　　（０，６９Ｘ
１ｏ−３気圧）で、ロータリーエバポレーターを用いて
蒸留し、次の重量組成（（イ）を有する粘稠な油状物質
として、２，５−ビス（５′−ヘキサデル−レオキシカ
ルボ二ルー２′−メチル−２′−ペンチル）−４−メト
キシフェノールを得た。 計算値（ＣｓｓＨＨＯ，ｌ）　：　　７６．８１　　１
１．５９実施例２４ プレニルホスホン酸ジメチルの代わりに２−エトキシカ
ルボニル−５−メチル−４−ヘキセン−２−ホスホン酸
ジエチル３０．６部を用いたことを除き、実施例１７を
繰返し、粘稠な油状物質上して２−及び３−（５’−エ
トキシカルボニ、７−５１−ジエチルホスホノ−２′−
メチル−２′−ヘンチル）＝４−メトキシフェノールを
得た。 計算値（Ｃ，、Ｈ３ＩＩＯ，Ｐ）　：　５８．５９　　
　ｇ、１９　７．１９実施例２５ ２−（ｓ’−メトキシカルボニル−２′−メチル−２′
−ペンチル）ヒドロキノン５．０部、１．４−ビス（２
′−ヒドロキシ−２’　−フロビル）ベンゼン１．９部
及びｐ−）ルエンスルホン酸０．２部を溶がしたベンゼ
ン２５部を２４時間還流した。反応混合物を冷却後、エ
ーテルで希釈し、エーテル溶液を２Ｎ水酸化ナトリウム
及び水で洗った。エーテルを留去すると固体残留物が得
られ、これをベンゼンから再結晶すると、１ｎ４４　１
９８〜２０１℃の１．４−ビスｒ　２−　（２，５−ジ
ヒドロキシ−４−１：５’−メトキシカルボニル−２′
−メチル−２′−ペンチル）フェニルロー２−プロピル
〕ベンゼンが得うれた。 ＠１算値（ｃ、。Ｈ，，０８）　：　　７２．４８　８
．２１実施例２６ ヒドロギノン＝ジメチル＝エーテル６．９部、Ｎ−ｎ−
オクチル−２−プロペン−１−スルポンアミド６．２部
及び無水塩化アルミニウム１３．４部を溶かしたニトロ
メタン５０部を室温で３日間保存した。次いで、反応混
合物を水に注ぎ、有機物質をエーテルで抽出し７た。エ
ーテル抽出物を水で洗った後、溶媒を留去し、残渣をシ
リカクロマトグラフィーに付すと３、粘稠な油状物質と
【２て２−（２′−メチル−３’−Ｎ−ｎ−オクチルス
ルファモイル−２′−プロピル）−４−メトキシフェノ
ールが得られた。 計算値（Ｃ，。Ｈ，、ＮＯ，Ｓ）：　　６２．３０　９
．１５　３．６３実施例２７ ２−（５’−メトキシカルボニル−２′−メチル−２′
−ペンチル）−４−メトキンフェノール１３．３部及び
ヘキサメグ°レンジアミン２．９部を１ｓｏ１：で２４
時間加熱した。次いで、冷却した反応生成物を４０〜６
０℃の石油エーテルですりつぶし、ｍ、ｐ、５８〜６０
℃のヘキサン−１，６−ジアミンのＮ、Ｎ’−（５−（
２’−ヒドロキシ−５′−メトキシフェニル）−５−メ
チルヘキザン酸アミド〕を得た。 ＨＮ 実測値　　　　　　：　　ｆｉ９７２　９６２　４４Ｂ
泪埠値（Ｃ，４Ｈｌｌ、Ｎ、０．）　：　　６９．８３
　８９６　４７９実施例２８ （実施例１６の）２．５−ビス（６′−ヒドロキシ−２
′−メチル−２′−ヘキシル）−４−エトキシフェノー
ル２４部を溶かしたベンゼン１５部を、塩什ア＋デル１
０部を溶かしたベンゼン５部で処理した。室温で一夜保
存した後、ベンゼンを留去し、残渣を０．７ｍｂ（０，
６９Ｘ１０−”気圧）で４．ｉｉ絡蒸留すると、淡黄色
の粘稠な油状物質として２．５−ビス（６′−アセトキ
シ−２′−メチル−２′−ヘキシル）−４−メトキシフ
ェノールが得られた。 ＣＨ 実測値　　　　　　：　　６９．３８　９．３９Ａｔ’
Ｒ値（Ｃ，、Ｈ４，０，）：　　６９．３０　９．３９
実施例２９ ａ）　　（実施例１０の）　３−　（５’−メトキシカ
ルボニル−２′−メチル−２′−ペンチル）−４−メト
キシフェノール４３部、イソブチレン２０部及ヒｐ−ト
ルエンスルポン酸０．２ｔ’ｆｌｌ溶かしたベンゼン２
５部をガラスチューブ内に密封し、１００℃で４０時間
加熱した。冷却した反応混合物をエーテルで希釈し、エ
ーテル溶液を２Ｎ水酸化す）　＋１ウム及び水で洗った
。エーテル及びベンゼンを留去すると、６０〜８（Ｉｃ
の石油エーテルから、ｍ、ｐ。 ７１〜３℃の白色結晶固体として２−ｔ−ブチル−５−
（５’−メトキシカルボニル−２′−メチル−２′−ペ
ンチル）−４−メトキシフェノールが得うれた。 計算値（Ｃ，ｏＨ，ｏＯ，）　：　　７　ｎ、７７　９
．３８ｂ）　　（実施例２（ｌａの）２−Ｌ−ブチ、Ｉ
＋／−５−（５’−メトキシカルボニル−２′−メチル
−２′−ペンチル）−４−メトキシフェノールを、実施
例３の操作に従い、ｎ−ヘキサノールを用いてエステル
交換した。５　ｍｂ　（０，９９Ｘ　１０−”気圧）で
短絡蒸留すると、次の重月゛紹成σ）を有する淡黄色の
粘稠な固体として２−ｔ−プグールー５−（５’−ｎ−
へキシルオキシカルボニル−２′−メチル−２′−ペン
チル）＝４−メトキシフェノールがイ替られた。 Ｃｔ で示されるマゼンタ色カプラー０．０５ｍＭ及び式Ｉの
化合物０．０２５　ｍＭをトリクレジルリン酸（トリト
リルリン酸）／酢酸エチル（０，７５ｆ／　１００ｍ１
）２、０　ｍｌ　Ｋ溶解した。６チゼラヂン溶液７．０
　ｒｎｌ、及び次式： で示される０、　８チ湿潤剤溶液１．０−を水に注ぎ、
次いで１００ワツトの超音波装置を用い５分間で乳化さ
せた。超音波装置で処理されたばかシのカプラー添加エ
マルジョン２．５ｍｌ、銀０．６％含有臭化銀エマルジ
ョン２．０−１次式： で示される１％硬化剤水溶液０．７　ｍｌ及び水２８−
を互いに混合し、−１値６．５に調整し７て、４０℃で
１４Ｘ１８ｃｍのポリエチレン紙」二に展開した。塗布
後、１０℃で硬化せしめ、展開された混合物を室温で乾
燥した。 処理 得られた塗布紙の試料を階段形光学僕を介して６秒間５
００　Ｌｕｘの光で露光し、次いで、３２．８℃（±０
．３℃）で次のように処理した：１、現像浴　３５分 ２、漂白定着浴　　！。５分 ３、水　　洗　　３．０分 ４、乾　　燥　　１．（１分 現像浴は次の組成からなる。 臭化カリウム　　　　　　　　　　　０６炭酸カリウム
　　　　　　　　　　３２．０伽；酸リチ１ツム　　　
　　　　　　　１．８曲硫酸カリウム　　　　　　　　
　　　　２．０亜硫酸ビトロキシルアミン３．９ エヂレングリコール　　　　　　　　　　　２１３ベン
ジルアルコール　　　　　　　　　　　　１５１水　　
　　　　　　　　　　　　　全所が１ｔとなる一Ｉ利値
：ｔｏ、ｉ 使用した漂白定着浴は通常の浴であって、例えば次の組
成からなる： 千オ硫酸アンモニウム（８０％溶液）　　　　２００　
　（ｒ／ｌ）亜硫酸ナトリウム（無水）１５ 炭酸ナトリウノ・　（無水）２．５ エチレンジアミン四酢酸ナトリウム塩　　　　　２エチ
レンジアミン四酢酸ナトリウム鉄（１）塩　５゜水　　
　　　　　　　　　　　　　　全量が１ｔとなる景水洗
【７、乾燥し／こ後、５３７　ｎｍに最大吸収を示し、
最大反射濃度値が１．８０である明瞭かつ鮮明なマゼン
タ色楔が得られた。 この方法で得られた階段形光学楔に、アトラスウエザオ
メーター（２５００Ｗランプ）を用い、紫外線フィルタ
ー（コダック・ラテン２　Ｃ：　ＫｏｄａｋＷｒｓＬｔ
ｅｎ　２Ｃ）を通して、総エネルギーｊ４・−４２ｋＪ
／−の光を照射した。 比較のために、本発明の化合物を含まないが、同様に調
製した階段形光学楔を用いた。 全ての場合につき、残光学濃度（ＯＤ）を、初期濃度（
初期濃度１．０）のチとして測定し７た。表１に結果を
示した。 表　　１ 式■の化合物の光安定化効果 安定剤を含まないエマルジョンと比較した場合、式■の
化合物を含むエマルジョンは光に対し、より安定である
。 使用例２ 実施例１〜５のうち、一つの生成物０．０２５ｍＭの代
わりに、実施例３の化合物０．０１２５ｍＭ及び次式Ａ
： の化合物０．０１２５ｆｆ１Ｍ　　を含む塗布液を使用
例１に従い調製し、次いで、使用例１と同様に露光、処
理及び照射を行った。残濃度は初期濃度１．０の８９％
であった。 式Ａの化合物は次のようにして製造した：ヒドロキノン
５．５部、５−メチル−５−ヘキセン酸ｎ−ヘキシル２
１．２部及［Ｐ　−）ルエンスルホン酸１．０部を蒸気
浴上で４日間加熱した。冷却した反応混合物をエーテル
に溶かし、１０％水酸化ナトリウム溶液で洗い、次いで
中性となるまで水で洗った。蒸留後、部分的に固化した
残余油状物を４０〜６０℃の石油エーテルですりつぶし
、ｍ、ｐ、７７〜８℃の２．５−ビス（５′−、−ヘギ
シルオキシカルボニル−２′−メチル−２２−ヘンチル
）ヒドロキノンを得た。更に６０〜８０℃の石油エーテ
ルから再結晶すると、ｍ、ｐ、８３〜６℃の物質が得ら
れた、 ＣＨ 実測値　　　　　：　　７１．７７、　１０．２３１１
１’Ｅ値（Ｃ，、Ｉ（、、Ｏ，）：　　７１．８７　　
１＋１．１８使用例３ 使用例１に従い、カプラーと安定剤のモル比が２：ｌの
塗布港を調製し、コダック・フォトグラフィック・ステ
ップ・タブレットＩ＆Ｌ２　　（ＫｏｄｎｋＰｈｏｔｏ
ｇｒａｐｌ＋ｉｃ　Ｓｌ、ｏｐ　Ｔａｈｌｅｔ　Ｍ　２
　）を介して露光した。表２は楔番号３．５及び７の緑
色反射濃度を示したものである。 置換ヒドロキノンエーテル類存在下における染料の生成 本発明の生成物は、染料の生成に影響を与えないことが
明らかである。 使用例４ 使用例璽と類似の実験系で、式！の他の化合物を評価し
、その結果を表３に示した。 表３ 実施例１２の化合物の光安定化効果 使用例５ 使用例１に従い、使用例１と同一のマゼンタ色カプラー
０．　＋ｌ　ｓ　ｍＭ　、化合物番号５（実施例５）Ｔ
１．　（１２５ｍ　Ｍ及び次式Ｉ（＝の化合物０．０１
　ｍＭを含む塗布液を調製した。使用１＋ｌＪ　ｌに従
い階段形光挙例を得、これにアトラスウエザオメーター
（２５００Ｗランプ）を用い、紫外線フィルター（コタ
ツク２　Ｃ：　Ｋｏｄａｋ　２Ｃ）を通して、硲エネル
ギー蛸Ｆ１４に、Ｉ／ｃ−の光を照射した。同時１／（
，１−し軸側として、使用例１に従い、実施例５の生ｂ
ｖ物を回歇含むが、式Ｂの化合物を含まない階段１ヒ光
学喫に毘を照射した。 残光坐〃髪度０１〕を、初期ａ度（籾量濃度１０）の係
とＬ７て＋１Ｉｌｌ定した。次の結果が得られた。 使用例６ 使用例１に従い、使用例１と同一のマゼンタ色カプラー
ｏ、ｏｓｍＭ及び式ｒの化合物０．０２５ｍＭを含む塗
布液を調製した。使用例１に従い、階段形光学僕を得て
、これを槙光した。 残光学濃度ＯＤを、初期濃度（？刀期濃度１０）の係と
して測定した。表４に結果を示した。 表　４ 式１の化合物の光安定什効果 甚什合物Ｌ　Ｎ　Ｄ　、　Ｅ及びＦの構造：化合物Ｃ（
油状物部）： ／°＼ 化合物Ｄ（油状物質）： 化合物Ｃ及びＤは、実施例１３と同様の方法により、メ
チルエステル誘導体の代わりに、それぞれ相当するドデ
シルエステル及びｎ−ヘキシルエステル誘導体を用いて
製造される。また、これらの化合物ね１実施例３と同様
の方法により、実施例１３により得られるメチルエステ
ル誘導体を、それぞれドデシルアルコール又はｎ−ヘキ
サノールでエステル交換することにより製造される。 化合物Ｅ（混合生成物）： ＣＨｓ （Ｚ’、ＭびＺ’　＝−ＣＨ３，−ｎ　−Ｃ，Ｈ，、）
式ト】の化合物は次のようにして製造される：２．５−
ビス（５′−メトキシカルボニル−２′−メチル−２′
−ヘンチル）−４−メトキシフェノール３０　’Ｊ！、
ｎ〜へキザノ−ｉし７６′ｒ信Ｓ及びジ−ｎ−フチルチ
ンオキシド０２部を、窒素免流下、キシレン中で加熱し
た。次いて、メタノール／キシレンを６時間ニ巨シ徐々
に留去した。残った溶媒を減圧下で除去すると、黄金色
曲状物３４０部が得られた。少量のジヘキシル及びジメ
チルエステル化合物をカラムクロマトグラフィーで除去
した。純粋な無色物’Ｈｌ−ｔ　Ｉ　Ｈ−ＮＭＲスヘク
トルにより、生成物２−　（５’−メトキシカルｙｈ’
　、＝−Ａ−２’−メチ／１．−２’−ペンチル）−５
−（５’−ｎ−ヘキシルメギ７カルボニルー２′−メチ
ル−２′−ペンチル）−４−シトキシフェノール及び２
−（５’−ｎ−ヘキシルオキシカルナニル−２′−メチ
ル−２′−ペンチル）−５−（５′−メトキシカルボニ
ル−２′−メチル−２フーペンチル）−４−メトキシフ
ェノールの１：１混合物であることがｌ’１１明した、 化合物Ｆ（油状物）１４）： ［２，５−ヒス（５′−メトキシカルボニル−２′−メ
チル−７−ペンチル）−４−エトキシフェノールの代ｔ
＋　リＫ、２．５−ビス（５′−メトキシカルボニル−
２′−メチル−２′−ペンチル）−４−メトキシフェノ
ールを用いて実施例１６と同様の方法に従い製造さｈる
］使用例７ 使用例１に従い、マゼンタ色カップ−０，０５ｔｎＭ及
び式■の化合物０．０２５ｍＭを含む塗布液を調製した
。 使用例１に従い、階段形光受検な得て、これをｐに光し
た。 残光学濃度ＯＤを、初期濃Ｉ？’　（初期＃度１．０）
の係として測定した。表５に結果を示した。 使用したカプラー： 使用した紫外線フィルター二 使用例１に従い、トリクレジルリン酸に溶解され（重量
比１　：　１　）、ゼラチン中に分解されたチヌヒン（
Ｔｉｎｕｖｌｎ）　３４３　（商枦名）、最大濃度値：
２６０゜ 表５ 実施例３２ ２−　（ｓ’−メトキシカルボニル−２′−メチル−２
７−ペンチル）−４−メトキシフェノール８２部をア七
トン３０σイに溶解した。この溶液１２５ｍ／に、２５
℃以下の温度に保ちながら、１時間に亘すジョーンズ試
薬を加えた。５００　ｒｎｐの水を加えた後、得られた
混合物をジエチルエーテルで処理した。エーテル分画を
水で洗い、乾燥し、留去すると、橙色油状物７５部が得
られた。油状物の分画蒸留す、ｐ、１２０〜１２５℃（
０，９３ｍｂ）から、２−（５’−／）＊ジカルボニル
ー２／　−メチル−２′−ペンチル）−１，４−ベンゾ
キノン４３部が得られた。 実施例３３ ２−　（５’　−メ）　＊−ジカルボニル−２’−ｊｆ
ル’−２′−ペンチル）−１，４−ベンゾキノン（実施
例３２）４３部をメチレンクロリド４００　ｍｌ！に溶
解した。 次いで、亜ジチオン酸ナトリウム（Ｎａ、Ｓ、　０４）
　４３部を含む水４００ｍ１を加え、この二相系を窒素
雰囲気中、室温で１８時間攪拌した。反応混合物をジエ
チルエーテル２５０　ｍｅで抽出した。有機相を水て洗
い、乾燥し、留去すると、結晶性油状物質４１．２部が
得られた。小筆のジエチルニーデルを含む８０〜１００
℃の石油エーテルから、この生成物を再結晶すると、ｍ
、ｐ、９７〜９８℃で無色固体の２−　（５’−メトキ
シカルボニル−／−メチル−２′−ペンチル）−１，４
−ヒドロキノンが得られた。 実施例３４ ２−　（ｓ’−メトキシカルボニル−２′−メチル−２
′−ペンデル）−１，４−ヒドロキノン（実施例３３）
５．０４ｇＬ　　ブロモ酢酸メチルエステル３．０６献
及び無水炭酸カリウム３０部を還流無水アセト２ニ００
留去後、得らノまた油状物をシリカカラムクロマトクラ
フィーにより精製した。淡褐色油状物質とし一Ｕ、２−
（５’−メトキシカルボニル−２′−メチル−２′−ペ
ンチル）−４−（メトキシカルボニルメトキシ）フェノ
ールが単離され、放置すると固化した。ｌ・ルエンから
再結晶するとｍ．ｐ，９３〜９５℃の無色結晶が得られ
た。 第１頁の続き ５９／７４　　　　　　　　　　８３１８−４Ｈ５９／
７６　　　　　　　　　　８３１８−４Ｈ６９１０２５
　　　　　　　　　　６５５６−４Ｈ６９１５２７　　
　　　　　　　　６５５６−４Ｈ６９／６１２　　　　
　　　　　　６５５６−４Ｈ６９／６２　　　　　　　
　　　６５５６−４Ｈ６９／７３　　　　　　　　　　
６５５６−４Ｈ６９／７４　　　　　　　　　　７０５
５−４Ｈ６９／７６７　　　　　　　　　　７０５５−
４Ｈ７９／２２　　　　　　　　　　７１１８−４Ｈ７
９／３５　　　　　　　　　　７１１８−４Ｈ７９／３
６　　　　　　　　　　７１１８−４Ｈ７９／４６　　
　　　　　　　　７１１８−４Ｈ８７１０２　　　　　
　　　　　７１１８−４Ｈ８７／６２　　　　　　　　
　　７１１８−４Ｈ１０３／２０　　　　　　　　　　
７３７５−４Ｈ１０３１５０　　　　　　　　　　７３
７５−４Ｈ１０３１５８　　　　　　　　　　７３７５
−４Ｈ１０３／７３７　　　　　　　　　　７３７５−
４Ｈ１０３／７６　　　　　　　　　　７３７５−４Ｈ
１２１／６６　　　　　　　　　　７７３１−４Ｈ１２
１／７５　　　　　　　　　　７７３１−４Ｈ１２１／
７６　　　　　　　　　　７７３１−４Ｈ１２１／７８
　　　　　　　　　　７７３１−４Ｈ扮Ｉｎｔ．　Ｃ１
．３　　　　　　識別記号　　　庁内整理番号優先権主
張　０１９８２年１２月１５日［株］）イギリス（ＧＢ
）■８２３５６６５ −二

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）次式夏： ０Ｒ６ （式中、ｐは１又は２、ｑＦｉＯ又は１であるが、ｐ＋
   ｑは１又は２であり； Ｒは次式Ｌ Ｒ２ １ 〔式中、Ｑは以下の基から選択される：１）　　−ＣＯ
   ＺＲ，：　　コｊに２は一〇−又は−ＮＲ，テあり、Ｒ
   ４はそれぞれ独立して、水素原子、場合により１〜５の
   酸素原子が介在し、かつ場合により基−０Ｒ８（ここに
   、Ｒ８はＣ９〜ＣＩ２　の７クロアルキル基、直鎖もし
   くは分岐鎖のＣ３〜Ｃ２，アルケニル基、場合により−
   もしくは二のＣ３〜Ｃ４アルギル基で置゛換されたＣ０
   〜ＣＩｏのアリール基又はＣ７〜ＣＩ３のアラルキル基
   である）で置換されたＣ１〜Ｃ！。の　。 直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、又はＲ１は二価のＣ１
   〜Ｃ７゜の直鎖もしくは分岐鎖アルキレン基、Ｃ３〜Ｃ
   ！ｏの直鎖もしくは分岐鎖アルケニル基、Ｃ８〜Ｃ１！
   の　シクロアルキル基、場合により−もしくは二の０１
   〜Ｃ，アルキル基又はＣ１〜Ｃ７３のアラルキル基で置
   換されたＣ８〜Ｃ１゜のアリール基、酸素原子を含み、
   かつ場合により−もしくは二のＣ８〜Ｃ４の直鎖もしく
   は分岐鎖アルキル基で置換された５もしくは６員へテロ
   環基又は酸素原子を含む５もしくは６員へテロ環基で置
   換され、かつ場合により一もしくは二のＣ１〜Ｃ４の直
   鎖もしくは分岐鎖アルキル基で置換されたメチル基であ
   り；２が−ＮＲ。 である場合、Ｒ３は水素原子Ｃ１〜Ｃ７゜の直鎖もしく
   は分岐鎖アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルキル基で
   あり、又はＲ３及びＲ６はそれらが結合している窒素原
   子と共に、場合により−もしくは二のＣ＋〜Ｃ４のアル
   キル基で置換された５もしくけ６員へテロ甲基を形成し
   ていてもよい； Ｉリ　ＯＸ　　　ここに、ＸはＲ７又け−ＣＯＲ１であ
   り、へは水素原子、Ｃ５〜Ｃ２０の直鎖もしくけ分岐鎖
   アルキル基、Ｃｒ・Ｃ７゜の直鎖もしくは分岐鎖アルケ
   ニル基、Ｃ１〜Ｃ７２のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１
   ，のアラルキル基又は場合により−もしくけ二〇〇、〜
   Ｃ，アルキル基で置換されたＣ０〜Ｃ１ｏのアリール基
   である； ＋＋＋）−Ｎ（ｔｔ、ＸＲｏ）：ここにＲ６及びＲ９は
   、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１゜の直鎖も
   しくは分岐鎖アルキル基、０３〜Ｃ２０の直鎖もしくは
   分岐鎖アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ１２のシクロアルキル基
   、Ｃ１〜ＣＩ３のアラルキル基又は場合によシーもしく
   は二のＣ１〜Ｃ，アルキル基で置換されたＣ６〜Ｃ１ｏ
   　　のアリール基、又はＲ９は−ＣｏＲ，（Ｒ７は前記
   と同義である）、又はＲ３及びＲ９はそれらが結合して
   いる窒素原子と共に、場合によシーもしくは二のＣ１〜
   Ｃ，アルキル基で置換された５もしくは６員へテロ環基
   を形成している； ＋ｖ）　　−ｐｏ（ｏＲ＋ｏ）（（ｏ〕ＸＲｕ）：ここ
   でＸは０又け１であり；Ｘが１である場合、Ｒ７゜及び
   ＲＩ＋は同一でも異っていてもよく、それぞれ、水素原
   子、Ｃ７〜Ｃ７ｏの直鎖もり、＜は分岐鎖アルキル基又
   は場合により−もしくは二のＣ３〜Ｃ４アルキル基で置
   換されだＣ０〜Ｃ０゜のアリール基であり、又はＲＩｎ
   及びＲＩ＋は互いに結合して、場合により一〃いし四の
   Ｃ１〜Ｃ７゜アルキル基で置換されたＣ２〜Ｃ５のアル
   キレン鎖を形成１７ていてもよく；ｘが０である場合、
   Ｒ１０は前記と同義であり、Ｒ１１はＣ５〜Ｃ３の直鎖
   アルキル基である； ＼／）　　−８０２Ｒ１１！　：　　ここでＲ，は−ｏ
   ｈ、−ｃｚ　　又は−Ｎ（ｔｔｓ）（Ｒ７）　（Ｒ，、
   及びＲ７は前記と同義である）であるが、Ｒ１２が−Ｏ
   Ｈである場合、Ｒ７は式■の基である： ｖｌ）　　ＣＮ−、ハロゲン原子又は−Ｎｏ、　：及び
   ｗｉｌｌ　　ＣＯＲ＋ｓ　：　　ここでＲ，、Ｖｉ水素
   原子、Ｃ７〜Ｃｔ。 の直鎖もしくは分岐鎖アルギル基又はハロゲン原子であ
   り；ｎは１〜２０の整数；には１又け２；Ｒ７及びＲ１
   は同一でも異なっていてもよく、それぞれ、炭素数１〜
   ５の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基であり、Ｑが−ＣＯ
   ，Ｒ，である場合は、Ｒ２又はＲｓのいずれか一方は場
   合により基−ＣＯ２Ｒ４（Ｒ４基はそれぞれ独立である
   ）で置換されており、又はＱが−ＣＯＯＲ，である場合
   は、Ｒ２又はＲ８は基−ＣｎＨ２ｎ−−Ｃ０ＯＲ，と結
   合して、場合により別の基−Ｃｏ、Ｒ。 （Ｒ，はそれぞれ独立であり、前記と同義である）で置
   換されたＣ１〜ＣＩ２のシクロアルキレン基を形成して
   いてもよく、又はＱが−ＣＯＲ＋ａ　（Ｒ＋ｓは前記と
   同義である）である場合は、Ｒ２又はＲ３は基−ＣｎＨ
   ２ｎ−ＣＯＲ，，と結合してＣ１〜Ｃ１，のシクロアル
   キレン基を形成していてもよいが、Ｑが−ＣＯ２Ｒ４（
   Ｒ４は二価のＣ７〜Ｃ２０の直鎖もしくは分岐鎖アルキ
   レン基である）である場合は、ｐ及びｋは共に１であり
   、このとき式■の化合物は次式Ｉ＆：（式中、Ｒ３゜は
   Ｃ７〜Ｃ７゜の二価の直鎖もしくは分岐鎖アルキレン基
   である） テ示され；Ｑが基−ＣＯＮ（Ｒ４）（Ｒ１１）　（Ｒ４
   はＣ２〜Ｃ２゜の二価の直鎖もしくは分岐鎖アルキレン
   基であり、Ｒ６は前記と同義である）である場合は、ｐ
   及びｋは共に１であり、このとき式ｌの化合物は、次式
   １ｂ　： （式中、Ｒ３、Ｒ３、ｑ及びｎは前記と同義であり、Ｒ
   ４，はＣ０〜Ｃ１ｏの二価の直鎖もしくは分岐鎖アルキ
   ル基である） で示される〕 の基であり； Ｒ１は、Ｃ７〜Ｃ８の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、
   場合により−もしくは二のメチル基もしくはエチル基で
   置換されたＣ３〜Ｃ１のシクロアルキル基、ＣＴ−Ｃ，
   のアラルキル基又は前記のとおりに定義される式ｎの基
   であり、Ｒ７が成田の基である場合は、Ｒ，及びＲは同
   一でも異なっていてもよく；又は、Ｒ，が次式Ｉ： Ｒ０１１ 曝 ０Ｒ８ １式中、Ｒ及びｐｉ、前記と同義であり−Ｍは直接結合
   又は−Ｃ（ＲＪ（ｔｔｎ）−（”＋ｓ及びＰ−１４は同
   一でも異なっていてもよく、それぞれ、水素原子、場合
   により１〜３のイオウ原子が介在したＣ１〜”ｔｏ。 直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、Ｃ０〜”１０のアリー
   ル基であるか又はＲ１３及びＲ１４は、それらが結合し
   ている炭素原子と共に、場合により−もしくは二のＣ１
   〜Ｃ８の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基で置換された５
   もしくは６員アルキレン項を形成していてもよい）又は
   −８−１−ｓ　−Ｓ　−、−ＳＯ，−１−Ｃ鳥ＳＣ）ち
   −、−ＣＩ（２０Ｃ鵬−もしくは　−Ｃ（ＣＨｓ）ｔ　
   　ｐ−フェニレン−Ｃ（ＣＨ，）、−の基であり； Ｒｏ及びＲ８０は同一でも異なっていてもよく、それぞ
   れ、水素原子、場合によリーないし５の酸素原子が介在
   したＣ７〜Ｃ７ｏの直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、炭
   素数３〜１２のシクロアルキル基、場合により−もしく
   は二のＣ１〜Ｃ１の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基で置
   換されたＣ０〜ＣＩｏ　　のアリール基又はＣ１〜Ｃ８
   ３の１ラルキル基であるが、Ｒｏ及びＲ６０が共に水素
   原子であることはなく、又けＲ１０は前記と同義であっ
   て、Ｒｏは次式ｌｖ：（式中、Ｒ，ＲＯｏ、Ｒ１及びｑ
   は前記と同義である）の基であるか、又はＲ９及びＲ３
   は互いにオルト位にある場合、それらが結合する炭素原
   子と共に、場合により次式■： （式中、Ａは買換クロマン又はクマラン系を形成してい
   る４ないし２ｏの炭素原ｆを含む炭素基である） の館換基を形成していてもよく、又は馬及びＲ１は互い
   に次式■又は■： （式中、Ｒ，Ｒｏ及びＲ６０は前記と同義である）の基
   を形成していてもよいが式１の化合物に式響又は式■の
   いずれか一つの基を有しており、又けＲｏｎは水素原子
   であって、Ｒ９け次式■１又は■ｈ：〔式中、Ｐ、Ｑ％
   及びＲは前記と同義であり　）ｊ、ｌＴはＣ１〜Ｃ８の
   直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、Ｃ７〜Ｃ９のアラルキ
   ル基又は前記の七お吟に定駿される式ｎの基であり、ｍ
   は１又は２であり、Ｂはｍが１である場合、１ないし３
   の酸素原子もしくはイオウ原子が介在し７ていてもよい
   Ｃ７〜Ｃ１２のアルキレン基、０４〜”Ｉｎのアルケニ
   レン基、Ｃ５〜Ｃ１，のシクロアルキレン基、Ｃ６〜Ｃ
   Ｉ！のアリ１／ン基、Ｃ６〜ＣＩ！のアラルキレン基、
   Ｃ１〜Ｃ６のアルキご、レン基、キシリレン基、−ＣＨ
   ｘＣＨ（ｏｉｔ　）ｃｔｔ、−１−ｃ）Ｉ２ｃ灰０）Ｉ
   ）ＣＭ、−０−Ｙ−０−ＣＨ２Ｃ）ｌ（Ｏ）Ｉ）Ｃｊ１
   ２−１又は　−Ｃ馬ＣＯＯ−Ｂ’−０ＣＯＣＲ，−（式
   中、Ｙはｃ、　〜ＣＩＱのアルキレン基、ｃ、〜ｃ、。 ９．〜Ｃ１，のシクロアルキレン基であり；Ｂ′はＣ１
   〜Ｃ８のアルキレン基、Ｃ４〜Ｃ８のオキサアルキレン
   基又１ｄ、シクロヘキシレン基でアル）であり、ｍが２
   である場合、Ｂは次式：の基であり、ｒはθ〜１２の整
   数であり、”ＩＳはハロゲン原子父は直鎖もしくは分岐
   鎖のＣ１〜Ｃ１゜アルキル基であり、Ｄは−ＯＲ，又は
   −Ｎ（Ｒ，χＲｓ）（Ｒ４及びＲ１は前記と同義である
   ）である〕の基である） で示される化合物類、及びＱが酸性基又は塩基性基であ
   る場合は、それぞれ、塩基又は有機もしくは無機の酸と
   の式ｌの化合物類の塩。 （２）基Ｒ及びＲｏが、それぞれ、式■のヒドロキノン
   エーテル類の２位及び５位に結合している特許請求の範
   囲第１項記載の化合物類及びその塩類。 （３）次式■： 〔式中、Ｒ７、Ｒ３、”ＯＸＲｏｏ　Ｎ　”Ｘ　ｋ及び
   Ｑは特許請求の範囲第１項記載のとおりに定義され、Ｒ
   ，は特許請求の範囲第１項記載のとおりに定義される式
   ｎの基又は次式仄： ？馬 （式中、Ｇ＃′１ＣＩ−ＣＩｌのアルキル基又はフェニ
   ル基である） の基である〕 で示される特許請求の範囲第２項記載の化合物類及びそ
   の塩類。 （’）　　Ｒｔは特許請求の範囲第３項記載のとおりに
   定義され、Ｑは一〇〇ＺＲ，又は−ＯＲ，（Ｚ、Ｒ，及
   びＲ７は特許端、）１ミの範囲第１項記載のとおりに定
   義される）であり、Ｒ，！及びＲ５は、それぞれ独立し
   て、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
   ル基もしくはネオペンチル基であシ、又はへもしくはＲ
   ８のいずれか一方は場合により基−ＣＯＯＲ。 （ｒｌ、は特許請求の範囲第１項記載のとおりに定義さ
   れる）で置換されており、又はＲ，も１．＜はＲ３は基
   −ＣｎＨ２ｎ−ＣＯＯＲ，と結合しで、場合により別の
   −ＣＯＯＲ，（Ｒ４は特許請求の範囲第１項記載のとお
   りに定義される）で置換された炭素数５〜８のシクロア
   ルキレン基を形成していてもよく、ＲｏｌＲｏｏ、ｎ及
   びｋは特許請求の範囲第１項記載のとおりに定義される
   特許請求の範囲第３項記載の化合物類及びその塩類。 （５）ｋは１であり、Ｒ８は特許請求の範囲第３項記載
   のとおりに定義され、Ｑは　−ＣＯＺＲ，又は−ＯＲ。 であり、ｎは１〜１０の整数であり；Ｒ２及びＲ８は、
   それぞれ独立して、メチル基、エチル基もしくはネオペ
   ンチル基であり、又は穐もしくはＲ３のいずれか一方は
   基−ＣｎＨ！ｎ　Ｃ０ＯＲ，と結合して、−ＣＯＯＲ，
   で置換されたシクロヘキシレン基　を形成していてもよ
   く、Ｒ４は水素原子又は場合により１１２もしくは３の
   酸、素原子が介在し、及び／又は場合により　−ＯＲ，
   （Ｒ，はシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロ
   オクチル基、Ｃ５〜Ｃ１゜のアルケニル基、フェニル基
   、ベンジル基、フェネチル基、ベンズヒドリル基又はナ
   フチルメチル基である）で置換された０１〜Ｃ２゜のア
   ルキル基であるか、又はＲ１はＣ３〜ＣＩＩ＋のアルケ
   ニル基、場合により一もしくは二のＣ７〜Ｃ，アルキル
   基で置換されたフェニル基、ベンジル基、フェネチル基
   、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、酸素原子を含
   み、場合により−もしくは二のＣ８〜Ｃ，アルキル基で
   置換された５もしくは６員へテロ環基又は酸素原子を含
   む５もしくは６員へテロ環で置換されたメチル基であり
   、又はＲ６及びＲ３はそれらが結合している窒素原子と
   共に、場合により−もしくは二のＣ７〜Ｃ，アルキル基
   で置換された５もしくは６員へテロ環を形成してお’）
   　’　２％　ＲＯ％　ＲＧｏ　％　”＠及びＲ１は特許
   請求の範囲第１項記載のとおりに定義される特許請求の
   範囲第４項記載の化合物類及びその塩類。 （６）　　Ｒ，及びＲ１は、それぞれ独立して、メチル
   基、エチル基もしくはネオペンチル基であるか又はＲ７
   もしくはＲ１のいずれか一方は基−Ｃｎ）１２．Ｃ０Ｏ
   Ｒ，と結合して、−ＣＯＯＲ，で置換されたシクロヘキ
   シレン基を形成していてもよく、瓜は場合により１もし
   くは２の酸素原子が介在し及び／又は場合によりシクロ
   ヘキシルオキシ基、Ｃ８〜Ｃ１０のアルケニルオキシ基
   、フェノキシ基もしくはベンジルオキシ基で置換された
   Ｃ７〜Ｃ７゜のアルキル基であるか又はＲ，ｌｉ　Ｃ，
   〜ＣＩ５のアルケニル基、フェニル基、ペンシル基、フ
   ェネチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、酸
   素原子を含む５もしくは６員へテロ環基又は酸素原子を
   含む５もしくは６員へテロ環基で置換されたメチル基で
   あり、Ｒ１は水素原子もしくはＣ８〜Ｃいのアルキル基
   であり、又は２が−ＮＲ，である場合は、人及びＲ１は
   それらが結合１．ている窒素原子と共に、場合により−
   もしくは二のＣ７〜Ｃ４のアルキル基で置換された５も
   しくは６員へテロ環基を形成しており、Ｒｏ及びＲ６０
   は水素原子、場合により１〜２の酸素原子が介在したＣ
   ８〜Ｃ８のアルキル基、シクロヘキシル基、フェニル基
   もしくはベンジル基であるか又はＲ３及びＲ，は互いに
   特許請求の範囲第１項記載のとおりに定義される式■の
   基を形成している特許請求の範囲第５項記載の化合物類
   及びその塩類。 （７）　　ｋ％　ＲＩ　、Ｑ％　２％　”ＸＲ２及びＲ
   ５は特許請求の範囲第６項記載のとおりに定義され、”
   ４は場合により酸素原子が介在するかもしくはフェノキ
   シ基で置換されたＣ１〜ＣＩ６のアルキル基であり、又
   はＲ６はＣ８〜Ｃ％、のアルケニル基、フェニル基、ベ
   ンジル基、３−テトラヒドロフラニル基もしくはテトラ
   ヒドロフルフリル基であり、Ｒ７は水素原子もしくはＣ
   ５〜Ｃｌ１１のアルキル基であシ、又はＲ６及びＲ５は
   それらが結合している窒素原子と共に、場合により−も
   しくは二〇〇、〜Ｃ，アルキル基で置換された５もしく
   は６員へテロ環基を形成しており、Ｒｏ及びＲ８０は水
   素原子もしくはＣ８〜Ｃ３のアルキル基であるか、又は
   Ｒ６及びＲ１け互いに特許請求の範囲間第１項記載のと
   おりに定義される式■の基を形成している特許請求の範
   囲第６項記載の化合物類及びその塩類。 （８）ｋが１であり、ＲＩが特許請求の範囲第５項に記
   載のとおりに定義され、Ｑが−ＣＯＺＲ，もしくは−ｇ
   ｔｔ、　（ｚは特許請求の範囲第１項記載のとおりに定
   義される）であり、ｎが１〜３の整数であり、Ｒ，及び
   Ｒ１はそれぞれメチル基もしくはネオペンデル基であり
   、Ｒ４は場合により酸素原子が介在するかもしくは場合
   によりフェノキシ基で置換されたＣ１〜Ｃ１６のアルキ
   ル基であり、又はＲ３はＣ１〜Ｃ１４の゛アルケニル基
   、フェニル基、ベンジル基、３−テトラヒドロフラニル
   基もしくはテトラヒドロフルフリル基であり、１１７は
   水素原子もしくはＣ１〜ＣＩ！ｌのアルキル基であシ、
   又はＲ４及びＲ３はそれらが結合している窒素原子と共
   に、場合により−もしくは二のＣ８〜Ｃ，アルキル基が
   置換された５もしくけ６１１−＼プロ３ｐ基を形成して
   おり、Ｒｏ及びＲ９０は水素原子もしくはＣ１〜Ｃ３の
   アルキル基であるか、又ｉｔ　Ｒｏ及びＲ，は互いに特
   許請求の範囲第１項記載のとおりに定義される式Ｖの基
   を形成している特許請求の範囲第７項記載の化合物類及
   びその塩類。 （９）Ｑが−ＯＲ，で、Ｒ７がＣ７〜Ｃ８のアルキル基
   である特許請求の範囲第８項記載の化合物類及びその塩
   類。 （１０）Ｒｏ及びＲ８０のいずれか一方が水素原子で、
   他の一つがＣ１〜Ｃ１のアルキル基であるか、又はＲ８
   及びＲ４が互いに特許請求の範囲第１項記載のとおりに
   定義される式Ｖの基を形成している特許請求の範囲第３
   項記載の化合物類。 Ｑυ　次式ｘ■： （式中、Ｒ，Ｍ及びＰは特許請求の範囲第１項記載のと
   おりに定義される） で示される特許請求の範囲第１項記載の化合物類。 αつ　安定剤として、特許請求の範囲第１項記載のとお
   りに定義される１種以上の式■の化合物類を安定化喰含
   有する写真利料。 ０浄　有機安定剤、［ＪＶ吸引剤、光学螢光増白押１、
   カプリ防止剤及び／又は可塑剤が含有された特許請求の
   範囲第１２項記載の写真利料。 ０荀　カプラーが含有された特許請求の範囲第１２項記
   載の写真材料。 （Ｉｔ９　有機安定剤が、次式ｍ： Ｈ 鳴 Ｈ （式中、Ｒ１はＣ１〜Ｃ８のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ，の
   アラルキル基又は特許請求の範囲第１項目己載のとおり
   に定義される式ｌ又は璽の基であυ、ＲｌＰ及びｑは特
   許請求の範囲第１項記載のとおりに定義される） で示されるヒドロキノン化合物である特許請求の範囲第
   １３項記載の写真材料。