JPS59100444A - 電子写真感光体 - Google Patents
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- JPS59100444A JPS59100444A JP57208515A JP20851582A JPS59100444A JP S59100444 A JPS59100444 A JP S59100444A JP 57208515 A JP57208515 A JP 57208515A JP 20851582 A JP20851582 A JP 20851582A JP S59100444 A JPS59100444 A JP S59100444A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、導電性支持体上に、4−ヤリア発生相とキャ
リア輸送用とを組合せて成る感光層を設けたm子写真感
光体に関するものである。
リア輸送用とを組合せて成る感光層を設けたm子写真感
光体に関するものである。
現在−までに、可視光を吸収して荷電キャリア(以下単
に「ギヤリア」という。)を発生するキャリア発生物質
(以下「−CG M」 と〜・う。)を含有しで成るキ
ャリア発生層(以下JCGLJという。)と、このCG
Lにおいて発生した正又は負のキャリアの何れか一方又
は両方を輸送するキャリア輸送物質(以下(CTMJと
いう。)を含有して成るキャリア輸送層(以T” 1−
CTLJ という。)とをホ1を合せることにより、1
1を子写真感光体の感光層を構成せしめることが提案妊
れている。このように、キャリアの発生と、ぞの輸送と
いう感光層において必要な2つの基礎的機能を、別個の
層に分担せしめることにより、感光層の構成に用い得る
物質の選択範囲が広範となる上、性機能を最適に果す物
質又は物質系を独立に選定することが可能となり、又そ
うすることにより、電子写真プロセスにおいて安来され
る緒特性、例えば’AN1fLせしめたときの表面′1
1L位が高く、電荷保持能が大きく、光感度が高く、又
反イリ使用における安定性が大きい等の優れた特性を有
する′ルシ子写真感光体を構成セしめることが可能とな
る。
に「ギヤリア」という。)を発生するキャリア発生物質
(以下「−CG M」 と〜・う。)を含有しで成るキ
ャリア発生層(以下JCGLJという。)と、このCG
Lにおいて発生した正又は負のキャリアの何れか一方又
は両方を輸送するキャリア輸送物質(以下(CTMJと
いう。)を含有して成るキャリア輸送層(以T” 1−
CTLJ という。)とをホ1を合せることにより、1
1を子写真感光体の感光層を構成せしめることが提案妊
れている。このように、キャリアの発生と、ぞの輸送と
いう感光層において必要な2つの基礎的機能を、別個の
層に分担せしめることにより、感光層の構成に用い得る
物質の選択範囲が広範となる上、性機能を最適に果す物
質又は物質系を独立に選定することが可能となり、又そ
うすることにより、電子写真プロセスにおいて安来され
る緒特性、例えば’AN1fLせしめたときの表面′1
1L位が高く、電荷保持能が大きく、光感度が高く、又
反イリ使用における安定性が大きい等の優れた特性を有
する′ルシ子写真感光体を構成セしめることが可能とな
る。
従来このような感光層としては、例えば次のようなもの
が知られtいる。
が知られtいる。
(1) 無定形セし′ン又は硫化カドミウムより成る
CGLと、ポリ−N−ビニルカルバゾールよす成るC
T Lとを積層せしめた構成1 (2)無定形セレン又は硫化カドミウムより成るCGL
と、2.4,7−ドリニトロー9−フルオレノンを含有
するCTLとを積層せしめたm成。
CGLと、ポリ−N−ビニルカルバゾールよす成るC
T Lとを積層せしめた構成1 (2)無定形セレン又は硫化カドミウムより成るCGL
と、2.4,7−ドリニトロー9−フルオレノンを含有
するCTLとを積層せしめたm成。
(3) ペリレン誘尋体より成るCGLと、オキサジ
アゾール1透導体を含有するC TLとを積層せしめた
(、1成(米国特許第3871882号明細4F参照)
。
アゾール1透導体を含有するC TLとを積層せしめた
(、1成(米国特許第3871882号明細4F参照)
。
(4) クロルダイヤンブルー又はメチルスカリリウ
ムより成るCGLと、ピラゾリン誘20体を含有するc
T Lとを積層せしめた構成(l待開昭51−908
27号公報参照)。
ムより成るCGLと、ピラゾリン誘20体を含有するc
T Lとを積層せしめた構成(l待開昭51−908
27号公報参照)。
(5)無定形セレン又はその合金より成るCc>Lと、
ポリアリールアルカン系芳香族アミン化合物な含有する
CTLとを積層せしめた構成(特願昭52.−14.7
251号明細書)。、。
ポリアリールアルカン系芳香族アミン化合物な含有する
CTLとを積層せしめた構成(特願昭52.−14.7
251号明細書)。、。
(6)ペリレン誘導体を含有するCGLと、ボリアリー
ルアルカン系芳香族アミ、ノ化合物を含有するCTLと
を積層せしめた構成(特願昭53−1、9907号明細
書)。
ルアルカン系芳香族アミ、ノ化合物を含有するCTLと
を積層せしめた構成(特願昭53−1、9907号明細
書)。
このようにこの釉の感光層としては多くのものが知られ
てはいるが、斯かる感光層を有する従来の電子写真感光
体においては反復して電子写真プロセスに供したときの
感光層の電気的疲労が激しくて使用寿命が非常に短い欠
点を有する。
てはいるが、斯かる感光層を有する従来の電子写真感光
体においては反復して電子写真プロセスに供したときの
感光層の電気的疲労が激しくて使用寿命が非常に短い欠
点を有する。
例えば、繰り返して電子写真外ロセスに供したときに、
当該JC電子写真感光体電位の履歴状態が安定に維持さ
れず、安定した画像形成特性を得ることができない。
当該JC電子写真感光体電位の履歴状態が安定に維持さ
れず、安定した画像形成特性を得ることができない。
また、特定のビスアゾ化合物をCGMとして用いること
が例えば特開昭155−1171S1号公報、特開昭5
4−145142号公報等に開示されているが、このC
GMと組合せ得るとされているCTMとの組合せにおい
ても、なお上述の欠点が相当に太き、、い、。、このζ
牛からも理解されるように、ある特ホの!τリア発生物
軍に剪して有効なキャリア輸送物質が、仙のキャリア発
生物質に対して常に有効な訳ではな、<、又特定のキャ
リア輸送物質に対して有効クキャリア発生物質が、他の
ギヤリア輸送物質に対して常に有効であるとも言うこと
はできない。両物質の組合上が不適当な場合には電子写
真感度が低くなるばかりでなく、特に低電界時の放電効
率が悪いため、所d青残留電位が大きくな9、最悪の場
合には反復して使用する度に電位が蓄積し、実用上電子
写真の用途に供し得なくなる。
が例えば特開昭155−1171S1号公報、特開昭5
4−145142号公報等に開示されているが、このC
GMと組合せ得るとされているCTMとの組合せにおい
ても、なお上述の欠点が相当に太き、、い、。、このζ
牛からも理解されるように、ある特ホの!τリア発生物
軍に剪して有効なキャリア輸送物質が、仙のキャリア発
生物質に対して常に有効な訳ではな、<、又特定のキャ
リア輸送物質に対して有効クキャリア発生物質が、他の
ギヤリア輸送物質に対して常に有効であるとも言うこと
はできない。両物質の組合上が不適当な場合には電子写
真感度が低くなるばかりでなく、特に低電界時の放電効
率が悪いため、所d青残留電位が大きくな9、最悪の場
合には反復して使用する度に電位が蓄積し、実用上電子
写真の用途に供し得なくなる。
このようにキャリア発□生相の構成物質とキャリア輸送
用の構成物質との1好適な組合せについては法則的な選
択手段はなく、多くの物質群の中から有利な組合せを実
践的に決定する必要がある。
用の構成物質との1好適な組合せについては法則的な選
択手段はなく、多くの物質群の中から有利な組合せを実
践的に決定する必要がある。
本発明畔1.キャリア発生相とキャリア輸送用とを組合
せて成る感光層を具え、大きな感度を有し、しかも繰シ
返して電子写真ブーセスに供したときにも電位のH層状
態が安定に維持され、常に良好な可視画像を形成するこ
とのできる電子写真感光体を提供することを目的とする
。
せて成る感光層を具え、大きな感度を有し、しかも繰シ
返して電子写真ブーセスに供したときにも電位のH層状
態が安定に維持され、常に良好な可視画像を形成するこ
とのできる電子写真感光体を提供することを目的とする
。
以上の目的は、キャリア発生相とキャリア輸送用とを組
合せて成る感光層を導電性支持体上に設けて成る電子写
真感光体において、前記キャリア発生相か下記一般式(
1)で示されるビスアゾ化合物を含有しり前記キャリア
輸送用が下記一般式〔ll)で示されるヒドラゾン化合
物または下記一般式(Ilj:]で示されるヒドラゾン
化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体によ
って達成される。
合せて成る感光層を導電性支持体上に設けて成る電子写
真感光体において、前記キャリア発生相か下記一般式(
1)で示されるビスアゾ化合物を含有しり前記キャリア
輸送用が下記一般式〔ll)で示されるヒドラゾン化合
物または下記一般式(Ilj:]で示されるヒドラゾン
化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体によ
って達成される。
一般式C1) ・
凡1
A−N=N−Ar1−C=CH7Ar2−CH=CH−
4r 3−N−J4−に、〔式中、 Ar1 、’Ar2およ胸:それぞれ置換、未置換の炭
素環式%式% Y :水素原子、ハロゲン原子、置換、未置換のアルキ
ル基、アルコキシ 基、カルボ瑯シル基、スルホ基、 置換、未置換のカルバモイル基ま たは置換、未置換のスルファモイ ル基、(但し、mが2以上のとき は、互に異なる基であってもよ0) Z□ :置換、未置換の炭素環式芳香族猿または置換、
未置換の複素猿式芳 香族現な格成するに必要な原子群、 R2:水素原子、置換、未置換のアミノ基、置換、未置
換のカルバモイル 基、カルボキシル基またはそのエ ステル基、 A′:@換、未置換のアリール基、 n :1または2の整数、 m :0〜4の整数を表わす。〕 一般式〔■〕 〔式中、 R6:置換、未置換の°アリール基または置換、未置換
の複素環基、 R7:水素原子、置換、未置換のアルギル基または置換
、未置換のアリ− ル基、 ル基、置換アミノ基またはアル、−1 キシ基、 p :0または]の整数を表わす0.〕一般式〔創 〔式中、 Jり8:置換、未置換のアリール基′または置換、未置
換の複素環基、 R9:水素原子、置換、未置換のアルキル基または置換
、未rfi換のアリー ル基、 X2:水素原子、ハ「Iゲン原子、アルキル基、置換ア
ミン基、アルコキシ 基またはシアン基、 * :Otたはlの整数を表わす。〕前記一般式(
1)で示されるビスアゾ化合物のうち、好ましいものは
次の一般式(Ia)で示されるものである。
4r 3−N−J4−に、〔式中、 Ar1 、’Ar2およ胸:それぞれ置換、未置換の炭
素環式%式% Y :水素原子、ハロゲン原子、置換、未置換のアルキ
ル基、アルコキシ 基、カルボ瑯シル基、スルホ基、 置換、未置換のカルバモイル基ま たは置換、未置換のスルファモイ ル基、(但し、mが2以上のとき は、互に異なる基であってもよ0) Z□ :置換、未置換の炭素環式芳香族猿または置換、
未置換の複素猿式芳 香族現な格成するに必要な原子群、 R2:水素原子、置換、未置換のアミノ基、置換、未置
換のカルバモイル 基、カルボキシル基またはそのエ ステル基、 A′:@換、未置換のアリール基、 n :1または2の整数、 m :0〜4の整数を表わす。〕 一般式〔■〕 〔式中、 R6:置換、未置換の°アリール基または置換、未置換
の複素環基、 R7:水素原子、置換、未置換のアルギル基または置換
、未置換のアリ− ル基、 ル基、置換アミノ基またはアル、−1 キシ基、 p :0または]の整数を表わす0.〕一般式〔創 〔式中、 Jり8:置換、未置換のアリール基′または置換、未置
換の複素環基、 R9:水素原子、置換、未置換のアルキル基または置換
、未rfi換のアリー ル基、 X2:水素原子、ハ「Iゲン原子、アルキル基、置換ア
ミン基、アルコキシ 基またはシアン基、 * :Otたはlの整数を表わす。〕前記一般式(
1)で示されるビスアゾ化合物のうち、好ましいものは
次の一般式(Ia)で示されるものである。
一般式(Ia)
N
A N=N Ar1C=CHA−r2 CH−CHAr
5N=N□ A〔式中 Ar 1 、Ar 2、Ar6:一般式CDにおいて定
義されたもおよびA のと同じである、〕 更に好ましいものは、特に次の一般式〔Ib〕 で示
きれるものである。
5N=N□ A〔式中 Ar 1 、Ar 2、Ar6:一般式CDにおいて定
義されたもおよびA のと同じである、〕 更に好ましいものは、特に次の一般式〔Ib〕 で示
きれるものである。
一般式(Ib)
N
A−N=N−Ar4−C=CH−Ar5−CH=CH−
Ar6−N−N−A〔式中 A ニ一般式CI)において定義されたものと同じ、 Ar4、Ar5 :置換、未置換のフェニル基を表ゎ
k J: ’IJAr6 シ、置換基としては、メ
チ−基、エチル基などのアルキル基、メト ギシ基、エトキシ基なとのアルコ ギシ基、塩素原子−1晃素原子など のハ1Jゲン原子、水酸基およびシ アノ基からズベ択ネれたものがρfま しい。〕 即ち本発明においでは、前記一般式[11Jで本石れる
ビスアゾ化合物なCGMとし1月1いると共に、前記一
般式14)で示されるにドラシン化合物または前記一般
式CII[)で示されるヒドラソン化合物をCTMとし
て用いてこれらを組合せることによ、す、キャリアの発
生と艙送とをそれぞJし別+i2+lの物f′↓でイ1
7:i:ういわゆZ)機fill:分蔽型感光イ)6の
感光14”+を13成する。そしてこのことにより、L
、6度が大P3 <、しかも繰り返し゛「に子写真プロ
セスに洪したどきにも電位の履歴状態が安定に維1.′
fされイ!シって常に良好な同視両像をJし成し1!f
る電子≦(1′兵感光体を提供することができる。
Ar6−N−N−A〔式中 A ニ一般式CI)において定義されたものと同じ、 Ar4、Ar5 :置換、未置換のフェニル基を表ゎ
k J: ’IJAr6 シ、置換基としては、メ
チ−基、エチル基などのアルキル基、メト ギシ基、エトキシ基なとのアルコ ギシ基、塩素原子−1晃素原子など のハ1Jゲン原子、水酸基およびシ アノ基からズベ択ネれたものがρfま しい。〕 即ち本発明においでは、前記一般式[11Jで本石れる
ビスアゾ化合物なCGMとし1月1いると共に、前記一
般式14)で示されるにドラシン化合物または前記一般
式CII[)で示されるヒドラソン化合物をCTMとし
て用いてこれらを組合せることによ、す、キャリアの発
生と艙送とをそれぞJし別+i2+lの物f′↓でイ1
7:i:ういわゆZ)機fill:分蔽型感光イ)6の
感光14”+を13成する。そしてこのことにより、L
、6度が大P3 <、しかも繰り返し゛「に子写真プロ
セスに洪したどきにも電位の履歴状態が安定に維1.′
fされイ!シって常に良好な同視両像をJし成し1!f
る電子≦(1′兵感光体を提供することができる。
また本発明電子写真感光体においては、時に波長600
〜700 nmの長波長域にも大きな分)′(、感度が
得られ、従って例えば波長6328Aのヘリウノ・−ネ
オンレーザを潜像形成用光源として用いることが1き・
更に低電界時におけ6゛わゆる電位電据切れが良好で現
像時に非画像部の電位が零またはこれに近い状態と↑る
ので、□太@な実効バイアスを得ることのできないトナ
ーのみよ#)′成る一成分現像剤によっても良好な現像
を行なうことができる。
〜700 nmの長波長域にも大きな分)′(、感度が
得られ、従って例えば波長6328Aのヘリウノ・−ネ
オンレーザを潜像形成用光源として用いることが1き・
更に低電界時におけ6゛わゆる電位電据切れが良好で現
像時に非画像部の電位が零またはこれに近い状態と↑る
ので、□太@な実効バイアスを得ることのできないトナ
ーのみよ#)′成る一成分現像剤によっても良好な現像
を行なうことができる。
前記一般式〔I〕で示されるビスアゾ化合物の具体例と
しては、例えば次の楢造式を有するものを挙けることが
できるが、これらに限定されるものではない。
しては、例えば次の楢造式を有するものを挙けることが
できるが、これらに限定されるものではない。
例示化合物
−噂 −+−1−謁
1)
(1! O\)
() ○ψ
Q
Q)11 m− l+/ Q
Q前記一般式[]Dで示されるヒドラゾン化
合物の具体例としてVま、例えば次の構造式を有するも
のを挙げることができるが、これらに限疋さハるもので
はない。
(1! O\)
() ○ψ
Q
Q)11 m− l+/ Q
Q前記一般式[]Dで示されるヒドラゾン化
合物の具体例としてVま、例えば次の構造式を有するも
のを挙げることができるが、これらに限疋さハるもので
はない。
例示化合物
(If ・−1)
(II−2)
(n−3)
(n−4)
(m−5)
(It−6)
(n、−7)
(If−8)
(II−9)
(n−io)
H3
(I[−42)
([−13)
(n−14)
(n−17)
’ C2H3
(II−21)
(II−22)
(It−23)
(1−24)
(n−25)
(I[−26)
(It−27)
(ll−28)
CH,5
(n−29)
C2Hs
(IF−30)
(Tl−3J)
OCH3
(n−32)
(II−33)
CH3
\
CH3
(II−35)
(n−37)
CH3
(n−38)
(II−39)
3
(II−40)
C)■5
(II−41)
(n−42)
(I[−43)
(II−44)
(n−45)
(I[−46)
前記一般式(In)で示されるヒ、ドラシン化合物の具
体例としては、例えば次のり造、式を有するものを挙げ
ること、ソ;できるが、これらに限定されるものではな
い。 : 例示化合物 (m−i) (II[−2)” (I[[−3> (III−4) (III−6) (III−7,) (III−8) (l[l−9) (III−10) (III−11) (7I[−12) (III−14) 1 l−17) H3 (II−18) (III−19) (III−20) (III−21) (]H−23) (III−24) 1i6 (III−25) 02 II 5 (III−26) (III−28) OCH3’ (ill−30) H3 (■−31) (I[[−32) (l[[−33> ([1−34) (III−37) (111738) (III−39) (l[−40) (fft−41) (Ill−42) 次に本、/i′i’Jl ’fi、j、子写真感光体の
(幾械的構成についてム兄FllJする1、 4’% 、−ti性支持体1上に既述のビスアゾ化合物
を主成分として含有して成るCGLzを形成し、このC
GI、2し−(IAるC ’l” L 3を積1脅して
形)戊し、これらのここに前L ’、’f) ′ia
l’−を支持体」のイ(質とし、 −CIJl、1〈1
jえぼ:rルミーウノ・、・“、ノクル、奸j、曲〈イ
)、バラジ :□ラム、封しイン′、クウム、錫、
白金、金、ステンレス2岡、真iiχ等の金(・〕Sの
シー 1・を用いることができる。I7かしこれらに限
定されるものでt」、なく、1列えば第2[ネ1に示す
よう(r、、絶縁性基体]A上。C導電層IBを設けて
へり、′1ト)−性支持体1を構成せしめることもでき
、この、男合におイーc、ll¥体I A 、’: l
、 i i−u、紙、プラスブーツクン−1ぐ)i−の
11]幅性をで、イ1し、しかもfft口す、引張り等
の応力に対しt十分な強111をイ」するものが適当で
ある。ヌ導電層J、 Bはく予ン1%シートをラミネー
) L或(・C」、<i>包を11、イシ:蒸着せし
めることにより、又1t;J、 ’(の他の方法Vこま
って、iりげることができる。
体例としては、例えば次のり造、式を有するものを挙げ
ること、ソ;できるが、これらに限定されるものではな
い。 : 例示化合物 (m−i) (II[−2)” (I[[−3> (III−4) (III−6) (III−7,) (III−8) (l[l−9) (III−10) (III−11) (7I[−12) (III−14) 1 l−17) H3 (II−18) (III−19) (III−20) (III−21) (]H−23) (III−24) 1i6 (III−25) 02 II 5 (III−26) (III−28) OCH3’ (ill−30) H3 (■−31) (I[[−32) (l[[−33> ([1−34) (III−37) (111738) (III−39) (l[−40) (fft−41) (Ill−42) 次に本、/i′i’Jl ’fi、j、子写真感光体の
(幾械的構成についてム兄FllJする1、 4’% 、−ti性支持体1上に既述のビスアゾ化合物
を主成分として含有して成るCGLzを形成し、このC
GI、2し−(IAるC ’l” L 3を積1脅して
形)戊し、これらのここに前L ’、’f) ′ia
l’−を支持体」のイ(質とし、 −CIJl、1〈1
jえぼ:rルミーウノ・、・“、ノクル、奸j、曲〈イ
)、バラジ :□ラム、封しイン′、クウム、錫、
白金、金、ステンレス2岡、真iiχ等の金(・〕Sの
シー 1・を用いることができる。I7かしこれらに限
定されるものでt」、なく、1列えば第2[ネ1に示す
よう(r、、絶縁性基体]A上。C導電層IBを設けて
へり、′1ト)−性支持体1を構成せしめることもでき
、この、男合におイーc、ll¥体I A 、’: l
、 i i−u、紙、プラスブーツクン−1ぐ)i−の
11]幅性をで、イ1し、しかもfft口す、引張り等
の応力に対しt十分な強111をイ」するものが適当で
ある。ヌ導電層J、 Bはく予ン1%シートをラミネー
) L或(・C」、<i>包を11、イシ:蒸着せし
めることにより、又1t;J、 ’(の他の方法Vこま
って、iりげることができる。
1)II記CGI、2(−よ、既述のビスアゾ化合物単
独によ一す、又はこれに)商当なバインター 舶11i
旨をノ用えたものにより、陵いは史に特定又は非−tl
J″定のN性の虚ヤリアに対する移動度の太き(・物質
即ち(’TMを添加したものにより形成することができ
る。
独によ一す、又はこれに)商当なバインター 舶11i
旨をノ用えたものにより、陵いは史に特定又は非−tl
J″定のN性の虚ヤリアに対する移動度の太き(・物質
即ち(’TMを添加したものにより形成することができ
る。
具体的な方法とt、では、ThJ記支持体上に、既述の
ビスアゾ化合t1を適当な溶剤に単独で或いは適当なバ
インダー樹脂と共に溶解若しくは分散せしめたものを4
′針布して乾燥せしめる方法が好位に利用される。
ビスアゾ化合t1を適当な溶剤に単独で或いは適当なバ
インダー樹脂と共に溶解若しくは分散せしめたものを4
′針布して乾燥せしめる方法が好位に利用される。
この方法においで、溶媒或いは分散媒としては、例えば
n−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレンジアミン
、イングロバノールアミン、モノエタノールアミン、ト
リエタノールアミン、トリエチレンジ・アミン、、N、
N−ジメチルンJ、ルムアミド、アセトン、メチルエチ
ルケトン、シクロへギ1Jノン、ベンゼン、トルエン、
ギシレン、クロロポルノz 、l 、2−ジクロロエタ
ン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン
、メタノール、エタノール、イソプロパツール、酢[″
L2エチル、酢酸ブチル、ジメチルスルホキシド、その
他を用いることができる。
n−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレンジアミン
、イングロバノールアミン、モノエタノールアミン、ト
リエタノールアミン、トリエチレンジ・アミン、、N、
N−ジメチルンJ、ルムアミド、アセトン、メチルエチ
ルケトン、シクロへギ1Jノン、ベンゼン、トルエン、
ギシレン、クロロポルノz 、l 、2−ジクロロエタ
ン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン
、メタノール、エタノール、イソプロパツール、酢[″
L2エチル、酢酸ブチル、ジメチルスルホキシド、その
他を用いることができる。
まだ、バインダー樹)1゛dとしては、例えばポリエチ
レン、ポリプロピレン、アクリル樹脂、メタクリル4a
J脂、塩化ビニル樹1it’r、酢酸ビニル樹)j旨、
エホギシイX7J月旨、−jζリウし・タン拐t ll
’rt、フェノール樹)I)、、ポリニスデルt:’、
i l]i)、アルキッド(iil fi!r、ポリカ
ー−ボネート拉月]f7、ソリコンt、ti:l tl
ir、メラミン樹脂等の付加重合型イjHニア脂 7J
5 +J加型R111u、’jI!、 ;i(i合ノー
’111.7’l IllI、並ひにこれらの樹脂の片
り;D= シ早位0うちの2つ以上を含む共重合体樹脂
、(+1」え(−」、塩化ビニル−+Yt゛酸ビニル共
止合体樹脂、塩化ビニル−1”l’+r;Uビニル−無
水マレインゴ↓7共−111イ]体信脂舌の杷矛5℃伯
樹11ijの1m、ボリーヘービニル力ルバゾール等の
、iq、分子イ]ト文半4体を挙(つることができる。
レン、ポリプロピレン、アクリル樹脂、メタクリル4a
J脂、塩化ビニル樹1it’r、酢酸ビニル樹)j旨、
エホギシイX7J月旨、−jζリウし・タン拐t ll
’rt、フェノール樹)I)、、ポリニスデルt:’、
i l]i)、アルキッド(iil fi!r、ポリカ
ー−ボネート拉月]f7、ソリコンt、ti:l tl
ir、メラミン樹脂等の付加重合型イjHニア脂 7J
5 +J加型R111u、’jI!、 ;i(i合ノー
’111.7’l IllI、並ひにこれらの樹脂の片
り;D= シ早位0うちの2つ以上を含む共重合体樹脂
、(+1」え(−」、塩化ビニル−+Yt゛酸ビニル共
止合体樹脂、塩化ビニル−1”l’+r;Uビニル−無
水マレインゴ↓7共−111イ]体信脂舌の杷矛5℃伯
樹11ijの1m、ボリーヘービニル力ルバゾール等の
、iq、分子イ]ト文半4体を挙(つることができる。
−亡゛1.て、このバインダー樹脂のヒス“アゾ化合物
l′こ苅−jる割合(=[,0〜1007iiyijH
係、′(箇、二()〜(()バ(I−玉ヂ・のべ・豆(
t(1である。
l′こ苅−jる割合(=[,0〜1007iiyijH
係、′(箇、二()〜(()バ(I−玉ヂ・のべ・豆(
t(1である。
n!l 記CG L 2 K f4.心間にLL: L
−Cxf:q宜の(づ1’ Nt y、゛添加しても
よい。
−Cxf:q宜の(づ1’ Nt y、゛添加しても
よい。
以」二のようにし°tJしJ戊さ#’L /、、l j
l!’lj ij已C’ (J J、 2のj±ノさV
」2、幻ましくな一ユC1,005〜20ミク1」ン、
ti:」に々J寸しく(弓、0,05〜5ミクY1ンで
ある。0005ミクL1ン、十泗では充分な光感、四が
得られ1、ま/こ20ミクロンを越えると元号ノ゛J、
電荷保1、f性かihられない。
l!’lj ij已C’ (J J、 2のj±ノさV
」2、幻ましくな一ユC1,005〜20ミク1」ン、
ti:」に々J寸しく(弓、0,05〜5ミクY1ンで
ある。0005ミクL1ン、十泗では充分な光感、四が
得られ1、ま/こ20ミクロンを越えると元号ノ゛J、
電荷保1、f性かihられない。
またi]j nG CT :I・:3ζ・、紅、既述C
つヒドラ−ノン化合′1・りにより、上述のCGL2と
同様にし又、即ち単独で或いはバインダー樹脂と共に形
成することができる。
つヒドラ−ノン化合′1・りにより、上述のCGL2と
同様にし又、即ち単独で或いはバインダー樹脂と共に形
成することができる。
そして、池のCT FI4を含有せしめてもよい。この
CTL3の厚さは2〜100ミクロン、好ましくは5〜
30ミクロンでろる。
CTL3の厚さは2〜100ミクロン、好ましくは5〜
30ミクロンでろる。
本発明電子写真感光体は、池の機械的構成とすることが
できるっ例えば第3図に示すように、導電性支持体l上
に適当な中間層5を設け、これを介してCGL2を形成
し、このC,GL2上にCTL3を形成するようQ5シ
てもよい。この中間層5には、感光層4の帯′亀時にお
いて導′亀注支持体lから感光層4にフリーキャリアが
注入されることを阻止する機能、或いは感光層4を尋′
亀法支持体に対して一体的に接着せしめる接着層として
の機能を有せしめることができる。斯かる中間層5の材
質としては、酸化アルミニウム、酸化インジウム等の金
属酸化物、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル
樹脂、酢酸ビニル4m )jfh、エポキシ樹脂、ポリ
ウレタン樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル欄Di、
アルキッド樹脂、ポリカーボネート樹脂、シリコン樹脂
、メラミ/ (U(脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合
体樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重
合体樹脂等の高分子物界を用いること〃゛できや已 又第4図に示すように、カニ電性支持体l上に、前記中
間層5を、介して冬は介さずに、CTL3を形成し、こ
のCTL3上にCG L 2を形成して感光層4を構成
せしめてもよい。
できるっ例えば第3図に示すように、導電性支持体l上
に適当な中間層5を設け、これを介してCGL2を形成
し、このC,GL2上にCTL3を形成するようQ5シ
てもよい。この中間層5には、感光層4の帯′亀時にお
いて導′亀注支持体lから感光層4にフリーキャリアが
注入されることを阻止する機能、或いは感光層4を尋′
亀法支持体に対して一体的に接着せしめる接着層として
の機能を有せしめることができる。斯かる中間層5の材
質としては、酸化アルミニウム、酸化インジウム等の金
属酸化物、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル
樹脂、酢酸ビニル4m )jfh、エポキシ樹脂、ポリ
ウレタン樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル欄Di、
アルキッド樹脂、ポリカーボネート樹脂、シリコン樹脂
、メラミ/ (U(脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合
体樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重
合体樹脂等の高分子物界を用いること〃゛できや已 又第4図に示すように、カニ電性支持体l上に、前記中
間層5を、介して冬は介さずに、CTL3を形成し、こ
のCTL3上にCG L 2を形成して感光層4を構成
せしめてもよい。
更に、既述のビスアゾ化合物を、既述のヒドラゾン化合
物が含有されたキャリア輸送相中に分散含有せしめてキ
’−Y’lJア発生相を形成し、単一層状の感晃層を形
成することも可能である。
物が含有されたキャリア輸送相中に分散含有せしめてキ
’−Y’lJア発生相を形成し、単一層状の感晃層を形
成することも可能である。
なお、本発明における感光層を構成する層には、必要に
応じて独々干添加剤を7Jtl、えることができる。
応じて独々干添加剤を7Jtl、えることができる。
以下李発明の実施例一ついて説明する〃;、これらに、
よ、、、−7+、て本発明が限定されるものではな、円
実施例1゜ アルミニウムを蒸着した厚さ1.00ミクロンの、ポリ
エチレンテレフタレートより成る導電性支持体上に、塩
化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エス
レツクM、F−10J (積木化学工業社製)より成る
厚さ約α05ミクロンの中間層を設け、例示化、金物(
I = 43 )で示したビスアゾ化合物1.5y−を
1,2−ジクロルエタン100−と共に8時間ボールミ
ルにより分散し、ここに得られた分散液を前記中間層上
にドクタープ・レードを用いて塗布し、十分乾燥して厚
さ約α5ミクロンのCGLを形成した。
よ、、、−7+、て本発明が限定されるものではな、円
実施例1゜ アルミニウムを蒸着した厚さ1.00ミクロンの、ポリ
エチレンテレフタレートより成る導電性支持体上に、塩
化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エス
レツクM、F−10J (積木化学工業社製)より成る
厚さ約α05ミクロンの中間層を設け、例示化、金物(
I = 43 )で示したビスアゾ化合物1.5y−を
1,2−ジクロルエタン100−と共に8時間ボールミ
ルにより分散し、ここに得られた分散液を前記中間層上
にドクタープ・レードを用いて塗布し、十分乾燥して厚
さ約α5ミクロンのCGLを形成した。
一方、例示化合物(Il”l)で示したヒドラゾン化合
物xi、25?とポリカーボネート樹脂[)(ン。
物xi、25?とポリカーボネート樹脂[)(ン。
ライトL−12’50 J (帝人化成社製・、)、1
51とを1.2−ジクロルエタン100−に訃解し、得
られた溶液を前記CGL上にドクターブレードを用いて
塗布し、十分乾燥して厚さ12ミクロンのCTLを形成
し、以って本発明電子写真感光体を製造した。これを「
試料1」とする1、 実施例2〜4 CGLの形成において、ビスアゾ化合物として例示化合
物(1−5)、(1−9)及び(1−76)で示したも
のの各々を用いたほかは実施例1と全く同様にして3種
の本発明電子写真感光体を製造した。これらをそれぞれ
「試料2」〜「試料4」とすぎ。
:実施例5〜9
′CT’lLの形成において、ヒドラゾン化合□
物と毛で例示孔合物(■−29)、(Il’−:33
)、(■−9)、(III −”2 ”!5 )及びC
川−28)で示したものの洛々を用いたほかは実施例1
と同様にして5種の本発明電子写真感光体を製造した。
51とを1.2−ジクロルエタン100−に訃解し、得
られた溶液を前記CGL上にドクターブレードを用いて
塗布し、十分乾燥して厚さ12ミクロンのCTLを形成
し、以って本発明電子写真感光体を製造した。これを「
試料1」とする1、 実施例2〜4 CGLの形成において、ビスアゾ化合物として例示化合
物(1−5)、(1−9)及び(1−76)で示したも
のの各々を用いたほかは実施例1と全く同様にして3種
の本発明電子写真感光体を製造した。これらをそれぞれ
「試料2」〜「試料4」とすぎ。
:実施例5〜9
′CT’lLの形成において、ヒドラゾン化合□
物と毛で例示孔合物(■−29)、(Il’−:33
)、(■−9)、(III −”2 ”!5 )及びC
川−28)で示したものの洛々を用いたほかは実施例1
と同様にして5種の本発明電子写真感光体を製造した。
□これらをそれぞれ 。
「試杯5」〜「試料9」とする。
実施例10
実に例1におけると同様にして25電佳支持体上に中間
′虜を設け、例示化合物(I−43)で示したビスアゾ
化合物の1.5f とポリ男−ボネー’) at Jl
)t。
′虜を設け、例示化合物(I−43)で示したビスアゾ
化合物の1.5f とポリ男−ボネー’) at Jl
)t。
「パンライトL−i’zrsoJの15g−とを1.2
−ジクロルエタン1oodに加えて12時間ボールミル
により分散を行ない、得られた分散液を前記中間層上に
ドクターブレードにより塗布し、□十分乾燥:させて厚
さ約1ミクロンのCGLを形成した。 ・このCGL
上に、実施例りにおけると同様にしてC′PLを形成し
、以って本発明電子写!(感光体な製造した2、これを
1−試料1O−1とする。
−ジクロルエタン1oodに加えて12時間ボールミル
により分散を行ない、得られた分散液を前記中間層上に
ドクターブレードにより塗布し、□十分乾燥:させて厚
さ約1ミクロンのCGLを形成した。 ・このCGL
上に、実施例りにおけると同様にしてC′PLを形成し
、以って本発明電子写!(感光体な製造した2、これを
1−試料1O−1とする。
比較例■
実施例]のCTLの形成において、ヒドラゾン化合物の
代りに次の構造式を有フるピラゾリン誘導体を用いたほ
かは、実施例1と同様にして比較用電子写真感光体を製
造した。これを[−比較試料1−j とする。
代りに次の構造式を有フるピラゾリン誘導体を用いたほ
かは、実施例1と同様にして比較用電子写真感光体を製
造した。これを[−比較試料1−j とする。
比較例2
実施例1のCT Lの形成において、ヒドラゾン化合物
の代りに次の構造式をイ1するオギサジアゾール誘n7
体を用いたほかは、実施例1と同仔にして比較用電子写
真感光体な製造した。これを1比較試料2−1とする。
の代りに次の構造式をイ1するオギサジアゾール誘n7
体を用いたほかは、実施例1と同仔にして比較用電子写
真感光体な製造した。これを1比較試料2−1とする。
以上のようにしてイ:′fられた′屯了−写真感ツー1
体、よ・(料1〜試F110 sVびに比較試料■及び
比1咬試料2の各々について、「エレクトロ7− ター
5P−428型」(用1−1電機製作所製)を用いて、
その電子写真特性を調ベプら。即ち感光体表面を帯1往
′「b7王−6KVで5 ’cj>li+jイiY電さ
せた時の受”:Z ’i’(L fs7: VA (V
)と、5 f、p ili] l[i′ζ、減衰させ
た後の電位VBイU JtJl ’iii位)4に減衰
させるためにシレ、・ヅなI・旨ノ1:)と’、: B
!/ (/ux・秒)、更(こ 暗 減 g ee(
VA−Vr)/VAxt00 (ゾQ ) (L−
火 調 −くプと 、結果は第1表に示す)iJ+
j)である。
体、よ・(料1〜試F110 sVびに比較試料■及び
比1咬試料2の各々について、「エレクトロ7− ター
5P−428型」(用1−1電機製作所製)を用いて、
その電子写真特性を調ベプら。即ち感光体表面を帯1往
′「b7王−6KVで5 ’cj>li+jイiY電さ
せた時の受”:Z ’i’(L fs7: VA (V
)と、5 f、p ili] l[i′ζ、減衰させ
た後の電位VBイU JtJl ’iii位)4に減衰
させるためにシレ、・ヅなI・旨ノ1:)と’、: B
!/ (/ux・秒)、更(こ 暗 減 g ee(
VA−Vr)/VAxt00 (ゾQ ) (L−
火 調 −くプと 、結果は第1表に示す)iJ+
j)である。
第 1 表
この第1表の結果よシ、本発明電子写真感光体は大きな
感)圧に有するものであることが門かである。
感)圧に有するものであることが門かである。
また試料l・−試料10並びに比較試料1と比較試料2
の各々を乾式IIK子複写43’4 [U−Bix 2
000 RJ(小西六写真上業社製)にル1.方ロ〜王
連紡複写を行ない、。・い【、絞り)白1.0における
黒紙1d位Vb(V)及び白紙′電位V=(V)を1エ
レクトロスタチツク+1にルトメーター14.4D−L
D型」(モンローエレクトロニクスイン:テ−ボレー
アット製)k月1〜・、現像する直前(Cお(・て6i
11定した。結牙:は第2表に示す通りである。
の各々を乾式IIK子複写43’4 [U−Bix 2
000 RJ(小西六写真上業社製)にル1.方ロ〜王
連紡複写を行ない、。・い【、絞り)白1.0における
黒紙1d位Vb(V)及び白紙′電位V=(V)を1エ
レクトロスタチツク+1にルトメーター14.4D−L
D型」(モンローエレクトロニクスイン:テ−ボレー
アット製)k月1〜・、現像する直前(Cお(・て6i
11定した。結牙:は第2表に示す通りである。
伺ここでい9黒祇屯位とはlシ、対濃度1.3の黒紙を
原((4と1−1十述の複写サイクルを実施したとき
゛の感光体の表面電位を表わし、白Aj−1;電
位とは白紙を原稿としノこときの感光体の表面電位を表
わす。
原((4と1−1十述の複写サイクルを実施したとき
゛の感光体の表面電位を表わし、白Aj−1;電
位とは白紙を原稿としノこときの感光体の表面電位を表
わす。
第 2 懺
(但し、表中Δvb(v)及びΔVw(V)はそれぞれ
黒紙電位vb (v)及び白紙電位Vw (V )の変
動量を示し、変動量の+は績加を−は減少を表わす。)
子写真感光体は、繰シ返し電子写真プロセスに供したと
きにも電位の履歴状態が安定に維持され、良好1.c画
T↓の可視画像を多数安定に形成することができる。
黒紙電位vb (v)及び白紙電位Vw (V )の変
動量を示し、変動量の+は績加を−は減少を表わす。)
子写真感光体は、繰シ返し電子写真プロセスに供したと
きにも電位の履歴状態が安定に維持され、良好1.c画
T↓の可視画像を多数安定に形成することができる。
第1図は本発り」電子写真感光体の構成の一例を示す説
明用断面図、第2図は本発明′電子写真感光体の他の構
成例を示す説明用断面図、第8図及び第4図はそれぞれ
本発明電子写真感光体の更に他の構成例を示す説明用断
面図である。 1・・・心電性支持体 2・・・キャリア発生層(CGL) 8・・・キャリア輪送層(C’TL) 4・・・感光層 5・・・中間層1人・・絶
す性基体 I J3・・・導電層#2図 第3図 乍4図 手続補正書、ヵえ。 昭和58年4 月23[コ 特許庁長官 若杉和夫 殿 〕、事件の表示 昭和57 年 特許照温2ossxs’52、発
明の名称 −子写′#感光体 3 補正をする者 事件との関係 肪許出願人 丘!’ tf 、−,1東京都新宿区西新宿1丁目26
番2号エ 亀。。、(1,27)小西六写真工業株式会
社4、代理人
明用断面図、第2図は本発明′電子写真感光体の他の構
成例を示す説明用断面図、第8図及び第4図はそれぞれ
本発明電子写真感光体の更に他の構成例を示す説明用断
面図である。 1・・・心電性支持体 2・・・キャリア発生層(CGL) 8・・・キャリア輪送層(C’TL) 4・・・感光層 5・・・中間層1人・・絶
す性基体 I J3・・・導電層#2図 第3図 乍4図 手続補正書、ヵえ。 昭和58年4 月23[コ 特許庁長官 若杉和夫 殿 〕、事件の表示 昭和57 年 特許照温2ossxs’52、発
明の名称 −子写′#感光体 3 補正をする者 事件との関係 肪許出願人 丘!’ tf 、−,1東京都新宿区西新宿1丁目26
番2号エ 亀。。、(1,27)小西六写真工業株式会
社4、代理人
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 l)ギヤリア発生相とキャリア輸送相とを組合せて成る
感光層を2!J−電性支持体上に設けて成る電子写真感
光体において、前記キャリア発生相が下記一般式CI)
で示されるビスアゾ化合物を含有し、前記キャリア輸送
相が下記一般式(II)で示されるヒドラゾン化合物ま
たは下記一般式〔■〕で示されるヒドラゾン化合物を含
有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式〔I〕 ・ R1 A−N−N−Ar1−C−CHAr2 CH=CHAr
r、=N=N A〔式中、 Ar1、Ar2およびAr5 :それぞれ置換、未置換
の炭素環式芳香族環基、 R1:電子吸引性基、 −NH8O2−1%5、 Y・:水素原子、ハロゲン原子、置換、未置換のアルキ
ル基、アルコキシ 基、カルボキシル基、スルホ基、 置換、□未置換のカルバモイル基ま たは置換、未置換のスルファモイ ル基、(但し、nlが2以上のとき は、互に異なる基であってもよいO Z’ ibf rJ s未置換の炭素環式芳香旅環また
は置換、未置換の複素環式芳 香族環を構成するに必要な原子群、 R2:水素原子、置換、未112換のアミノ基、的”換
、未t6換のカルバモイル 基、カルボキシル基まだはそのエ ステル基、 A 二fi俣、未置換のアリール基、n :]または
2の整数、 m :0〜4の整数を表わす。〕 一般式〔■〕 〔式中、 J(6:置換、未置換のアリ・−ル基または置換、未置
換の複素環基、 ル基またはIH4y換、未b7;:佇6きのアリール基
。 Xl:水M’+ /JIE子、ハ11ゲン原子、アル4
ル^(,1訂換アミ7.7+1=またはアルコキシノル
、p ;0または1の整数を表わす。〕 一般式〔川〕 〔式中、 l(・8 :置挾、未置換のアリール基または置換、未
置換の複素環基、 場 :水素原子、置換、未置換のアルキル基または置換
、未イ6挨のアリール基。 X2:水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、置換アミ
ノ基、アルコキシ 基またはシアノ基、 ?・コ0または1の整数を衣わず。〕
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57208515A JPS59100444A (ja) | 1982-11-30 | 1982-11-30 | 電子写真感光体 |
US06/549,601 US4540651A (en) | 1982-11-10 | 1983-11-07 | Electrophotographic photosensitive member |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57208515A JPS59100444A (ja) | 1982-11-30 | 1982-11-30 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59100444A true JPS59100444A (ja) | 1984-06-09 |
JPH0118419B2 JPH0118419B2 (ja) | 1989-04-05 |
Family
ID=16557439
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57208515A Granted JPS59100444A (ja) | 1982-11-10 | 1982-11-30 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59100444A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63184759A (ja) * | 1987-01-28 | 1988-07-30 | Konica Corp | 電子写真感光体 |
-
1982
- 1982-11-30 JP JP57208515A patent/JPS59100444A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63184759A (ja) * | 1987-01-28 | 1988-07-30 | Konica Corp | 電子写真感光体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0118419B2 (ja) | 1989-04-05 |