JPS5898345A - アミン系老化防止剤の球状製品の製造法 - Google Patents
アミン系老化防止剤の球状製品の製造法Info
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- JPS5898345A JPS5898345A JP19803381A JP19803381A JPS5898345A JP S5898345 A JPS5898345 A JP S5898345A JP 19803381 A JP19803381 A JP 19803381A JP 19803381 A JP19803381 A JP 19803381A JP S5898345 A JPS5898345 A JP S5898345A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアミン系老化防止剤の球状製品の製造法に関し
、更に詳しくは溶融状のアミン系老化防止剤を非イオン
系界面活性剤を溶解してなの製造法であって、その目的
とするところは流動性にすぐれ、かつ崩壊性の少ない球
状製品を得んとするところにある。
、更に詳しくは溶融状のアミン系老化防止剤を非イオン
系界面活性剤を溶解してなの製造法であって、その目的
とするところは流動性にすぐれ、かつ崩壊性の少ない球
状製品を得んとするところにある。
Ｎ ニイソプロビルＮ′−フェニル−Ｐ−７−１五レン
ジアミン、Ｍ−１，８ジメチルブチルＮ′−フェニル−
ｐ−フェニレンジアミンなトの常温で固体のゴム用のア
ミン系老化防止剤はフレーク状品、ロッド成品として市
販されているが、これらはいずれも崩壊し易く、輸送途
中で粉末化して使用時に粉塵が飛散し、作業環境を著し
く悪化させるという問題があった。
ジアミン、Ｍ−１，８ジメチルブチルＮ′−フェニル−
ｐ−フェニレンジアミンなトの常温で固体のゴム用のア
ミン系老化防止剤はフレーク状品、ロッド成品として市
販されているが、これらはいずれも崩壊し易く、輸送途
中で粉末化して使用時に粉塵が飛散し、作業環境を著し
く悪化させるという問題があった。
又、特にＮ−１，８ジメチルブチル−Ｎ′−フェニル−
ｐ−フェニレンジアミンのように低融点の化合物は、少
量の粉末の生成がブロック状に固化する現象を胤起する
ため製品中の微粉を篩別除去する必要があり、そのため
著しい収率の低下をもたらすし又製品表面の融点の向上
を計ったり、或いは輸送中の崩壊を防ぐためＷｉ園な容
器に充填したりする必要が生じろ等の関慝があった。
ｐ−フェニレンジアミンのように低融点の化合物は、少
量の粉末の生成がブロック状に固化する現象を胤起する
ため製品中の微粉を篩別除去する必要があり、そのため
著しい収率の低下をもたらすし又製品表面の融点の向上
を計ったり、或いは輸送中の崩壊を防ぐためＷｉ園な容
器に充填したりする必要が生じろ等の関慝があった。
また、近年タイヤの製造その他ゴム工業の配合工程にお
いて自働計童化が進み、これにともなって老化防止剤を
連続的かつ一定量づつ計量供給する必要が生じてきた。
いて自働計童化が進み、これにともなって老化防止剤を
連続的かつ一定量づつ計量供給する必要が生じてきた。
又数種類の配合剤をあらかじめ均一に混合前処理する改
良も計られている。しかし従来の製品形態であるフレー
り成品、ロッド成品などはいずれも流動性に乏しく、一
定量づつ計量供給するのは困難であり、又配合前処理の
混合性も不良であった。
良も計られている。しかし従来の製品形態であるフレー
り成品、ロッド成品などはいずれも流動性に乏しく、一
定量づつ計量供給するのは困難であり、又配合前処理の
混合性も不良であった。
老化防止剤を球状にする方法としてはペレッテイングし
た後マルメライザーによる球型化法、ベルトフレーカ−
上に滴下固化させ半球状化する方法等が考えられる。し
かしこれらの方法は特殊な機械を必要とし、又生産能カ
を高めるためには多量の設備費を必要とする。
た後マルメライザーによる球型化法、ベルトフレーカ−
上に滴下固化させ半球状化する方法等が考えられる。し
かしこれらの方法は特殊な機械を必要とし、又生産能カ
を高めるためには多量の設備費を必要とする。
又、親水性高分子化合物のゲル構成物質と水からなる溶
液中に攪拌下分散粒子を冷却固化させ球状品を得る方法
（特公昭４８−８２１（）号公報）も知られているが該
方法は親水性高分子化合物の使用量も多量に必要とし、
製品の品質を不良化させ、又使用量を少量にすると球状
製品の収率が極めて不良で且つ崩壊し易く１７章粉の生
成が著しい等の欠点がある。
液中に攪拌下分散粒子を冷却固化させ球状品を得る方法
（特公昭４８−８２１（）号公報）も知られているが該
方法は親水性高分子化合物の使用量も多量に必要とし、
製品の品質を不良化させ、又使用量を少量にすると球状
製品の収率が極めて不良で且つ崩壊し易く１７章粉の生
成が著しい等の欠点がある。
又粉末状の有機ゴム薬品を０−１１Ｑ４重量部の有機溶
媒を含む水中で分散加熱し、成形化する方法（特開昭６
４−６２２４５号公報）が鳥る。この方法は製品を一旦
固体としてとり出し粉砕し、再び泥状化、乾燥する２度
の工程が必要であり時間と費用の損失が大きいし、又高
価な溶媒をも必要とする等の欠点がある。
媒を含む水中で分散加熱し、成形化する方法（特開昭６
４−６２２４５号公報）が鳥る。この方法は製品を一旦
固体としてとり出し粉砕し、再び泥状化、乾燥する２度
の工程が必要であり時間と費用の損失が大きいし、又高
価な溶媒をも必要とする等の欠点がある。
このようなことから本発明者らは前記したようなゴム用
のアミン系老化防止剤について、流動性にすぐれ且つ崩
壊性の少ない、粉塵の生じない、一定粒子径の球状品を
安価で容易に好収率で得る方法に関し、鋭意検討の結果
本発明を完成するに至った。
のアミン系老化防止剤について、流動性にすぐれ且つ崩
壊性の少ない、粉塵の生じない、一定粒子径の球状品を
安価で容易に好収率で得る方法に関し、鋭意検討の結果
本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は溶融状のアミン系老化防止剤を非イオ
ン系界面活性剤を溶解してなる水癲液中に添加、攪拌し
冷却固化させることを４１１１１１とするアミン系老化
防止剤の球状製品の製造法である。
ン系界面活性剤を溶解してなる水癲液中に添加、攪拌し
冷却固化させることを４１１１１１とするアミン系老化
防止剤の球状製品の製造法である。
本発明法によれば直径が１〜６−の希望する球状製品が
収率良く得られる。
収率良く得られる。
本発明に用いられる非イオン界面活性剤としては従来よ
り公知のポリオキシエチレンアルキ）Ｌｔ ニー ｆ
ｉＬｔ ｉｌｌ ［” Ｒ’ Ｏ（ＣＨｇＣＨ２０）ｎ
Ｈ） （Ｒ’ハＣＭ−ｃｌｍ 。
り公知のポリオキシエチレンアルキ）Ｌｔ ニー ｆ
ｉＬｔ ｉｌｌ ［” Ｒ’ Ｏ（ＣＨｇＣＨ２０）ｎ
Ｈ） （Ｒ’ハＣＭ−ｃｌｍ 。
ｎは１〜１００）、ポリオキシエチレンアルキルフェノ
ールエーテル型［Ｒ”−０（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＨ］（
Ｒ２はＣ８〜Ｃ２４のアルキル基又は更に置換されても
よいアリール基、ｎは１〜１００【ポリオキシエチレン
アシールエステルＩｔ ＣＲ３Ｃ００（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ
）ｎ Ｈ） （Ｒ”はＣ８〜Ｃ２４のアルキル基、ｎは
１〜１００）、脂肪酸アルキロール７ ｚ Ｆ ３４
〔Ｒ’Ｃ０ＮＨＣＨｚＣＨ２０Ｈ〕（Ｒ’ ハＣ＠〜Ｃ
２４のアルキル基）および（Ｒ４Ｃ０Ｎ （ＣＨ２Ｃ旬
ＯＨ）鵞１脂肪酸アルキロールアミドのエチレンオキサ
イｙ付加型［Ｒ５Ｃ０ＮＥｉＣ２Ｈ４０（Ｃ２Ｈ４０）
ｎＩ！ ］ （Ｒ’ハＣａ −Ｃ２４、ｎは２〜１０）
等の各種の非イオン界面活性剤が挙げられ、具体的には
ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ぼりオキシエチ
レンノニルフェニールエーテル、ラウリン１タノールア
ミド、やし油脂肪酸モノエタノールアミドエチレンオキ
サイド付加物、ポリエチレングリコールモノオレエート
等が例示される。
ールエーテル型［Ｒ”−０（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＨ］（
Ｒ２はＣ８〜Ｃ２４のアルキル基又は更に置換されても
よいアリール基、ｎは１〜１００【ポリオキシエチレン
アシールエステルＩｔ ＣＲ３Ｃ００（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ
）ｎ Ｈ） （Ｒ”はＣ８〜Ｃ２４のアルキル基、ｎは
１〜１００）、脂肪酸アルキロール７ ｚ Ｆ ３４
〔Ｒ’Ｃ０ＮＨＣＨｚＣＨ２０Ｈ〕（Ｒ’ ハＣ＠〜Ｃ
２４のアルキル基）および（Ｒ４Ｃ０Ｎ （ＣＨ２Ｃ旬
ＯＨ）鵞１脂肪酸アルキロールアミドのエチレンオキサ
イｙ付加型［Ｒ５Ｃ０ＮＥｉＣ２Ｈ４０（Ｃ２Ｈ４０）
ｎＩ！ ］ （Ｒ’ハＣａ −Ｃ２４、ｎは２〜１０）
等の各種の非イオン界面活性剤が挙げられ、具体的には
ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ぼりオキシエチ
レンノニルフェニールエーテル、ラウリン１タノールア
ミド、やし油脂肪酸モノエタノールアミドエチレンオキ
サイド付加物、ポリエチレングリコールモノオレエート
等が例示される。
これらは単とでもしくは２種以上を混合して使用される
。
。
これらの非イオン系界面活性剤が水溶液中に存在すると
溶融状のアミン系老化防止剤が固化に至る迄の過程で球
状の分散粒子として分散し、それら分散体同士の付着に
よる塊状化を防止し、表面のなめらかな球状体となって
微粉の生成を極微少とし、且つ容器の壁面や攪拌ｖ等へ
の付着による収率の低下が抑制できるなどの優れた性能
を有す名ことを見出した。
溶融状のアミン系老化防止剤が固化に至る迄の過程で球
状の分散粒子として分散し、それら分散体同士の付着に
よる塊状化を防止し、表面のなめらかな球状体となって
微粉の生成を極微少とし、且つ容器の壁面や攪拌ｖ等へ
の付着による収率の低下が抑制できるなどの優れた性能
を有す名ことを見出した。
非イオン系界面活性剤の使用量は特に制限はないが、水
溶液中に通常０．００１重量４〜５重量憾の範囲であり
、好ましくは０．０１重量鴫〜２重量憾の微量で充分な
効果を発揮する。
溶液中に通常０．００１重量４〜５重量憾の範囲であり
、好ましくは０．０１重量鴫〜２重量憾の微量で充分な
効果を発揮する。
本発明に適用されるアミン系老化防止剤は従来より公知
の常温で固体のゴム用のアミン系老化防止剤であるが、
特にＮ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレ
ンジアミン、及ヒＮ−１．８−ジメチルブチル−Ｎ′−
フェニル−ｐ−フェニレンジアミンが本発明に有効に適
用すれ−る。
の常温で固体のゴム用のアミン系老化防止剤であるが、
特にＮ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレ
ンジアミン、及ヒＮ−１．８−ジメチルブチル−Ｎ′−
フェニル−ｐ−フェニレンジアミンが本発明に有効に適
用すれ−る。
又、水溶液の温度は適用されるアミン系老化防止剤の凝
固点以下であれば良く、冷却速度、攪拌の強さは任意に
変更でき、分散粒子の粒度が調節可能である。
固点以下であれば良く、冷却速度、攪拌の強さは任意に
変更でき、分散粒子の粒度が調節可能である。
又、水溶液あるいは溶融されたアミン系老化防止剤に種
晶を添加する方法は固化速度を早めることにもなり有効
である。
晶を添加する方法は固化速度を早めることにもなり有効
である。
溶融状のアミン系老化防止剤の水溶液への添加方法は特
に制限はなく、徐々に添加しても、急速に添加しても良
い。
に制限はなく、徐々に添加しても、急速に添加しても良
い。
又、溶融状のアミン系老化防止剤と水溶液との重量比は
生成した球状品のスラリー濃度として５重量４〜４０重
量憾、好ましくは１０１を憾〜８０重量鳴である。
生成した球状品のスラリー濃度として５重量４〜４０重
量憾、好ましくは１０１を憾〜８０重量鳴である。
又本発明に於いて必要により消泡剤を添加してもよく、
陽イオン活性剤、両性界面活性剤、陰イオン活性剤、親
水性高分子化合物、凝集剤等を添加しても良い。
陽イオン活性剤、両性界面活性剤、陰イオン活性剤、親
水性高分子化合物、凝集剤等を添加しても良い。
かくして溶融状のアミン系老化防止剤は水溶液中で球状
の分散粒子として分散し、希望する粒子径となり、固化
した球状粒子を水溶液から分離した後洗浄、乾燥すれば
直径約１〜６−のれる。
の分散粒子として分散し、希望する粒子径となり、固化
した球状粒子を水溶液から分離した後洗浄、乾燥すれば
直径約１〜６−のれる。
以下実施例により本発明を説明する。
例中、部は重量部を意味する。
実施例１
溶融状のＮ−イソプロピルート−フェニル−ｐ−フェニ
レンジアミン１００部を水６００部トポリオキシエチレ
ンノニルフェニルエーテル（エチレンチオキサイド付加
モル数１００）１．０部よりなる７０℃の溶液中に添加
し、常温で２０分間攪拌すると、完全に分散粒子が固化
する。濾過洗浄乾燥すると、流動性にすぐれかつ崩壊し
にくい、融点７６℃の直径１〜４■の球状製品９６部が
得られた。
レンジアミン１００部を水６００部トポリオキシエチレ
ンノニルフェニルエーテル（エチレンチオキサイド付加
モル数１００）１．０部よりなる７０℃の溶液中に添加
し、常温で２０分間攪拌すると、完全に分散粒子が固化
する。濾過洗浄乾燥すると、流動性にすぐれかつ崩壊し
にくい、融点７６℃の直径１〜４■の球状製品９６部が
得られた。
実施例２
溶融状のＮ−１，８−ジメチルブチル−Ｎ′−フェニル
ーｐ−フェニレンジアミン１００部ポリオキシヱチレン
ノニルフェニルエーテル（エチレン付加モル数：５）１
．８部と水５００部よりなる４０℃の溶液中に２分間で
添加し、常温で８０分間攪拌すると完全に固化した球状
粒子が生成する。濾過、洗浄、乾燥すると、融点５０℃
の直径１〜６■の球状製品９５部が得られた。
ーｐ−フェニレンジアミン１００部ポリオキシヱチレン
ノニルフェニルエーテル（エチレン付加モル数：５）１
．８部と水５００部よりなる４０℃の溶液中に２分間で
添加し、常温で８０分間攪拌すると完全に固化した球状
粒子が生成する。濾過、洗浄、乾燥すると、融点５０℃
の直径１〜６■の球状製品９５部が得られた。
実施例８
溶融状のＨ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェ
ニレンジアミンｉ ｏ ｏｓを水ｔｏ。
ニレンジアミンｉ ｏ ｏｓを水ｔｏ。
部とポリオキシエチレンラウリルエーテル（エチレンオ
キサイド付加モル数６（１０，８部よりなる７０℃の溶
液中に添加し、常温で２０分間攪拌すると完全に分散粒
子が固化する。Ｐ遍、洗浄、乾燥すると、流動性にすぐ
れ、かつ崩壊しにくい融点７５℃の直径１〜４−の球状
製品９６部を得た。
キサイド付加モル数６（１０，８部よりなる７０℃の溶
液中に添加し、常温で２０分間攪拌すると完全に分散粒
子が固化する。Ｐ遍、洗浄、乾燥すると、流動性にすぐ
れ、かつ崩壊しにくい融点７５℃の直径１〜４−の球状
製品９６部を得た。
実施例４
溶融状のＮ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェ
ニレンジアミン１００部を水５０部部とポリエチレング
リコールジステアレート（エチレンオキサイド付加モル
数１００）１．６部よりなる７０℃の溶液中に添加し、
常直径１〜４ｍの球状製品９７部を得た。
ニレンジアミン１００部を水５０部部とポリエチレング
リコールジステアレート（エチレンオキサイド付加モル
数１００）１．６部よりなる７０℃の溶液中に添加し、
常直径１〜４ｍの球状製品９７部を得た。
実施例６
溶融状のＮ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェ
ニレンジアミン１００１Ｓを水４００部とポリエチレン
グリコールモノオレエート（エチレンオキサイド付加モ
ル数１（１１４部よりなる４２℃の溶液中に添加し、常
温で８０分間攪拌すると完全に分散粒子が固化する。−
過、洗浄、乾燥して融点７５℃の直通１〜＠■の球状製
品９７部を得た。
ニレンジアミン１００１Ｓを水４００部とポリエチレン
グリコールモノオレエート（エチレンオキサイド付加モ
ル数１（１１４部よりなる４２℃の溶液中に添加し、常
温で８０分間攪拌すると完全に分散粒子が固化する。−
過、洗浄、乾燥して融点７５℃の直通１〜＠■の球状製
品９７部を得た。
実施例６
溶融状のＮ−１，８−ジメチルブチル−Ｎ′−フェニル
−ｐ−フェニレンジアミン１００部をやし油脂肪酸ジェ
タノールアミド１．０部と水５００部よりなる４０℃の
溶液中に１分間で添加し、常温で１時間攪拌すると完全
に固化した球状粒子が生成する。ｉｐ過、洗浄、乾燥す
ると、直径１〜５−の球状製品９９部が得られた。
−ｐ−フェニレンジアミン１００部をやし油脂肪酸ジェ
タノールアミド１．０部と水５００部よりなる４０℃の
溶液中に１分間で添加し、常温で１時間攪拌すると完全
に固化した球状粒子が生成する。ｉｐ過、洗浄、乾燥す
ると、直径１〜５−の球状製品９９部が得られた。
実施例７
溶融状のＮ−１，８−ジメチルブチル−Ｎ′−フェニル
−ｐ−フェニレンジアミン１００部をやし油脂肪酸モノ
エタノールアミドのオキシエチレン化物（エチレンオキ
サイド付加モル数２）１．２部と水５００部よりなる４
０℃の溶液中に添加し、常温で１時間攪拌すると完全に
固化した球状粒子が生成する。ｉ５過、洗浄、乾燥する
と、直径１〜５ｍの球状調品９７部が得られた。
−ｐ−フェニレンジアミン１００部をやし油脂肪酸モノ
エタノールアミドのオキシエチレン化物（エチレンオキ
サイド付加モル数２）１．２部と水５００部よりなる４
０℃の溶液中に添加し、常温で１時間攪拌すると完全に
固化した球状粒子が生成する。ｉ５過、洗浄、乾燥する
と、直径１〜５ｍの球状調品９７部が得られた。
Claims (1)
- 非イオン系界面活性剤を溶解してなる水溶液
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19803381A JPS5898345A (ja) | 1981-12-08 | 1981-12-08 | アミン系老化防止剤の球状製品の製造法 |
| GB8207281A GB2095246B (en) | 1981-03-24 | 1982-03-12 | Process for producing diarylamine antioxidants in globular form |
| US06/358,790 US4402859A (en) | 1981-03-24 | 1982-03-16 | Process for producing diarylamine antioxidants in globular form |
| CA000398821A CA1165959A (en) | 1981-03-24 | 1982-03-19 | Process for producing diarylamine antioxidants in globular form |
| KR8201216A KR890000961B1 (ko) | 1981-03-24 | 1982-03-22 | 구상의 디아릴아민 항산화제를 제조하는 방법 |
| NL8201217A NL8201217A (nl) | 1981-03-24 | 1982-03-23 | Werkwijze voor het bereiden van diarylamine-antioxydanten in bolvorm. |
| DE3210883A DE3210883C2 (de) | 1981-03-24 | 1982-03-24 | Verfahren zur Herstellung von Diarylamin-Antioxidantien in Körnerform |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19803381A JPS5898345A (ja) | 1981-12-08 | 1981-12-08 | アミン系老化防止剤の球状製品の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5898345A true JPS5898345A (ja) | 1983-06-11 |
| JPH0326219B2 JPH0326219B2 (ja) | 1991-04-10 |
Family
ID=16384407
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19803381A Granted JPS5898345A (ja) | 1981-03-24 | 1981-12-08 | アミン系老化防止剤の球状製品の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5898345A (ja) |
-
1981
- 1981-12-08 JP JP19803381A patent/JPS5898345A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0326219B2 (ja) | 1991-04-10 |
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