JPS58946A - クロル酢酸シクロヘキシルアミド、その製造法、該化合物を含有する除草剤及び該化合物により望ましからぬ植物生長を防除する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ミド．その製造法，該化合物を含有する除草剤及び該化
合物により望ましからぬ植物生長を防除する方法に関す
る。

クロル酢酸シフ四アルキルアセトアミド，例えばＮ−ア
リル−クロル酢酸シクロヘキシルアミドは，久しく除草
剤として公知である（ベルギー国特許第５３２９８１号
明細書）。

ところで、式Ｉ； 〔式・中。

Ｐはメチル基又はエチル基を表わし。

ビは水素原子又は０１−３−アルキル基を表わし。

ｆ／ｄｏ，−４−アルコキシ基又はＣＩ−４−アルコキ
シカルボニル基によって置換されていてもよい０１−６
−アルキル基＊　　Ｃｌ！−３−アルケニル基ｅ０２ー
３＋ーアルキニル基，フラニル基，テトラヒドロフラニ
ル基。

ハロゲン原子によって置換されていてもよい７工二ル基
，（ヒスーＣＩー６ーアルコ羊シ）一メチル基。

０１−、−アルキル基によって置換されていてもよいジ
オキソラニル基又はジオキサニル基を表わすか。

父はｆが水素原子を表わす場合にはｌ＋ｏ，−ａ−アル
キルオキシ基＊　　０３−６−アルケニルオキシ基＊　
　０３−６−アルキニルオキシ基＊０３−６−シクロア
ルキルメトキシ基ｅ　　ａ、−、−シクロアルキルオキ
シ基＋　　Ｃｌ−６−アルキルオキシエトキシ基、テト
ラヒドロフラニルメトキシ基、テトラヒドロピラニルメ
トキシ基又はアゾール−１−イル基を表わす〕で示され
るクロル酢酸シクロヘキシルアミドは、著しく改善され
た除草作用を有し、それと同時にさらに栽培植物に対し
て高い認容性を有することが判明した。

基ぴ又はＰの場合にアルキルオキシ−又はアルキルオキ
シカルボニル基のアルキル又はアルキル基は、前記の炭
素原子数に応じて例えば次の基を表わす：メチルビニル
、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−、イソ−、８ｅＱ
−又はｔｅｒｔ−ブチル。

ペンチル又はヘキシル及びそれらの異性体。

アルケニル基は、前記の炭素原子数に応じてＰの場合に
殊にビニル、ｌ−メチルビニル−１もしくは２−メチル
ビニル−１又はアリルを表わし。

アルキニル基は、エチニル又はプロピニーｌ−イル−１
を表わす。

シクロアルキルオキシ−ないしはシクロアルキルメトキ
シ基のシクロアルキル基としては、前記の炭素原子数に
応じてシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル
又はシクロヘキシルがこれに該当する。

ジオキソラニル基は、殊に４位及び／又は５位でメチル
−、エチル−又はプロピル基によって置換されていても
よいｌ、３−ジオ゛キソランーイルー１基を表わす。ア
ゾール−１−イル基は、ピラゾール−１−イル又は１，
２．４−）リアゾール−１−イルを表わす。

式Ｉの化合物の場合、置換基νは、窒素原子に対してシ
ス位、トランス位及びシス／トランス位に存在しつる。

従って１式Ｉの化合物は、立体の純粋な形で存在しうる
か又は異性体混合物として存在しつる。

式Ｉの化合物は。

ａ）式■： 〔式中、Ｒ’、＆及び卯はそれぞれ前記のものを表わす
〕で示されるＮ−置換シクロヘキシルアミンをクロル酢
酸無水物又はクロル酢酸ハロゲン化物と反応させるか又
はｂ）Ｒ２が水素原子を表わし。

ｔｙｂ：ｏ、−８−アルキルオキシ基ｅ　　０３−６−
アルケニルオキシ基＊　　ｏ、−６−アルキニルオキシ
基＊　　Ｃ３−６−シクロアルキルメトキシ基、０４−
６−シクロアルキルオキシ基＋　　Ｏ，−ａ−アルキル
オキシエトキシ基、テトラヒドロ７ラニルメトキシ基、
テトラヒドロピラニルメトキシ基又はアゾール−１−イ
ル基ヲ表わす場合、弐Ｉ： 〔式中、Ｒ１は前記のものを表わす〕で示されるＮ−ク
ロルメチルクロル酢酸シクロヘキシルアミドを１式：Ｒ
３Ｈ（但し、Ｒ３はｂ）に上記したものを表わす）の化
合物と反応させることにより製造することができる。

前記ａ）によれば、化合物■は、クロル酢酸無水物又は
有利にクロルアセチルクロリドと、有利に反応体に対し
て不、活性の溶剤中で反応して本発明によるクロル酢酸
シクロヘキシルアミドに変わる。

この場合には；有機又は無機塩基１例えばトリアルキル
アミン、ピリジン、炭酸水素塩、炭酸塩又はアルカリ金
属水酸化物を使用することができる。

希釈剤としては、′有利に水と混合しえない溶剤例えば
ハロゲン化炭化水素１例えば塩化メチレン。

クロロホルム、クロルベンゾール、又は炭化水素。

例えばシクロヘキサン、ヘプタン、ドルオール。

キジロールがこれに該当する。式■の使用したＮ−置換
シクロヘキシルアミンに対して、クロルアセチルクロリ
ドは、化学量論的量で使用され、塩基は、少なくとも化
学量論酌量で使用される。りロルアセチルクロリドとの
反応は、−２０〜＋１５０℃、有利に０〜１１０℃で実
施される。

式Ｈの開始剤組成物は９式■ １ １ 〔式中　Ｒ１は前記のものを表わす〕で示されるシクロ
ヘキシルアミンを、式Ｖ： ぴ Ｘ−０Ｈ−Ｒ”　　　Ｖ 〔式中、Ｒ２及びｔは前記のものを表わし、Ｘは例えば
クロリド、プロミド、ヨーシト、ｐ−ドルオールスルホ
ネート、ペンゾールスルホネート、トリフルオルアセテ
ートのような出発物質群を表わす〕で示されるアルキル
化剤と反応させることによって製造することができる。

このアルキル化反応は、アルキル化剤の種類及び反応性
に応じて溶剤ないｒ実施することができる。希釈剤とし
ては。

中性の双極性溶剤１例えばニトリル、例えはアセトニト
リル、アミド、例えばジメチルホルムアミドが適当であ
るが、プロトン性溶剤９例えばアルコール、例えばエタ
ノール、イソプロノぐノール及び水ならびにこれら溶剤
の混合物も適当である。

形成したＨＸ、例えば塩化水素又は臭化水素を結合する
ためには、無機塩基１例えば炭酸塩、炭酸水素塩、アル
カリ金属水酸化物及び有機塩基９例えばトリアルキルア
ミンならびに反応成分として＋ｉＪ肌される成用のシク
ロヘキシルアミンを使用することができる。好ましくは
、弐ｍのアルキルイヒ存ｊ１モル当り式■のシクロヘキ
シルシアミン少なくと、も１モル及び無機又は有機塩基
少なくとも１モルが使用される。反応温度は、２５〜１
５０℃である。

式■ｔｖＮ−ｆｊｌｔ換シクロヘキシルアシクロヘキシ
ルアミンはその塩からの遊離及び場合により水と混合し
うる溶剤の除去後に殆んど分別蒸留によって単離するこ
とができる。

式■（但し、Ｒ３は酸素原子によりＯＨ基と結合しなけ
れば、窒素原子によってもＯＨ基と結合しない）のＮ−
置換シクロヘキシルアミドの一部は１式■のシクロヘキ
シルアミンを１式■： 〔式中、Ｉは前記のものを表わし、Ｒ３は〇−原子父は
Ｎ−原子によりカルボニル基と結合シてｐｉい〕で示さ
れるカルボニル化合物と、脱水下で反応させ、形成され
るシップの塩基を、接触励発される水素又は水素逓伝体
１例えば錯水素化物１例えばＮａＢＨ４又はＬｉＡＩＨ
，で還元して式■のＮ−置換シクロヘキシルアミンに変
え、このアミンを前記の方法でクロルアセチルクロリド
と反応させることによって製造することもできる。

シッフの塩基を製造する際に形成される反応水は、常用
の連行剤１例えば炭化水素１例えばｎ−ペンタン、ｎ−
ヘキサン、シクロヘキサン、ペンゾール、ドルオール、
キジロール、塩化メチレン又はクロロホルムと一緒に共
沸蒸留することによって除去するのが好ましい。

シップの塩基を水素添加するための触媒としては、２０
〜２００°Ｃ９有利に５０　Ｐ−１５０℃の温度で１０
〜５００バールの水素圧下での貴金属触媒１例えば適当
な担体上のパラジウム又は白金及びラニー・ニッケルが
好適である。

式■のなおまだ記載されてない化合物は、特に簡単な方
法で立体単位形で２．６−ジアルキルラニノーｋを水素
添加してアミン化し、引続き蒸留分離することによって
製造することができる。

前記反応ｂ）は、有機又は無機塩基１例えばトリアルキ
ルアミン、ピリジン、炭酸水素基、アルカリ金属炭酸塩
又はアルカリ金属水酸化物の存在下で２０〜１２０℃で
実施される。

成用の化合物は、弐■のシクロヘキシルアミンをホルム
アルデヒドと反応させて式■Ｉ：１ 〔式中　Ｂｌは前記のものを表わす〕で示されるホルミ
ミンに変え、引続き、このホルミミンにクロルアセチル
クロリドを付加することによって得られる。

式■のシッフの塩基を製造するためには２式１■のシク
ロヘキシルアミン１モルを少なくとも１モル門のホルム
アルデヒドを有する水溶液と、場合によっては例えば炭
化水素又はハロゲン化炭化水素のような希釈剤の使用下
で一５〜１００°Ｃ１有利ＫＯ〜５０℃、殊に室温で反
応させる。このシン７の塩基は、引続き乾燥され、場合
によっては少なくとも１モル量のクロルアセチルクロリ
ドを蒸留した後に０〜１００℃で、場合によっては反応
成分に対して不活性の希釈剤の存在下で武門のＮ−クロ
ルメチルクロル酢酸シクロヘキシルアミドに付加される
。この中間生成物は、化学量論的作業で油として単離す
ることができる。しかし、粗製生成物を反応溶液中でア
ルコールもしくはグリコールモノエーテル又はピラゾー
ルないｌ、［１，２゜４−トリアゾールと、塩基の使用
下で反応させることのほうが簡単である。−４般には、
使用されるシッフの塩基１モルに対してアルコール１〜
１０モル、有利にアルコール２〜５モル、又はピラゾー
ルないしはトリアゾール１〜２モルが使用され。

発生する塩化水素を結合するためには、塩基、有利に第
３級アミン、例えばトリエチルアミン少なくとも１モル
が使用される。仁の反応過程は、０〜１００℃の温度、
有利に室温で実施される。式１の本発明によるクロル酢
酸シクロヘキシルアミドを単離するためＫＦｉ、　　ア
ルコールないしはアゾ−ルの過剰量及び形成されるアミ
ン塩酸塩を水で洗浄することによって除去し、溶剤を乾
燥しかつ蒸発させた後に粗製生成物を場合によっては蒸
留又は再結晶することによってさらに精製する。

次に示した実施例により本発明によるクロル酢酸シクロ
ヘキシルアミドの種々の製造法を記載する。実施例中で
９重量部と容量部との比は、　ｋｇ対ｔである。

実−施例１ ａ）出発物質の製造 容積１００００容祉部を有する攪拌オートクレーブ中に
２．６−シメチルフエ／−′ル１６５０重量部及びパラ
ジウム１Ｏ２０重量％、酸化アルミニウム上の酸化プラ
セオジム５．０重量％を含有する粉末状触媒１５０重量
部を充填する。このオートク・レープを閉鎖し、アンモ
エフ１３フ０重賦部を圧しつける。次に。

２５０℃に加熱し、水素を供給することによって３００
バールの圧力に調節する。一定の圧力が達成される（約
１０時間）までの長時間反応温度に保持する５゜引続き
、冷却し、瀘過し、２．６−シスチルシクロヘキシルア
ミン１６９１　重ｔ　部（９Ｂ−５％）を得、このアミ
ン゛は、ガスクロ７−トグラフ仁−分析及びＮＭＲ分析
により次の異性体分布を有するニドランス、トランス−
２，６−シスチルシクロヘキシルアミン　　　　５６％ シス、シス−２，６−シスチルシクロヘキシルアミン　
　　　　　　　１４％ シス、トランス−２，６−シメチルシクロヘーキシルア
ミン　　　　　　　３０％ これらの異性体は、４５段の分離段を有する塔で□分別
蒸留することによって分離することができる。

個々の異性体の形は、９５％を越える純度で次の沸ｍ温
度で得られるニ トランス、トランス−２，６−シスチルシクロヘキシル
アミン、“ 沸点／１Ｏ１２ミリバール−１６６℃ シ孔クシ孔２．６−シメチルシクロヘキシルアミン。

沸点７１０１２ミリバール−１６８°Ｇシス、トランス
−２，６−シスチルシクロヘキシルアミン。

沸点／　１０１２ミリバール−１７２°Ｃア七トニトリ
ル１５０容量部中のトランス、トランス−２，６−シス
チルシクロヘキシルアミン６３．５重量部の溶液に臭化
プロパルギル２９−８ＭＭ部と、アセトニトリル２０容
量部とからなる混合物を窒素雰囲気下及び攪拌下で滴加
し、　　２０〜２５°Ｃで１時間さらに攪拌し、かつ還
流下で５時間加熱した。アセトニトリルを蒸発させた後
、残滓を塩化メチレン１００容量部と、　１０％水酸化
カリウム−溶液１５０容門部との間に分配し、有機相を
分離し。

３回塩化メチレン１００容量部宛で抽出した。塩化メチ
レンを合した有機相から蒸発させた後、真空下で窒素雰
囲気下で分別蒸留することによって。

Ｎ−（プロパルギル）−トランス、トランス−２゜６−
ジメチルシクロヘキシルアミン２Ｂ’−ＯＭ　Ｓｃ　部
＋ｌｌ点点９３〜９６°Ｇ／１８ミリバール（ｎＤ＝１
，４７１７）、及び所望の生成物２５％を含有する１５
重量部の前留出物、沸点６３〜７７℃／１６ミリバール
が得られた４゜ ｂ）最終生成物の製造・ ドルオール１５０容量部中のＮ−（プロパルギル）−ト
ランス、トランス−２，６−ジメチルシクロヘキシルア
ミン２５．７重量部と、　　１０％苛性ソーダ液８１．
２重量部との混合物に０°Ｃで強力な混合下でドルオー
ル２０容量部中のクロルアセチルクロリド１９．＋、％
量部を３０分間で滴加し、　２０℃で３時間さらに攪拌
した。ドルオール相から、水で洗浄し。

乾燥し、かつ蒸発させた後に残滓を蒸留することによっ
て、Ｎ−（プロパルギル）−Ｎ−（）ランス、トランス
−２，６−シスチルシクロヘキシル）−α−クロルアセ
トアミＪ’２２．７重Ｊｊｔ　部＋　沸点１３２〜１３
４°Ｃ１０，４ミリバール（融点５９〜６２°Ｃ）、を
単離した。

実施例コ　　゛ ａ）出発物質の製造・ ｎ−ヘキサン２００容量部中のトランス１、トランス−
２，６−ジメチルシクロヘキシルアミン７６．２重量、
部の溶液に窒素雰囲気下で攪拌下及び還流ドでメトキシ
アセトン５２．８重量部を１時間で滴加し。

それと同時に水１０．５容量部を共沸蒸留することによ
って約３詩間で除去した。ｎ−ヘキサンを蒸発させた後
、残滓を窒素雰囲気下で蒸留することによって、メトキ
シ−イソプロピリデン−トランス。

トランス−２，６−−ジメチルシクロヘキシルアミン８
３．０重量部、沸点１０７〜１０９°Ｃ／１７ミリバー
ル０ （ｎＤ：’：　１．４６３８　）　、を単離した。

メタノール２５０容量部中のメトキシ−イソプロピリデ
ン−トランス、トランス−２，６−ジメチルシクロヘキ
シルアミン７６．０重量部の溶液中に１０〜２５℃でＮ
ａＢＩ（４，２９，７重量部を攪拌下で２時間で装入し
く水冷却）、還流下で１．５時間加熱した。

メタノールを蒸発させ、残滓を塩化メチレンと。

水との間に分配した後、有機相を蒸留することによって
、Ｎ−（１−メトキシ−プロピ−２−イル）−トランス
、トランス−２，６−ジメチルシクロヘキシルアミン６
４．０重量部、沸点１１７〜１１８°Ｃ／２２ミリバー
ル、を単離した。

ｂ）最終生成物の製造 ドルオール１００容量部中の′ｍ　−（１−メトキシ−
プロピー２−イル）−トランス、トランス−２゜６−ジ
メチルシクロヘキシルアミン１９．９重量部の溶液に窒
素雰囲気下で８０℃でドルオール２０容量部中のクロル
アセチルクロリド１；Ｚ、４重量部の溶液を１５分間で
滴加した。引続き、この溶液を還流下で窒素の導通下で
３時間加熱した。冷却後、この溶液を順次に水２００容
量部、　　２Ｎ　ＨＯＩ　５０容量部。

１ＪａＨＯＯ３溶Ｋｆ、５０容量部及び水５０容量部で
洗浄し。

乾燥した。ドルオールを蒸発させ−た後、Ｎ−（１゛−
メトキシ−プロピー２−イル）−Ｎ−（）ランス、トラ
ンス−２，６−シスチルシクロヘキシル）−クロルアセ
トアミド２ｏ、（重量部、融点１２０〜１２２８Ｃ（メ
タノール）、を単離した。

実施例３ ａ）出発物質の製造 塩化メチレン４５０容量部中のトランス、トランス−２
，６−ジメチルシクロヘキシルアミ２１５２重量部の溶
液に２５〜２８℃で窒素雰囲気下及び攪拌下で３７％ホ
ルマリン溶液１１０．０　ｊｉ重量部３０分間で滴加し
、４時間さらに撹拌した。この有機相を分離し、２回水
１００容量部宛で洗浄し、乾燥した。

塩化メチレンを蒸発させた後、窒素雰囲気下で蒸留する
ことによって、トランス、トランス−２゜６−シスチル
シクロヘキシルホルミミン１３６．０　重量部、沸点５
９〜６００ｃ／２ｏミリバール（ｎＬｏ；１．４６３４
　）、を単離した。

ｂ）最終生成物の製造 シクロヘキサン１ｏｏ容量部中のクロルアセチルクロリ
ド１２４．３重量部の溶液に水冷却下及び攪拌下で水分
の遮断下でシクロヘキサン１００容量部中のトランス、
トランス−２，６−シスチルシクロヘキシルホルミミン
１５２．９重量部の溶液ヲ２ｏ〜２５℃で滴加し、２５
℃で１６時間さらに攪拌した。

この混合物にシクロヘキサン２００容量部での希釈後に
エタノール１８４．０重量部とトリエチルアミン１１２
．０重量部とからなる混合物を氷冷却下及び攪拌下で２
０〜２５℃で滴加し、室温で２４時間さらに攪拌した。

このバッチ量を３回水１５０容量部宛で洗浄し、シクロ
ヘキサンを蒸発させた後、油２９５．０重量部を単離し
、この油から窒素雰囲気下で蒸留することによってＩＮ
−（エトキシメチル）−ｙ−（）ランス、トランス−２
，６−シメチルシクロヘキシル）−α−クロルアセトア
ミド２６２．０重量部、沸点１２２〜１２４°Ｇ１０．
５ミリパー０− ル（ｎＤｌ−４８５５）　＊　を得た。

実施例／ａ）　、　Ｊａ）及びＪａ）と同様にして９次
表中に示した開始剤組成物は、製造することがでなるか
ないしは製造された： 第１表　式■の化合物　Ｒ１−メチル基Ｎ−原子に対し
てトランス、トランス位で Ｈ０Ｈ（ＯＨ３）２　：　　　　９３−９５／１９　　
１−４５２ＨＯ（ＯＨ３）３　　　　　９４−９７／１
４０Ｈ３０Ｈｓ　　　　　　　８２−８４／１ＢＨ０Ｈ
＝ＯＨ２７７−８２／１４　　１．４６２７Ｈｏｃａｎ
ｓ）＝ｏ鶴　　　９６−９９／１６　　１．４６５６Ｈ
０Ｈ＝ＣＨ（Ｏ穐） ＨｅミＯＨ９３−９６／１８　　　　　１．４７２０Ｈ
３０ミＯＨ ＨＯＲ２００Ｈｓ　　　　　１１７−１２０／２　ＱＨ
ＯＨ２００２穐 ０Ｈ３０１（，０ＯＨ８１１７−１１８／２２０Ｈ３０
Ｈ２００２Ｈ。

Ｈ０Ｏ２０Ｈ，１３２−１３４／２８ Ｈｏｏ２ｏ２Ｉ（５１２４−１２６／１２　　１．４５
８６　　　　　′ｏｆ（、ｏｏ、ｏ）１３８４−９１１
０．４　　１．４６８３Ｈα−７リル　　　　　　　　
　　　　　８２−８３１０．２Ｈα−テトラヒト１７リ
ル　　　１４４−１４７／１８　　　　１．４７５２Ｈ
０Ｈ（ＯＯＨ３）２ Ｈ０Ｈ（００２Ｈ５）２　　　１４６−１４９／２４０
Ｈ３０Ｈ（ＯＯＨ，）２ Ｈ０Ｈ（ＯＨ３）ＯＯＨ，１１０−１１２／２４Ｈ０６
Ｈ５油 第゛２表　式■の化合物　１１−メチル基Ｎ−原子Ｒ２
Ｒ３沸点Ｃ℃）ミリバール　　ｎ２゜Ｈ０Ｈ（ＯＩ（３
）２ Ｈ０（ＯＨ３）！ ０Ｈｓ　　　　０Ｈ８ ＨＯＨ＝Ｏ八 Ｈｏ（ｏｎ、）＝ａＨ２ Ｈ０＝ＯＨ（ＯＨ３） ＨＯミＯＨ９６−９９／２２ ０Ｈ３Ｇ三〇Ｈ ＨＯＨ，００）１゜ Ｈ０Ｈ２００２Ｈ５ ０Ｈ３Ｏ％ＯＯＨ。

０Ｈ８ＯＨ２００□− Ｈ００２０Ｈ８ Ｈｏｏ２ｏ２Ｉ（５１３６−１３８／２２０Ｈ３０痔０
Ｈ３ Ｈα−フリル Ｈα−テトラヒトｉフリル Ｈ０Ｈ（ＯＯＨ，）。

Ｈ０Ｈ（００２Ｈ５）２ ０Ｈ３０Ｈ（ＯＯＨ３）２ Ｈ，０Ｈ（Ｏ鳥）ＯＯＨ３ ＨＯ６穐 第３表　式Ｈの化合物、Ｒ１−メチル基ｙ−ＩＱ子に対
してシス、シス位で ０ Ｒ２Ｒ３沸点ＣＧ）／ミリ／（−ル　　　ｎｌ）Ｈ０Ｈ
（ＯＨ，）２ Ｈ０（ＯＨｓ）ａ Ｈ３０Ｈ３ ）１　　　　０Ｈ二〇Ｈ２ Ｈ０（ＯＨ３）＝ＯＨ２ Ｈ０＝ＯＨ（ＯＦら） ＨＯミ□Ｈ９４−９８／２４ ０Ｈ３０ミＯＨ Ｈ０１（２００Ｈ３ Ｈ０Ｈ２００２Ｈ５ ０Ｈ３０！（２００Ｈ３ ０Ｈ３０Ｈ２００２Ｈ５ Ｈ００２０Ｈ。

Ｈ００２０２Ｈ５１３４−１３６／２００Ｈ３０ｏ、、
ｏＨ３ Ｈα−フリル Ｈα−テトラヒドロフリル ＨＯＨ（ＯＣ：馬Ｘ Ｈ０Ｈ（００２Ｒ＋）２ ０Ｈ３０Ｈ（ＯＯＨ３）２ Ｈ０Ｈ（ＯＨ，、）ＯＯＨ３ Ｈ４鴇 第４表　次式の２．６−ジアルキルシクロへキシルホル
ミミン シス−ＯＨ３シス−ＯＲ３５７−５９／２０　　　　１
．４６０５シス−０Ｈ３）ランス−ＯＨ，６２−６４／
２２　　　　１．４６１Ｂトランス−０Ｈ３トランス−
０Ｈ３５９−６０／２０　　　　１．４６３８シフ、−
０２Ｈ５シス−０２Ｈ５９２−９４／２０シス−０２Ｈ
５）ランス−０２Ｈｓ　　　　　　　１１　ｏ／４０ト
ランス−０２Ｈ５）ランス−０□４ 実施例１ｂ）、λｂ）及びｊｂ）と同様にして１次表中
に示した化合物は、製造することができるかないしは製
造された； に対してトランス、トランス位で ＨＯＨ３ ５０Ｈ，０Ｈ３７０−７４ ６Ｈ０Ｈ（ＯＨ３）、　　　　　　　５２−５３７　　
Ｈ０（ＯＨ，）３５７−６１ ８０Ｈ８０２Ｈ！１ ９　　Ｈ０Ｈ＝ｏＨ２１２５１０，３ １００ＨＩＩ　　　０Ｈ＝ＯＨ２ １１Ｈ０（ＯＨ３）＝０４　　１３０−１３２７０．５
１２ＨＯＨ二０Ｈ（ＯＨ３） １３ＨＯＨ，、Ｏミ０Ｈ １４０Ｈ３０；０Ｈ １５’ＨＯＩ０−ＯＨ。

１６　　ＨｏＨ２ｏｏＨ，１４０−１４５１０，２１７
ＨＯＨ！００２Ｈ５ １８Ｈ，０Ｒ２０ｎ０３Ｈ７ １９０Ｈ３０Ｈ２００Ｈ３１２３−１２５２ｏ　　　Ｑ
Ｉ（３０Ｈ２００２Ｈ５ ２１ＨｏＯ２ａａ、１６４−１６６１０．５２２　０Ｈ
３ｏＯ２ａｎ３１６５−１７０１０．４２３　　Ｈ０Ｏ
２０２Ｈ，７５−７７ ２４Ｈ’　　　００２ｎ０３Ｈ７ ２５Ｈ００２１０３Ｈ７ ２６Ｈα−フリル　　　　　　　　１６５−１６６１０
．７；１．５７１２７ Ｈβ−フリル ８ ２９　　　Ｈα−テトラヒト−フリル　　　　　ｌ　（
３６−１６ａｌｏ　、　４３０　　０Ｈ３α−フリル ３１　　　Ｈ０Ｈ（ＯＯＨ３）２ ３２　　　Ｈ０Ｈ（００□Ｈ５）２ ３３　０Ｈ３ｏＨ（ｏｏ）（３）２ ３８　　ＨＯＯＨ，１２１−１２３１０，４３９Ｈ０ｎ
０５Ｈ１１ ４０Ｈ’　　　　０ｎ０３Ｈ７１３５１０，０５４１Ｈ
０１０３Ｈ７１３３−１３５７０，４４２ＨＯｎ０４Ｈ
ｇ　　　　　　　　　１４０−１４２１０．０８４３　
　Ｈ０ｓｅｃ、Ｏ４Ｈｇ　　　　　　１３６−１３８１
０．５ｉ１．４８２７４４　　ＨＯ１１４Ｈｇ　　　　
　　　　１３８−１４０１０．５ｉ１．４８１４５　　
Ｈ０ｔｅｒｔ、０４鴇　　　　　　１０２−１０３４６
　　ＨＯ−シクロペンチル　　　　　　　　４Ｏ−４２
４７ＨＯ−シクロ＼午シル ４８　　Ｈｏ−ｏＨ２〈１４Ｂ−１５０；１．４９５６
５０　　Ｈ０ＯＨ２０Ｈ＝Ｏ％　　　　　１３５−１３
７１０．５ｉ１．４９５５５１　　Ｈ００）Ｌ、０（０
１（３）＝Ｏ％　　　１３５１０．５ｉ１．４９５５２
　　Ｈ００）（２０Ｈ＝０（ＯＨ３）２１６０−１６３
１０．４５３　　Ｈ０ＯＨ２０ｉ０Ｈ１４５−１４７１
０，４ｉ１．５０２５４ＨＯＯ賜ＣミＯ−ＯＨ３ ５５ＨＯ（０賜）２００Ｈ３１４８−１５０１０，３５
６Ｈｏ（ｏＨ２）２ｏＯ２Ｈ５１５０−１５２１０，３
５７ＨＯ（０％）２０ｎ０３Ｈ７１６１−１６３１０，
３５８ＨＯ（ＯＩ（２）２０ｎＯ４）１．１１６８−１
７０７０　、２５９　　　Ｈピラゾール−１油 ６ｏ　　　Ｈｚ　　２．ａ−トリアゾツルー１６１　　
　Ｈ０Ｈ（ＯＨ，、）００Ｈ３１４６−１４８７０，３
６２Ｈ０６Ｈ５１７５−１７８１０，２第６表　式１の
化合物、Ｒ１−メチル基Ｎ−原子に対してシス、トラン
ス位で ６４ＨＯ）Ｌｌ ６５　０Ｈ３０Ｈ１ ６６Ｈ０Ｈ（ＯＨ３）２ ６７　　Ｈｃ（ｃＨ２）３ ６８　０Ｈ，０２Ｈ５ ６９Ｈ０Ｈ＝Ｏ賜 ７０　０Ｈ８ＯＨ＝Ｏ鶴 ７１ＨＯ（ＯＨ３）＝ＯＨ，！ ７２　　Ｈ０Ｈ＝ＯＨ（ＯＨ３） ７３　　ＨＯＥＯＨ１４３−１４５１０，７’７４０Ｈ
１ｌ　　　Ｏミ０Ｈ ７５ＨＯ三〇−０Ｈ３ ７６Ｈ０Ｈ２００Ｈ３ ７７ＨＯＨ２００２− ７８Ｈ０ｚｏｎ０３１％ ７９０Ｈ，，Ｏ賜００）Ｒ３ ８００ＨａａＨ２ｏｏ２４ ８１　　　ＨｏＯ２，ａａ３ ８２　　０Ｈ３，００２０Ｈ３ ８３Ｈ００２０２Ｈ５１６０−１６２１０，３８４Ｈ０
０２ｎ０３Ｈ７ ８５Ｈ００２１０３Ｈ７ ８６Ｈα−フリル ８７　　　Ｈβ−フリル ８８　　　Ｈα−テトラヒトｂフリル ８９　　０Ｈ３α−フリル ９０　　　ＨｏＨ（ｏｏＨ８）２ ９１　　Ｈ０Ｈ（ｏ０２Ｈ５）２ ９２　　０穐　　　　ｃＨ（ｏｏＨ３）２９７　　　Ｈ
０ＯＨ３５０−５３ ９８Ｈ００２Ｈ５６３−６５ ９９Ｈ０ｎ０３Ｈ７１４０１０，５ １００Ｈ０１Ｏ８Ｉ（７ １０１Ｈ０ｎＯ１ＨＱ １０２　　Ｈ０ｓｅｃ、Ｏ４Ｈｇ １０３　　　ＨＯ１Ｏ４Ｈｇ １０４　　Ｈ０ｔｅｒｔ、Ｏ４Ｈｇ １０５Ｈｏ−シクロへ）づシレ １０６Ｈｏ−シクロへ４ζダレ １０７　　Ｈｏｏ４＜３ １０９　　　Ｈ０ＯＨ２ＧＨ＝ＯＨ２ １１０ＨＯＯＨ，，０（ＯＨ３）＝ＯＨ，。

ｉｌｌ　　ＨＯＯＲ，０Ｈ＝Ｏ（ＯＨ，）２１１２　　
　Ｈ０ＯＨ２０＝：０Ｈ １１３Ｈ０ＯＨ２０三０−ＯＨ。

１１４　　Ｈ０（０）Ｌ、）、０ＯＨ３１１５Ｈ０（Ｏ
Ｈ２）２００２Ｈ５ １１６Ｈ０（ＯＨ，、）２０ｎＯ８Ｈ。

１１７　　Ｈ０（ＯＨ！り２０ｎＯ，Ｈ，。

１２０　　ＨｃＨ（ＯＨ３）ＯＯＨ３ １２１Ｈ０６Ｈ５ 第７表　式Ｉの化合物、Ｆ−メチル基Ｎ−原子に対して
シス、シス位で １２２ＨＯＨ３ １２３０Ｈ３０Ｈ３ １２４Ｈ０Ｈ（ＯＨ３）２ １２５　　Ｈ０（ＯＨ３）３ １２６　０Ｈ３０２Ｈ５ １２７Ｈ０Ｈ＝ＯＨ２ １２８０Ｈ３０Ｈ二〇Ｉ（２ １２９Ｈ０（ＯＨ８）＝ＯＨ２ １３０Ｈ０Ｈ＝ＯＨ（ＯＨ３） １３１Ｈｏ五Ｈ１４２−１４６１０，５１３２１３０Ｅ
ｏＨ １３３Ｈｏミ０−０４ １３４　　Ｈ０Ｈ２００塊 １３５　　ＨＯＨ，０Ｏ２Ｈ５ １３６ＨＯ％０ｎ０３％ １３７　０Ｈ，ＩＯ賜００Ｈ２ １３８０穐　０１（２００２Ｈ５ １３９ＨＣｏ２０Ｈ３ １４００Ｈ３Ｃｏ、０Ｈ３ １４１Ｈ００２０□穐 １４２　　Ｈ００２ｎＯＪ％ １４３　　Ｈｏｏ２ｉｃ３Ｈ７ ，１４４Ｈα−フリル ４６ １４７　　　Ｈα−テトラヒト−７リル１４８　　０Ｈ
３α−フリル １４９　　Ｈ０Ｈ（ＯＯＨ３）２ １５０　　Ｈ０Ｈ（００２Ｈ５）２ １５１　０Ｈ３０Ｈ（ＯＯＨ３）２ １５６　−Ｈ０ＯＨ３７Ｂ−８１ １５７Ｈ０ａ２Ｈｓ　　　　　　　　　　１２６−１２
８１０．４１５８　　ＨＯｎ　０３　Ｈ７、１３３−１
３５１０、４１５９ＨＯｉ　０３　Ｈ？　　　　　　　
　　　１３０−１３２１０　、５１６０　　ＨＯｎＱ、
−１４０−１４３１０，３１６１ＨＯｓ　ｅ　ｃ　、　
０４Ｈ１１１３７−１３９１０、５１６２Ｈ０１０４Ｈ
，１１３Ｂ−１４０１０，５１６３Ｈ０ｔｅｒｔ、０４
Ｈ１１ １６４ＨＯ−シクロペ）づリレ １６５Ｈｏ−シクロへ４３θν １６６　　Ｈ０ＯＨ２＜Ｊ １６８ＨＯＯ鴇ＯＨ二Ｏ鳥 １６９　　ＨｏｏＨ２ｏ（ｏａ、）＝ｏ鴇１’ｌＯＨ０
ＯＨ２０Ｈ二０ＣＯＨｓ）ｚ１７１　　ＨＯＧ％Ｏ三〇
Ｈ １７２Ｈ０ＯＩ（２０＝”０−０Ｈ３ １７３Ｈｏ（ｏＨ２）２ｏａＨ３ １７４Ｈ０（ＯＨ２）２０Ｃ２Ｈ５ １７５Ｈ，０（ＯＨ２）２０ｎ　Ｏｓ　Ｒ＋１７６　　
Ｈ０（０１％）２０ｎｏ４Ｈ，。

１７９　　ＨＯＨ（ＯＨ３）ＯＯＨ３ １８０ＨＯａＨｓ 第８表　式ｌの化合物、セ＝エチル基Ｎ−原子１８１　
　Ｈ０ＯＨ３１３２°Ｃ／　ｏ、：ｓ　ｍｂａｒ１８２
Ｈ００２Ｈ５１４６°Ｃ／　０　、５　　／／１８３　
　Ｈ０−ｎ−０３Ｈ７１５４°Ｃ１０，５、。

１８４Ｈｏ−ｎ−０４Ｈ１１ １８５１（０−１−０４ＨＱ １８６　　Ｈ０−ｓｅｃ、−０４Ｈ，。

第９表　式Ｉの化合物　Ｒ１−エチル基Ｎ−原子に対し
てシス、トランス位で ０ Ａ　　　Ｒ２Ｒ３ｓ点ｉ　ｎＤ；融点 １８’７　　Ｈ０ＯＨｓ　　　　　：Ｌ　３６−１３８
７０　、３１８８Ｈ００□Ｈ５１３８−１４０１０，２
１８９Ｈ０−ｎ−０３Ｈ７１４８−１５０１０，２１９
０ＨＯｏ−ｎ−０４Ｈ１６０−１６２１０，５１９１Ｈ
Ｏ−１−００−１ −０４Ｈ０−ｓｅｃ、−ＱＩＨｇ 第１０表　式Ｉの化合物、Ｒ１＝エチル基Ｎ−原子に対
してシス、シス位で １９４　　Ｈ００２Ｈ，１４２−１４４１０，３；１．
４９０６１９５　　Ｈ０−ｎ−０３Ｈ７１５２−１５４
１０，４ｉ１．４８９８１９６　　ＨＯ−ｎ　−０４Ｈ
ｌｌ　　　１６０−１６２７０　、５　ｊ　ｌ　−４８
７５１９７Ｈ０−１−０４Ｂ、。

１９８　　Ｈ０−ｓｅｃ、−０４Ｂｇ 新規の有効物質は、殊に著しい除草作用及び栽培植物に
対する良好な認容性を有する。

新規の有効物質の使用は１例えば直接に噴霧可能な溶液
、粉末、懸濁液又は分散液、乳濁液、油分散液、ペース
ト剤、ダスト剤、散布剤９粒剤の形で噴霧法、ミスト法
、ダスト法、散布法又は注入法によって行なわれる。そ
の使用形は、使用目的により完全に左右される。

直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液を
製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば
燈油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並びに
植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香族
炭化水素例えばペンゾール、ドルオール、キジロール、
パラフィン。

テトラヒドロナラタリン、アルキル置換ナフタリン又は
その誘導体９例えばメタノール、エタノール、プロパツ
ール、ブタノール、クロロフォルム。

四塩化炭素、シクロヘキサ／−ルウシクロヘキサノン、
り四ルベンゾール、イソ７オロン等、　’Ａｈ性溶剤例
えばジメチルフォルムアミド、ジメチルスル７オキシド
、Ｎ−メチルピロリドン及び水が使用される。

水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤可能の粉
末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解
して、湿潤剤、接着剤１分散剤又は乳化剤により水中に
均質に混合されることができる。しかも有効物質、湿潤
剤、接着剤９分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて
希釈するのに適する。

表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニン
スル７オン酸、ナフタリンスルフォン酸。

フェノールスルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ１−［
４ｍ　、アンモニウム塩、アルキルアリールスルフオナ
ート、アルキルスルフアート、アルキルスルフオナート
、ジプチルナフタリンスルフォン酸のア・ルカリ塩及び
アルカリ土類塩、ラウリルエーテルスルフアート、脂肪
アルコールスルフアート。

脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化へキサデ
カノール、ヘプタデカメール、オクタデカメールの塩、
硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフ
ォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォルムアル
デヒドとの縮合生成物。

ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸とフェノール及
びフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチ
レン−オクチルフェノールエーテル。

エトキシル化インオクチルフェノール、オクチルフェノ
ール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリ
コールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエ
ーテル「アルキルアリールポリエーテルアルコール、イ
ントリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキ
シド−縮合物。

エトキシル化ヒレシ油、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビ
ットエステル、リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維素
。

粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されること
ができる。

粒状体例えば被覆−１透浸−及び均質粒状体は。

有効物質を固状担体物質に結合することにより製造さ・
れることができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えば
シリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩。

滑石、カオリン、アタクレ９石灰石９石灰、白亜。

膠塊粒土１石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻上、硫
酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、
磨砕合成樹脂である。

調剤形は以下の通りである。

１．２０重量部の実施例３９の化合物を、ジイソブチル
−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量
部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のす）　
ＩＪウム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重量部と
充分に混和し、且つへンマ＝ミル中に於て磨砕する。こ
の混合物を水２００００重量部中に細分布することによ
り、有効物質０．１重量％の噴霧液が得られる。

ＩＩ、　　３重量部の実施例４０の化合物を細粒状カオ
リン９７重量部と密に混和する。かくして有効物質３正
値％を含有する噴霧剤が得られる。

１．３０重量部の実施例４１の化合物を粉末状珪酸ゲル
９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられた
パラフィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。

かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られ
る。

１■、４０重量部の実施例４２の化合物を、フェノール
スルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のす
）　ＩＪウム塩４２重量部、珪酸ゲル２重量部及び水４
８重量部と密に混和する。安定な水性分散液が得られる
。この液を水ｌ−０００００重量部にて希釈することに
より有効物質０．０４重量％を含有する水性分散液が得
られる。

■、２０重量部の実施例５０の化合物を、ドデシ・ルベ
ンゾールスル７オン酸のカルシウム塩２重量部。

脂肪アルコール−ポリグリコールエーテル８重量部、フ
ェノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮
合物のす）　ＩＪウム塩塩型重量部びパラフィン系鉱油
６８重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られ
る。

■、９０重量部の実施例４０の化合物を、Ｎ−メチル−
α−ピロリド２１０重量部と混合する時は、極めて小さ
い滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる。

■、２０重量部の実施例２の化合物を、キジロール８０
重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン１
−Ｎ−モノエタノールアミド１壬ルニ附加した附加生成
物ｌＯ重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカル
シウム塩５　］ｉｉ［及びエチレジオキシド４０モルを
ヒマシ油１モルに附加した附加生成物５重量部よりなる
混合物中に溶解する。

この溶液を水１０００００重量部中に注入し且つ細分布
することにより有効物質０．０２重量％を含有する水性
分散液が得られる。

〜躍、２０重量部の実施例３９の化合物を、シクーヘキ
サノン４０重量部、イソブタノール３０重量部。

エチレンオキシド７モルをインオクチルフェノール１モ
ルに附加した附加生成物２０重量部及びエチレンオキシ
ド４０モルをヒマシ油１モルに附加Ｌ　ｆｔ。

附加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。

この溶液を水１ｏｏｏｏｏ重量部中に注入し且つ細分布
することにより有効物質０．０２重量％を含有する水性
分散液が得られる。

■、２０重量部の実施例３９の化合物を、シクロヘキサ
ノール２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分
６５重量部及びエチレンオキシド卸モルをヒマシ油１モ
ルに附加した附加生成物１０重量部よりなる混合物中に
溶解する。この溶液を水１０００００　ｉ前部中に注入
し且つ細分布することにより、有効物質０．、．０２重
量％を含有する水性分散液が得られる。

除草作用に対する実施例 望ましい植物及び望ましからぬ植物の生長に対する新規
化合物の代表例の作用は、温室試験につき説明される： 栽培容器と【７ては、容積３００　ｃｒｄ及び用土とし
て腐葉土約１．５％を有するローム砂を有するプラスチ
ック鉢を使用した。ダイズの場合には、満足な生長を保
証するために付加的に若干の泥炭を混合した。試験植物
の種子を種類に応じて別々に浅く播種した。その直後に
２発芽前の処理法で土壌表面に対して有効物質を′実際
Ｋ１．Ｏｋｇ／ｈａ宛散布した。公知の比較薬剤として
は、既述したＮ−アリル−クロル酢酸シクロヘキシルア
ミドを使用した。

この場合には、有効物質を分配剤としての水の中に懸濁
又は乳化し、微分配ノズルを用いて噴霧した。薬剤を散
布した後１発芽及び生長を開始させるために鉢に少量潅
水した。その後に、植物が生長するまで鉢を透明なプラ
スチックキャップで覆った。この覆いは、これが有効物
質によって損なわれない限り、試験植物の均一な発芽を
生ぜしめた。試験の設定は、温室内で行なわれ、その際
熱湯性植物種には、熱い範囲（２０〜３０℃）が有利で
あり、温帯性植物種には、１５〜２５℃が有利であった
。試験時間は、３〜４週間に及んだ。

この時間の間、植物を育成し９個々の処理に対するその
反応を評価した。０〜１００の目盛により評価した。こ
の場合、０は、損傷なし又は普通の経過を表わし、１０
０は、植物の生長なしないしは少なくとも土壌表面部分
の完全な破壊を表わす。

温室内で発芽前の処理法を用いて有効物質１．０ｋｙ／
ｈａの使用量で選択的な除草作用に対して試験する場合
、実施例３．４２及び５０の化合物ならびに実施例４０
．　４１．　４４及び４８の化合物は、公知の比較化合
物よりも著しく良好な除草作用を示した。それと同時に
、これらの実施例の場合には。

−面でセイヨウナタネ、ダイズ、綿花のような栽培植物
に対して良好な認容性が存在し、前記化合物の第２の群
の場合には、セイヨウナタネ及びコムギのような栽培植
物に対して良好な認容性が存在した。

温室内で発芽前の処理法を使用する際の選択的な除草作
用に対する他の試験の場合、実施例５５゜５６、　１６
．　２３．　５１及び６３の化合物は、サトウダイコン
、セイヨウナタネ及び綿花のような副菜の実施例の栽培
植物を損なうことなしに望ましからぬイネ科植物に対し
て良好な除草作用を示した（有効物質に応じて０．５〜
２　、０　ｋｊＪ　／　ｈａの使用量）。

全く同様に、前記の栽培植物の場合、実施例１５７、　
１５８の化合物は、望ましからぬイネ科植物に対して選
択的に作用した。

他の生物学的実施例は、温室内で発芽前の処理法で化合
物Ａ　２３及びＡ１５７をそれぞれ有効物質０．５ｋｙ
／ｈａ及び２　、０　ｋｆ　／　ｈａでダイズの耕作に
使用する際に望ましからぬイネ科植物の防除を示した。

更に、他の温室試験により９発芽前の処理法で化合物Ａ
５５　、　Ａ　５６及びＡ２３の有効物質ｏ、＋ｋｙ／
ｈａを使用する際にコムギの耕作で例えばエノコログサ
（Ｓｅｔａｒｉ＆　８Ｔ１１）、　）を防除しうろこと
を生じた。

新規の物質は、殊に次の雑草に対して作用する：植物名 アオビ−ｘ−（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌ
ｅｘｕｘ　）ヒメシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇ
ｕｉｎａｌｉｓ　）イネビニ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ
　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ　）ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ
　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ　）カミルレ属（Ｍａｔｒｉ
ｃａｒｉａ　ｓｐｐ、）エノコログサ属（５ｅｔａｒｉ
ａ　ｓｐｐ、）前記した実施例の場合には、栽培植物及
び望ましからぬ植物を発芽前に処理した。しかし、新規
の物質は、栽培植物は実際に既に生長しているが。

雑草及び望ましからぬイネ科植物がまだなお発芽してい
ないか又は正に発芽時にあるかないしは早期の若い段階
（発芽後の使用）Ｋある場合にも使用することができる
。この場合、一定の既に存在する栽培植物が有効物質に
対して若干敏感である場合には、除草剤を噴霧器を用い
て、敏感な栽培植物の茎葉にできるだけ当てずに、裸の
土壌表面に到達させ、その中で発芽しかつ生長する望ま
しからぬ植物に到達するように導く散布技術を使用する
こともできる（ボスト−ダイレクチイツト（ｐｏｓｔ−
ｄｉｒｅｃｔｅｄ　）法、レイ−バイ（１−ａｙ−ｂｙ
）法。

茎葉下噴霧法（Ｕｎｔｅｒｂｌａｔｔ８ｐｒｉｔｚｕｎ
ｇ）　。

良好な認容性ならびに散布法及び処方方法の多様性の点
で１本発明による除草剤は、なお多数の栽培植物の場合
に望ましからぬ植物を排除するために使用することがで
きる。この場合、使用量は。

土壌の種類及び防除計画に応じて０．１〜１ｏｋｙ／ｈ
ａの間及びそれ以上を変動しうる。

次の栽培植物が例示される： タマネギ（ＡＡｌｌｌｕ　ｃｅｐａ　）パイナツプル（
Ａｎａｎａｓ　ｃｏｍｏｓｕｓ　）テンキンマメ（Ａｒ
ａｃｈｉｓ　ｈｙｐｏｇａｅａ　）アスパラガス（Ａｓ
ｐａｒａｇｕｓ　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ　）オートム
ギ（Ａｖｅｎａ　５ａｔｉｖａ　）フダンソウ（Ｂｅｔ
ａ；　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ、　ａｌｔｉｓｓｉｍ
ａ　）サトウジシャ（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓ
ｐｐ、　ｒａｐａ、　）アカテンサイ（Ｂｅｔａ　ｖｕ
ｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ、ｅｓｃｕｌｅｎｔａ　）ブラシ
ー力　ナバス（変種ナパス）　（Ｂｒａｓｓｌｃａｎａ
ｐｕｓ　ｖａｒ、　ｎａｐｕｓ　）ブラシー力　ナパス
（変種ナボプ′ラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐ
ｕｓ　　ｖａｒ、ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ　　）ブラ
シー力　ナパス（変種ラバ）　（Ｂｒａｓｓｉｃａｎａ
ｐｕｓ　ｖａｒ、　ｒａｐａ　） ブラシー力　ナパス（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓ
ｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　５ｉｌｖｅｓｔｒｉ
ｓ　）トウツバキ（Ｏａｍｅｌｌｉａ　５ｉｎｅｎｓｉ
ａ　）ベニバナ（Ｏａｒｔｈａｍｕｓ　ｔｉｎｃｔｏｒ
ｉｕｓ　）キャリーヤ　イリ／イネンシス（０ａｒｙａ
　１ｌｌｉ　−ｎｏｉｎｅｎａｉａｅ　） マルプシュカン（０１ｔｒｕｓ　ｌｉｍｏｎ　）グレー
プフルーツ（０１ｔｒｕｓ　ｍａｘｉｍａ　）ダイダイ
（０１ｔｒｕｓ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔａ　）ナラミカン
（０１ｔｒｕａ　５１ｎｅｎｓｉａ　）コーヒーツキ（
０ｏｆｆｅａ　ａｒａｂｉｃａ　（０ｏｆｆｅａｃａｎ
ｅｐｈｏｒａ　、　０ｏｆｆｅａ　１ｉｂｅｒｉｃａ　
）　）アミメロン（Ｏｕｃｕｍｉｓ　ｍｅｌｏ　）キュ
ウリ（Ｏｕｃｕｍｉｓ　ａａｔｉｖｕｓ　）ギョウギシ
バ（０ｙｎｏｄｏｎ　ｄａａｔｙｌｏｎ　）ニンジン（
Ｄａｕｃｕｓ　ｃａｒｏｔａ　）アブラヤミ（ｌ１ａｅ
ｉａ　ｇｕｉｎｅｅｎｉｓ　）イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉ
ａ　ｖｅｓｃａ　）大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ　） 木綿［Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ　（Ｇｏ
ｓｓｙｐｉｕｍａｒｂｏｒｓｕｍ　　Ｇｏｓｓｙｐｉｕ
ｍ　　ｈｅｒｂａｃｅｕｍ　　Ｇｏｓａｙｐｉｕｍｖｉ
ｔｉｆｏｌｉｕｍ　　）　　”１ ヒマワリ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈｕｓ　ａｎｎｕｕｓ　）キ
クイモ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈｕｓ　ｔｕｂｅｒｏｓｕｓ　
）ゴムツキ（Ｈｅｖｅａ　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ　
）大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ　）カラハナ
ソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ　１ｕｐｕｌｕｓ　）アメリカイ
モ（工ｐｏｍｏｅａ　ｂａｔａｔａｓ　）オニグルミ（
Ｊｕｇｌａｎｓ　ｒｅｇｉａ　）ニガナ（Ｌａｃｔｕｃ
ａ　５ａｔｉｖａ　）レンズマメ（Ｌｅｎｓ　ｃｕｌｉ
ｎａｒｉｓ　）アマ（Ｌｉｎｕｍ　ｕｓｉｔａｔｉｓｓ
ｉｍｕｍ　）ト　マ　ト　（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ
　　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ　　）リンゴ属（Ｍａｌ
ｕｓ　５ｌ）１）、　）キャラサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ　
ｅｓｃｕｌｅｎｔａ’）ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉ
ｃａｇｏ　５ａｔｉｖａ　）ハツカ（Ｍｅｎｔｈ＆ｐｉ
ｐｅｒｉｔａ　）バショウ属（Ｍｕｓａ　ｓｐｐ、　）
　　”タバコ（Ｎ１ｃｏｔｉａｎａ　ｔａｂａｃｕｍ　
（Ｎ、ｒｕａｔｉｃａ　）　）オリーブ（０１ｅａ　ｅ
ｕｒｏｐａａａ　）イネ（０ｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ　
） キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｍｉｌｉａｃｅｕｍ　）アズキ
（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　１ｕｎａｔｕｓ　）、　。

ササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｍｌｉｎｇｏ　）ゴガツ
ササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　）バ
七り（Ｐｅｎｎｉｓｅｎｔｕｍ　ｇｌａｕｃｕｍ　）ベ
トロセリウム　クリスパム（変種チュベロサム）　（Ｐ
ｅｔｒｏｓｅｌｉｎｕｍ　ｃｒｉｓｐｕｍ　ｓｐｐ、　
ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ　）ト　ウ　ヒ　（Ｐｉｃｅａ　　
ａｂｌｅｓ　　）モ　ミ　（Ａｂｉｅｓ　　ａｌｂａ　
　）マツｉ４　（Ｐｉｎｕｓ　８１）ｐ、）シロエント
ウ（Ｐｉｓｕｍ　ｓａｔｉｖｕｍ　）サクシ（Ｐｒｕｎ
ｕｓ　ａｖｉｕｍ　）アンス（Ｐｒｕｎｕｓ　ｄｏｍ−
ｅｓｔｉｃａ　）プルヌス　ダルシス（Ｐｒｕｎｕ８　
ａｕ：ｔｃｉ、ｓ　）モモ（Ｐｒｕｎｕｓ　ｐｅｒｓｉ
ｃａ　）ナシ（Ｐｙｒｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ　）サグ
リ（Ｒｌｂｅｓ　５ｙｌｖｅｓｔｒｅ　）サンザシ（Ｒ
ｌｂｅｓ　ｕｖａ−ｃｒｉｓｐａ　、）トウゴマ（Ｒｌ
ｃｉｎｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｌｇ　）サトウキビ（Ｓａｃ
ｃｈａｒｕｍ　ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ　）ライムギ（
５ｅｃａｌｅ　ｃｅｒｅ’ａｌｅ　）ゴマ（Ｓｅｓａｍ
ｕｍ　ｉｎａｉｃｕｍ　）ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ
　ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ　）モロコシ［Ｓｏｒｇｈｕｍ　
ｂｉｃｏｌｏｒ　（ａ、　ｖｕｌｇａｒｅ　）　］モロ
コシガヤ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｄｏａｈｎａ　）ホウレン
ソウ（５ｐｉｎａｃｉａ　ｏｌｅｒａｃｓａ　）カカオ
フキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ　ｃａｃａｏ　）ムラサキツ
ユクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ　ｐｒａｔｅｎｓｅ　）小
麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ　）イワツツ
ジ（Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ　ｃａｒｙｍｂｏｓｕｍ　）コ
ケモモ（Ｖａａｃｉｎｉｕｍ　ｖｉｔｉｓ−１ｄａｅａ
　）ソウマメＣＶｉｃｉａ　ｆａｂａ　） ビグナ　シネンシス（変種ウングイキュラータ）［Ｖ’
ｉｇｎａ　５ｉｎｅｎｓｉａ　（ｖ、ｕｎｇｕｉｃｕｌ
ａｔａ　）　）ブドウ（Ｖｉｔｉｓ　ｖｉｎｉｆｅｒａ
、　）トウモロコシ（’　Ｚｅａ　ｍａｙｓ　）（成長
したもの１葉の下部に噴霧）（ｐｏｓｔ−ｄｉｒｅｃｔ
ｅｄ　） 有効スペクトルを拡張するため及び相乗効果を達成する
ために、新規の化合物は、別の除草作用又は生長調整作
用を有する有効物質群の多数の代表例と混合し、共通に
散布することｔｚできる。例えば、混合成分としては、
ジアジン、４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン誘導体、ベ
ンゾチアジアジノン、２．６−シニトロアニリン、Ｎ−
フェニル力Ａ／　／（）ｅ　−）　、　チオールカルバ
メート、ハロゲン化カルボン酸、トリアジン、アミド、
尿素、ジフェニルエーテル、ドリアジノン、ウラシル、
ベンゾフラン誘導体、シクロヘキサン−１，３−ジオン
誘導体等がこれに該当する。新規の化合物と一緒に多種
多様な使用範囲に対して重要な混合物を生じる一連の有
効物質は９次に例示されている＝５−アミノ−４−クロ
ル−２−フェニル−３（２Ｈ）−ピリダジノン。

５−アミノ−４−ブロム−２−フェニル−３（２Ｈ）−
ピリダジノン。

５−アミノ−４−クロル−２−シクロヘキシル−３（２
Ｈ）−ピリダジノン、− ５−アミノ−４−ブロム−２−シクロヘキシル−３（２
Ｈ）−ピリダジノン。

５−メチルアｌノー４−り四ルー２−（３−トリフルオ
ルメチルフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン。

５−メチルアミノ−４−クロル−２−（３−α。

α、β、β−テトラフルオルエトキシフェニル）−３（
２Ｈ）−ピリダジノン。

５−ジメチルアミノ−４−クロル−２−７エ二ルー３（
２Ｈ）−ピリダジノン。

４．５−ジメトキシ−２−フェニル−３（２Ｈ）−ビリ
ダジノン。

４．５−ジメトキシ−２−シクロヘキシル−３（２Ｈ）
−ピリダジノン。

４．５−ジメトキシ−２−（３−トリフルオルメチルフ
ェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン。

５−メトキシ−・４−クロル−２−（３−トリフルオル
メチルフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン。

５−アミノ−４−ブロム−２−（３−メチルフェニル）
−３（２Ｈ）−ピリダジノン。

３−（ｌ−メチルエチル）−ＬＨ−２，ｌ、ｓ　−ベン
ゾチアジアジン−４（３Ｈ）−オン−２，２−ジオキシ
ド及び塩。

３−（ｌ−メチルエチル）−８−クロル−ＩＨ−２、ｌ
、３−べ？ジチアジアジン−４（３Ｈ）−オン−２，２
−ジオキシド及び塩。

３−（ｌ−メチルエチル）−８−フルオル−１Ｈ−２，
ｌ、３−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−オン−２，
２−ジオキシド及び塩。

３−（ｌ−メチルエチル）−８−メチル−ＩＨ−２、ｌ
、３−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−オン−２，２
−ジオキシド及び塩。

１−メトキシメチル−３−（１−メチルエチル）−２，
ｌ、３−ブンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−オン−２，
２−ジオキシド。

ｌ−メトキシメチル−８−クロル−３−（１−メチルエ
チル）−２，ｌ、３−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）
−オン−２，２−ジオキシド；ｌ−メトキシメチ／ｌ／
　−８Ｆフルオル−３−（１−メチルエチル）−２，ｌ
、３−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−オン−２，２
−ジオキシド。

ｌ−シアン−５−クロル−３−（ｌ−メチルエチル）−
，２，ｌ、；ｓ−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−オ
ン−２，２−ジオキシド。

ｌ−シアン−８−フルオ／ｌ／　−３−（１−メチルエ
チル）−２，”１．３−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ
）−オン−２，２−ジオキシド。

ｌ−シアン−８−メチル−３−（ｌ−メチルエチル）−
２，ｌ、３−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−オン−
２，２−ジオキシド。

１−シアン−３−（１−メチルエチル）−２゜１．３−
ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−オン−２，２−ジオ
キシド。

１−アジドメチル−３７（ｌ−メチルエチル）−２，１
，３−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−オン−２，２
−ジオキシド。

３−（ｌ−メチルエチル）−ＬＨ−（ビリジノー［３，
２−ｅ］２．ｌ、３−チアジアジン−（４）−オン−２
，２−ジオキシド。

Ｎ−（１−エチルプロピル）−２，６−シニトロー３．
４−ジメチルアニリン。

Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−エチル−２゜６−シニ
トロー４−トリフルオルメチル−アニリン。

Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−ルークロルエチル−２゜６−シ
ニトロー４−トリフルオルメチル−アニリン。

Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−シクロプロピルメチル−２，６
−ジニト日−４〜トリフルオル−メチル−アニリン。

Ｎ−ビス（ｎ−プロピル）−２，６−シニトロー３−ア
ミノ−４−トリフルオルメチルアニリン。

Ｎ−ビス（ｎ−プロピル）−２，６−シニトロー４−メ
チル−アニリン。

Ｎ−ビス（ｎ−プロピル）−２，６−シニトロー４−メ
チルスルホニル−アニリン。

Ｎ−ビス（ｎ−プロピル）−２，６−ジニトロ−４−ア
ミノスルホニル−アニリン。

ビス（β−クロルエチル：）−ｚ、６−ジニトロ−４〜
メチル−アニリン。

Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルアリル）−２゜６−シニ
トロー２−トリフルオルメチル−アニリン。

Ｎ−メチルカルバミン酸−３，ａ−ジクロルベンジルエ
ステル。

Ｎ−メチルカルバミン酸−２，６−ジー第３級−ブチル
−４−メチルフェニル−エステル。

Ｎ−フエニ、・ルカルバミン酸−イソプロビルエステル
。

Ｎ−３−フルオルフェニルカルバミン酸−３−メトキシ
プロピル−２−エステル。

Ｎ−３−クロルフェニルカルバミン酸−イソプロビルエ
ステル。

Ｎ−３−クロルフェニルカルバミン酸−ブチン−１−イ
ル−３−エステル。

Ｎ−３−クロルフェニルカルバミン酸−４−クロル−ブ
チン−２−イル−１−エステル。

Ｎ−３，４−ジクロルフェニルカルバミン酸−メチルエ
ステル。

Ｎ−（４−アミノ−ペンゾールスルホニル）−カルバミ
ン酸−メチルエステル。

０−（Ｎ−フェニルカルバモイル）−プロパノンオキシ
ム。

Ｎ−エチル−２−（フェニルカルバモイル）−オキシプ
ロピオン酸アミド。

３′−Ｎ−インブロピルー力ルバモイルオキシーブロビ
オン酸アニリド− エチル−Ｎ−（３−（Ｎ’−フェニルカルバモイルオキ
シ）−フェニル）−力ルバメート。

メチル−Ｎ　−（３−（Ｎ’−メチル−Ｎ′−フェニル
カルバモイルオキシ）−フェニル）−力ルバメート。

イソプロピル−Ｎ−（３−’（Ｎ’−エチル−Ｎ′−フ
ェニルカルバモイルオキシ）−フェニル）−力ルバメー
ト。

メチル−Ｎ−（３−（＊−３−メチルフェニルカルバモ
イルオキシ）−フェニル）−力ルバメーメチルーＮ−−
（３−（Ｎ’−４−フルオルフェニルカルバモイルオキ
シ）−フェニル）−カルノくメート。

メチル−Ｎ　−’（３−（Ｎ’　−３−クロル−４−フ
ルオルフェニル力ルノｑモイルオキシ）−フェニル）−
力ルバメート。

エチル−Ｎ−（３−（Ｎ’−３−り−ロルー４−フルオ
ルフェニルカルバモイルオキシ）−フェニル）−力ルバ
メート。

エチル−Ｎ−（３−（ＩＪ’−３，４−ジフルオルフェ
ニル力ルバモイルオキシ）−フェニル）−力ルバメート
。

メチル−Ｎ−（３−（Ｎ′−３，４−ジフルオルフェニ
ル力ルバモイルオキシ）−フェニル）−力ルバメート。

Ｎ−３−（４−フルオルフェノキシカルボニルアミノ）
−フェニルカルバミン酸−メチルエステル。

Ｎ−５−（２−メチルフェノキシカルボニルアミノ）−
フェニルカルバミン酸−エチルエステル。

Ｎ−３−（４、−フルオルフェノキシカルボニルアミノ
）−フェニルチオールカルバミン酸−メチルエステル。

Ｎ−３−（２，４，５−）リメチルフエノキシカルボニ
ルアミノ）−フェニルチオールカルバミン酸−メチルエ
ステル。

Ｎ−３−（フェノキシカルボニルアミノ）−フェニルチ
オールカルバミン酸−メチルエステル。

−クロルベンジルエステル。

Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−プロピル−チオールカルバミン酸−エ
チルエステル。

Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−プロピル−チオールカルバミン酸−ｎ
−プロピルエステル。

Ｎ、Ｎ−ジ−イソプロピル−チオールカルバミン酸−２
ｅ　　３−ジクロルアリルエステル。

Ｎ、Ｎ−ジ−イソプロピル−チオールカルバミン酸−２
，３ｅ　　３−）ジクロルアリルエステル。

Ｎ、Ｎ−ジ−イソプロピル−チオールカルバミン酸−３
−メチル−５−インキサゾリル−メチルエステル。

Ｎ、Ｎ−ジ−イソプロピル−チオールカルバミン酸−３
−エチル−５−インキサゾリル−メチルエステル。

Ｎ、Ｎ−ジー第２級−ブチル−チオール力蒼バミン酸−
エチルエステル。

Ｎ、Ｎ−ジー第２級−ブチル−チオールカルバミン酸−
ベンジルエステル。

Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシル−チオールカルバミン
酸−エチルエステル。

Ｎ−エチル−Ｎ−ビシクロ−［２，２，ｌ：ｌ−ヘプチ
ル−チオールカルバミン酸−エチルエステル。

５−（２，３−ジクロルアリル）−（２’、２゜４−ト
リメチル−アゼチジン）・−１−カルボチオレート。

５−（２，３，３−トリクロルアリル）　−（２゜２．
４−）リメチルーアゼチジン）−１−カルボチオレート
。

Ｓ−エチル−ヘキサヒドロ−１−Ｈ−アゼピン−１−カ
ルボチオレート。

Ｓ−ベンジル−３−メチルへキサヒドロ−１−Ｈ−アゼ
ピン−１−カルボチオレート。

Ｓ−ベンジル−２，３−ジメチルへキサヒドロ−１−Ｈ
−アゼピン−１−カルボチオレート。

Ｓ−エチル−３−メチルへキサヒドロ−１−Ｈ−アゼピ
ン−１−カルボチオレート。

Ｎ−エチル−Ｈ−ｎ−ブチル−チオールカルバミン酸−
ｎ−プロピルエステル。

Ｎ、Ｎ−ジメチル−ジチオカルバミン酸−２−クロルア
リルエステル。

Ｎ−メチル−ジチオカルバミン酸−ナトリウム塩。

トリクロル酢酸−ナトリウム塩。

α、α−ジクロルプロピオン酸−チーナトリウム塩、α
−ジクロル酪酸−ナトリウム塩。

α、α、β、β−テトラフルオルプロピオン酸−ナトリ
ウム塩。

α−メチル、α、β−ジクロルプロピオン酸−チーナト
リウム 塩−クロル−β−（４−クロルフェニル）−プロピオン
酸−メチルエステル。

α、β−ジクロルーβ−フェニルプロピオン酸−メチル
エステル。

ベンズアミド−オキシ−酢酸。

２．３．５−）リョード安息香酸（塩、エステル、アミ
ド）。

２．３．６−）ジクロル安息香酸（塩、エステル、゛ア
ミド）。

２．３，５．６−テトラクロル安息香酸（塩。

エステル、アミド）。

２−メトキシ−３，６−ジクロル安息香酸（塩。

エステル、アミド）。

２−メトキシ−３，５，６−）ジクロル安息香酸（塩、
エステル１．アミド）。

３−アミノ−２，５，６−）ジクロル安息香酸（塩、エ
ステル、アミド）。

ＯＩ　Ｓ−ジメチル、−テトラクロル−チオテレフタレ
ート。

ジメチル−２，３，５，６−チトラクロルーテレフタレ
ート。

ジナトリウム−３，６−ニンドオキソヘキサヒドロー７
タレート。

４−アミノ−３，５，６−）リクロルービコリン酸（塩
）。

２−シアン−３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル）−アー
ミノーアクリル酸エチルエステル。

２−　［４−（４’−クロルフェノキシ）−フェノキシ
〕−プロピオン酸イソブチルエステル。

２−［４−（２’、４’−ジクロルフェノキシ）−フェ
ノキシ〕−プロピオン酸メチルエステル。

２−　［４−（４’　−）リフルオルメチルフエ／キシ
）−７エ／キシ〕−プロピオン酸−メチルエステル。

２−　Ｃ４−（２’−クロル−４′−トリフルオルフェ
ノキシ）−フェノキシフ−プロピオン酸−ナトリウム塩
。

２−［４−（３’、５’−ジクロルピリジ／Ｌ／　−２
−オキシ）−フェノキシフ−プロピオン酸−ナトリウム
塩。

２−（Ｈ−ベンゾイル−必、４−ジクロルフェニルアミ
ノ）−プロピオン酸エチルエステル。

２−（Ｎ−ベンゾイル−３−クロル−４−フルオルフェ
ニルアξ））−プロピオン酸−メチルエステル。

２−（Ｎ−ベンゾイル−３−クロル−４−フルオルフェ
ニルアミノ）−プロピオン酸−イソプロビルエステル。

２−クロル−４−エチルアミノ−６−インブロビルアミ
／−１，３，５−トリアジン。

？−クロルー４−エチルアミノ−６−（アミノ−２′−
プロピオニトリル）−１，３，５−）リアジン。

２−クロル−４−エチルアミノ−６−２−メトキシプロ
ピル−２−アミノ−１，３，ｊ−）リアジン。

２−クロル−４−エチルアミノ−６−プチンー１−イル
−２−アミノ−１，３，’５−トリアジン。

２−クロル−４，６−ピスエチ、ルアミノ−１゜３．５
−）リアジン。

２−クロル−４，６−ビスイソプロピルアミノ−ｌ、３
．５−）リアジン。

２−クロル−４−イソプロピルアミノ−６−シクロプロ
ビルアミノ−１，３，５−）リアジン。

２−アジド−４−メチルアミノ−６−イソプロビルアミ
ノー１，３．５−）リアジン。

２−メチルチオ−４−エチルアミノ−６−イソプロピル
アミノ−１，３，５−トリアジン。

２−メ乏ルチオー４−エチルアミノ−６−第３級ブチル
アミノ−１，３，５−）リアジン。

２−メチルチオ−４，６−ビスエチルアミノ−１，３，
５−）リアジン。

２−メチルチオ−４，６−ピスイソプロビルアミノー１
，３．５−）リアジン。

２−メトキシ−４−エチルアミノ−６−イソプロビルア
ミノー１．３．５−）リアジン。

２−メトキシ−４，６−ビスエチルアミノ−ｌ。

３．５−）リアジン。

２−メトキシ−４，６−ピスイソプロビルアミノー１．
３．５−）リアジン。

４−アミノ−６−第３級ブチル−３−メチルチオ−４，
５−ジヒドロ−１，２，４−）リアジン−５−オン。

４−アミノ−ａ−フェニル−３−メチル−４゜５−ジヒ
ドロ−１，２，４−トリアジン−５−オン。

４−イソブチリデンアミノ−６−第３級ブチル−３−メ
チルチオ−４，５−ジヒドロ−１，２゜４−トリアジン
−５−オン。

ｌ−メチル−３−シクロヘキシル−６−シメチルアミノ
ー１．３．５−）リアジン−２，４−ジオン。

３−第３級ブチル−５−クロル−６−メチルウラシル。

３−第３級ブチル−５−ブロム−６−メチルウラシル。

３−イソプロピル−５−ブロム−６−メチルウラシル。

３−第２級ブチル−５−ブロム−６−メチルウラシル。

３−（２−テトラヒドロピラニル）−５−クロル−６−
メチルウラシル。

３−（２−テトラヒドロピラニル）−５，６−ドリメチ
レンウラシル。

３−シクロヘキシル−５，６−ドリメチレンウラシル。

２−メチル−４−（３’−）リフルオルメチルフェニル
）−テトラヒト０−１．２．４−オキサジアジン−３，
５−ジオン。

２−メチル−４−（４’−フルオルフェニル）−テトラ
ヒドロ−１，２，４−オキサジアジン−３゜５−ジオン
。

３−アミノ−１，２，４−）リアゾール。

ｌ−アリルオキシ−１−（４−ブロムフェニル）−２−
［１’、　　２’、　　４’−）リアゾリル−（１’）
　−）−エタン（塩）。

１−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＬＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−２
−ブタノン。

Ｎ、Ｎ−ジアリルクロルアセトアミド。

Ｎ−イソプロピル−２−クロルアセトアニリド。

Ｎ−（１−メチル−プロピン−２−イル）−２−クロル
アセトアニリド。

２−メチル−ｄ−エチル−Ｎ−（プロパルギル）−２−
り四ルア七トアニリド。

２−メチル−６−ニチルーＮ−（エトキシメチル）−２
−クロルアセトアニリド。

２−メチル−６−ニチルーＮ−（２−メトキシ−１−メ
チルエチル）−２−クロルアセトアニリド。

２−メチル−６−ニチルーＮ−（インプロポキシカルボ
ニルエチル）−２−クロルアセトアニリド。

２−メチル−６−ニチルーＮ−（４−メトキシピラゾー
ル−１−イル−メチル）−２−クロルアセトアニリド。

２−メチル−６−ニチルーＮ−（ピラゾール−１−イル
−メチル）−２−クロルアセトアニリド。

２．６、−ジメチル−Ｎ−（ピラゾール−１，−イルー
メチル）−２−クロルアセトアニリド。

２．６−シスチルーＮ−（４−メチルピラゾール−１−
メチル）−２−クロルアセトアニリド。

２．６−シスチルーＮ−（１，２，４−トリアゾール−
１−イル−メチル）−２−クロルアセトアニリド。

２．６−シスチルーＮ−（３，５−ジメチルピラゾール
−１−イル−メチル）−２−クロル−アセトアニリド。

２．６−シスチルーＮ−（１，３−ジオキサラン−２−
イル−メチル）−２−クロルアセトアニリ　　ド　。

２．６−シスチルーＮ−（２−メトキシエチル″）−２
−クロルアセトアニリド。

２．６−シスチルーＮ−（イソブトキシメチル）−２−
クロルアセトアニリド。

２．６−シエチルーＮ−（メトキシメチル）−２−クロ
ルアセトアニリド。

２．６−ジニチルーＮ−（’ｎ−ブトキシメチル）−２
−クロルアセトアニリド。

２．６−ジニチルーＮ−（エトキシカルボニルメチル）
−２−クロルアセトアニリド。

２．３．６−）リメチルーＮ−（ピラゾール−１−イル
−メチル）−２−クロルアセトアニリド。

２．３−シメンルーＮ−（イソプロピル）−２−クロル
アセトアニリド。

２．６−ジニチルーＮ−（２−ｎ−プロポキシエチル）
−２−クロルアセトアニリド。

２−（２−メチル−４−クロルフェノキシ）−Ｎ−メト
キシ−アセトアミド。

２−（α−ナフトキシ）−Ｎ、Ｎ−ジメチルプロピオン
アミド。

２．２−ジフェニル−Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミ　ド
。

α（３，４，５−）リプロムピラゾール−１−イル）−
Ｎ、Ｎ−ジメチルプロピオンアミド。

Ｎ−（１，１−ジメチルプロピニル）−３，５−ジクロ
ルベンズアミド。

Ｎ−１−ナフチルフタルアミド酸。

プロピオン酸−Ｐ３．４−ジクロルアニリド。

シクロプロパンカルボン酸−３，４−ジクロルアニリ　
ド。

メタクリル酸−３，４−ジクロルアニリド。

２−メチルペンタンカルボン酸−３，４−ジクロルアニ
リド。

５−アセトアミド−２，４−ジメチルトリフルオルメタ
ン−スルホンアニリド。

５−アセトアミド−４−メチル−トリフルオルメタン−
スルホンアニリド。

２−プロピオニル−アミノ−４−メチル−５−クロル−
チアゾール。

０−（メチルスルホニル）−グリコ−元酸−Ｎ−エトキ
シメチル−２，６−シスチルアニリド。

０−（メチルアミノスルホニル）−グリコールＭ−ｙ−
イソプロピル−アニリド。

０−（１−プロピルアミノスルホニル）−グリコール酸
−Ｎ−ブチン−１−イル−３−アニリド。

０−（メチルアミノスルホニル）−グリコール酸−ヘキ
サメチレンイミド。

２．６−ジクロル−チオベンズアミド。

２．６−ジクロルベンゾニトリル。

３．５−ジブロム−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリル（
塩）。

３．５−ショート−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリル（
塩）、。

３．５−ジブロム−４−ヒドロキシ−０−２゜４−ジニ
トロフェニルベンズアルドオキシム（塩）。

３．５−ジブロム−４−ヒドロキシ−０−２−シアン−
４−二トロフェニルベンズアルドオキシム（塩）。

ペンタクロルフェノール−ナトリウム塩。

２、＋−ジクロルフェニル−４′−二トロフェニルエー
テル。

２．４．６−）ジクロルフェニル−４′エトトロフェニ
ルエーテル。

２−フルオル−４，６−シクロルフエニルー４′−二ド
ロフェニルエーテル。

２−クロル−４−トリフルオルメチルフェニル−４′−
二トロフェニルエーテル。

２．４′−ジニトロ−４−トリフルオルメチル−ジフェ
ニルエーテル。

２．４−ジクロルフェニル−３′−メトキシ−４′−ニ
トロ−フェニルエーテル。

２−クロル−４−トリフルオルメチルフェニル−３′−
エトキシ−４′−ニトロ−フェニルエーテル。

２−クロル−４−トリフルオルメチルフェニルー−３’
　−カルホキシー４１−ニトロ−フェニルエーテル（塩
）。

２．４−ジクロルフェニル−３′−メトキシカルボニル
−４′−ニトロ−フェニルエーテル。

２−（３，４−ジクロルフェニル）−４−メチル−１，
２，４−オキサジアゾリジン−３，５−ジオン。

２−（３−第３級ブチルカルバモイルオキシ−フェニル
）−４−メチル−１，２，４−オキサジアゾリジン−３
，５−ジオン。

２−（３−イソ−プロピルカルバモイル−オキシ−フェ
ニル）−４−メチル−１，２，４−オキサジアゾリジン
−３，５−ジオン。

２−フェニル−３，１−ベンズオキサジノン−（４）。

（４−ブｏム７工＝ル）−３，４，５，９，１０−ペン
タアザテトラシクロ−［５，４，ｌ、　　ＣｊｌＩ６＋
（）、８，１１’）−ドデカ−３，９−ジエン。

２−エトキシ−２，３−ジヒドーロー３．３〜ジメチル
−５−ベンゾ７ラニルーメタンスルホネート。

２−エトキシ−２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−
５−ベンゾフラニル−ジメチル−アミ／スルホネート。

２−エトキシル２．３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−
５−ベンゾフラニル−（Ｎ−メチル−Ｎ−アセチル）−
アミノスルホネート。

３．４−ジクロル−１，２−ペンスイッチアゾール。

Ｎ−４−クロルフェニルーアリルフへり酸イミド。

２−メチル−４，６−シニトロフエノール（塩。

エステル）。

２−第２級ブチル−４，６−シニトロフエノール（塩）
。

２−第２級ブチル−４，６−シニトロフエ／−ルーアセ
テート。

２−　第３級フチルー４．６−シニトロフエノールーア
セテート。

２−第３級ブチル−４，６−シニトロフエ／　−ル（塩
）。

２−第３級ブチル−５−メチル−４，６−シニトロフエ
ノール（塩）。

２−第３級ブチル−５−メチル−４，６−シニトロフエ
ノールーアセテート。

２−第２級７ミルー４．６−シニトロフエノール（塩、
エステル）。

１−（α、α−ジメチルベンジル）−３−（４−メチル
フェニル）−尿素。

ｌ−フェニル−３−（２−メチルシクロヘキシル）−尿
素。

ｌ−フェニル−１−ベンゾイル−３，ｓ−ジメチル−尿
素。

１−（４−り四ルフェニル）−１−ベンゾイル−３，３
−ジメチル−尿素、− １−（４−クロルフェニル、）−３，３−ジメチル−尿
素。

１−（４−り四ルフェニル）−３−メチル−３−ブチン
−１−イル−３−尿素。

１−（３，４−ジクロルフェニル）−３，３−ジメチル
−尿素。

１−（３，４−ジクロルフェニル）−１−ベンゾイル−
３，３−ジメチル−尿素。

１−（３，４−ジクロルフェニル）−３−メチル−３−
ｎ−ブチル−尿素。

１−（４−１−プロピルフェニル）−３，３−ジメチル
−尿素。

１−（３−トリフルオルメチルフェニル）　−３゜３−
ジメチル−尿素。

１−（α、α、β、β−テトラフルオルエト羊ジフェニ
ル）−３，３−ジメチル−尿素。

１−（３−第３級ブチルカルバモイルオキシ−フェニル
）−３，３−ジメチル−尿素。

１−（３−クロル−４−メチルフェニル）−３゜３−ジ
メチル−尿素。

１−（３−クロル−４−メトキシフェニル）−３，３−
ジメチル−尿素。

１−（３，５−ジクロル−４−メトキシフエニＡ／）−
３，３−ジメチル−尿素。

１−　［４（４’−クロルフェノキシ）−フェニル）−
ｊ、３−ジメチル−尿素。

ｌ　−［４（４’−メトキシフェノキシ）−フェニル）
−３，３−ジメチル−尿素。

１−シクロオクチル−３，３−ジメチル−尿素。

１−（ヘキサヒドロ−４，７−メタンインタ゛ンー５−
イル）−３，３−ジメチル−尿素。

１−〔１−又は２−（３ａ、４，５，７．’７ａ−へキ
サヒドロ）−４，７−メタノインダニル〕−３，３−ジ
メチル−尿素。

１−（４−７Ａ／オルフエニル）−３−カルホキジメト
キシ−３−メチル−尿素。

１−フェニル−３−メチル−３−メトキシ−尿素。

１−（４−クロルフェニル）−３−メチル−３−メトキ
シ−尿素。

１−（４−ブロムフェニル）−３−メチル−３−メトキ
シ−尿素。

１−（３＋４″−ジクロルフェニル）−３−メチル−３
−メトキシ−尿素。

１−（３−クロル−４−ブロムフェニル）−３−メチル
−３−メトキシ−尿素。

１−（３−クロル−４−イソプロピルフェニル）−３−
メチル−３−メトキシ−尿素。

１−（３−クロル−４−メトキシフェニル）−３−メチ
ル−３−メトキシ−尿素。

１−（３−第３級ブチルフェニル）−３−メチル−３−
メトキシ−尿素。

１−（２−ベンズチアゾリル）−１，’３−ジメチルー
尿素。

１−（２−ベンズチアゾリル）−３−メチル−尿素。

１−（５−）リフルオルメチ１ルー１，３．４−チアジ
アゾリル）−１，３−ジメチル−尿素。

イミダゾリジン−２−オン−１−カルボン酸−イソ−ブ
チルアミド。

１．２−ジメチル−３，５−ジフェニルピラゾリウム−
メチルスルフェート。

１．２．４−トリメチル−３，５−ジフェニルピラヅリ
ウムーメチルスルフ゛エート。

１．２−ジメチル−４−ブロム−３，５−ジフェニルピ
ラゾリウム−メチルスルフェート。

１．３−ジメチル−４−（３，４−ジクロルベンゾイル
）−５−［（４−メチルフェニルスルホニル）−オキシ
フ−ピラゾール。

２．３．５−）リクｐルービリジノール−（４）。

１−メチル−３−フェニル−５−（３’−）リフルオル
メチルフェニル）−ピリドン−（４）　。

ｌ−メチル−４−フェニルーピリジニウムクロリ　　ド
　。

１．１−ジメチルピリジニウムクロリド。

３−フェニル−４−ヒドロキシ−６−クロルピリダジン
。

１．１′−ジメチル−４，４′−ジビリジリウム−ジー
メチルスル７エート。

１．１′−ジー（３，５−ジメチルモルホリン−カルボ
ニルメチル）−４ｉ−４’−ジビリジリウムージクロリ
ド。

１．１′−エチレン−２，２′−ジビリジリウムージブ
ロミド。

３−〔１−（Ｎ−エトキシアミノ）−プロピリデンツー
６−ニチルー３．４−ジヒドロ−２−Ｈ−ピランー２．
４−ジオン。

５−（ｌ−（Ｎ−アリルオキシアミノ）−１０ビリデン
〕−６−エチル−３，４−ジヒドロ−２−Ｈ−ビラン−
２，４−ジオン。

Ｚ−（１−（Ｎ−アリルオキシアミノ）−プロピリデン
、ｌ−５，５−ジメチルシクロヘキサン−１，３−ジオ
ン（塩）。

ｇ−（ｌ−（Ｎ−アリルオキシアミノ）−ブチリデン：
ｌ−５，５７ジメチルシクロヘキサンーｌ。

３−ジオン（塩）。

ｚ−（４−（ｍ−アリルオキシアミノ）−ブチリデン）
−５，５−ジメチル−４−メトキシカルボニル−シクロ
ヘキサン−１，３−ジオン（塩）。

２−クロルフェノキシ酢酸（塩、エステル、アミ　ド　
）　。

４−クロルフェノキシ酢酸（塩、エステル、アミ　ド　
）　。

２．４−ジクロルフェノキシ酢酸（ｍ、エステル、アミ
ド）。

２．４．５−）ジクロルフェノキシ酢酸（塩。

エステル、アミド）。

２−メチル−４−クロルフェノキシ酢酸（塩。

エステル、アミド）。

３．５．６−）リクロルーａ−ピリジニルーオキシ酢酸
（塩、エステル、アミド）。

α−ナフトキシ酢酸メチルエステル。

２−　（２−メチルフェノキシ）−プロピオン酸（塩、
エステル、アミド）。

２−（４−クロルフェノキシ）−プロピオン酸（塩、エ
ステル、アミド）。

２−（２，４−ジクロルフェノキシ）−プロピオン酸（
塩、エステル、アミド）。

２−（２，，４，５−）ジクロルフェノキシ）−プロピ
オン酸（塩、エステル、アミド）。

２−（２−メチル−４−クロルフェノキシ）−プロピオ
ン酸（塩、エステル、アミド）。

４−（２，４−ジクロルフェノキシ）−ｉ［（塩、エス
テル、アミド）。

４−（２−メチル−４−クロルフェノキシ）−酪酸（塩
、エステル、アミド）。

シクロヘキシル−３−（２，４−ジクロルフェノキシ）
−アクリレート。

９−ヒドロキシフルオレン−カルボン酸−（９１（塩、
エステル）。

２．３．６−）ジクロルフェニル−［１’（ｍ。

エステル）。

４−クロル−２−オキソ−ベンゾチアゾリン−３−イル
−酢酸（塩、エステル）。

ジベレリン酸（塩）。

ジナトリウムーメチルアルソネート。

メチルアルソン酸のモノナトリウム塩。

Ｎ−ホスホン−メチル−グリシン（塩）。

Ｎ、Ｎ−ビス（ホスホンメチル）−グリシン（塩）。

２−クロルエタンホスホン酸−２−クロルエチルよるチ
ル。

アンモニウム−エチル−カルバモイル−ホスホネート。

ジ−ｎ−ブチル−１−ｎ−ブチルアミノ−シクロヘキシ
ル−ホスホネート。

トリチオブチルホスファイト。

Ｏｌ　Ｏ−ジイソプロピル−５−（２−ベンゾスルホニ
ルアミノ−エチル）−ホスホルジチオエート。

２．３−ジヒドロ−５，６−シメチルー１，４−グチイ
ン−１，ｌ、４．４−テトラオキシド。

５〜第３級ブチルー３−（２，４−ジクロル−５−イン
プロポキシフェニル）−１，３，４−オキサシアゾロン
−（２）。

４．５−ジクロル−２−トリフルオルメチル−ベンズイ
ミダゾール（塩）。

１．２，３．６−チトラヒドロピリダジンー３゜６−ジ
オン（塩）。

コハク酸−モノ−Ｎ−ヅメ−チルヒドラジド（地）。

（２−クロルエチル）−トリメチル−アンモニウムクロ
リド。

（２−メチル−４−フェニルスルホニル）−トリフルオ
ルメタンスルホンアニリド。

１、ｌ−ジメチル−４，６−ジイソブロビルー５−イン
ダニルエチルケトン。

塩素酸ナトリウム。

アンモニウムローダニド。

カルシウムシアンアミド。

２−クロル−４−トリフルオルメチルフェニル−３１−
エトキシカルボニル−４′−二トロフェニルエーテル。

１−（４−ベンジルオキシフェニル）−３−メチル−３
−メトキシ尿素。

２−、（１−（２，５−ジメチルフェニル）−エチルス
ルホニル〕−ヒ“リジン−Ｎ−オキシド。

ｌ−アセチル−３−アニリノ−４−メトキシカシボニル
−５−メチルピラゾール。

３−アニリノ−４−メトキシカルボニル−５−メチルピ
ラゾール。

３−第３級ブチルアミノ−４−メトキシカルボニル−２
５−メチルピラゾール。

Ｎ−ベンジル−Ｎ−イソプロピル−トリメチルアセトア
ミ　ド。

２−　（：　４−　（４’−クロルフェノキシメチル）
−フェノキシ〕−プロピオン酸メチルエステル。

２−　［４−（５’−ブロムピリジル−２−オキシ）−
フェノキシ〕−プロピオン酸エチルエステル。

２−　（：　４−　（５’−ヨードビリジルー２−オキ
シ）−フェノキシ〕−プロピオン酸−ｎ−ブチルエステ
ル。

２−クロル−４−トリフルオルメチルフェニル−３′−
（２−フルオルエトキシ）−４１−ニトロフェニルエー
テル。

２−クロル−４−トリフルオルメチルフェニル−３−（
エトキシカルボニル）−メチルチオ−４−二トロフェニ
ルエーテル。

２．４．６−ドリクロルフエニルー３−（エトキシカル
ボニル）−メチルチオ−４−ニトロフェニルエーテル。

２−［１−（Ｎ−エトキシアミノ）−ブチリデン）−５
−（２ニエチルチオプロビル）−３−ヒドロキシ−シフ
四ヘキセン−（２＋−オン−（１）　（塩）。

２−Ｅｌ−（Ｎ−エトキシアミノ）−ブチリデン）−５
−（２−フェニルチオプロピル）−３−ヒドロキシ−シ
クロヘキセン−（２）−オン−（１）　（塩）。

４−（４−（＋’−）リフルオルメチル）−フェノキシ
〕−ペンテンー２−カルボン酸エチルエステル。

２−クロル−４−トリフルオルメチル−３１−メトキシ
カルボニル−４′−二トロフェニルエーテル。

２．４−ジクロルフェニル−３′−力ルポキシ−４′−
ニトロフェニルエーテル（塩）、４．５−ジメトキシ−
２−（３−α、α、β−トリフルオルーβ−ブロムエト
キシフエらル）−３−（２Ｈ）−ビリダジノン。

２、’４−ジクロルフェニルー３′−エトキシ−エトキ
シ−エトキシ□−４′−二トロフェニルエーテル。

２．３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−５−ベンゾ７ラ
ニルーエタンスルホネート。

Ｎ−〔４−メトキシ−６−メチル−１，３，５〜トリア
ジン−２−イルーアミノカルボニル〕−２−クロルベン
ゾールスルホンアミド。

１−（３−り０ルー４−エトキシフェニル）−３，３−
ジメチル尿素。

２−メチル−４−クロルフェノキシ−チオ酢酸エチルエ
ステル。

２−クロル−３，５−ショート−４−アセトキシ−ピリ
ジン。

１−（４−［：２−（４−メチルフェニル）−エトキシ
ツーフェニル）−３−メチル−３−メトキシ尿素。

２．６−シスチルーＮ−（ピラゾール−１−イル−メチ
レンオキシメチル）−２−クロルアセトアニリ　ド。

２−メチル−６−ニチルーＮ−（ピラゾール−１−イル
−メチレンオキシメチル）−２−クロルア七トアニリド
。

１−（α−２，４−ジクロルフェノキシプロピオン酸）
−３−（０−メチルカルバモイル）−アニリ　ド。

１−（α−２−ブロム−４−クロルフェノキシプロピオ
ン酸）−３−（０−メチルカルバモイル）−アニーリ　
ド。

２−メチル−６−ニチルーＮ−（ピラゾール−１−イル
ー玉チレンオキシメチル）−ｇ−クロ１ルアセトアニリ
ド。

メチル−Ｎ−ジクロルフルオルメチルスルフェニル−（
３−（Ｎ’−ジクロルフルオルメチルスルフェニル−シ
ーフェニルカルバモイル−オキシ）−フェニル〕−力ル
バメート。

メチル−Ｎ−ジクロルフルオルメチルスルフェニル−（
３−（Ｎ’−ジクロールフルオルメチルスルフェニル−
Ｎ’−３−メチルフェニルカルバモイル−オキシ）−フ
ェニル〕−力ルバメート。

Ｎ−（ピラシーＡ／−１−イル−メチル）−ピラシー＋
−１−イ＋−酢ｅ−２，ｅ−ジメチルアニリ　　ド。

Ｎ−（ピラゾール−１〜イル−メチル）−１゜ｇ、４−
）リアゾール−１−イル−酢酸−２，６−シスチルアニ
リド。

２−（３−トリフルオルメチルフェニル）−４Ｈ−３，
１−ベンズオキサジン−４−オン。

２−（２−チェニル）−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジ
ン−４−オン。

２−（３−ペンタフルオルエトキシフェニル）−４Ｈ−
３，１−ベンズオキサジン−４−オン。

２−　（３−トリフルオルメチルチオ−フェニル）−４
Ｈ−３，１−ベンズオキサジンー４−オン。

２−（３−ジフルオルークロルメトキシフェニル）−４
１（−３，１−ベンズオキサジン−４−オン。

５−ニトロ−２−（３−）リフルオルメチルーフェニル
）−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン。

５−クロル−２−（３−）リフルオルメトキシフェニル
）−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジンー４−オン。

５−クロ／Ｉ／−２−［（３−α、α、β、β）−テト
ラフルオルエトキシフェニル］−４Ｈ−３，１−ベンズ
オキサジン−４−オン。

５−フルオル−２−［（３−α、α、β、β）−テトラ
フルオルエトキシフェニル］−４Ｈ−３゜１−ベンズオ
キサジン−４−オン。

５−クロル−２−（４−ジフルオルクロルメトキシフェ
ニル）−４Ｈ−３，ニーベンズオキサジン−４−オン。

５−フルオル−２−（４−’；　フルオルクロルメトキ
シフェニル）　−４Ｈ−３，ｌ　−ベンズオキサジン−
４−オン。

５−フルオル−２−（フェニル）−４Ｈ−３，ニーベン
ズオキサジン−４−オン。

５−フルオル−２−（３−ジフルオルメトキシフエエル
）　−４Ｈ−３，ｌ−ベンズオキサジン−４−オン。

５−クロル−２−（フェニル）　−４Ｈ−３，ｌ　−ベ
ンズオキサジン−４−オン。

３−（３，５−ジクロルフェニル）−４−メトキシカル
ボニル−５−メチルピラゾール。

３−（３−クロルフェニル）−４−メトキシカルボニル
−５−メチルピラゾール。

３−（３−フルオルフェニル）−４−メトキシカルボニ
ル−５−メチルピラゾール。

１−アセチル−３−（３−フルオルフェニル）−４−メ
トキシカルボニル−５−メチルビラシー酷 ｌ−アセチル−３−（３−クロルフェニル）−４−メト
キシカルポニＡ／−５−メチルピラゾール。

１−アセチル−３−（３−ジブロムフェニル）−４−メ
トキシカルボニル−５−メチルピラゾール。

１−アセチル−３−（３，５−ジクロルフエニ／ｌ／）
−４−メトキシカルボニル−５−メチルピラゾール。

１−アセチル−３−チェニル−４−メトキシカルボニル
−５−メチルピラゾール。

Ｎ−３−クロル−４−イソプロピルフェニル−チオール
カルバミン酸メチルエステル。

Ｎ−３−メチル−４−フルオルフェニル−チオ′″′″
″−−ルカルバミン酸メチルエステル。

Ｎ−３−クロル−４−イソペンチルフェニル−チオール
カルバミン酸メチルエステル。

Ｎ−３−クロル−４−ジフルオルメトキシフェニルーチ
オール力ルバミン酸メチルエステル。

Ｎ−３−クロル−４−（ｉ−クロルイソプロピル）−フ
ェニル−チオールカルバミン酸メチルエステル。

１−（２−フルオルフェニル）−３−メチル−５−イミ
ノイミダゾリジン−２−オン。

１−　（３−イソプロピルフェニル）−３−メチル−５
−イミノイミダゾリジン−２−オン。

１−（４−イソプロピルフェニル）−３−メチル−５−
イミノイミダゾリジン−２−オン。

１−（３−（１，ｌ、２．２−テトラブルオルエトキシ
）−フェニル〕−３−メチルー５−イミノイミダゾリジ
ン−２−オン。

１−（３，４−ジクロルフェニル）−３−メチルー５−
イミノイミダゾリジン−２−オン。

１−（３，４−ジフルオルフェニル）−３−メチル−５
−イミノイミダゾリジン−２−オン。

６−メチル−３−メトキシ−５，６−シヒドロー１．２
，４．６−チアトリアジン−５−オン−１、ｌ−ジオキ
シド。

６−メチル−３−メトキシ−５，６−シヒドロー１，２
，４．６−チアトリアジン−５−オン−１、ｌ−ジオキ
シド　ナトリウム塩。

６−ｎ−プロピル−３−メトキシ−５，６−シヒドロー
１．２，４．６−チアトリアジン−５−オン−１，ｌ−
ジオキシド。

６−メチル−３−エトキシ−５，６−シヒドロー１，２
，４．６−チアトリアジン−５−オン−１、ｌ−ジオキ
シド。

６−ｎ−プロピル−３−エトキシ−５，６−シヒドロー
１．２，４．６−チアトリアジン−５−オン−１，１−
ジオキシド　ナトリウム塩。

６−メチル−３−イソプロポキシ−５，６−シヒドロー
１．２，４．６−チアトリアジン−５−オン−１，１−
ジオキシド。

６−ｎ−プロピル−３−イソプロポキシ−５゜６−シヒ
ドローｌ、２，４．６−チアトリアジン−５−オン−１
，１−ジオキシド。

６−イソブロｅルー３−第２級−ブトキシー５゜６−シ
ヒドロー１．２，４．６−チアトリアジン−５−オン−
１，１−ジオキシド　ナトリウム塩。

Ｎ−３′−（２″−＼クロルー４”−）リフルオルメチ
ルフエノキシ）　−６１−二トロベンゾイルアントラニ
ル酸。

Ｎ−３ｒ　−（２１′−クロル−４”−）リフルオルメ
チルフエノキシ）　−６＋−エトロベンゾイルアントラ
ニル酸メチルエステル。

Ｎ−３７＋＋　（２′／−クロル−４″−トリフルオル
メチルフェノキシ）　−６１−ニトロベンゾイルアント
ラニル酸　ナトリウム塩。

Ｎ−３′−（２″−クロル−４″−トリフルオルメチル
フェノキシ）　−６１−ニトロベンゾイル−３−り　　
　□゛ロルアントラニル酸 Ｎ−３ｐ　−（２１−１−クロル−４″−トリフルオル
メチルフェノキシ）−ヘンシイ化−３−クロル−アント
ラニル酸。

Ｎ−３′−（２″−クロル−４″−トリフルオルメチル
フェノキシ）−ヘンシイルー３−メチルアントラニル酸
。

Ｎ−３′−（２″−クロル−４″−トリフルオルメチル
フェノキシ）−ベンゾイルアントラニル酸。

ｎ　＋＋　３７−（２′１．　４１１−ジクロルフェノ
キシ）−６′−ニトロベンゾイルアントラニル酸。

Ｎ−（３ｒ　−（２１１−クロル−４／／−）リフルオ
ルメチルフエノキシ）　＋　ａｌ−二トロフェニル］−
４Ｈ−１，３−ベンズオキサジン−４−オン。

Ｎ−（３１−（２１／−クロル−４″−トリフルオルメ
チルフェノキシ）　−ｅｌ−ニトロフェニル）−ａＨ−
１，３，８−メトキシベンズオキサジン−４−オン０ 更に、新規の化合物は、単独でか又は別の除草剤と組合
せて、またさらに他の植物保護剤９例えば害虫又は植物
病理学的菌類ないしは細菌類を防除するための薬剤と混
合して共通に散布するのに有用である。更に、栄養不足
又は微量成分不足を取除くために使用さ゛れる鉱酸塩溶
液との混合可能性は重要である。また、非植物毒性油及
び濃厚油を添加することもできる。

特許出願人　　　パスフ　ァクチェンゲゼルシャフト代
理人弁理士　　　１）代　蒸　治

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）式１： 〔式中。 Ｒ１はメチル基又はエチル基を表わし。 Ｒ２は水素原子父はＯＩＪ　−アルキル基を表わし。 ２は０１−４−アルコキシ基又はＣ３−４−アルコキシ
   カルボニル基によって置換されていてもよい０１−６−
   アルキル基＋　　０２−３−アルクニル基、０２−３−
   アルキニル基、フラニル基、テトラヒドロフラニル基。 ハロゲン原子によって置換されていてもよいフェニル基
   、（ヒス−０１−６−アルコキシ）−メチル基。 ０□−３−アルキル基によって置換されていてもよいジ
   オキソラニル基又はジオもサニル基を表わすか。 又はＲ２が水素原子を表わす場合にはＣ１−８−アルキ
   ルオキシ基＊　　０３−６−アルケニルオキシ基、奇ア
   １”　　Ｃ３−ａ−アルキニルオキシ塙。 Ｃ３−６−シクロアルキルメトキシＭ　ｔ　　Ｃ４−６
   −シクロアルキルオキシ基＋　　Ｃｌ−６−アルキルオ
   キシエトキシ基、テトラヒドロフラニルメトキシ基、テ
   トラヒドロピラニルメトキシ基又はアゾール−１−イル
   基を表わす〕で示されるクロル酢酸シクロヘキシルアミ
   ド。 （，２１Ｍ換基Ｒ’　ｉ；　Ｎ−原子に対してシス位に
   存在する。特許請求の範囲第１項記載の式Ｉの化合物。 （３）置換基Ｒ１がＮ−原子に対してトランス位に存在
   する。特許請求の範囲第１項記載の式１の化合物。 （４’）置換基Ｒ１がＮ−原子に対してシス、トランス
   位に存在する。特許請求の範囲第１項記載の式ｌの化合
   物。 （３）式１： Ｒ’ 〔式中。 Ｒ１はメチル基又はエチル基を表わし。 Ｒ２は水素原子又は０．−５−アルキル基を表わし。 Ｒ３は０１−４−アルコキシ基又はｏｌ−、−アルコキ
   シカルボニル基によって置換されていてもよいｏｌ−６
   −アルキル基＃０２−ｓ−アルケニル基＋０２−３−ア
   ルキニル基、フラニル基、テ′トラヒドロフラニル基。 ハロゲン原子によって置換されていてもよいフェニル基
   、（ビス−０１−６−アルコキシ）−メチル基。 ０１−８−アルキル基によって置換されていてもよいジ
   オキソラニル基又はジオキサニル基を表わすか。 父はＲ２が水素原子を表わす場合には０１−６−アルキ
   ルオキシ基＊　　０３−６−アルケニルオキシ基、　、
   ０３−６−アルキニルオキシ基ｅ０３−６−シクロアル
   キルメトキシ基ｅ０４−６−シクロアルキルオキシ基ｅ
   ＯＩ−ａ−アルキルオキシエトキシ基、テトラヒドロフ
   ラニルメトキシ基、Ｖテトラヒドロピラニルメトキシ基
   又はアゾール−１−イル基を表わす〕で示されるクロル
   酢酸シクロヘキシルアミドの製造法において。 ａ）式■： １ １ 〔式中、Ｒ’、Ｎ及びｔはそれぞれ前記のものを表わす
   〕で示されるＮ−置換シクロヘキシルアミンをクロル酢
   酸無水物又はクロル酢酸ハロゲン化物と反応させるか、
   又は ｂ）Ｒ２１ｒ：水素原子を表わし−Ｒ３ｆ）’０Ｉ−ｓ
   −アルキルオキシ基ｒ’３−６−アルケニルオキシ基、
   ’３−６−アルキニルオキシ基＊　　’！−６−シクロ
   アルキルメトキシ基ｅ０４−６−シ゛クロアルキルオキ
   シ基、Ｃ３−６−′アルキルオキシエトキシ基、テトラ
   ヒドロ７ラニルメトキシ基、テトラヒドロピラニルメト
   キシ基又はアゾール−１−イル基を表わす場合１式［ｃ
   式中、Ｒ′は前記のものを表わす〕で示されるＮ−クロ
   ルメチルクロル酢酸シクロヘキシルアミドを９式：　Ｒ
   ３Ｈ（但し、Ｒ３は前記のものを表わす）の化合物と反
   応させることを特徴とする１式Ｉのクロル酢酸シクロヘ
   キシルアミドの製造法。 （４１式Ｉ： １ 〔式中。 Ｒ１はメチル基又鉱エチル基を表わし。 Ｉ？ｌＩ／ｉ水素原子又は□１−３−アルキル基を表わ
   し。 Ｐは０．−４−アルコキシ基又はＣｌ−４−アルコキシ
   カルボニル基によって置換されていてもよい○１−６−
   アルキル基１０２−ｓ−アルケニル基＊　　０２−３−
   アルギニ”　Ｍ　＃　　フラニル基、テトラヒト四７ラ
   ニル基。 ハロゲン原子によって置換されていてもよいフェニル基
   、（ビス−０１−６−アルコキシ）−メチル基。 ０、−３−アルキルｉによって置換されていてもよいジ
   オキソラニル基又はジオキサニル基を表わすか。 又はＲ２が水素原子を表わす場合にはＣｌ−８−アルキ
   ルオキシ基１　０３−６−アルケニルオキシ基＊ａ３−
   ａ−アルキニルオキシ基＋　　０３−ａ−シクロアルキ
   ルメトキシ基＋　　０４−６−ジタロアルキルオ７キシ
   基＊　　Ｏ，−ａ　−アルキルオキシエトキシ基、テト
   ラヒドロ７ラニルメトキシ基、テトラヒドロピラニルメ
   トキシ基剤。 （７）式Ｉ： 〔式中。 Ｒ１はメチル基又はエチル基を表わし。 ｔは水素原子父はＣ８−３−アルキル基を表わし。 ♂はＣ１−４−アルコキシ基又は０１−４−アルコキシ
   カルボニル基によって置換されていてもよい０、−６−
   アルキル基、０□−８−アルケニル基＋　　０２−３−
   アルキニル基、フラニル基、テトラ仁ド四７ラニル基。 ハロゲン原子によって置換されていてもよいフェニル基
   、（、ビスー〇、−６−アルコキシ）−メチル基。 ０、−８−アルキル基によって置換されていてもよいジ
   オキサニル基又はジオキサニル基を・表わすか。 又はぴが水素原子を表わす場合には０．−８−アルキル
   オキシ基ｅ　　ａｓ−ａ−アルケニルオキシ基、０３−
   ６−アルキニルオキシ基、０３−６−シクロアルキルメ
   トキシ基ｅ’４−６−シクロアルキルオキシ基、０、−
   ６−アルキルオキシエトキシ基、テトラヒドロフラニル
   メトキシ基、テトラヒドロピラニルメトキシ基又はアゾ
   ール−１−イル基を表わす〕で示され々ｒ酸シクロヘキ
   シルアミド及び固体又は液状の担持剤を含有する除草剤
   。 （１ｒ）式Ｉ： 〔式中。 Ｒ’はメチル基又はエチル基を表わし。 ｆは水素原子父は０１−３−アルキル基を表わし。 Ｐは０．−４−アルコキシ基又は０．−４−アルコキシ
   カルボニル基によって置換されていてもよい○、−６−
   アルキル基ｅ　　’２−３−アルケニル基ｅ　　０２−
   ３−アルキニル基、７ラニル基、テトラヒドロフラニル
   基。 ハロゲン原子によって置換されていてもよいフラニル基
   、（ビス−０１−６−アルコキシ）−メチル基。 ０１−８−アルキル基によって置換されていてもよいジ
   オキソラニル基又はジオキサニル基を表わすか。 又はＲ２が水素原子を表わす場合には０１−８−アルキ
   ルオキシ基ｅｏ、−ａ−アルケニルオキシ基、Ｃ８−６
   −アルキニルオキシ基４０ｓ−ａ−シクロアルキルメト
   キシ基ｅ０４−６−シクロアルキルオキシ基ｅ　　ｏ、
   −６−アルキルオキシエトキシ基、テトラヒドロ７ラニ
   ルメトキシ基、テトラヒドロピラニルメトキシ基又はア
   ゾール−１−イル基を表わす〕で示される屯篭ζ７ 酸シクロヘキシルアミドを雑草又は雑草によって脅かさ
   れた表面に作用させることを特徴とする。雑草を防除す
   る方法。 （９）式１■： １ １ 〔式中　Ｒ１はメチル基又はエチル基を表わす〕で示さ
   れる立体単位形の化合物。