JPS5867657A - ペンズアミド誘導体 - Google Patents
ペンズアミド誘導体Info
- Publication number
- JPS5867657A JPS5867657A JP16349781A JP16349781A JPS5867657A JP S5867657 A JPS5867657 A JP S5867657A JP 16349781 A JP16349781 A JP 16349781A JP 16349781 A JP16349781 A JP 16349781A JP S5867657 A JPS5867657 A JP S5867657A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- derivative
- compound
- formula
- straight
- give
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次の一般式
(式中R1#′i直鎖又は分岐鎖低級アルキル基又は置
換フェニル基を示し、−は水素原子又はインプロピル基
を示し、R3け直−1分岐鎖又は環式アルキル基又はア
ルコキシアルキル基を示す、)で表わされるベンズアミ
ド誘導体に関する。
換フェニル基を示し、−は水素原子又はインプロピル基
を示し、R3け直−1分岐鎖又は環式アルキル基又はア
ルコキシアルキル基を示す、)で表わされるベンズアミ
ド誘導体に関する。
上式〔1〕で表わされる本発明の化合物は血糖降下作用
を有し′医薬として有用である。
を有し′医薬として有用である。
本発明の化合′物は例えば以下に示すように3−ニトロ
ベンゾイルクロ2イドとアミン類とを塩基、例えばトリ
エチルアミンの存在下反応させ3−二トロベンズアンド
誘導体とし、次いでこれを常法により還元して3−アン
ノベンズアZド誘導体とし、次いでこれをアシル化剤に
よりアシル化するととKより得ることができる。
ベンゾイルクロ2イドとアミン類とを塩基、例えばトリ
エチルアミンの存在下反応させ3−二トロベンズアンド
誘導体とし、次いでこれを常法により還元して3−アン
ノベンズアZド誘導体とし、次いでこれをアシル化剤に
よりアシル化するととKより得ることができる。
実施例L
イソプロピルアミン6f、トリエチルアミン15d及び
アセトン200−の混合溶液に氷冷棲拌下、3−ニトロ
ベンゾイルクロライド1&6fを徐々に加える。同温度
で30分、次いで室温で1時間攪拌後反応溶液を110
水に注ぎ析出する結晶を戸取し、水洗後メタノールより
再結晶して、無色針状晶の3−ニトロ−N−イソプロピ
ルベンズアミド1&7Fを得た。収率88X、融点13
1〜132℃dこの10.4f、lONパラジウム−炭
素1.OF及びエタノール200w1の混液に水素を通
じ、常法により接触還元する。計t107に素を吸収後
触媒を除去し、反応液を減圧濃縮し、残渣をエタノール
よ)再結晶し無色針状晶の3−7?/−N−イソプロピ
ルベンズアンドf1.2fを得た。収率87X、融点1
48〜149℃、この7.0PK室温攪拌下過剰の無水
酢酸を加える。1時間攪拌後、反応溶液を100−の水
に注ぎ2時間攪拌し、析出する結晶をFIL、水洗後メ
タノールより再結晶して無色針状晶の3−アセチルア建
ノーN−イソプμピルよンズアミド(化合物l)7.8
fを得た。収率90%、融点183〜184℃。
アセトン200−の混合溶液に氷冷棲拌下、3−ニトロ
ベンゾイルクロライド1&6fを徐々に加える。同温度
で30分、次いで室温で1時間攪拌後反応溶液を110
水に注ぎ析出する結晶を戸取し、水洗後メタノールより
再結晶して、無色針状晶の3−ニトロ−N−イソプロピ
ルベンズアミド1&7Fを得た。収率88X、融点13
1〜132℃dこの10.4f、lONパラジウム−炭
素1.OF及びエタノール200w1の混液に水素を通
じ、常法により接触還元する。計t107に素を吸収後
触媒を除去し、反応液を減圧濃縮し、残渣をエタノール
よ)再結晶し無色針状晶の3−7?/−N−イソプロピ
ルベンズアンドf1.2fを得た。収率87X、融点1
48〜149℃、この7.0PK室温攪拌下過剰の無水
酢酸を加える。1時間攪拌後、反応溶液を100−の水
に注ぎ2時間攪拌し、析出する結晶をFIL、水洗後メ
タノールより再結晶して無色針状晶の3−アセチルア建
ノーN−イソプμピルよンズアミド(化合物l)7.8
fを得た。収率90%、融点183〜184℃。
元素分析値 分子式〇HH1gNj01としてOHN
理論値(!Q 65.43 7.32 12.72
実渕値(2) 6L41 7.38 1175
上記と同様にして表1の化合物を得九。
実渕値(2) 6L41 7.38 1175
上記と同様にして表1の化合物を得九。
実施例2
1群5匹の5週令DDY系マクδ(雄1体重25〜30
f)を16時時間前後、アロキサン75゛lq/Jet
を静脈内に投与し、48時間後に1本発明化合物(20
0119/#)の水溶液又はけん濁液を経口投与し、1
50+後に心臓から採血し、グルコースオキシダーゼ法
によ)血中糖量を測定した。
f)を16時時間前後、アロキサン75゛lq/Jet
を静脈内に投与し、48時間後に1本発明化合物(20
0119/#)の水溶液又はけん濁液を経口投与し、1
50+後に心臓から採血し、グルコースオキシダーゼ法
によ)血中糖量を測定した。
測定結果を表2に例示する。
なお、喪中の化合物番号は、実施例1の化合物番号に対
応している。
応している。
表2
11+ P<α05 H電電:p<α011辛毫IF<
0.001第1頁の続き 0発 明 者 小泉益男 東景都豊島区高田三丁目41番8 号中外製薬株式会社内 の発 明 者 村上泰 東京都豊島区高田三丁目41番8 号中外製薬株式会社内 の発 明 者 日野原好和 東京都豊島区高田三丁目41番8 号中外製薬株式会社内 0発 明 者 中野英樹 東京都豊島区高田三丁目41番8 号中外製薬株式会社内 0発 明 者 高垣善男 東京都豊島区高田三丁目41番8 号中外製薬株式会社内
0.001第1頁の続き 0発 明 者 小泉益男 東景都豊島区高田三丁目41番8 号中外製薬株式会社内 の発 明 者 村上泰 東京都豊島区高田三丁目41番8 号中外製薬株式会社内 の発 明 者 日野原好和 東京都豊島区高田三丁目41番8 号中外製薬株式会社内 0発 明 者 中野英樹 東京都豊島区高田三丁目41番8 号中外製薬株式会社内 0発 明 者 高垣善男 東京都豊島区高田三丁目41番8 号中外製薬株式会社内
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 (式中R,は直鎖又は分岐鎖低級アルキル基又は置換7
エエル基を示し% R2は水素原子又はイソプれるベン
ズアミド誘導体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16349781A JPS5867657A (ja) | 1981-10-15 | 1981-10-15 | ペンズアミド誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16349781A JPS5867657A (ja) | 1981-10-15 | 1981-10-15 | ペンズアミド誘導体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5867657A true JPS5867657A (ja) | 1983-04-22 |
Family
ID=15774983
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16349781A Pending JPS5867657A (ja) | 1981-10-15 | 1981-10-15 | ペンズアミド誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5867657A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01139153A (ja) * | 1987-10-20 | 1989-05-31 | Ici Australia Ltd | 粉砕方法 |
US4999381A (en) * | 1989-02-02 | 1991-03-12 | Imperial Chemical Industries Plc | Fungicides |
WO1996031462A1 (en) * | 1995-04-03 | 1996-10-10 | Centaur Pharmaceuticals, Inc. | Benzamides for neurodegenerative disorder treatment |
US5914350A (en) * | 1995-04-03 | 1999-06-22 | Centaur Pharmaceuticals, Inc. | Pharmaceutical compositions of nitro- and aminobenzamide compounds for neurodegenerative disorders |
US5955506A (en) * | 1996-04-03 | 1999-09-21 | Centaur Pharmaceuticals, Inc. | Benzamides for neurodegenerative disorder treatment |
US6066765A (en) * | 1995-04-03 | 2000-05-23 | Centaur Pharmaceuticals, Inc. | Acetamidobenzamide compounds for neurodegenerative disorders |
-
1981
- 1981-10-15 JP JP16349781A patent/JPS5867657A/ja active Pending
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01139153A (ja) * | 1987-10-20 | 1989-05-31 | Ici Australia Ltd | 粉砕方法 |
US4999381A (en) * | 1989-02-02 | 1991-03-12 | Imperial Chemical Industries Plc | Fungicides |
US5280044A (en) * | 1989-02-02 | 1994-01-18 | Imperial Chemical Industries Plc | Fungicides |
WO1996031462A1 (en) * | 1995-04-03 | 1996-10-10 | Centaur Pharmaceuticals, Inc. | Benzamides for neurodegenerative disorder treatment |
US5914350A (en) * | 1995-04-03 | 1999-06-22 | Centaur Pharmaceuticals, Inc. | Pharmaceutical compositions of nitro- and aminobenzamide compounds for neurodegenerative disorders |
US6066765A (en) * | 1995-04-03 | 2000-05-23 | Centaur Pharmaceuticals, Inc. | Acetamidobenzamide compounds for neurodegenerative disorders |
US6509378B2 (en) | 1995-04-03 | 2003-01-21 | Centaur Pharmaceuticals, Inc. | Acetamidobenzamide compounds for neurodegenerative disorders |
US6759433B2 (en) | 1995-04-03 | 2004-07-06 | Renovis, Inc. | Acetamidobenzamide compounds for neurodegenerative disorders |
US7005546B2 (en) | 1995-04-03 | 2006-02-28 | Renovis, Inc. | Acetamidobenzamide compounds for neurodegenerative disorders |
US5955506A (en) * | 1996-04-03 | 1999-09-21 | Centaur Pharmaceuticals, Inc. | Benzamides for neurodegenerative disorder treatment |
US6140369A (en) * | 1998-02-02 | 2000-10-31 | Centaur Pharmaceuticals, Inc. | Benzamides for neurodegenerative disorder treatment |
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