JPS5867637A - ヒドロキシベンジルアルコ−ル類の製造法 - Google Patents
ヒドロキシベンジルアルコ−ル類の製造法Info
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- JPS5867637A JPS5867637A JP56166355A JP16635581A JPS5867637A JP S5867637 A JPS5867637 A JP S5867637A JP 56166355 A JP56166355 A JP 56166355A JP 16635581 A JP16635581 A JP 16635581A JP S5867637 A JPS5867637 A JP S5867637A
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- sulfur
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- hydroxybenzaldehyde
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はヒドロキシベンズアルデヒド類を水素還元シて
ヒドロキシベンジルアルコール類を製造する際、遊離硫
黄もしくは硫黄含有化合物で被毒処理したラネーニッケ
ルを使用することを特徴とするヒドロキシベンジルアル
コール類の製造法に関する。
ヒドロキシベンジルアルコール類を製造する際、遊離硫
黄もしくは硫黄含有化合物で被毒処理したラネーニッケ
ルを使用することを特徴とするヒドロキシベンジルアル
コール類の製造法に関する。
ヒドロキシベンジルアルコールは工業薬品として有用な
ものである。ヒドロキシベンズアルデヒドを水素還元し
てヒドロキシベンジルアルコールを得る方法はすでによ
く知られており、種々の触媒が提案されている。しかし
ながら、ヒト１０キシベンズアルデヒドを水素還元する
場合にいずれの触媒を使用しても、一旦生成したヒドロ
キシベンジルアルコールがクレゾールまで還元されやす
いためヒドロキシベンジルアルコールを選択的に得るこ
とは困難であり、またたとえ得られたとしても、工業的
に有利な条件を設定するのが難しい。
ものである。ヒドロキシベンズアルデヒドを水素還元し
てヒドロキシベンジルアルコールを得る方法はすでによ
く知られており、種々の触媒が提案されている。しかし
ながら、ヒト１０キシベンズアルデヒドを水素還元する
場合にいずれの触媒を使用しても、一旦生成したヒドロ
キシベンジルアルコールがクレゾールまで還元されやす
いためヒドロキシベンジルアルコールを選択的に得るこ
とは困難であり、またたとえ得られたとしても、工業的
に有利な条件を設定するのが難しい。
たとえばパラジウムを触媒として用いるとＯ−ヒドロキ
シベンズアルデヒドはＯ−クレゾールまで還元される〔
ベリヒテ・デル・ドイツチェン・ヘミツシエ／・ケシエ
ルシャツ）、５６巻、８４６ページ（１９２３年）〕。
シベンズアルデヒドはＯ−クレゾールまで還元される〔
ベリヒテ・デル・ドイツチェン・ヘミツシエ／・ケシエ
ルシャツ）、５６巻、８４６ページ（１９２３年）〕。
また特開昭５１−８６４３２ ではパラジウム触媒とホ
ウ酸亜鉛等を添加し、水素圧４０ ｔｃｇ ７ Ｊゲー
ジ反応温度２００℃でヒドロキシベンジルアルコールを
得ているが、高価な貴金属触媒を使用する点、高温高圧
反応などの点で工業的に不利である。
ウ酸亜鉛等を添加し、水素圧４０ ｔｃｇ ７ Ｊゲー
ジ反応温度２００℃でヒドロキシベンジルアルコールを
得ているが、高価な貴金属触媒を使用する点、高温高圧
反応などの点で工業的に不利である。
一方ラネーニッケル触媒では多量の触媒を使用して長時
間室温で反応させヒドロキシペンジルアルコールを得て
いる例（Ｂｕ ｌ １． Ｓｏｃ、 Ｃｈ ｉｍ、Ｆｒ
ａｎｃｅ１９５５．８１５−１６．）もあるが工業的に
有利であるとはいい難い。
間室温で反応させヒドロキシペンジルアルコールを得て
いる例（Ｂｕ ｌ １． Ｓｏｃ、 Ｃｈ ｉｍ、Ｆｒ
ａｎｃｅ１９５５．８１５−１６．）もあるが工業的に
有利であるとはいい難い。
本発明者等は上記のような欠点のないじかも簡単な操作
で効率よく比較的短い反応時間でヒドロキシベンジルア
ルコールを製造する方法について種々検討した。その結
果ヒドロキシベンズアルデヒドの水素還元反応に際し、
触媒として遊離硫黄もしくは硫黄含有化合物によシ被毒
処理したラネーニッケルを用いて水素還元反応したとこ
ろ、意外にも、従来問題であったヒドロキシベンズアル
デヒドがクレゾールにまで還元されるということによる
収率の低下がなく、高純度、高収率で目的とするヒドロ
キシベンジルアルコールが得うれることを見出した。
で効率よく比較的短い反応時間でヒドロキシベンジルア
ルコールを製造する方法について種々検討した。その結
果ヒドロキシベンズアルデヒドの水素還元反応に際し、
触媒として遊離硫黄もしくは硫黄含有化合物によシ被毒
処理したラネーニッケルを用いて水素還元反応したとこ
ろ、意外にも、従来問題であったヒドロキシベンズアル
デヒドがクレゾールにまで還元されるということによる
収率の低下がなく、高純度、高収率で目的とするヒドロ
キシベンジルアルコールが得うれることを見出した。
以下本発明をさらに詳細に説明する。
本発明で使用するラネーニッケルは工業的に安価Ｋかつ
簡便に入手し、利用することができる利点を有している
。
簡便に入手し、利用することができる利点を有している
。
ラネーニッケルは一般にニッケルーアルミニウム合金で
あり、他種金属、例えば鉄、クロム等数多含むものもあ
る。この合金を反応使用前にアルカリで処理して展開し
、下記の被毒処理を施す。
あり、他種金属、例えば鉄、クロム等数多含むものもあ
る。この合金を反応使用前にアルカリで処理して展開し
、下記の被毒処理を施す。
すなわち、先ず通常の方法で展開されたラネーニッケル
の水性ペーストを純水中に懸濁し、攪拌しながら遊離硫
黄もしくは硫黄含有化合物を少量づつ加えて所定の温度
で所定の時間処理する。処理後上澄液を除き純水を加え
攪拌し、洗浄する。この洗浄操作を数回室ない、傾斜し
て上澄液を除き、被毒されたラネーニッケル水性ペース
トラ得ル。
の水性ペーストを純水中に懸濁し、攪拌しながら遊離硫
黄もしくは硫黄含有化合物を少量づつ加えて所定の温度
で所定の時間処理する。処理後上澄液を除き純水を加え
攪拌し、洗浄する。この洗浄操作を数回室ない、傾斜し
て上澄液を除き、被毒されたラネーニッケル水性ペース
トラ得ル。
使用される遊離硫黄もしくは硫黄含有化合物は例えばチ
オ硫酸ソーダ、酸性亜硫酸ソーダ、硫化ソーダ、チオ尿
素、硫黄、ペンゾチアゾールニ硫化炭素、メルカプタン
、チオシアン酸カリウム等をあげることができる。
オ硫酸ソーダ、酸性亜硫酸ソーダ、硫化ソーダ、チオ尿
素、硫黄、ペンゾチアゾールニ硫化炭素、メルカプタン
、チオシアン酸カリウム等をあげることができる。
被毒させる遊離硫黄もしくは硫黄含有化合物の量はラネ
ーニッケルのニッケル金属１００部に対して例えば０．
１〜５０部の範囲でよシ好ましくは１〜１０部の範囲で
選ぶことができる。
ーニッケルのニッケル金属１００部に対して例えば０．
１〜５０部の範囲でよシ好ましくは１〜１０部の範囲で
選ぶことができる。
展開したラネーニッケルの被毒処理の方法に関しては、
被毒の際に使用する水の量、添加方法、処理温度、処理
時間、処理後の洗浄回数等を一定にすれば被毒効果に顕
著な違いは生じないので被毒効果の再現性は高い。
被毒の際に使用する水の量、添加方法、処理温度、処理
時間、処理後の洗浄回数等を一定にすれば被毒効果に顕
著な違いは生じないので被毒効果の再現性は高い。
遊離硫黄もしくは硫黄含有化合物の添加方法はそのまま
少量づつ又はその濃厚な水溶液を攪拌下に触媒の水懸濁
液に添加するが、それらに限定されない。
少量づつ又はその濃厚な水溶液を攪拌下に触媒の水懸濁
液に添加するが、それらに限定されない。
工業的にはどの程度の条件で被毒処理したラネーニッケ
ル触媒を使用するのが適当であるかは、水素還元反応を
する時の反応条件（反応温度、反応圧力、触媒滞留量等
）によって有利になるような範囲で選択して決定するこ
とができる。
ル触媒を使用するのが適当であるかは、水素還元反応を
する時の反応条件（反応温度、反応圧力、触媒滞留量等
）によって有利になるような範囲で選択して決定するこ
とができる。
使用される被毒したラネーニッケル触媒の使用量は任意
に選ぶことができるが、通常ヒドロキシベンズアルデヒ
ド１００部に対してニッケル金属で０．１〜５０部、
より好ましくは３〜２０部で行なう。
に選ぶことができるが、通常ヒドロキシベンズアルデヒ
ド１００部に対してニッケル金属で０．１〜５０部、
より好ましくは３〜２０部で行なう。
水素還元の反応温度は室温から１５０℃の間の任意の温
度において行なわれるが、好ましくは４０〜８０℃で行
なう。反応圧力は０．１〜１００ ｋｇ ／ ｃｍ２ゲ
ージの間の任意の反応圧において行なわれるが、好まし
くは１〜２０ ｋｇ ／ ｃｍ ケージで行なう。
度において行なわれるが、好ましくは４０〜８０℃で行
なう。反応圧力は０．１〜１００ ｋｇ ／ ｃｍ２ゲ
ージの間の任意の反応圧において行なわれるが、好まし
くは１〜２０ ｋｇ ／ ｃｍ ケージで行なう。
また本発明においては反応を行うに際し、必要に応じ、
触媒に対して不活性力溶媒を使用することができる。溶
媒は例えば脂肪族アルコール、炭化水素類及び水であり
、さらに具体的にはメタノール、エタノール、ヘキサン
、トルエン等力使用される。
触媒に対して不活性力溶媒を使用することができる。溶
媒は例えば脂肪族アルコール、炭化水素類及び水であり
、さらに具体的にはメタノール、エタノール、ヘキサン
、トルエン等力使用される。
本発明においてはヒドロキシベンズアルデヒドを一度に
反応系に仕込むこともでき、逐次的に仕込むこともでき
る。ここに逐次的とはヒドロキンベンズアルデヒドをそ
のままもしくはアルコール等に溶解して、反応進行中の
反応系に連続的に又は間欠的に仕込むことを意味する。
反応系に仕込むこともでき、逐次的に仕込むこともでき
る。ここに逐次的とはヒドロキンベンズアルデヒドをそ
のままもしくはアルコール等に溶解して、反応進行中の
反応系に連続的に又は間欠的に仕込むことを意味する。
反応の進行状況は水素の吸収量にニジチェックし、反応
終点に到着させることができる。上記の反応条件下では
副反応による生成物は非常に少ない。
終点に到着させることができる。上記の反応条件下では
副反応による生成物は非常に少ない。
反応終了後は冷却後、触媒を沈降分離或は涙過等により
取り除いた後、必要に応じて溶媒を蒸留等の操作により
除去し、ヒドロキニンベンジルアルコールを得る。この
触媒は繰返し反応に供することができる。
取り除いた後、必要に応じて溶媒を蒸留等の操作により
除去し、ヒドロキニンベンジルアルコールを得る。この
触媒は繰返し反応に供することができる。
本発明の原料として用いられるヒドロキシベンジルアル
デヒド類としてはＯ−ヒドロキシベンジルアルデヒドｍ
−ヒドロキシベンジルアルデヒド、ｐ−ヒドロキシベン
ジルアルデヒドの他ベンゼン核が低級アルキル、低級ア
ルコキシ又はハロゲンで置換されたヒドロキシベンジル
アルデヒドが挙げられる。
デヒド類としてはＯ−ヒドロキシベンジルアルデヒドｍ
−ヒドロキシベンジルアルデヒド、ｐ−ヒドロキシベン
ジルアルデヒドの他ベンゼン核が低級アルキル、低級ア
ルコキシ又はハロゲンで置換されたヒドロキシベンジル
アルデヒドが挙げられる。
以下に実施例をあげて、本発明をさらに詳細に説明する
が、本発明はその要旨を越えない限りこれに限定される
ものではない。
が、本発明はその要旨を越えない限りこれに限定される
ものではない。
実施例１
攪拌子を入れた１０００ｃｃ ビーカーに展開したラネ
ーニッケル触媒（川研ファインケミカル株式会社製）１
００ｙ−と水５００頭を入れ攪拌しなから１１チオ硫酸
ソーダを５分を要して少量づつ投入し室温で３０分攪拌
した。その後傾斜して上澄みの水を捨て５００ ｃｘ、
の水で洗浄を行ない被毒ラネーニッケルを得た。
ーニッケル触媒（川研ファインケミカル株式会社製）１
００ｙ−と水５００頭を入れ攪拌しなから１１チオ硫酸
ソーダを５分を要して少量づつ投入し室温で３０分攪拌
した。その後傾斜して上澄みの水を捨て５００ ｃｘ、
の水で洗浄を行ない被毒ラネーニッケルを得た。
攪拌機付の５００ｑαオートクレーブに、この被毒ラネ
ーニッケル触媒８．０９−とｐ−ヒドロキシベンズアル
デヒド７３．・２Ｆ、 メタノール１５０ 鵠を入れ、
水素置換後、攪拌しなから昇温、昇圧を行ない、反応圧
５ ｋｇ ／ ｔｍ ゲージ、反応温度６０℃に到達
させ、１０００ ｒｐｍ にて水素還元反応を行なう。
ーニッケル触媒８．０９−とｐ−ヒドロキシベンズアル
デヒド７３．・２Ｆ、 メタノール１５０ 鵠を入れ、
水素置換後、攪拌しなから昇温、昇圧を行ない、反応圧
５ ｋｇ ／ ｔｍ ゲージ、反応温度６０℃に到達
させ、１０００ ｒｐｍ にて水素還元反応を行なう。
反応中水素は連続的に供給を行々う。反応時間は１２０
分。水素吸収が完全に停止してから１ｏ分間同温度で攪
拌を続けた後、冷却静置を行ない、触媒を戸別して反応
液を得た。この反応液の高圧液体クロマトグラフィーに
よる分析ではｐ−ヒドロキシベンジルアルコール９７．
２２％、Ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド１．２８％、
ｐ−クレゾール０ｏ９５％その他０．５５％であっ
た。この反応液からメタノールを留去し、目、約物を得
た。得量７３．６９一 実施例２ 実施例１の方法で得た被毒ラネーニッケル触媒ｓ、ｏｙ
とｐ−ヒドロキシベンズアルデヒ）’ ７３．２ Ｓｌ
’。
分。水素吸収が完全に停止してから１ｏ分間同温度で攪
拌を続けた後、冷却静置を行ない、触媒を戸別して反応
液を得た。この反応液の高圧液体クロマトグラフィーに
よる分析ではｐ−ヒドロキシベンジルアルコール９７．
２２％、Ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド１．２８％、
ｐ−クレゾール０ｏ９５％その他０．５５％であっ
た。この反応液からメタノールを留去し、目、約物を得
た。得量７３．６９一 実施例２ 実施例１の方法で得た被毒ラネーニッケル触媒ｓ、ｏｙ
とｐ−ヒドロキシベンズアルデヒ）’ ７３．２ Ｓｌ
’。
メタノール１５０ｃｃを実施例１で使用したオートクレ
ーブに仕込み、反応圧２０に９／ｃｔｎ ゲージ、反応
温度４０°Ｇとし、１３５分反応した。この反′応液の
高圧液体クロマトグラフィーによる分析ではｐ−ヒドロ
キシベンジルアルコール９７．３１％、ｐ−ヒドロキシ
ベンズアルデヒド１．２４ ％ 、Ｐ−クレゾール０．
９２％ その他０．５３％ であった。
ーブに仕込み、反応圧２０に９／ｃｔｎ ゲージ、反応
温度４０°Ｇとし、１３５分反応した。この反′応液の
高圧液体クロマトグラフィーによる分析ではｐ−ヒドロ
キシベンジルアルコール９７．３１％、ｐ−ヒドロキシ
ベンズアルデヒド１．２４ ％ 、Ｐ−クレゾール０．
９２％ その他０．５３％ であった。
ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドの（ｌにｍ−ヒドロキ
シベンズアルデヒド７３．２Ｐ を用いて上と同様に
反応を行ないｍ−ヒドロキシベンジルアルコールを得た
。
シベンズアルデヒド７３．２Ｐ を用いて上と同様に
反応を行ないｍ−ヒドロキシベンジルアルコールを得た
。
実施例３
チオ硫酸ソーダの代りに酸性亜硫酸ソーダ５１を用いた
ことを除き、実施例１の手順に従って反応させた。
ことを除き、実施例１の手順に従って反応させた。
得られた反応液の高圧液体クロマトグラフィーによる分
析ではｐ−ヒドロキシベンジルアルコール９７．３３
％ ｌ）−ヒドロキシベンズアルデヒド０．６３チ、
ｐ−クレゾール１．２４％その他０．８０％であった。
析ではｐ−ヒドロキシベンジルアルコール９７．３３
％ ｌ）−ヒドロキシベンズアルデヒド０．６３チ、
ｐ−クレゾール１．２４％その他０．８０％であった。
この反応液からメタノールを留去すると、ｐ−ヒドロキ
シベンジルアルコールの白色結晶７３．４ Ｆ （９８
，６チ）を得た。
シベンジルアルコールの白色結晶７３．４ Ｆ （９８
，６チ）を得た。
実施例４
実施例１のｐ−、ヒドロキシベンズアルデヒドの（ＩＫ
Ｏ−ヒドロキシベンズアルデヒド７３．２ｆＦを用いて
上記と同様にして反応させ、０−ヒドロキニベンジルア
ルコールヲ得り。
Ｏ−ヒドロキシベンズアルデヒド７３．２ｆＦを用いて
上記と同様にして反応させ、０−ヒドロキニベンジルア
ルコールヲ得り。
実施例５
チオ硫酸ソーダの代シに硫化ソーダ３１を用いたことを
除き、実施例１の手順に従って反応させた。
除き、実施例１の手順に従って反応させた。
得られた反応液の高圧液体クロマトグラフィーによる分
析ではｐ−ヒドロキシベンジルアルコール９７．０５％
ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド０．８６チ、 ｐ−ク
レゾール１．３１９６ その他０．７８係であった。こ
の反応液からメタノールを留去し、目的物を得た。得量
７３．１１ 実施例６ チオ硫酸ソーダの代りに粉砕した硫黄１ｇ−を用いたこ
とを除き、実施例１の手順に従って反応させた。
析ではｐ−ヒドロキシベンジルアルコール９７．０５％
ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド０．８６チ、 ｐ−ク
レゾール１．３１９６ その他０．７８係であった。こ
の反応液からメタノールを留去し、目的物を得た。得量
７３．１１ 実施例６ チオ硫酸ソーダの代りに粉砕した硫黄１ｇ−を用いたこ
とを除き、実施例１の手順に従って反応させた。
得られた反応液の高圧液体クロマトグラフィーによる分
析ではｐ−ヒドロキシベンジルアルコール９７．１３％
、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド０．８２チ、 ｐ−
クレゾール１．３９チその他０．６６チであった。この
反応液からメタノールを留去し、目的物を得た。得量７
２．９Ｆ 比較例１ 実施例１で使用した被毒ラネーニッケル触媒の代！ｌｌ
にラネーニッケル、触媒水性ペース）８．ＯＦを用いて
実施例１と同じ反応条件で反応を行なった。反応終了後
反応液の高圧液体クロマトグラフィーによる分析では、
目的物であるｐ−ヒドロキシベンジルアルコールハ８８
．２４ ％テアり、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド２
．３１％、ｐ−クレゾール４．９８．、チ その他４．
４７％ であった。
析ではｐ−ヒドロキシベンジルアルコール９７．１３％
、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド０．８２チ、 ｐ−
クレゾール１．３９チその他０．６６チであった。この
反応液からメタノールを留去し、目的物を得た。得量７
２．９Ｆ 比較例１ 実施例１で使用した被毒ラネーニッケル触媒の代！ｌｌ
にラネーニッケル、触媒水性ペース）８．ＯＦを用いて
実施例１と同じ反応条件で反応を行なった。反応終了後
反応液の高圧液体クロマトグラフィーによる分析では、
目的物であるｐ−ヒドロキシベンジルアルコールハ８８
．２４ ％テアり、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド２
．３１％、ｐ−クレゾール４．９８．、チ その他４．
４７％ であった。
特許出願人 日本化薬株式会社
Claims (1)
- 一（１） ヒドロキシベンズアルデヒド類を水素還元
してヒドロキシベンジルアルコールを製造する際、遊離
硫黄もしくは硫黄含有化合物で被毒処理したラネーニッ
ケルを使用することを特徴とするヒドロキシベンジルア
ルコール類ノ製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56166355A JPS5867637A (ja) | 1981-10-20 | 1981-10-20 | ヒドロキシベンジルアルコ−ル類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56166355A JPS5867637A (ja) | 1981-10-20 | 1981-10-20 | ヒドロキシベンジルアルコ−ル類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5867637A true JPS5867637A (ja) | 1983-04-22 |
| JPH026339B2 JPH026339B2 (ja) | 1990-02-08 |
Family
ID=15829842
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56166355A Granted JPS5867637A (ja) | 1981-10-20 | 1981-10-20 | ヒドロキシベンジルアルコ−ル類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5867637A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011213598A (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-27 | Kuraray Co Ltd | イソアミルアルコールの製造方法 |
| CN103030528A (zh) * | 2011-09-29 | 2013-04-10 | 中国石油化工股份有限公司 | 苯甲醛液相加氢制备苯甲醇 |
| JP2021521127A (ja) * | 2018-04-10 | 2021-08-26 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | ２，６−ジアルキルフェニル酢酸の製造方法 |
-
1981
- 1981-10-20 JP JP56166355A patent/JPS5867637A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011213598A (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-27 | Kuraray Co Ltd | イソアミルアルコールの製造方法 |
| CN103030528A (zh) * | 2011-09-29 | 2013-04-10 | 中国石油化工股份有限公司 | 苯甲醛液相加氢制备苯甲醇 |
| JP2021521127A (ja) * | 2018-04-10 | 2021-08-26 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | ２，６−ジアルキルフェニル酢酸の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH026339B2 (ja) | 1990-02-08 |
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