JPS5867635A - 置換ジエンアルコールの製造法 - Google Patents
置換ジエンアルコールの製造法Info
- Publication number
- JPS5867635A JPS5867635A JP16607881A JP16607881A JPS5867635A JP S5867635 A JPS5867635 A JP S5867635A JP 16607881 A JP16607881 A JP 16607881A JP 16607881 A JP16607881 A JP 16607881A JP S5867635 A JPS5867635 A JP S5867635A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- substituted
- compound
- substituted diene
- lower alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
１ 本発明は式（り
テ示される置換ジエンアルコールおよびその製法に関す
る。
る。
式
で示される置換アルコールはテトラヒドロラバンジュロ
ールとして知られ、香料として用いられるものである。
ールとして知られ、香料として用いられるものである。
本拗明者らは該置換アルコール類の製造方法につき鋭意
検討した結果、前記一般式（１’）で示される置換ジエ
ンアルコ・−ルが、その中間体゛として極めて有用であ
ること、およびそれ自身がフロラールな香気を有し香料
として有用なこと。
検討した結果、前記一般式（１’）で示される置換ジエ
ンアルコ・−ルが、その中間体゛として極めて有用であ
ること、およびそれ自身がフロラールな香気を有し香料
として有用なこと。
さらには医薬、農薬の中間体ともなり得ることを見出し
、これに種々の検討を加え本発明を完成するに至った。
、これに種々の検討を加え本発明を完成するに至った。
即ち１本発明は一般式（Ｉ）で示される置換ジエンアル
コールと、その製造方法として（ｉ）１［−菊ｆｌｌの
低級アルキルエステルを熱開裂して、一般式（Ｉ［） ｃ式中、Ｒは低級アルキル基を表わす。〕で示される置
換ジエンカルボン酸エステルに導き（第一工程）−次い
で （ｉ） 該化合物の低級アルコキシカルボニル基を還
元し、メチロール化する（第二工程）ことによる工業的
に極めて有利な前記一般式（１）で示される置換ジエン
アルコールの製造方法を提供するものである。
コールと、その製造方法として（ｉ）１［−菊ｆｌｌの
低級アルキルエステルを熱開裂して、一般式（Ｉ［） ｃ式中、Ｒは低級アルキル基を表わす。〕で示される置
換ジエンカルボン酸エステルに導き（第一工程）−次い
で （ｉ） 該化合物の低級アルコキシカルボニル基を還
元し、メチロール化する（第二工程）ことによる工業的
に極めて有利な前記一般式（１）で示される置換ジエン
アルコールの製造方法を提供するものである。
従来、一般式（１［）で示される置換ジエ〉カルポジ酸
エステル類の製造方法に関連するものとしては２次の方
法が知られている。
エステル類の製造方法に関連するものとしては２次の方
法が知られている。
例えば第−薄酸エチルエステルを高温（ｓｏ。
℃）に加熱することにより置換ジエシカルボン酸エチル
エステルを得る方法が報告されている（ Ｔｅｔｒａｈ
ａｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ、 ａ ７９５ （１９ｉ
５ ） ）。しかじながら該文献の記載によれば、そ
の生成物は上記一般式（１）の８．４−位の二重結合の
立′体配置はＥ型であり１本発明の目的である式（Ｉ）
で示される２型の置換ジエンアルコールの中間体となり
得るものとは考えられなかった。
エステルを得る方法が報告されている（ Ｔｅｔｒａｈ
ａｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ、 ａ ７９５ （１９ｉ
５ ） ）。しかじながら該文献の記載によれば、そ
の生成物は上記一般式（１）の８．４−位の二重結合の
立′体配置はＥ型であり１本発明の目的である式（Ｉ）
で示される２型の置換ジエンアルコールの中間体となり
得るものとは考えられなかった。
また、トランス−２，２−ジメチル−３−（１−ヒドロ
キシ−２−メチルプロピル）シクロプロパン−１−カル
ボン酸のアルキルエステルを脱水開環することによって
、置換ジエンカルボン酸のアルキルエステルを得る方法
（特公昭４１−１９０５６号公報、 Ａｇｒ、Ｂｉｏ、
Ｃｈｅｍ、、 ２８゜４５６ （１ｇ ６４ ）、 Ｔ
ｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｓｔｔｅｒｓ、 ２４４１（
１９７ｇ））が知られているが、仁の場合はその生成物
がＥ型および２型の混合物であり、又その原料をトラン
ス−カロン酸あるいはイソ醋酸クロリドから、複雑な多
工程を経て合成せねばならず、工業的に実施するには満
足すべき方法とは言えない。
キシ−２−メチルプロピル）シクロプロパン−１−カル
ボン酸のアルキルエステルを脱水開環することによって
、置換ジエンカルボン酸のアルキルエステルを得る方法
（特公昭４１−１９０５６号公報、 Ａｇｒ、Ｂｉｏ、
Ｃｈｅｍ、、 ２８゜４５６ （１ｇ ６４ ）、 Ｔ
ｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｓｔｔｅｒｓ、 ２４４１（
１９７ｇ））が知られているが、仁の場合はその生成物
がＥ型および２型の混合物であり、又その原料をトラン
ス−カロン酸あるいはイソ醋酸クロリドから、複雑な多
工程を経て合成せねばならず、工業的に実施するには満
足すべき方法とは言えない。
このように、これまで前記式（Ｉ［）で示される２型の
置換ジエンカルボン酸エステルが単離された例はなくま
たその有用性、即ちその低級アルコキシカルボニル基を
還元することにより。
置換ジエンカルボン酸エステルが単離された例はなくま
たその有用性、即ちその低級アルコキシカルボニル基を
還元することにより。
上記のような有用性を持つ新規な置換ジエンアルコール
に導びけることなどは全く知られていなかった。
に導びけることなどは全く知られていなかった。
このような状況の下に本発明者らは、前記一般式（Ｉ［
）で示される置換ジエンカルポジ酸エステルの製法につ
いて鋭意検討を重ねた結果、第−薄酸の低級アルキルエ
ステルを熱開裂して得られる生成物は、意外にも一般式
（ＩＦ）で示される２型の置換ジエンカルボン酸エステ
ルであることを見出する共に、該エステルの低級アルコ
キシカルボニル基を還元することにより、前記のような
有用性を持つ式（Ｉ）で示される置換ジエンアルコール
に導くことができ、さらにこれを水素添加することによ
りテトラヒドロラバンジュロールに導くことができるこ
とを見出すに至った。
）で示される置換ジエンカルポジ酸エステルの製法につ
いて鋭意検討を重ねた結果、第−薄酸の低級アルキルエ
ステルを熱開裂して得られる生成物は、意外にも一般式
（ＩＦ）で示される２型の置換ジエンカルボン酸エステ
ルであることを見出する共に、該エステルの低級アルコ
キシカルボニル基を還元することにより、前記のような
有用性を持つ式（Ｉ）で示される置換ジエンアルコール
に導くことができ、さらにこれを水素添加することによ
りテトラヒドロラバンジュロールに導くことができるこ
とを見出すに至った。
以下に本発明化合物の製造方法につき順次説明する。
（ｉ）第一工程
本発明において、第−薄酸の低級アルキルエステルは、
！−菊薄酸メチル、エチル、プロピル、ブチルなどのエ
ステルである。
！−菊薄酸メチル、エチル、プロピル、ブチルなどのエ
ステルである。
また、熱開裂反応の条件としては、常圧または減圧下で
４００〜６０．０℃で効率よく＊施される。
４００〜６０．０℃で効率よく＊施される。
反応形態としては、バッチ式、連続式の何れの方式をも
採り得るが１反応管にガラス、アルミナ、シリカなどの
充填物を詰め、所定の温度に保ちながら、原料を流通さ
せる方式が工業的には好都合である。
採り得るが１反応管にガラス、アルミナ、シリカなどの
充填物を詰め、所定の温度に保ちながら、原料を流通さ
せる方式が工業的には好都合である。
このようにして得られる熱開裂生成物は、必要により蒸
留あるいはクロマトグラフィーにより精製できる。
留あるいはクロマトグラフィーにより精製できる。
（ｉ＞ 第二工程
上記のようにして得られる置換ジエンカルボン酸エステ
ルのアルコキシカルボニル基を選択的に還元し、一般式
（Ｉ）で示される置換ジエンアルコールに導くに際の選
択還元剤としては。
ルのアルコキシカルボニル基を選択的に還元し、一般式
（Ｉ）で示される置換ジエンアルコールに導くに際の選
択還元剤としては。
水素化アルミニウム化合物、水素化ホウ素化合物などを
挙げることができろ。
挙げることができろ。
水素化アルミニウム化合物の具体例としては。
リチウムアルミニウムハイドライド、リチウムエトキシ
アルミニウムハイドライド、リチウムアルミニウムハイ
ドライド、ソジウムビス（２−メトキシエトキシ）アル
ミニウムハイドライド、アランなどを例示することがで
きる。
アルミニウムハイドライド、リチウムアルミニウムハイ
ドライド、ソジウムビス（２−メトキシエトキシ）アル
ミニウムハイドライド、アランなどを例示することがで
きる。
また、水素化ホウ素化合物としては例えば。
リチウムボロハイドライド、リチウムトリヱチルボロハ
イドロイド、リチウムトリー８６０−ブチルボロハイド
ライドなどを挙げることができる。
イドロイド、リチウムトリー８６０−ブチルボロハイド
ライドなどを挙げることができる。
また乙の時、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジメトキシエタン、ジグライムなどの不活性溶媒中で実
施すること力５好ましく、また目的に応じこれらとベン
ゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素を併用す・ること
もでき名。
ジメトキシエタン、ジグライムなどの不活性溶媒中で実
施すること力５好ましく、また目的に応じこれらとベン
ゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素を併用す・ること
もでき名。
反応湿度は特に制限されるものではなく。
−７８℃から溶媒の沸点の範囲で任意に実施す 。
ることができる。
このようにして還元反応を行った後１反応液を稀塩酸な
どの鉱酸または水酸化ナトリウムなどのジルカリ水溶液
で処理し１次いで有機溶媒 １で抽出することにより
、目的の置換ジエシアル （コールを得ることができ
・る。
どの鉱酸または水酸化ナトリウムなどのジルカリ水溶液
で処理し１次いで有機溶媒 １で抽出することにより
、目的の置換ジエシアル （コールを得ることができ
・る。
このようにして得られる置換ジエンアルコールはそのま
までも純度が高いが、必要により蒸留、クロマトグラフ
ィーなどの手段により、さ １らに精製することが
できる。
までも純度が高いが、必要により蒸留、クロマトグラフ
ィーなどの手段により、さ １らに精製することが
できる。
以下に、実施例をもって本発明をさらに詳細 ゛に説
明する。
明する。
実施例１
石英管（外径１８ｍ、内径１５■、長さ４００■）に石
英の細片を詰め、加熱炉により５００℃に加熱した。ま
た反応器の留出口には、生成物を捕集するためにドライ
アイストラップを装着した。
英の細片を詰め、加熱炉により５００℃に加熱した。ま
た反応器の留出口には、生成物を捕集するためにドライ
アイストラップを装着した。
この反応器内に窒素気流下で、第−薄酸工Ｆルｘ、ｙ、
ｆ ル５ｇ、８ ｆ ’ｋｍ下シ（８Ｊ ＝１８４７
分、エステル／Ｎ雪＝ｌ／４）、熱異性化を行った。
ｆ ル５ｇ、８ ｆ ’ｋｍ下シ（８Ｊ ＝１８４７
分、エステル／Ｎ雪＝ｌ／４）、熱異性化を行った。
反応終了後、ドライアイストラップには黄Δ油状物４６
．５１が捕集されており、このもＤをガスクロマトグラ
フィーにより組成分析した結果、 （Ｚ） −２−イソ
プロペニル−５−ζ低沸分が１０％であった。
．５１が捕集されており、このもＤをガスクロマトグラ
フィーにより組成分析した結果、 （Ｚ） −２−イソ
プロペニル−５−ζ低沸分が１０％であった。
次にこの生成物を精留し、（Ｚ） −２−イソプロペニ
ル−５−メチル−８−ヘキセン酸二トルを得た（沸点９
１℃／ １０ｓ＊Ｈｆ ）。
ル−５−メチル−８−ヘキセン酸二トルを得た（沸点９
１℃／ １０ｓ＊Ｈｆ ）。
ＮＭＲＸベクトル（Ｃ０ＤＯｚａ、 ＴＭＳ、 ２００
損ｚ ）δ（ｐｐｍ） ５．５２（Ｈ−８，ｔ、Ｊ
＝ｇ、ＢＨｚ）５．４２（Ｈ−４，ｔ、Ｊ＝９．８Ｈｚ
）４．９１（Ｂ−９８，ｓ） ４．８９（Ｈ−９８，！１） ４ 、１６（Ｈ−１０，ｑ、 Ｊ＝７．８）ＩＺ）４．
００（Ｈ−２，ｄ、 Ｊ ＝９．８Ｈｚ）２．６ （
Ｈ−５，ｍ） １．７８（Ｈ−８，８） １．２６（Ｈ−１１，ｔ、Ｊ＝７Ｊロ２）０．９７，０
．９５（ロー６、ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ） 赤外吸収スペクトル（Ｎａ０ｔ＊液体フィルム）創−’
２９６０，１７４０，１６４５．１０４０．９００
ＥＵ−＄１− Ｂ−４（ｙ）立Ｋ 配置ｊ；！ Ｊｌ、
４ ＝ ９ 、８ Ｈｚであることより、２型であるこ
とが判明した。
損ｚ ）δ（ｐｐｍ） ５．５２（Ｈ−８，ｔ、Ｊ
＝ｇ、ＢＨｚ）５．４２（Ｈ−４，ｔ、Ｊ＝９．８Ｈｚ
）４．９１（Ｂ−９８，ｓ） ４．８９（Ｈ−９８，！１） ４ 、１６（Ｈ−１０，ｑ、 Ｊ＝７．８）ＩＺ）４．
００（Ｈ−２，ｄ、 Ｊ ＝９．８Ｈｚ）２．６ （
Ｈ−５，ｍ） １．７８（Ｈ−８，８） １．２６（Ｈ−１１，ｔ、Ｊ＝７Ｊロ２）０．９７，０
．９５（ロー６、ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ） 赤外吸収スペクトル（Ｎａ０ｔ＊液体フィルム）創−’
２９６０，１７４０，１６４５．１０４０．９００
ＥＵ−＄１− Ｂ−４（ｙ）立Ｋ 配置ｊ；！ Ｊｌ、
４ ＝ ９ 、８ Ｈｚであることより、２型であるこ
とが判明した。
実施例２
窒素ガス雰囲気下で％８００ゴ容の８日フラスコにリチ
ウムアルミニウムハイドライド２．９２ ＩＩ （７７
ミリモル）および１５０ｍ（７）乾燥エチルエーテルを
入れた。次いでこれを一２５℃に冷却し、攪拌しながら
（Ｚ） −２−イソプロペニル−５−メチル−８−ヘキ
セシ酸エチル２０．１１ （１０２ミリモル）を５０−
の乾燥エーテルに溶解した液を２時間を要して滴下した
。滴下終了後、−２６℃でさらに２時間攪拌を続は反応
を完結させた。次にこの反応液を常法通り後処理し、エ
ーテル抽出した後、抽出液を濃縮し、淡黄色油状物１５
．４２Ｆを得た。
ウムアルミニウムハイドライド２．９２ ＩＩ （７７
ミリモル）および１５０ｍ（７）乾燥エチルエーテルを
入れた。次いでこれを一２５℃に冷却し、攪拌しながら
（Ｚ） −２−イソプロペニル−５−メチル−８−ヘキ
セシ酸エチル２０．１１ （１０２ミリモル）を５０−
の乾燥エーテルに溶解した液を２時間を要して滴下した
。滴下終了後、−２６℃でさらに２時間攪拌を続は反応
を完結させた。次にこの反応液を常法通り後処理し、エ
ーテル抽出した後、抽出液を濃縮し、淡黄色油状物１５
．４２Ｆを得た。
次にこれを蒸留（ｂ、Ｐ６Ｂ 〜６４℃／２．５ｎＪＩ
Ｉ）し、無色油状物として目的の（Ｚ） −２−イソプ
ロペニル−５−メチル−８−ヘキセン−１−オール１８
．９８１ （収率８９％）を得た。
Ｉ）し、無色油状物として目的の（Ｚ） −２−イソプ
ロペニル−５−メチル−８−ヘキセン−１−オール１８
．９８１ （収率８９％）を得た。
赤外吸収スペクトル（Ｎａ（３ｔｅ液体フィルム）備”
８Ｂ６０．２９６０．１６４５，１４７０．１８
８０゜１０５０．８９５ Ｎ Ｍ Ｒｘ ヘ’ｙ Ｉ−ル（（ｊＤＯｔｓ、 ＴＭ
Ｓ、 ２００Ｍ）Ｉｚ）δ（ｐｐｍ） ５．ａｅ（
Ｈ−ａ、 ｔ、 Ｊｇｌｏ、ＢＨｚ）５ 、１８（−Ｈ
−４，ｔ、 Ｊ−１０，８）１２）４．８６（ｆＴ−９
Ｊ、８） ４．８０（Ｈ−９ａ、ｓ） ８ 、６ （Ｈ−１，ｍ） ８．８ （ロー２１ｍ） ２．７ （Ｅｌ−５，ｍ） １．９５（−０８，ｂｓ） １．７８（Ｈ−８，１１） ０ 、９７．０ 、９５ （Ｈ−６，ｄ、Ｊ＝６．６Ｈ
重）ロー８．Ｂ−４の立体配ｆｌハＪｌ、４ ＝１０．
８ＨＥ であることより、２型であることが判明した。
８Ｂ６０．２９６０．１６４５，１４７０．１８
８０゜１０５０．８９５ Ｎ Ｍ Ｒｘ ヘ’ｙ Ｉ−ル（（ｊＤＯｔｓ、 ＴＭ
Ｓ、 ２００Ｍ）Ｉｚ）δ（ｐｐｍ） ５．ａｅ（
Ｈ−ａ、 ｔ、 Ｊｇｌｏ、ＢＨｚ）５ 、１８（−Ｈ
−４，ｔ、 Ｊ−１０，８）１２）４．８６（ｆＴ−９
Ｊ、８） ４．８０（Ｈ−９ａ、ｓ） ８ 、６ （Ｈ−１，ｍ） ８．８ （ロー２１ｍ） ２．７ （Ｅｌ−５，ｍ） １．９５（−０８，ｂｓ） １．７８（Ｈ−８，１１） ０ 、９７．０ 、９５ （Ｈ−６，ｄ、Ｊ＝６．６Ｈ
重）ロー８．Ｂ−４の立体配ｆｌハＪｌ、４ ＝１０．
８ＨＥ であることより、２型であることが判明した。
手続補正書（自発）
昭和６年１１月１１日
特許庁長官 島田春樹 殿
■、小事件表示
昭和タロ年 特許顆路 ／＆６ｏ７ｇ号２、発明の名称
Ｘｉゲニンアル〕−ルあゝ↓ひ々の（直入３、 補正を
する者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地名 称 （
２０９）住友化学工業株式会社代表者 土
方 武 ４、代理人
する者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地名 称 （
２０９）住友化学工業株式会社代表者 土
方 武 ４、代理人
Claims (2)
- （１）式 で示すれる置換ジエンアルコール。
- （２） 第一 薄酸の低級アルキルヱステルを熱間チ
して、一般式 〔式中、Ｒは低級アルキル基を表わす。〕で示される置
換ジエンカルポジ酸エステルを得−次いで該化合物の低
級アルコキシカルボニル基を還元してメチロール化する
ことを特徴とする式 で示される置換ジエンアルコールの製造法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16607881A JPS5867635A (ja) | 1981-10-16 | 1981-10-16 | 置換ジエンアルコールの製造法 |
| US06/433,443 US4438286A (en) | 1981-10-16 | 1982-10-08 | Substituted esters and alcohols |
| EP82305447A EP0077635B1 (en) | 1981-10-16 | 1982-10-13 | Substituted esters and alcohols |
| DE8282305447T DE3271420D1 (en) | 1981-10-16 | 1982-10-13 | Substituted esters and alcohols |
| US06/558,199 US4547586A (en) | 1981-10-16 | 1983-12-05 | Preparation of 2-isopropenyl-or 2-isopropylidenyl-3-hexenoates from chrysanthemic acid esters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16607881A JPS5867635A (ja) | 1981-10-16 | 1981-10-16 | 置換ジエンアルコールの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5867635A true JPS5867635A (ja) | 1983-04-22 |
| JPH0222743B2 JPH0222743B2 (ja) | 1990-05-21 |
Family
ID=15824567
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16607881A Granted JPS5867635A (ja) | 1981-10-16 | 1981-10-16 | 置換ジエンアルコールの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5867635A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015110553A (ja) * | 2013-10-30 | 2015-06-18 | 信越化学工業株式会社 | 酪酸２−イソプロピリデン−５−メチル−４−ヘキセニルの製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5136731A (ja) * | 1974-09-25 | 1976-03-27 | Nippon Steel Corp |
-
1981
- 1981-10-16 JP JP16607881A patent/JPS5867635A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5136731A (ja) * | 1974-09-25 | 1976-03-27 | Nippon Steel Corp |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015110553A (ja) * | 2013-10-30 | 2015-06-18 | 信越化学工業株式会社 | 酪酸２−イソプロピリデン−５−メチル−４−ヘキセニルの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0222743B2 (ja) | 1990-05-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Gay et al. | Lithiations of. alpha.-and. beta.-(dimethylaminomethyl) naphthalenes with n-butyllithium and condensations with benzophenone. Some related results | |
| EP0033604A1 (en) | Process for the preparation of methyl dihydrojasmonate and homologues | |
| Eya et al. | Syntheses and NMR analyses of the eight geometric isomers of 3, 6, 8-dodecatrien-1-ol, subterranean termite trail pheromone | |
| JPS5867635A (ja) | 置換ジエンアルコールの製造法 | |
| Zonov et al. | Transformation of perfluorinated benzocycloalkenes and alkylbenzenes to their carbonyl derivatives under the action of CF3COOH/SbF5 | |
| Pirkle et al. | Optically active nuclear magnetic resonance solvents. VIII. Resolution of 2, 2, 2-trifluoro-1-phenylethanol | |
| JPS5922688B2 (ja) | 不飽和炭化水素の製造方法 | |
| Aaron et al. | Synthesis of the eight stereoisomers of a tetrahydrocannabinol congener | |
| JPS63258824A (ja) | ２―メチル基または２―メトキシフエニル基含有アルコールおよび該アルコールを含む香料 | |
| Thies et al. | Thermal rearrangements of trans-1-trimethylsiloxy-1-vinylcyclotridec-3-ene | |
| JPS6217576B2 (ja) | ||
| Crawford | Facile synthesis of (+-)-ar-artemisene via olefin metalation | |
| Richards et al. | Reactions of phosphines with acetylenes. Part VIII. Synthesis of 1, 2-dideuteriated olefins | |
| Jiang et al. | Methyl 3, 3-difluoro-2-trimethylsilyloxyacrylate: preparation and Mukaiyama-type aldol condensation as a novel route to β, β-difluoro-α-keto ester derivatives | |
| US4547586A (en) | Preparation of 2-isopropenyl-or 2-isopropylidenyl-3-hexenoates from chrysanthemic acid esters | |
| Baum et al. | A study of the 1, 2-addition of group IV metallacycles derived from 1-alkynylphosphonates to conjugated enones | |
| JPS61178977A (ja) | ピラン誘導体およびその製造法ならびにそれを含有する香料組成物 | |
| Noyce et al. | Transmission of substituent effects in heterocyclic systems. Solvolysis of some substituted 1-(3-benzofuryl) ethanol derivatives | |
| US4175087A (en) | α,β-Unsaturated ketones and aldehydes and method of preparation | |
| Banwell et al. | Competitive Intramolecular Diels–Alder Reactions of bis-α, β-Unsaturated Ester Derivatives of Enzymatically Derived and Enantiopure cis-1, 2-Dihydrocatechols. Enantiodivergent Synthesis of Monochiral Bicyclo [2.2. 2] oct-2-enes | |
| Virgilio et al. | A Versatile Method for the Conversion of Ketones to Aldehydes | |
| JPH045656B2 (ja) | ||
| Yamanaka et al. | Chemistry of fluorinated vinamidinium salts: novel reactions of β-trifluoromethyl vinamidinium salt with Grignard reagents | |
| Buchman et al. | Spiro [3.5] nonane1 | |
| JPS58152835A (ja) | 含フッ素環状化合物 |