JPS5861101A - シアノエチル化ヒドロキシアルキルプランの製造法 - Google Patents
シアノエチル化ヒドロキシアルキルプランの製造法Info
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- JPS5861101A JPS5861101A JP15964781A JP15964781A JPS5861101A JP S5861101 A JPS5861101 A JP S5861101A JP 15964781 A JP15964781 A JP 15964781A JP 15964781 A JP15964781 A JP 15964781A JP S5861101 A JPS5861101 A JP S5861101A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はシアノエチル化ヒドロキシアルキルプルランの
製造法に関するものである。
製造法に関するものである。
プルランはグルコースの８量体であるマルトトリオース
を単位として、この三量体とは異なった結合であるα−
１，６結合により反復結合した高分子線状重合体である
。
を単位として、この三量体とは異なった結合であるα−
１，６結合により反復結合した高分子線状重合体である
。
プルランはその分子中にグルコース単位を含むとはいえ
、従来より知られているデンプン−セルロースまたそれ
らの誘導体である酸化デン′プン、ヒドロキシアルキル
セルロースルセルロースなどとは分子構造が全く異なっ
て上り，その性質も著し１く異なっている。
、従来より知られているデンプン−セルロースまたそれ
らの誘導体である酸化デン′プン、ヒドロキシアルキル
セルロースルセルロースなどとは分子構造が全く異なっ
て上り，その性質も著し１く異なっている。
たとえばデンプンは冷水に溶けにくいのに対し、プルラ
ンは冷水および温水に易溶であり。
ンは冷水および温水に易溶であり。
その水溶液の粘度は他の水溶性高分子に比べて比較的低
い。また本発明者らの研究により、プルランは、造膜性
、膜透明性、吸湿性、粘結性。
い。また本発明者らの研究により、プルランは、造膜性
、膜透明性、吸湿性、粘結性。
などが優れており、そのもの単独であるいは他の物質と
混合して塗料用基材１紙用塗工剤、経糸糊料、接着剤、
樹脂、フィルム、化粧料など各種の基質材として優れた
性質を有していることがわかった。
混合して塗料用基材１紙用塗工剤、経糸糊料、接着剤、
樹脂、フィルム、化粧料など各種の基質材として優れた
性質を有していることがわかった。
従来、シアノエチルセルロース、シアノエチルヒドロキ
シアルキルセルロース、シアノエチルプルラン等、シア
ノエチル化物が比較的高い誌電性を有していることが知
られており、これらは有機高誘電材料として着目されて
いる。
シアルキルセルロース、シアノエチルプルラン等、シア
ノエチル化物が比較的高い誌電性を有していることが知
られており、これらは有機高誘電材料として着目されて
いる。
たとえば、これらは、エレクトロルミネッセント発光性
基材用バインダーやキャパシター用の属電体などとして
一部使用されている。
基材用バインダーやキャパシター用の属電体などとして
一部使用されている。
しかし、上記シアノエチル化物は、基材としての高誘電
性、柔軟性、電極類との接着性や密き性能を有している
ものはなかった。
性、柔軟性、電極類との接着性や密き性能を有している
ものはなかった。
本発明者らは、高誘電性を有し、柔軟性、接着性、密着
性さらに透明性に優れた素材を開発すべく鋭意検討をお
こなった結果新規化合物であるシアノエチル化ヒドロキ
シアルキルブルラシの製造法を発明する。に到った。
性さらに透明性に優れた素材を開発すべく鋭意検討をお
こなった結果新規化合物であるシアノエチル化ヒドロキ
シアルキルブルラシの製造法を発明する。に到った。
すなわち１本発明は、プルランを原料とするヒドロキシ
アルキルプルランとアクリロニトリルをアルカリ触媒の
存在下反応させるシｆノエチル化ヒドロキシアルキルプ
ルランの製造法を提供することにある。
アルキルプルランとアクリロニトリルをアルカリ触媒の
存在下反応させるシｆノエチル化ヒドロキシアルキルプ
ルランの製造法を提供することにある。
次に本発明の内容を具体的に述べる。
本発明の原料として用いられるプルランはその製造方法
に特た制限はないが１例えば不完全菌であるブルラリャ
層の菌株を培養することにより菌体゛外粘質物として分
離採取することができる。すなわち菌株としβはプルラ
リャブルランスを用いＩＯＸの水飴（Ｄ、Ｅ、４２ ’
ｊ、ＯＪ％のＫｔＨＰＯ４，０，１％（ｙ） Ｎａ０Ａ
、 ０ 、０２％ノＭｇ８０ａ −７Ｈ！０％０．０６
％の（ｅａ ）＊８０ａ 、 ０ 、０４にの酵母エキ
スを含む培地に接種して２４℃で６日間振盪培養を行う
か、またはグ轡コースを庚素瀬とした培養による菌体外
粘質物として得られる。
に特た制限はないが１例えば不完全菌であるブルラリャ
層の菌株を培養することにより菌体゛外粘質物として分
離採取することができる。すなわち菌株としβはプルラ
リャブルランスを用いＩＯＸの水飴（Ｄ、Ｅ、４２ ’
ｊ、ＯＪ％のＫｔＨＰＯ４，０，１％（ｙ） Ｎａ０Ａ
、 ０ 、０２％ノＭｇ８０ａ −７Ｈ！０％０．０６
％の（ｅａ ）＊８０ａ 、 ０ 、０４にの酵母エキ
スを含む培地に接種して２４℃で６日間振盪培養を行う
か、またはグ轡コースを庚素瀬とした培養による菌体外
粘質物として得られる。
、・必要ならば培養液から遠心分離により菌体を除去し
、メタノ′−ルで沈でん１分離を行うことにより精製プ
ルランが得られる。
、メタノ′−ルで沈でん１分離を行うことにより精製プ
ルランが得られる。
プルランはその生産される菌株の種類により物性が若干
具なる。しかし本発明においてはいずれの場合も用いる
ことができる。
具なる。しかし本発明においてはいずれの場合も用いる
ことができる。
本発明において用いられろプルランはその分子量にとく
に制限はない。
に制限はない。
ヒドロキシアルキルプルランは下記の反応を用いて製造
され退。すなわち、プルランをアルカリ触媒の存在下に 一般式 ％式％（１１ （３ （ここでＸはハロゲン原子ｊＬｘは水素原子向またはメ
チル基（−０Ｈａ ） 、 Ｒ１は水素原子向。
され退。すなわち、プルランをアルカリ触媒の存在下に 一般式 ％式％（１１ （３ （ここでＸはハロゲン原子ｊＬｘは水素原子向またはメ
チル基（−０Ｈａ ） 、 Ｒ１は水素原子向。
メチル基（−Ｊ３Ｈｓ ’）またはメチロール基（−Ｃ
ＨＲＯｋｌ）である。） で表わされる化合物１例えばエチレンハロヒドリン、グ
リセロールモノハロヒドリン、プロピレンハロヒドリン
等、あるいはまた一般式（ここで、 Ｒａは水素原子の
）またはメチル基（−ＣＨｍ ）、ル４は水素原子Ｉ、
メチル基（４訂３）またはメチロール基（−０ＨｅＯＨ
） で表わされる化合物１例えばエチレンオキシド。
ＨＲＯｋｌ）である。） で表わされる化合物１例えばエチレンハロヒドリン、グ
リセロールモノハロヒドリン、プロピレンハロヒドリン
等、あるいはまた一般式（ここで、 Ｒａは水素原子の
）またはメチル基（−ＣＨｍ ）、ル４は水素原子Ｉ、
メチル基（４訂３）またはメチロール基（−０ＨｅＯＨ
） で表わされる化合物１例えばエチレンオキシド。
プロピレンオキシド、グリセロール等のハイドロキシア
ルキル化剤と反応させることにより容易に得ることがで
きる。
ルキル化剤と反応させることにより容易に得ることがで
きる。
一般式（２）の化合物を使用する場合、ハイドロキシア
ルキルプルランのほか生成する一般式（８）％式％ ）Ｌ禽 Ｒ３ 官能基を有するヒドロキシアルキルプルランも次の工程
のシアノエチル化反応に供することができる。
ルキルプルランのほか生成する一般式（８）％式％ ）Ｌ禽 Ｒ３ 官能基を有するヒドロキシアルキルプルランも次の工程
のシアノエチル化反応に供することができる。
本発明のシアノエチル化ヒドロキシアルキルプルランは
アルカリ触媒の存在下に前記ヒドロキシアルキルプルラ
ンとアクリロニトリルとをシアノエチル化反応させるこ
とにより容易に得ることができる。この場合ヒドロキシ
アルキルプルランを製造後１分離、精製後反応させても
よいし、また単醋することなく、連続してアクリロニト
リルをアルカリ触媒の存在下反応させてもよい。
アルカリ触媒の存在下に前記ヒドロキシアルキルプルラ
ンとアクリロニトリルとをシアノエチル化反応させるこ
とにより容易に得ることができる。この場合ヒドロキシ
アルキルプルランを製造後１分離、精製後反応させても
よいし、また単醋することなく、連続してアクリロニト
リルをアルカリ触媒の存在下反応させてもよい。
あるいはまた、一般式（１１、（２）の化合物とアクリ
ロニトリルを混在させアルカリ触媒の存在下プルランと
反応させてもよい。
ロニトリルを混在させアルカリ触媒の存在下プルランと
反応させてもよい。
アクリロニトリルの使用量は目的とするシアノエチル化
ヒドロキシアルキルプルランの用途により異なるが高誘
電性を特性とする用途にはプルランのグルツース単位に
対して２モル以上属の水酸化物例えば水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、あるいはアルコラード例えばナトリ
ウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムメチ
ラート、あるいは炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、あるいは酸化物例えばナトリウムオキサイド、
アルカリ金属例えばナトリウム、あるいはシアン化物例
えば青酸ソーダ、あるいはアミド例えばナトリウムアミ
ド。
ヒドロキシアルキルプルランの用途により異なるが高誘
電性を特性とする用途にはプルランのグルツース単位に
対して２モル以上属の水酸化物例えば水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、あるいはアルコラード例えばナトリ
ウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムメチ
ラート、あるいは炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、あるいは酸化物例えばナトリウムオキサイド、
アルカリ金属例えばナトリウム、あるいはシアン化物例
えば青酸ソーダ、あるいはアミド例えばナトリウムアミ
ド。
あるいは水酸化アンモニウム塩例えばベンジルトリメチ
ルアンモニウムハイドロオキサイドなどが例示されるが
経済的には水酸化ナトリウムを使用するのが望ましい。
ルアンモニウムハイドロオキサイドなどが例示されるが
経済的には水酸化ナトリウムを使用するのが望ましい。
反応溶媒について、特に制限はないが、ヒドロキシアル
キル化反応では、プルランと・前記（ハ）ヒドロキシア
ルキル化剤の両方、あるいは一方が溶解する溶媒が好ま
しい。
キル化反応では、プルランと・前記（ハ）ヒドロキシア
ルキル化剤の両方、あるいは一方が溶解する溶媒が好ま
しい。
例えば、水、アセトン、ジオキサン、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシドなどが用いられる。
ミド、ジメチルスルホキシドなどが用いられる。
また、シアノエチル化反応では、プルラン。
ヒドロキシアルキルプルランおよびアクリロニトリルの
うち、少なくともひとつ以上が溶解する溶媒が好ましい
。例えば水、アセトン、ジオキサン、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシドなどが用いられる。
うち、少なくともひとつ以上が溶解する溶媒が好ましい
。例えば水、アセトン、ジオキサン、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシドなどが用いられる。
反応条件については特に制限はないが１反応湿度として
は２０Ｇ七以下、好ましくは室温から１００℃である。
は２０Ｇ七以下、好ましくは室温から１００℃である。
反応千カは特に制限はなく常圧、加圧いずれでも良い。
本発明方法によるシアノエチル化ヒドロキシアルキルプ
ルランは主に高誘電性高分子材料にして種々の用途に用
いることができる。
ルランは主に高誘電性高分子材料にして種々の用途に用
いることができる。
例えばエレクトロルミネッセンス用パインて−やキャパ
シター等の電気部品への利用があげられる。
シター等の電気部品への利用があげられる。
これら高誘電性材料として用いる時には、ヒドロキシア
ルキルプルランのグルコース単位当りのシアノエチル基
の置換度が２以上であることが好ましい。
ルキルプルランのグルコース単位当りのシアノエチル基
の置換度が２以上であることが好ましい。
このほか、フィルム、シート、コーティング膜１発泡体
として、・一般用途への利用があげられる。
として、・一般用途への利用があげられる。
以下に実施例をもって本発明の詳細な説明するがこれら
はいずれも例示的なものであって本発明の内容を限定す
るものではない。なお、実施例中の部は特にことわりが
ない限り重量部を表わす。
はいずれも例示的なものであって本発明の内容を限定す
るものではない。なお、実施例中の部は特にことわりが
ない限り重量部を表わす。
実施例１
攪拌器付きフラスコに１２部の水酸化ナトリウムを２０
０部の水、４８．６部のプルランを仕込み、プルランを
溶解させる。それに１００部のグリシドールを加えて、
６時間攪拌しながら４６℃で反応させた。反応後２０部
の氷酢酸を加えて中和後、このものをアセト〉中に攪拌
しながら注いで、ジヒドロキシプロピルプルランを析出
させた。さらにアセしたどころ白色のジヒドロキシプロ
ピルプルランが５８．８部得られた。このものを元素分
析したところ、炭素４６．２π、水素７．０％。
０部の水、４８．６部のプルランを仕込み、プルランを
溶解させる。それに１００部のグリシドールを加えて、
６時間攪拌しながら４６℃で反応させた。反応後２０部
の氷酢酸を加えて中和後、このものをアセト〉中に攪拌
しながら注いで、ジヒドロキシプロピルプルランを析出
させた。さらにアセしたどころ白色のジヒドロキシプロ
ピルプルランが５８．８部得られた。このものを元素分
析したところ、炭素４６．２π、水素７．０％。
灰分０イであった。これらの値にもと２ｓジヒドロキシ
プロピル基の置換度はグルコース単位１モルに対して１
゜６モルであった。
プロピル基の置換度はグルコース単位１モルに対して１
゜６モルであった。
次に攪拌器付きフラスコに１．５部の水酸化ナトリウム
１２０部の水を加え、さらに８０部の上記でｔ４られた
ジヒドロキシプロビルブルラ゛ンを仕込み、これを溶解
させた。それに６００部のアクリロニトリルを加えて、
６時間攪拌しながら５０℃で反応させた。
１２０部の水を加え、さらに８０部の上記でｔ４られた
ジヒドロキシプロビルブルラ゛ンを仕込み、これを溶解
させた。それに６００部のアクリロニトリルを加えて、
６時間攪拌しながら５０℃で反応させた。
反応後２部の氷酢酸を加えて中和後、このものを水中に
攪拌しながら注いで、シアノエチル化ジヒドロキシプロ
ピルブルランを析出させた。さらに水でくり返し洗浄後
、アセトンに再溶解させ再び水中で析出させ、脱水。
攪拌しながら注いで、シアノエチル化ジヒドロキシプロ
ピルブルランを析出させた。さらに水でくり返し洗浄後
、アセトンに再溶解させ再び水中で析出させ、脱水。
減圧乾燥したところ、白色のシアノエチル化ジヒドロキ
シブロビルブルランが４５．１部得られた。このものを
元素分析したところ、チッ素１２．１％であった。この
値と上記のジヒドロキシプロピル基の置換度より計算す
るとシアノエチル基の置換度はグルコース単位１モルに
対して、４．５モルであった。
シブロビルブルランが４５．１部得られた。このものを
元素分析したところ、チッ素１２．１％であった。この
値と上記のジヒドロキシプロピル基の置換度より計算す
るとシアノエチル基の置換度はグルコース単位１モルに
対して、４．５モルであった。
合成したシアノエチル化ジヒドロキシプロピル′プルラ
ンについて調べた赤外吸収スヘクトル分析の結果は、第
１図に示す通りであっ、た。
ンについて調べた赤外吸収スヘクトル分析の結果は、第
１図に示す通りであっ、た。
実施例２
攪拌器けきフラスコに６部の水酸化す＋す’７ＡｊＱＯ
部の水、２４．８部のプルランを仕込み、プルランを溶
解させた。それに５０部のグリシドール２を加えて、５
時間攪拌しながら４５℃で反応させた。次にそれに６０
０部のアクリロニトリルを加えて、５時間攪拌しながら
５０℃で反応させた。反応後１０部のし・ながら注いで
シアノエチル化ヒドロキシエチルプルランを析出させた
。さらに水でくり返し洗浄後、アセトンに再溶解させ、
再び水中で析出させ濾過、減王乾燥したところ白色のシ
アノエチル化ジヒドロキシブロビルブルランが５８−１
部得られた。そのシアノエチル化ジヒドロキシブロビ
ルブルランを元素、分析すると炭素６４．７％、水素６
．４！Ｘ、ｆ−一素１ｏ、７！Ｘであった。その値に基
づいてジヒドロキシプロピル基及びシアノエチル基の置
換度を計算したところグルコース単位１モルに対して、
それぞれ０．９９モル及び３．０モルであった。
部の水、２４．８部のプルランを仕込み、プルランを溶
解させた。それに５０部のグリシドール２を加えて、５
時間攪拌しながら４５℃で反応させた。次にそれに６０
０部のアクリロニトリルを加えて、５時間攪拌しながら
５０℃で反応させた。反応後１０部のし・ながら注いで
シアノエチル化ヒドロキシエチルプルランを析出させた
。さらに水でくり返し洗浄後、アセトンに再溶解させ、
再び水中で析出させ濾過、減王乾燥したところ白色のシ
アノエチル化ジヒドロキシブロビルブルランが５８−１
部得られた。そのシアノエチル化ジヒドロキシブロビ
ルブルランを元素、分析すると炭素６４．７％、水素６
．４！Ｘ、ｆ−一素１ｏ、７！Ｘであった。その値に基
づいてジヒドロキシプロピル基及びシアノエチル基の置
換度を計算したところグルコース単位１モルに対して、
それぞれ０．９９モル及び３．０モルであった。
実施例８
実施例１のグリシドールのかわりにグリセロール−α−
モノクロルヒドリン１００部Ｊｉ−用いた。
モノクロルヒドリン１００部Ｊｉ−用いた。
得ら、れたジヒドロキシプロピルプルラン績びシアノエ
チル化ジヒドロキシブロビルブルランを元素分析すると
それぞれ炭素４ａ、ｓ％。
チル化ジヒドロキシブロビルブルランを元素分析すると
それぞれ炭素４ａ、ｓ％。
水素６．４％及び炭素６５．５％、水素６．１号。
チッ素１２．８％であった。それらの値を用いて計算す
るとジヒドロキシプロピル基及びシアノエチル基の置換
度はグルコース単位１モルに対して、それぞれ０．２１
モル及び２．９モルであった。
るとジヒドロキシプロピル基及びシアノエチル基の置換
度はグルコース単位１モルに対して、それぞれ０．２１
モル及び２．９モルであった。
実施例４
実施例２の撹拌器付きフラスコのかわりに攪拌器付オー
トクレーブを用い、グリシドールの代わりに酸化プロピ
レン５０倍を用いた。
トクレーブを用い、グリシドールの代わりに酸化プロピ
レン５０倍を用いた。
得られたシアノエチル化ヒドロキシプロピルプルランを
元素分析すると炭素５６．８％。
元素分析すると炭素５６．８％。
水素６．７写、チッ素１０．２％であった。それらの値
を用いて計算するとヒドロキシプロピル基及びシアノエ
チル基の置換度はグルコース単位１モルに対してそれぞ
゛れ１．０モル及び２．６モルであった。
を用いて計算するとヒドロキシプロピル基及びシアノエ
チル基の置換度はグルコース単位１モルに対してそれぞ
゛れ１．０モル及び２．６モルであった。
実施例５
実施例４の酸化プロピレンの代わりに酸化エチレン５０
部を用いた。得られたシアノエチル化ヒドロキシエチル
プルランを元素分析すると炭素６６．１％、水素６４％
、チッ素９．７％であった。それらの値を用いて計算す
るとヒドロキシエチル基及びシアノエチル基の置換度は
グルコース単位゛１モル尾対して。
部を用いた。得られたシアノエチル化ヒドロキシエチル
プルランを元素分析すると炭素６６．１％、水素６４％
、チッ素９．７％であった。それらの値を用いて計算す
るとヒドロキシエチル基及びシアノエチル基の置換度は
グルコース単位゛１モル尾対して。
それぞれ１．７モル及びＬ６モルであった。
比較例１
かくはん機付反応フラスコに、プルラン１部および６イ
水酸化ナトリウム水溶ｆｆ１ｏ部を仕込み、プルランを
溶解させたのち、これにアクリロニトリル７．６部′と
アセトン７、５ 部の混合物を加え、室温（１５〜２０
℃）で２４時間反応させた。
水酸化ナトリウム水溶ｆｆ１ｏ部を仕込み、プルランを
溶解させたのち、これにアクリロニトリル７．６部′と
アセトン７、５ 部の混合物を加え、室温（１５〜２０
℃）で２４時間反応させた。
つぎにこの反応液に氷酢酸０．７６部を加えて中和後、
このものを水中に強かくはんしな、がう注いで、シ′ア
ノエチ元プルランを析出させ、さらに純水でくり返し洗
浄後、アセトンに再溶解させ再び水中で析出させ、脱水
、減圧乾燥したところ、白色の精製シアノエチルプルラ
ンが１．６６部得られた。
このものを水中に強かくはんしな、がう注いで、シ′ア
ノエチ元プルランを析出させ、さらに純水でくり返し洗
浄後、アセトンに再溶解させ再び水中で析出させ、脱水
、減圧乾燥したところ、白色の精製シアノエチルプルラ
ンが１．６６部得られた。
このものを元素分析したところ、チッ素１２、．８％で
あった。その値よりシアイエチル基の置換度を計算した
ところ、グルコース岸べた赤外吸収スペクトル分析の結
果は、第２図に示す通りであった。
あった。その値よりシアイエチル基の置換度を計算した
ところ、グルコース岸べた赤外吸収スペクトル分析の結
果は、第２図に示す通りであった。
比較例２
攪拌器蒔きフラスコに１４６部のアセトンを仕込み、こ
れに４．９部のセルロース１６部の水酸化ナトリウム水
＃３液（７，５重量パーセントー）を加える。これに１
０部のグリシドールを加えて６時間攪拌しながら５０℃
で反応させた。反応後２０１部の氷酢酸を加えて中和後
濾過し、アセトンでくり返えし洗浄した。
れに４．９部のセルロース１６部の水酸化ナトリウム水
＃３液（７，５重量パーセントー）を加える。これに１
０部のグリシドールを加えて６時間攪拌しながら５０℃
で反応させた。反応後２０１部の氷酢酸を加えて中和後
濾過し、アセトンでくり返えし洗浄した。
乾燥後、ジヒドロキシプロピルセルロースが７部得られ
た。
た。
次に６０部のアクリロニトリルに８部のジヒドロキシプ
ロピルセルロースを分散させ。
ロピルセルロースを分散させ。
８．１６部の水酸、化す） ＩＪウム水溶液（６重量パ
ーセント）を加え、６時間攪拌、しながら５０℃で反応
させた。反応後２部の氷酢酸を加えて中和後、このもの
を水中に攪拌しながら注いでシアンエチル化ヒヒドロキ
シプロビルセルロースを析出させた。さらに水でくり返
えし洗浄後、アセトンに再溶解させ再び水中で析出させ
、脱水、減圧乾燥したところシアンエチルジヒドロキシ
プロピルセルロースが５．９部得られた。このものを元
素分析したところ炭素５６．７％、水素６．８ｃＸ、チ
ッ素１８．０％であった。その値よりジヒドロキシプロ
ピル基及びシアノエチル基の、・置換度を計算すると、
グルコース単位１モルに対してそれぞれ１．０モル及び
４．８モルであった。
ーセント）を加え、６時間攪拌、しながら５０℃で反応
させた。反応後２部の氷酢酸を加えて中和後、このもの
を水中に攪拌しながら注いでシアンエチル化ヒヒドロキ
シプロビルセルロースを析出させた。さらに水でくり返
えし洗浄後、アセトンに再溶解させ再び水中で析出させ
、脱水、減圧乾燥したところシアンエチルジヒドロキシ
プロピルセルロースが５．９部得られた。このものを元
素分析したところ炭素５６．７％、水素６．８ｃＸ、チ
ッ素１８．０％であった。その値よりジヒドロキシプロ
ピル基及びシアノエチル基の、・置換度を計算すると、
グルコース単位１モルに対してそれぞれ１．０モル及び
４．８モルであった。
合成したシアノエチル化ジヒドロキシブロピルヤルロー
スについて調べた赤外ＩＧ収スペ′クトル分析の結果は
第８図に示す通りであった。
スについて調べた赤外ＩＧ収スペ′クトル分析の結果は
第８図に示す通りであった。
１８０℃で加圧成形し、厚さ２■のフィルムを得た。次
いでアルミニウム箔を電極として室温、Ｉ ＫＢｚにて
フィルムの電気的性質につき試験を行なった。
いでアルミニウム箔を電極として室温、Ｉ ＫＢｚにて
フィルムの電気的性質につき試験を行なった。
実施例１乃至８及び比較例１．２で得た上記フィルムの
性質は下記に示すとおりである。
性質は下記に示すとおりである。
表
実施例１ ８７．２ ０．０２０” ２
８９．８ ０．０２５＃ ８
２６．８ ０．０４５よ較例１
２０．０ ０．０１８
８９．８ ０．０２５＃ ８
２６．８ ０．０４５よ較例１
２０．０ ０．０１８
第１図〜第８図は赤外吸収スペクトル分析のチャートを
示したものである。 第１図 ６シアノ工チル化ジヒドロキシブロピル
ブルランｍ２図 シアノエチルプルラン ７１４８図 シアノエチル化ジヒドロキシプ口
ビルセルロース第１ 図 茅 Ｊ 通
示したものである。 第１図 ６シアノ工チル化ジヒドロキシブロピル
ブルランｍ２図 シアノエチルプルラン ７１４８図 シアノエチル化ジヒドロキシプ口
ビルセルロース第１ 図 茅 Ｊ 通
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） ヒドロキシアルキルプルランとアクリロニト
リルをアルカリ触媒の存在下反応させることを特徴とす
るシアノエチル化ヒドロキシアルキルプルランの一製造
方法。 （２） ヒドロキシアルキルプルランのグルコ−゛ス
単位当りのシアノエチル基の置換度が２以上である特許
請求の範囲第１項記載のシアノエチル化ヒドロキシアル
キルプルランの製造方法。 （８１アルカリ触媒としてアルカリ金属の酸化物。 水酸化物、アルコラードまたは炭酸塩を使用することを
特徴とする特許請求の範囲第１項記載のシアノエチル化
ヒドロキシアルキルプルランの製造方法。 （４） アルカリ触媒として水酸化アンモ；つｒ塩を使
用することを特徴とする特許請求の範囲第１−項記載の
シアノ−エチル化ヒドロキシア７Ｌ／−キルプルランの
製造方法。 （５） アルカリ触媒として水酸化ナトリウムを使用
することを特徴とする特許請求の範囲第１項記載のシア
ノエチル化ヒドロキシアルキルプルランの製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15964781A JPS5861101A (ja) | 1981-10-06 | 1981-10-06 | シアノエチル化ヒドロキシアルキルプランの製造法 |
| US06/429,282 US4438262A (en) | 1981-10-06 | 1982-09-30 | Highly dielectric polysaccharides |
| CA000412853A CA1188685A (en) | 1981-10-06 | 1982-10-05 | Highly dielectric polysaccharides |
| EP82305301A EP0076698B1 (en) | 1981-10-06 | 1982-10-05 | Highly dielectric polysaccharides |
| DE8282305301T DE3276434D1 (en) | 1981-10-06 | 1982-10-05 | Highly dielectric polysaccharides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15964781A JPS5861101A (ja) | 1981-10-06 | 1981-10-06 | シアノエチル化ヒドロキシアルキルプランの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5861101A true JPS5861101A (ja) | 1983-04-12 |
| JPS6254323B2 JPS6254323B2 (ja) | 1987-11-14 |
Family
ID=15698275
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15964781A Granted JPS5861101A (ja) | 1981-10-06 | 1981-10-06 | シアノエチル化ヒドロキシアルキルプランの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5861101A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005317936A (ja) * | 2004-03-30 | 2005-11-10 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 薄層電界効果トランジスター及びその製造方法 |
| JP2012224851A (ja) * | 2011-04-05 | 2012-11-15 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | ２−シアノエチル基含有有機化合物の製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10131574B2 (en) | 2013-06-17 | 2018-11-20 | Corning Incorporated | Antimicrobial glass articles and methods of making and using same |
-
1981
- 1981-10-06 JP JP15964781A patent/JPS5861101A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005317936A (ja) * | 2004-03-30 | 2005-11-10 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 薄層電界効果トランジスター及びその製造方法 |
| JP2012224851A (ja) * | 2011-04-05 | 2012-11-15 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | ２−シアノエチル基含有有機化合物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6254323B2 (ja) | 1987-11-14 |
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