JPS5852354A - アントラキノン染料類を含有している液晶物質及び新規なアントラキノン染料類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は少なくとも１種の式 Ｂ、Ｃ及びＤは、任意に−ｏ−、−ｓ−及び／又は−Ｎ
Ｒ−＜Ｒ１−１アル今ルもしくはアリールを示す）によ
り中断されていてもよいアルキル、シクＰアルキル、ア
ラルキル、任意に一〇−、−Ｓ−又は−ＮＲ−（Ｒはア
ルキルもしくはアリールを示す）により中断されていて
もよいアルコキシ、ハロゲノ、トリフルオロメチル、ニ
トロ、任意に置換されていてもよいアミノ、カルーン？
誘導体、スルホン−誘導体又は任意に着換されていても
よいメルホンアミド基からなる群からの１．２，３，４
又ｆ′ｉＳ個の、好適には１．２又は３個の、置換基を
有することがで負る〕 のアントラキノン染料を含有している液晶物質及び光電
子指示計部品（ａｌａｍｇｎｏ　）中でのこの液晶物質
の使用に関する本のである。本発明はさらに新規なアン
トラキノン染料にも関するものである。本発、明に従っ
て使用される染料は光に対する優れた堅牢性、高い整列
（Ｏτｄｅｒ　）度及び主として、工業用途用に必要な
液晶ｖＡ質空中０良好溶解度をホする。Ｅ記の性質は寄
主−宿主原則（ｇｕｅｓｔ−ｈｏｓｔ　ｐｒｉｎｃｉｐ
ｌｍ　）に従って機能する光電子（Ｏアｔｏ　ｅｌｅｃ
ｔｒｉｃ　）指示計部品中での染料としての適合性のた
めに圧倒的な重要性を事する〔ドイツ公開明神；書＆０
２！Ｌ５９３）。

光電子指示計部品は一般に平行に９置されている（５〜
５０μだけ離れて）２枚のガラス板からなっている。こ
れらの電極の内表面の間と、液晶物質が埋め込まねてい
る。光電子指示計の轡能性は、液晶の配向された構造に
依存しており、それＦｉａ用される！堝によシ変麦られ
る。

ｆｔ晶物質の配向された構造は子当な染料に伝えられ、
その結果こねらは構造において“寄主”として関与する
。

本発明に従う染料は黄色ないし着色の色調を与える。そ
れ６ｐ寄主−宿主指示計中でネマチック性液晶混合物中
の溶液として使用され、それの構造及び轡作形＠＆公知
である〔・・イルマイヤー（Ｉｈ　ｉｌｍａＩＨｒ　）
他、Ｍｏ１．　Ｃｒｙｓｔａｌｓ　ａｎｄ　Ｌｉ−ｑｗ
ｉｄＣｒｙａｔ、、１４．２９３〜３０９　（１９６９
）、ドイツ公開明細１１１２，６３９．６７５及びλ５
６＆５６８〕、宿主相として作用する妨晶物質は少なく
ともＩＮの式１の染料を含有しておりそして他の染料本
含有できる。これらは二色性を有していても又は有さな
いこともできる。ｒ液は約０．０１〜約３０ｉ１１１１
チの、好ＪＫ龜約０．５〜約５重會−の、染料（寄主と
して）及び宿主用からなり１種者は主としてネマチック
性液晶物質からなりそして他の添加物、例えばコレステ
リック（ｃｈｏｌａｘｌａｒｉｃ）配向を生じるもの、
も含有できる。従って、本発明は式（１）のアントラキ
ノン染料を含有している液晶物質に関するものであみ。

液晶物質は好適にはａｗｉ方性を有しそして光電子指示
計部品中で使用で勇る。

神々の整列度状−の液晶物質の中では、例えばＲ，ｙｐ
イ：ｙストｖ＊ル（５ｔａｉｎａｔｒ＆ａａｅｒ）、Ｌ
、ポール（Ｐｏｈｌ　）著、Ａｎｇａ＠Ｃｈｕｍ、　Ｊ
ｊ　。

７０６（１９７３）Ｋより示されている定義に相当する
ネマチック及びコレステリック状態が好適である。

一つの電場内でないときには、液晶物質の２種の配向は
異なっていてもよく、そしてこれらは相境界の性質と、
従ってガラス板の予備処理に、依存している。液晶相を
ｉ＃成している分子の長軸が板の表面に対して垂直ＫＶ
、け平行に向いているかどうかによ転　きめ（ｔｇｔｘ
ｔ＊ｒａ　）はホメオトロピック（ｈｏｔｔｑａｏｔデ
ｏｐｉｅ　）又社均質であると配される清当な表面を与
えるための製造技術は公知である〔ウルマン（Ｕｌｌ籏
惰％）、４版（ｔｏ７ｇ）、Ｘ１巻、６５７ｆｆ頁〕、
誘電異方性は培晶化合物の双極子性に依存している。電
場がホメオトロピック配列（ａｌイσｎｔｙｔ−％ｔ）
を生じるときには異方性は正であり、そしてこ九が均質
であるときには負である。正の誘電異方性を有する液晶
ｖＪ１＃ｌｌＩ中での本発明に従う染料の使用が好達で
ある。適当な液晶物質の例は、アルキル（シアノビフェ
ニル）、アルコキシ（シアノビフェニル）、アルキル（
シフ／ターフェニル）、アルキル（シアノ７ニルシクロ
ヘキサン）（ＰＣＨ）、アルキルビフェニルシクロヘキ
サン（ＥＣ，Ｈ）、アゾキシ化合物、シップ塩基、安息
香ビフェニル、チオ安ｓｅｅフェニル及びタービリミシ
ンの櫂１合物である。液晶Ω共晶渭合物が一般的に使用
され、混合比及び混合物の成分は広い＃門内でｖ隼でき
る。この型のある混合物Ｖｉ商業的に入手できる。赤色
指示計の×××製造用に好避な液晶系の例は、アルキル
−４−シアノビフェニル、アルキル−４−シアノ７ニル
シクロヘキサン、例えば主として４　’−％　＋　−ｅ
フチルー４−シアノビフェニル、４−％−へｆｆルー４
−シアノビフェニル、４’−ｎ−オクチル−４−シアノ
ビフェニル及び４Ｌ％−ペンチルー４−シアノターフェ
ニルからなる混合物、並びにトランス−４−ヘプチル（
４−シアノフェニル）シクロヘキサン、トランス−４−
ペンｆｋ（４−−／アノフェニル）シクロヘキサンｌ’
）ランス−４゜−プロピル（４′−シアノビフェニル）
シクロへ倉サンからなる混合Ｉｈ？基にしている 正の誘Ｗ異方性甲の商業的に入手可能な適当な液ＪＬ混
合物の例は、シアノピリ２ジン及びシアノエステル、並
びにＢＣＨ，ＰＣＢ及びＰＣＨのエステルの混合物、並
びにＰｃＨ，ＢＣＨ，ＢＣＨのエステル及びターフェニ
ルの混合物を基にした生成物である〔例えばＲｅ−ＴＮ
−４０３’Ｒｏ−ＴＮ−１０３”、“Ｍａｒｅｋ　１　
ｔ　ｔ　Ｉ　ＴＮＣ”、“Ｍａｒｅｋ　１２９１　ＴＮ
Ｃ”　）。

液晶物質は、液晶化合物及び染料の他に、別の一般的添
加物、例えばネマチック相をコレステリック相に転化可
能力光学的に活性な化合物又は限界電流を減少させる物
質などを含有できる。

寄主−宿主相互作用の性質は、液晶瞼質の分子によりあ
らかじめ決められている好達な方向からの染料分子の幾
何学的軸の平均偏差により特定できる。整列１１′Ｓの
程度は平均偏差を涛声して定義できそして整列が完全で
あるときＫけ１．０の値を有する。実際に、この値は得
られず、かえってＳ値は〈１．０である。文献中に報告
されているＩ！は測定技術の差のために直接比較できな
い。整列変の定義及びそのｔ昧はり、Ｌ、ホワイ）　（
Ｗｈｉｔｅ　）及びＧ、Ｎ、ティラー（Ｔａｙｌｏｒ　
）著Ｊ、Ａｐｐｌ・Ｐｈｙａ、（５）４’１１ｇ−１３
（１９７４）又は例えばヨーロッ／臂公開明＃−１１１
ｔｏ４中に記されている。

高い整列ｋを有する染料が工業用途用に軒に価値がある
。しかしながら、多数の他の性質本存在していなければ
ならない。光化学安定性は非常に良好でなければならす
、色調は光の中で変也や退色してはならない。さらに、
複雑な組成物の液晶浮体が良好な化学的安定性を右する
ことが必要である。最後に、染料は良好な溶解度を有し
てぃ々ければならず、そして低群を長時間保ったときで
さえ結晶イヒしてけ々らない。

これらの性質の全てを漕足のいくように満たす多くの物
質が存在しないことけ明らかである。染料の利用Ｍｆ！
￥！性に関して要求される必須条件は、宿主培体結晶の
配向性の函数としての吸光性の二色性である。

二色性及び堅牢性を保有しながら染料を充分回巻性にす
るととは！ＰＫ困終である。溶解章をちょうど最適にす
るＫＦｉ多数の実験が必要であシ、そしてこの性質は非
常に不完全にしか子側できない。

式Ｉの化合物が顕著な二色性染料の性質と良好な溶解度
を兼備していることは非常に驚異的なことである。

式Ｉにおいて中麺Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤ用の好適な肴換基け
、任意に−ｏ−、−Ｂ−及び／又は−ＮＲ−（Ｒｆ−Ｉ
ｃ１〜Ｃ畠−アルキル本しくけフェニルを示す）により
中断されていてもよいＣ，−ｃｌ。

アルキル、０１〜Ｃ！−シクロアルキル、フェニル−Ｃ
，−Ｃ１フル＊４、ナ７ｆルーＣ，〜（：１フルキル、
内素、塩！、臭素、トリフルオロメチル、ニトロ、任意
にＣＩ−Ｃ、−フル４　ル、ｃｔ〜Ｃ＠　−フルフキシ
ーＣ１〜Ｃ，−アルキル、ｃ、〜ｃ１アルキルチオー〇
１〜Ｃ１−アルキル及ｒぎフェニルによシモノ臂換吃し
くにジ置換されていて屯よいアミノ、フェニルアミノ、
任意に−０−，４；−及び／又Ｆｉ−ＮＲ−（ＲけＣ１
〜Ｃ畠−アルキルもしくけ〕工二ルを示す）により中断
されていて吃よいＣ１〜ｃＩｓ−７Ａ、　ｊ　＊　シ、
Ｃ，〜Ｃａ−アルキルカルがキシレート基、任意にフェ
ニル基中でＣ１〜Ｃ，アルキルにょａｓｓされていても
よいフェニルカルがキシレート基、任意にフェニル基中
でＣ８〜Ｃ「アルキルによ、９９換されていてもよいフ
ェニルスルホネート基、及び任意Ｋｃ１〜Ｃ「アルキル
、Ｃ１〜Ｃ「アルコキシ−Ｃ，Ｃ，アルキル、Ｃ１〜Ｃ
「アルキルチオ−ＣＩ、Ｃ，−アルキル及びフェニルに
よりモノ胃換本しくはノ＃換されていてもよいスルホン
アミドである。

液晶物質中の好適な染料は成田 〔式中、Ｘ′はＨ又は○を示し、そしてψ１％、４／　
　、Ｂｌ　　、ＣＩ及び／又はＤ′は任意に−０−、−
８−及び／又は−ＮＲ−（Ｒはアルキルもしくけアリー
ルを示す）により中断されていてもよいアルキル、任意
に一〇−、−Ｓ−及び／又け−ＮＲ−（Ｒはアルキルも
しくは了り−ルを示す）により中断されていて本よいア
ルコキシ、ハロダン、トリフルオロメチル、カルがンへ
エステル基、スルホン終エステル迦又はスルホンアミド
基からなる群からの１個もしくは２個のＷ−基により置
換されていることもできる〕 のものである。

大賢中（ＤＷＪｍＡ’　、Ｂｌ　　、Ｃ’　ｉびＤＩ　
用１）好適な肴欅基は任意に一〇−、−Ｓ−及び／又は
−ＮＲ−（ＲはＣ，−Ｃ，アルキル本しくけフェニルを
示す）により中断されていてもよいＣ，−Ｃ□−アルキ
ル、任意に一〇−９−３一本しくは−ＮＲ−（Ｒｉｄ、
Ｃ，〜Ｃ，−Ｃ１フル＊４はフェニルを示す）により中
断されていてもよいＣ１〜Ｃ１，−アルコキシ、弗素、
塩！、臭素、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ１アルキル
カルがキシレート、任意にフェニル基中でＣ１〜Ｃ１−
アルキルにより置換されていて４よいフェニルカルがキ
シレート、任意にフェニル釜中でＣ２〜Ｃ１−アルキル
によりｆＩＩＬされていてもよいフェニルスルホネート
又は任意にＣ３〜Ｃ―−アルキル、Ｃ１〜Ｃ・−アルコ
キシ−〇、〜Ｃ１アルキル、Ｃ１〜Ｃ１アルキルチオ−
ＣＩ〜Ｃ１アルキル及びフェニルにより七ノＷｔ拗もし
くはジｗｔ換されていてもよりスルホンアミド基である
。

弐〇において甲類、４／　、　７３１　、　ＣＩ及びＤ
′が未置換であるか又は上記の＃換基のｌＩＩを有する
ことが特に好適である。

本発明はさらに式 〔式中、Ｙ、、Ｙ、及びＹｓＦｉフェニル又は任意に一
〇−、−Ｓ−及び／又は−ＮＲ−（ＲはＣ１〜Ｃ１−ア
ルキルを示す）により中断されていてもよいＣ１〜Ｃｔ
ｔ−アルキル、任意に−Ｏ−、−Ｓ−及び／又は−ＮＲ
−（ＲはＣ１〜Ｃ１−アルキルを示す）によ抄中断され
ていてもよいＣ１〜Ｃ１，−アルコーシ、弗素、塩素、
臭素、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ１−アルキルカル
〆キシレート、任意にフェニル基中でＣ１〜Ｃ１アルキ
ルによ６ｍ換されていてもよいフェニルカルｌキシレー
ト、任意にフェニル基中でＣ１〜スルホネートもしくは
任意ＶＣｃ１〜ｃ−−アルキル、Ｃ，−Ｃ＠−フルコ＊
シーＣ，−Ｃ。

−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ−０１〜Ｃ１−
アルキル及びフェニルによりモノ置換本しくけジ智換さ
れていてもよいスルホンアミド基により＠Ｘされたフェ
ニルを示すが、イ目しＹ、、Ｙ、及びＹ、が同時にフェ
ニル、２−）チルフェニル、４−１’ｙ−ルフェニル、
４−ｇ−！チルフェＪ、ル又ハヘンタクロｉフェニルを
示すイビ合物は除く〕の新規な染料にも関するものであ
る。

本発明はさらに式 〔式中、Ｙ、　　、Ｙ、、Ｙ、及びＹヤは式Ｉ中でＹｌ
、Ｙ、及びＹ、に関して挙げられている意味を有するが
、但１．Ｙ、　　、ＹＩ、Ｙ・７？ｔびＹ、が同時にフ
ェニル、２−メチルフェニル、４−エチルフェニル、３
−エチルフェニル、３，４−ジメチルフエモル、４−ｔ
−ブチルフェニル、４−４−オクチルフェニル、４−ド
デシルフェニル、３−メトキシフェニル、２−エトキシ
フェニル、４−ｎ−ｆト＊ジフェニル、２−１０ロフエ
ニル、４−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、３
−ブロモフェニル又はペンタクロロフェニルを示す化合
物は除く〕の新規な染料にも関するものである。

本発明に従って使用できる染ｔ、Ｌｉｌアントラキノン
及びアゾ染料と組み合わされて液へ組成物用の黒色混合
物を製造するために勢に価値がある。この型の膨み合わ
せ用に達しているアントラキノン染料は、例えばヨーロ
ッパ公開明＃Ｒ真２ａ００４、ドイツ公開明細：書＆０
０９．９４０及び＆００９，９７４、ヨーロツノ譬公開
明細１ｔ３４８３２、ドイツ公開明細書λ９０＆０９５
、亀０２８．５９３、亀０３６、８５３及び３．０３８
．３７２から公知であり、テトラアミノアントラキノン
化合物類が特に適している。

組み合わせ用に遺しているアゾ染料は例えばドイツ公開
日ｅＰ亭２，８３７，５００．　２６２７．２１　Ｉｓ
及び２，６３１，４２８、フランス製許明細婁λ２４ｊ
ｊ１８０及びドイツ公開明細書２．８１翫８６０から公
知であり；ν換されたべ／レジン類がら照温され六ジア
ゾ染料が特に適している。

例として皺げられる本のけ、式冒又は■の染料と式 〔式中、ＲはＣ１〜Ｃ１−アルキル、例えばメチル、エ
チル、プロピル、ブチル、ペンチル又はヘキシルである
〕 及び 〔式中、Ｒ２及びＲ２は−ＣＨ１，−Ｃ，Ｈ，−。

の染料の混合物である。

で行なわれる０例えば環類Ａ、Ｂ及びＣ又はＡ。

Ｂ、Ｃ及びＤが同一である化合物は公知の方法で、１．
４．５−）リー又Ｆｉｌ、４．Ｉｓ、８−テト２−クロ
ロアントラキンとチオフェノールとの反応によ４得られ
る。Ｘ＝ＩｌでＴｏシそして環Ａが衰頽Ｂ７＆びＣと異
なる式ｌの染料は、例えばｌ＄−＝）０７１．４−１’
クロロアントラキノンを緩やかな条件下で適当なチオフ
ェノールと交換し、その後塩素原子をさらに激しい条件
下で異なって置換さ？ れているチオフェノールと交換することＫよシ得られる
。最後に上記の交換方法では憚々の置換されたチオフェ
ノール類の混合物を使用できる。液晶系中で本脅明に従
って使用できる化合物の製造方法は例えばドイツ公開明
細書λ！５ａ９７０から公知である。

該化合物類は原則的にけ液晶組成物中でのそれらの使用
のためには不充分な純度で得られるため、例えば再結晶
化、カラムクロマトグラフィ又は液体／液体分配の如き
別の手段が必要である。

下記の実施例は本発明を駁明する本のであるが、それを
限定するものではない。

実施例１ １７Ｆの４−ターシャリー−ブチルチオフェノールを５
０ｍ／のジメチルホルムアミド中の１０ｆの５−ニトロ
−１，４−１７クロロアントラキノン及び７．７ｔの炭
酸カリウムに加え、混合物を１時間内に１！５−１３０
℃まで加糖し、そしてこの温度で２時間攪拌した。７０
℃に冷却した後に、５０−のメタノールを加え、セして
培赤色のプリズム状に結晶化した生成物を畷引炉別し、
・メタノール及び水で洗浄し、そして乾燥した後に、１
８９ｆ　＝ｊ１ｍ値０８７ＵＤ１．４．５−）Ｉ７（４
−１−シャリー−ブチルフェニルチオ）アントラキノン
が得られそれはカラムクロマトグラフィによる精製後に
、約２４−のトランス−４−ヘプチル（４−シアノフェ
ニル）−シクロヘキサン、３７９６のトランス−４−４
ンチル（４−シアノフェニル）シクロヘキサン、２６４
のトランス−４−プロピル（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン及ヒ１２憾のトランス−４−ペンチル（４′
−シアノビフェニル）シクロヘキサンからなるネマチッ
ク相中で、０．７２の整列關Ｓｆ季していた。実施例１
で４−ターシャリー−ブチルチオフェノールの代りに適
当に置換されたチオフェノール類を使用した場合、表１
中に示されている染料が同一に得られた。

実施例　　　　　　　Ｘ −一一一一一−−〜−、！ａ二４１ Ｃ，Ｈ。

ＣＢ、　　　ＣＨ。

実施例２７ ｔｒの４−クロロチオフェノールを５０ｗＩ！のジメチ
ルホルムアミド中のｌ０ＩＦの５−二トロー１．４−ジ
クロロアントラキノン及び２２５２の炭酸カリウムに加
えそして４０−５０℃で２時間攪拌した。次に４．７２
の炭酸カリウムを加え、その後１ｔｓｔの４−ターシャ
リーープチルチオフェノールを加え、そしてクロマトグ
ラフィにより示されて染料の生成が完了するまで混合物
を１２６〜１２５℃に加熱した。ＴＯ’Ｃに冷却した後
に、５０ｄＯ＃’／−ルを加えそして橙色のプリズム状
に結晶化した生成物を２０−２５℃で吸引炉別し、メタ
ノール及び水で洗浄し、そして乾燥後に１＆７５ｆ＝ｍ
論値０８９＊の１　＊４−ビｘ（４−ターシャリー−プ
チルフェニルチ＄）−Ｓ−（４−クロロフェニルチオ）
アントラキノンが得られ、それはカラムクロマトダラフ
ィによる精製後に、約２４％のトランス−４−ヘプチル
（４−シアノフェニル）シクロヘキサン、３丁−のトラ
ンス−４−ペンチル（４−シアノフェニル）シクロへ＊
　サ７．２　Ｂ　’４　（Ｆ）　）ランス−４−ｆｗｓ
ピル（４−シアノフェニル）シクロヘキサン、ｌび１２
チのトランス−４−ペンチル（４Ｌシアノビフエニル）
シクロヘキサンからなるネマチック相中で０．７１の整
列度〜Ｓを有していた。実施例２７において４−クロロ
−チオフェノール及び４−ターシャリーープチルチオフ
ェノールの代りに等当に電換されたチオフェノール類を
使剛した場合、表３に示されている染料が同様にして得
られた。

表２ 実施例３９ １５ｔの１．４，５．８−テトラクロロアントラキノン
、７５ｔのジメチルホルムアミド、２３ｆのチオフェノ
ール及び１５ｆの炭〜カリウムを１２５〜１３０℃に約
３時間加ヤした。混合物を短時間ｉＩＩ＆騰させ、そし
て冷却後に見事な赤色結晶状で沈殿した染料を吸引炉別
しそしてメタノール及び水でｉ％ｌＬ、た。乾燥後に、
２５ｆ＝理″４値の９０チの１．４，５．８−テトラ（
フェニル′チオ）アントラキノンが得られた。

シリカｙ　ル、Ｊｌでｔ：ｔｏｏ　〜ｔ：ｔ、ｏｏｏの
負荷比でクロマトグラフィにより精丙した後に、染料を
実軸例１に示されている如くネマチック相に如、理した
。整列度は０．６８であった。

実施例３９においてチオフェノールの代９に遼当に崎楢
されたチオフェノール類を使用した場合、表３に示され
ている染料が同様に得られ、前記の相中のそれの整列度
も記録した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、少なくとも１拘の式 Ｂ、Ｃ及びＤは、任意に−ｏ−、−、’；−及び／又は
   −ＮＲ−（Ｒはアルキル吃しくけアリールを示す）によ
   り中断されていてもよいアルキル、シクロアルキル、ア
   ラルキル、任意に一〇−、−Ｓ−又は−Ｎ　Ｒ’　−（
   Ｒはアルキルもしくねアリールを示す）により中断され
   ていて本よいアルコキシ、へ口ｒン、トリフルオロメチ
   ル、ニトロ、任意にｉ換されていてもよいアミノ、カル
   ざン酸誘導体、スルホン酸誘導体又は任意に置換さｔｌ
   ていてもよいスルホンアミド基からなる群からの１．２
   ，３．４又は５個の、好連にげ１，２又は３個の、黄換
   基を有することができる〕 のアントラキノン染料を含有している液晶物質。 ２　式１において歩類Ａ、Ｅ、Ｃ及び／又に任意ＫＤが
   未肴換であるか父は任意に−０−、−８−及び／又は−
   ＮＲ−（ＲはＣ１〜Ｃ８−アルキルもしくけフェニルを
   示す）により中断されていて本よいＣ１〜Ｃｌ８−アル
   キル、Ｃ１〜Ｃ９−シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜
   Ｃ８−アルキル、ナフチル−Ｃ３〜Ｃ，−アルキル、弗
   素、塩紫、臭素、トリフルオロメチル、ニトロ、任意に
   Ｃ１〜Ｃ１−アルキシ、Ｃ１〜Ｃ１−アルコキシ−〇１
   〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１−アルキルチオ−〇、〜
   Ｃ１アルキル及びフェニルによりモノＪｅもしくはゾ曾
   換されていて本よいアミン、フェニルアミノ、任意に一
   〇−、−Ｓ−及び／又け−ＮＲ−（ＲはＣ１〜Ｃ１−ア
   ルキルもしくけフェニルを示す）によ抄中断されていて
   もよいＣ１〜Ｃ２，−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１−アルキ
   ルカルダキシレート某、ｆＦｔＫフェニル基中でＣ１〜
   Ｃ，−アルキルによりＷ換さ−れていて本よいフェニル
   カルメキシレート基、任意にフェニル基片でＣ，−Ｃ，
   −アルキルにより置換されていてもよいフェニルスルホ
   ネート基、及ヒ任意にＣ１〜Ｃ１−アルキル、Ｃ１〜Ｃ
   １−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１−アルキル、ＣＩ〜Ｃ１−
   フルキルチオ−〇、〜Ｃ１−アルキル及びフェニルによ
   り七ノ情揶もしくはジ置換されていてもよいスルホンア
   ミド基からなる群からのシソ扮１基によジ置換されてい
   る、少なくとも１ｓの式ｌのアントラキノン染料を含有
   している、％ｒ＝　ｆｌ求の１１ｊ囲第１１１１Ｎ記載
   の液晶物質。 λ　少なくとも１神の丈 ｆｆｉ＠Ａｌ　　、Ｂ／　　、Ｃ’　Ｅｒｒｉ１５１ｄ
   Ｄ’　Ｈ任意に−Ｏ−、−Ｓ−及び／又は−ＮＲ−（Ｒ
   けアルキルもしくはアリールを示す）−により中断され
   ていてもよいアルキル、任意に一〇−、−Ｓ−及び／又
   は−Ｎｆ？−（Ｒはアルキルもしくはアリールを示す）
   により中断されていてもよいアルコキシ、ハ０ｒン、ト
   リフルオロメチル、カルメン酸エステル基、スルホン酸
   エステル基又上スルホンアミド基からなる群からの１個
   もしくは２便の置換基により置換されていることもでき
   る〕 のアントラキノン染料を含冷している液晶物質。 ４、　弐〇において瑠類、４／　　、　ｆｌｌ　　、　
   ＣＩ及び任意にＤ′が任意に一〇−、−Ｓ−及び／又け
   −ＮＥ−（Ｒはｃ、〜Ｃ１−アルキルもしくけフェニル
   基中す）によセ中断されていてもよいＣ，〜Ｃ４−アル
   キル、仕置に一〇−、−Ｓ−もしくは−ＮＲ−（Ｒ１′
   ｉｃ、〜Ｃ，−アルキルもしくにフェニルを示す）によ
   り中断されていてもよいＣ５〜ＣＩｔ−アルコキシ、弗
   素、塩雲、臭素、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ１−ア
   ルキルカルゲキシレート、任意にフェニル基中でＣ５〜
   Ｃ１・−アルキルにより＃換されていてもよいフェニル
   カルブキシレート、任意にフェニル基中でＣ，−Ｃ，−
   アルキルにより置存されていて本よいフェニルスルホネ
   ート又は任意にＣ０〜Ｃ１−アルキル、Ｃ４〜Ｃａ−ア
   ルコキシ−〇、〜ＣＡ−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１−アルキ
   ルチ　１オーＣ７〜Ｃ１−アルキル及びフェニルによ抄
   モノヤ換もしくはソ肴拗されていて本よいスルホンアミ
   ド基からなる群からの＃拗基により゛青梅されているこ
   と本できる、少なくとも１柳の弐〇のアントラキノン染
   料を含有し、ている、等杵外求の範囲第３頂記贈の治具
   物質。 五　式ＩＶおいて壌類Ａ、Ｂ、Ｃ及び任意にＤが未＃拗
   であっても又Ｆｉ智祢基゛を有していてもよい少なくと
   も１ＳｓＯ式１の染料を含有している、特許峠求の齢帥
   第１項記載の液晶物音。 ６　少なくとも１種の式Ｉの染料、少なくと本１種のア
   ントラキノン染料、好適にはテトラアミノアントラキノ
   ン染料及びアゾ染料、好適には菅擲すれたぺ／ノジンか
   ら誘導されたジアゾ染料、からなる乍合物を含有してい
   る液晶物質。 ７．　約００１〜約３０３１ｆ−の、好嫡には約０５〜
   約５Ｔｔ旬チの、アントラキノン染料を含有している、
   ＄詐峙求の齢囲第１〜５項の何れかに記−の液晶物質。 １式 〔式中、Ｙｌ　、Ｙｌ戸びＹ、はフェニル又は任意に−
   Ｏ−、−Ｓ−及び／又は−ＮＲ−（ＲはＣ１〜Ｃ８−ア
   ルキルを示す）により中断されていてもよいＣ１〜Ｃ１
   １−アルキル１任意に−ｏ−、−ｓ−及び／又は−ＮＲ
   −（ＲはＣ１〜Ｃ１−アルキルを示す）によ抄中断され
   ていてもよいＣ１〜Ｃ□−アルコキシ、弗素、塩１、臭
   素、トリフルオロメチル、Ｃ９〜Ｃ１−アルキルカルが
   キシレート、任意にフェニル場中でＣ１〜Ｃａ−アルキ
   ルＷより前章されていてもよいフェニルカルボキシレー
   ト、任意にフェニル基中でＣ５〜Ｃ１アルキルによ抄彎
   准されて本よいフェニルスルホネート本しくは任意にＣ
   ０〜Ｃ，−フルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ７〜
   Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ，−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ
   １−アルキル及びフェニルによりモノ情換本しくはジー
   換されていて本よいスルホンアミド基によ妙嗜櫓さｔた
   フェニルを示すが、イ日しＹｌｌＹｌ及びＹ。 カ同１１ｅ　Ｋフェニル、２−メチルフェニル、４−メ
   チルフェニル、４−ｔ−ブチルフェニル又１ペンタクロ
   ロフエニルを示ス化合物は除く〕 の９料。 ９　　メー 〔式中、ｙ、、、Ｙ、、Ｙ６及びＹｖＶｉ式ｌ中でＹ、
   、Ｙ、及びＹ、に関して単けられている意味を有するが
   、イμしｙ４．ｙ、　　、Ｙ−及、びＹ、が同時にフェ
   ニル、２−メチルフェニル、４−メチルフェニル、３−
   エチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、４−ｔ−
   ブチルフェニル、４−１−オクチルフェニル、４−ドデ
   シルフェニル、３−メトキシフェニル、２−エトキシフ
   ェニル、４−ｎ−ブトキシフェニル、２−クロロフェニ
   ル、４−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、３−
   ブロモフェニル又はヘンタクロロフェニルケ示す化合物
   Ｆｉ除く〕の染料。 １０、式