JPS5852204A - 濃薬及び防疫乳剤用乳化剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 農薬及び防疫用製剤に於て一般に乳剤は他の型態、例え
ば水和剤・粉剤０粒剤・液剤及びフロアブル（ゾル）剤
等と共に重要な製剤型態である。

これら乳剤は通常水に不溶性の液体又は固体の活性成分
（以後原体という）を１１ｓ〜９０優程度含有し必要な
らばキシレン・ナフサ・ケロシン・メゾルナ７タレン・
ＤＭＦ・アノン、イノホロン勢の溶剤と乳化剤を配合し
て成り、実用的使用時には１０倍〜１０００倍程度水中
に希釈されて必要な時間安定なエマルションとなるもの
であるが使用方法の簡便さ、速効的作用、効果の安定性
、輸送又は貯蔵の簡便さから従来より便用されてきた。

乳剤の特徴は一般に水に不溶性の原体を必要ならば各種
溶剤に溶解して水中へ１〜５μ以下の細かい乳化滴とし
て長期間安定に保持して所定濃度の原体を含む散布液を
供することにある。この際エマルションの安定性と共に
自然乳化性も必要である。４１シも散布液中で原体が充
分な乳化をしなか２九シ、又乳化液が不安定でエマルシ
ョン粒子が短時間の内に合一してクリーム層を分離した
り更にオイル層や原体の結晶を析出したシすると原体の
生物防除効果が発揮できないばかシでなく各種の害作用
が表われる場合もある。従って乳剤を製造する場合には
適切な溶剤を選択することと共に、すぐれ九自然乳化性
と乳化安定性を具備した乳化剤を選択することが重要で
ある。仁のため乳化剤は、一般的な界面活性剤から選択
される他、特に農薬及び防疫乳剤用に開発された界面活
性剤が各種配合され製造される。従来用いられた農薬乳
剤及び防疫乳剤用乳化剤は一般的な界面活性剤例えば非
イオン性界面活性剤としてはモノ及びジオクチル又はノ
ニルフェノール類、ナタネ油、大豆油、ヤシ油、牛脂・
トール油・魚油及びヒマシ油等の天然油脂から製造され
る脂肪酸及びアルコール類Ｃ１〜Ｃおのアルキル基から
なる合成脂肪酸及びアルコール類ンルビトール、ソルビ
タン、ペンタエリスリトール及び庶糖等の多価アルコー
ル等から一一導される脂肪酸エステル類、０１〜Ｃ鮪の
アルキルアミン及びアミド類の酸化エチレン（以後ＩＯ
という）や酸化プ四ピレン（以後ＰＯという）の附加化
合物及びアニオン性界面活性剤としては０１〜ＣＩ４の
アルキルサルフェート類ヒマシ油等の植物油Ｏ硫酸化物
ａｔｓ〜Ｃ□のアルキルベンゼンスルホネ−）Ｉｔ、フ
ルヤルナフタレンスルホネー　）１ｊｌｌ、ジアルキル
スルホサクシネート類、アルカンスルホネート類及びこ
れらの誘導体から選択され九単独又は複数の界面活性剤
から調整される他、特に農薬及び防疫乳剤用乳化剤の成
分として開発された界面活性剤が使用される。特に農薬
及び防疫乳剤用乳化剤成分として開発されてきたものに
はノニル又はオクチルフェノールホルマリン縮合物ベン
ジル化、スチレン化又はシクロヘキフル化、フェノール
類（クレゾール、キシレノール、フェニルフェノール等
を含む）及びこれらの誘導体ＯＫ、０及びＰ、Ｏ附加物
置にはドデシルベンゼンスルホン酸、ジアルキルスルホ
サクシネート及びブチルナフタレンスルホン酸等のカル
シウム及びマグネシウム等アルカリ土類金属塩がある。

農薬及び防疫用乳化剤としてアニオン性界面活性剤のエ
チレンシアオン塩が有効な乳化力をもつとの報告もある
。

（＝特公昭５１−１８４９８号） 乳化剤は通常上述し九各種界間活性剤から選択され九非
イオン性界間活性剤とアニオン性界面活性剤が配合され
て製造される。原体の中には塩素系カーパメー）Ａ、）
リアジン系及びジフェニルエーテル県の原体のように化
学的に極めて安定なものもあるが、一方有機シん酸エス
テル系やピレスロイド系の原体は化学的に比較的不安定
であ夛長期の保存中に光・熱・水分、極性溶剤及び乳化
剤等によシ分解され九り又反応して乳剤中の有効成分が
低下する他外観上白濁化、沈澱の生成、着色、ゲル化、
固化、乳化性の劣化等が起シ品質管理上トラブルの原因
となうたシ又、−商品価値を低下することがしばしば発
生する。

このような乳剤の品質劣化が乳化剤自身に起因するもの
としては通常乳化型中にほとんどの場合、配合されてい
るアニオン性界面活性剤の極性基及びアルカリ土類金属
の反応性に由来する場合が多いほか乳化剤のＰＲや水分
の影響によることが知られている。４１１に乳化剤中に
使用されているアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム
塩に起因スル有効成分の分解促進、原体中に含まれる不
純物のりん酸エステル類や分解生成物との二次的反応等
が関与している場合もある。

このような場合には乳剤の品質劣化を防ぐため、エポキ
シやグリシジル化合物からなる沈殿物生成及び乳化性劣
化防止剤や酸化防止剤等が開発されて使用されてきたが
必ずしも十分な効果をあげていない場合が多い。

本発明者等はこのような問題を乳化剤の構造を改変する
ことＫより解決するため、種々検討した結果、次の一般
式（１）及び（２） Ｒ４ で表わされるアニオン性界面活性剤即ち、アルキルベン
ゼンスルホン酸の芳香環を１ケ又は２ケ有するモノアミ
ン及びジアミン塩を従来のアルキルベンゼンスルホン酸
カルシウム塩の代りに乳化剤に配合することによシ、こ
の目的を達することを見出して本発明をなしたものであ
る。

これら本発明に係るアニオン性界面活性剤は乳化剤中の
使用量が従来のアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム
塩の４以下で乳化調整が可能となシ更に有機リン酸エス
テル系原体の分解作用が小さく不溶性のリン酸カルシウ
ム塩を生成することがないので乳剤の保存性の改嵐に顕
著な効果を有するものである。

本発明のアニオン性界面活性剤は従来の通プハード聾と
称せられる分岐型でも又ソフ）Ｉｔと称せられる直鎖型
のアルキルベンゼンスルホン酸でも有効であり又芳香環
を１ケ又は２ケ有するモノアミン及びジアミンとしては
ベンジルアミン、Ｎメチル又はＮ、Ｎジメチルベンジル
アミン、ジベンジルアミン、α及びβフェニルエチルア
ミン、フェニレンシアミノ、キシリレンジアミン、Ｎ、
Ｎ’ジメチルフェニレンジアミン、ナフチルアミン、７
エ二ルベンジルアミン等が含まれるが必ずしもこれらア
ミン類に限定されるものではなく他の誘導体に付いても
有効であるこれらアミンはキシレン等の溶剤及び原体と
の溶解性が大金いばかりなく配合される非イオン性界面
活性剤との相溶性がすぐれ乳化増強効果の大きいという
特長をもつものである。

これら本発明に係るアニオン性界面活性剤はアルキルベ
ンゼンスルホン酸と対応するアミンとから中和反応によ
うで簡単に調整することが出来る。

その例を示すとキシレンやベンゼン又はメタノ下し中和
して最終ＰＨｔ６．０〜７．０　ＩＣすることＫより製
造することが出来る。通常キシレンを溶剤として用いて
５０〜７０１の有効成分含有物にすると便利に使用する
ことが出来る。

次に実施例にようて本発明について説明する。

Ｌ合成 実施例（１） Ｘｔビーカーにβ−フェニルエチルアミ７１ｇ１にとキ
シレン１９＄ｌｆｒを入れて混合した後攪拌シつつ分岐
型ドデシルベンゼンスルホン酸３！１ｌｆｒを５０℃以
下に氷冷しつつ、徐々に滴下゛して中和する。１時間５
０℃で熟成後、脱水して水分α２６％、ＰＨ（Ｓｏ慢メ
見−ル含有した水溶液中１１１のｐｉｆ）ａｏ、有効成
分子ｏ−金含有るキシレン溶液を得た。

実施例（２） ！ｔビーカー中ニグプロエルフェニルエチルアミン１６
３ｆｒとキシレン！１（ｌｒを仕込み、攪拌し９つ５０
℃以下に氷冷しつつ分岐型ドデシルベンゼンスルホン酸
３Ｓ１６ｆｒを滴下して中和し５０℃で１時間の熟成後
脱水を行い水分α２１％、ＰｆＩａ？！、有効成分子ｏ
ｍを含有するキシレン溶液を得九。

以下同様な操作によりて次の実施例を得喪。

実施例（３） 分岐Ｗドデシルベンゼンスルホン酸メタキシリレンジア
ミン塩を５０％含有するキシレン溶液（水分α３１チ、
ｐｌｉｔｏ）。

実施例（４） 分岐型ドデシルベンゼンスルホン酸、フェニルベンジル
アミン塩を５０％含有するキシレン溶液（水分ｏ、ｚｏ
％、ｐＨｓ、ｅ） 実施例（５）゛ 分岐型ドデシルベンゼンスルホン酸Ｎ　−メチルフェニ
ルエチルアミン塩５０チを含有するキシレン溶液（水分
α２８チＰＨ＆８） 次に実施例化合物を配合した乳化剤とドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウムを配合し九乳化剤の比較を試験例
によりて説明する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記一般式 （式中Ｒ，は炭素数８〜２０から成る分岐型又は直鎖型
   アルキル基、又は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ１は水
   素又は炭素数１〜４のアルキル基又はフェニルアルキル
   基（アルキル基の炭素数１〜４）Ｒ４は水素又は炭素数
   １〜４のアルキル基又はフェニルアルキル基（アルキル
   基の炭素数１〜〜４）Ｒ１は水素ヌは炭素数０〜２のア
   ルキ況睨、Ｎ＝１−２をＲ丸（１）及びｉ２）で表示さ
   れるアルキルベンゼンスルホン酸の芳香瑠を１ケ乃至２
   ケ有するモノアミン塩又はジアミン塩を配合する事を特
   徴とする農薬及び防疫乳剤用乳化剤組成物。