JPS5851005B2 - 巨大網状架橋重合体の製造法 - Google Patents
巨大網状架橋重合体の製造法Info
- Publication number
- JPS5851005B2 JPS5851005B2 JP50123041A JP12304175A JPS5851005B2 JP S5851005 B2 JPS5851005 B2 JP S5851005B2 JP 50123041 A JP50123041 A JP 50123041A JP 12304175 A JP12304175 A JP 12304175A JP S5851005 B2 JPS5851005 B2 JP S5851005B2
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- JP
- Japan
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- polymerization
- producing
- polymer
- chloromethylstyrene
- crosslinked polymer
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は巨大網状架橋重合体の製造法、一層詳しくは
クロルメチルスチレンモノマーを用いて、特に優れた性
能を有する陰イオン交換樹脂の製造に適する巨大網状架
橋重合体を製造する方法に係わる。
クロルメチルスチレンモノマーを用いて、特に優れた性
能を有する陰イオン交換樹脂の製造に適する巨大網状架
橋重合体を製造する方法に係わる。
巨大網状重合体はその表面積が通常の方法によって重合
生成された所謂ゲル型重合体にくらべてとりわけ大きく
、この大きな表面積のためにゲル型重合体よりも大きな
反応速度を有するという利点がある。
生成された所謂ゲル型重合体にくらべてとりわけ大きく
、この大きな表面積のためにゲル型重合体よりも大きな
反応速度を有するという利点がある。
また、その多孔性が膨潤、収縮に基づく浸透圧に対する
クッションとなり高い膨潤強度をもつのも特長の一つで
ある。
クッションとなり高い膨潤強度をもつのも特長の一つで
ある。
一方、最近、機能高分子合成の出発原料としてクロルメ
チルスチレンが脚光を浴びているが、これは芳香核に直
結したクロルメチル基の高い反応性を主に利用しようと
するものである。
チルスチレンが脚光を浴びているが、これは芳香核に直
結したクロルメチル基の高い反応性を主に利用しようと
するものである。
そしてクロルメチルスチレンを原料として製造される架
橋重合体と各種のアミンとを反応させて陰イオン交換樹
脂を製造することができ、また、同様に巨大網状構造の
陰イオン交換樹脂も製造できる。
橋重合体と各種のアミンとを反応させて陰イオン交換樹
脂を製造することができ、また、同様に巨大網状構造の
陰イオン交換樹脂も製造できる。
そしてこのものは陰イオン交換樹脂で問題となる有機物
汚染障害に対する抵抗も高いなど、幾つかの利点がある
。
汚染障害に対する抵抗も高いなど、幾つかの利点がある
。
本発明者等はクロルメチルスチレンを原料モノマーとし
て巨大網状構造の架橋重合体を製造する工業的に有利な
方法につき鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成するに
至った。
て巨大網状構造の架橋重合体を製造する工業的に有利な
方法につき鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成するに
至った。
本発明の第１の目的はクロロメチルスチレンを原料とし
、工業的有利に、即ち容易且つ効率よく巨大網状のクロ
ルメチルスチレン架橋重合体を製造する方法を提供する
ことにある。
、工業的有利に、即ち容易且つ効率よく巨大網状のクロ
ルメチルスチレン架橋重合体を製造する方法を提供する
ことにある。
本発明の第２の目的は、クロルメチルスチレンを原料と
し、容易且つ効率よく、しかも一層表面積の大きな巨大
網状架橋重合体を製造する方法を提供することにある。
し、容易且つ効率よく、しかも一層表面積の大きな巨大
網状架橋重合体を製造する方法を提供することにある。
しかして上記第１の目的は本発明に従い、クロルメチル
スチレンと多官能性ビニルモノマートラ共重合して架橋
共重合体を製造するに当り、上記両モノマー混合相に可
溶な線状ポリマーを重合系に加えて重合を行ない、重合
稜線状ポリマーを除去することによって達成される。
スチレンと多官能性ビニルモノマートラ共重合して架橋
共重合体を製造するに当り、上記両モノマー混合相に可
溶な線状ポリマーを重合系に加えて重合を行ない、重合
稜線状ポリマーを除去することによって達成される。
上記第２の目的は本発明に従い、クロルメチルスチレン
と多官能性ビニルモノマーとを共重合して架橋共重合体
を製造するに当り、上記両モノマー混合相に可溶な線状
ポリマー及び上記両モノマーを溶かし且つ生成共重合体
に対し膨潤性の溶媒を重合系に加えて重合を行ない、重
合後、線状ポリマーを除去することによって達成される
。
と多官能性ビニルモノマーとを共重合して架橋共重合体
を製造するに当り、上記両モノマー混合相に可溶な線状
ポリマー及び上記両モノマーを溶かし且つ生成共重合体
に対し膨潤性の溶媒を重合系に加えて重合を行ない、重
合後、線状ポリマーを除去することによって達成される
。
次に本発明方法の詳細な実施態様を説明する。
本発明方法で行なう重合形式はクロルメチルスチレンを
水性媒体中で球状に重合する懸濁重合法特にパール重合
法を用いるのが工業上、有利であり且つ実際的である。
水性媒体中で球状に重合する懸濁重合法特にパール重合
法を用いるのが工業上、有利であり且つ実際的である。
クロルメチルスチレンを重合するに当り、架橋剤として
使用する多官能性ビニルモノマーとしてはジビニルベン
ゼン、ジビニルトルエン、エチレングリコールメタクリ
レート、トリメチロールプロパントリメタクリレート等
が挙げられ、その使用量は一般に多い方が多孔性を向上
する傾向にあり、重量％で通常１〜６０％、好ましくは
１０〜５０％の範囲から選ばれる。
使用する多官能性ビニルモノマーとしてはジビニルベン
ゼン、ジビニルトルエン、エチレングリコールメタクリ
レート、トリメチロールプロパントリメタクリレート等
が挙げられ、その使用量は一般に多い方が多孔性を向上
する傾向にあり、重量％で通常１〜６０％、好ましくは
１０〜５０％の範囲から選ばれる。
重合は過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル等の有機過
酸化物又はアゾビスイソブチロニトリル等のアゾ体を重
合開始剤とし、例えば６０〜１００℃の重合温度でポリ
ビニルアルコール、ゼラチンその他公知の懸濁安定剤の
存在下、通常の方法でパール重合を行う。
酸化物又はアゾビスイソブチロニトリル等のアゾ体を重
合開始剤とし、例えば６０〜１００℃の重合温度でポリ
ビニルアルコール、ゼラチンその他公知の懸濁安定剤の
存在下、通常の方法でパール重合を行う。
重合開始剤の使用量はモノマーに対し０．０１〜５％で
ある。
ある。
本発明方法における重合に当り添加される線状ポリマー
は重合反応系のモノマー混合相によく溶け、そして重合
反応波溶剤により抽出可能なものであればよく、例えば
ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル等が用
いられ、その添加量は全モノマーに対し１〜５０重量％
、好ましくは５〜３０重量％の範囲である。
は重合反応系のモノマー混合相によく溶け、そして重合
反応波溶剤により抽出可能なものであればよく、例えば
ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル等が用
いられ、その添加量は全モノマーに対し１〜５０重量％
、好ましくは５〜３０重量％の範囲である。
このものは重合反応系でモノマーによく溶解するので、
特に形状に制限はないが、溶解が速やかに行なわれるよ
う粉、粒状であるのが好ましい。
特に形状に制限はないが、溶解が速やかに行なわれるよ
う粉、粒状であるのが好ましい。
第２の発明で用いられる膨潤性溶媒とは、この技術分野
において貧溶媒（例えばアルカノール類）に対して良溶
媒と呼ばれているものを指し、適当な膨潤性溶媒として
はベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類
、二塩化エチレン、三塩化エチレン等のハロゲン化炭化
水素類などが挙げられる。
において貧溶媒（例えばアルカノール類）に対して良溶
媒と呼ばれているものを指し、適当な膨潤性溶媒として
はベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類
、二塩化エチレン、三塩化エチレン等のハロゲン化炭化
水素類などが挙げられる。
その使用量は全モノマーに対し重量％で通常１０〜２０
０％、好ましくは５０〜１５０％である。
０％、好ましくは５０〜１５０％である。
重合は上記の条件で実施されるが、上記以外にも懸濁安
定補助剤等の添加剤を加えるなど、従来採られる方法に
よって重合を行いうろことはいうまでもない。
定補助剤等の添加剤を加えるなど、従来採られる方法に
よって重合を行いうろことはいうまでもない。
重合後、添加した線状ポリマーは、このポリマーを溶解
する溶媒で抽出される。
する溶媒で抽出される。
この溶媒としては、上に挙げた膨潤性溶媒が用いられる
。
。
重合時加えた溶媒、線状ポリマー抽出に用いた溶媒は乾
燥によって除去できる。
燥によって除去できる。
このようにして得られたクロロメチレンの不溶性巨大網
状架橋重合体は単位重量当りの表面積が大きく、従って
この重合体から誘導される機能性樹脂の性能は優れてい
る。
状架橋重合体は単位重量当りの表面積が大きく、従って
この重合体から誘導される機能性樹脂の性能は優れてい
る。
かかる機能性樹脂の最も代表的なものは陰イオン交換樹
脂であり、このイオン交換樹脂を製造するには、本発明
方法により得られた巨大網状架橋重合体を適当なアミン
と反応させればよい。
脂であり、このイオン交換樹脂を製造するには、本発明
方法により得られた巨大網状架橋重合体を適当なアミン
と反応させればよい。
この場合使用されるアミンとしては、メチルアミン、ジ
メチルアミン、トリメチルアミン等のモノアミン類；エ
チレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレン
テトラミン、プロピレンジアミン等のポリアルキレンポ
リアミン類；ピリジン等の芳香族アミン類；ピペリジン
、ピペラジン等の環状アミン類ニジメチルエタノールア
ミン、ジェタノールアミン等のアミノアルコール類など
が挙げられる。
メチルアミン、トリメチルアミン等のモノアミン類；エ
チレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレン
テトラミン、プロピレンジアミン等のポリアルキレンポ
リアミン類；ピリジン等の芳香族アミン類；ピペリジン
、ピペラジン等の環状アミン類ニジメチルエタノールア
ミン、ジェタノールアミン等のアミノアルコール類など
が挙げられる。
アミノ化は従来公知の方法に従って行なわれる。
本発明方法により得られる架橋重合体は上記イオン交換
樹脂のほかにも、ハイドロキノン、ナフトキノン、トリ
ヒドロキシベンゼン等と反応させて酸化、還元性の機能
を有する。
樹脂のほかにも、ハイドロキノン、ナフトキノン、トリ
ヒドロキシベンゼン等と反応させて酸化、還元性の機能
を有する。
所謂酸化還元樹脂の製造又はイミノジ酢酸と反応させて
重金属類に対する選択性の大きなキレート交換樹脂の製
造にも応用され、その高い機能性が期待される。
重金属類に対する選択性の大きなキレート交換樹脂の製
造にも応用され、その高い機能性が期待される。
次に本発明の詳細な説明するが、本発明はその要旨を逸
脱しない限り、これら実施例によって制約を受けるもの
ではない。
脱しない限り、これら実施例によって制約を受けるもの
ではない。
実施例 １
冷却管付き四つ目フラスコ内に水１０６．４ｙ、塩化カ
ルシウム６５．６ｆ及びポリビニルアルコール０．１６
ｆを加え、窒素置換した後にクロルメチルスチレン２
９Ｏｆ、純度５７％のジビニルベンゼン４．１５ｙ′、
ポリスチレン５．９５Ｐ及び過酸化ベンゾイル０．３９
１Ｐを加え、攪拌しながら８０℃で８時間重合させた。
ルシウム６５．６ｆ及びポリビニルアルコール０．１６
ｆを加え、窒素置換した後にクロルメチルスチレン２
９Ｏｆ、純度５７％のジビニルベンゼン４．１５ｙ′、
ポリスチレン５．９５Ｐ及び過酸化ベンゾイル０．３９
１Ｐを加え、攪拌しながら８０℃で８時間重合させた。
得られた共重合体を３５０５’のトルエンで処理してポ
リスチレンを抽出し、最後に乾燥して３１．５Ｐの共重
合体が得られた。
リスチレンを抽出し、最後に乾燥して３１．５Ｐの共重
合体が得られた。
このものの物性は、比表面積１．２ ｃｍ／ ′？、細
孔容積０．１０８ｍｌ／ｆ？、細孔径２４１９人であっ
た。
孔容積０．１０８ｍｌ／ｆ？、細孔径２４１９人であっ
た。
次に上記の共重合体を用いて陰イオン交換樹脂を製造し
た。
た。
即ち上記共重合体３１．５Ｐをフラスコに入れ、ベンゼ
ン１００Ｐ及び１０％トリメチルアミン水溶液１００１
を加え、５０℃において４時間反応させた。
ン１００Ｐ及び１０％トリメチルアミン水溶液１００１
を加え、５０℃において４時間反応させた。
反応終了後、樹脂を１別し、この樹脂を沸騰水中にて５
時間加熱処理した後、十分に洗浄し、最後に乾燥して３
７．６Ｓ’のイオン交換樹脂を得た。
時間加熱処理した後、十分に洗浄し、最後に乾燥して３
７．６Ｓ’のイオン交換樹脂を得た。
得られた強塩基性陰イオン交換樹脂は２．５９ｍｅｑ／
グの交換容量、４６．３％の水分、１．７６ｍ１Ｆの比
表面積及び０．２１６ｍｌ／ ？の細孔容積を有してい
た。
グの交換容量、４６．３％の水分、１．７６ｍ１Ｆの比
表面積及び０．２１６ｍｌ／ ？の細孔容積を有してい
た。
実施例 ２
実施例１と同様にして２９．（ｌのクロルメチルスチレ
ン、４．１５′ｆ？のジビニルベンゼン（純度５７％）
、ホリスチレ７５．９５Ｆ、更にトルエン２３．８ｆ及
び過酸化ベンゾイル０．６４４Ｐよりなるモノマー相を
重合させて処理し、比表面積３．７ｒｎ：／？、細孔容
量０．０９６ｍ、ｌ／ ｙの共重合体３０．５１（乾燥
物）を得た。
ン、４．１５′ｆ？のジビニルベンゼン（純度５７％）
、ホリスチレ７５．９５Ｆ、更にトルエン２３．８ｆ及
び過酸化ベンゾイル０．６４４Ｐよりなるモノマー相を
重合させて処理し、比表面積３．７ｒｎ：／？、細孔容
量０．０９６ｍ、ｌ／ ｙの共重合体３０．５１（乾燥
物）を得た。
このものを実施例１と同様に処理して３．６５ｍｅｑ／
？の陰イオン交換容量、５９．９％の水分、４、９ ｍ
ｌ ｆｌの比表面積及び０．１８６ｍｌ／ ｆの細孔容
積を有する強塩基性陰イオン交換樹脂３７．１？（乾燥
物として）を得た。
？の陰イオン交換容量、５９．９％の水分、４、９ ｍ
ｌ ｆｌの比表面積及び０．１８６ｍｌ／ ｆの細孔容
積を有する強塩基性陰イオン交換樹脂３７．１？（乾燥
物として）を得た。
実施例 ３
実施例１と同様にして１９．８４Ｐのクロルメチルスチ
レン、１０．３６ｆのジビニルベンゼン（純度５７％）
、ポリスチレン５．９！１１、トルエン２３．１’及び
過酸化ベンゾイル０．６４４Ｐより成るモノマー相を重
合させて処理し、比表面積５、４４ ｍ”／ ？、細孔
容積０．７５０就／グの共重合体２６．＝ｌ（乾燥物と
して）を得た。
レン、１０．３６ｆのジビニルベンゼン（純度５７％）
、ポリスチレン５．９！１１、トルエン２３．１’及び
過酸化ベンゾイル０．６４４Ｐより成るモノマー相を重
合させて処理し、比表面積５、４４ ｍ”／ ？、細孔
容積０．７５０就／グの共重合体２６．＝ｌ（乾燥物と
して）を得た。
このものを実施例１と同様に処理して３．９２ｍｅｑ／
Ｐの陰イオン交換容量、５８．７５％の水分、６、６
ｒｒｒ’／ ？の比表面積及び０．７７３１ｒＬｌ／
？の細孔容積を有する強塩基性陰イオン交換樹脂３２．
８５’（乾燥物として）を得た。
Ｐの陰イオン交換容量、５８．７５％の水分、６、６
ｒｒｒ’／ ？の比表面積及び０．７７３１ｒＬｌ／
？の細孔容積を有する強塩基性陰イオン交換樹脂３２．
８５’（乾燥物として）を得た。
実施例 ４
実施例１と同様にして１９．８４？のクロルメチルスチ
レン、１０．３６５’のジビニルベンゼン（純度５７％
）、ポリスチレン４．７６Ｓ’、トルエン１９．０４Ｐ
及び過酸化ベンゾイル０．５４１’を重合処理して比表
面積１８ ｍ”／ ？、細孔面積０．２４７ｍ１／ｆの
共重合体２５．８Ｐ（乾燥物として）を得た。
レン、１０．３６５’のジビニルベンゼン（純度５７％
）、ポリスチレン４．７６Ｓ’、トルエン１９．０４Ｐ
及び過酸化ベンゾイル０．５４１’を重合処理して比表
面積１８ ｍ”／ ？、細孔面積０．２４７ｍ１／ｆの
共重合体２５．８Ｐ（乾燥物として）を得た。
このものを実施例１と同様に処理して、２．８６ｍｅｑ
／Ｐの陰イオン交換容量、５０．５３％の水分、比表面
積１４７７１″／２及び細孔容積０．３２３ｒｕｌ／
？の強塩基性陰イオン交換樹脂３３．１ ｆ’（乾燥物
として）を得た。
／Ｐの陰イオン交換容量、５０．５３％の水分、比表面
積１４７７１″／２及び細孔容積０．３２３ｒｕｌ／
？の強塩基性陰イオン交換樹脂３３．１ ｆ’（乾燥物
として）を得た。
実施例 ５
実施例１と同様にして１９．８４？のクロ／Ｌ／メチル
スチレン、１０．３６ｆ？のジビニルベンゼン（純度５
７％）、ポリスチレン５．９１’、更にトリクロルエチ
レン２１ｒ及び過酸化ベンソイル０．６４４ｉよりなる
モノマー相を重合させて処理し、比表面積４．９ ｍ”
／ ｆ、細孔容積０．６８ｉｌ／ｆの共重合体２７．０
ｙ（乾燥物として）を得た。
スチレン、１０．３６ｆ？のジビニルベンゼン（純度５
７％）、ポリスチレン５．９１’、更にトリクロルエチ
レン２１ｒ及び過酸化ベンソイル０．６４４ｉよりなる
モノマー相を重合させて処理し、比表面積４．９ ｍ”
／ ｆ、細孔容積０．６８ｉｌ／ｆの共重合体２７．０
ｙ（乾燥物として）を得た。
このものを実施例１と同様に処理して３．６７ｍｅｑ／
？の陰イオン交換容量、５６．５％の水分、比表面積５
．７ ｍ”／ ？及び細孔面積０．７１０ｍｌ！／ ？
の強塩基性陰イオン交換樹脂３２．６？（乾燥物として
）を得た。
？の陰イオン交換容量、５６．５％の水分、比表面積５
．７ ｍ”／ ？及び細孔面積０．７１０ｍｌ！／ ？
の強塩基性陰イオン交換樹脂３２．６？（乾燥物として
）を得た。
参考例 １
実施例４記載と同じ処方で製造した架橋共重合体２６．
６Ｐ（乾燥物として）を実施例１と同様にしてジメチル
エタノールアミン１６グを加えてアミノ化し、２．７５
ｍｅｑ／ ？の交換容量、４８．３６％の水分、１５
ｍｌ ？の比表面積及び０．２９２ｒｕｌ／７の細孔
容積を有する強塩基性陰イオン交換樹脂３３．５ｙ（乾
燥物として）を得た。
６Ｐ（乾燥物として）を実施例１と同様にしてジメチル
エタノールアミン１６グを加えてアミノ化し、２．７５
ｍｅｑ／ ？の交換容量、４８．３６％の水分、１５
ｍｌ ？の比表面積及び０．２９２ｒｕｌ／７の細孔
容積を有する強塩基性陰イオン交換樹脂３３．５ｙ（乾
燥物として）を得た。
参考例 ２
実施例４で製造したのと同じ処決で合成した共重合体３
０？を実施例１と同様にしてジエチレントリアミン４１
１を加えてアミノ化し、４．５０ｍｅｑ／Ｐの塩酸交換
容量、４１．４２％の水分及び３６ ｍｌ ？の比表面
積、０．３１７１ｄｌｆｔの細孔容積を有する弱塩基性
陰イオン交換樹脂３４．７１？（乾燥物として）を得た
。
０？を実施例１と同様にしてジエチレントリアミン４１
１を加えてアミノ化し、４．５０ｍｅｑ／Ｐの塩酸交換
容量、４１．４２％の水分及び３６ ｍｌ ？の比表面
積、０．３１７１ｄｌｆｔの細孔容積を有する弱塩基性
陰イオン交換樹脂３４．７１？（乾燥物として）を得た
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ クロルメチルスチレンと多官能性ビニルモノマーと
を共重合して架橋共重合体を製造するに当り、上記両モ
ノマー混合相に可溶な線状ポリマーを重合系に加えて重
合を行ない、重合稜線状ポリマーを除去することを特徴
とする巨大網状架橋重合体の製造法。 ２ クロルメチルスチレンと多官能性ビニルモノマーと
を共重合して架橋共重合体を製造するに当り、上記両モ
ノマー混合相に可溶な線状ポリマー及び上記両モノマー
を溶かし且つ生成共重合体に対し膨潤性の溶媒を重合系
に加えて重合を行ない、重合後、線状ポリマーを除去す
ることを特徴とする巨大網状架橋重合体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50123041A JPS5851005B2 (ja) | 1975-10-13 | 1975-10-13 | 巨大網状架橋重合体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50123041A JPS5851005B2 (ja) | 1975-10-13 | 1975-10-13 | 巨大網状架橋重合体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5247090A JPS5247090A (en) | 1977-04-14 |
| JPS5851005B2 true JPS5851005B2 (ja) | 1983-11-14 |
Family
ID=14850734
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50123041A Expired JPS5851005B2 (ja) | 1975-10-13 | 1975-10-13 | 巨大網状架橋重合体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5851005B2 (ja) |
-
1975
- 1975-10-13 JP JP50123041A patent/JPS5851005B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5247090A (en) | 1977-04-14 |
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