JPS5843122B2 - ユウキタセイブンコンゴウブツカラノ ミズノ ジヨウリユウテキブンリホウ - Google Patents
ユウキタセイブンコンゴウブツカラノ ミズノ ジヨウリユウテキブンリホウInfo
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- JPS5843122B2 JPS5843122B2 JP49077456A JP7745674A JPS5843122B2 JP S5843122 B2 JPS5843122 B2 JP S5843122B2 JP 49077456 A JP49077456 A JP 49077456A JP 7745674 A JP7745674 A JP 7745674A JP S5843122 B2 JPS5843122 B2 JP S5843122B2
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- JP
- Japan
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- column
- mixture
- phase
- distillate
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/34—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping with one or more auxiliary substances
- B01D3/36—Azeotropic distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
- C07C51/44—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation
- C07C51/46—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation by azeotropic distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/52—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
- C07C67/54—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明の対象は、酢酸及びそれと２個の炭素原子を有す
るアルコールとのエステルからなる有機多成分混合物か
ら水を蒸留的に分離する方法である。
るアルコールとのエステルからなる有機多成分混合物か
ら水を蒸留的に分離する方法である。
多くの工業的工程で水含有の有機多成分混合物が生じ、
これらから水を蒸留的に除かなければならない。
これらから水を蒸留的に除かなければならない。
この分離は、例えばグリセリン（水は塔頂生成物）又は
メタノール（水は塔底生成物）の脱水の場合の如く、水
を特別な分離経費なしに留出物又は塔底生成物として、
有機成分の残留物なしに、得られる場合には簡単に行な
える。
メタノール（水は塔底生成物）の脱水の場合の如く、水
を特別な分離経費なしに留出物又は塔底生成物として、
有機成分の残留物なしに、得られる場合には簡単に行な
える。
一般的に水との二成分又は三成分の沸騰混合物が生じる
ので事情は比較的複雑である。
ので事情は比較的複雑である。
それ故に、水を蒸留的に分離するためには大抵、水と共
沸混合物を生じ、且つ水と全熱又は僅かしか混和しない
成分を加える。
沸混合物を生じ、且つ水と全熱又は僅かしか混和しない
成分を加える。
かくして留出物において相分離が生じて水性相と有機相
とになる。
とになる。
水性相を分離し、共沸混合物を形成している有機相は蒸
留するために循環させる。
留するために循環させる。
その際有機共沸物形成剤は他の成分として混合物に加え
るか又は処理すべき混合物自体の中に含まれていてもよ
い。
るか又は処理すべき混合物自体の中に含まれていてもよ
い。
共沸脱水は、水含量が蒸留された水／エントレーナー混
合物において僅かである場合には水を除去するために多
量の有機共沸物形成剤も一緒に蒸発させなげればならな
いので、高いエネルギー消費を必要とする。
合物において僅かである場合には水を除去するために多
量の有機共沸物形成剤も一緒に蒸発させなげればならな
いので、高いエネルギー消費を必要とする。
この共沸脱水のためには移行した蒸気相における水量が
重要であり、且つ凝縮及び相分離の後に有機相に対する
水の溶解性が重要である。
重要であり、且つ凝縮及び相分離の後に有機相に対する
水の溶解性が重要である。
なぜならば有機共沸物形成剤に溶解した水は蒸留塔へ循
環されるからである。
環されるからである。
全留出物の重量単位に対する除去し得る水量−これは全
留出物における水量と有機相と共に蒸留のため循環され
る水量との差から生じるーはエネルギー消費に影響を与
える。
留出物における水量と有機相と共に蒸留のため循環され
る水量との差から生じるーはエネルギー消費に影響を与
える。
除去すべき水に対しての共沸物形成剤が既に混合物中に
存在している場合には、共沸脱水の工業的実施は一般的
に次の様にして行う。
存在している場合には、共沸脱水の工業的実施は一般的
に次の様にして行う。
即ち混合物を連続的に蒸留塔に導入し、二相を形成した
留出物から水性相を取り除き有機相は新たに共沸混合物
を生成させるために塔頂或は塔頂と混合物取入口の中間
に循環させる（ Ｒ，Ｂ １ｌｌｅｔ １″Ｇｒｕｎｄ
ｌａｇｅｎ ｄｅｒ ｔｈｅｒｍｉｓｃｈｅｎＦ
ｌｕｓｓｉｇｋｅｉ ｔｓｚｅｒｌｅｇｕｎｇ”、Ｂ
、 Ｉ 、Ｈｏｃｈｓｃｈｕｌ−ｔａｓｃｈｅｎｂｕｃ
ｈｅｒ １１９６２、ｐ１４２参照）。
留出物から水性相を取り除き有機相は新たに共沸混合物
を生成させるために塔頂或は塔頂と混合物取入口の中間
に循環させる（ Ｒ，Ｂ １ｌｌｅｔ １″Ｇｒｕｎｄ
ｌａｇｅｎ ｄｅｒ ｔｈｅｒｍｉｓｃｈｅｎＦ
ｌｕｓｓｉｇｋｅｉ ｔｓｚｅｒｌｅｇｕｎｇ”、Ｂ
、 Ｉ 、Ｈｏｃｈｓｃｈｕｌ−ｔａｓｃｈｅｎｂｕｃ
ｈｅｒ １１９６２、ｐ１４２参照）。
次に一括して水相を留出物として取り除く。
塔底生成物は水含量のかなり少い又は水不含の残留混合
物である。
物である。
水を分離しなげればならない工業的混合物は一般的に水
と混合し得る成分、例えば５個より少い炭素原子を有す
るカルボン酸をも含んでいる。
と混合し得る成分、例えば５個より少い炭素原子を有す
るカルボン酸をも含んでいる。
従って蒸留塔は水溶性成分が留出物中に達し得ないよう
に構成されていなげればならない。
に構成されていなげればならない。
何となれば水溶性成分は二相形成に対して悪影響を及ぼ
すであろうからである。
すであろうからである。
このようなことを生ぜしめないために相分離器から循環
される共沸物形成剤は塔頂へ導入する。
される共沸物形成剤は塔頂へ導入する。
塔頂と混合物取入口の間で水溶性成分は精留される。
記載した方法で得られる全留出物ハ当該エントレーナー
と水との共沸混合物の理論的水含有量よりも著しく少い
水を含む。
と水との共沸混合物の理論的水含有量よりも著しく少い
水を含む。
それ故に留出物中の水含量を高めるための方法は、それ
により水分離のためのエネルギー経費が減らされるため
に工業的に重要である。
により水分離のためのエネルギー経費が減らされるため
に工業的に重要である。
本発明者は驚くべきことに留出物の相分離の後に有機相
を例えば通常の如く塔頂に循環させるのではなく、分割
してその一部を塔頂に循環させ、そして他の部分を水を
含有する多成分混合物と共に又は多成分混合物のための
供給部分の下部から蒸留塔に循環させた場合、留出物中
の水含量を著しく高めうろことを見出した。
を例えば通常の如く塔頂に循環させるのではなく、分割
してその一部を塔頂に循環させ、そして他の部分を水を
含有する多成分混合物と共に又は多成分混合物のための
供給部分の下部から蒸留塔に循環させた場合、留出物中
の水含量を著しく高めうろことを見出した。
酢酸及びそれと２個の炭素原子を有するアルコールとの
エステルからなる有機多成分混合物から、上記エステル
と含有されている水との共沸蒸留、留出物の相分離及び
上記エステルの塔への循環により、水を蒸留的に分離す
る方法であって、その特徴は、上記エステルを塔に循環
する前に分割し、その一部は塔頂において塔中にそして
他の部分は塔の混合物取入口又は混合物取入口の下部に
おいて塔中に導入することにより循環させることにある
。
エステルからなる有機多成分混合物から、上記エステル
と含有されている水との共沸蒸留、留出物の相分離及び
上記エステルの塔への循環により、水を蒸留的に分離す
る方法であって、その特徴は、上記エステルを塔に循環
する前に分割し、その一部は塔頂において塔中にそして
他の部分は塔の混合物取入口又は混合物取入口の下部に
おいて塔中に導入することにより循環させることにある
。
以下本発明を下記の試験方法及び実施例により説明する
。
。
図面で本発明による方法を図式的に記載した。
後記の例のために下記の実験法を選んだ。
混合物の後処理を５５個のプレート及び内部直径５０關
を有するガラス泡鐘塔１中で行なう。
を有するガラス泡鐘塔１中で行なう。
仕込み混合物は貯蔵容器及び平衡保持容器２からポンプ
３及び流量計４を介して塔１の４０段目のプレートにポ
ンプで送入する。
３及び流量計４を介して塔１の４０段目のプレートにポ
ンプで送入する。
留出物を水冷凝縮器５中で液化し、分離器６に集め、そ
の中で有機相及び水性相に分離する。
の中で有機相及び水性相に分離する。
水性相は取り除き、有機相は２個の交互に運転される平
衡保持器７及び８に導入する。
衡保持器７及び８に導入する。
平衡保持器７及び８からポンプ９及び１０を介して有機
留出物を蒸留塔１にポンプで送り戻す。
留出物を蒸留塔１にポンプで送り戻す。
即ちポンプ９及び流量計１１を介して塔１の頂部に、ポ
ンプ１０及び流量計１２を介して混合物導入部にそして
塔１０４０段目のプレート上にポンプで送り戻す。
ンプ１０及び流量計１２を介して混合物導入部にそして
塔１０４０段目のプレート上にポンプで送り戻す。
導管１３を介して塔底生成物を塔１から取り去る。
例１
酢酸ビニル、酢酸及び水の混合物の脱水：仕込み混合物
は酢酸５３重量％、水１２重量％、酢酸ビニル３５重量
％からなる。
は酢酸５３重量％、水１２重量％、酢酸ビニル３５重量
％からなる。
（ａ） 循環物を分割せず：
毎時５１６？の混合物を塔に送る。
留出物を相分離器６で分離して水性相（これは除去する
）と有機相となす。
）と有機相となす。
有機相は分割することなく容器７及び８を介してポンプ
９を用いて流量計１１を介して塔１の頂部に戻す。
９を用いて流量計１１を介して塔１の頂部に戻す。
一定の試験条件を調整した後に塔頂温度６８．５℃で毎
時１０３０Ｓ’の有機相と４１？の水性相が分離器中に
得られる。
時１０３０Ｓ’の有機相と４１？の水性相が分離器中に
得られる。
全留出物に対する水撒出量は３．８％である。
（ｂ） 循環物を分割する：
（ａ）における如き混合物を毎時５２０１塔に入れる。
相分離器６中で分離された、そして容器７及び８を介し
て塔に戻された有機相を分割する。
て塔に戻された有機相を分割する。
有機循環物の４１５をポンプ１０及び流量計１２を介し
て混合物導入部において塔に戻し、有機循環物の１１５
をポンプ９及び流量計１１を介して塔頂に戻す。
て混合物導入部において塔に戻し、有機循環物の１１５
をポンプ９及び流量計１１を介して塔頂に戻す。
一定の条件に調整した後に塔頂温度６７℃で、毎時９４
０ｆ？の有機相及び５５グの水性相が得られた。
０ｆ？の有機相及び５５グの水性相が得られた。
全留出物に対する水撒出量は５．５％である。
これは、同じエネルギー消費において例１の（ａ）によ
る水撒出量に比較して約３０％多い。
る水撒出量に比較して約３０％多い。
ここで、塔頂生成物の測定量、蒸発熱および使用された
エネルギーから本発明による方法の効果を示す水搬出量
の増加率を算出する。
エネルギーから本発明による方法の効果を示す水搬出量
の増加率を算出する。
例１の（ａ）によれば、相分離器において次のものが得
られた： 有機相 １０３０グ ・ 蒸発熱は、 次のとおりである。
られた： 有機相 １０３０グ ・ 蒸発熱は、 次のとおりである。
顕熱を無視すると、
供給された熱１ｋＪ当りの水搬出量は、
となる。
例１の（ｂ）によれば、相分離器において、が得られた
。
。
顕熱を無視すると、
供給された熱１ｋＪ当りの搬出された水は、となる。
同じエネルギー供給量における水の搬出量の増加率は、
次のとおり算出される： 例２ 酢酸、酢酸エチル及び水からなる混合物の脱水：仕込み
混合物は酢酸４５重量％、水２０重量％及び酢酸エチル
３５重量％よりなっている。
次のとおり算出される： 例２ 酢酸、酢酸エチル及び水からなる混合物の脱水：仕込み
混合物は酢酸４５重量％、水２０重量％及び酢酸エチル
３５重量％よりなっている。
（ａ） 循環物を分割せず：
毎時５００？の混合物を塔に入れる：操作は例１（ａ）
における如くである。
における如くである。
塔頂温度７４℃で毎時１０１０ｆの有機相と５７２の水
相が得られた。
相が得られた。
水搬出量は水相に溶解した酢酸エチルを無視しても全留
出物に対して５．２％である。
出物に対して５．２％である。
（ｂ） 循環物を分割する：
毎時５１０ｖの混合物を塔に入れる：操作は例１（ｂ）
における如くである。
における如くである。
塔頂温度７２℃で毎時１０２Ｏｆの有機相と８５Ｓ’の
水性相が得られた。
水性相が得られた。
水搬出量は水相に溶解した酢酸エチル★を無視しても、
全留出物に対して７．７％である。
全留出物に対して７．７％である。
これは、同じエネルギー消費において例２の（ａ）によ
る水搬出量に比較して約３２％多い。
る水搬出量に比較して約３２％多い。
同様に、例２の（ａ）によれば、相分離器において次の
ものが得られた。
ものが得られた。
蒸発熱は、
次のとおりである：
顕熱を無視すると、
供給された熱１ｋＪ当りの搬出水量は、
例２の（ｂ）によれば、相分離器において、が得られた
。
。
顕熱を無視する゛と、
供給された熱１ｋＪ当りの搬出水量は、
同じエネルギー供給量における水の搬出量の増加率は、
次のとおり算出される： 例１および例２において、水撒出量の増加率における測
定値と計算値との相違は、第一に顕熱を無視したことに
より、そして第二に相分離器において得られた量もまた
測定誤差があることによって説明される。
次のとおり算出される： 例１および例２において、水撒出量の増加率における測
定値と計算値との相違は、第一に顕熱を無視したことに
より、そして第二に相分離器において得られた量もまた
測定誤差があることによって説明される。
以上の説明から明らかな様に本発明の対象は特許請求の
範囲に記載の方法に関するものであるが、その実施の態
様として下記を包含する。
範囲に記載の方法に関するものであるが、その実施の態
様として下記を包含する。
（１） 特許請求の範囲に記載の方法に於いて、仕込
んだ有機多成分混合物が水の他に５個より少い炭素原子
を有するカルボン酸及びそのエステルを含有することよ
りなる方法。
んだ有機多成分混合物が水の他に５個より少い炭素原子
を有するカルボン酸及びそのエステルを含有することよ
りなる方法。
（２、特許請求の範囲に記載の方法に於いて、多成分混
合物として酢酸、酢酸ビニル及び水の混合物を使用する
ことよりなる方法。
合物として酢酸、酢酸ビニル及び水の混合物を使用する
ことよりなる方法。
図面は本発明の方法のフローシートを示す。
尚、図面中の数字は下記の意味を有する：
１・・・・・・蒸留塔、２・・・・・・平衡保持容器、
３・・・・・・ポンプ、４・・・・・・流量計、５・・
・・・・凝縮器、６・・・・・・分離器、７，８・・・
・・・平衡保持容器、９，１０・・・・・・ポンプ、１
１，１２・・・・・・流量計、１３・・・・・・導管。
３・・・・・・ポンプ、４・・・・・・流量計、５・・
・・・・凝縮器、６・・・・・・分離器、７，８・・・
・・・平衡保持容器、９，１０・・・・・・ポンプ、１
１，１２・・・・・・流量計、１３・・・・・・導管。
Claims (1)
- １ 酢酸及びそれと２個の炭素原子を有するアルコール
とのエステルからなる有機多成分混合物から、上記エス
テルと含有されている水との共沸蒸留、留出物の相分離
及び上記エステルの塔への循環により、水を蒸留的に分
離する方法において、上記エステルを塔に循環する前に
分割し、その一部は塔頂において塔中にそして他の部分
は塔の混合物取入口又は混合物取入口の下部において塔
中に導入することにより循環することを特徴とする、前
記有機多成分混合物からの水の蒸留的分離法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732335673 DE2335673C3 (de) | 1973-07-13 | Verfahren zur destillativen Abtrennung von Wasser aus organischen Mehrstoff gemischen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5039285A JPS5039285A (ja) | 1975-04-11 |
| JPS5843122B2 true JPS5843122B2 (ja) | 1983-09-24 |
Family
ID=5886819
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49077456A Expired JPS5843122B2 (ja) | 1973-07-13 | 1974-07-08 | ユウキタセイブンコンゴウブツカラノ ミズノ ジヨウリユウテキブンリホウ |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4229261A (ja) |
| JP (1) | JPS5843122B2 (ja) |
| AR (1) | AR200200A1 (ja) |
| BE (1) | BE817367A (ja) |
| BR (1) | BR7405622D0 (ja) |
| CA (1) | CA1027062A (ja) |
| CS (1) | CS185655B2 (ja) |
| DD (1) | DD112078A5 (ja) |
| ES (1) | ES428042A1 (ja) |
| FR (1) | FR2236536B1 (ja) |
| GB (1) | GB1447741A (ja) |
| IT (1) | IT1015755B (ja) |
| NL (1) | NL7409208A (ja) |
| PL (1) | PL90012B1 (ja) |
| RO (1) | RO69229A (ja) |
| SU (1) | SU560519A3 (ja) |
| ZA (1) | ZA744200B (ja) |
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| DE2943985A1 (de) * | 1979-10-31 | 1981-05-14 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur abtrennung von wasser aus gemischen mit vinylacetat und essigsaeure |
| DE3131981A1 (de) * | 1981-08-13 | 1983-02-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfarhen zur aufarbeitung von rohem, fluessigem vinylacetat |
| US4623432A (en) * | 1984-04-23 | 1986-11-18 | Amoco Corporation | Removal of brominated organics from acetic acid obtained by oxidation of liquid butane in presence of Co-Br or Co-Mn-Br system catalysis |
| US4623447A (en) * | 1985-08-02 | 1986-11-18 | Pennzoil Company | Breaking middle phase emulsions |
| US5225048A (en) * | 1991-01-29 | 1993-07-06 | Athens Corp. | Method for concentration of liquids |
| US5443695A (en) * | 1993-02-26 | 1995-08-22 | Athens Corporation | Distillation apparatus for concentrating less volatile liquids |
| CN104844444B (zh) * | 2015-03-26 | 2017-03-01 | 南京师范大学 | 单侧线热集成共沸精馏法提取含盐醋酸水溶液中醋酸的方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US2414761A (en) * | 1942-07-31 | 1947-01-21 | Dow Chemical Co | Separation of hydrocarbons having different degrees of saturation |
| US2692227A (en) * | 1950-12-20 | 1954-10-19 | Phillips Petroleum Co | Azeotropic distillation of straight chain paraffins from mixtures with branched chain paraffins with perfluoro compounds |
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| US2729600A (en) * | 1951-08-29 | 1956-01-03 | Exxon Research Engineering Co | Azeotropic dehydration of maleic acid to anhydride |
| US2859154A (en) * | 1955-09-26 | 1958-11-04 | Donald F Othmer | Process for concentrating acetic acid and other lower fatty acids using entrainers for the acids |
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| DE1282014C2 (de) * | 1967-01-12 | 1969-07-17 | Hoechst Ag | Verfahren zur Gewinnung von Vinylestern und Carbonsaeuren |
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- 1974-06-28 RO RO7479336A patent/RO69229A/ro unknown
- 1974-07-01 ZA ZA00744200A patent/ZA744200B/xx unknown
- 1974-07-06 ES ES428042A patent/ES428042A1/es not_active Expired
- 1974-07-08 DD DD179787A patent/DD112078A5/xx unknown
- 1974-07-08 BE BE146321A patent/BE817367A/xx not_active IP Right Cessation
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- 1974-07-08 CA CA204,283A patent/CA1027062A/en not_active Expired
- 1974-07-08 PL PL1974172538A patent/PL90012B1/pl unknown
- 1974-07-08 JP JP49077456A patent/JPS5843122B2/ja not_active Expired
- 1974-07-08 NL NL7409208A patent/NL7409208A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-07-08 CS CS44848A patent/CS185655B2/cs unknown
- 1974-07-08 FR FR7423652A patent/FR2236536B1/fr not_active Expired
- 1974-07-12 SU SU2047852A patent/SU560519A3/ru active
-
1978
- 1978-12-21 US US05/971,900 patent/US4229261A/en not_active Expired - Lifetime
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