JPS58420B2 - イミダゾロンカルボキサミド誘導体およびその製造法 - Google Patents
イミダゾロンカルボキサミド誘導体およびその製造法Info
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、優れた薬理作用を有する新規イミダシロンカ
ルボキサミド誘導体に関する。
ルボキサミド誘導体に関する。
さらに詳しくは、すぐれた抗腫瘍作用、結核菌、真菌類
に対する抗菌作用および抗ウィルス作用を有する一般式 なる置換基を表わす（但し、Ｒ１は炭素数１〜２２個を
有するアルキル基、Ｒ２は水素原子または炭素数３〜２
２個を有するアルキル基、Ｒ３およびＲ４は同一または
異って水素原子、炭素数１〜２２個を有するアルキル基
、フェニル基であるか、又はＲ３とＲ４は合して隣接す
る窒素原子と共に５または６員環を形成していてもよい
）〕で示されるイミダシロンカルボキサミド誘導体を提
供するものである。
に対する抗菌作用および抗ウィルス作用を有する一般式 なる置換基を表わす（但し、Ｒ１は炭素数１〜２２個を
有するアルキル基、Ｒ２は水素原子または炭素数３〜２
２個を有するアルキル基、Ｒ３およびＲ４は同一または
異って水素原子、炭素数１〜２２個を有するアルキル基
、フェニル基であるか、又はＲ３とＲ４は合して隣接す
る窒素原子と共に５または６員環を形成していてもよい
）〕で示されるイミダシロンカルボキサミド誘導体を提
供するものである。
本発明者らは、抗腫瘍作用、抗菌作用および抗ウィルス
作用等を有する新規化合物を得る目的で種々の化合物を
合成し、その薬理作用を探索したところ、一般式（Ｉ）
で示される化合物、すなわちベンゼン環に電子吸引性の
置換基であるＹを導入した化合物が非常に強い抗腫瘍作
用、抗菌作用および抗ウィルス作用を有することを見い
だし、さらに研究した結果、本発明を完成した。
作用等を有する新規化合物を得る目的で種々の化合物を
合成し、その薬理作用を探索したところ、一般式（Ｉ）
で示される化合物、すなわちベンゼン環に電子吸引性の
置換基であるＹを導入した化合物が非常に強い抗腫瘍作
用、抗菌作用および抗ウィルス作用を有することを見い
だし、さらに研究した結果、本発明を完成した。
すなわち本発明は、（１）一般式（Ｉ）で示されるイミ
ダシロンカルボキサミド誘導体、および（２）５−イミ
ダシロン−４−カルボキサミドと一般式〔式中、Ｙは前
記と同意義〕で示される化合物とを反応させることを特
徴とする一般式（Ｉ）で示さ。
ダシロンカルボキサミド誘導体、および（２）５−イミ
ダシロン−４−カルボキサミドと一般式〔式中、Ｙは前
記と同意義〕で示される化合物とを反応させることを特
徴とする一般式（Ｉ）で示さ。
れるイミダシロンカルボキサミド誘導体の製造法である
。
。
上記一般式（Ｉ）および（Ｉ［）で示される化合物にお
いて、Ｒ１で表わされる炭素数１〜２２個を有するアル
キル基としては、例えばメチル、エチル、プロピル、ブ
チル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリドデシル、テ
トラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシ
ル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル、ヘネイコ
シル、デコシルが用いられる。
いて、Ｒ１で表わされる炭素数１〜２２個を有するアル
キル基としては、例えばメチル、エチル、プロピル、ブ
チル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリドデシル、テ
トラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシ
ル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル、ヘネイコ
シル、デコシルが用いられる。
これらアルキル基は、直鎖状のほかにたとえば、イソプ
ロピル、イソブチル、第三級ブチルのごとき分枝状、あ
るいは、たとえばシクロヘキシル環のごとく環状をなし
ていてもよく、また、たとえばアリール基のごとく分子
中に不飽和結合を有するものであってもよく、望ましく
は、メチル、エチル、ロープロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、イソブチル基である。
ロピル、イソブチル、第三級ブチルのごとき分枝状、あ
るいは、たとえばシクロヘキシル環のごとく環状をなし
ていてもよく、また、たとえばアリール基のごとく分子
中に不飽和結合を有するものであってもよく、望ましく
は、メチル、エチル、ロープロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、イソブチル基である。
Ｒ２で表わされる炭素数３〜２２を有するアルキル基と
しては、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシ
ル、トリドデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキ
サデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、
エイコシル、ヘネイコシル、デコシルが用いられ、これ
らのアルキル基はＲ１と同様、直鎖状のほかに分枝状、
環状あるいは不飽和結合を有するものも含まれる。
しては、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシ
ル、トリドデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキ
サデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、
エイコシル、ヘネイコシル、デコシルが用いられ、これ
らのアルキル基はＲ１と同様、直鎖状のほかに分枝状、
環状あるいは不飽和結合を有するものも含まれる。
望ましくは、イソプロピル、イソブチル基がある。
Ｒ３，Ｒ４で表わされる炭素数１〜２２個を有するアル
キル基としては、たとえば上記Ｒ１と同様のアルキル基
が用いられる。
キル基としては、たとえば上記Ｒ１と同様のアルキル基
が用いられる。
Ｒ３とＲ４が合して隣接する窒素原子と共に形成する５
または６員の飽和複素環としては、たとえばピロリジン
環、ピペリジン環、モルホリン環などが用いられる。
または６員の飽和複素環としては、たとえばピロリジン
環、ピペリジン環、モルホリン環などが用いられる。
置換基Ｙはベンゼン環上の０位、ｍ位、Ｐ位のいずれに
結合していてもよく、好ましくは０位、Ｐ位、特にＰ位
が好ましく、またＰ位と０位のように２ケ所に置換基Ｙ
を有していてもよい。
結合していてもよく、好ましくは０位、Ｐ位、特にＰ位
が好ましく、またＰ位と０位のように２ケ所に置換基Ｙ
を有していてもよい。
本発明の目的化合物（’Ｉ）を得るには、５−イミダシ
ロン−４−カルボキサミドと一般式（Ｉ）で示される化
合物とを反応させることにより得られる。
ロン−４−カルボキサミドと一般式（Ｉ）で示される化
合物とを反応させることにより得られる。
原料の５−イミダシロン−４−カルボキサミドは、種々
のケト型及びエノール型の互変異性が考えられるが、こ
れらのどの異性体を用いてもよい。
のケト型及びエノール型の互変異性が考えられるが、こ
れらのどの異性体を用いてもよい。
また、塩酸塩のごとき酸塩、ナトリウム塩のごときアル
カリ塩あるいは両性イオンの状態で使用することもでき
る。
カリ塩あるいは両性イオンの状態で使用することもでき
る。
この原料は、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル
・ソサエティ（Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅ
ｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａｌ’ ５ｅｃｉｅｔｙ ）
７４巻３５０頁（１９５２年）又は同７４巻２８９２頁
（１９５２年）の方法に従って得ることができる。
・ソサエティ（Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅ
ｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａｌ’ ５ｅｃｉｅｔｙ ）
７４巻３５０頁（１９５２年）又は同７４巻２８９２頁
（１９５２年）の方法に従って得ることができる。
一般式（Ｉ）で示される原料化合物は、従来公知の方法
に準じて製造することができ、これらは、例えば酸クロ
ライド、酸ブロマイドなどの酸ハライド、たとえはトリ
フロロ酢酸、シアノ酢酸などの置換酢酸あるいはたとえ
ば炭酸モノメチルエステル、炭酸モノイソブチルエステ
ルなどの炭酸モノエステルとの混酸無水物、たとえばシ
アンメチルエステル、Ｐ−ニトロフェニルエステル、プ
ロパルギルエステル、Ｎ−ハイドロオキシサクシイミド
のエステルなどの活性エステル、更には例えばジシクロ
ヘキシルカルボジイミドなどのカルボジイミドまたは酸
アジドのエステルなどの反応性誘導体として反応に供し
てもよく、あるいは遊離酸または塩の状態で用いる場合
には、適当な縮合剤を用い、縮合剤としてはたとえばＮ
、 Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミドのような
Ｎ 、 Ｎ’−ジ置換カルボジイミド類、Ｎ 、 Ｎ’
−カルボニルイミダゾール、 Ｎ 、 Ｎ’−チオニル
ジイミダゾールのようなアゾライド化合物、Ｎ−エトキ
シカルボニル−２−エトキシ−１，２−ジヒドロキノリ
ン、オキシ塩化燐、アルコキシアセチレンなどの脱水剤
などが用いられる。
に準じて製造することができ、これらは、例えば酸クロ
ライド、酸ブロマイドなどの酸ハライド、たとえはトリ
フロロ酢酸、シアノ酢酸などの置換酢酸あるいはたとえ
ば炭酸モノメチルエステル、炭酸モノイソブチルエステ
ルなどの炭酸モノエステルとの混酸無水物、たとえばシ
アンメチルエステル、Ｐ−ニトロフェニルエステル、プ
ロパルギルエステル、Ｎ−ハイドロオキシサクシイミド
のエステルなどの活性エステル、更には例えばジシクロ
ヘキシルカルボジイミドなどのカルボジイミドまたは酸
アジドのエステルなどの反応性誘導体として反応に供し
てもよく、あるいは遊離酸または塩の状態で用いる場合
には、適当な縮合剤を用い、縮合剤としてはたとえばＮ
、 Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミドのような
Ｎ 、 Ｎ’−ジ置換カルボジイミド類、Ｎ 、 Ｎ’
−カルボニルイミダゾール、 Ｎ 、 Ｎ’−チオニル
ジイミダゾールのようなアゾライド化合物、Ｎ−エトキ
シカルボニル−２−エトキシ−１，２−ジヒドロキノリ
ン、オキシ塩化燐、アルコキシアセチレンなどの脱水剤
などが用いられる。
これらの縮合剤を用いた場合反応はカルボン酸の反応性
誘導体を経て進行すると考えられる。
誘導体を経て進行すると考えられる。
この反応は、望ましくは、たとえばメチレンクロリド、
クロロホルム、ジメチルスルホキシド。
クロロホルム、ジメチルスルホキシド。
ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホスホルアミド、
テトラヒドロフラン、ピリジンなどの溶媒の存在下に行
なってもよい。
テトラヒドロフラン、ピリジンなどの溶媒の存在下に行
なってもよい。
反応温度は特に限定されないが、好ましくは０°〜１０
０℃、より好ましくは５°〜３５℃である。
０℃、より好ましくは５°〜３５℃である。
反応時間についても特に限定されないが、好ましくは１
０分〜４８時間、さらに好ましくは２〜１０時間である
。
０分〜４８時間、さらに好ましくは２〜１０時間である
。
この反応において、一般式（ＩＩ）の化合物の反応性誘
導体として酸ハライド等を用いるときは、たとえはトリ
エチルアミン、ジメチルアニリン、ピリジンなどの塩基
を添加すると反応が有利に進む場合がある。
導体として酸ハライド等を用いるときは、たとえはトリ
エチルアミン、ジメチルアニリン、ピリジンなどの塩基
を添加すると反応が有利に進む場合がある。
また該塩基を溶媒として用いてもよい。目的とする化合
物（ＩＩ）は、通常用いられる精製分離法、たとえば再
結晶法、溶媒抽出法、カラムクロマトグラフィー法など
により分離精製される。
物（ＩＩ）は、通常用いられる精製分離法、たとえば再
結晶法、溶媒抽出法、カラムクロマトグラフィー法など
により分離精製される。
目的化合物（Ｉ）は、次に示すケト型およびエノール型
の互変異性体であるが、本願はこれらの両方の化合物を
含むものである。
の互変異性体であるが、本願はこれらの両方の化合物を
含むものである。
また、エノール型の場合には窒素原子に結合した置換ベ
ンゾイルは分子内転位を起す場合がある。
ンゾイルは分子内転位を起す場合がある。
化合物（Ｉ）は、分子中に酸塩を形成し得る窒素原子を
有するため適宜の酸により塩を形成させることもできる
。
有するため適宜の酸により塩を形成させることもできる
。
かかる酸としては、たとえば無機酸（例、塩酸、硫酸、
硝酸、リン酸など）、有機酸（例、ｐ−トルエンスルホ
ン酸、ベンゼンスルホン酸、クロル酢酸、ジクロル酢酸
、トリクロル酢酸など）が挙げられる。
硝酸、リン酸など）、有機酸（例、ｐ−トルエンスルホ
ン酸、ベンゼンスルホン酸、クロル酢酸、ジクロル酢酸
、トリクロル酢酸など）が挙げられる。
本発明の化合物（Ｉ）は、腫瘍細胞の培養細胞系たとえ
ばＰ−３８８腫瘍細胞に対し強い腫瘍細胞増殖阻止作用
を有する。
ばＰ−３８８腫瘍細胞に対し強い腫瘍細胞増殖阻止作用
を有する。
例えば、日本癌化学療法センターの抗癌剤スクリーニン
グ方式 ％式％ ） して、１Ｘ１０６個のＰ−３８８腫瘍細胞をマウスに移
殖し、本発明の化合物である３−（ｐ−メチルスルホニ
ルベンゾイル）−５−イミタソロンー４−カルボキサミ
ドおよび３−（ｐ−ジメチルスルファモイルベンゾイル
）−５−イミタソロンー４−カルボキサミドを９日間連
続投与し、その延命効果を観察したところ、固化合物い
ずれも１５０％以上の延命率（薬物無処理対照群に対す
る薬物投与群の生存日数）を示した。
グ方式 ％式％ ） して、１Ｘ１０６個のＰ−３８８腫瘍細胞をマウスに移
殖し、本発明の化合物である３−（ｐ−メチルスルホニ
ルベンゾイル）−５−イミタソロンー４−カルボキサミ
ドおよび３−（ｐ−ジメチルスルファモイルベンゾイル
）−５−イミタソロンー４−カルボキサミドを９日間連
続投与し、その延命効果を観察したところ、固化合物い
ずれも１５０％以上の延命率（薬物無処理対照群に対す
る薬物投与群の生存日数）を示した。
本発明化合物（Ｉ）は、たとえば哺乳動物（例、ラット
・マウス・人など）の腫瘍細胞の増殖阻止、延命効果を
奏しうるし、また毒性も低いので、抗腫瘍剤としては非
常に有用な化合物である。
・マウス・人など）の腫瘍細胞の増殖阻止、延命効果を
奏しうるし、また毒性も低いので、抗腫瘍剤としては非
常に有用な化合物である。
化合物（Ｉ）は、そのもの自体で投与してもよく、ある
いは通常用いられる方法により薬理的に許容し得る担体
、賦形剤、希釈剤などを使用して、たとえば粉末、顆粒
、錠剤、カプセル剤、坐剤、注射剤などの形態で経口的
あるいは非経口的に投与し得る。
いは通常用いられる方法により薬理的に許容し得る担体
、賦形剤、希釈剤などを使用して、たとえば粉末、顆粒
、錠剤、カプセル剤、坐剤、注射剤などの形態で経口的
あるいは非経口的に投与し得る。
投与量は、対象動物、疾患、症状、化合物の種類、投与
経路などにより種々異なるが、１日当り約５〜５００ｍ
ｇ／ｋｇ望ましくは５０〜２００■／ｋｇ体重の範囲か
ら適宜選択し得る。
経路などにより種々異なるが、１日当り約５〜５００ｍ
ｇ／ｋｇ望ましくは５０〜２００■／ｋｇ体重の範囲か
ら適宜選択し得る。
なお、本発明の化合物（Ｉ）は種々の微生物に対し抗菌
作用を有するので、哺乳動物（例、マウス、ラット、人
など）の細菌感染症の治療薬として有用である。
作用を有するので、哺乳動物（例、マウス、ラット、人
など）の細菌感染症の治療薬として有用である。
たとえば、抗結核菌作用あるいは抗真菌作用としても有
用な化合物であり、この場合には１日当り約１〜５００
ｍｇ／ｋｇ、望ましくは１０〜１００■／ｋｇ体重の範
囲から適宜選択し得る。
用な化合物であり、この場合には１日当り約１〜５００
ｍｇ／ｋｇ、望ましくは１０〜１００■／ｋｇ体重の範
囲から適宜選択し得る。
後記する実施例のほか、下記の化合物も本発明に含まれ
る。
る。
３−（ｐ−イソプロピルスルホニルベンゾイル）−５−
イミダシロン−４−カルボキサミド、３−（ｐ−エチル
スルホニルベンゾイル）−５−イミダシロン−４−カル
ボキサミド、３−（ｐ−スルファモイルベンゾイル）−
５−イミダシロン−４−カルボキサミド）３−（ｐ−メ
チルスルファモイルベンゾイル）−５−イミダシロン−
４−カルボキサミド、３−（ｐ−フェニルスルファモイ
ルベンゾイル）−５−イミダシロン−４−カルボキサミ
ド、３ （ｐ−イソプロピルスルファモイルベンゾイ
ル）−５−イミダシロン−４−カルボキサミド＞３’（
ｐ−ジエチルスルファモイルベンゾイル）−５−イミダ
シロン−４−カルボキサミド、３ （ｐ−イミダソー
ル−１−イルスルホベンゾイル）−５−イミダシロン−
４−カルボキサミド、３ （ｐ （４−メチルピペ
ラジノ）スルホベンゾイル）−５−イミダシロン−４−
カルボキサミド＞３−（ｐ−アリールオキシスルホベン
ゾイル）−５−イミダシロン−４−カルボキサミ ド
。
イミダシロン−４−カルボキサミド、３−（ｐ−エチル
スルホニルベンゾイル）−５−イミダシロン−４−カル
ボキサミド、３−（ｐ−スルファモイルベンゾイル）−
５−イミダシロン−４−カルボキサミド）３−（ｐ−メ
チルスルファモイルベンゾイル）−５−イミダシロン−
４−カルボキサミド、３−（ｐ−フェニルスルファモイ
ルベンゾイル）−５−イミダシロン−４−カルボキサミ
ド、３ （ｐ−イソプロピルスルファモイルベンゾイ
ル）−５−イミダシロン−４−カルボキサミド＞３’（
ｐ−ジエチルスルファモイルベンゾイル）−５−イミダ
シロン−４−カルボキサミド、３ （ｐ−イミダソー
ル−１−イルスルホベンゾイル）−５−イミダシロン−
４−カルボキサミド、３ （ｐ （４−メチルピペ
ラジノ）スルホベンゾイル）−５−イミダシロン−４−
カルボキサミド＞３−（ｐ−アリールオキシスルホベン
ゾイル）−５−イミダシロン−４−カルボキサミ ド
。
実施例 １
３−（ｐ−インブトオキシスルホベンゾイル）−５−イ
ミダシロン−４−カルボキサアミドの製法 ｐ−インブトオキシスルホ安息香酸２．４ｇを無水メチ
レンクロライド３０ｍ１中に懸濁し、無水ジメチルホル
ムアミド数滴、チオニルクロライド４ｍｌを加えて、１
時間３０分還流下反応を行なう。
ミダシロン−４−カルボキサアミドの製法 ｐ−インブトオキシスルホ安息香酸２．４ｇを無水メチ
レンクロライド３０ｍ１中に懸濁し、無水ジメチルホル
ムアミド数滴、チオニルクロライド４ｍｌを加えて、１
時間３０分還流下反応を行なう。
その後、減圧下、溶媒を留去するとｐ−イソブトオキシ
スルホベンゾイルクロライドが得られる。
スルホベンゾイルクロライドが得られる。
別に、５−イミダシロン−４−カルボキサアミド１．２
７ｇを無水ピリジン３０ｍ１中に懸濁し、水冷撹拌下、
前述の酸クロライドをゆっくり加入する。
７ｇを無水ピリジン３０ｍ１中に懸濁し、水冷撹拌下、
前述の酸クロライドをゆっくり加入する。
その後、室温にて３時間撹拌した後、減圧下、溶媒留去
して得られる残渣にメタノールを加えて不溶物を沢去し
、ｐ液を濃縮乾固して残渣をシリカゲルクロマトグラフ
ィーにて精製する。
して得られる残渣にメタノールを加えて不溶物を沢去し
、ｐ液を濃縮乾固して残渣をシリカゲルクロマトグラフ
ィーにて精製する。
目的化合物のフラクションを集めて濃縮乾固すると３−
（ｐ−イソブトオキシスルホベンゾイル）−５−イミダ
シロン−４−カルボキサアミド１．２ｇを得る。
（ｐ−イソブトオキシスルホベンゾイル）−５−イミダ
シロン−４−カルボキサアミド１．２ｇを得る。
Ｉ Ｒ（ＫＢｒ法）；１７６０，１６７０゜１１９０ｃ
ｍ 。
ｍ 。
シリカゲル薄層クロマトグラフィー；Ｒｆ＝０．８２（
展開溶媒：酢酸エチル：エタノール−４：１）ＮＭＲ（
ＤＭＳＯ−ｄ６．δ値）：０．８８（ｄ、６Ｈ）ｔｌ、
８７（ｍｔ ＩＨ） 、 ３．９．０ （ｄ ５２Ｈ）
、７．５３（Ｓ 、ＬＨ）、８．００′（ｄ 、２Ｈ
）、８．２０（ｄ。
展開溶媒：酢酸エチル：エタノール−４：１）ＮＭＲ（
ＤＭＳＯ−ｄ６．δ値）：０．８８（ｄ、６Ｈ）ｔｌ、
８７（ｍｔ ＩＨ） 、 ３．９．０ （ｄ ５２Ｈ）
、７．５３（Ｓ 、ＬＨ）、８．００′（ｄ 、２Ｈ
）、８．２０（ｄ。
２Ｈ）
実施例 ２
３−（ｐ−メチルスルホニルベンゾイル）−５−イミダ
シロン−４−カルボキサミドの製法。
シロン−４−カルボキサミドの製法。
５−イミダシロン−４−カルボキサミド１．２７ｇを無
水ピリジン４０ｍ１に懸濁し、水冷撹拌下、２．２０ｇ
のｐ−メチルスルホニル安息香酸より誘導シたｐ−メチ
ルスルホニルクロリドを少量づつ加える。
水ピリジン４０ｍ１に懸濁し、水冷撹拌下、２．２０ｇ
のｐ−メチルスルホニル安息香酸より誘導シたｐ−メチ
ルスルホニルクロリドを少量づつ加える。
反応混合物を室温に戻して、一夜撹拌放置した後溶媒を
減圧で留去する。
減圧で留去する。
残渣に５０ｍ１の氷水を加えて固化し、淡褐色粉末を得
る。
る。
このものを水、メタノール及びエーテルで順次洗滌し、
乾燥すると１．５２ｇの表記化合物が得られる。
乾燥すると１．５２ｇの表記化合物が得られる。
ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ ）； ３４６０，１７４０，１６
７０゜１６００．１２６Ｏ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２０ 、δ値）：３．３０
（ｓ。
７０゜１６００．１２６Ｏ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２０ 、δ値）：３．３０
（ｓ。
３Ｈ）、７．６０（Ｓ 、ＬＨ）、ｓ、１２（ｄ、 ２
Ｈ’）。
Ｈ’）。
８．１５（ｄ、２Ｈ）
シリカゲル薄層クロマトグラフィー；Ｒｆ＝０．６０（
展開溶媒；酢酸エチル：エタノール−３：１）実施例
３ ３−、（ｐ−ステアリルスルホニルベンゾイル）−５−
イミダシロン−４−カルボキサミドの製法。
展開溶媒；酢酸エチル：エタノール−３：１）実施例
３ ３−、（ｐ−ステアリルスルホニルベンゾイル）−５−
イミダシロン−４−カルボキサミドの製法。
実施例２と同様の方法で、５−イミダシロン−４−カル
ボキサミド１．２７ｇと１．１当量モルの Ｐ−ステア
リルスルホニルベンゾイルクロリドとから３．０ｇの表
記化合物が得られる。
ボキサミド１．２７ｇと１．１当量モルの Ｐ−ステア
リルスルホニルベンゾイルクロリドとから３．０ｇの表
記化合物が得られる。
ＩＲ（ＫＢｒ 、ｃｙｙｔ’）；３４６０，２９５０，
２８５０゜１７４５．１６７８．−１６００，１２６Ｏ
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２０．δ値） ； ０．８
７（ｂ−ｔ 。
２８５０゜１７４５．１６７８．−１６００，１２６Ｏ
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２０．δ値） ； ０．８
７（ｂ−ｔ 。
３Ｈ）、１．２５（Ｓ 、３２Ｈ）、３．２５（ｂ−１
゜２Ｈ）、７．３７（ｄ 、２Ｈ）、７．６５（Ｓ ｊ
ＩＨ）ｊ７．９２（ａ、２Ｈ） シリカゲル薄層クロマトグラフィー；Ｒｆ＝０．３７（
展開溶媒：酢酸エチル：エタノール−９：１）実施例
４ ３−（ｐ−ジメチルスルファモイルベンゾイル）−５−
イミダシロン−４−カルボキサミドの製法。
゜２Ｈ）、７．３７（ｄ 、２Ｈ）、７．６５（Ｓ ｊ
ＩＨ）ｊ７．９２（ａ、２Ｈ） シリカゲル薄層クロマトグラフィー；Ｒｆ＝０．３７（
展開溶媒：酢酸エチル：エタノール−９：１）実施例
４ ３−（ｐ−ジメチルスルファモイルベンゾイル）−５−
イミダシロン−４−カルボキサミドの製法。
実施例２と同様の方法で、５−イミダシロン−４−カル
ボキサミド５０８■を１．１当量モルのｐ−ジメチルス
ルファモイルベンゾイルクロリドから４４１■の表記化
合物が得られる。
ボキサミド５０８■を１．１当量モルのｐ−ジメチルス
ルファモイルベンゾイルクロリドから４４１■の表記化
合物が得られる。
ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｙｙｔｌ）；３４７５，１７５８，１
６５０゜１６００．１４２０．１３４０．１２５０．１
２３８゜ １６Ｏ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ値）；２．６７（ｓ 、６
Ｈ）。
６５０゜１６００．１４２０．１３４０．１２５０．１
２３８゜ １６Ｏ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ値）；２．６７（ｓ 、６
Ｈ）。
７．６５（ｓ 、ＩＨ）、７．９２（ｄ 、２Ｈ）、８
．３５（ｄｔ２Ｈ） シリカゲル薄層クロマトグラフィー；Ｒｆ＝０．４４（
展開溶媒；酢酸エチル：エタノール＝４：１）実施例
５ ３−（ｐ−モルホリノスルホベンゾイル）−５−イミダ
シロン−４−カルボキサミドの製法。
．３５（ｄｔ２Ｈ） シリカゲル薄層クロマトグラフィー；Ｒｆ＝０．４４（
展開溶媒；酢酸エチル：エタノール＝４：１）実施例
５ ３−（ｐ−モルホリノスルホベンゾイル）−５−イミダ
シロン−４−カルボキサミドの製法。
実施例２と同様の方法で、５−イミダシロン−４−カル
ボキサミド５０８７％と１．０当量モルのｐ−モルホリ
ノスルホベンゾイルクロリドから５２５〜の表記化合物
が得られる。
ボキサミド５０８７％と１．０当量モルのｐ−モルホリ
ノスルホベンゾイルクロリドから５２５〜の表記化合物
が得られる。
Ｉ Ｒ（ＫＢｒ ｔ ”す； ３４６０，１７５０，１
６６０１６００．１２５５ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ値） ； ３．１５ （ｒ
ｎ 、４Ｈ） 。
６６０１６００．１２５５ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ値） ； ３．１５ （ｒ
ｎ 、４Ｈ） 。
３．７０（ｍ、４Ｈ）、７．６５（Ｓ ｔ ＩＨ）、７
．９５（ｄ）２Ｈ）、８．３５（ｄ、２Ｈ） シリカゲル薄層クロマトグラフィー；Ｒｆ＝０．５２（
展開溶媒；酢酸エチル；エタノール−４： １１Ｌ実施
例 ６ ３−〔ｐ−（Ｎ−メチル−Ｎ−オクタデシル）スルファ
モイルベンゾイルシー５−イミダシロン−４−カルボキ
サミドの製造 実施例２と同様の方法を用いて、５−イミダシロン−４
−カルボキサミド５０８■と１．０当量モルのＰ−（Ｎ
−メチル−Ｎ−ステアリル）スルファモイルベンゾイル
クロリドから９８５ｍｇの表記化合物が得られた。
．９５（ｄ）２Ｈ）、８．３５（ｄ、２Ｈ） シリカゲル薄層クロマトグラフィー；Ｒｆ＝０．５２（
展開溶媒；酢酸エチル；エタノール−４： １１Ｌ実施
例 ６ ３−〔ｐ−（Ｎ−メチル−Ｎ−オクタデシル）スルファ
モイルベンゾイルシー５−イミダシロン−４−カルボキ
サミドの製造 実施例２と同様の方法を用いて、５−イミダシロン−４
−カルボキサミド５０８■と１．０当量モルのＰ−（Ｎ
−メチル−Ｎ−ステアリル）スルファモイルベンゾイル
クロリドから９８５ｍｇの表記化合物が得られた。
ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ’）： ３４６０，１７６０，１６
５５゜６０Ｏ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ値）； ｏ、ｓ ６ （ｂ
ｔ ｔ ３ Ｈ） ＞１．２５ （ｓ ＞ ３２Ｈ）
、２．６５ （ｓ ｔ ３Ｈ） ｔ３．１０（ｂｔ
、 ２Ｈ） 、 ７．６０（ｓ 、 ＬＨ）、 ７．９
０（ｄ 、２Ｈ）、８．３０ （ｄ 、２Ｈ）シリカゲ
ル薄層クロマトグラフィー：Ｒｆ＝０．５５（展開溶媒
；酢酸エチル：エタノール−６：１）。
５５゜６０Ｏ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ値）； ｏ、ｓ ６ （ｂ
ｔ ｔ ３ Ｈ） ＞１．２５ （ｓ ＞ ３２Ｈ）
、２．６５ （ｓ ｔ ３Ｈ） ｔ３．１０（ｂｔ
、 ２Ｈ） 、 ７．６０（ｓ 、 ＬＨ）、 ７．９
０（ｄ 、２Ｈ）、８．３０ （ｄ 、２Ｈ）シリカゲ
ル薄層クロマトグラフィー：Ｒｆ＝０．５５（展開溶媒
；酢酸エチル：エタノール−６：１）。
実施例 ７
３− （ｐ−フェニルスルファモイルベンゾイル）−５
−イミダシロン−４−カルボキサミドの製造。
−イミダシロン−４−カルボキサミドの製造。
実施例２と同様の方法を用いて、５−イミダシロン−４
−カルボキサミド５０８■と１．２当量モルのＰ−フェ
ニルスルファモイルベンゾイルクロリドから５２６〜の
表記化合物が得られた。
−カルボキサミド５０８■と１．２当量モルのＰ−フェ
ニルスルファモイルベンゾイルクロリドから５２６〜の
表記化合物が得られた。
ＩＲ（ＫＢｒ、ｍ’）； ３４７０，１７５５，１６５
５゜６０１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ値） ： ６．４０〜７．
２０ （ｍ ｔ５Ｈ）、７．６２（Ｓ 、ＩＨ）、７．
９５（ｄ、２Ｈ）ｔ８．３４（ｄ、２Ｈ） シリカゲル薄層クロマトグラフィー：Ｒｆ＝０．４３（
展開溶媒；酢酸エチル：エタノール−４：１）。
５゜６０１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ値） ： ６．４０〜７．
２０ （ｍ ｔ５Ｈ）、７．６２（Ｓ 、ＩＨ）、７．
９５（ｄ、２Ｈ）ｔ８．３４（ｄ、２Ｈ） シリカゲル薄層クロマトグラフィー：Ｒｆ＝０．４３（
展開溶媒；酢酸エチル：エタノール−４：１）。
実施例 ８
３−（ｐ−（ｉ−ピロリジニル）スルホニルベンゾイル
）−５−イミダシロン−４−カルボキサミドの製造。
）−５−イミダシロン−４−カルボキサミドの製造。
実施例２と同様の方法を用いて、５−イミダシロン−４
−カルボキサミド５０８〜と１．０当量モルのｐ−（１
−ピロリジニル）スルホニルベンゾイルクロリドから４
８６■の表記化合物が得られた。
−カルボキサミド５０８〜と１．０当量モルのｐ−（１
−ピロリジニル）スルホニルベンゾイルクロリドから４
８６■の表記化合物が得られた。
ＩＲ（ＫＢｒ、ｍ’）： ３４６５，１７５０，１６６
０゜６０Ｏ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ値） ： １．６５ （ｒ
ｎ 、２Ｈ） 。
０゜６０Ｏ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ値） ： １．６５ （ｒ
ｎ 、２Ｈ） 。
２．９０（ｍ、２Ｈ）、７．６５（ｓ 、ＬＨ）、７．
９３（ｄ、２Ｈ）、８．３６（ｄ、２Ｈ） シリカゲル薄層クロマトグラフィー： Ｒｆ＝０．５０
（展開溶媒；酢酸エチル：エタノール＝４ ： １ ）
。
９３（ｄ、２Ｈ）、８．３６（ｄ、２Ｈ） シリカゲル薄層クロマトグラフィー： Ｒｆ＝０．５０
（展開溶媒；酢酸エチル：エタノール＝４ ： １ ）
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 なる置換基を表わす（但し、Ｒ１は炭素数１〜２２個を
有するアルキル基、Ｒ２は水素原子または炭素数３〜２
２個を有するアルキル基、Ｒ３およびＲ４は同一または
異って水素原子、炭素数１〜２２個を有するアルキル基
、フェニル基であるか、又はＲ３とＲ４は合して隣接す
る窒素原子と共に５または６員の飽和複素環を形成して
いてもよい）〕で示されるイミダシロンカルボキサミド
誘導体。 ２５−イミダシロン−４−カルボキサミドと一般式 なる置換基を表わす（但し、Ｒ１は炭素数１〜２２個を
有するアルキル基、Ｒ２は水素原子または炭素数３〜２
２個を有するアルキル基、Ｒ３およびＲ４は同一または
異って水素原子、炭素数１〜２２個を有するアルキル基
、フェニル基であるか、又はＲ３とＲ４は合して隣接す
る窒素原子と共に５または６員の飽和複素環を形成して
いてもよい）〕で示される化合物とを反応させることを
特徴とする一般式 〔式中、Ｙは前記と同意義を有す〕で示されるイミダシ
ロンカルボキサミド誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53076679A JPS58420B2 (ja) | 1978-06-23 | 1978-06-23 | イミダゾロンカルボキサミド誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53076679A JPS58420B2 (ja) | 1978-06-23 | 1978-06-23 | イミダゾロンカルボキサミド誘導体およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS554329A JPS554329A (en) | 1980-01-12 |
| JPS58420B2 true JPS58420B2 (ja) | 1983-01-06 |
Family
ID=13612109
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53076679A Expired JPS58420B2 (ja) | 1978-06-23 | 1978-06-23 | イミダゾロンカルボキサミド誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58420B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61231724A (ja) * | 1985-04-05 | 1986-10-16 | Mitsubishi Electric Corp | 半導体装置の樹脂封止装置 |
| US10801544B2 (en) | 2016-12-14 | 2020-10-13 | Mitsubishi Heavy Industries Compressor Corporation | Tilting pad journal bearing manufacturing method, tilting pad journal bearing, and compressor |
-
1978
- 1978-06-23 JP JP53076679A patent/JPS58420B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61231724A (ja) * | 1985-04-05 | 1986-10-16 | Mitsubishi Electric Corp | 半導体装置の樹脂封止装置 |
| US10801544B2 (en) | 2016-12-14 | 2020-10-13 | Mitsubishi Heavy Industries Compressor Corporation | Tilting pad journal bearing manufacturing method, tilting pad journal bearing, and compressor |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS554329A (en) | 1980-01-12 |
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