JPS5839644A - アルキルアミン類の蒸溜方法 - Google Patents
アルキルアミン類の蒸溜方法Info
- Publication number
- JPS5839644A JPS5839644A JP13873181A JP13873181A JPS5839644A JP S5839644 A JPS5839644 A JP S5839644A JP 13873181 A JP13873181 A JP 13873181A JP 13873181 A JP13873181 A JP 13873181A JP S5839644 A JPS5839644 A JP S5839644A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- distillation
- amination
- ammonia
- alkylamine
- reaction solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアルキルアミン類を蒸溜する方法に関する。さ
らに詳細には該反応粗液を蒸溜分離して、モノ−、ジ〜
及びトリーアミンの製品を得るプロセスにおいて反応粗
液を強塩基性物質である力性ソーダ、又は力性カリで処
理することにより、各蒸溜塔内での反応副生物に起因す
る結晶物の析出を防ぎ、安定して蒸溜を行なう方法に関
するものである。
らに詳細には該反応粗液を蒸溜分離して、モノ−、ジ〜
及びトリーアミンの製品を得るプロセスにおいて反応粗
液を強塩基性物質である力性ソーダ、又は力性カリで処
理することにより、各蒸溜塔内での反応副生物に起因す
る結晶物の析出を防ぎ、安定して蒸溜を行なう方法に関
するものである。
アルキルアミン類は、工業的には相当するアルコール、
アルデヒド、ケトン等のアミノ化又は還元アミン化、あ
るいはニトリルの還元にて製造される方法が一般に採用
されている。例えば、エチルアミンではアセトアルデヒ
ドと水素とアンモニア、ループロピルアミンはプロピオ
ンアルデヒドと水素とアンモニア、或いはプロピオニト
リルと水素、そして亀−ブチルアミンはルーブタノール
とアンモニア、或いはれ−ブチルアルデヒドと水素とア
ンモニアにより製造される。
アルデヒド、ケトン等のアミノ化又は還元アミン化、あ
るいはニトリルの還元にて製造される方法が一般に採用
されている。例えば、エチルアミンではアセトアルデヒ
ドと水素とアンモニア、ループロピルアミンはプロピオ
ンアルデヒドと水素とアンモニア、或いはプロピオニト
リルと水素、そして亀−ブチルアミンはルーブタノール
とアンモニア、或いはれ−ブチルアルデヒドと水素とア
ンモニアにより製造される。
これらの方法により得られた反応粗液は主にアンモニア
、モノアミン、シアミン、トリアミン、水等よりなる混
合物であり、これ等の分離は、例えばエチルアミンでは
先ずアンモニア、モノアミン、ジアミンと順に蒸溜分離
し、トリアミンと水の混合液はトリアミンと水の溶解度
を利用して上層分離し、上層を脱水蒸溜した後、トリエ
チルアミンを得ている。
、モノアミン、シアミン、トリアミン、水等よりなる混
合物であり、これ等の分離は、例えばエチルアミンでは
先ずアンモニア、モノアミン、ジアミンと順に蒸溜分離
し、トリアミンと水の混合液はトリアミンと水の溶解度
を利用して上層分離し、上層を脱水蒸溜した後、トリエ
チルアミンを得ている。
しかしながら、これらの黒部分離方法において長期間の
連続運転面で見て大きな問題があることが明らかとなっ
た。即ち反応粗液中に含まれる反応副生物が上記アミン
分離塔の各処に析出、晴着し、閉塞をおこし、蒸溜不能
になる現象がしばしばみられた。また、この結晶物の生
成は反応触媒が新らしく活性が強い時には特に多く、反
応条件、黒部条件等の変更では完全に生成を抑えること
ができなかった。
連続運転面で見て大きな問題があることが明らかとなっ
た。即ち反応粗液中に含まれる反応副生物が上記アミン
分離塔の各処に析出、晴着し、閉塞をおこし、蒸溜不能
になる現象がしばしばみられた。また、この結晶物の生
成は反応触媒が新らしく活性が強い時には特に多く、反
応条件、黒部条件等の変更では完全に生成を抑えること
ができなかった。
先ず、本発明者らは、種々分析方法を駆使してこの析出
物の正体がアミン炭酸塩であることをつきとめた。この
炭酸塩は反応から副生じた炭酸根（Ｃ０３−）が原料ア
ンモニア、生成アミン、特にその中、溶解度との絡みで
塩基性の強いモノアミンと優先的に結合したものと考え
られ、分析の結果では反応粗液中の炭酸根は通常１００
〜１１０００ｐｐ存在することが判明した。
物の正体がアミン炭酸塩であることをつきとめた。この
炭酸塩は反応から副生じた炭酸根（Ｃ０３−）が原料ア
ンモニア、生成アミン、特にその中、溶解度との絡みで
塩基性の強いモノアミンと優先的に結合したものと考え
られ、分析の結果では反応粗液中の炭酸根は通常１００
〜１１０００ｐｐ存在することが判明した。
次いで、本発明者らは種々検討を重ねて、この根源であ
る炭酸根が力性ソーダ、又はカビカリの処理により除去
できることを見い出し、本発明に到達した。
る炭酸根が力性ソーダ、又はカビカリの処理により除去
できることを見い出し、本発明に到達した。
反応粗液に力性ソーダ又は力性カリを共存させる方法と
し、は６ｕ水溶液状。ヤれらヤあらヵ、じめ反応粗液へ
添加混合するか、結晶物が析出するモノアミン蒸溜塔等
に直接添加してもよいが、実用上はそれらの約１０％程
度の水溶液を第一番目の蒸溜塔であるアンモニア分離塔
の仕込液ラインへ混合供給する方が効率的である。ここ
で、力性ソーダ又は力性カリ／炭酸根は１〜１０倍モル
が有利である。
し、は６ｕ水溶液状。ヤれらヤあらヵ、じめ反応粗液へ
添加混合するか、結晶物が析出するモノアミン蒸溜塔等
に直接添加してもよいが、実用上はそれらの約１０％程
度の水溶液を第一番目の蒸溜塔であるアンモニア分離塔
の仕込液ラインへ混合供給する方が効率的である。ここ
で、力性ソーダ又は力性カリ／炭酸根は１〜１０倍モル
が有利である。
温度、圧力には特別な配慮は必要なく、一連の黒部操作
は公知の方法にそって実施される。
は公知の方法にそって実施される。
本発明の方法によれば、アルキルアミン類の蒸留分離に
おいて閉塞等のトラブルもなく、安定して長期連続運転
が可能となる。
おいて閉塞等のトラブルもなく、安定して長期連続運転
が可能となる。
以下実施例に基づいて本発明の方法を詳述する。
実施例−１゜
エチルアミン製造プロセス（連続）においてアンモニア
５チ（重量％を表わす。以下同じ）モノエチルアミン２
０％及び水５０％を含む原料１００重量部を先ずアンモ
ニア分離塔に仕込み、圧力１０ ｋｇ／ｃｄＱでアンモ
ニアの回収蒸溜を行なった０ 次いで、同缶出液をモノエチルアミン回収塔に仕込み、
圧力５ｋｇ／ｃＩＩＧでモノエチルアミンの回収蒸溜を
行なった。
５チ（重量％を表わす。以下同じ）モノエチルアミン２
０％及び水５０％を含む原料１００重量部を先ずアンモ
ニア分離塔に仕込み、圧力１０ ｋｇ／ｃｄＱでアンモ
ニアの回収蒸溜を行なった０ 次いで、同缶出液をモノエチルアミン回収塔に仕込み、
圧力５ｋｇ／ｃＩＩＧでモノエチルアミンの回収蒸溜を
行なった。
なお、同缶出液からは常法により、常圧黒部でジエチル
アミン、トリエチルアミンの製品を得た。
アミン、トリエチルアミンの製品を得た。
２４時間経過後、モノエチルアミン回収塔のコンデンサ
ー及びニアリングに結晶状の白色析出物を認め、−見フ
ラッデング現象の様子を呈し、もはや蒸溜不能となった
。
ー及びニアリングに結晶状の白色析出物を認め、−見フ
ラッデング現象の様子を呈し、もはや蒸溜不能となった
。
次に、上記原料に力性ソーダｌＯ重量％水溶液０、５重
量部を添加して同様の蒸溜を行なったところ、白色の析
出物もみられず、閉塞もなく安定して蒸溜することがで
きた。
量部を添加して同様の蒸溜を行なったところ、白色の析
出物もみられず、閉塞もなく安定して蒸溜することがで
きた。
又、力性ソーダにかえて、力性カリを用い上記と同様の
処理を行なったところ、同じ結果が得られた。
処理を行なったところ、同じ結果が得られた。
なお、投入された力性ソーダ又は力性カリは蒸溜塔の棚
段、アキューム、リボイラー等に析出耐着するこ゛とな
く、炭酸塩として水に溶解したまま系外に排、出される
ことを確認した。
段、アキューム、リボイラー等に析出耐着するこ゛とな
く、炭酸塩として水に溶解したまま系外に排、出される
ことを確認した。
実施例−２
ｎ−ブチルアミン製造プロセス（連続）において、アン
モニア５％、モツプチルアミン２０チ、ジブチルアミン
ｚｏ％、）リプチルアミン５俤及び水５０チを含む原料
１００重量部を実施例−１と同じ要領で処理した。
モニア５％、モツプチルアミン２０チ、ジブチルアミン
ｚｏ％、）リプチルアミン５俤及び水５０チを含む原料
１００重量部を実施例−１と同じ要領で処理した。
ただし、モツプチルアミン分離塔は常圧で運転した。１
２時間経過後、モツプチルアミン回収塔のコンデンサー
及びニアリングに結晶状の白色析出物を認め、圧力温度
分布に異状がみられ、もはや蒸溜不能となった０ 次に上記原料にカ性ソーダｌＯ重量係水溶液５重量部を
添加して同様の蒸溜を行なったところ、析出物もみられ
ず、閉塞もなく安定して蒸溜することができた。
２時間経過後、モツプチルアミン回収塔のコンデンサー
及びニアリングに結晶状の白色析出物を認め、圧力温度
分布に異状がみられ、もはや蒸溜不能となった０ 次に上記原料にカ性ソーダｌＯ重量係水溶液５重量部を
添加して同様の蒸溜を行なったところ、析出物もみられ
ず、閉塞もなく安定して蒸溜することができた。
手続補正書（自発）
（パ
特許庁長官 島 １）春 樹 殿
１、事件の表示 昭和５６年特許願第１３８７３１号
２、発明の名称 アルキルアミン類の黒部方法３ 補
正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪府堺市鉄砲町１番地 ４、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ５、補正の内容 （１）明細書第５頁第１行目「モノエチルアミン２０チ
」を、［モノエチルアミン５チ、ジエチルアミン２０％
、）ジエチルアミン２０チ］に訂正する。
２、発明の名称 アルキルアミン類の黒部方法３ 補
正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪府堺市鉄砲町１番地 ４、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ５、補正の内容 （１）明細書第５頁第１行目「モノエチルアミン２０チ
」を、［モノエチルアミン５チ、ジエチルアミン２０％
、）ジエチルアミン２０チ］に訂正する。
−３２３−
Claims (1)
- アルコール、アルデヒド、ケトン等の脂肪族含酸素化合
物のアミノ化、又は還元アミン化、或いは脂肪族ニトリ
ルの還元を利用して、アルキルアミン類を製造し、次い
でアンモニア、モノ−ジー及びトリーアルキルアミンを
蒸溜分離して、各アルキルアミンを、取得する方法にお
いて反応粗液に力性ソーダ又は力性カリを膣液に対し０
，０１重量％以上共存させることを特徴とするアルキル
アミン類の蒸溜方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13873181A JPS5839644A (ja) | 1981-09-02 | 1981-09-02 | アルキルアミン類の蒸溜方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13873181A JPS5839644A (ja) | 1981-09-02 | 1981-09-02 | アルキルアミン類の蒸溜方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5839644A true JPS5839644A (ja) | 1983-03-08 |
Family
ID=15228838
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13873181A Pending JPS5839644A (ja) | 1981-09-02 | 1981-09-02 | アルキルアミン類の蒸溜方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5839644A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59199655A (ja) * | 1983-04-27 | 1984-11-12 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | メチル化アミン化合物の製造方法 |
| JPS60112742A (ja) * | 1983-11-24 | 1985-06-19 | Daicel Chem Ind Ltd | 有機抽出剤の精製回収方法 |
| JPS62114943A (ja) * | 1985-11-13 | 1987-05-26 | Daicel Chem Ind Ltd | イソホロンジアミンの精製法 |
| JP2001089425A (ja) * | 1999-09-24 | 2001-04-03 | Sumika Fine Chemicals Co Ltd | Ｎ，ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの分離方法 |
| JP2007506701A (ja) * | 2003-09-24 | 2007-03-22 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 腐食の回避方法 |
| JP2018515606A (ja) * | 2015-05-08 | 2018-06-14 | シージェイ チェイルジェダン コーポレーション | １，４−ジアミノブタンの精製方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4935341A (ja) * | 1972-07-31 | 1974-04-01 | ||
| JPS5519211A (en) * | 1978-07-27 | 1980-02-09 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Purification of organic amine |
-
1981
- 1981-09-02 JP JP13873181A patent/JPS5839644A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4935341A (ja) * | 1972-07-31 | 1974-04-01 | ||
| JPS5519211A (en) * | 1978-07-27 | 1980-02-09 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Purification of organic amine |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59199655A (ja) * | 1983-04-27 | 1984-11-12 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | メチル化アミン化合物の製造方法 |
| JPS60112742A (ja) * | 1983-11-24 | 1985-06-19 | Daicel Chem Ind Ltd | 有機抽出剤の精製回収方法 |
| JPS62114943A (ja) * | 1985-11-13 | 1987-05-26 | Daicel Chem Ind Ltd | イソホロンジアミンの精製法 |
| JP2001089425A (ja) * | 1999-09-24 | 2001-04-03 | Sumika Fine Chemicals Co Ltd | Ｎ，ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの分離方法 |
| JP2007506701A (ja) * | 2003-09-24 | 2007-03-22 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 腐食の回避方法 |
| KR101140055B1 (ko) * | 2003-09-24 | 2012-05-02 | 바스프 에스이 | 부식의 회피방법 |
| JP2018515606A (ja) * | 2015-05-08 | 2018-06-14 | シージェイ チェイルジェダン コーポレーション | １，４−ジアミノブタンの精製方法 |
| US10450262B2 (en) | 2015-05-08 | 2019-10-22 | Cj Cheiljedang Corporation | Method for purifying 1,4-diaminobutane |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN109761924B (zh) | 一种改进的缬沙坦反应混合液的后处理方法 | |
| JPS5839644A (ja) | アルキルアミン類の蒸溜方法 | |
| EP0041837B1 (en) | Process for the purification of p-aminophenol | |
| EP3853195A1 (en) | Process to recover high quality 3-methyl-but-3-en-1-ol | |
| JPH0510331B2 (ja) | ||
| JPS62114943A (ja) | イソホロンジアミンの精製法 | |
| FR2468581A1 (fr) | Preparation de b aminopropionamides | |
| JP4499730B2 (ja) | 腐食の回避方法 | |
| JPS58157751A (ja) | モノメチルヒドラジンの回収方法 | |
| US4418016A (en) | Method for recovering omega-amino-dodecanoic acid from crystallization mother liquors | |
| US1599493A (en) | Production of tetrazoles | |
| WO2021224934A1 (en) | Process for preparation of tert-butylamine and propionic acid salts from n-tertiary butyl acrylamide | |
| JPH01149771A (ja) | ４‐メチルイミダゾールの製造方法 | |
| US4418226A (en) | Process for refining waste liquor | |
| DE2229931A1 (de) | Verfahren zur herstellung von neuen o-substituierten phenylaethylguanidinen | |
| JPS6039349B2 (ja) | ２−シアノフエノ−ル誘導体の製法 | |
| JPH07252199A (ja) | １−アミノ−１−メチル−３（４）−シアノシクロヘキサンの製造方法 | |
| JPH05186410A (ja) | 苛性アルカリ抽出による粗製アセトニトリルの精製法 | |
| US2190607A (en) | Salicylaldehyde purification | |
| CN115367773A (zh) | 一种绿色环保的左旋肉碱生产工艺 | |
| CN113636958A (zh) | 一种2-甲基-5-硝基苯基胍的制备方法 | |
| JP2011012053A (ja) | Ｎ−アルキルアミノフェノールの製造方法 | |
| US2146474A (en) | Preparation of beta-(p-hydroxyphenyl)-isopropylmethylamine | |
| JP2015093872A (ja) | エチレンアミン類の製造方法 | |
| JPS61259760A (ja) | 触媒の回収方法 |