JP2018515606A - 1,4−ジアミノブタンの精製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
1,4−ジアミノブタン炭酸塩類を含む第1組成物から、蒸溜によって、1,4−ジアミノブタン炭酸塩類を含む第2組成物を分離する段階と、
前記第2組成物に含まれた1,4−ジアミノブタン炭酸塩類から炭酸を除去し、1,4−ジアミノブタンを回収する段階と、を含む1,4−ジアミノブタンの精製方法が提供される。
1,4−ジアミノブタン生産能を有する微生物を、培地において窒素供給源を提供しながら培養し、1,4−ジアミノブタン炭酸塩類を生産する段階と、
前記培地から、1,4−ジアミノブタン炭酸塩類を含む発酵液またはその濃縮物を準備する段階と、
前記発酵液またはその濃縮物から、蒸溜によって、1,4−ジアミノブタン炭酸塩類を含む第3組成物を分離する段階と、
前記第3組成物に含まれた1,4−ジアミノブタン炭酸塩類から炭酸を除去し、1,4−ジアミノブタンを回収する段階と、を含む1,4−ジアミノブタンの精製方法が提供される。
実施例1:菌体除去のない1,4−ジアミノブタンの精製方法;NH 3 使用
(発酵段階)
1)種菌培養:1,4−ジアミノブタン生成細菌の種菌培養
グルコース(glucose)30.0g/L、糖蜜(molasses)15g/L、リン酸(phosphoric acid)1.11g/L、硫酸マグネシウム7水和物(magnesium sulfate 7 hydrate)5.8g/L、とうもろこし浸出液(corn steep liquor)10.0g/L、アルジニン(arginine)0.5g/L、ビオチン(biotin)1.0mg/L、チアミンピロリン酸(thiamine pyrophosphate)20.0mg/L、パントテン酸カルシウム(calcium pathothenate)20.0mg/L、ニコチン酸(nicotinic acid)20.0mg/L及び消泡剤(anti-foaming agent)0.2g/Lを含む培地400mLを、1L体積のガラス発酵槽に投入した後、120℃で20分間加熱させて殺菌した。
グルコース120.0g/L、糖蜜7.0g/L、リン酸0.7g/L、硫酸マグネシウム7水和物2.0g/L、corn steep liquor 5.0g/L、アルジニン0.5g/L、ビオチン1.0mg/L、チアミンピロリン酸20.0mg/L、パントテン酸カルシウム20.0mg/L、ニコチン酸20.0mg/L及び消泡剤0.3g/Lを含む培地1500mLを5L体積のガラス発酵槽に投入した後、120℃で20分間加熱させて殺菌した。
前記1,4−ジアミノブタン重炭酸塩を含む発酵液6,700gを、10L濃縮器(Eyela、東京、日本)に投入し、47℃の蒸気温度及び80mmHgの圧力で維持しながら、発酵液の79.5%を除去し、濃縮液を準備した。このとき、除去された凝縮水は、5,327gであり、除去された凝縮水中に、1,4−ジアミノブタンは、検出されなかった。下記表1は、濃縮段階前後の成分分析表である。下記表1の1,4−ジアミノブタン、アミノ酸、有機酸、タンパク質とイオンは、HPLCによって分析し、水分は、Karl-fisher水分測定法を利用して分析した。
準備した濃縮液1.373gを、5L二重ジャケット反応器に投入した。該二重ジャケット反応器は、上部コンデンサ、凝縮器、及び圧力調節が可能な装置が設けられた装置である。該二重ジャケット反応器は、50ないし95℃の蒸気温度、及び80mmHgの圧力で、前記濃縮物を蒸溜させた。前記二重ジャケット反応器は、初期に、水分蒸発によって、47℃の蒸気温度で維持されていて、1,4−ジアミノブタンが蒸発されながら、95℃まで蒸気温度が上昇した。蒸発された蒸気は、凝縮器を経て凝縮器に凝縮された。凝縮水は、1,286.4gであり、蒸発後の残留物は、86.6gであった。下記表2は、蒸溜段階前後の成分分析表である。
前記1,4−ジアミノブタンを含む凝縮水1,286.4gを、20段の蒸溜塔(Aceglass Incorporate、米国)に投入し、蒸溜塔上部では、水と炭酸1,086.3gとが回収され、蒸溜塔下部では、1,4−ジアミノブタン200.1g(HPLC含量92.8%)が回収され、1,4−ジアミノブタンの回収率は、90.6重量%であった。
該蒸溜塔は、100ないし158℃の蒸気温度及び常圧で、1,4−ジアミノブタン炭酸塩の炭酸を分離させ、1,4−ジアミノブタンを回収した。下記表3は、脱炭酸段階前後の成分分析表である。
(発酵段階)
実施例1と同一方法で、種菌培養及び本培養を実施して発酵液を準備した。
前記発酵液13,400gを15Lバスケットに入れ、カートリッジ状のメンブレンフィルタ(Milipore社製造、Pellicon 2、孔隙サイズ:0.1μm、メンブレン面積:0.5m2)を使用して発酵液を濾過した。
前記濾過液を使用したことを除いては、実施例1と同一方法で、濃縮段階を実施した。濾過液6,500gを投入し、発酵液の82.5%を除去して濃縮した。除去された凝縮水は、5.365gであり、除去された凝縮水としては、1,4−ジアミノブタンが検出されなかった。下記表5は、濃縮段階前後の成分分析表である。
前記濃縮液を使用したことを除いては、実施例1と同一方法で、蒸溜段階を実施した。濃縮液1.135gを投入し、凝縮水1,101.8gを得て、残留物は、33.2gであった。下記表6は、蒸溜段階前後の成分分析表である。
前記凝縮水を使用したことを除いては、実施例1と同一方法で、分溜段階を実施した。凝縮水1,101.8gを投入し、蒸溜塔上部で902.3g、及び蒸溜塔下部で199.5g(HPLC含量91.8%)が回収され、1,4−ジアミノブタンの回収率は、91.8重量%であった。下記表7は、脱炭酸段階前後の成分分析表である。
(発酵段階)
実施例1と同一方法で、種菌培養及び本培養を実施して発酵液を準備した。
実施例2と同一方法で、菌体分離段階を実施した。
前記菌体分離された濾過液を使用したことを除いては、実施例1と同一方法で、蒸溜段階を実施した。濾過液6,500gを投入し、凝縮水6、465.7gを得て、残留物は、34.3gであった。下記表8は、蒸溜段階前後の成分分析表である。
前記凝縮水を使用したことを除いては、実施例1と同一方法で、分溜段階を実施した。凝縮水6,465.7gを投入し、蒸溜塔上部で6,266.3g、及び蒸溜塔下部で199.4g(HPLC含量94.1%)が回収され、1,4−ジアミノブタンの回収率は、91.5重量%であった。下記表9は、脱炭酸段階前後の成分分析表である。
(発酵段階)
1)種菌培養:1,4−ジアミノブタン生成細菌の種菌培養
実施例1と同一方法で実施した。
窒素源として、アンモニアガスの代わりに、酢酸アンモニウム(ammonium acetate)を使用したことを除いては、実施例1と同一方法で、本培養を実施した。
前記発酵液を使用したことを除いては、実施例1と同一方法で、濃縮段階を実施した。
前記濃縮液を使用したことを除いては、実施例1と同一方法で、蒸溜段階を実施した。
前記凝縮水を使用したことを除いては、実施例1と同一方法で、分溜段階を実施した。凝縮水1,135.4gを投入し、蒸溜塔上部で943.8g、及び蒸溜塔下部で191.5g(HPLC含量94.9%)が回収され、1,4−ジアミノブタンの回収率は、90.3重量%であった。下記表12は、脱炭酸段階前後の成分分析表である。
(発酵段階)
実施例4と同一方法で、種菌培養及び本培養を実施して発酵液を準備した。
実施例2と同一方法で、菌体分離段階を実施した。
前記濾過液を使用したことを除いては、実施例1と同一方法で、濃縮段階を実施した。濾過液6,500gを投入し、発酵液の83.4%を除去して濃縮した。除去された凝縮水は、5,421gであり、除去された凝縮水からは、1,4−ジアミノブタンが検出されなかった。下記表14は、濃縮段階前後の成分分析表である。
前記濃縮液を使用したことを除いては、実施例1と同一方法で、蒸溜段階を実施した。濃縮液1,079gを投入し、凝縮水1,041.1gを得て、残留物は、37.9gであった。下記表15は、蒸溜段階前後の成分分析表である。
前記凝縮水を使用したことを除いては、実施例1と同一方法で、分溜段階を実施した。凝縮水1,041.1gを投入し、蒸溜塔上部で847.4g、及び蒸溜塔下部で193.8g(HPLC含量96.2%)が回収され、1,4−ジアミノブタンの回収率は、92.6重量%であった。下記表16は、脱炭酸段階前後の成分分析表である。
(発酵段階)
実施例4と同一方法で、種菌培養及び本培養を実施して発酵液を準備した。
実施例5と同一方法で、菌体分離段階を実施した。
前記菌体分離された濾過液を使用したことを除いては、実施例1と同一方法で、蒸溜段階を実施した。濾過液6,500gを投入し、凝縮水6,459.3gを得て、残留物は、40.7gであった。下記表17は、蒸溜段階前後の成分分析表である。
前記凝縮水を使用したことを除いては、実施例1と同一方法で、分溜段階を実施した。凝縮水6,459.3gを投入し、蒸溜塔上部で6,268.5g、及び蒸溜塔下部で190.8g(HPLC含量96.5%)が回収され、1,4−ジアミノブタンの回収率は、91.5重量%であった。下記表9は、脱炭酸段階前後の成分分析表である。
(発酵段階)
1)種菌培養:1,4−ジアミノブタン生成細菌の種菌培養
pH調節のためにアンモニアを使用し、窒素源として、アンモニアの代わりに、硫酸アンモニウム5.0g/Lを使用したことを除いては、実施例1と同一方法で実施した。
窒素源として、アンモニアガスの代わりに、硫酸アンモニウム(ammonium sulfate)50.0g/Lを使用したことを除いては、実施例1と同一方法で、本培養を実施した。
実施例2と同一方法で、菌体分離段階を実施した。
前記濾過液を使用したことを除いては、実施例1と同一方法で、濃縮段階を実施した。
前記濃縮液を使用したことを除いては、実施例1と同一方法で、蒸溜段階を実施した。
Claims (25)
- 1,4−ジアミノブタン炭酸塩類を含む第1組成物から、蒸溜によって、1,4−ジアミノブタン炭酸塩類を含む第2組成物を分離する段階と、
前記第2組成物に含まれた1,4−ジアミノブタン炭酸塩類から炭酸を除去し、1,4−ジアミノブタンを回収する段階と、を含む1,4−ジアミノブタンの精製方法。 - 前記1,4−ジアミノブタン炭酸塩類が1,4−ジアミノブタン炭酸塩及び1,4−ジアミノブタン重炭酸塩のうち1以上であることを特徴とする、請求項1に記載の1,4−ジアミノブタンの精製方法。
- 前記第1組成物が、発酵液またはその濃縮物であることを特徴とする、請求項1に記載の1,4−ジアミノブタンの精製方法。
- 前記濃縮物が、前記発酵液を10℃ないし100℃の蒸気温度、及び10mmHgないし760mmHgの圧力で濃縮を行って準備することを特徴とする、請求項3に記載の1,4−ジアミノブタンの精製方法。
- 前記濃縮物のpHが、10.0以上であることを特徴とする、請求項3に記載の1,4−ジアミノブタンの精製方法。
- 前記蒸溜によって、第1組成物に含まれた1,4−ジアミノブタン炭酸塩類の70重量%以上が分離されることを特徴とする、請求項1に記載の1,4−ジアミノブタンの精製方法。
- 前記蒸溜が、30℃ないし158℃の蒸気温度、及び10mmHgないし760mmHgの圧力で行われることを特徴とする、請求項1に記載の1,4−ジアミノブタンの精製方法。
- 前記第2組成物のpHが、10.0以上であることを特徴とする、請求項1に記載の1,4−ジアミノブタンの精製方法。
- 前記炭酸の除去が、分溜によって行われることを特徴とする、請求項1に記載の1,4−ジアミノブタンの精製方法。
- 前記分溜が、100℃ないし230℃の蒸気温度、及び1気圧ないし5気圧で行われることを特徴とする、請求項9に記載の1,4−ジアミノブタンの精製方法。
- 前記分溜が蒸溜塔で行われることを特徴とする、請求項9に記載の1,4−ジアミノブタンの精製方法。
- 前記蒸溜塔の下部で、1,4−ジアミノブタンが回収されることを特徴とする、請求項11に記載の1,4−ジアミノブタンの精製方法。
- 1,4−ジアミノブタン生産能を有する微生物を、培地において窒素供給源を提供しながら培養し、1,4−ジアミノブタン炭酸塩類を生産する段階と、
前記培地から、1,4−ジアミノブタン炭酸塩類を含む発酵液またはその濃縮物を準備する段階と、
前記発酵液またはその濃縮物から、蒸溜によって、1,4−ジアミノブタン炭酸塩類を含む第3組成物を分離する段階と、
前記第3組成物に含まれた1,4−ジアミノブタン炭酸塩類から炭酸を除去し、1,4−ジアミノブタンを回収する段階と、を含む1,4−ジアミノブタンの精製方法。 - 前記窒素供給源が、アンモニア、有機化合物のアムモニウム塩、窒素含有有機化合物、及び炭酸系無機化合物のうちから選択された1以上であることを特徴とする、請求項13に記載の1,4−ジアミノブタンの精製方法。
- 前記濃縮物が前記発酵液を10℃ないし100℃の蒸気温度及び10mmHgないし760mmHgの圧力で濃縮を遂行して準備することを特徴とする、請求項13に記載の1,4−ジアミノブタンの精製方法。
- 前記濃縮物のpHが、10.0以上であることを特徴とする、請求項13に記載の1,4−ジアミノブタンの精製方法。
- 前記第3組成物を分離する段階の前に、前記発酵液から菌体を除去する段階をさらに含むことを特徴とする、請求項13に記載の1,4−ジアミノブタンの精製方法。
- 前記1,4−ジアミノブタン炭酸塩類が、1,4−ジアミノブタン炭酸塩及び1,4−ジアミノブタン重炭酸塩のうち1以上であることを特徴とする、請求項13に記載の1,4−ジアミノブタンの精製方法。
- 前記蒸溜によって、第3組成物に含まれた1,4−ジアミノブタン炭酸塩類の70重量%以上が分離されることを特徴とする、請求項13に記載の1,4−ジアミノブタンの精製方法。
- 前記蒸溜が、30℃ないし158℃の蒸気温度、及び10mmHgないし760mmHgの圧力で行われることを特徴とする、請求項13に記載の1,4−ジアミノブタンの精製方法。
- 前記第3組成物のpHが、10.0以上であることを特徴とする、請求項13に記載の1,4−ジアミノブタンの精製方法。
- 前記炭酸の除去が、分溜によって行われることを特徴とする、請求項13に記載の1,4−ジアミノブタンの精製方法。
- 前記分溜が、100℃ないし230℃の蒸気温度、及び1気圧ないし5気圧で行われることを特徴とする、請求項22に記載の1,4−ジアミノブタンの精製方法。
- 前記分溜が、蒸溜塔で行われることを特徴とする、請求項22に記載の1,4−ジアミノブタンの精製方法。
- 前記蒸溜塔の下部で、1,4−ジアミノブタンが回収されることを特徴とする、請求項24に記載の1,4−ジアミノブタンの精製方法。
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