JPS5835993B2 - アルケニルスクシンイミド、その製造法並びにその潤滑剤用添加剤としての応用 - Google Patents

アルケニルスクシンイミド、その製造法並びにその潤滑剤用添加剤としての応用

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、アミノアルコキシアミンから誘導される新規
なアルケニルスクシンイミド、その製造法並びにそれの
潤滑剤用添加剤としての応用を目的とする。
潤滑剤用添加剤として使用できるアミノアルコキシアミ
ンから誘導されるアルケニルスクシンイミドミドが、オ
ロジル社より出願された特開昭５１１４２００４号に既
に記載されている。
このアルケニルスクシンイミドは、例えばトリエタノー
ルアミンのアクリロニトリルによるシアノエチル化、次
いで水素化により誘導されるアミノアルコキシアミンか
ら出発して製造される。
得られた生成物は、潤滑油用の添加剤として非常に良好
な特性を与える。
本発明者は、前述の従来の添加剤よりも良好でしかも低
い濃度で良好な性質を有する潤滑油をもたらすアルケニ
ルスクシンイミドを見出した。
本発明の目的であるアルケニルスクシンイミドは、次式 （ここでＲは２０〜２００個の炭素原子を含有するアル
ケニル基を表わし、 ｍは１〜３よりなる整数であり、 ｎはＯ〜２よりなる整数であり、 ｍ ＋ ｎは１〜３よりなる） のアルケニルスクシンイミドを有することを特徴とする
。
本発明の目的であるこの新規な化合物は、アルケニル基
が２０〜２００個の炭素原子を含有するアルケニルこは
く酸無水物を少なくとも次式（ここで又は１〜３よりな
る整数である）のアミノアルコキシアミンに作用させる
ことにより製造することができる。
アルケニルこはく酸無水物とアミノアルコキシアミンと
の縮合反応は、０．４〜０．６の間のアミン当量数／酸
当量数の比によって１２０〜２３０℃、好ましくは１４
０〜１８０℃の温度で行なわれる。
アミン当量数とは、用いられるアミノアルコキシアミン
の活性−ＮＨ２の数をいう。
また、酸当量数とは、用いられるアルケニルこはく酸無
水物の基−Ｃ−の数をいう。
理論的には、スクシンイミド核を形成させるためには２
当量の酸に対して１当量のアミンを必要とする。
この反応は、場合によっては、反応媒質の粘度を低下さ
せるために希釈剤の存在下に行なわれる。
この希釈剤は、好ましくは、その例を以下に示すベース
油である潤滑油から選ばれる。
用いられるアルケニルこはく酸無水物は、知られた方法
で、例えば、熱的方法（米国特許第３３０６９０７号）
により４００〜４０００の間の平均分子量のポリオレフ
ィンに無水マレイン酸を縮合させることによって製造さ
れる。
上記ポリオレフィンは、場合によっては分枝しているこ
とのあるＣ２〜Ｃ３ｏオレフインのオリゴマー若しくは
重合体、又は該オレフィン同志若しくはジエン共単量体
若しくはビニル芳香族共単量体との共重合体の中から選
ばれる。
このポリオレフィンの中でも、好ましくは、Ｃ２〜Ｃ２
０α−モノオレフィンのオリゴマー、例えばエチレン、
プロピレン、１−ブテン、インブテン、３−シクロヘキ
シル−１−ブテン又は２−メチル−５−プロピル−１ヘ
キセンのオリゴマー：このα−オレフィン同志又は内部
オレフィンとの共重合体、例えばイソブチンとブタジェ
ン、スチレン、１・３−へキサジエン又は共役若しくは
非共役ジエン及びトリエンから選ばれる共単量体との共
重合体をあげることができる。
同様に、縮合操作は、塩素（米国特許第 ３２３１５８７号及びベルギー国特許第 ８０５４８６号）、よう素（英国特許第 １３５６８０２号）又は臭素（口・−ヌ・プロジル社の
名で１９７４年５月３１日に出願されたフランス国特許
出願第７４．１８９１５号）の存在下に実施することが
できる。
また、この操作は、フランス国特許出願公告第２０４２
５５８号に記載されているように、−塩素化又は−臭素
化ポリオレフィンから出発して実施することもできる。
本発明の目的である新規な化合物を製造するのに用いら
れるアミノアルコキシアミンは、トリス（５−ヒドロキ
シ−３−オキサペンチル）アミンをアクリロニトリルに
より１〜４．５の間のアクリロニトリル／アミンのモル
比でシアノエチル化し、次いで得られたニトリルを水素
することによって得ることができる。
３．５より大きいか又はこれに等しいアクリロニトリル
／アミンのモル比は、トリス（９−アミノ３・６−シオ
キサノニル）アミンを選択的に得るのを可能ならしめる
。
３．５より小さいアクリロニトリル／アミンのモル比は
、Ｎ−Ｎ−Ｎ−）リス（９−アミノ−３・６−シオキサ
ノニル）アミン、Ｎ−（５−ヒドロキシ−３−オキサペ
ンチル）−Ｎ−Ｎ−ビス（９アミノ−３・６−シオキサ
ノニル）アミン及びＮ−Ｎ−ビス（５−ヒドロキシ−３
−オキサペンチル） −Ｎ−（９−アミノ−３・６−シ
オキサノニル）アミンを含有し得るアミンの混合物を得
ることを可能にさせる。
トリス（５−ヒドロキシ−３−オキサヘンチル）アミン
のシアノエチル化反応は、文献（ｒＴｈｅＣｈｅｍｉｓ
ｔｒｙ ｏｆ Ａｃｒｙｌｏｎｉｔｒｉｌｅｊ第２版、
アメリカンシアナミド社にューヨーク）１９５８年発行
第２４頁： Ｈｌ、Ａ、 Ｂｎ１３０Ｈ氏、「Ｏｒｇａ
ｎｉ ｃＲｅａｃｔｉｏｎｓＪ １９４９．５．７９；
米国特許第２３２６７２１号）に記載の一般的方法によ
って実施することができる。
これは、通常、ナトリウム、カリウム、アルカリ金属の
酸化物、水酸化物、アルコラード又はアミド、水酸化ト
リメチルベンジルアンモニウムのような第四アンモニウ
ム塩基のような塩基触媒の存在下で行なわれる。
用いられるアルカリ性試剤の量は、装入したアルカノー
ルアミンの重量に関して０９１〜５％の範囲である。
一般に、１％より少ない量で所望の効果を与えるのに十
分である。
シアノエチル化反応は、０〜１００℃、好ましくは３０
〜５０℃の間の温度で実施される。
この反応は有機溶媒の存在下又は不存在下に実施するこ
とかできる。
溶媒としては、例えば、ベンゼン、ジオキサン、ピリジ
ン、アセトニトリルを用いることができる。
同様に、この反応は水の存在下で行なうこともできる。
反応体を導入するときには、場合によっては溶媒で希釈
したアルカノールアミンに触媒を溶解又は分散させ、そ
の媒質にかきまぜながらニトリルを添加することが好ま
しい。
上で得られたシアノエチル化生成物は、直接的に、又は
場合によってあらゆる適当な方法により単離した後に水
素化することができる。
その還元はニトリルの通常の還元法（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗ
ｅｙ１氏著ｒＭｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉ
ｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ Ｊ ４版ＥａｎｄＸ１１５
５９（１９５７））にヨッテ実施することができる。
最も普通に用いられる方法は、担体に担持され又は担持
されていないニッケル又はコバルト触媒の存在下での水
素化である。
しかしながら、特に、被処理ニトリルの重量に関して５
〜３０％の割合で作用せしめられるラネーニッケル又は
ラネーコバルトが用いられる。
水素化はこのような触媒により液体アンモニア中で又は
好ましくは水性又は有機媒質中の塩基の存在下で実施す
るのが有益である。
塩基性試剤としては水酸化バリウム、ナトリウム、カリ
ウム若しくはリチウム又は水酸化第四アンモニウムを用
いることができる。
用いられる塩基の量は、被処理ニトリルの重量に関して
表わして、約１〜３０％である。
水素化は、反応条件下で不活性の有機溶媒中で実施する
ことができる。
有機溶媒としてはメタノール、エタノール、グロパノー
ル、イングロパノールのような低級脂肪族アルコール；
１・２−エタンジオール、■・２−プロパンジオールの
ようナシオール：エチルエーテル、ブチルエーテル、ジ
メトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサンのよ
うなエーテルオキシド；エチレングリコールのモノメチ
ル（又はモノエチル）エーテルのようなポリヒドロキシ
ル化化合物の部分エーテルオキシドをあげることができ
る。
反応は、３０〜１００℃、好ましくは６０〜８０℃の温
度で、そして１０〜２００バールの水素圧下に実施する
ことができる。
一般的には、２０〜３０バールの圧力が水素化を実施す
るのに具合がよい。
実施するにあたっては、シアノエチル化生成物が、選ば
れた水素圧下に保持された触媒の懸濁液中に徐々に添加
される。
水素化反応の後、触媒が分離され、塩基性試剤が中和さ
れ、溶媒が除去され、そしてアミノアルコキシアミンは
減圧下に蒸留することができる。
同様に、本発明は、潤滑油に洗浄−分散性、防錆性及び
消泡性をもたらす前記の化合物を重量で１〜１０％添加
することにより改善された潤滑油を目的とする。
用いることのできる潤滑油は、非常に多くの潤滑油、例
えばナフテン基、パラフィン基及び混合基の潤滑油、そ
の他の炭化水素潤滑剤、例えば石炭生成物から誘導され
る潤滑油、そして合成油、例えば、アルキレン重合体、
アルキレンオキシド型重合体及びその誘導体（アルキレ
ンオキシドを水又はアルコール、例えばエチルアルコー
ル、ジカルボン酸エステル、りんの酸の液状エステル、
アルキルベンゼン及びジアルキルベンゼン、ポリフェニ
ル、アルキルジフェニルエーテル、ケい素重合体の存在
下に重合させて製造されるアルキレンオキシド重合体も
含む）の中から選ぶことができる。
添加すべき新規添加剤の量は、改善すべき潤滑油の最終
用途に左右される。
しかして、ガソリンエンジン用オイルに対しては添加す
べき添加剤の量は１〜７％である。
ジーゼルエンジン用オイルに対しては４〜１０％である
。
また改善された潤滑油は、抗酸化剤、腐食防止剤、その
他の補助剤も含有することができる。
以下の例は例示として示すもので、本発明の範囲及び精
神を何ら制限するものではない。
例１ １１の三日のフラスコに７０１のオイル１００Ｎと、７
７．７に等しい酸指数（１２の物質を中和するのに必要
な水酸化カリウムの■数で表わされる）を持つ４３０１
のポリインブテニルこはく酸無水物（ＰＩＢＳＡ）（無
水マレイン酸と９００にほぼ等しい分子量のポリイソブ
チンとの縮合により得られる）を装入する。
この反応混合物をかきまぜながら１２０℃に加熱し、次
いで７０１のトリス（９−アミノ−３・６−シオキサノ
ニル）アミンを１時間で加える。
温度を１６０℃に５０ｎｍＨｇの減圧下に３時間保つ。
得られた生成物は大部分がトリスポリイソブテニルスク
シンイミドからなり、そして１．７％の窒素を含有する
。
用いたトリス（９−アミノ−３・６−シオキサノニル）
アミンは、下記の方法でトリス（５−ヒドロキシ−３−
オキサペンチル）アミンをアクリロニトリルにより３．
５より大きいアクリロニトリル／アミンのモル比でシア
ノエチル化し、次いで得られたニトリルを水素化するこ
とによって製造することができる。
シアノエチル化 機械的攪拌機、温度計、冷却器及び滴下漏斗を備えた２
５０ＴｒＬｌのフラスコに７０．５ｆのトリス（５−ヒ
ドロキシ−３−オキサペンチル）アミン（即ち０．２５
モル）、０．４６ｍ１の３６°Ｂｅか性ソーダ（即ち４
．６・１０−３モル）を導入する。
その混合物を３８℃に加熱し、次いで５３２のアクリロ
ニトリル（１モル）を１時間で導入する。
アクリロニ） ＩＪルの添加が終ったならば、０．６扉
ｌのＨＣＩ （ｄ＝１．１９）を加えてか性ソーダを
中和する。
塩化す） ＩＪウムが沈殿する。沢過後、トリス（８−
シアノ−３・６−シオキサオクチル）アミンよりなる淡
黄色油状物を得る。
水素化 この生成物をオートクレーブで１３０ｍ１のエタノール
に懸濁させた６ｏｚのラネーニッケル及び０．７５ｍ１
のか性ソーダの存在下に６０℃で４０バールの水素圧下
に水素化する。
反応は３時間行なう。
冷却後、オートクレーブを脱ガスし、窒素下で開く、沢
過する。
触媒を除去した後、１１０１０油状物を得、これは９７
％の収率に相当する。
この生成物は、９８％の純度のトリス（９−アミノ−３
・６−シオキサノニル）アミンよりなる。
例２ １１の三日のフラスコに５０ｆのオイル１００Ｎと、７
７．７に等しい酸指数＜１ｙの物質を中和するのに必要
な水酸化カリウムの■数で表わされる）を持つ４３０１
のポリイソブテニルこはく酸無水物（ＰＩＢＳＡ）（無
水マレイン酸とほぼ９００に等しい分子量のポリインブ
テンを縮合させて得られる）を装入する。
この反応混合物をかきまぜながら１２０℃に加熱し、次
いで８５％のトリス（９〜アミノ−３・６−シオキサノ
ニル）アミン、１２％のビス（９アミノ−３・６−シオ
キサノニル） −”Ｎ−（５ヒドロキシ−３−オキサペ
ンチル）アミン及び３％のＮ−（５−アミノ−３・６−
シオキサノニル）−Ｎ−Ｎ−ビス（５−ヒドロキシ−３
−オキサペンチル）アミンからなる４５．２ｆの混合物
を１時間で加える。
温度を１６０℃で５０ｉｉＨｇの減圧下に３時間保つ。
得られた透明生成物は、大部分がトリスポリイソブテニ
ルスクシンイミドからなり、そして１．０８％の窒素を
含有する。
イミド化操作を実施するのに用いたアミノアルコキシア
ミンの混合物は、次の方法で得ることができる。
シアノエチル化 機械的攪拌機、温度計、冷却器及び滴下漏斗を備えた２
５０１１１１のフラスコに７０．５Ｐのトリス（５−ヒ
ドロキシ−３−オキサペンチル）アミン（０，２５モル
）、０．４６ｍの３６°Ｂ’ｅか性ソーダ（４，６・１
０−３モル）を導入する。
この混合物を３８℃に加熱し、次いで４２グのアクリロ
ニトリル（０，７９モル）を１時間で導入する。
アクリロニトリルの添加が終った後、０．６ｒ７１１の
ＨＣＩ （ｄ＝１．１９）を加えてか性ソーダを中和
する。
塩化ナトリウムが沈殿する。濾過後、淡黄色の油状物を
得る。
水素化 攪拌機を備え、そして２５０ｒｒＬｌの水素の溜めを付
けた１１のステンレス製オートクレーブに、１１０．３
ｆの上で製造した粗製油状物を１１０ｍ１の無水エタノ
ールに溶解してなる溶液を導入し、次いで１３０ｒｆＬ
ｌのエタノールに懸濁させた５６．９１のラネーニッケ
ルと０．７５ｍ１の３６°「ｅか性ソーダ（即ち４．８
・１０−３モル）を加える。
オートクレーブを閉じ、窒素（圧力ＩＯバール）で３回
パージし、次いで水素を導入する。
水素溜めから水素を導きなからマノメーターにより圧力
を周囲温度で４０バールに上昇させる。
この混合物を６０℃に加熱する。
水素の吸収は２時間３０分後に止む。
冷却後、オートクレーブを脱ガスし、窒素下で開く。
濾過し、触媒をエタノールで洗う。エタノールを除去後
、黄色油状物を得る。
１０５．４Ｓ’の生成物を得、これは９３％の収率に相
当する。
この生成物は、 ８５％のトリス（９−アミノ−３・６−シオキサノニル
）アミン、 １２％のＮ−Ｎ−ビス（９−アミノ−３・６ジオキサノ
ニル）−Ｎ−（５−ヒドロキシ−３オキサペンチル）ア
ミン、 ３％のＮ−Ｎ−ビス（５−ヒドロキシ−３−オキサペン
チル）−Ｎ−（９−アミノ−３・６−シオキサノニル）
アミン からなる。
例３ 例１及び２に記載の条件下で、４３０？の例１及び２に
記載の７７．７１ＴＩ９に等しい酸指数を持つポリイソ
ブテニルこはく酸無水物と７０１のオイル１００Ｎから
なる５００１の混合物を１０２℃に加熱する。
次いで、４４重量％のＮ−Ｎ−ビス（５−ヒドロキシ−
３−オキサペンチル）−Ｎ−、（９−アミノ−３・６−
シオキサノニル）アミン、４４％のＮ−（５−ヒドロキ
シ−３−オキサペンチル）Ｎ−Ｎ−ビス（９−アミノ−
３・６−シオキサノニル）アミン及び１２％のトリス（
９−アミノ３・６−シオキサノニル）アミンからなる７
０Ｐのポリアミンの混合物を１時間で導入する。
温度を５０ｍｉＨｇの減圧下に１６０℃で３時間保つ。
得られた生成物はポリイソブテニルスクシンイミドの混
合物からなり、そして１．２％の窒素量を有する。
イミド化操作を実施するのに用いたアミノアルコキシア
ミンの混合物は、次の方法で得られる。
シアノエチル化 前記の例に記載のものと同じ装置によって下記の反応を
行なう。
７０．５１（０，２５モル）のトリス（５−ヒドロキシ
−３−オキサペンチル）アミンに０．４６ｙｄの３６°
Ｂ’ｅか性ソーダを加える。
その混合物を３８℃に加熱し、次いで２０ｆのアクリロ
ニトリルを導入する。
０．６１ｒｌｌのＨＣＩ （ａ＝１．ｘ９）を加えて
か性ソーダを中和する。
塩化ナトリウムが沈殿する。
濾過後、その組成が下記の通りの淡黄色油状物を得る。
残留トリオール １０％モノシア
ノエチル化トリオール ４０％ジシアノエチル化ト
リオール ４０％トリシアノエチル化トリオール
１０％水素化 上記混合物を前記の例に記載の操作方法により水素化す
る。
その混合物を６０℃に加熱する。水素の吸収は１時間３
０分後に止む。
冷却後、オートクレーブを脱ガスし、窒素下で開く。
沢過し、触媒をエタノールで洗う。
エタノールを除去した後、０．５ ｍｍＨｇの圧力下で
２１０℃でフラッシュ蒸留を行なって最初に未変換トリ
オールを回収し、そして次いで下記の組成のアミノアル
コキシアミンの混合物を回収する。
４４％のＮ−Ｎ−ビス（５−ヒドロキシ−３−オキサペ
ンチル）−Ｎ−（９−アミノ−３・６−シオキサノニル
）アミン、 ４４％のＮ＝（５−ヒドロキシ−３−オキサペンチル）
−Ｎ−Ｎ−ビス（９−アミノ−３・６ジオキサノニル）
アミン、 １２％のＮ−Ｎ−Ｎ−トリス（９−アミノ−３・６−シ
オキサノニル）アミン。
例４ 上記の例により得られた本発明の生成物を潤滑剤中での
分散性のレベルを試験する。
分散力の研究は、Ａ、 Ｓｃｈｉｌｌｉｎｇ著「Ｌｅ
ｈｕｉｌｅｓ ｐｏｕｒｍｏｔｅｕｒｓｅｔ ｌｅ ｇ
ｒａｉｓｓａｇｅ ｄｅ ｍｏｔｅｕｒｓ ｊ１９６２
年版の巻１第８９〜９０頁に記載された実施方法によっ
て行なわれた。
この方法は、Ｐｅｔｔｅｒ Ａｖｌ エンジンから生
じ且つ約２％の炭素質物質を含有する５ｔのスラッジ（
油液）を加えである２０グのオイル５ＡＥ３０を用いて
実施する。
オイル５ＡＥ３０は、次の処方物（各種の添加剤の量は
１ｋｇのオイルについて与えられる）と予め混合されて
いた。
４０グの例１〜３で得られた分散剤、 ３０ミリモルのアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム
、 ３０ミリモルの過剰塩基のカルシウムアルキルフエナー
ト、 １５ミリモルのジヘキシルジチオりん酸亜鉛。
添加オイル−スラッジ混合物を五つに分け、これらをか
きまぜ、そして下記の五つの熱処理に付す。
５０℃で１０分間の加熱に付される画分、２００℃で１
０分間の加熱に付される画分、２５０℃で１０分間の加
熱に付される画分、１％の水の存在下に５０℃で１０分
間の加熱に付される画分、 １％の水の存在下に２００℃で１０分間の加熱に付され
る両分。
熱処理後に魯られた各混合物の小滴をｐ紙上に付着させ
る。
評価を４８時間後に行タウ。
各付着斑点について、オイル斑点と分散された物質の斑
点のそれぞれの直径の比を求めてオイル斑点に対して分
散された物質の百分率（％）を計算する。
分散された物質の百分率が高（なるほどスラッジに対す
る分散性は良好である。
この評価は以下に示す表に記載する。
例５ 例１〜３の生成物の防錆性を前記の例の処方物、即ち、
１に！９のオイルにつき、 ４０グの例１〜３の生成物、 ３０ミリモルのアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム
、 ３０ミリモルの過剰塩基のカルシウムアルキルフエナー
ト、及び １５ミリモルのジヘキシルジチオりん酸亜鉛を含む処方
物を添加したオイル５ＡＥ３０で試験する。
この試験の原理は、被検オイルにブローバイのガス中に
存在し且つ押し棒と弁棒の組合せ体上の錆の形成に作用
を及ぼす物質を加え、そのようにして作られた混合物に
一定期間にわたって上記組合せ体の一部分をなす１個を
浸漬することからなる。
形成された錆を目視検査する。試験は、 ７００Ｐのオイルをフラスコに導入し、かきまぜながら
５０℃に加熱し、 温度が安定したときに、順次に２０ｃｃの３０％ホルム
アルデヒド水溶液、４．５ｃｃのメタノール、５ｃｃの
ジクロルエタンとジブロムエタンとの５０１５０混合物
、８．５ＣＣの７８．５％硝酸水溶液を添加し、 押し棒と弁棒の組合せ体の１個を１９時間浸漬する ことによって行なわれ、そして侵蝕（錆）がないときに
は生成物に対して２０の評点を与え、また侵蝕が非常に
太きいときにはＯの評点を与える。
評価の結果を以下に示す表に記載する。
例３ 例１〜３の生成物の消泡性をＡＳＴＭＤ−８９２，６３
によって測定する。
オイルＡＳ’Ｅ３０に例４及び５に示した処方物を添加
する。
添加量は０．２５ミリモルである。
評価の結果を以下の表に記載する。
以下の表には、比較として従来のスクシンイミド、即ち
、 Ｉ：無水マレイン酸とほぼ１０００の分子量のポリイソ
ブチンとの縮合により得られる酸指数７４のＰＩＢＳＡ
とトリス（６−アミノ−３オキサヘキシル）アミンから
誘導されるトリス（ポリイソブテニルスクシンイミド）
、 ■：無水マレイン酸とほぼ１００００分子量のポリイソ
ブチンとの縮合により得られる酸指数７４のｐＩＢＳＡ
とトリエチレントリアミンより誘導されるビス（ポリイ
ソブテニルスクシンイミド、について例４〜６に記載の
条件下で実施した分散性、防錆性及び消泡性の試験の結
果も示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式 （ここでＲは２０〜２００個の炭素原子を含有するアル
    ケニル基を表わし、 ｍは１〜３よりなる整数であり、 ｎは０〜２よりなる整数であり、 ｍ＋ｎは１〜３よりなる） のアルケニルスクシンイミド。 ２ Ｒがポリイソブテニル基であることを特徴とする特
    許請求の範囲第１項記載のアルケニルスクシンイミド。 ３ アルケニル基が２０〜２００個の炭素原子を含有す
    るアルケニルこはく酸無水物と少な（とも※※次式 ％式％） ） （ここでＸは１〜３よりなる整数である）のアミノアル
    コキシアミンを０．４〜０．６の間のアミン当量数／酸
    当量数の比により１２０〜２３０℃の間の温度で縮合さ
    せることを特徴とする特許（ここでＲは２０〜２００個
    の炭素原子を含有するアルケニル基を表わし、 ｍは１〜３よりなる整数であり、 。 はＯ〜２よりなる整数であり、ｍ ＋ ｎは１〜３より
    なる） ＊＊のアルケニルスクシンイ
    ミドの製造法。 ４ アルケニル基がポリイソブテニル基であることを特
    徴とする特許請求の範囲第３項記載の製造法。 ５ 次式 （ここでＲは２０〜２００個の炭素原子を含有するアル
    ケニル基を表わし、 ｍは１〜３よりなる整数であり、 。 はＯ〜２よりなる整数であり、ｍ＋ｎは１〜３よりなる
    ） のアルケニルスクシンイミドよりなる潤滑油用添加剤。
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