JPS5834437A - 調光寿命を延長する方法 - Google Patents

調光寿命を延長する方法

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JPS5834437A
JPS5834437A JP13257781A JP13257781A JPS5834437A JP S5834437 A JPS5834437 A JP S5834437A JP 13257781 A JP13257781 A JP 13257781A JP 13257781 A JP13257781 A JP 13257781A JP S5834437 A JPS5834437 A JP S5834437A
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JP
Japan
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plastic
thin film
photochromic substance
photochromic
dimming
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Pending
Application number
JP13257781A
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English (en)
Inventor
Masayasu Nakanishi
中西 正泰
Hidetaka Takayama
高山 秀隆
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Nikon Corp
Original Assignee
Nikon Corp
Nippon Kogaku KK
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Publication date
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    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00Optical elements other than lenses
    • G02B5/20Filters
    • G02B5/22Absorbing filters
    • G02B5/23Photochromic filters

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は調光プラスチックの調光寿命を延長する方法に
関する。
太陽光を浴びて可逆的に変着色する物質をホトクロミッ
ク物質と呼び、このようt「物質を含有させたプラステ
すクノン材乞サングラスレンズと【2て使用することが
提案されて久しい。しかしながら、現在のところホトク
ロミック物質の調光寿命が短かく、未だθ!足さJする
調光サングラスは市販されていない。
従って、本発明の目的は、ホトクロミック物質の中でも
特に有機ホトクロミック物質を用いた調光プラスチック
の調光寿66を4JF長する方法の提供にある。
本発明者らは、鋭意研究の結果、ホトクロミック物質ケ
含有するプラスチック基(オの外側を特殊な膜で被櫃す
ると調光寿命が著しく延長されることを見い出し本発明
を児成するに至った。
即ち、本発明では、有機ホトクロミックI物質を含有す
るプラスチック基材の表面に、SLOlScum s 
AeaOl及びZr01からなる!洋から遭ば1れた1
種又は2ね以上を主成分と1゛る無機酸化物の有色又は
無色の透明薄膜を蒸着“することににす1凋光プラスチ
ツクの調うt#命を延長するという[]的を達成してい
る。
この用台、7WO2、Tag OIS、 Cr20Bの
ようなXllli機酸化物は効果が少/、「く、また几
、Crのような金属メ2びAfgF2のような無機弗化
物は唄に動子が少プエく、いずれも実用的ではない。
本発明に於いて有機ホトクロミック物質としては、プラ
スチック基材中に分散させることかIjf 1tヒであ
れ(、U1現在公知の又は将来開発さJl、るイJ(幾
ホトクロミック物質の全部が使用T’r fit?であ
る。、lIJ在公知の有機ボトクロミツクl!勿’el
どしては、例えば次のものが吊げられる。
(11’F記一般代で表わされろジチゾン水銀1’t’
 −N=N−C=N−NH−R2)[g R” −N=N−C=N−NII−R’または (3) Ra −N=N−C=N−NII−R”■ ■  g 上記式中、R1、B2、R3、R’、11’及びR6は
同一か又は異なるアリール基例えばフェニル、ナフチル
基であり、Xはハロゲン原子例えばフッ素、J盆素、史
素、ヨウ素、アルキル基例えばメチル、エチルプロピル
、ブチル、ペンチル、ヘキシル基、又はアリール基であ
り、前記の7リール基の全部又は一部は、スルホニル、
アルキル(C1=Ca )スルホニル、カルボキシル、
カルボキシアルキル(C+〜Ca)、アルデヒド、ケル
アルキル(C>〜ca)、シアノ、トリフルオロメチル
、トルフルオロメチルスルホニル、ペルフルオロチオア
ルコキシ(自〜Cs )などの11(を換4f、で置映
されていてもよい。
貝1体例としては、ビス(ジチゾン)水銀、モノジチゾ
ン水銀塩化物、フッ化物、ヨウ化(4) 物又は央化物;モノジナフチルチオカルバゾン水銀鳴化
物、フッ化物、ヨウ化物又は臭化物、Eノジトリルチオ
力ルバゾン水銀塩化物、フッ化物ヨウ化物又は臭化物、
ビス(ジナフチルチオカルバゾン)水銀、ビス(ジトリ
ルチオカルバゾン)水銀、ジチゾンエチル水銀、ジチゾ
ンフェニル水銀、ビス〔ジ(α、α。
α−トリフルオロ)オルトトリルチオカルバゾン〕水観
、ビス(ジトリルチオカルバゾン)水・1設、ビス(ジ
クロロフェニルチオカルバゾン)水層、ジチゾンエチル
水銀などがある。
(2)下記一般式で表わされるベンゾスピロピラン、′
A嗜、体: 上式中の置換基は下記に示される。
6−ニトロ−8−メトキシ−1/ 、 3/ 、 3/
−トリメチルスピロ[2H−1−ベンゾビラン−2,2
′−インドリン〕; 6−ニトロ−8−メトキシ−5′−クロロ−1′。
3’、 3’−トリメチルスピロ[2H−1−ベンゾビ
ラン−2,2′−インドリンク: 6−ニトロ−8−メトキシ−5−ブロモ−1′。
3’、 3’−トリメチルスピロ[211−1−ベンゾ
ビラン−2,2′−インドリンク: 6−ニトロ−8−メトキシ−5−ブロモ−57−クロロ
−1’、 3’、 3− トリメチルスピロ[2r(−
1−ベンゾビラン−2−2′−インドリン〕; 6.5′−ジニトロ−8−メトキシ−IZ3/。
3′−トリメチルスピロ[2H−1−ベンゾビラン−2
,2′−インドリン〕: 6一二トロ−8−エトキシ−!/ 、 2/ 、 3/
−トリメチルスピロ[2H−1−ベンゾビラン−2,2
′−インドリン〕; スピロ[2II −1−ベンゾビラン−2、2’−[I
 H]−ベンゾ〔v、l]インドリン];スピロ[2H
−ベンゾビラン−212’−[tH]−ベンゾre]イ
ンドリン〕ニ スピロ〔インドリン−2,3’−[3JT]−ナフト[
2,1−b]ビラン〕 スピロ[2TI −1−ベンゾビラン−2、2’−ベン
ゾチアゾリン〕 スピロ〔ベンゾチアゾリン−2、3’−C3HJ〜ナフ
ト[2,1−b〕ピラン〕 2.2′−スビロビ[2H−1−ベンゾビラン]3.3
′−スビロビ[3H−ナフト[2,1−b ’]ビラン
] 2.2′−スビロビ〔2II−ナフト[t l 2−b
〕ビラン〕 スピロ[2TI−ベンゾビラン−2、3’−[: 3T
l−]−ナフト[2,1−b:]ビビランコニスピロ 
21(−1−ベンゾビラン−2、2’−[2TI ]−
ナフト[1,2−b〕ピラン〕ニスピロ[4H−1−ベ
ンゾビラン−4,3′−(7) 〔3H〕−ナフト[2、1−b :]ビビランコニスピ
ロ2H−ナフト[’l、2−b]ビランー2.3’−C
3rI:]−ナフト[2,1−b、]ビラン〕; スピロ〔インドリン−2,2′−ピラノ〔3゜2−■〕
キノリン〕ニ スピロ[2H−1−ベンゾビラン−2、2’−[2H]
キキノリンフ :3;  下記一般式で衷わされるスピロオキサジン誘
導体: こ\でR,R1及びI(2はアリール基、又は炭素原子
1−20個Y 44する同−又は異なるアルキル覗r示
し、R’&びR2は協力して飽和炭素環ケ形成し、k”
は水素又は炭素(8) 1う1子1−20個を有するアルキル基で、X。
x” 、x” 、x” 、 y 、 yt 、y2及び
Y3は水素、アリール基、シアノ基又はカルボキシシア
ノ法、炭素f1グ子1−4個を有するアルコキシ基、炭
素原子1−20個を有するアルキル基又はカルボキシア
ルキル基、ニトロ基又はハロゲン基である。
有用なスピロオキサジンの具体例は次の〕16りである
: 1 、3.3− トリメチルスピロ〔インドリノ−2、
3’−ナフト[2,1−b〕(1,4)−オキサジン〕
: 1.3,3.5−テトラメチルスピロ〔インドリノ−2
,3′−ナフト[2,1−b:l(1゜4)−オキサジ
ン〕; 5−メトキラー1.2.3−トリメチルスピロ〔インド
リノ−2,3′−ナフト[2,1](1,4)−オキサ
ジン〕; l−β−カルボキシエチル−3,3−ジメチルスピロ〔
インドリノ−2,3′−ナフト〔2゜1−b〕(L、4
)オキサジン〕: ■−β−カルボキシエチル−3、3、5−トリメチルス
ピロ〔インドリノ−2,3′−ナフト[2,l−b〕(
1,4)オキサジン〕;l−カルボキシエチル−3,3
−ジメチル−5−メトキシスピロ〔インドリノ−2、3
’−ナフト[2,1−b〕(1,4)オキサジン〕;1
−α−シアノプロピル−3,3−ジメチル−5−クロロ
−スピロ〔インドリノ−2,3′−ナフト[2,1−b
l(1,4)オキサジン〕 (4)下記一般式で表わされるフェナジンホトクロミッ
ク染料: こ\でX−は負イオン、例えばハロゲンイオン7示し、
R鳳+ R2+ R3+ R4+ R5+ R1lR7
+R8及びR9はハロゲン、短鎖アルキル基、アミノ基
、アルキルアミノ基、アゾ基、1tt換アゾ早;、アリ
ール基等でよい。このツェナジニウムイオンに対する置
換基は1.2又はそれ以上でよく、それにより異l!る
色を有える。tt s置換基は通常アリール基であるが
水素でもよい。RI+がフェニル基の場合には、この棟
の染料はフェニルツェナジニウム塔、即ちサフラニン染
料として公知である。
有用なフェナジン染料は次の;由りである=3−アミノ
−7−シメチルアミノー5−フェニルツェナジニウム」
H化物: 2−メチル−3−アミノ−7−シメチルアミノー5−フ
ェニルツェナジニウム塩化物:3.7−ジアミツー5−
フェニルツェナジニウム塩化物: 3−アミノ−2,8−ジメチル−7−(2−オキシ−1
−ナフチルアゾ)−5−フェニルツェナジニウム塩化物
: 3−アミノ−? −(p−ジメチルアミノフェニルアゾ
)−5−フェニルツェナジニウム地化物; 3−ジエチルアミノ−7−(p−ジメチルアミノフェニ
ルアゾ)−5−フェニルツェナジニウム塩化物; 3−ジエチルアミノ−7−(+)−オキシフェニルアゾ
)−5−フェニルツェナジニウム塩化物; 3.9−ジメチルアミノ−6−メチル−5−(2−ナフ
チル)−ツェナジニウムj、IJ 化物;3.7−ビス
(ジメチルアミノ)−5−フェニルツェナジニウム塩化
I吻; 2.8−ジメ千ルー3−アミノ−7−メチルアミノ−5
−フェニルツェナジニウム塩化物3−アミノ−7−シメ
チルアミノフエナジニウム塩化物; 1.3−ジアミノ−5−フェニルツェナジニウム塩化物 (5)下記一般式で表わされるフェノチアジン染料: R,−R,及びXの意味は前項(3)の一般式中の各々
と同じである。具体的なイシ1」は、Asure A 
(52005)、AIIure B (5201(1)
、Asure C(3−アミノ−7−メチルアミノ−フ
ェノチアジン)、トルイジンブルー〇(52040)、
メチレンブルー(52015)及びチオニン(5200
0)である。なお、0内の数字はカラーインデックスを
表わす。
(6)その他のホトクロミック染料 トリアリールメタン染料、カチオンポリメタン染料、イ
ンデノンオキシド、ニトロン、ビス−イミダゾール、ヘ
キサアリールエタン、b−テトラクロロケトジヒドロナ
フタレン、ヒドラジン、ニトロソ−ダイマー、二硫化ア
リール、スチルベン、インジゴイド、アゾ化合物、ポリ
エン、シアニン染料、不飽和アジン、p−フェニルケト
ン、ニトロピリジン、ニトロフェニルメタン、p−ニト
ロベンジル化合物、ジヒドロギ号ンテノン、ビアントロ
ン、トランス−15,16−ジアルキルシヒドロビレン
、2H−ビラン、211−ヂオピラン、及びシス−1−
アリール−2−二トロアレン。
このようなホトクロミック物質を分散させる透明プラス
チック基材としては、硬質アクリル樹脂、ポリカーボネ
ート、ポリエステル、セルロースアセテート、セルロー
スプロピオネート、セルロースブチレート、ポリ塩化ビ
ニル、ポリスチレン、ポリアミド、ポリウレタン、ポリ
〔アリルジグリコール刀−ボネート〕即ちCR−39な
どが使用される。透明プラスチック基材は薄く着色又は
染色されていてもよい。
ホトクロミック物′IJ!ヲプラスチック基材中に分散
させる手段としては、■ホトクロミック物質を粉末又は
粒状プラスチック基材と混ぜ合わせ′fc後、溶融混練
する方法、■ホトクロミック物質を適当な温冷jに公事
し亀’ IQした儂、プラスチック基材に含浸する方法
、■ホトクロミック物質を適シ11な溶媒に分散した後
、プラスチック基材土にコーティング、加熱してホトク
ロミック物質をプラスチック基材中に移動させる方法な
どが挙げられろ。
ホトクロミック物質はプラスチック基材に対して通常0
.1〜20重量係重量係数させる。
こうしてイL#られる:、+、S+ Vプラスチック基
材(Nは、それ自体が本体として最終的な用途に嫡した
形状例えば板状、レンズ状、表(mK凹凸模様をイーf
する板状、わん曲した板状、球状、半球状、柱状、筒状
、円錐状、角錐状などの形状をしていてもよいし、更に
別の透明又は不透明な有彩色又番ま無彩色の基体例えば
プラスチック、金属、カラス、セラミック、木材、コン
クリート、等の上にNt1元プラスチック層(A)が積
層されていてもよい。イ♂i層する手段としては、接着
、ラミネート、コーティング、ディッピング、キャステ
ィングなどが挙げられる。第1図と第2図は1所8hI
図で前者の例を示し、第3図も断面図で後者の例を示【
7、いずれも記号(元は調光プラスチック基材を、H[
シ号(n)は後に説明する二酸化ケ! 2 :4f )
1@−4へ記号fc’)は後に説明する反射防IF:、
111Jを、記号■は、上述の基体例えばガラス板を示
す。
こうして得られた調光プラスチック基材fA)の表面に
、本発明て従い−Iタ化ケイ素、二酸化ケイ素、アルミ
ナ、酸化ジルコニウム等の薄膜fB)を常法により真空
蒸着する。この薄膜fB)の厚さは、05〜5μが適当
である。
こうして制光寿命の延長された調光プラスチックが得ら
れる。本発明にJ:ればN、9元寿命が飛躍的に帆びる
ほか、表面がカラスのように硬くなり、傷つきにくくな
る。
更に蒸5Mされた調光プラスチックの−l二に無機反射
防止膜を設けると、一層調光S#茄が帆びることか見い
出された。
従って、本発明はオた有機ホトクロミック′吻質な含有
する透明プラスチック基材(Alの表面に透明無機酸化
物薄膜(Bl及び反射防止膜(C1を順次蒸着してなる
nyd光プラプラスチック光寿命を延長する方法にも関
する。
こ\でいう反射防IE膜(C1とは、既にレンズ等の光
学部材の反射防止膜として知られたものであり、それは
通常04分の1波長の膜厚を有する低屈折率物質薄膜(
上層)と2分の1波長のIIg厚を有する高屈折率物質
′#膜(下層)からなる2層構造、父は04分の1波長
の膜厚を有する低屈折率物質薄膜(上層)、2分の1波
長の膜厚を有する高屈折率物質薄膜(中間# )及び4
分の1波長の膜厚7有する中位#Il折率物質薄膜(下
層)からなる3層構造からなる。こ\でいう高、低、中
位屈折率とは、相対的なものであるが、例えば高屈折率
物’Igとしては二酸化チタン、酸化タンタル、酸化ジ
ルコニウム、酸化クロムなど、低屈折率物質としては、
二酸化ケイ素、中位11[(折率物質としては酸化アル
ミニウム、−酸化ケイ素などが挙げられる。
本発明によれば、1蘭元寿命が砥−降され表面がガラス
のように硬くなり、耐擦傷性、耐摩耗性などが良好にな
り、また反射防止)逆を有する場合には反射によるチラ
つきがtcくなるので、サングラスレンズ、スキー用の
ゴーグル、時計の風防ガラス、鏡、コツプ、照明器具の
カサ、花びん、窓ガラス、自動車用風防ガラス、カメラ
レンズのフィルター、壁板、宝石、玩具、ショーケース
、広告用ディスプレーなどの代替品として有用である。
次いで実施例により本発明をより具体的に説明する。な
お、実施例中の「部」は「i(bl:部」である。
実施例1 ホトクロミック物質:1,3,3,4.5−ペンタメチ
ル−9′ −メトギシースビロ インドリン−ナフトオキサジ ン                4  部f641
k   =ジエチレングリコール96部 」:記混合浴′/1yを120℃に加熱し、この染料浴
液にCR−:(9製の眼鏡レンズ(jシさ2問)を1時
間半浸漬1−ることにより、ホトクロミック物vr f
f:含イfするプラスデック基材(Alを得た。
次いで、この基材の表裏両面に下記条件によすI!、j
さlμの二酸化ケイ素薄膜(I()を真空蒸尉した。
こうして得られた本発明にか\る調光プラスチックに励
起光ビ照射し、照射前後の550℃m での透過率の差
ン「調光幅」として測足した。更に上記調光プラスチツ
ク7al′1ケ月問屋外暴露に供した陵、調″yt、幅
を測足した。こ二酸化ケイ素薄l10を蒸宥(−なかっ
たイ、のについても同様に調光幅を調べた。
第 1 k 実施例2 ホトクロミック物質:水銀ビス〔l−フェニル−5−オ
ルト− α、α、α−トリフ ルオロ)トリルチオ 力月、バゾネート 1.5部 紫外線吸収剤:(ベンゾフェノン1(99213部 プラスチック基材:セルロースアセテート上記成分を[
tライブレンドした後、40℃で1晩乾燥さビ、射出成
形機(成形温度177℃)により+!′>−さ0.8郵
の板を成形した。
こうして得られた調光プラスチック基材(A)の表裏両
面に下記条件により厚さ2μの二lLβ化ケイ素薄膜(
IIIを真空蒸着(電子銃蒸着)した。
得られた本発明にか\るバ周元プラスチックについて実
施例1と同様にJ11元性能?測定した。
実施例3 ホトクロミック物質として1.3.3−トリメチル−9
′−メトキシ−スピロインドリン(21) ナフトオキシム乞使用したほかは実II布例1と同様に
して本発明にか\る4141元プラスチックを製作した
得られた調光プラスチックは1ケ月の屋外暴露後も調光
性fjヒは1・千とんど変らなかった。
実施例4 ホトクロミック物@:〔トリメチル−1,3゜3−イン
ドリノ〕− 2−スピロ−2′−二 トロー6′−メトキシ 一8′〜ベンゾビラン l優 溶 媒:ベンゼン        1o優増粘剤:グリ
甘口フタリック ワニス89壬上記晶合物にろ紙を含浸
し、乾燥させた後、CR−39製の眼鏡レンズの上に載
せ、加熱用金JA板でプレスして210℃に45秒間加
熱して、ホトクロミック物質’a? C14−39に移
動させ、その陵アーオトンで洗浄することによりホトク
ロミック」勿質な含イ■するプラスチツクノ、(材(A
)を得た。
この基月(Alの表裏両面に下記条件により厚さ1.5
μの二酸化ケイ素薄暎fBlを真空蒸着した。
’IIらJl、た本発明にか\る調光プラスチックにつ
いて実施例1と同様にし)^1元幅を4111定した結
果を第3表に示す。
央arli例5 実施例1で得られた本発明にか\る調光プラスチックレ
ンズの表面にX窒蒸庸法により、上層に厚さ90 nm
の二酸化ケイ素薄膜、下層に厚さl 30 nm の二
酸化ジルコニウム薄膜を有する反射防止膜fclを積層
した。
こうして得られた調光プラスチックレンズについて実施
例1と同様に調光1.j、iをi++++定したところ
、次のとおりであった。
第 4 表 実施例6 実施例1で得られた本発明にか\る調光プラスチックレ
ンズの表面に頁仝#層法により上 層:厚さ90 nr
nの二酸化ケイ素中間層:厚さl 30 nmの二fr
9化ジルコニウム 下 層:厚さ80 nm の酸化アルミニウムの3層構
造からなる反射防止膜FC+を積層し几。
こうして得られfc=a元プラスチックレンズについて
実施例1と同様に調光幅を測定したところ次のとおりで
あった。
実施例7 ホトクロミツク′1勿質:6′−二トロー8′−メトキ
シ−1,3,3−ト リメチルインドリノ ベンゾスピロビラン 1部 安定剤 :ラウリン酸アルミニウム 7.5部浴 媒 
:ベンゼン      400部上記成分を混合して得
られる溶液にポリスチレン拉(月旨2500部ケ溶かし
、ガラス板、 (X)の上に流砥し、加熱脱気して、I
Itさ2齢の透明でか丁かにw色の調光プラスチック基
材fA)の積層されたガラス板を製作した。
次いでこの積層物のプラスチックノI、柱側表面に下記
条件によりJlさ1μの二酸化ケイ素iW m=’! 
fBI Y J会(空蒸iM L fr、 。
こうして得られ土木発明の調光プラスチック積層物は、
直射口元にさらすと約30秒で680nmlC4シ太吸
収をもつ暗室緑色に発色し、室内に戻すと2時間でもと
に戻り、この調光性l112は1ヶ月」ソート嗟夕1に
暴露した後も変わらなかった。
4、図面の釉1tliなi見開 第11>41〜1183図はいずれも本発明の一実施例
を示す調光プラスチックのXv断面図である。
〔記号の説明〕
A・・・調光プラスチックノル材 B・・・二酸化ケイ素薄膜 C・・・反射防止膜 X・・・ガラス基体

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、 有機ホトクロミック物質を含有するプラスチック
    厚;材fAlの表面に、S40%Sj、Oz 、Mzo
    s及びZ r OHからなる群から選ばれf?:、la
    又は2種以上を主成分と−[る無機酸化物透明薄膜(B
    )を蒸着することを特徴とする調光プラスチックの調光
    寿命を延長する方法。 2、 有機ホトクロミック物質を含有するプラスチック
    基材(幻の表面に、Sイア0.5tO2、Aho3)た
    びZ r OHからなる群から選ばれた1種又は2棹以
    −ヒを主成分とする無機酸化物透明薄)H6> fnl
    及び反射防止膜(C1を順次蒸着することを!n徴とす
    る調光プラスチックの調光寿命な延長する方法。
JP13257781A 1981-08-26 1981-08-26 調光寿命を延長する方法 Pending JPS5834437A (ja)

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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6122327A (ja) * 1984-07-11 1986-01-30 Toray Ind Inc ホトクロミツク性成形品
JPS62299802A (ja) * 1986-06-20 1987-12-26 Kureha Chem Ind Co Ltd 耐溶剤性および耐摩耗性に優れた調光レンズ
JPS63306418A (ja) * 1987-06-08 1988-12-14 Toray Ind Inc ホトクロミツクコンタクトレンズ
JPH07159922A (ja) * 1993-12-06 1995-06-23 Toray Ind Inc 画像記録物品
US6379808B2 (en) 1997-04-03 2002-04-30 Sony Chemicals Corporation Photochromic film comprising a gas barrier deposition film
JP2019505845A (ja) * 2016-01-21 2019-02-28 インスティテュート フォー エネルギテクニック 透明なフォトクロミック素子
US11629286B2 (en) 2016-08-05 2023-04-18 Institutt For Energiteknikk Fabrication of photochromic device

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS54110289A (en) * 1978-02-16 1979-08-29 Ito Kougaku Kougiyou Kk Allylester copolymer and optical parts formed therewith
JPS55121412A (en) * 1979-03-14 1980-09-18 American Optical Corp Photochromic plastic lens
JPS56149016A (en) * 1980-04-22 1981-11-18 Seiko Epson Corp Color lens

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS54110289A (en) * 1978-02-16 1979-08-29 Ito Kougaku Kougiyou Kk Allylester copolymer and optical parts formed therewith
JPS55121412A (en) * 1979-03-14 1980-09-18 American Optical Corp Photochromic plastic lens
JPS56149016A (en) * 1980-04-22 1981-11-18 Seiko Epson Corp Color lens

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6122327A (ja) * 1984-07-11 1986-01-30 Toray Ind Inc ホトクロミツク性成形品
JPH0544657B2 (ja) * 1984-07-11 1993-07-07 Toray Industries
JPS62299802A (ja) * 1986-06-20 1987-12-26 Kureha Chem Ind Co Ltd 耐溶剤性および耐摩耗性に優れた調光レンズ
JPS63306418A (ja) * 1987-06-08 1988-12-14 Toray Ind Inc ホトクロミツクコンタクトレンズ
JPH07159922A (ja) * 1993-12-06 1995-06-23 Toray Ind Inc 画像記録物品
US6379808B2 (en) 1997-04-03 2002-04-30 Sony Chemicals Corporation Photochromic film comprising a gas barrier deposition film
JP2019505845A (ja) * 2016-01-21 2019-02-28 インスティテュート フォー エネルギテクニック 透明なフォトクロミック素子
US11525180B2 (en) 2016-01-21 2022-12-13 Institutt For Energiteknikk Transparent photochromic device
US11629286B2 (en) 2016-08-05 2023-04-18 Institutt For Energiteknikk Fabrication of photochromic device

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