JPS5830330A - Ｎ−置換−２−ピロリドン−４−カルボン酸の塩からなる湿潤剤 - Google Patents
Ｎ−置換−２−ピロリドン−４−カルボン酸の塩からなる湿潤剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は湿潤剤きして有用な２−ピロリドン−４−カル
ボン酸誘導体のアルカリ金属塩からなる組成物に関する
。詳しくは、本発明は鋪乳頌の局所湿潤剤として有用な
式 （式中Ｒは（Ｃ１−Ｃａ＋）アルキルまたは（ＣＩＣ！
ｌ）ヒドロキシアルキルであり、該ヒドロキシ基は窒素
原子に隣接する炭素上に存在することはない。）の２−
ピロリドン−４−カルボン酸誘導体のアルカリ金網塩か
らなる組成物に関する。
ボン酸誘導体のアルカリ金属塩からなる組成物に関する
。詳しくは、本発明は鋪乳頌の局所湿潤剤として有用な
式 （式中Ｒは（Ｃ１−Ｃａ＋）アルキルまたは（ＣＩＣ！
ｌ）ヒドロキシアルキルであり、該ヒドロキシ基は窒素
原子に隣接する炭素上に存在することはない。）の２−
ピロリドン−４−カルボン酸誘導体のアルカリ金網塩か
らなる組成物に関する。
この発明のＮ−アルキル化合物は酸の形の場合、水硬液
、浸酸および洗浄組成物およびグリコール不凍組成物の
ような機能性液体ならびに特にアルミニウム、銅および
黄銅のための金属腐触阻止剤の成分として有用であるこ
とが報告されている（英国特許第１，３２８，０６１号
）。もつ吉近似した同族体、すなわちＮ（Ｃ１０Ｃｘ。
、浸酸および洗浄組成物およびグリコール不凍組成物の
ような機能性液体ならびに特にアルミニウム、銅および
黄銅のための金属腐触阻止剤の成分として有用であるこ
とが報告されている（英国特許第１，３２８，０６１号
）。もつ吉近似した同族体、すなわちＮ（Ｃ１０Ｃｘ。
）アルキル誘導体は遊離酸又は塩の形で無灰の防銹潤滑
油添加物として報告されておｌ） （１ｌｉｎｋ−αｍ
ｐ 、米国特許第３，２２４，９７５号）、歯のクリー
ム、口内洗浄剤、シャンプー等の抗菌性添加物として報
告されている。そのような近似１〜た同族体は本質的に
本発明の湿潤性化合物に望１れる吸湿性に欠けているこ
とは注目されよう。
油添加物として報告されておｌ） （１ｌｉｎｋ−αｍ
ｐ 、米国特許第３，２２４，９７５号）、歯のクリー
ム、口内洗浄剤、シャンプー等の抗菌性添加物として報
告されている。そのような近似１〜た同族体は本質的に
本発明の湿潤性化合物に望１れる吸湿性に欠けているこ
とは注目されよう。
Ｎ−フルキル−２−ピロリドン−４−カルボン酸のアル
キルエステルは種々の医薬として有用な化合物の製造の
だめの中間体として有用であることが報告されている（
米国特許第８．８０８，１４１号、日本特許第５１−０
８２５５５号、ベルギー特許第８８５，３１？号、西ド
イツ特許第２，４５２，５８６号）。
キルエステルは種々の医薬として有用な化合物の製造の
だめの中間体として有用であることが報告されている（
米国特許第８．８０８，１４１号、日本特許第５１−０
８２５５５号、ベルギー特許第８８５，３１？号、西ド
イツ特許第２，４５２，５８６号）。
本発明のＮ−ヒドロキシアルキル化合物の酸の形のもの
は、ポリエステル滑剤添加物の製造に有用である特定の
エステルモノマーの製造の中間体（３） とし、て開示されている（ Ｅｌｌｉｏｔｔ ｅｔ ａ
ｌ、、米国特許第４，１２７，４９８号）。
は、ポリエステル滑剤添加物の製造に有用である特定の
エステルモノマーの製造の中間体（３） とし、て開示されている（ Ｅｌｌｉｏｔｔ ｅｔ ａ
ｌ、、米国特許第４，１２７，４９８号）。
構造的に関連する２−ピロリドン−５−カルボン酸およ
びそのｌ−メチルおよび４−メチル同族体： の吸湿性塩は湿潤活性を有することが報告されている（
Ｌａｄｅｎの米国特許第８４８５，４５７号）。
びそのｌ−メチルおよび４−メチル同族体： の吸湿性塩は湿潤活性を有することが報告されている（
Ｌａｄｅｎの米国特許第８４８５，４５７号）。
事実、２−ピロリドン−５−カルボン酸自体の塩は皮膚
における天然の湿潤剤であることが報告されており（Ｌ
ａｄｅｎ ａｎｄ ５ｐｉｔｚｅｒ、Ｊ、 ＳａＣｏＣ
ｏｓｍｅｔ。
における天然の湿潤剤であることが報告されており（Ｌ
ａｄｅｎ ａｎｄ ５ｐｉｔｚｅｒ、Ｊ、 ＳａＣｏＣ
ｏｓｍｅｔ。
Ｃｈｅｒｎ、１８ ｐｐ ８５１〜８６０（１９６
７）］、］２−ピロリドンー５−カルボン酸ナトリウは
た（４） 七えは味の素株式会社によシ商標”アジデユー（Ａｊｉ
ｄｅｗ）Ｎ −５０”として市販されている湿潤剤であ
る。しかし、この発明の化合物はこの市販品より驚くほ
どすぐれた湿潤活性を有している。
７）］、］２−ピロリドンー５−カルボン酸ナトリウは
た（４） 七えは味の素株式会社によシ商標”アジデユー（Ａｊｉ
ｄｅｗ）Ｎ −５０”として市販されている湿潤剤であ
る。しかし、この発明の化合物はこの市販品より驚くほ
どすぐれた湿潤活性を有している。
特に、本発明の化合物にもつとも近密に関連する異性体
、すなわち２−ピロリドン−４−カルボン酸のす） Ｉ
Ｊウム塩は本質的に本発明の湿潤化合物が有しているよ
うな望ましい吸湿性に欠ける。もつと一般的には、式 （式中Ｒ（Ｌは水素又は（ＣＩＣ４）アルキルである）
の酸のアルカリ金属またはアンモニウム塩はシャンプー
製剤のコンディショナーとして有用であることが報告さ
れているＣ特願昭４．９−２７６４８号）。
、すなわち２−ピロリドン−４−カルボン酸のす） Ｉ
Ｊウム塩は本質的に本発明の湿潤化合物が有しているよ
うな望ましい吸湿性に欠ける。もつと一般的には、式 （式中Ｒ（Ｌは水素又は（ＣＩＣ４）アルキルである）
の酸のアルカリ金属またはアンモニウム塩はシャンプー
製剤のコンディショナーとして有用であることが報告さ
れているＣ特願昭４．９−２７６４８号）。
この発明は式
（式中Ｍはアルカリ金縞（好ましくはＮａまたはＫであ
り、最も好ましいのはＮａ、である）であシ、ＲはＣｃ
、−Ｃ，）アルキルまたけ（Ｃ＋ Ｃｓ）ヒドロキシ
アルキルであるが、ただし該ヒドロキシ基は窒素原子に
隣接した炭素に置換されていない。これらの化合物はタ
バコ、印刷用インキ、合成フィルムおよび合成繊維、紙
製品、硬インド等の多様な製品中の湿潤剤としての用途
が認められているが、その通常高い吸湿性および低い毒
性の故に、哺乳類のだめの局所用水含有製剤に使用する
のが効果的である。特に局所塗布後に水の損失を防止す
るに要するそのような製剤の例は化粧品（ローション、
類クリーム、メークアップ製剤、香水、装用製剤、医薬
品添加化粧品）、洗浄組成物（石けん、入浴用製剤、シ
ャンプー、歯みカ５き）および医薬製剤（軟膏、油、リ
ニメン゛ト、生薬）である。
り、最も好ましいのはＮａ、である）であシ、ＲはＣｃ
、−Ｃ，）アルキルまたけ（Ｃ＋ Ｃｓ）ヒドロキシ
アルキルであるが、ただし該ヒドロキシ基は窒素原子に
隣接した炭素に置換されていない。これらの化合物はタ
バコ、印刷用インキ、合成フィルムおよび合成繊維、紙
製品、硬インド等の多様な製品中の湿潤剤としての用途
が認められているが、その通常高い吸湿性および低い毒
性の故に、哺乳類のだめの局所用水含有製剤に使用する
のが効果的である。特に局所塗布後に水の損失を防止す
るに要するそのような製剤の例は化粧品（ローション、
類クリーム、メークアップ製剤、香水、装用製剤、医薬
品添加化粧品）、洗浄組成物（石けん、入浴用製剤、シ
ャンプー、歯みカ５き）および医薬製剤（軟膏、油、リ
ニメン゛ト、生薬）である。
そのような１ＩＮｆ乳類の局所適用のための化粧品、洗
浄剤および医薬製剤は水および約３〜ｄ Ｑ 徂すｌチ
の式（［）のアルカリ金属塩からなっている。これらの
塩の５０％水溶液は無毒性なので８０％より大量を使用
することもできる。約５〜１５％のせ捷い範囲の量が一
般に好ましい。このような階で充分製剤からの水分損失
を最小限に出来るからである。
浄剤および医薬製剤は水および約３〜ｄ Ｑ 徂すｌチ
の式（［）のアルカリ金属塩からなっている。これらの
塩の５０％水溶液は無毒性なので８０％より大量を使用
することもできる。約５〜１５％のせ捷い範囲の量が一
般に好ましい。このような階で充分製剤からの水分損失
を最小限に出来るからである。
この発明の湿潤剤の用途に要求される化合物は、適当な
第一級アミン約１〜１．１モル等Ｓｔｔイタコン酸と加
熱することによって容易に製造される：Ｃ （式中Ｒは上記定義のとおシである。）この反応はその
ままあるいは反応不活性希釈剤、便宜には最も低価格な
水の存在下に行なうことが（７） できる。温度は臨界的ではないが、一般に、約８０〜１
５０℃、好ましくは９５〜１８５℃の範囲である。この
温度は反応を適西な速度で進行させるに充分高く、出発
化合物または生成物を不当に分解させるほど高くはない
。上記好適温度範囲において、この反応は一般に揮発性
アミンおよび／捷たは溶媒が存在する場合オートクレー
ブ中で行なわれる。この所望の塩は適当なアルカリ金属
塩基、たとえば水酸化ナトリウム；炭酸ナトリウム、水
酸化カリウムによって中和することによシ反応混合物中
で直接生成させるのがよい。過剰のアミンはすべて反応
混合物から取シ除き、溶媒が存在する場合は反応物を溶
媒からとシ出す。別法として、水が溶媒として使用され
る場合、反応混合物は水中での生成物の所望の濃度、約
５０重量／重′ｆ％（０，５グ／１）迄濃縮する。その
ような濃縮溶液は一般にこの発明の好適用途、すなわち
咄乳類の局所適用のだめの無水塩として適し【いる。
第一級アミン約１〜１．１モル等Ｓｔｔイタコン酸と加
熱することによって容易に製造される：Ｃ （式中Ｒは上記定義のとおシである。）この反応はその
ままあるいは反応不活性希釈剤、便宜には最も低価格な
水の存在下に行なうことが（７） できる。温度は臨界的ではないが、一般に、約８０〜１
５０℃、好ましくは９５〜１８５℃の範囲である。この
温度は反応を適西な速度で進行させるに充分高く、出発
化合物または生成物を不当に分解させるほど高くはない
。上記好適温度範囲において、この反応は一般に揮発性
アミンおよび／捷たは溶媒が存在する場合オートクレー
ブ中で行なわれる。この所望の塩は適当なアルカリ金属
塩基、たとえば水酸化ナトリウム；炭酸ナトリウム、水
酸化カリウムによって中和することによシ反応混合物中
で直接生成させるのがよい。過剰のアミンはすべて反応
混合物から取シ除き、溶媒が存在する場合は反応物を溶
媒からとシ出す。別法として、水が溶媒として使用され
る場合、反応混合物は水中での生成物の所望の濃度、約
５０重量／重′ｆ％（０，５グ／１）迄濃縮する。その
ような濃縮溶液は一般にこの発明の好適用途、すなわち
咄乳類の局所適用のだめの無水塩として適し【いる。
本発明の有用性を示す式■の化合物の湿潤性は、（８）
単離された塩についての平衡吸湿性を測定するこさおよ
び１浦乳類の局所適用のための典型的製剤中の水分保持
を測定することによって決定される。
び１浦乳類の局所適用のための典型的製剤中の水分保持
を測定することによって決定される。
後者の試験は下記実施例７によるハンドクリームを使用
してＧｒｉｔｆｉｎ ｅｔ ａｌ、、Ｊ、Ｓｏｃ、Ｃｏ
ｓｍｅｔｉｃＣｈｅｍ、８．ｐ５（１９５２）の方法に
よって行なわれる。典型的吸湿性データは下表Ｉに示し
てあり、水分保持の測定値は下表■に示しである。上記
吸湿性データ（表■）は補乳類についての本発明の好−
ましい用途にもつとも深い関係を有している。すなわち
、表■のデータは局所塗布後最大限の水分を平衡に保持
する本発明の化合物の能力を示している。
してＧｒｉｔｆｉｎ ｅｔ ａｌ、、Ｊ、Ｓｏｃ、Ｃｏ
ｓｍｅｔｉｃＣｈｅｍ、８．ｐ５（１９５２）の方法に
よって行なわれる。典型的吸湿性データは下表Ｉに示し
てあり、水分保持の測定値は下表■に示しである。上記
吸湿性データ（表■）は補乳類についての本発明の好−
ましい用途にもつとも深い関係を有している。すなわち
、表■のデータは局所塗布後最大限の水分を平衡に保持
する本発明の化合物の能力を示している。
（９）
表 Ｉ
相対湿度の特定条件下での湿潤性化
ＨＯＣＨ２ＣＨ２−４８８−
ｎ−Ｃ，、Ｈ２，−ａ ９ −
ソルビトール １ ２ ４２グリ
セリン ６２９ −プロピレング
リコール ５ ９ ５０／１
ｎ） 表 １１ 対照 ２８ １８ソルビトー
ル − １２グリセリン
−１２本発明の化合物は使用条件下
には本質的に無毒性であるので化粧品、洗浄剤、医薬製
剤中の湿潤剤として特に価値がある。このようにＮ−メ
チル−２−ピロリドン−４−カルボン酸ナトリウムもＮ
〜（２−ヒドロキシエチル）−２−ピロリドン−４−カ
ルボン酸ナトリウムもラットに経口投与ｍ５９／ｊｃ９
で１４日間観察しても何ら死亡例は示さなかった。この
高い投与量で認められた唯一の作用は投与後数分してわ
ずかに唾液が出ることき２４時間つづく下痢である。こ
れらの化合物をウサギの正常な−または毛をそった背中
の皮膚に２７／１ ｙ （０，５り／２水溶液として）
局所塗布後２週間観察しても何ら死亡例はなかった。毛
をそった背中の皮膚では局所に限定された浮腫が２４時
間後に認められたが、これらの背中も４８時間後には正
常となった。何ら悪影響は正常な皮膚には見られなかっ
た。アルピノラビットの眼の結膜嚢の中に上記化合物の
０．５ｒ／を溶液を０．１４！ｌ下しても陽性の刺激作
用は見られなかった。どちらの溶液によってもすすいだ
眼あるいはすすがない眼に生じた反応は最小限であシ一
時的なものであって、眼は一般に投与後２４時間以内に
正常にもどる。
セリン ６２９ −プロピレング
リコール ５ ９ ５０／１
ｎ） 表 １１ 対照 ２８ １８ソルビトー
ル − １２グリセリン
−１２本発明の化合物は使用条件下
には本質的に無毒性であるので化粧品、洗浄剤、医薬製
剤中の湿潤剤として特に価値がある。このようにＮ−メ
チル−２−ピロリドン−４−カルボン酸ナトリウムもＮ
〜（２−ヒドロキシエチル）−２−ピロリドン−４−カ
ルボン酸ナトリウムもラットに経口投与ｍ５９／ｊｃ９
で１４日間観察しても何ら死亡例は示さなかった。この
高い投与量で認められた唯一の作用は投与後数分してわ
ずかに唾液が出ることき２４時間つづく下痢である。こ
れらの化合物をウサギの正常な−または毛をそった背中
の皮膚に２７／１ ｙ （０，５り／２水溶液として）
局所塗布後２週間観察しても何ら死亡例はなかった。毛
をそった背中の皮膚では局所に限定された浮腫が２４時
間後に認められたが、これらの背中も４８時間後には正
常となった。何ら悪影響は正常な皮膚には見られなかっ
た。アルピノラビットの眼の結膜嚢の中に上記化合物の
０．５ｒ／を溶液を０．１４！ｌ下しても陽性の刺激作
用は見られなかった。どちらの溶液によってもすすいだ
眼あるいはすすがない眼に生じた反応は最小限であシ一
時的なものであって、眼は一般に投与後２４時間以内に
正常にもどる。
これらの化合物は標準的な水含有化粧品、洗浄剤升よび
医薬製剤中に化粧品および薬剤技術分野にＩＭ知の方法
で混合される。
医薬製剤中に化粧品および薬剤技術分野にＩＭ知の方法
で混合される。
例 Ｉ Ｎ−メチル−２−ピロリドン−４１−カルボン
酸 方法Ａ ゴム隔壁、ドライアイスとアセトンの冷却器、磁気撹拌
器および加熱マントルを備えたフラスコに：２６．０ｇ
（２００ミリモル）のイタコン酸を入れた。メチルアミ
ン（１４，１４ｒ、２２０ミリモル、４０％水溶液）を
注射器でゆっくり添加した。
酸 方法Ａ ゴム隔壁、ドライアイスとアセトンの冷却器、磁気撹拌
器および加熱マントルを備えたフラスコに：２６．０ｇ
（２００ミリモル）のイタコン酸を入れた。メチルアミ
ン（１４，１４ｒ、２２０ミリモル、４０％水溶液）を
注射器でゆっくり添加した。
初めての発熱がおさまった後、この混合物を−１１，，
５時間攪拌しな力Ｓら加熱還流１−た。この溶液を水で
希釈し、過剰のアンバーライ） ２ ｒｌ Ｏで処理し
て存在するアミン塩を中和した。樹脂状物を戸去し、−
Ｐ液を蒸発乾固してエーテルで餌料し、真空乾燥して２
６．６８ ｆ （９Ｂ ＝１ ）の粗生成物を得た。酢
酸エチルから再結晶して２４．２８ ？ （８５％ ）
の精製生成物を無色針状高上して得た。融点１５１〜１
５８°（文献上は融点１５８〜］５４°）；赤（１３） 例吸収スＡ？クト／’ ＣＫＢｒ）Ｌ ’７２０ （酸
Ｃ−０）」？よび１６２５（ｙｒＬ−’（アミドＣ＝０
） ； ｎｍｒ（Ｄ２０）δ４−０７−２．０３ （
ｍ 、 ８ 、−Ｎ−ＣＨ２−および−Ｃ，ＦＩ−）、
２．８７ （ｓ 、 Ｒ、Ｎ ＣＨｓ ）、２．７４
（ｄ ＣＡＢ〕、２ 、 Ｊ＝８Ｈｚ 、 ０＝ＣＣＨ
２−）。
５時間攪拌しな力Ｓら加熱還流１−た。この溶液を水で
希釈し、過剰のアンバーライ） ２ ｒｌ Ｏで処理し
て存在するアミン塩を中和した。樹脂状物を戸去し、−
Ｐ液を蒸発乾固してエーテルで餌料し、真空乾燥して２
６．６８ ｆ （９Ｂ ＝１ ）の粗生成物を得た。酢
酸エチルから再結晶して２４．２８ ？ （８５％ ）
の精製生成物を無色針状高上して得た。融点１５１〜１
５８°（文献上は融点１５８〜］５４°）；赤（１３） 例吸収スＡ？クト／’ ＣＫＢｒ）Ｌ ’７２０ （酸
Ｃ−０）」？よび１６２５（ｙｒＬ−’（アミドＣ＝０
） ； ｎｍｒ（Ｄ２０）δ４−０７−２．０３ （
ｍ 、 ８ 、−Ｎ−ＣＨ２−および−Ｃ，ＦＩ−）、
２．８７ （ｓ 、 Ｒ、Ｎ ＣＨｓ ）、２．７４
（ｄ ＣＡＢ〕、２ 、 Ｊ＝８Ｈｚ 、 ０＝ＣＣＨ
２−）。
別法として、上記１１．５時間の還流の終シに、反応混
合物を室温に冷却し、１８．２ｉｉ’（ｆＥＬ係）の生
成物を直接濾過して単離する。涙液の蒸発およびアセト
ンからの残渣の再結晶によりさらに６．８ ｆ （２２
％）の生成物が得られた。
合物を室温に冷却し、１８．２ｉｉ’（ｆＥＬ係）の生
成物を直接濾過して単離する。涙液の蒸発およびアセト
ンからの残渣の再結晶によりさらに６．８ ｆ （２２
％）の生成物が得られた。
この反応を、メチルアミンの４０チ水溶液１．０当ｔ（
１５，５８り、２００ミリモル）のみ使用して繰返した
。第二の単離方法によれば、冷却された反応混合物から
２１，７ ｔ （７６％）が直接得られ、ｐ液からさら
に２．３ｆ （８チ）が得られた。
１５，５８り、２００ミリモル）のみ使用して繰返した
。第二の単離方法によれば、冷却された反応混合物から
２１，７ ｔ （７６％）が直接得られ、ｐ液からさら
に２．３ｆ （８チ）が得られた。
方法Ｂ
ステンレス鋼製のボンベにイタコン酸２６．０２Ｆ （
０，２モル）と水’ｔｏ、ａｍｚのスラリーを入れた。
０，２モル）と水’ｔｏ、ａｍｚのスラリーを入れた。
メチルアミン（１７，１４Ｆ、４０％水溶液として０．
２２モル）を添加した。塩形成に帰因する最初（１４） の発熱が５５〜６０℃まで認められた。このボンベを密
封し、１１０℃まで加熱したところ、２１ｐｓｉｇまで
ＦＥ力が上昇した。１０時間後、このボンベを冷却し、
方法Ａのいずれかの方法によ勺生成物を単離した。別法
として、この生成物の酸に水酸化ナトリウム］、当量以
下添加して反応の場でナトリウム塩となし、過剰のアミ
ンをストリッピング（放散）によって除去し、ナトリウ
ム塩斗たは塩溶液を下記例のうちの１つの方法で単離し
た。
２２モル）を添加した。塩形成に帰因する最初（１４） の発熱が５５〜６０℃まで認められた。このボンベを密
封し、１１０℃まで加熱したところ、２１ｐｓｉｇまで
ＦＥ力が上昇した。１０時間後、このボンベを冷却し、
方法Ａのいずれかの方法によ勺生成物を単離した。別法
として、この生成物の酸に水酸化ナトリウム］、当量以
下添加して反応の場でナトリウム塩となし、過剰のアミ
ンをストリッピング（放散）によって除去し、ナトリウ
ム塩斗たは塩溶液を下記例のうちの１つの方法で単離し
た。
ｆ’ｌｌ ２ Ｎ−メチル−２−ピロリドン−４−
カルボン峻ナトリウム Ｎ−メチル−２−ピロリドン−４−カルボン酸（５，０
０ｒ、０．０８８７６モル）を２５１１ｔの脱イオン水
に加温と攪拌によって溶解せしめた。この溶液を室温に
冷却し、１．００＃水酸化ナトリウム（８１３，７９ｍ
ｔ、１当量よりわずかに少ない）をゆつくシ添加した。
カルボン峻ナトリウム Ｎ−メチル−２−ピロリドン−４−カルボン酸（５，０
０ｒ、０．０８８７６モル）を２５１１ｔの脱イオン水
に加温と攪拌によって溶解せしめた。この溶液を室温に
冷却し、１．００＃水酸化ナトリウム（８１３，７９ｍ
ｔ、１当量よりわずかに少ない）をゆつくシ添加した。
残渣を４０〜５０℃で真空オープン中で一定重量まで蒸
発させ乾燥させて表題生成物を定量的に得た。
発させ乾燥させて表題生成物を定量的に得た。
方法Ｂ（５０重重量型量％水溶液）
イタコン酸（８９０Ｆ、３，０モル）を２５重重量型」
ｉ：％メチルアミン水溶液（４１０ｆ、３．８モル）を
いっしょにして氷水浴中で発熱が静まるまで緩やかに攪
拌した。この工程の間、温度は７０℃に上列し、次いで
８０℃に下降した。得られた濃厚な塊りを２５時間加熱
還流（内部温度１０５℃）した。この反応混合物を９２
５．５ｍの水で希釈し７、次いでｐＨを４．８Ｎ水酸化
ナトリウム（認容１６１１．２＋１ｄ、理論収率９８％
）で安定なｐＨ８，００〜８．０２ Ｋ調節した。この
溶液を加熱し、活性炭で処理し、水洗液とともに濾過し
、Ｐ液をいつ１〜よにして洗液を蒸発させて水溶液２当
シ０．４７８りの表題生成物を含む９７０？の重量にし
た。すなわち４７．８重量／重量％溶液とした。
ｉ：％メチルアミン水溶液（４１０ｆ、３．８モル）を
いっしょにして氷水浴中で発熱が静まるまで緩やかに攪
拌した。この工程の間、温度は７０℃に上列し、次いで
８０℃に下降した。得られた濃厚な塊りを２５時間加熱
還流（内部温度１０５℃）した。この反応混合物を９２
５．５ｍの水で希釈し７、次いでｐＨを４．８Ｎ水酸化
ナトリウム（認容１６１１．２＋１ｄ、理論収率９８％
）で安定なｐＨ８，００〜８．０２ Ｋ調節した。この
溶液を加熱し、活性炭で処理し、水洗液とともに濾過し
、Ｐ液をいつ１〜よにして洗液を蒸発させて水溶液２当
シ０．４７８りの表題生成物を含む９７０？の重量にし
た。すなわち４７．８重量／重量％溶液とした。
酸性化の前に上記溶液の少量を蒸発して遊離酸の形にし
た。この酸はＩ）２０中次のような’Ｈ−ＮＭＲス被ク
トルを示りた：δ（ｐｐｍ） ８．９２−２．９２〔ｍ
、 ８ Ｈ、ＮＣｌＩ２およびＣＨＣＣＯＯＨ） ）
、２．８５（ｇ 、 ８ Ｈ、ＮＣＨｓ ）、 ２．６
５（ｄ、２Ｈ，Ｊ＝７ Ｈｚ 、 ＣＯＣＨｚ ）。
た。この酸はＩ）２０中次のような’Ｈ−ＮＭＲス被ク
トルを示りた：δ（ｐｐｍ） ８．９２−２．９２〔ｍ
、 ８ Ｈ、ＮＣｌＩ２およびＣＨＣＣＯＯＨ） ）
、２．８５（ｇ 、 ８ Ｈ、ＮＣＨｓ ）、 ２．６
５（ｄ、２Ｈ，Ｊ＝７ Ｈｚ 、 ＣＯＣＨｚ ）。
例 ３ ＃−（２−ヒドロキシエチル）−２−ピロリ
ドン−４−カルボン酸 蒸留用フラスコに６５．００ ｔ （５（１（１ミリモ
ル）のイタコン酸および８８．６０ｒ（５５０ミリモル
）の蒸留エタノールアミンを入れた。この混合物を磁気
的に攪拌し、１８０°に加熱１７、反応の間に生成した
水を蒸留して集めた。３〜４時間加熱後、残留する水を
回転エバポレ−ターで除去して８５．００７（９８φ）
の生成物を非常に粘性のコハク色シロップ状物として得
た。赤外吸収スぜりｌ・ル（ニー） ） ３８５０ （
ＯＨ）、１．７８０ （酸Ｃ＝Ｏ＞、および１６６嘔−
’（７ミドｃ＝ｏ ）；’ ＩＩ−ＮＭＲ（Ｄ、 Ｑ
）δ４．ＯＯ〜８．５７ （ｍ 、 ４ 。
ドン−４−カルボン酸 蒸留用フラスコに６５．００ ｔ （５（１（１ミリモ
ル）のイタコン酸および８８．６０ｒ（５５０ミリモル
）の蒸留エタノールアミンを入れた。この混合物を磁気
的に攪拌し、１８０°に加熱１７、反応の間に生成した
水を蒸留して集めた。３〜４時間加熱後、残留する水を
回転エバポレ−ターで除去して８５．００７（９８φ）
の生成物を非常に粘性のコハク色シロップ状物として得
た。赤外吸収スぜりｌ・ル（ニー） ） ３８５０ （
ＯＨ）、１．７８０ （酸Ｃ＝Ｏ＞、および１６６嘔−
’（７ミドｃ＝ｏ ）；’ ＩＩ−ＮＭＲ（Ｄ、 Ｑ
）δ４．ＯＯ〜８．５７ （ｍ 、 ４ 。
ｃＨ２ＱおよびＮ −ＣＨ，（墳））、ｉ’１．５７−
８．００（ｍ 、 ８ 、 （ＩＩおよびＮ−Ｃ１１，
−（］肩外））、３．２８ （ｄ ＣＡＢ〕、２ 、
Ｊ ＝ ７ ｆｉｚ 、 ０＝Ｃ−Ｃｆｂ）。
８．００（ｍ 、 ８ 、 （ＩＩおよびＮ−Ｃ１１，
−（］肩外））、３．２８ （ｄ ＣＡＢ〕、２ 、
Ｊ ＝ ７ ｆｉｚ 、 ０＝Ｃ−Ｃｆｂ）。
例 ４ ＃−（２−ヒドロキシエチル）−２−ピロリ
ドン−４−カルボン酸すトリウム イタコン酸（８９０？、８．０モル）および２−（１７
） 一ヒドロキシーエチルアミン（，２０１，３ｒ、８．８
モル）を氷水浴で冷却して混合に伴う発熱をコントロー
ルしながらそのまま反応させた。発熱が静捷った後、反
応物を１８０℃に６．２５時間加熱して４．９．２ Ｆ
の水（理論収率９１％）を蒸留して集めた。天楕例２の
方法Ｂの方法によって、反応混合物を表題化合物の４９
．４ ｙ／ｙ （４９，４重量／重′ｆｊｔ係）水溶液
１．１７０１に転化した。’ ＩＩ−ＮＭＲ（１）、
Ｏ）δ： ８，９０〜２．８０ （ｍ 、 ’ＩＩＩ
、 Ｃｌ−Ｉ２０゜ＮＣＩＩ、 （項）、Ｃｌ１ＣＯ，
Ｎα、 ＮＣｌｆｔ （環外）、２．６８（ｒｌ 、
２Ｈ，Ｊ＝ｌＯＪＩｚ、 ＣＯＣｌｌ２）。
ドン−４−カルボン酸すトリウム イタコン酸（８９０？、８．０モル）および２−（１７
） 一ヒドロキシーエチルアミン（，２０１，３ｒ、８．８
モル）を氷水浴で冷却して混合に伴う発熱をコントロー
ルしながらそのまま反応させた。発熱が静捷った後、反
応物を１８０℃に６．２５時間加熱して４．９．２ Ｆ
の水（理論収率９１％）を蒸留して集めた。天楕例２の
方法Ｂの方法によって、反応混合物を表題化合物の４９
．４ ｙ／ｙ （４９，４重量／重′ｆｊｔ係）水溶液
１．１７０１に転化した。’ ＩＩ−ＮＭＲ（１）、
Ｏ）δ： ８，９０〜２．８０ （ｍ 、 ’ＩＩＩ
、 Ｃｌ−Ｉ２０゜ＮＣＩＩ、 （項）、Ｃｌ１ＣＯ，
Ｎα、 ＮＣｌｆｔ （環外）、２．６８（ｒｌ 、
２Ｈ，Ｊ＝ｌＯＪＩｚ、 ＣＯＣｌｌ２）。
例 ５ ＃−（１−ブチル）−２−ピロリドン−４−
カルボン酸 ２ｆｉ０２ｙ（２００ミリモル）のイタコン酸と１６．
１８ ？ （２２０ミリモル）のｎ−ブチルアミンの混
合物を攪拌しながら６時間還流した。水および過剰のア
ミンを回転エバポレーターで除去し８６．７０ ｙ （
９９％）の表題生成物を非蒸留性シロップ状物として得
た。この生成物の１部を真空下に加熱していかなるこん
重量の揮発性不純物をも除去した。
カルボン酸 ２ｆｉ０２ｙ（２００ミリモル）のイタコン酸と１６．
１８ ？ （２２０ミリモル）のｎ−ブチルアミンの混
合物を攪拌しながら６時間還流した。水および過剰のア
ミンを回転エバポレーターで除去し８６．７０ ｙ （
９９％）の表題生成物を非蒸留性シロップ状物として得
た。この生成物の１部を真空下に加熱していかなるこん
重量の揮発性不純物をも除去した。
赤外吸収ス波りトルに−） ） １．７３０ （ｆ９Ｃ
＝Ｏ）および１６４０ｃｍ−’ＣアミドＣ＝Ｑ）；ｎｍ
ｒ （ＣＤＣｌ ｓ ）δ１１７７ （ｓ （１）２０
との転換）、１ 、−ｃＯＪｆ）、 ８．６ ７ （
？？＋、 、 ２ 、 Ａ’ Ｃ１１２（”
貸−ト））、：３Ｊ ２ （ｍ、３ 、ＣＨＣＯＯ，Ｈ
およびＮ’ＣＩｈ （ＪＪｆ外）、２．８０ （ｍ 、
２ 、 ＱＩＺ’ Ｃ１ｌ、）、１．４５ （ｍ、
４ 、 ｎ−ブチル−ＣＨ２−）、０．９７ （ｍ 、
８ 、−Ｃｆｌｓ ）。
＝Ｏ）および１６４０ｃｍ−’ＣアミドＣ＝Ｑ）；ｎｍ
ｒ （ＣＤＣｌ ｓ ）δ１１７７ （ｓ （１）２０
との転換）、１ 、−ｃＯＪｆ）、 ８．６ ７ （
？？＋、 、 ２ 、 Ａ’ Ｃ１１２（”
貸−ト））、：３Ｊ ２ （ｍ、３ 、ＣＨＣＯＯ，Ｈ
およびＮ’ＣＩｈ （ＪＪｆ外）、２．８０ （ｍ 、
２ 、 ＱＩＺ’ Ｃ１ｌ、）、１．４５ （ｍ、
４ 、 ｎ−ブチル−ＣＨ２−）、０．９７ （ｍ 、
８ 、−Ｃｆｌｓ ）。
元素分析値
Ｃｏ１Ｌ５ＮＱｓとして計算値：
Ｃ，５８，３６：ＩＩ、 ８．１６ ；＃、 ７．５６
実測値：Ｃ，５８，５６：Ｉｆ、 ８．０１；＃、７．
９６例 ６ Ｎ−（１−ブチル）−２−ピロリドン−
４−カルボン酸ナトリウム 前実施例の遊離酸（１０，３４７ｙ 、 ５５．９ミリ
モル）（ｒ２５ｍｌの水といっしょにした。このｐＩｌ
を８．９０に調節し、混合物を加熱し、活性炭で処理し
、沖過し、蒸発させて濃厚油状物とし、これを真空下に
乾燥して固化した。収［９，７１ｆ。
実測値：Ｃ，５８，５６：Ｉｆ、 ８．０１；＃、７．
９６例 ６ Ｎ−（１−ブチル）−２−ピロリドン−
４−カルボン酸ナトリウム 前実施例の遊離酸（１０，３４７ｙ 、 ５５．９ミリ
モル）（ｒ２５ｍｌの水といっしょにした。このｐＩｌ
を８．９０に調節し、混合物を加熱し、活性炭で処理し
、沖過し、蒸発させて濃厚油状物とし、これを真空下に
乾燥して固化した。収［９，７１ｆ。
例 ？ ハンドクリーム組成物
下記成分を下記重量部でいっしょにし８０℃に加熱した
： 鉱油 ２．７ バラフィン ０．８−
２トロラタム ０．４ミ
リスチン酸イソプロピル ０，５ＪＭ
蝋 ０．５セ
チルアルコール ０．１ソルビ
タンモノステアレー） ０．１６ポリオ
キシ工チレンラノリン誘導体 ０．３４別
々に、実施例２．４捷たは６のナトリウム塩を水きいっ
しょにして０．５重量部のナトリウム塩と４．５ ＠−
ｆ１部の水の溶液をつくった。この溶液を８０℃に加温
し、上記各成分の混合物に８０℃で添加した。この混合
物を次いで４０℃に冷却し、所望の容器に所望の量ずつ
分け、室温にまで冷却した。
： 鉱油 ２．７ バラフィン ０．８−
２トロラタム ０．４ミ
リスチン酸イソプロピル ０，５ＪＭ
蝋 ０．５セ
チルアルコール ０．１ソルビ
タンモノステアレー） ０．１６ポリオ
キシ工チレンラノリン誘導体 ０．３４別
々に、実施例２．４捷たは６のナトリウム塩を水きいっ
しょにして０．５重量部のナトリウム塩と４．５ ＠−
ｆ１部の水の溶液をつくった。この溶液を８０℃に加温
し、上記各成分の混合物に８０℃で添加した。この混合
物を次いで４０℃に冷却し、所望の容器に所望の量ずつ
分け、室温にまで冷却した。
これらの組成物を水分保持の試験に使用する場合、これ
らの容器は７ドラムバイアルであった。
らの容器は７ドラムバイアルであった。
ハンドクリーム１１を１２の海砂き混合し、ＧｒｉＨｉ
ｎ ｅｔ ａｌ、、Ｊ、Ｓｏｃ、Ｃｏｓｍｅｔｉｃ
Ｃｈｅｍ、３゜７）５（１９５２）の方法で水分保持に
ついて試験した。
ｎ ｅｔ ａｌ、、Ｊ、Ｓｏｃ、Ｃｏｓｍｅｔｉｃ
Ｃｈｅｍ、３゜７）５（１９５２）の方法で水分保持に
ついて試験した。
例 ８−・ンドクリーム絹成物
下記成分をいっしょにし７０℃に加熱した：鉱油
２６．ＥＳｒ 蜜蝋 ５．Ｏｖ 脂肪グリセリド １７．５ ｆソ
ルビタンモノステアレー１− ８．（Ｈ’セ
ルロースガム（０，２ｆ）を水に溶解し、Ｎ〜メチル−
２−ピロリドン−４−カルボン酸ナトリウム水溶液を加
えて下記成分の混合物をつくった：セルロースガム
０．２２ナトリウム塩 ５
．０９水 ８９．Ｏ
ｆ得られた溶液を７２℃に加熱し、上記混合物に振とう
させなからゆつくシ加えた。得られた混合物を４０℃に
冷却し、４オンスのびんに充填した。
２６．ＥＳｒ 蜜蝋 ５．Ｏｖ 脂肪グリセリド １７．５ ｆソ
ルビタンモノステアレー１− ８．（Ｈ’セ
ルロースガム（０，２ｆ）を水に溶解し、Ｎ〜メチル−
２−ピロリドン−４−カルボン酸ナトリウム水溶液を加
えて下記成分の混合物をつくった：セルロースガム
０．２２ナトリウム塩 ５
．０９水 ８９．Ｏ
ｆ得られた溶液を７２℃に加熱し、上記混合物に振とう
させなからゆつくシ加えた。得られた混合物を４０℃に
冷却し、４オンスのびんに充填した。
（２１）
施栓したびんにラベルをは杉、室温で貯蔵した。
特許出願人 ファイザー・インコーホレーテッド（２
２）
２）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）式 （式中Ｒは（Ｃ＋−ＣＳ）アルキルまたは（ｃ’、−Ｃ
ｓ）ヒドロキシアルキルであるが、該ヒドロキシ基は窒
素原子に隣接する炭素原子に置換されていることはない
。） の化合物のアルカリ金属地３〜８０重量％からなる水含
有局所湿潤用組成物。 （２）塩がす） ＋７ウム塩でおる特許請求の範囲第１
項記載の組成物。 （８）Ｒがメチルである特許請求の範囲第２項記載の組
成物。 （４） Ｒが２−ヒドロキシエチルである特許請求の
範囲第２項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US28144581A | 1981-07-08 | 1981-07-08 | |
| US281445 | 1981-07-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5830330A true JPS5830330A (ja) | 1983-02-22 |
| JPH0157615B2 JPH0157615B2 (ja) | 1989-12-06 |
Family
ID=23077330
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57119145A Granted JPS5830330A (ja) | 1981-07-08 | 1982-07-08 | Ｎ−置換−２−ピロリドン−４−カルボン酸の塩からなる湿潤剤 |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0069512B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5830330A (ja) |
| KR (1) | KR860000272B1 (ja) |
| AT (1) | ATE20181T1 (ja) |
| AU (1) | AU532114B2 (ja) |
| CA (1) | CA1200202A (ja) |
| DE (1) | DE3271532D1 (ja) |
| DK (1) | DK304682A (ja) |
| ES (1) | ES513791A0 (ja) |
| FI (1) | FI76925C (ja) |
| GR (1) | GR77255B (ja) |
| IE (1) | IE53203B1 (ja) |
| IL (1) | IL66256A (ja) |
| PH (1) | PH17648A (ja) |
| PT (1) | PT75210B (ja) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0095849B1 (en) * | 1982-05-20 | 1987-09-09 | Stiksack STS S.A. | Plastics film and bags and sacks therefrom |
| US4933463A (en) * | 1989-05-08 | 1990-06-12 | Gaf Chemicals Corporation | Polymerizable pyrrolidonyl oxazoline monomers, homopolymers and copolymers |
| GB9826656D0 (en) | 1998-12-03 | 1999-01-27 | Novartis Ag | Organic compounds |
| US6669768B2 (en) | 2002-03-08 | 2003-12-30 | Eastman Kodak Company | Ink jet ink set |
| US6669767B2 (en) | 2002-03-08 | 2003-12-30 | Eastman Kodak Company | Ink jet printing process |
| DE102005006421A1 (de) | 2005-02-12 | 2006-08-24 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Polymere und ihre Herstellung und Verwendung als Gashydratinhibitoren |
| DE102007037017A1 (de) | 2007-08-06 | 2009-02-19 | Clariant International Ltd. | 1-Alkyl-5-oxo-pyrrolidin-3-carbonsäureester mit verbesserter biologischer Abbaubarkeit |
| DE102007037016B4 (de) | 2007-08-06 | 2011-06-30 | Clariant International Limited | Verwendung von 1-Alkyl-5-oxo-pyrrolidin-3-carbonsäureestern als Gashydratinhibitoren mit verbesserter biologischer Abbaubarkeit |
| DE102008003828B3 (de) | 2008-01-10 | 2009-09-03 | Clariant International Limited | Verwendung von Salzen als Korrosionsinhibitoren mit erhöhter biologischer Abbaubarkeit und verminderter Toxizität und diese Salze |
| DE102008003826B4 (de) | 2008-01-10 | 2010-07-22 | Clariant International Limited | Verwendung von Salzen als Korrosionsinhibitoren mit erhöhter biologischer Abbaubarkeit und verminderter Toxizität und diese Salze |
| FR2939309B1 (fr) | 2008-12-08 | 2010-12-17 | Oreal | Utilisation d'un derive ester de 2-pyrrolidinone 4-carboxy comme solvant dans les compositions cosmetiques ; compositions cosmetiques les contenant |
| FR2939310B1 (fr) | 2008-12-08 | 2012-04-20 | Oreal | Compositions cosmetiques comprenant un derive ester de 2-pyrrolidinone 4-carboxy et un filtre lipophile triazine ; utilisation dudit derive comme solvant d'un filtre lipophile triazine |
| FR2939315B1 (fr) | 2008-12-08 | 2011-01-21 | Oreal | Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un compose ester de 2-pyrrolidinone 4-carboxy ; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane |
| CN102573772A (zh) * | 2009-11-05 | 2012-07-11 | 莱雅公司 | 包含衍生自4-羧基-2-吡咯烷酮的酯和亲脂性掩蔽剂的化妆品组合物、所述衍生物作为二苯甲酮亲脂性掩蔽剂的溶剂的应用 |
| US20120269749A1 (en) * | 2009-11-05 | 2012-10-25 | Herve Richard | Cosmetic compositions comprising an ester derived from 4-carboxy-2-pyrrolidinone and a merocyanin screening agent; use of said derivative as a solvent for a merocyanin screening agent |
| FR2961096B1 (fr) * | 2010-06-09 | 2013-01-18 | Oreal | Compositions cosmetiques comprenant un derive de 4- carboxy 2-pyrrolidinone et un filtre uv inorganique ; utilisation dudit derive comme agent dispersant d'un filtre inorganique |
| FR2961094B1 (fr) * | 2010-06-09 | 2012-11-16 | Oreal | Utilisation de derive de 4-carboxy 2-pyrrolidinone dans une composition cosmetique comprenant une matiere particulaire |
| FR2961093A1 (fr) | 2010-06-09 | 2011-12-16 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un polymere et un derive de 4-carboxy 2-pyrrolidinone, procede de traitement cosmetique et compose |
| FR2961101B1 (fr) | 2010-06-09 | 2013-01-25 | Oreal | Composition comprenant au moins une 2-pyrrolidone fonctionnalisee par un radical ester ou amide, et au moins un pigment ou un colorant direct pour la teinture des matieres keratiniques |
| CN101974042B (zh) * | 2010-10-29 | 2013-01-30 | 川渝中烟工业有限责任公司 | 五碳或六碳单糖-(e)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化合物及其制备方法和用途 |
| CN101974039B (zh) * | 2010-10-29 | 2013-01-30 | 川渝中烟工业有限责任公司 | 五碳或六碳单糖-(e)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸单酯类化合物及其制备方法和用途 |
| CN101974040B (zh) * | 2010-10-29 | 2013-01-30 | 川渝中烟工业有限责任公司 | 五碳或六碳单糖-l-孟氧基乙酸单酯类化合物及其制备方法和用途 |
| FR2977153B1 (fr) | 2011-06-29 | 2013-08-02 | Oreal | Composition cosmetique comprenant une huile fonctionnalisee et un solvant et procede de traitement cosmetique |
| WO2013010590A1 (en) | 2011-07-21 | 2013-01-24 | L'oreal | Cosmetic and/or dermatological composition containing a merocyanine derivative comprising specific polar groups consisting of hydroxyl- and ether-functionalities |
| DE102011119545A1 (de) | 2011-11-26 | 2013-05-29 | Clariant International Ltd. | Zusammensetzungen enthaltend ein Tensid aus der Gruppe der Pyrrolidoncarbonsäuren und deren Salzen und ein Betaintensid und deren Verwendung in der Kosmetik sowie in Wasch- und Reinigungsmitteln |
| DE102012017739A1 (de) | 2012-09-07 | 2014-03-13 | Clariant International Ltd. | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Pyrrolidoncarbonsäureestern |
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