JPS5829760A - クメンヒドロペルオキシド溶液の精製法 - Google Patents
クメンヒドロペルオキシド溶液の精製法Info
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- JPS5829760A JPS5829760A JP12846381A JP12846381A JPS5829760A JP S5829760 A JPS5829760 A JP S5829760A JP 12846381 A JP12846381 A JP 12846381A JP 12846381 A JP12846381 A JP 12846381A JP S5829760 A JPS5829760 A JP S5829760A
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- cumene
- chp
- cumene hydroperoxide
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、クメンヒドロペルオキシド溶液の精製法に関
する。７ｆ−に詳しくは、太陽光に対して色相の安定な
、実質的に無色の溶液を形成させるクメンヒドロペルオ
キシド溶液の精製法に関する。
する。７ｆ−に詳しくは、太陽光に対して色相の安定な
、実質的に無色の溶液を形成させるクメンヒドロペルオ
キシド溶液の精製法に関する。
クメンを分子状酸素で酸化して得られた反応混合物を水
またはアルカリ性水溶液で洗浄した後、未反応クメンの
一部を留去して濃縮すると、約６０〜９０重歓％のクメ
ンヒ゛・・ドロペルオキシドを含有するクメンの溶液が
形成される。この＃Ｉ縮液は、一般に黄色に強く着色さ
れている九め（ハーゼン値で約１５０〜５００程度）、
アルカリ金属の水酸化物、炭ａ！塩、炭暉水素塩、弱有
機酸のプルカリ金−塩、水酸化第四アンモニウムなどの
プルカリと接触させてこｎの脱色を行なうことが提案さ
れているＣ特公昭５５−３３４５号公報）。
またはアルカリ性水溶液で洗浄した後、未反応クメンの
一部を留去して濃縮すると、約６０〜９０重歓％のクメ
ンヒ゛・・ドロペルオキシドを含有するクメンの溶液が
形成される。この＃Ｉ縮液は、一般に黄色に強く着色さ
れている九め（ハーゼン値で約１５０〜５００程度）、
アルカリ金属の水酸化物、炭ａ！塩、炭暉水素塩、弱有
機酸のプルカリ金−塩、水酸化第四アンモニウムなどの
プルカリと接触させてこｎの脱色を行なうことが提案さ
れているＣ特公昭５５−３３４５号公報）。
このようなアルカリ処理によって、クメンヒドロペルオ
キシド溶液の脱色効果は一応得らｎるものの、今匿はこ
のアルカリ処理液を太陽光にさらすとピンク様に着色し
、更に黄色様に着色、変色する現象が認められた０本発
明者らは、その原因） について詳細に検討の結果、その再着色現象の原因がア
ルカリ処理液中に含″ｔｒするナトリウムなどのアルカ
リ金属の共存によるものであることｔつきとめ、その再
着色防止の対策として固体酸で処理することがきわめて
有効であることを見出し、本発明ｔここに完成させた。
キシド溶液の脱色効果は一応得らｎるものの、今匿はこ
のアルカリ処理液を太陽光にさらすとピンク様に着色し
、更に黄色様に着色、変色する現象が認められた０本発
明者らは、その原因） について詳細に検討の結果、その再着色現象の原因がア
ルカリ処理液中に含″ｔｒするナトリウムなどのアルカ
リ金属の共存によるものであることｔつきとめ、その再
着色防止の対策として固体酸で処理することがきわめて
有効であることを見出し、本発明ｔここに完成させた。
従って、本発明はクメンヒドロペルオキシド溶液の精製
法に係り、仁のクメンヒドロペルオキシド溶液の精製法
では、クメンを分子状酸素で酸化して得らｎ７ｊ反応混
合物から未反応クメンの一部を留去し、！Ｉ縮すること
によって形成させ九クメンヒドロペルオキシド溶液を、
まずアルカリと接触させた後、固体酸で処理することが
行わｎる。
法に係り、仁のクメンヒドロペルオキシド溶液の精製法
では、クメンを分子状酸素で酸化して得らｎ７ｊ反応混
合物から未反応クメンの一部を留去し、！Ｉ縮すること
によって形成させ九クメンヒドロペルオキシド溶液を、
まずアルカリと接触させた後、固体酸で処理することが
行わｎる。
最初に行われるクメンヒドロペルオキシド溶液のアルカ
リとの接触は、従来法にならって行わ扛る。アルカリと
しては、前述の如きものの他に、メタけい酸ナトリウム
、水ガラス、ソーダ灰、アルカリ金楓水酸化物を含有す
る固体塩基（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カルシ
ウム、シリカゲルなどから調製さｎる固体塩基０などが
用いらｆｉｘ接触に際しては、例えば水酸化ナトリウム
の場合には、その水溶液をクメンヒドロペルオキシド溶
液中のクメンヒドロペルオキシドに対してＮａ原子とし
て約５ ｐｐｍ以上の量で添加すｎば量的に十分であり
、また固体塩基を用いて連続的に処理する場合には、固
体塩基が充填さｆ′した充填塔にクメンヒドロペルオキ
シド溶液全液空間速度（ＬＨ８Ｖ）が約０１〜１０／ｈ
ｒ程度となるように通液すｎばよい。そして、このアル
カリ接触は、一般に１２０〜フＯ℃、好ましくは約２０
〜５０℃で行わ扛る。
リとの接触は、従来法にならって行わ扛る。アルカリと
しては、前述の如きものの他に、メタけい酸ナトリウム
、水ガラス、ソーダ灰、アルカリ金楓水酸化物を含有す
る固体塩基（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カルシ
ウム、シリカゲルなどから調製さｎる固体塩基０などが
用いらｆｉｘ接触に際しては、例えば水酸化ナトリウム
の場合には、その水溶液をクメンヒドロペルオキシド溶
液中のクメンヒドロペルオキシドに対してＮａ原子とし
て約５ ｐｐｍ以上の量で添加すｎば量的に十分であり
、また固体塩基を用いて連続的に処理する場合には、固
体塩基が充填さｆ′した充填塔にクメンヒドロペルオキ
シド溶液全液空間速度（ＬＨ８Ｖ）が約０１〜１０／ｈ
ｒ程度となるように通液すｎばよい。そして、このアル
カリ接触は、一般に１２０〜フＯ℃、好ましくは約２０
〜５０℃で行わ扛る。
クメンヒドロペルオキシド溶液にアルカリ、例えば水酸
化ナトリウ今水溶液を添加すると、前記溶液は赤紫色を
呈し、こｒＬを放置１次は加熱すると、ハーゼンが約４
０以下に迄退色し、目視では殆んど透明な無色の液とな
る。このようか目視で透明無色な液も、太陽光にさらさ
ｎると再着色するので、次に固体酸との処理が行われる
。
化ナトリウ今水溶液を添加すると、前記溶液は赤紫色を
呈し、こｒＬを放置１次は加熱すると、ハーゼンが約４
０以下に迄退色し、目視では殆んど透明な無色の液とな
る。このようか目視で透明無色な液も、太陽光にさらさ
ｎると再着色するので、次に固体酸との処理が行われる
。
固体酸としては、ｓｉ ｏ□、Ａｌ２Ｏ３，５ｉｎｓａ
−Ａｌ２Ｏ３、酸性白土、活性白土、弱酸性カチオン交
換樹脂などが用いられ、その処理の貢施は前記アルカリ
接触の直後でもあるいはそのまま放置した後でもよい、
処理条件としては、クメンヒドロペルオキシドが実質的
に酸分解ｔしないような条件であれば任意であり、例え
ば固体酸を充填塔に充填してそこに通液する場合には、
液空間速度（ＬＨｓｖ ）が約０１〜Ｎｏ／ｈｒ程度の
範囲にあるようにし、またバッチ形式で行なう場合には
、固体酸の糧類にもよるが、一般にクメンヒドロペルオ
キシドに対して約１〜１００重量％程度を用い、約０〜
１０Ｇ°℃程度の温度で約５分間乃至２４時間８度処理
すれば十分である。なお、液体の酸、例えば硫酸などは
、クメンヒドロペルオキシドを分解させてしまうので、
このような処理に用いるには不適当である。
−Ａｌ２Ｏ３、酸性白土、活性白土、弱酸性カチオン交
換樹脂などが用いられ、その処理の貢施は前記アルカリ
接触の直後でもあるいはそのまま放置した後でもよい、
処理条件としては、クメンヒドロペルオキシドが実質的
に酸分解ｔしないような条件であれば任意であり、例え
ば固体酸を充填塔に充填してそこに通液する場合には、
液空間速度（ＬＨｓｖ ）が約０１〜Ｎｏ／ｈｒ程度の
範囲にあるようにし、またバッチ形式で行なう場合には
、固体酸の糧類にもよるが、一般にクメンヒドロペルオ
キシドに対して約１〜１００重量％程度を用い、約０〜
１０Ｇ°℃程度の温度で約５分間乃至２４時間８度処理
すれば十分である。なお、液体の酸、例えば硫酸などは
、クメンヒドロペルオキシドを分解させてしまうので、
このような処理に用いるには不適当である。
このように、して、本発明方法によってアルカリ接触稜
に固体酸で処理したものは、太陽光に対して色相の安定
な、実質的に無色４のクメンヒドロペルオキシド溶液を
形成させる。
に固体酸で処理したものは、太陽光に対して色相の安定
な、実質的に無色４のクメンヒドロペルオキシド溶液を
形成させる。
次に、実施例につい、て本発明の詳細な説明する。
鎚前例
クメンを炭撤す） ＩＪウムの存在下で空気酸化８して
得られた反応混合物から、蒸留によって未反応クメ／の
一部などを除去し、クメンヒドロペルオキシド溶液を形
成させた。この溶液は、次の如き組成を有し、ノ飄−ゼ
ン２５０に着色している。
得られた反応混合物から、蒸留によって未反応クメ／の
一部などを除去し、クメンヒドロペルオキシド溶液を形
成させた。この溶液は、次の如き組成を有し、ノ飄−ゼ
ン２５０に着色している。
クメンヒドロペルオキシド ７α０重量％クメン
１３フアセトフエノン
α９ ジメチルフエニルカルビノール 巳６ その他 α８ このクメンヒドロペルオキシｙ溶Ｈ１ｏ ｏ ｒｄｔ４
０℃に加熱し、窒素雰囲気下に２５％水酸イヒナトリウ
ム水溶液α０４−を添カロし、均一な溶液とした後、３
日間放置した。溶液は、アルカ１）添カロ直後には赤紫
色を呈した力１．３日後には透明無色となり、その着色
の度合は７％−ゼン２５に低下した。このようにして脱
色したクメンヒドロペルオキシド溶液も、太陽光にさら
すと２分間後にはピンク色に着色し、１０分間後には赤
黄色に変色した。
１３フアセトフエノン
α９ ジメチルフエニルカルビノール 巳６ その他 α８ このクメンヒドロペルオキシｙ溶Ｈ１ｏ ｏ ｒｄｔ４
０℃に加熱し、窒素雰囲気下に２５％水酸イヒナトリウ
ム水溶液α０４−を添カロし、均一な溶液とした後、３
日間放置した。溶液は、アルカ１）添カロ直後には赤紫
色を呈した力１．３日後には透明無色となり、その着色
の度合は７％−ゼン２５に低下した。このようにして脱
色したクメンヒドロペルオキシド溶液も、太陽光にさら
すと２分間後にはピンク色に着色し、１０分間後には赤
黄色に変色した。
実施例１
参考例の水酸化す） ＩＪウムと接触、脱色させたクメ
ンヒドロペルオキシド溶液２００９Ｋ 、活性アルミナ
（和光紬薬製品、３ｏＯメツシユ）２０ｇを添カル１．
１’２時、関装置した。上澄溶液の色相はハーゼン２５
でお９、Ｎａ１１１度はｘ ｐｐｍであつ溶液は、太陽
′光にさらしてもピンク色にた。この 再着色ｊることはなく、３０分間後でもわず妙・に薄く
黄変したにすぎない。
ンヒドロペルオキシド溶液２００９Ｋ 、活性アルミナ
（和光紬薬製品、３ｏＯメツシユ）２０ｇを添カル１．
１’２時、関装置した。上澄溶液の色相はハーゼン２５
でお９、Ｎａ１１１度はｘ ｐｐｍであつ溶液は、太陽
′光にさらしてもピンク色にた。この 再着色ｊることはなく、３０分間後でもわず妙・に薄く
黄変したにすぎない。
実施伊」２
内径２ａ４ｍ、ｉ４さ５００ｍの充填塔（５ＵＳ−３１
６製）に前記活性アルミナ２３０ｄを充填し、下部から
上部に向って、参考例の水酸化ナトリウムと接触、脱色
させたクメンヒドロペルオキシド溶液を２５０ ｓｄ／
ｈｒ （ＬＨＢＶ Ｌ １／ｈｒ ）の流量で１０時間
連続的に通液した。このようにして連続的に処理された
溶液は、すべてノ１−ゼン２０〜２５、Ｎａ濃度ｌｐｐ
ｍ以下であり、太陽光にさらしても再着色することはな
かった。
６製）に前記活性アルミナ２３０ｄを充填し、下部から
上部に向って、参考例の水酸化ナトリウムと接触、脱色
させたクメンヒドロペルオキシド溶液を２５０ ｓｄ／
ｈｒ （ＬＨＢＶ Ｌ １／ｈｒ ）の流量で１０時間
連続的に通液した。このようにして連続的に処理された
溶液は、すべてノ１−ゼン２０〜２５、Ｎａ濃度ｌｐｐ
ｍ以下であり、太陽光にさらしても再着色することはな
かった。
実施例３〜５
実施例２において、活性アルミナの代りに回置のシリカ
ゲル（和光紬薬製品ワコーゲルＣ−２００）、配性白土
ま九はアンバーライ）ＩＲＣ−５０を用い、同様に処理
した。いずれも、すべてがハーゼン２０〜２５、Ｎａ濃
度１ ｐｐｍ以下の処理溶液が得られ、これらの溶液は
太陽光にさらしても再着色することはなかった。
ゲル（和光紬薬製品ワコーゲルＣ−２００）、配性白土
ま九はアンバーライ）ＩＲＣ−５０を用い、同様に処理
した。いずれも、すべてがハーゼン２０〜２５、Ｎａ濃
度１ ｐｐｍ以下の処理溶液が得られ、これらの溶液は
太陽光にさらしても再着色することはなかった。
実施例６
参考例で水酸化ナトリウム水溶液と接触させた直後で、
赤紫色に着色しているクメンヒドロペルオキシド溶液を
、実施例２と同様に連続的に処理した〔ただし流量は３
００ ｍ７／ｈｒ （ＬＨＢＶ １、ｓ／ｈｒ）１゜こ
のようにして連続的に１０時間処理した後の溶液は、脱
色されてノ・−ゼン２０〜２５、ＮａＱ度ｌｐｐｍ以下
であり、しかも太陽光にさらしても再着色することはな
かった。
赤紫色に着色しているクメンヒドロペルオキシド溶液を
、実施例２と同様に連続的に処理した〔ただし流量は３
００ ｍ７／ｈｒ （ＬＨＢＶ １、ｓ／ｈｒ）１゜こ
のようにして連続的に１０時間処理した後の溶液は、脱
色されてノ・−ゼン２０〜２５、ＮａＱ度ｌｐｐｍ以下
であり、しかも太陽光にさらしても再着色することはな
かった。
笑流側マ
容ｆｆ１５００−のステンレス製ビーカーに１０％水酸
化す） ＩＪウム水溶液１１０ｇを入れ、この水溶液中
に水ガラス（ＪＩＳ １号）５０ｇを加えて、均一な溶
液を形成させた。この溶液を、１３０ｇの水酸化カルシ
ウムを予め入れた容＠１．１のステンレス製ビーカー中
に注ぎ、均一になる迄゛十分に混合した後、ステンレス
製のバットに移し、乾燥器に入れて窒素気流下に１８０
〜２００℃で２４時間乾燥させた。乾燥後粉砕し、１０
〜２０メツシユの粒度の粒子とした。このようにして調
製され九固体アルカリは、Ｎａ ′１２重量％、Ｃａ５
ａ５重量％、Ｓｉ４．６重量％を含んでおｐ、Ｃａ／Ｎ
ａのモル比は入１、またＳ ｉ ／’Ｎ ａのモル比け
０５２であつ九。調製された固体アルカリは、窒素ボッ
クスに入れ、窒素気流下に保存された。
化す） ＩＪウム水溶液１１０ｇを入れ、この水溶液中
に水ガラス（ＪＩＳ １号）５０ｇを加えて、均一な溶
液を形成させた。この溶液を、１３０ｇの水酸化カルシ
ウムを予め入れた容＠１．１のステンレス製ビーカー中
に注ぎ、均一になる迄゛十分に混合した後、ステンレス
製のバットに移し、乾燥器に入れて窒素気流下に１８０
〜２００℃で２４時間乾燥させた。乾燥後粉砕し、１０
〜２０メツシユの粒度の粒子とした。このようにして調
製され九固体アルカリは、Ｎａ ′１２重量％、Ｃａ５
ａ５重量％、Ｓｉ４．６重量％を含んでおｐ、Ｃａ／Ｎ
ａのモル比は入１、またＳ ｉ ／’Ｎ ａのモル比け
０５２であつ九。調製された固体アルカリは、窒素ボッ
クスに入れ、窒素気流下に保存された。
実施例２で用いられた充填塔２本を上下に）！！給し、
上部充填塔には前記活性アルミナ２３０−を、また下部
充填塔には上記固体アルカリ１００−をそれぞれ充填し
た。そして、参考例で述ベタノ・−ゼン２５０のクメン
ヒドロペルオキシド溶液（Ｎａ濃度２ｐｐｍ）を、下部
充填塔から上部充填塔へと流＠ｓｏｏｓｇ／ｈｒ（上部
充填塔ＬＨＢＶ Ｌ ３／ｈｒ 。
上部充填塔には前記活性アルミナ２３０−を、また下部
充填塔には上記固体アルカリ１００−をそれぞれ充填し
た。そして、参考例で述ベタノ・−ゼン２５０のクメン
ヒドロペルオキシド溶液（Ｎａ濃度２ｐｐｍ）を、下部
充填塔から上部充填塔へと流＠ｓｏｏｓｇ／ｈｒ（上部
充填塔ＬＨＢＶ Ｌ ３／ｈｒ 。
下部充填塔ＬＨ８Ｖ ３／ｈｒ ）で連続的に通液した
。
。
このようにして連続的に処理された溶液は、脱色されて
すべてノ・−ゼン３０、Ｎａ濃度２ ｐｐｍであり、し
かも太陽光にさらしても再着色することはなかった。
すべてノ・−ゼン３０、Ｎａ濃度２ ｐｐｍであり、し
かも太陽光にさらしても再着色することはなかった。
比較例
実施例７において、下部充填塔の出口２＞−ら少量のア
ルカリ接触溶液を抜き出し、これを室温下に２日間放置
すると、ノ・−セン２５以下に着色は減少するが、一旦
太陽光にさらすと２分間後にはピンク色に変色するのが
認められた。
ルカリ接触溶液を抜き出し、これを室温下に２日間放置
すると、ノ・−セン２５以下に着色は減少するが、一旦
太陽光にさらすと２分間後にはピンク色に変色するのが
認められた。
実施例８
実施例フにおいて、下部充填塔には固体アルカリとして
ソーダ灰を充填し、同様に処理した。このようにして連
続的に処理された溶液は、脱色されてすべて／・−ゼン
３０、ｌＪａ濃度２ ｐｐｍであυ、しかも太陽光にさ
らされても再着色することはなかった。
ソーダ灰を充填し、同様に処理した。このようにして連
続的に処理された溶液は、脱色されてすべて／・−ゼン
３０、ｌＪａ濃度２ ｐｐｍであυ、しかも太陽光にさ
らされても再着色することはなかった。
代理人
弁理士吉田俊夫
Claims (1)
- １クメンを分子状酸素で酸化して得らｎた反応混合物か
ら未反応クメンの一部を留去し、１ｍｌ縮することによ
って形成させたクメンヒドロペルオキシド溶液ｔ、まず
アルカリと接触させ皮後、固体
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12846381A JPS5829760A (ja) | 1981-08-17 | 1981-08-17 | クメンヒドロペルオキシド溶液の精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12846381A JPS5829760A (ja) | 1981-08-17 | 1981-08-17 | クメンヒドロペルオキシド溶液の精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5829760A true JPS5829760A (ja) | 1983-02-22 |
| JPS632430B2 JPS632430B2 (ja) | 1988-01-19 |
Family
ID=14985332
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12846381A Granted JPS5829760A (ja) | 1981-08-17 | 1981-08-17 | クメンヒドロペルオキシド溶液の精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5829760A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5836837U (ja) * | 1981-09-01 | 1983-03-10 | 株式会社佐藤金庫鋼鉄工業所 | 書籍整理棚 |
| JPS5836838U (ja) * | 1981-09-01 | 1983-03-10 | 株式会社佐藤金庫鋼鉄工業所 | 書籍整理棚 |
| JPS5836836U (ja) * | 1981-09-01 | 1983-03-10 | 株式会社佐藤金庫鋼鉄工業所 | 書籍整理棚 |
| US5202498A (en) * | 1992-04-20 | 1993-04-13 | Aristech Chemical Corporation | Inhibiting color change in cumene hydroperoxide |
| CN100363344C (zh) * | 2005-05-25 | 2008-01-23 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种用于提纯过氧化氢异丙苯的活性组合物及其应用 |
| CN114100544A (zh) * | 2021-12-27 | 2022-03-01 | 红宝丽集团泰兴化学有限公司 | 有机烃过氧化物的处理装置和处理方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100286006B1 (ko) * | 1993-03-31 | 2001-04-16 | 윤종용 | 자동이득 조절장치 |
-
1981
- 1981-08-17 JP JP12846381A patent/JPS5829760A/ja active Granted
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5836837U (ja) * | 1981-09-01 | 1983-03-10 | 株式会社佐藤金庫鋼鉄工業所 | 書籍整理棚 |
| JPS5836838U (ja) * | 1981-09-01 | 1983-03-10 | 株式会社佐藤金庫鋼鉄工業所 | 書籍整理棚 |
| JPS5836836U (ja) * | 1981-09-01 | 1983-03-10 | 株式会社佐藤金庫鋼鉄工業所 | 書籍整理棚 |
| JPS613378Y2 (ja) * | 1981-09-01 | 1986-02-03 | ||
| JPS613380Y2 (ja) * | 1981-09-01 | 1986-02-03 | ||
| JPS613379Y2 (ja) * | 1981-09-01 | 1986-02-03 | ||
| US5202498A (en) * | 1992-04-20 | 1993-04-13 | Aristech Chemical Corporation | Inhibiting color change in cumene hydroperoxide |
| WO1993021152A1 (en) * | 1992-04-20 | 1993-10-28 | Aristech Chemical Corporation | Inhibiting color change in cumene hydroperoxide |
| CN100363344C (zh) * | 2005-05-25 | 2008-01-23 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种用于提纯过氧化氢异丙苯的活性组合物及其应用 |
| CN114100544A (zh) * | 2021-12-27 | 2022-03-01 | 红宝丽集团泰兴化学有限公司 | 有机烃过氧化物的处理装置和处理方法 |
| CN114100544B (zh) * | 2021-12-27 | 2023-07-11 | 红宝丽集团泰兴化学有限公司 | 有机烃过氧化物的处理装置和处理方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS632430B2 (ja) | 1988-01-19 |
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