JPS5826750B2 - 新規なイミダゾ−ル誘導体 - Google Patents

新規なイミダゾ−ル誘導体

Info

Publication number
JPS5826750B2
JPS5826750B2 JP51079098A JP7909876A JPS5826750B2 JP S5826750 B2 JPS5826750 B2 JP S5826750B2 JP 51079098 A JP51079098 A JP 51079098A JP 7909876 A JP7909876 A JP 7909876A JP S5826750 B2 JPS5826750 B2 JP S5826750B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
compound according
carbamoyl
oleate
imidazolium
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP51079098A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS535162A (en
Inventor
久夫 山本
有三 垂水
淑明 竹林
駿雄 熱海
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority to JP51079098A priority Critical patent/JPS5826750B2/ja
Priority to AU26435/77A priority patent/AU502122B2/en
Priority to SE7707601A priority patent/SE440907B/xx
Priority to CH807077A priority patent/CH631972A5/de
Priority to NL7707281A priority patent/NL7707281A/xx
Priority to CA281,840A priority patent/CA1092104A/en
Priority to GB27683/77A priority patent/GB1567662A/en
Priority to FR7720350A priority patent/FR2356643A1/fr
Priority to DE19772729865 priority patent/DE2729865A1/de
Priority to DK297477A priority patent/DK297477A/da
Priority to BE6046075A priority patent/BE856403A/fr
Publication of JPS535162A publication Critical patent/JPS535162A/ja
Priority to US06/051,741 priority patent/US4260774A/en
Publication of JPS5826750B2 publication Critical patent/JPS5826750B2/ja
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Transplantation (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式 〔式中、Ｒはアルカノイル基、無置換もしくは）・ロゲ
ン原子置換のベンゾイル基又はアダマントイル基を表わ
す〕 で示される新規なイミダゾール誘導体に関する。
イミダゾール誘導体はプリン塩基の合成中間体として、
又抗菌作用、抗炎症作用、抗ヒスタミン作用等種々の薬
理作用を有し医薬としての利用価値の極めて高いもので
ある。
最近、天然よりイミダゾール骨格を有する新しイヌクレ
オシドとして４−カルバモイル−１−Ｂ−Ｄ−リボフラ
ノシル−イミダゾリウム−５−オレイト（ブレジニンと
称す）が見い出されその強い免疫抑制作用が注目されて
いる。
〔水封：ジャーナル・オプ・アンティバイオティクス（
Ｊ、ｏｆＡｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ） ２７．７７５（１
９７４））又ブレジニンのアグリコンである４−カルバ
モイル−イミダゾリウム−５−オレイトが選択的な細胞
毒性を有することならびにラットに経口投与した場合に
ブレジニンに変換されることが明かにされた。
〔坂ロ：ジャーナル・オブ・アンティバイオティクス（
Ｊ、 ｏｆ Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ ） ２８．７
９８（１９７５）、１ ４−カルバモイル−イミダゾリウム−５−オレイトは既
にジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル−ソサ
イエテイ（Ｊ、 Ａｍ、Ｃｈｅｎ、 Ｓｏｃ ）７４．
３５０（１９５２）、同ヱ±、２８９２（１９５２）に
合成報告のある公知化合物であるがその誘導体及びそれ
らの薬理作用についてはほとんど知られずに今日に到っ
ている。
本発明者等は抗ウィルス作用、抗真菌作用及び制癌作用
を有し免疫抑制剤、抗リウマチ剤としても有用な新規化
合物を合成することを目的とし、４−カルバモイル−イ
ミダゾリウム−５−オレイト誘導体の研究を行い本発明
を完成したものである。
制癌作用について言うならば、本発明の化合物（Ｉ）は
各種実験腫瘍に対し優れた制癌作用を示す。
例えば応用薬理４巻（１９７０年）、５２１ページに記
載された方法に準じて２Ｘ１０６個のザルコーマ１８０
腫瘍細胞をマウスに移殖した後、本発明の化合物（Ｉ）
１００■／ｋｇを５日間腹腔内に投与し、その腫瘍抑制
作用を調べた所、５−（１’−アダマントイルオキシ）
−４−カルバモイルイミダゾールは７１．４％、５−（
ｐ−クロルベンソイルオキシ）−４−カルボモイルイミ
ダゾールは４９．１％、５−（ｐ−フルオロベンゾイル
オキシ）−４−カルバモイルイミダゾールは３６．０％
の抑制率を示した。
また、Ｃａｎｃｅｒ ＣｈｅｍｏｔｈｅｒａｐｙＲｅ
ｐｏｒｔｓ Ｐａｒｔ ３ ｖｏｌ ３、蔦２１ページ
（１９７２年）以下に記載された方法に準拠して、３Ｘ
１０６個のルイス肺癌腫瘍細胞をマウスに移植した後、
本発明化合物（Ｉ）１００■／ｋｇを９日間腹腔内に連
続投与し、その腫瘍抑制作用を調べた所、５−（１′−
アダマントイルオキシ）−４−カルバモイルイミダゾー
ルは８５．５％、５−（ｐ−クロルベンゾイルオキシ）
−４−カルバモイルイミダゾールは９２．９％、５−（
ｐ−フルオロベンゾイルオキシ）−４−カルバモイルイ
ミダゾールは９１．２％の抑制率を示した。
本発明は４−カルバモイル−イミダゾリウム−５−オレ
イトのアシル誘導体に関するもので下記構造式で示され
る。
構造式（Ｉ）においてＲはアルカノイル基、無置換ある
いはハロゲン原子置換のベンゾイル基又はアダマントイ
ル基を表わす。
アルカノイル基には炭素数２０以下の直鎖及び枝分かれ
したカルボン酸残基が含まれる。
具体例としてはアセチル、フロピオニル、ブチリル、イ
ソブチリル、ペンタノイル、バルミトイル、マルガロイ
ル、ステアロイル等があげられる。
中でもアセチル、ブチリル、バルミトイル、ステアロイ
ルのような直鎖アルカノイル基が好ましい。
ハロゲン原子置換のベンゾイル基としては、塩素、臭素
、ヨウ素、フッ素原子置換のベンゾイル基があげられる
が好ましくはパラクロルベンゾイル、パラフルオルベン
ゾイル、オルトクロルベンソイル、メタクロルベンゾイ
ル、パラブロムベンゾイル等があげられる。
本発明化合物の合成は通常のアシル化剤で行なう事がで
きるが、４−カルバモイル−イミダゾリウム−５−オレ
イトは次式に示す如く種々の互変異性体が考慮されアシ
ル化に際し複雑な混合物を与える可能性がある。
本発明者等はアシル化の反応条件等につき種種検討を加
えた結果選択的にイミダゾール核の５位水酸基がアシル
化されることを見い出し本発明を完成したものである。
通常用いられるアシル化剤としてはハロゲン化アシル混
合酸無水物を含む酸無水物等がよく用いられる。
一般に用いられる酸無水物の例としては無水酢酸、酢酸
、ギ酸、混合無水物、無水プロピオン酸、無水酪酸等が
あげられる。
又代表的な・・ロゲン化アシルには塩化アセチル、塩化
ブチルル、塩化ベンゾイル、ｐ−クロル塩化ベンゾイル
、パルミチン酸クロライド、塩化マダマントイル等の酸
塩化物があげられる。
アシル化反応は溶媒を用いることなく酸無水物中で行な
えるが・一般にはメタノール、エタノール、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、ホルムアミド、ヘ
キサメチルホスホリックトリアミド、ジメチルアセトア
ミド、アセトニトリル、ニトロメタンアセトン、酢酸エ
チル等の極性有機溶媒中で行なうことができる。
温度は一１０〜３０℃で行なうのが好ましく用いる酸無
水物はふつう２〜２０モル過剰に使用するがこれ以上の
量を用いることもできる。
一方ハロゲン化アシルをアシル化剤として選んだ場合に
は１〜２当量のアシル化剤を用い、−１０°−２５℃で
反応を行なうことが好ましく又中和剤としてピリジン、
トリエチルアミン、ジメチルアニリン等の有機塩基を用
いるのがよい。
溶媒は不活性な極性有機溶媒中で行なうことができピリ
ジン、ジメチルホルムアミド、ホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、ヘキサメチル、ホスホリックトリアミド
、ジメチルアセトアミド等があげられる。
生じたアシレートは通常の精製手段により容易に単離精
製することができるが、アシル基はプロトン性溶媒、特
に水で容易に加水分解を受けるので注意する必要がある
。
本発明の新規化合物は生体内において長時間に亘って４
−カルバモイル−イミダゾリウム−５オレイトへ解離す
る性質を示すことを特徴とし、この持続性、解離特性は
４−カルバモイル−イミダゾリウム−５−オレイトの有
用性を更に高めるものであり、種々のウィルス、かび類
、腫瘍に対して有効であり免疫抑制剤、抗リウマチ剤と
じても有用である。
本発明化合物は適当な補助剤と混合して固型用量単位剤
型たとえば乳剤、錠剤又は被覆錠剤に圧縮することもで
きるし、又カプセルに充填することもできる。
又適当な液体を用い、溶液、乳化液、懸濁液として注射
用製剤としても使用することもできる。
代表的な錠剤あるいはカプセルは適当な担体あるいは稀
釈剤と混合された形で有効成分を５０〜５００ｍ９含ん
でいる。
次に実施例をあげて本発明を更に詳細に説明するがこれ
らはいずれもその一部にすぎないものであって本発明は
伺らこれのみに限定されない。
実施例 １ ４−カルバモイル−イミダツリウム−５−オレイト４５
５■を乾燥ピリジン５ｍＡ’に懸濁させ水冷下塩化ベン
ゾイル１．０２Ｐを加え２時間攪拌した後析出物を沢過
し、水洗しついでエーテルで洗い乾燥することにより融
点２０４℃（分解）の５−ベンゾイルオキシ−４−カル
バモイル−イミダゾールを得た。
実施例 ２ ４−カルバモイル−イミダゾリウム−５−オレイト１０
０１ｎ９を無水エタノール５０ＴＩＬｌに加え更に水冷
下無水酢酸１．１１を加え１時間攪拌した。
不溶物として約２０■の原料を回収した後エタノール溶
液を冷蔵庫に２昼夜放置した。
減圧下にエタノールを留去し更に５０％のトリエン−エ
タノール溶液１０ｒｆＬｌを加え減圧下に過剰の無酢、
酢酸を留去し、得られた残渣を少量の酢酸エチルで洗浄
し、Ｐ取することにより融点１９０℃（炭化）の５−ア
セチルオキシ−４−カルバモイル−イミダゾール６９■
を得た。
実施例 ３ ４−カルバモイル−イミダゾリウム−５−オレイト５０
８ｍＪ？を無水ジメチルホルムアミド６ｍｌに懸濁させ
、トリエチルアミン９７１ｍｇを加え、水冷下アダマン
タンカルボン酸クロライド１７５０■の無水ジメチルホ
ルムアミド４Ｔｎｌ溶液を２０分間要して加えたのち、
水冷下で４時間攪拌した。
不溶物を沢取し、ｐ液を減圧下で濃縮し、得られた油状
物をクロロホルムに溶解し、水洗し芒硝乾燥ののち溶媒
を留去して結晶まじりの油状物２．９３Ｐを得た。
それに少量の酢酸エチルを加え得られた結晶を沢過し、
酢酸エチルで洗い７７０■の５−アダマントイルオキシ
−４−カルバモイルイミダゾールを得た。
実施例 ４ ４−カルバモイル−イミダゾリウム−５−オレイト５０
８ｒｎＩ？を無水ジメチルホルムアミド６ｍｌに懸濁さ
せ、トリエチルアミン４８６■を加え、その中に水冷下
でｐ−クロルベンゾイルクロライド７７０■の無水ジメ
チルホルムアミド３ｍＡ溶液を１５分間要して加えたの
ち同温度で４時間攪拌した。
不溶物を沢取し、Ｐ液を減圧で濃縮し、得られた油状物
をクロロホルムに溶解し水洗いしたのち芒硝にて乾燥し
た。
溶媒を留去し、得た結晶を沢取し、酢酸エチルで洗浄す
ることにより３４０■の５−ｐ−クロルベンゾイルオキ
シ−４−カルバモイルイミダゾールを得た。
実施例 ５ ４−カルバモイル−イミダゾリウム−５−オレイト５０
８■を無水ジメチルホルムアミド８縦に懸濁させ、トリ
エチルアミン４８６ｍ９を加え、その中に水冷下でパル
ミチン酸クロライド１２１０■の無水ジメチルホルムア
ミド５ｒｒＬｌ溶液を２０分間要して加えたのち同温度
で４時間攪拌した。
不溶物を沢取し、涙液を減圧で濃縮し、得られた油状物
をクロロホルムに溶解し、水洗いし、芒硝にて乾燥した
。
溶媒を留去し、残渣の油状物を酢酸エチルで結晶化を行
ない、沢取することにより３４０■の５−パルミトイル
オキシ−４−カルバモイルイミダゾールを得た。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 〔式中、Ｒはアルカノイル基、無置換もしくはハロゲン
    原子置換のベンゾイル基またはアダマントイル基を表わ
    す。 〕で示される化合物。 ２ Ｒがベンゾイル基である特許請求の範囲第１項の化
    合物。 ３ Ｒがアセチル基である特許請求の範囲第１項の化合
    物。 ４ Ｒがブタノイル基である特許請求の範囲第１項の化
    合物。 ５ Ｒがアダマントイル基である特許請求の範囲第１項
    の化合物。 ６ Ｒがｐ−クロルベンゾイル基である特許請求の範囲
    第１項の化合物。 ７ Ｒがバルミトイル基である特許請求の範囲第１項の
    化合物。 ８ Ｒがｐ−フルオルベンゾイル基である特許請求の範
    囲第１項の化合物。 ９４−カルバモイル−イミダゾリウム−５−オレイトを
    一般式 〔式中、Ｒはアルカノイル基、無置換あるいはハロゲン
    原子置換のベンゾイル基またはアダマントイル基を表わ
    す。 〕で表わされるカルボン酸の反応性誘導体と反応させる
    ことを特徴とする一般式 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を有する。 〕で表わされる新規なイミダゾール誘導体の製法。 １０ Ｒがベンゾイル基である特許請求の範囲第９項
    の製法。 １１ Ｒがアセチル基である特許請求の範囲第９項の
    製法。 １２ Ｒがブタノイル基である特許請求の範囲第９項
    の製法。 １３ Ｒがアダマントイル基である特許請求の範囲第
    ９項の製法。 １４ １″−ｐ−クロルベンゾイル基である特許請求の
    範囲第９項の製法。 １５ Ｒがバルミトイル基である特許請求の範囲第９
    項の製法。 １６ Ｒがｐ−フルオルベンゾイル基である特許請求
    の範囲第９項の製法。
JP51079098A 1976-07-02 1976-07-02 新規なイミダゾ−ル誘導体 Expired JPS5826750B2 (ja)

Priority Applications (12)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP51079098A JPS5826750B2 (ja) 1976-07-02 1976-07-02 新規なイミダゾ−ル誘導体
AU26435/77A AU502122B2 (en) 1976-07-02 1977-06-24 5-0-acylated-imidazole-4-carboxamide derivatives
SE7707601A SE440907B (sv) 1976-07-02 1977-06-30 Forfarande for framstellning av imidazolderivat med farmaceutisk verkan
CH807077A CH631972A5 (en) 1976-07-02 1977-06-30 Process for preparing novel 5-acyloxyimidazole-4-carboxamides
NL7707281A NL7707281A (nl) 1976-07-02 1977-06-30 Nieuwe imidazool-4-carboxamidederiva- ten; werkwijze ter bereiding daarvan op een voor analoge verbindingen bekende wijze; werkwijze ter bereiding van een geneeskundig preparaat met anti- -tumorwerking en immunosuppressieve werking; onder toepassing hiervan verkregen gevormde preparaten.
CA281,840A CA1092104A (en) 1976-07-02 1977-06-30 Acylated 4-carbamoylimidazolium-5-olates
FR7720350A FR2356643A1 (fr) 1976-07-02 1977-07-01 5-0-acyl-imidazole-4-carboxamides, leur obtention et composition pharmaceutique en contenant
GB27683/77A GB1567662A (en) 1976-07-02 1977-07-01 5-acyloxy-imidazole-4-carbox-amides
DE19772729865 DE2729865A1 (de) 1976-07-02 1977-07-01 5-0-acylierte imidazol-4-carboxamid- derivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel
DK297477A DK297477A (da) 1976-07-02 1977-07-01 5-o-acylerede imidazol-4-carboxamidderivater og fremgangsmade til fremstilling deraf
BE6046075A BE856403A (fr) 1976-07-02 1977-07-01 Derives d'imidazole-4-carboxamide 5-0-acyles, procede pour leur preparation et medicaments en contenant
US06/051,741 US4260774A (en) 1976-07-02 1979-06-25 5-Carbamoyl imidazoles

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP51079098A JPS5826750B2 (ja) 1976-07-02 1976-07-02 新規なイミダゾ−ル誘導体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS535162A JPS535162A (en) 1978-01-18
JPS5826750B2 true JPS5826750B2 (ja) 1983-06-04

Family

ID=13680391

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP51079098A Expired JPS5826750B2 (ja) 1976-07-02 1976-07-02 新規なイミダゾ−ル誘導体

Country Status (2)

Country Link
JP (1) JPS5826750B2 (ja)
BE (1) BE856403A (ja)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6056619B2 (ja) * 1978-12-28 1985-12-11 住友電気工業株式会社 可撓性チユ−ブ及びその製造方法
JPS5645460A (en) * 1979-09-20 1981-04-25 Sumitomo Chem Co Ltd Novel imidazolyl sulfonate derivative
AU530916B2 (en) * 1979-08-08 1983-08-04 Sumitomo Chemical Company, Limited 4-carbamoyl imidazolium-5-olate derivatives
JP4027368B2 (ja) 2004-12-28 2007-12-26 株式会社プレーリードッグ ケーキ型タオル製装飾品の製造方法
JP3109812U (ja) 2004-12-28 2005-06-02 株式会社プレーリードッグ カップ付きケーキ型タオル製装飾品

Also Published As

Publication number Publication date
BE856403A (fr) 1977-10-31
JPS535162A (en) 1978-01-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH02177A (ja) セファロスポリン系抗生物質の製造用中間体
PL165653B1 (pl) Sposób wytwarzania nowych pochodnych azaoksindolu PL PL PL
EP0000353A2 (de) Bicyclische Thiadiazaverbindungen, Verfahren und Zwischenprodukte bei deren Herstellung, und Arzneimittel welche diese Verbindungen oder Zwischenprodukte enthalten
JPS5826750B2 (ja) 新規なイミダゾ−ル誘導体
JPH038350B2 (ja)
US5192768A (en) Pyrazoloquinoline derivatives
US4332806A (en) Antitumor and immunosuppresive 4-carbamoyl imidazolium-5-olate derivatives, pharmaceutical composition and production thereof
JPS6299361A (ja) インデノ〔１，２−ｃ〕ピラゾ−ル誘導体
DE2729865A1 (de) 5-0-acylierte imidazol-4-carboxamid- derivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel
US4346096A (en) Antitumor and immunosuppressive 4-carbamoyl imidazolium-5-olate derivatives and pharmaceutical composition thereof
IL38023A (en) Isoindoline derivatives and process for their preparation
FR2496666A1 (fr) Nouveaux derives de cephalosporine et composition pharmaceutique les contenant
US3914219A (en) 3-Alkyl-4-sulfamoyl-aniline compounds
JPS5831348B2 (ja) 新規なイミダゾ−ル誘導体
US3937707A (en) 6-substituted 1-phenazinol 5,10-dioxide derivatives
SU543355A3 (ru) Способ получени производных глюкозы
JPS6053039B2 (ja) Ｎ−アセチル／イラミン酸誘導体およびその製造方法
PL110178B1 (en) Method of producing new acyl derivatives of hellebrigenine
JPS6152839B2 (ja)
US4588713A (en) Selective biologically active 7-oxo-prostacyclin derivatives and pharmaceutical compositions containing same
KR850000430B1 (ko) 6-치환 피라논 화합물의 제조방법
JPS5832886A (ja) セフアロスポリン類
IL43137A (en) Derivatives of glycyrrhetinic acid and process for the preparation thereof
NO145274B (no) Fremgangsmaate for fremstilling av et 1-benzoyl-2-(2`,6`-diklorfenylamino)-2-imidazolin og av deres salter
JPH0399082A (ja) チエノインドリジン誘導体