JPS5825380B2 - 大気圧条件下で架橋され得るポリシロキサン混合物 - Google Patents
大気圧条件下で架橋され得るポリシロキサン混合物Info
- Publication number
- JPS5825380B2 JPS5825380B2 JP50033548A JP3354875A JPS5825380B2 JP S5825380 B2 JPS5825380 B2 JP S5825380B2 JP 50033548 A JP50033548 A JP 50033548A JP 3354875 A JP3354875 A JP 3354875A JP S5825380 B2 JPS5825380 B2 JP S5825380B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- grams
- composition
- rubber
- viscosity
- dihydroxymethylphenylpolysiloxane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
- C08K3/36—Silica
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/70—Siloxanes defined by use of the MDTQ nomenclature
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、水または水蒸気の存在下で架橋してポリシロ
キサンニジストマーを与える、オルガノポリシロキサン
と被覆されていないＳｉＯ２充填材との可塑的に成形可
能な（ｐｌａｓｔｉ ｃａｌ ｌｙｍｏｌｄａｂｌｅ
）混合物に関する。
キサンニジストマーを与える、オルガノポリシロキサン
と被覆されていないＳｉＯ２充填材との可塑的に成形可
能な（ｐｌａｓｔｉ ｃａｌ ｌｙｍｏｌｄａｂｌｅ
）混合物に関する。
所謂空気架橋シリコンゴム組成物は以前より知られてお
り、商業建築、衛生設備製造及び水草ばちの製造の際の
接合マスチツクスとして主として用いられている。
り、商業建築、衛生設備製造及び水草ばちの製造の際の
接合マスチツクスとして主として用いられている。
そして、この−成分或いは二成分に基づく種々の混合物
はその最終目的に合うように充填材または顔料で着色さ
れている。
はその最終目的に合うように充填材または顔料で着色さ
れている。
しかしながら、ガラス状の接合を行ないたい場合及び例
えば電子部品用のキャスチング組成物として用いる場合
には透明なシリコンゴムが要求されることが多いが、こ
れまで十分な品質のものを製造することができなかった
。
えば電子部品用のキャスチング組成物として用いる場合
には透明なシリコンゴムが要求されることが多いが、こ
れまで十分な品質のものを製造することができなかった
。
一般に、公知の組成物はα・ω−ジヒドロキシジメチル
ポリシロキサン及び加水分解的−撃を受けやすい三官能
性シリコン化合物に加えてゴムの強度に対して決定的な
影響を与える充填材を含有している。
ポリシロキサン及び加水分解的−撃を受けやすい三官能
性シリコン化合物に加えてゴムの強度に対して決定的な
影響を与える充填材を含有している。
この充填材は、一般には、米国特許第３４５７２１４号
明細書に記載されるような複雑な方法で製造された反応
性の樹脂と混合されない場合には公知のメチルポリシロ
キサン混濁物を作る高分散性の二酸化珪素である。
明細書に記載されるような複雑な方法で製造された反応
性の樹脂と混合されない場合には公知のメチルポリシロ
キサン混濁物を作る高分散性の二酸化珪素である。
しかし、上記樹脂は非常に不安定であり、簡単にゲル化
して通常褐色となるのでこの型の混合物は実際にはほと
んど使用できないものである。
して通常褐色となるのでこの型の混合物は実際にはほと
んど使用できないものである。
そのため樹脂を用いることなく透明な組成物を得るべ（
種々の試みがなされて来た。
種々の試みがなされて来た。
このような樹脂を用いない系はドイツ公告明細書２１１
７０２７号に最初に記載されている。
７０２７号に最初に記載されている。
これは混入される前に非常に高価な特殊な処理にかけら
れねばならない発熱的に製造された５ｉ０２を充填材と
して含んでいる。
れねばならない発熱的に製造された５ｉ０２を充填材と
して含んでいる。
この方法では充填材は約３．５乃至７％の炭素を含むよ
うにビス−トリメチルシリルアミンで処理される。
うにビス−トリメチルシリルアミンで処理される。
このような被覆は比較的高価であり、そのためできるか
ぎりこのような処理を避けることが望ましい。
ぎりこのような処理を避けることが望ましい。
従って、本発明の目的は安価な組成物及び透明なシリコ
ンゴムを製造する方法を提供することである。
ンゴムを製造する方法を提供することである。
この他の目的及び利点は、それに依り大気圧条件下（ａ
ｔｍｏｓｐｈｅｒｉｃ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ）に架橋
されることができ、本質的に （ａ） 約７〜１５モル％のジフェニルシロキシ単位
（ｕｎｉｔｓ）または約１４〜２８モル％のメチルフェ
ニルシロキサン単位を有し、（２０℃で）約１０００と
５０００００ ｃｓｔ の間の粘度を持つα・ω−ジヒ
ドロキシメチルフェニルポリシロキサン１００重量部、 （ｂ）ＢＥＴ法による約４０乃至５００ｍ／ｆ？の比表
面積を有するＳｉＯ□から本質的に成る被覆されていな
い補強充填材約１乃至４０重量部、及び （ｅ） 一般式 （式中、Ｒはアルキル、ハロゲンアルキル、アリールま
たはアリールアルキル基であり、Ｘはアルコキシ、アシ
ロキシ、オキシマドまたはアルキルアミノ基である） の架橋剤約１乃至１０重量部、及び （ｄ） 必要に応じ、それ自身公知の架橋触媒から成
るポリシロキサン混合物が提供される本発明に従って実
現される。
ｔｍｏｓｐｈｅｒｉｃ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ）に架橋
されることができ、本質的に （ａ） 約７〜１５モル％のジフェニルシロキシ単位
（ｕｎｉｔｓ）または約１４〜２８モル％のメチルフェ
ニルシロキサン単位を有し、（２０℃で）約１０００と
５０００００ ｃｓｔ の間の粘度を持つα・ω−ジヒ
ドロキシメチルフェニルポリシロキサン１００重量部、 （ｂ）ＢＥＴ法による約４０乃至５００ｍ／ｆ？の比表
面積を有するＳｉＯ□から本質的に成る被覆されていな
い補強充填材約１乃至４０重量部、及び （ｅ） 一般式 （式中、Ｒはアルキル、ハロゲンアルキル、アリールま
たはアリールアルキル基であり、Ｘはアルコキシ、アシ
ロキシ、オキシマドまたはアルキルアミノ基である） の架橋剤約１乃至１０重量部、及び （ｄ） 必要に応じ、それ自身公知の架橋触媒から成
るポリシロキサン混合物が提供される本発明に従って実
現される。
驚くべきことには、もし特殊なα・ω−ジヒドロキシメ
チルフェニルポリシロキサン は公知の架橋剤が用いられれば、透明な組成物を得るた
めに充填材を被覆する必要がないことが見い出された。
チルフェニルポリシロキサン は公知の架橋剤が用いられれば、透明な組成物を得るた
めに充填材を被覆する必要がないことが見い出された。
この本発明で用いられるα・ω−ジヒドロキシメチルフ
ェニルポリシロキサンは、ジメチルシロキシ及びジフェ
ニルシロキシまたはメチルフェニルシロキシ基を含有す
るものである。
ェニルポリシロキサンは、ジメチルシロキシ及びジフェ
ニルシロキシまたはメチルフェニルシロキシ基を含有す
るものである。
珪素原子に他の有機基が結合されていてもよいが、約１
モル％以上存在するべきではない。
モル％以上存在するべきではない。
ジフェニルシロキシ単位及びジメチルシロキシ単位が統
計学的に分布するとすれば、この油状物質は約７〜１５
モル％のジフェニルシロキシ基を含有している。
計学的に分布するとすれば、この油状物質は約７〜１５
モル％のジフェニルシロキシ基を含有している。
もし、ジメチル及びフェニルメチル単位を有するポリシ
ロキサンが用いられれば、その中には約１４〜２８モル
％のフェニルメチルシロキシ基カ含有すれねばならない
。
ロキサンが用いられれば、その中には約１４〜２８モル
％のフェニルメチルシロキシ基カ含有すれねばならない
。
しかし、ジフェニルシロキシ及びメチルフェニルシロキ
シ単位の割合が全混合物に対し規定量含有されていれば
、上述のポリシロキサンの混合物と同様にジメチルシロ
キシ、ジフェニルシロキシ及びメチルフェニルシロキシ
基を含有する共重合体も用いることができる。
シ単位の割合が全混合物に対し規定量含有されていれば
、上述のポリシロキサンの混合物と同様にジメチルシロ
キシ、ジフェニルシロキシ及びメチルフェニルシロキシ
基を含有する共重合体も用いることができる。
また架橋されたゴムの品質を改善するために、上述のα
・ω−ジヒドロキシポリシロキサンがメチルのブロック
されたメチルフェニルポリシロキサンと混合されてもよ
い。
・ω−ジヒドロキシポリシロキサンがメチルのブロック
されたメチルフェニルポリシロキサンと混合されてもよ
い。
しかしこの混合さるべき二種の油状物のフェニル含有量
はほとんど同じものでなければならない。
はほとんど同じものでなければならない。
というのはこのようにしなければこれらは混濁した乳剤
を形成してしまうからである。
を形成してしまうからである。
使用される油状物の粘度範囲は（２０℃で）約１０００
乃至５０００００センチストークの範囲内である。
乃至５０００００センチストークの範囲内である。
補強充填材としては、被覆されていない市販の二酸化珪
素製品を用いることができる。
素製品を用いることができる。
ＢＥＴ法による比表面積は約４０乃至５ ０ ０ ７７
１”／ｆｆの間で変れることができる。
１”／ｆｆの間で変れることができる。
架橋剤としては、一般式
Ｒ８１Ｘ３
（式中、
Ｒは例えばメチル、エチル、ｎ−またはイソ−プロピル
、ビニル、アリル及びシクロヘキシルのような６個まで
の炭素原子を有するアルキルまたはアルケニル基、例え
ばクロロメチル、クロロエチルまたはブロモメチルのよ
うなハロゲノアルキル基、例えばフェニルのようなアリ
ール基、または例えば低級アルキルと連結したフェニル
、例えばトリル、ベンジン及びキシリルのようなアルキ
ルアリールまたはアリールアルキル基であり、またＸは
例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ及びブトキシの
ような６個までの炭素原子を有するアルコキシ基、例え
ば低級アシロキシ、例えばアセトキシまたはプロピオノ
キシのようなアシロキシ基、例えばアルキル基が４個ま
での炭素原子を有する低級アルキルケトンまたはアルデ
ヒドのオキシム、例えばブタノンオキシメートのような
オキシマド基または例えばシクロヘキシルアミノ、エチ
ルアミンまたはメチルアミンのようなアルキル基が６個
までの炭素原子を有するアルキルアミノ基である） で表わされるシリコン化合物が用いらる得る。
、ビニル、アリル及びシクロヘキシルのような６個まで
の炭素原子を有するアルキルまたはアルケニル基、例え
ばクロロメチル、クロロエチルまたはブロモメチルのよ
うなハロゲノアルキル基、例えばフェニルのようなアリ
ール基、または例えば低級アルキルと連結したフェニル
、例えばトリル、ベンジン及びキシリルのようなアルキ
ルアリールまたはアリールアルキル基であり、またＸは
例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ及びブトキシの
ような６個までの炭素原子を有するアルコキシ基、例え
ば低級アシロキシ、例えばアセトキシまたはプロピオノ
キシのようなアシロキシ基、例えばアルキル基が４個ま
での炭素原子を有する低級アルキルケトンまたはアルデ
ヒドのオキシム、例えばブタノンオキシメートのような
オキシマド基または例えばシクロヘキシルアミノ、エチ
ルアミンまたはメチルアミンのようなアルキル基が６個
までの炭素原子を有するアルキルアミノ基である） で表わされるシリコン化合物が用いらる得る。
好ましい架橋剤は、アルキルトリアシロキシシラン（メ
チルトリアセトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラ
ンまたはフェニルトリアセトキシシラン）、メチルトリ
エトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチル−
トリス（シクロヘキシルアミノ）−シラン、メチル−ト
リス−（ブタノンオキシマド）−シラン及びこれらの部
分的加水分解物である。
チルトリアセトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラ
ンまたはフェニルトリアセトキシシラン）、メチルトリ
エトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチル−
トリス（シクロヘキシルアミノ）−シラン、メチル−ト
リス−（ブタノンオキシマド）−シラン及びこれらの部
分的加水分解物である。
多くの場合、架橋剤の反応性は迅速にゴムを形成するに
十分なものではないため、ペースト中に必要に応じ適宜
硬化触媒が加えられる。
十分なものではないため、ペースト中に必要に応じ適宜
硬化触媒が加えられる。
反応を促進する化合物はアミン及び特に例えばジブチル
錫ジラウレート及びジブチル錫ジアセテートのような有
機モノカルボン酸の金属塩である。
錫ジラウレート及びジブチル錫ジアセテートのような有
機モノカルボン酸の金属塩である。
この塩中の金属は、例えば鉛、錫、ジルコニウム、アン
チモン、鉄、カドミウム、チタン、カルシウム、バリウ
ム、ビスマスまたはマンガンである。
チモン、鉄、カドミウム、チタン、カルシウム、バリウ
ム、ビスマスまたはマンガンである。
この触媒の必要量は使用目的に応じた具体的組成による
のであるが、全混合物の約１０重量％を越えるべきでは
なく、一般的には約０．２乃至５％、好ましくは約０．
５乃至２％（重量で）である。
のであるが、全混合物の約１０重量％を越えるべきでは
なく、一般的には約０．２乃至５％、好ましくは約０．
５乃至２％（重量で）である。
接着性を改善するジアルコキシジアセトキシシランのよ
うな添加剤が問題もなく混合され得る。
うな添加剤が問題もなく混合され得る。
組成物は架橋剤を選択することにより一成分系或いは二
成分系とすることができ、また本発明では溶剤が用いら
れてもよい。
成分系とすることができ、また本発明では溶剤が用いら
れてもよい。
本発明の組成物は、室温及び通常の湿度条件で硬化して
ガラス様透明の（ｇｌａｓｓ−ｃｌｅａｒ ）ゴムを与
える水様透明の（ｗａｔｅｒ−ｃｌｅａｒ ）可塑性ペ
ーストである。
ガラス様透明の（ｇｌａｓｓ−ｃｌｅａｒ ）ゴムを与
える水様透明の（ｗａｔｅｒ−ｃｌｅａｒ ）可塑性ペ
ーストである。
ある種の架橋剤（例えばアルキルトリアシロキシシラン
）を用いた場合、空気を排除しておけば混合物を貯蔵し
ておくことができる。
）を用いた場合、空気を排除しておけば混合物を貯蔵し
ておくことができる。
得られたゴムの透明性が優れているため、この組成物は
、あらゆる種類、例えばショーウィンドーや水草はち製
造時、のガラス接合及び熱安定性の良好な射出成形用組
成物（ｐｏｔｔｉｎｇ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ ）と
しての使用に特に適している。
、あらゆる種類、例えばショーウィンドーや水草はち製
造時、のガラス接合及び熱安定性の良好な射出成形用組
成物（ｐｏｔｔｉｎｇ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ ）と
しての使用に特に適している。
以下の実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例 １
８３１のα・ω−ジヒドロキシメチルフェニルホポリロ
キサン（ジフェニルシロキシ単位１３．１モル％、粘度
９００００センチストークス）と９．５１の高分散性シ
リカ（Ａｅｒｏｓｉｌ １３０ ：表面積−１３０ｒｎ
：／Ｙ ）とをニーダ−中で混合した。
キサン（ジフェニルシロキシ単位１３．１モル％、粘度
９００００センチストークス）と９．５１の高分散性シ
リカ（Ａｅｒｏｓｉｌ １３０ ：表面積−１３０ｒｎ
：／Ｙ ）とをニーダ−中で混合した。
次いでこのペーストに６１のビニルトリアセトキシシラ
ン、１．５１のジブトキシ−ジアセトキシシラン及び５
ｒｎ９のジブチル錫ジアセテートを加えた。
ン、１．５１のジブトキシ−ジアセトキシシラン及び５
ｒｎ９のジブチル錫ジアセテートを加えた。
真空中で更に３０分間混練し、得られた透明な組成物を
貯蔵溶話中に入れた。
貯蔵溶話中に入れた。
ガラス板上に２ｍｍ厚に試験塗布したところ数分後には
皮膜が形成され、１日後にはガラス様透明のシリコンゴ
ムに硬化した。
皮膜が形成され、１日後にはガラス様透明のシリコンゴ
ムに硬化した。
これは空気が遮断された容器中に（５０℃で１０日）貯
蔵後も大気中では元の架橋特性を示した。
蔵後も大気中では元の架橋特性を示した。
実施例 ２
８０グのα・ω−ジヒドロキシメチルフェニルホポリロ
キサン（ジフェニルシロキシ単位１４．１モル％、粘度
１０５０００センチストークス）と１０１の高分散性シ
リカ（Ａｅｒｏｓｉｌ １３０ ｐ表面積１３０ ｍ／
？ ）を１５分間混練して可塑性の組成物を得、次いで
この組成物に６１のメチルトリアセトキシシランを添加
した。
キサン（ジフェニルシロキシ単位１４．１モル％、粘度
１０５０００センチストークス）と１０１の高分散性シ
リカ（Ａｅｒｏｓｉｌ １３０ ｐ表面積１３０ ｍ／
？ ）を１５分間混練して可塑性の組成物を得、次いで
この組成物に６１のメチルトリアセトキシシランを添加
した。
更に１．５１のジブトキシ−ジアセトキシシラン及び５
７ｎ９のジブチル錫ジラウレートを加えて３０分間十分
に混練し、次いで脱ガスし容器に封入した。
７ｎ９のジブチル錫ジラウレートを加えて３０分間十分
に混練し、次いで脱ガスし容器に封入した。
これは空気中では硬化して機械的特性の良好なガラス様
透明なゴムとなり、また５０℃で１０日間貯蔵した後に
おいてさえ架橋した。
透明なゴムとなり、また５０℃で１０日間貯蔵した後に
おいてさえ架橋した。
実施例 ３
１５０グのα・ω−ジヒドロキシメチルフェニルポリシ
ロキサン（ジフェニルシロキシ単位１３．４モル％、粘
度６５０００センチストークス：と１８グの高分散性シ
リカ（Ａｅｒｏｓｉｌ １３０ ）とを攪拌混合した。
ロキサン（ジフェニルシロキシ単位１３．４モル％、粘
度６５０００センチストークス：と１８グの高分散性シ
リカ（Ａｅｒｏｓｉｌ １３０ ）とを攪拌混合した。
次いでこれに１２１のメチルトリス−（ブタノンオキシ
マド）シラン、３．０１のジブトキシ−ジアセトキシシ
ラン及び１０ｍｇのジブチル−錫ジラウレートを順次混
練した。
マド）シラン、３．０１のジブトキシ−ジアセトキシシ
ラン及び１０ｍｇのジブチル−錫ジラウレートを順次混
練した。
このペーストを脱ガスして、透明性の優れたゴムに硬化
する透明な組成物を得た。
する透明な組成物を得た。
これは空気を排除しておけば貯蔵時安定であった。
実施例 ４
２４９グのα・ω−ジヒドロキシメチルフェニルポリシ
ロキサン（ジフェニルシロキシ単位１３．４モル％、粘
度１９１０００センチストークス）を高分散性シリカ（
Ａｅｒｏｓｉｌ １３０ ）と混合し、次いで１８グ
のＮ−Ｎ−ビス（トリエトキシシリルメチル）−アリル
アミンを加えた。
ロキサン（ジフェニルシロキシ単位１３．４モル％、粘
度１９１０００センチストークス）を高分散性シリカ（
Ａｅｒｏｓｉｌ １３０ ）と混合し、次いで１８グ
のＮ−Ｎ−ビス（トリエトキシシリルメチル）−アリル
アミンを加えた。
更に４．５１のジブトキシ−ジアセトキシシランを加え
て１０分間混練し、得られた組成物をニーダ−中で脱ガ
ス化した後容器内に封入した。
て１０分間混練し、得られた組成物をニーダ−中で脱ガ
ス化した後容器内に封入した。
これは淡黄色のペーストであり、大気条件下では硬化し
て透明性の良好なゴムとなり、また貯蔵の際安定であっ
た。
て透明性の良好なゴムとなり、また貯蔵の際安定であっ
た。
実施例 ５
３１．５？の発熱的に製造されたシリカ
（Ａｅｒｏｓｉｌ １３０ ）を２５０１のα・ω−ジ
ヒドロキシメチルフェニルポリシロキサン（ジフェニル
シロキシ単位１３．１モル％、粘度２７３００センチス
トークス）中に混入させた。
ヒドロキシメチルフェニルポリシロキサン（ジフェニル
シロキシ単位１３．１モル％、粘度２７３００センチス
トークス）中に混入させた。
次いで９？のメチルトリエトキシシランと３１のジブチ
ル錫ジラウレートとをニーダ−中で１０分間で混入させ
た。
ル錫ジラウレートとをニーダ−中で１０分間で混入させ
た。
脱ガス化した後得られた組成物を２ｍｍ厚の層として塗
布したところ２４時間以内に硬化して透明性の優れたゴ
ムを形成した。
布したところ２４時間以内に硬化して透明性の優れたゴ
ムを形成した。
実施例 ６
４．５１のメチルトリメトキシシランと１．５１のジブ
チル錫ジラウレートとを、１２５グのα・ω−ジヒドロ
キシメチルフェニルポリシロキサン（ジフェニルシロキ
シ単位１３１モル％、粘度２７３００センチストークス
）及び１５．１の高分散性二酸化珪素（Ａｅｒｏｓｉｌ
１３０ ）の混合物に添加し、全体を１５分間混練し
た。
チル錫ジラウレートとを、１２５グのα・ω−ジヒドロ
キシメチルフェニルポリシロキサン（ジフェニルシロキ
シ単位１３１モル％、粘度２７３００センチストークス
）及び１５．１の高分散性二酸化珪素（Ａｅｒｏｓｉｌ
１３０ ）の混合物に添加し、全体を１５分間混練し
た。
脱ガス化して、２ｍｍ厚の層とした時に空気中で硬化し
て透明性の優れたゴムを与える透明な可塑性組成物を得
た。
て透明性の優れたゴムを与える透明な可塑性組成物を得
た。
実施例 ７
２４９グのα・ω−ジヒドロキシメチルフェニルポリシ
ロキサン（ジフェニルシロキシ基１０モル％、粘度１８
００００センチストークス）及び２８．５Ｐの補強Ｓｉ
Ｏ２充填材（Ａｅｒｏｓｉｌ １３０ ）からニーダ−
中で高粘度塊状物を製造した。
ロキサン（ジフェニルシロキシ基１０モル％、粘度１８
００００センチストークス）及び２８．５Ｐの補強Ｓｉ
Ｏ２充填材（Ａｅｒｏｓｉｌ １３０ ）からニーダ−
中で高粘度塊状物を製造した。
これに１８１のメチルトリアセトキシシランを添加した
後１０分間混練し、次いで４．５１のジブトキシジアセ
トキシシラン及び１５Ｔｎ９のジブチル錫ラウレートを
順次混入させた。
後１０分間混練し、次いで４．５１のジブトキシジアセ
トキシシラン及び１５Ｔｎ９のジブチル錫ラウレートを
順次混入させた。
脱ガス後、貯蔵性が良好で且つ硬化して非常に透明なゴ
ムとなる透明組成物を得た。
ムとなる透明組成物を得た。
実施例 ８
２５０グのα・ω−ジヒドロキシメチルフェニルポリシ
ロキサン（ジフェニルシロキシ単位９．１モル％、粘度
６６０００センチストークス）、２８、Ｆｌ’の高分散
性シリカ（Ａｅｒｏｓｉｌ １３０ ）、１８グのメチ
ルトリアセトキシシラン、４．５１のジブトキシジアセ
トキシシラン及び１５■のジブチル錫ジラウレートから
成る組成物は、湿気が排除されていれば貯蔵安定性であ
り、また大気中では硬化して水様透明なゴムとなった。
ロキサン（ジフェニルシロキシ単位９．１モル％、粘度
６６０００センチストークス）、２８、Ｆｌ’の高分散
性シリカ（Ａｅｒｏｓｉｌ １３０ ）、１８グのメチ
ルトリアセトキシシラン、４．５１のジブトキシジアセ
トキシシラン及び１５■のジブチル錫ジラウレートから
成る組成物は、湿気が排除されていれば貯蔵安定性であ
り、また大気中では硬化して水様透明なゴムとなった。
実施例 ９
２４９グのα・ω−ジヒドロキシメチルフェニルポリシ
ロキサン（ジフェニルシロキシ単位１４−Ｅ−／Ｌ／％
、粘度７３０００センチストークス）を２８．５ｆの高
分散性ＳｉＯ２充填材（Ａｅｒｏｓｉ１１３０）と混合
した。
ロキサン（ジフェニルシロキシ単位１４−Ｅ−／Ｌ／％
、粘度７３０００センチストークス）を２８．５ｆの高
分散性ＳｉＯ２充填材（Ａｅｒｏｓｉ１１３０）と混合
した。
次いで、１８グのビニルトリアセトキシシラン及び１５
１ｎ９のジブチル錫ジラウレートを順次ニーグー中で混
入せしめた。
１ｎ９のジブチル錫ジラウレートを順次ニーグー中で混
入せしめた。
脱ガス後大気中で硬化して透明性の優れたゴムを形成す
る組成物を得た。
る組成物を得た。
貯蔵安定性は非常に良好であった。
実施例 １０
ニーダ−中において、２５０グのα・ω−ジヒドロキシ
メチルフェニルポリシロキサン（ジフェニルシロキシ単
位１３モル％、粘度２７３００センチストークス）及び
２８，５グの３８０ｍ”／ｆの表面積を有する高分散性
ＳｉＯ２充填材（Ａｅｒｏｓｉ１３８０）から成る組成
物中に１８１のビニルトリアセトキシシラン、４．５１
のジブトキシアセトキシシラン及び１５ｍ９のジブチル
錫ジラウレートを順次混入せしめた。
メチルフェニルポリシロキサン（ジフェニルシロキシ単
位１３モル％、粘度２７３００センチストークス）及び
２８，５グの３８０ｍ”／ｆの表面積を有する高分散性
ＳｉＯ２充填材（Ａｅｒｏｓｉ１３８０）から成る組成
物中に１８１のビニルトリアセトキシシラン、４．５１
のジブトキシアセトキシシラン及び１５ｍ９のジブチル
錫ジラウレートを順次混入せしめた。
脱ガス後２ｍｍ厚の層となるように塗布したところ、こ
れは大気条件下で硬化して水様透明なゴムを形成した。
れは大気条件下で硬化して水様透明なゴムを形成した。
この混合物は空気が排除されていれば貯蔵の際安定であ
った。
った。
実施例 １１
１２５グのα・ω−ジヒドロキシメチルフェニルポリシ
ロキサン（ジフェニルシロキシ単位１３モ／Ｌ／％、粘
度２７３００センチストークス）を１４、Ｆｌ’の高分
散性ＳｉＯ２充填材（表面積：２００７７１２／ ？
：Ａｅｒｏｓｉｌ ２００ ）とニーダ−中で混合した
。
ロキサン（ジフェニルシロキシ単位１３モ／Ｌ／％、粘
度２７３００センチストークス）を１４、Ｆｌ’の高分
散性ＳｉＯ２充填材（表面積：２００７７１２／ ？
：Ａｅｒｏｓｉｌ ２００ ）とニーダ−中で混合した
。
次いで９グのメチルトリアセトキシシランと１０ｍ９の
ジブチル錫ジラウレートとを順次混入せしめた。
ジブチル錫ジラウレートとを順次混入せしめた。
こうして製造された貯蔵安定性の良好な一成分ペースト
は完全に透明なゴムに硬化した。
は完全に透明なゴムに硬化した。
実施例 １２
２４９グのα・ω−ジヒドロキシメチルフェニルポリシ
ロキサン（ジフェニルシロキシ単位１１．９モル％、粘
度３３７００センチストークス）と４４．５Ｐの発熱的
に製造されたシリカ（Ａｅｒｏｓｉｌ １３０ ）の混
合物に１８１のメチルトリアセトキシシラン、４．５′
？のジブトキシジアセトキシシラン及び１５１ｎ９のジ
ブチル錫ジラウレートを順次添加した。
ロキサン（ジフェニルシロキシ単位１１．９モル％、粘
度３３７００センチストークス）と４４．５Ｐの発熱的
に製造されたシリカ（Ａｅｒｏｓｉｌ １３０ ）の混
合物に１８１のメチルトリアセトキシシラン、４．５′
？のジブトキシジアセトキシシラン及び１５１ｎ９のジ
ブチル錫ジラウレートを順次添加した。
この組成物は脱ガス後貯蔵安定性であり、大気中で形成
されたゴムはガラス様透明であった。
されたゴムはガラス様透明であった。
実施例 １３
１８９ｔ？のα・ω−ジヒドロキシメチルフェニルポリ
シロキサン（ジフェニルシロキシ単位１５モル％、粘度
７３０００センチストークス）ヲニーダー中で６０２の
α・ω−ジメチルフェニルメチルホポリロキサン（ジフ
ェニルシロキシ単位１４モル％、粘度４０８センチスト
ークス）と混合し、次いで２８．５Ｓ’の発熱的に製造
された二酸化珪素（Ａｅｒｏｓｉｌ １３０ ）をこれ
に混入せしめた。
シロキサン（ジフェニルシロキシ単位１５モル％、粘度
７３０００センチストークス）ヲニーダー中で６０２の
α・ω−ジメチルフェニルメチルホポリロキサン（ジフ
ェニルシロキシ単位１４モル％、粘度４０８センチスト
ークス）と混合し、次いで２８．５Ｓ’の発熱的に製造
された二酸化珪素（Ａｅｒｏｓｉｌ １３０ ）をこれ
に混入せしめた。
更に１８．１’のビニルトリアセトキシシラン、４．５
１のジブトキシ−ジアセトキシシラン及び１５ｍ９のジ
ブチル錫ジラウレートを混入させた後混合物を脱ガス化
し、２ｍｒｒｔ厚の層に塗布した。
１のジブトキシ−ジアセトキシシラン及び１５ｍ９のジ
ブチル錫ジラウレートを混入させた後混合物を脱ガス化
し、２ｍｒｒｔ厚の層に塗布した。
これは機械的特性の良好な水様透明なゴムを形成し、更
に貯蔵安定でもあった。
に貯蔵安定でもあった。
実施例 １４
２４９グのα・ω−ジヒドロキシメチルフェニルポリシ
ロキサン（メチルフェニルシロキシ基１８８モル％、ジ
メチルシロキシ単位８１．２モル％、粘度７４６００セ
ンチストークス）及び２８．５９の高分散性ＳｉＯ２充
填材（Ａｅｒｏｓｉ１１３０）をニーダ−中で混合し均
一な組成物を形成した。
ロキサン（メチルフェニルシロキシ基１８８モル％、ジ
メチルシロキシ単位８１．２モル％、粘度７４６００セ
ンチストークス）及び２８．５９の高分散性ＳｉＯ２充
填材（Ａｅｒｏｓｉ１１３０）をニーダ−中で混合し均
一な組成物を形成した。
更に１８グのメチルトリアセトキシシランと１５ｍ９の
ジブチル錫ジラウレートとを混入せしめ、脱ガス化した
後に大気条件下で硬化して透明性の優れたゴムを与える
ペーストを得た。
ジブチル錫ジラウレートとを混入せしめ、脱ガス化した
後に大気条件下で硬化して透明性の優れたゴムを与える
ペーストを得た。
この混合物は空気が排除されていれば貯蔵時安定である
。
。
比較例 １
２４９グのα・ω−ジヒドロキシメチルフェニルポリシ
ロキサン（ジフェニルシロキシ単位２０．７モル％、粘
度１８６００センチストークス）をニーダ−中で２８．
５Ｐの高分散性シリカ（Ａｅｒｏｓｉｌ １３０ ）と
混合した。
ロキサン（ジフェニルシロキシ単位２０．７モル％、粘
度１８６００センチストークス）をニーダ−中で２８．
５Ｐの高分散性シリカ（Ａｅｒｏｓｉｌ １３０ ）と
混合した。
その後１８グのメチルトリアセトキシシラン、４．５１
のジブトキシジアセトキシシラン及び１５Ｔｎ９のジブ
チル錫ジラウレートを順次混入せしめた。
のジブトキシジアセトキシシラン及び１５Ｔｎ９のジブ
チル錫ジラウレートを順次混入せしめた。
脱ガス後得られた可塑性組成物は大気中で硬化して機械
的特性の良好なゴムになるが、非常に混濁したものであ
った。
的特性の良好なゴムになるが、非常に混濁したものであ
った。
比較例 ２
２４９グのα・ω−ジヒドロキシメチルフェニルポリシ
ロキサン（ジフェニルシロキシ単位５．９モル％、２２
６０００センチストークス）及び２８５グの発熱的に製
造されたシリカに１８１のビニルトリアセトキシシラン
、４．５１のジブトキシジアセトキシシラン及び１５η
のジブチル錫ジラウレートを順次ニーダ−中で添加した
。
ロキサン（ジフェニルシロキシ単位５．９モル％、２２
６０００センチストークス）及び２８５グの発熱的に製
造されたシリカに１８１のビニルトリアセトキシシラン
、４．５１のジブトキシジアセトキシシラン及び１５η
のジブチル錫ジラウレートを順次ニーダ−中で添加した
。
脱ガス後得られたペーストは大気中で硬化するが非常に
混濁したゴムを形成した。
混濁したゴムを形成した。
なお、上記の具体例及び実施例は説明のために示したの
であってこれに限定されるものではなく、また本発明の
精神並びに観点から逸脱しない範囲内で種々の修正並び
に変更がなされうろことは理解されるであろう。
であってこれに限定されるものではなく、また本発明の
精神並びに観点から逸脱しない範囲内で種々の修正並び
に変更がなされうろことは理解されるであろう。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 大気圧条件下で架橋されることができ、そして （ａ） 約７〜１５モル％のジフェニルシロキシ単位
または約１４〜２８モル％のメチルフェニルショキシ単
位を有し、１ｏｏｏから５００００ｏｃＳｔ（２０℃で
）の粘度を持つ少なくとも１種のα・ω−ジヒドロキシ
メチルフェニルポリシロキサン１００重量部、 （ｂ）ＢＥＴ法で測定された約４０乃至５００ｔｒｉ’
／？の比表面積を持つＳｉＯ２から本質的に成る被覆さ
れていない補強充填材１乃至４０重量部、及び （Ｃ）一般式 （式中、Ｒはアルキル、アルケニル、ハロゲノアルキル
、アリールまたはアリールアルキル基を表わし、そして
Ｘはアルコキシ、アシロキシ、オキシマドまたはアルキ
ルアミノ基を表わす）で表わされる架橋物質（ｃｒｏｓ
ｓｌ ｉｎｋｉｎｇｓｕｂｓｔａｎｃｅ ） １乃至１
０重量部を必須成分として含むポリシロキサン混合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2413850A DE2413850C3 (de) | 1974-03-22 | 1974-03-22 | Bei Zutritt von Wasser oder Wasserdampf zu transparenten Elastomeren vernetzbare Polysüoxanforrrurtasse |
| DE2413850 | 1974-03-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50128748A JPS50128748A (ja) | 1975-10-11 |
| JPS5825380B2 true JPS5825380B2 (ja) | 1983-05-27 |
Family
ID=5910859
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50033548A Expired JPS5825380B2 (ja) | 1974-03-22 | 1975-03-22 | 大気圧条件下で架橋され得るポリシロキサン混合物 |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4001168A (ja) |
| JP (1) | JPS5825380B2 (ja) |
| AT (1) | AT348761B (ja) |
| BE (1) | BE826962A (ja) |
| CA (1) | CA1037186A (ja) |
| CH (1) | CH614226A5 (ja) |
| DE (1) | DE2413850C3 (ja) |
| ES (1) | ES435906A1 (ja) |
| FI (1) | FI62124C (ja) |
| FR (1) | FR2264846B1 (ja) |
| GB (1) | GB1468467A (ja) |
| IT (1) | IT1032379B (ja) |
| NL (1) | NL176860C (ja) |
| NO (1) | NO144391C (ja) |
| SE (1) | SE408802B (ja) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2929635A1 (de) * | 1979-07-21 | 1981-02-12 | Bayer Ag | Polysiloxanformmassen |
| DE3018548A1 (de) * | 1980-05-14 | 1981-11-19 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Zu elastischem strahlenschutzmaterial vernetzbare massen und elastomere aus solchen massen |
| US4418165A (en) * | 1980-06-03 | 1983-11-29 | Dow Corning Corporation | Optically clear silicone compositions curable to elastomers |
| FR2531095B1 (fr) * | 1982-07-30 | 1987-08-14 | Rhone Poulenc Spec Chim | Compositions organopolysiloxaniques monocomposantes comportant en tant que reticulants des silanes a groupements acyloxyle ou cetoniminoxyle et catalysees par des derives organiques du titane |
| FR2539422B1 (fr) * | 1983-01-13 | 1986-05-23 | Rhone Poulenc Spec Chim | Compositions organopolysiloxaniques monocomposantes comportant en tant que reticulants des silanes a groupements acyloxyle ou cetoniminoxyle et catalysees par des derives organiques du titane |
| GB8401016D0 (en) * | 1984-01-14 | 1984-02-15 | Hagen Perennatorwerk | Organopolysiloxane compositions |
| JPS62197454A (ja) * | 1986-02-25 | 1987-09-01 | Toray Silicone Co Ltd | 加熱加硫型オルガノポリシロキサン組成物 |
| US4705877A (en) * | 1987-02-25 | 1987-11-10 | Dow Corning Corporation | Novel aminohydrocarbyl-substituted ketoximosilanes |
| JP2782068B2 (ja) * | 1988-08-08 | 1998-07-30 | 東芝シリコーン株式会社 | 透明シリコーンコンパウンド組成物 |
| DE4033096A1 (de) * | 1990-10-18 | 1992-04-23 | Bayer Ag | Feuchtigkeitshaertende einkomponenten-polysiloxanmasse |
| US6471820B1 (en) | 1995-01-05 | 2002-10-29 | 3M Innovative Properties | Moisture-curable silicone composition |
| US7294405B2 (en) | 2004-08-26 | 2007-11-13 | 3M Innovative Properties Company | Antiglare coating and articles |
| US7291386B2 (en) * | 2004-08-26 | 2007-11-06 | 3M Innovative Properties Company | Antiglare coating and articles |
| FR2946657A1 (fr) | 2009-06-12 | 2010-12-17 | Bluestar Silicones France | Procede d'etancheification et d'assemblage de composants d'un groupe moto-propulseur |
| FR2946656A1 (fr) | 2009-06-12 | 2010-12-17 | Bluestar Silicones France | Procede d'etancheification et d'assemblage de composants d'un groupe moto-propulseur |
| FR2946654A1 (fr) | 2009-06-15 | 2010-12-17 | Bluestar Silicones France | Procede d'enduction d'une composition silicone ne contenant pas d'etain sur un support souple. |
| FR2946655A1 (fr) | 2009-06-15 | 2010-12-17 | Bluestar Silicones France | Procede d'enduction d'une composition silicone ne contenant pas d'etain sur un support souple. |
| FR3014106B1 (fr) | 2013-12-03 | 2017-03-10 | Bluestar Silicones France | Composition silicone durcissable en presence d'eau ou d'humidite de l'air |
| FR3020067A1 (fr) | 2014-04-18 | 2015-10-23 | Bluestar Silicones France | Procede d'enduction d'un composition silicone sur un support souple |
| CN108329694B (zh) * | 2018-01-31 | 2022-02-11 | 上海璞临医疗科技有限公司 | 一种心血管模型用的高透明高强度硅胶及其制备方法 |
| JP7137626B2 (ja) | 2018-04-19 | 2022-09-14 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | ポリシロキサン組成物 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU35994A1 (fr) * | 1957-07-12 | 1958-06-17 | Rhone Poulenc Sa | Procédé de fabrication d'elastomères à base de diorgano-polysiloxanes et produits ainsi obtenus. |
| US3065194A (en) * | 1959-07-16 | 1962-11-20 | Wacker Chemie Gmbh | Method of preparing silicone rubber compositions |
| US3359237A (en) * | 1964-02-27 | 1967-12-19 | Rhone Poulenc Sa | Organosilicon compounds and their use |
| US3457214A (en) * | 1965-12-15 | 1969-07-22 | Gen Electric | Low temperature vulcanizing composition and article made therefrom |
| US3624023A (en) * | 1970-04-09 | 1971-11-30 | Dow Corning | Transparent silicone rubber vulcanizable under ambient conditions |
| US3689454A (en) * | 1971-01-06 | 1972-09-05 | Gen Electric | Curable compositions |
-
1974
- 1974-03-22 DE DE2413850A patent/DE2413850C3/de not_active Expired
-
1975
- 1975-03-10 NO NO750786A patent/NO144391C/no unknown
- 1975-03-18 US US05/559,473 patent/US4001168A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-03-20 FI FI750828A patent/FI62124C/fi not_active IP Right Cessation
- 1975-03-20 SE SE7503233A patent/SE408802B/sv not_active IP Right Cessation
- 1975-03-20 CH CH357775A patent/CH614226A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-03-20 AT AT214575A patent/AT348761B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-03-20 NL NLAANVRAGE7503346,A patent/NL176860C/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-03-20 CA CA222,647A patent/CA1037186A/en not_active Expired
- 1975-03-20 IT IT48691/75A patent/IT1032379B/it active
- 1975-03-21 BE BE154565A patent/BE826962A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-03-21 FR FR7508986A patent/FR2264846B1/fr not_active Expired
- 1975-03-21 GB GB1192375A patent/GB1468467A/en not_active Expired
- 1975-03-22 JP JP50033548A patent/JPS5825380B2/ja not_active Expired
- 1975-03-22 ES ES435906A patent/ES435906A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AT348761B (de) | 1979-03-12 |
| NL176860B (nl) | 1985-01-16 |
| SE408802B (sv) | 1979-07-09 |
| US4001168A (en) | 1977-01-04 |
| FI62124C (fi) | 1982-11-10 |
| IT1032379B (it) | 1979-05-30 |
| FR2264846B1 (ja) | 1978-12-15 |
| FI62124B (fi) | 1982-07-30 |
| NO144391C (no) | 1981-08-19 |
| DE2413850C3 (de) | 1979-01-11 |
| NL176860C (nl) | 1985-06-17 |
| NO750786L (ja) | 1975-09-23 |
| JPS50128748A (ja) | 1975-10-11 |
| ATA214575A (de) | 1978-07-15 |
| FI750828A (ja) | 1975-09-23 |
| GB1468467A (en) | 1977-03-30 |
| FR2264846A1 (ja) | 1975-10-17 |
| ES435906A1 (es) | 1977-03-16 |
| DE2413850A1 (de) | 1975-10-16 |
| CA1037186A (en) | 1978-08-22 |
| NO144391B (no) | 1981-05-11 |
| BE826962A (fr) | 1975-09-22 |
| DE2413850B2 (de) | 1977-04-28 |
| SE7503233L (ja) | 1975-09-23 |
| CH614226A5 (ja) | 1979-11-15 |
| NL7503346A (nl) | 1975-09-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5825380B2 (ja) | 大気圧条件下で架橋され得るポリシロキサン混合物 | |
| US4087585A (en) | Self-adhering silicone compositions and preparations thereof | |
| US3294739A (en) | Method of making one component room temperature curing siloxane rubbers | |
| US3382205A (en) | Compositions containing silanol chainstopped polydimethyl-siloxane, organosilicon proess aid, and curing agent | |
| US3189576A (en) | Organosilicon intermediates containing silicon-bonded oxime radicals | |
| US3701753A (en) | Solutions of room temperature vulcanizable silicone rubber compositions | |
| KR910007008B1 (ko) | 액체 오가노실록산 수지조성물 | |
| JPS59140259A (ja) | オルガノポリシロキサン組成物およびその製法 | |
| US3676420A (en) | Room temperature vulcanizable silicone rubber composition | |
| JPS59500219A (ja) | 一成分アルコキシ官能性ｒｔｖ組成物および方法のためのスカベンジヤ− | |
| JPS59140260A (ja) | オルガノポリシロキサン組成物およびその製法 | |
| JPS6365110B2 (ja) | ||
| JPH0479384B2 (ja) | ||
| GB2144442A (en) | Room temperature vulcanizable organopolysiloxane compositions | |
| US3839246A (en) | Two-part room temperature vulcanizable systems | |
| JPS62295959A (ja) | 室温硬化性組成物 | |
| JPS6315306B2 (ja) | ||
| JP2000169587A (ja) | Ｒｔｖ―１―アルコキシ材料、その製造方法およびその使用 | |
| EP0382338A2 (en) | Alkoxy functional resins and compositions containing them | |
| JPS6011064B2 (ja) | オルガノポリシロキサンエラストマ−の製造法 | |
| JPH0323106B2 (ja) | ||
| US3529035A (en) | High strength silicone elastomers | |
| US3819549A (en) | Room temperature vulcanizing organosilicone compositions | |
| US3956209A (en) | Two-part room temperature vulcanizable systems | |
| US3269981A (en) | Organotrichlorosilane usage |