JPS5824514A - 消化性潰瘍治療剤 - Google Patents
消化性潰瘍治療剤Info
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- JPS5824514A JPS5824514A JP56122876A JP12287681A JPS5824514A JP S5824514 A JPS5824514 A JP S5824514A JP 56122876 A JP56122876 A JP 56122876A JP 12287681 A JP12287681 A JP 12287681A JP S5824514 A JPS5824514 A JP S5824514A
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- Japan
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- remedy
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
- C07D251/18—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with nitrogen atoms directly attached to the two other ring carbon atoms, e.g. guanamines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明者らはかって、λ４−ジアミノ−６−（２，５−
ジクロロフェニル）−１，３，５−）リアジン（以下（
３）物質と呼ぶ）およびその各種の酸付加塩類が強カケ
抗潰瘍作用を有している事を見出し、それに係る発明を
為しく特許菖９１９，１０３号および第１，０１７Ｊ８
・号）、その後本物質に関し、更に詳細なる研究を続行
中であった。
ジクロロフェニル）−１，３，５−）リアジン（以下（
３）物質と呼ぶ）およびその各種の酸付加塩類が強カケ
抗潰瘍作用を有している事を見出し、それに係る発明を
為しく特許菖９１９，１０３号および第１，０１７Ｊ８
・号）、その後本物質に関し、更に詳細なる研究を続行
中であった。
その結果本物質は抗潰瘍作用を有し、且つ低毒性の医薬
品として極めて有用な物質ではあるが６通常の投与方法
ではその畠履活性発現に安定性を欠くという、Ｉｉ薬品
としては許容され得ない欠点も有している事が明らかと
なった。
品として極めて有用な物質ではあるが６通常の投与方法
ではその畠履活性発現に安定性を欠くという、Ｉｉ薬品
としては許容され得ない欠点も有している事が明らかと
なった。
例えば（１）物質を通常の方法によってラットに経口投
与し。
与し。
性を欠き、引入−さえ決定できない状態を呈する。
この現象は（１）物質の塩類の場合でも同様であり１例
えば（１）物質の塩類の内、最も物性的に秀れているマ
レイン酸塩（以下（１）物簀と呼ぶ）の場合はそのスト
レス潰瘍抑制率を投与量を変えて測定すると第１表のよ
うになり、全く用量依存性を欠いた不安定な薬効しか示
さない。
えば（１）物質の塩類の内、最も物性的に秀れているマ
レイン酸塩（以下（１）物簀と呼ぶ）の場合はそのスト
レス潰瘍抑制率を投与量を変えて測定すると第１表のよ
うになり、全く用量依存性を欠いた不安定な薬効しか示
さない。
落１表
このような薬物は臨床上使用に耐えないものである事は
明白であり、この点の改良なくして本物質な医典品とし
て患者Ｃ＠供する事は到底不可能と判断された。
明白であり、この点の改良なくして本物質な医典品とし
て患者Ｃ＠供する事は到底不可能と判断された。
そこでこの現象の原因を解明するべく１本発明者らは更
に研究を続けた結果、本物質を経口投与した場合、その
血中濃度に用量依存性の乏しい事が＊９１１Ｌ、その原
因としては本物質の溶解速度が大きく変動する事が考え
られるに至った。
に研究を続けた結果、本物質を経口投与した場合、その
血中濃度に用量依存性の乏しい事が＊９１１Ｌ、その原
因としては本物質の溶解速度が大きく変動する事が考え
られるに至った。
そこで本発明者らはこの点を改善する為に１通常の微粉
末状ｌ！薬品としての常識的な平均粒子径である５０建
クロン１１駅という範囲を越える極度の微粉末化を（１
）、 （１）物質について試み、それによる薬効の変動
を検討した。その結果。
末状ｌ！薬品としての常識的な平均粒子径である５０建
クロン１１駅という範囲を越える極度の微粉末化を（１
）、 （１）物質について試み、それによる薬効の変動
を検討した。その結果。
２０ミクロン以下、ｉ！ましくは５〜１０ｔクロン程度
にまで微粉末化する事により薬物の性格が一変する事が
判明した。即ち、活性の現われ方に再現性が認められ用
量依存性の活性の値が安定して得られるようになった。
にまで微粉末化する事により薬物の性格が一変する事が
判明した。即ち、活性の現われ方に再現性が認められ用
量依存性の活性の値が安定して得られるようになった。
ラットにおけるストレス潰瘍抑制活性は第２表に示すよ
うに用量依存性の極めて正常な値を示し、′ＢＤ、、も
（１）物質、（■）物質それぞれ１．２２Ｗ／＃（経口
）、０．９０岬／緒（経口）と決定する事ができた。
うに用量依存性の極めて正常な値を示し、′ＢＤ、、も
（１）物質、（■）物質それぞれ１．２２Ｗ／＃（経口
）、０．９０岬／緒（経口）と決定する事ができた。
第２表
これにより薬効藺での難点は解決されたが更に毒性面で
の微粉末化による効果を検討すると全く予期できなかっ
た驚くべき結果が得られた。一般に薬物は微粉末状で投
与すると吸収が良くなる結果、薬効も毒性も上昇する。
の微粉末化による効果を検討すると全く予期できなかっ
た驚くべき結果が得られた。一般に薬物は微粉末状で投
与すると吸収が良くなる結果、薬効も毒性も上昇する。
ところが（１）物質は、平均粒子径約５０ζクロンのサ
ンプルを使用して測定したＬＤｓ＊ ｓよ雄性ラット腹
腔内投与で１７４０１１９／＃（１６１４〜１８７６）
であったにもかかわらず、平均粒子径８ンクロンのサン
プルでは３０００ｗ９／＃まで全く死亡例が発現しなか
った。又（１）物質でもＬＤ、、がＳ０ミクロンの場合
は４９５１１Ｆ／＃（４０６〜６０４）であったものが
微粉末化されたサンプルの場合は８３５Ｍ９７＃（６９
８〜１００２）と大巾に毒性が低減した。これは予想外
の結果であり、従来の常識では到底考えられない現象で
ある。
ンプルを使用して測定したＬＤｓ＊ ｓよ雄性ラット腹
腔内投与で１７４０１１９／＃（１６１４〜１８７６）
であったにもかかわらず、平均粒子径８ンクロンのサン
プルでは３０００ｗ９／＃まで全く死亡例が発現しなか
った。又（１）物質でもＬＤ、、がＳ０ミクロンの場合
は４９５１１Ｆ／＃（４０６〜６０４）であったものが
微粉末化されたサンプルの場合は８３５Ｍ９７＃（６９
８〜１００２）と大巾に毒性が低減した。これは予想外
の結果であり、従来の常識では到底考えられない現象で
ある。
更に驚くべき事に、同様の現象が＋１）、 （１）物質
の主たる副作用である体重増加抑制作用の面でも観察さ
れた。（１）又は（１）物質をラットに連続投与すると
１日投与量１０１ｖ／＃（経口）以上の投与量では副作
用として体重増加の抑制作用が現われる。この原因は主
として摂餌量の低下に伴なうものであり、投与中止によ
り回復するが、平均粒子径８ンクロンまで微粉末化した
サンプルを使用した場合は同じ投与量でもその現われ方
は一過性となり回復も早い事が確認された。この改善効
果は、 （１）物質の場合特に原著に現われ、微粉末化
されたサンプルの場合（■）物質は明らか喧１）物質よ
りも医薬品としての有用性が亭いと考えらｎる。
の主たる副作用である体重増加抑制作用の面でも観察さ
れた。（１）又は（１）物質をラットに連続投与すると
１日投与量１０１ｖ／＃（経口）以上の投与量では副作
用として体重増加の抑制作用が現われる。この原因は主
として摂餌量の低下に伴なうものであり、投与中止によ
り回復するが、平均粒子径８ンクロンまで微粉末化した
サンプルを使用した場合は同じ投与量でもその現われ方
は一過性となり回復も早い事が確認された。この改善効
果は、 （１）物質の場合特に原著に現われ、微粉末化
されたサンプルの場合（■）物質は明らか喧１）物質よ
りも医薬品としての有用性が亭いと考えらｎる。
ＩＩＩａｌｌに雄性ラット一群ｌＯ匹に（１）物質をＩ
Ｓ■／＃１日１回連続１２日間経口投与した場合の体重
変化を示す。
Ｓ■／＃１日１回連続１２日間経口投与した場合の体重
変化を示す。
微粉末群は平均粒子径８建クロン、通常粉末群は５０建
クロンのサンプルを使用した。
クロンのサンプルを使用した。
このように予想外の微粉末化による毒性の低減の起る理
由としては、主薬効および毒性発現機構に対して薬物が
全く逆に作用する事が推定され１例えば本薬物は吸収さ
れれば薬効を発揮し、消化管に滞留すれば副作用を発現
する事が考えられる。いずれにせよ、このような微粉末
化により予期し得る活性の上昇安定と同時に、全く予期
し得なかった毒性の低減化をも遺戒する事ができ、これ
によりすぐれた潰瘍治療剤を提供することが可能となっ
た。
由としては、主薬効および毒性発現機構に対して薬物が
全く逆に作用する事が推定され１例えば本薬物は吸収さ
れれば薬効を発揮し、消化管に滞留すれば副作用を発現
する事が考えられる。いずれにせよ、このような微粉末
化により予期し得る活性の上昇安定と同時に、全く予期
し得なかった毒性の低減化をも遺戒する事ができ、これ
によりすぐれた潰瘍治療剤を提供することが可能となっ
た。
以下に本発明による微粉末化された（１）および（厘）
物質を含む抗潰瘍剤の製造法を詳、＠Ｃ説明する。
物質を含む抗潰瘍剤の製造法を詳、＠Ｃ説明する。
（１）又は［）物質を平均粒子径２０ミクロン以下の微
粉末に粉砕するには例えば日本ニューマチックＭＢＧ社
製のジェットミルＰＪＭ−１００ＮＦ厘を用い、１時間
に２＃以下の速度で原末を供給しつつ粉砕を行なえば目
的を達する事ができる。この場合は平均粒子径８ミクロ
ンのものが得られる。
粉末に粉砕するには例えば日本ニューマチックＭＢＧ社
製のジェットミルＰＪＭ−１００ＮＦ厘を用い、１時間
に２＃以下の速度で原末を供給しつつ粉砕を行なえば目
的を達する事ができる。この場合は平均粒子径８ミクロ
ンのものが得られる。
また必要に応じて粉砕助剤としてデンプン、無水ケイ酸
等を使用してもよい。平均粒子径の測定には、界面活性
剤Ｔｗｅｅｎ−１１０４１滴を含む生理食塩水中に超音
波分散機を用（蔦て３０秒間分散させたサンプルについ
て、米国コールタ−エレクトロニクス社製のコールタ−
カウンターＴＡ−１ｌｌに１００ミクロンのアパーチャ
ーチューブを付して測定した。このように微粉末化され
た（１１物質又は（１）物質を含む薬剤は、これを例え
ば錠剤、糖衣錠、カプセル、トローチ。
等を使用してもよい。平均粒子径の測定には、界面活性
剤Ｔｗｅｅｎ−１１０４１滴を含む生理食塩水中に超音
波分散機を用（蔦て３０秒間分散させたサンプルについ
て、米国コールタ−エレクトロニクス社製のコールタ−
カウンターＴＡ−１ｌｌに１００ミクロンのアパーチャ
ーチューブを付して測定した。このように微粉末化され
た（１１物質又は（１）物質を含む薬剤は、これを例え
ば錠剤、糖衣錠、カプセル、トローチ。
丸薬、ｍ粒剤、散剤、生薬、乳剤、懸濁液剤、シロップ
の形態とし、１日１回以上投与する。
の形態とし、１日１回以上投与する。
錠剤、糖衣錠、カプセル、トローチ、丸薬、顆粒剤、散
剤等を製造するのに必要な薬剤組成物としては次のもの
を挙げる事ができる。
剤等を製造するのに必要な薬剤組成物としては次のもの
を挙げる事ができる。
（１）充填剤および増量剤１例えばでんぷん、乳糖、マ
ニトール・ （２）結合剤９例えば微結晶セルロース、メチルセルロ
ースおよび他のセルロース誘導体、アラビアゴム、ゼラ
チンおヨヒポリエチレン、グリコール、ポリビニールア
ルコール、ポリビニルピロリドン。
ニトール・ （２）結合剤９例えば微結晶セルロース、メチルセルロ
ースおよび他のセルロース誘導体、アラビアゴム、ゼラ
チンおヨヒポリエチレン、グリコール、ポリビニールア
ルコール、ポリビニルピロリドン。
＋３１１１調剤１例えばグリセロール。
（４）崩壊剤９例えばカルボキンメチルセルロース（ナ
トリウム塩を除く）、微結晶セルロース、ポリエチレン
グリコール。
トリウム塩を除く）、微結晶セルロース、ポリエチレン
グリコール。
（５１１１解遅延剤１例えばカルボキシメチル、セルロ
ースナトリウム塩、その他の高分子化合物。
ースナトリウム塩、その他の高分子化合物。
（６）吸収促進剤９例えば４級アン等二クム化合物。
（７）界面活性剤１例えばセチルアルコール、グリセリ
ン脂肪酸エステル類。
ン脂肪酸エステル類。
（８）流動化剤９例えば無水ケイ酸１合成ケイ酸アル５
ニウム。
ニウム。
（９）滑沢剤１例えばメルク、ステアリン酸マグネクウ
ムおよびカルシウム、ｔｉｔ体ポリエチレ／グリコール
。
ムおよびカルシウム、ｔｉｔ体ポリエチレ／グリコール
。
■被膜剤０例えばＡＦｔＡ（登鍮商標）（三基３．ＭＰ
Ｍ（登鍮商標）（田辺）、シェラツク、ＴＣ−５（登碌
商標）（協和） 本発明の薬剤組成物から成形される錠剤 ｍ衣錠、カプ
セル、トローチおよび丸薬は不透明化剤を含む通常のブ
ーティング剤、包衣体を含有してもよい、これらの素材
は９例えば高分子化合物またはワックスから製造しうる
。
Ｍ（登鍮商標）（田辺）、シェラツク、ＴＣ−５（登碌
商標）（協和） 本発明の薬剤組成物から成形される錠剤 ｍ衣錠、カプ
セル、トローチおよび丸薬は不透明化剤を含む通常のブ
ーティング剤、包衣体を含有してもよい、これらの素材
は９例えば高分子化合物またはワックスから製造しうる
。
前記薬剤は、消化管内で長時間にわたって活性成分を遊
離記載した薬剤組成物の１種または数種とミクロカブセ
ルの形にしてもよい。
離記載した薬剤組成物の１種または数種とミクロカブセ
ルの形にしてもよい。
生薬に成形するのに適当な薬剤組成物としては１例えば
ポリエチレングリコールのような水溶性基剤、またはカ
カオ脂、 Ｗｉｔｅｐｓｏｌ （登鍮商標）Ｃ／イナマ
イト・ノーベル・ＡＧ）のような油基剤が挙げられ、ま
たこｎらの基剤中に界面活性剤を混合することもできる
。
ポリエチレングリコールのような水溶性基剤、またはカ
カオ脂、 Ｗｉｔｅｐｓｏｌ （登鍮商標）Ｃ／イナマ
イト・ノーベル・ＡＧ）のような油基剤が挙げられ、ま
たこｎらの基剤中に界面活性剤を混合することもできる
。
懸濁注射剤、乳剤、懸濁液剤、およびシロップである薬
剤組成物としては次のものを挙げることができる。
剤組成物としては次のものを挙げることができる。
（１）乳化媒質、懸濁媒質５例えば水、エチルアルコー
ル、イングロビルアルコール、炭酸エチル、ベンジルア
ルコール、 安息香酸ベンジル、プロピレングリコール
、１．３−ブチレングリコール、ジメチルホルムアミド
、油脂、グリコール、ナト２ヒドロフルフリルアルコー
ル、ポリエチレングリコール。
ル、イングロビルアルコール、炭酸エチル、ベンジルア
ルコール、 安息香酸ベンジル、プロピレングリコール
、１．３−ブチレングリコール、ジメチルホルムアミド
、油脂、グリコール、ナト２ヒドロフルフリルアルコー
ル、ポリエチレングリコール。
（２）界面活性剤１例えばンルビタン脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレンンルビタン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレン脂肪酸エステル、水素添加とマシ油のポリ
オキシエチレンエーテル、レシチン。
ポリオキシエチレンンルビタン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレン脂肪酸エステル、水素添加とマシ油のポリ
オキシエチレンエーテル、レシチン。
＋３１Ｊｌ濁化剤２例えばカルボ中ジメチルナトリウム
塩、メチルセルロース等のセルレース霞導体、ト２ガン
ト、アラビアゴム等の天然ゴム類。
塩、メチルセルロース等のセルレース霞導体、ト２ガン
ト、アラビアゴム等の天然ゴム類。
（４）保存剤１例えばパラオキシ安息香酸のエステル、
塩化ペンザルコニクム、ソルビン酸塩。
塩化ペンザルコニクム、ソルビン酸塩。
以上に述べたすべての固体または液体の薬剤組成物は１
着色料、保存剤、香料、凰昧剤および甘味剤を含有して
もよ（１゜ （１１は前記薬剤および薬剤組成物中に約０．１〜９９
．５％好ましくは０５〜９５ｇ６の含有量として投与さ
れる。
着色料、保存剤、香料、凰昧剤および甘味剤を含有して
もよ（１゜ （１１は前記薬剤および薬剤組成物中に約０．１〜９９
．５％好ましくは０５〜９５ｇ６の含有量として投与さ
れる。
本発明の薬剤には主成分に加えて他の薬物例えば消化酵
素剤、制酸剤、胃液分温抑制剤、芳香健胃剤、苦昧錐胃
剤。
素剤、制酸剤、胃液分温抑制剤、芳香健胃剤、苦昧錐胃
剤。
胃粘膜保護剤、抗コリン剤等を配合し配合剤としてもよ
い。
い。
又抗炎症剤などの胃障害を起し鼻い薬物と配合すること
もできる。投与方法は経口的に投与するのが最も一般的
であるが直腸内投与であっても良い、１日投与量は０．
５〜１００Ｍ９／＃が一般的であるが疾患、症状の程度
により前記投与量以下又は以上であっても良い、又多量
を投与する時は１日数ＷＡＣ分割することが値ましいの
は勿論である。
もできる。投与方法は経口的に投与するのが最も一般的
であるが直腸内投与であっても良い、１日投与量は０．
５〜１００Ｍ９／＃が一般的であるが疾患、症状の程度
により前記投与量以下又は以上であっても良い、又多量
を投与する時は１日数ＷＡＣ分割することが値ましいの
は勿論である。
笑施例
＆４−ジアミノ−６−（２，５−ジクロロフェニル）
−１，３゜５−トリアジンを日本一ューｉチックＭＦＧ
社製のジェットミルＰＪＭ−１００ＮＰ！！Ｉを用い、
１時間に２＃以下の速度で原末を供給しつつ粉砕を行な
った。
−１，３゜５−トリアジンを日本一ューｉチックＭＦＧ
社製のジェットミルＰＪＭ−１００ＮＰ！！Ｉを用い、
１時間に２＃以下の速度で原末を供給しつつ粉砕を行な
った。
界面活性剤Ｔｗｅｅｎ −８０の１滴を含む生理食塩水
中に超音妓分散機を用いて上記粉砕後の薬物を３０秒間
分散させ、米国コールタ−エレクトロニクス社製コール
タ−カウンターＴＡ−ＩＪｌｃ１００ミクロンのアパー
チャーチューブを付して平均粒子径を橢定算出したとこ
ろ約８ミクロンであった。
中に超音妓分散機を用いて上記粉砕後の薬物を３０秒間
分散させ、米国コールタ−エレクトロニクス社製コール
タ−カウンターＴＡ−ＩＪｌｃ１００ミクロンのアパー
チャーチューブを付して平均粒子径を橢定算出したとこ
ろ約８ミクロンであった。
第１図は（１）物質を投与した場合の体重変化を表わし
ている。 横軸は投与日数（ｊを、縦軸は体重（ト）を表わし、−
ｍ−はコントロール群を、瓢、−傅は本発明に係る微粉
末群を。 ｏ−−−−＜は通常粉末群を表わす。 特許出願人 日本新薬株式会社 代理人弁理士片岡 宏
ている。 横軸は投与日数（ｊを、縦軸は体重（ト）を表わし、−
ｍ−はコントロール群を、瓢、−傅は本発明に係る微粉
末群を。 ｏ−−−−＜は通常粉末群を表わす。 特許出願人 日本新薬株式会社 代理人弁理士片岡 宏
Claims (1)
- 平均粒子径を２０ζクロン以下に微粉末化した２、４−
ジアミ／−６−（２，！ｉ−ジクｏａ７エ、ル）−１，
３，Ｓ−）リアジン又はそのＨａとして許容され得る酸
付加塩類を有効成分とする消化性潰１１ｆｈ療用薬剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56122876A JPS5925765B2 (ja) | 1981-08-04 | 1981-08-04 | 消化性潰瘍治療剤 |
| IT48610/82A IT1157207B (it) | 1981-08-04 | 1982-06-09 | Prodotto farmaceutico in polvere per la terapia dell'ulcera peptica, a base di 2,4-diammino-6-(2,5-diclorofenil)-1,3,5-triazina o dei suoi sali farmaceuticamente accettabili |
| US06/403,702 US4532238A (en) | 1981-08-04 | 1982-07-30 | Finely pulverized 2,4-diamino-6-(2,5-dichloro-phenyl)-1,3,5-triazine and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof |
| US06/722,710 US4657907A (en) | 1981-08-04 | 1985-04-12 | Low dosage compositions of finely pulverized 2,4-diamino-6-(2,5-dichlorophenyl)-1,3,5-triazine and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof and administration thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56122876A JPS5925765B2 (ja) | 1981-08-04 | 1981-08-04 | 消化性潰瘍治療剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5824514A true JPS5824514A (ja) | 1983-02-14 |
| JPS5925765B2 JPS5925765B2 (ja) | 1984-06-21 |
Family
ID=14846811
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56122876A Expired JPS5925765B2 (ja) | 1981-08-04 | 1981-08-04 | 消化性潰瘍治療剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4532238A (ja) |
| JP (1) | JPS5925765B2 (ja) |
| IT (1) | IT1157207B (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT395713B (de) * | 1986-06-10 | 1993-02-25 | Nippon Shinyaku Co Ltd | Verfahren zur herstellung von 2,4-diamino-6-(2,5- dichlorphenyl)-s-triazin |
| JPH0679328A (ja) * | 1992-09-01 | 1994-03-22 | Kawasaki Steel Corp | 高速通板用ロール |
| CN104245682A (zh) * | 2014-03-31 | 2014-12-24 | 日本新药株式会社 | 马来酸伊索拉定的制造方法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0563386A4 (en) * | 1990-12-20 | 1994-06-01 | Nippon Shinyaku Co Ltd | Anticancer composition and compound |
| US20040013613A1 (en) * | 2001-05-18 | 2004-01-22 | Jain Rajeev A | Rapidly disintegrating solid oral dosage form |
| JP6882827B2 (ja) | 2016-08-10 | 2021-06-02 | 株式会社アルペン | 巻取装置 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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