JPS5823625A - プロスタグランジンF↓2α類似化合物を含有する黄体退縮剤あるいは子宮筋収縮剤 - Google Patents

プロスタグランジンF↓2α類似化合物を含有する黄体退縮剤あるいは子宮筋収縮剤

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JPS5823625A JP57127492A JP12749282A JPS5823625A JP S5823625 A JPS5823625 A JP S5823625A JP 57127492 A JP57127492 A JP 57127492A JP 12749282 A JP12749282 A JP 12749282A JP S5823625 A JPS5823625 A JP S5823625A
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郡 誠二
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三宅 八二六
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なプロスタグランジン類似化合物を含む製
剤に関する。
グロスタグランジン祉次の構造をもつブロスタン酸の誘
導体である。
種々のタイプのプロスタグランジンが知られておシ、そ
のタイプは脂環式環の構造と置換基に依存する。例えば
、プロスタグランジンF(PGF)。
1(PGM)及びム(PGム)の脂環式環は次の構造を
本つ。
(II)        (1)        (■
)(4) 前記の構造中もしくは本明細書中の他の構造式中の点線
は、一般的に認められている命名法の規則に従い、それ
についている基が環子面のうしろ側すなわちα−配置で
あり、太線社それKついている基が環子面の前側すなわ
ちβ−配置であ夛、波線はそれについている基がα−ま
たはβ−配置であることを示す。
それらの化合物は脂環式環の8位と12位についている
側鎖上の二重結合の位置によって銅分類される。PG−
1化合物は013−014間にトランス二重結合(トラ
ンス−Δ1リ をもち、PG−2化合物1dC,−C4
間にシスニ寥結合と(!13−014間にトランス二m
結合<シス−△’+)ランス−Δ13)をもっている。
例えばプロスタグランジンF1゜(PG’F1.)及び
プロスタグランジンl、(PGIlil)  は次の構
造式(V)及び(W)で示される。
H (V) (5) CM) PG−2群の化合物としてのPGF2.とPG]e、の
構造式は構造式(V)及び(M)の5位と6位の炭素原
子の間に72二歇結合があるものに相当する。
PG−1群の化合物の15位と14位の炭素原子間がエ
チレン(−0H,0H2−)でおきかえられた化合動線
ジヒドロプロスタグランジン、例えば、ジヒドロプロス
タグランジンP1al(ジヒドロ−p(IIF、、)及
びジヒドロプロスタグランジン1et(ジヒドロ−pa
H,)として知られている。
更にブロスタグ2ンジンの脂環式環の12位についてい
る脂肪族基から1つまたはそれ以上のメチレン基が加え
られたシ、あるい線除去されたシしたとき、その化合物
は有機命名法の一般則に従ってホモ−プロスタグランジ
ン(メチレン基が加えられた場合)、まfc仁、ツルー
プロスタクラン(6) ジン(メチレン基が除去された場合)として知られてお
り、そしてそれ以上のメチレン基が加えら。
れるかもしくは除去されたとき、その数L、「ホモ」あ
るいは「ノル」の接頭語の前にジーあるいはトリー等で
示される。
グロスタグランジンは一般に薬理的性質を有する。例え
ばそれらは血圧降下作用、利尿作用、血小板凝集抑制作
用、胃酸分泌及び胃腸の潰瘍を抑制する作用、気管支拡
張作用、脂肪分解阻害作用、平滑筋の収縮を刺激する作
用、黄体退縮作用及び卵着床阻害作用を有する。したが
って高血圧、末梢循環障害、喘息及び胃腸の潰瘍の治療
、血栓症及び心筋梗塞の治療と予防、妊娠補乳動物の分
娩誘発及び中絶、雌補乳動物の受精改善、発情調節、避
妊及び月経正常化に有効であり、ま喪、利尿剤として有
効である7、それらは動物体内の生体中ヘブロスタグラ
ンジンを分泌する各組織中にごく微量存在する脂溶性物
質である。
例えば、PGjC及びPGA#iv!!酸の分路を抑制
するので冑潰湯の治療に用いられる。それらはま(7) た、エビネフィリンによってひきおこされる遊離脂肪酸
の放出を阻害するので血中の遊離脂肪酸濃度を下けるた
め動脈硬化症と高脂血症の予防に有効である。PGIC
,i血小板の凝集を抑制し血栓を除去し血栓症を予防す
る。PGEとPGFは平滑筋の刺激作用を有し腸管の情
動を増大させる。これらの作用社手術後の腸管閉塞症の
治療や下剤として有効であることを示している。更にP
GMとPGFは分娩促進剤、妊娠初期及び中期にお社る
中絶剤及び出産後の胎盤の排出に用いられ、また、維の
哺乳動物の性周期を調節するため経口避妊剤としても用
いられる。PGMとPGAは血管拡張及び利尿作用を有
し、それらが脳血fijiを増加させるため動脈管系の
病気の改善に有効である。そしてまた、その気管支拡張
作用の丸め喘息の治療に有効である。
過去10年来「天然」のグロスタグランジンの薬理作用
を有する、あるいはそjLらの性′實の1つまたはそれ
以上の性質でよシ強い活性を有する、らるいは全く未知
の活性t−有する新規な化合物を(8) 見いだすため巾広い研究が行なわれてきた。
本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、本願化合物は、グ
ロスタグランジン特有の有効な薬理作用の中で特に、子
宮筋収縮を刺激する活性及び堕胎。
黄体退縮、卵着床阻害活性が非常に強力であることを発
見し、さらに本発明化合物が妊娠哺乳動物の堕胎及び分
娩誘発及び雌性鴫乳動物の避妊及び月経誘発のための薬
剤、すなわち子宮筋収縮剤として有用であり、あるいは
妊娠哺乳動物の堕胎及び分娩誘発及び雌性哨乳動物の受
精率の改善9発情の調節、性周期の同期化、避妊及び月
経誘発のための薬剤、すなわち黄体退縮剤として有用で
あることを見出して、本発明を完成した。
本発明によれば、一般式 〔式中、Bは撃素原子又は硫黄原子を表わし、R1(り 及びR2ri同一であるかまたは異なったものであり、
それぞれ水素原子まえはハロゲン原子、トリフルオロメ
チル基あるいは炭素数1〜40直鎖又は分枝鎖アルキル
またはアルコキシ基を表わし、Rは式−000RI (
式中、R3は水素原子あるいは炭素数1〜12の直鎖ま
た仁:分枝鎖アルキル基を表わす。)で示される基ある
いは式−〇H20R’ (式中、R4は水素原子あるい
は炭素数2〜5のアルキルカルボニル基を表わす。)で
示される基を表わし、醐はα−配置またはβ−配置′ま
た祉それらの混合物を表わし、C2−C,間、C5−a
、間及びC15−(44間の二重結合はそれぞれトラン
ス、乙ス及びトランスである。〕 で表わされる新規なプロスタグランジン類似化合物及び
そのようなブロスタグ2ンジン類似化合物のシクロデキ
ストリン包接化合物及び−〇〇OR3基においてR3が
水素原子であるときの非毒性塩(例えばナトリウ声塩)
扛、動物実験で強い子宮筋収縮を刺激する活性及び堕胎
、黄体退縮、卵着床阻害活性を有することが見出された
(10) 一般式(■)において3社酸素原子であり、R1に水素
原子であり、R8は水素原子又は塩素原子又はトリフロ
ロメチル基であシ、R3は水素原子又は炭素数1から4
の直鎖又は分枝鎖アルキル基(%にメチル基)であシ、
R4は水素原子である化合物が好ましい。また式(■)
においてa−又はβ−配置で表わされた水酸基はα−配
置が好ましい。
動物実験の結果を以下に示す。例えば実験室の実験では
、中 1b −(5−) IJフルオpメチルフェノキ
シ)−17,18,19,20−テトラツルートランス
−d−PGW2aメチルエステル、16−フニノキシー
17.18.19.20−テトラツルーLとζるー、&
−PGF釦メチルエスデメチルエステル−クロロフェノ
キシ)−17,18,19゜20−テトラツルートラン
ス−4♂−PGF2.fメチルエステル、  16−(
5−クロロフェノキシ)−17,18,19,20−テ
トラツルートランス−Δ!−Pay釦アルコール、16
−フニノキシー17.18.1?。20−テトラツルー
トランス(11) −tl −PGF2.アルコール及び16−7エニルチ
オー17.18.19.20−テトラツルートランス−
d−PGF2.メチルエステルをそれぞれ1日当り50
.10.20,100%50及び200μf/Kt動物
体蓼の投与量で妊娠3日目、4日目及び5日目に皮下投
与したとき妊娠ラットの卵着床を全側抑制し、Ol) 
 妊娠17日目の雌性ラットの腹腔内に、16−(5−
)リフルオロメチルフェノキシ)−17,18,19,
20−テトラツルートランス−II −PGF2mメチ
ルエステル、16−フエツキシー17,18.19.2
0−テトラツルートランス−th”−PG1t2.メチ
ルエステル及ヒ16−(5−クロロフェノキシ)−17
,18゜19.20−テトラツルートランス−1>”−
PGF2゜メチルエステルをそれぞれ1日当910.2
及び50μflb動物体重投与したとき、全例に堕胎効
果が認められ、(Ill)  黄体退縮効果の実験では
〔妊娠(精子が確認された日を妊娠ゼロ日目とした。)
5日目にラットの子宮を摘出し、実験に使用される化合
物を子宮摘出後2日目から皮下投与(12) する。黄体期間に艦垢検査によって観察する。化合物は
最初の発情が起こるまで毎日投与し、最初の発情が投与
開始後5日以内に起った時その化合物は黄体退縮効果が
あったものとする。〕、16−(3−)リフルオロメチ
ルフェノキシ)−17・1B、19.20−テトラツル
ートランス−d−PGF2mメチルエステル、16−フ
エツキシー17゜18.19.20−テトラツルートラ
ンス−d−PGF2.メチルエステル及びt6−(3−
クロロフェノキシ)−17,18,19,20−テトラ
ツルートランス−Δ4−PGF2.メチルニステルハツ
レぞれ1−日当り(12、α1及びαspy/Kg動物
体重の投与量で実施動物数の60%に黄体退縮効果を示
し、(−’、V)16− (S −)リフルオロメチル
フェノキ7)−17,18,19,20−テトラツルー
トランス−d−PG ’F 2 mメチルエステル、1
6−フニノキシー17.18,19.20−テトラツル
ートランス−1:h’ −PG F 2 mメチルエス
テル、16−(3−クロロフェノキシ)−17,18,
19゜20−テトラツルートランス−1j  PG F
 2 (xメチル(15) エステル、16−(5−クロロフェノキシ)−17,1
8,19,20−テトラツルートランス−17’ −P
GF2.アルコール及び16−フニノキシー17.18
.19.20−テトラツルートランス−△;−PGP2
aアλコールを妊娠20日目の雌性ラツ)K静脈内投与
したとき、それぞれ50.2〜5.2.5〜10及び2
〜5pt7〜動物体重の投与量で妊娠ラットの全例の子
宮筋の収縮を刺激した。又これらの化合物は、今まで述
べた価値ある薬理的性質に関する活性に比較して下痢を
起こす活性は比較的低い。例えば、ネズミに経口投与し
たときそのネズミのうちの50−に下痢を生じさせるの
に必要な16−(3−)リフルオロメチルフェノキシ)
−17,18,1q、20−テトラツルートランス−1
i’ −PGF2.メチルエステル、16−フニノキシ
ー17.18.19.20−テトラツルートランス−d
−PGF 2 mメチルエステル、16−(3−クロロ
フェノキシ)−17,18,19゜20−テトラツルー
トランス−△;−PGF2aメチルエステル&び16−
(3−クロロフェノキシ)−(14) +7.18.19.20−テトラツルートランス−△;
−PGF2(xアルコールの投与量りそれぞれ1〜5、
α47、α62及びo、7.lv/〜動物体重でめった
。又、同じく急性毒性に関しても、価値ある薬理的性質
に比較して、比較的低い。例えば、ネズミに静脈内投与
したとき、7日後そのネズミのうちの50−に欽死を生
じさせるのに必要な16−(5−)リフルオロメチルフ
ェノキシ)−17゜11.19.20−テトラツルート
ランス−△2−PGF2aメチルエステル、16−フエ
ツキシー17゜18.19.20−テトラノル−トラン
ス−〆−PGIF2.7メfルエステル及び16−(3
−クロロフェノキシ)−47,+8,19.20−テト
ラツルーp−77x−△2− PGF2.メチルエステ
ルの投与量はそnぞれ120、[155及び1411v
/Kf動物体岨であつ*、j 一般式(■)の化合物り本発明者らが既に合成を行ない
出願中である特開昭52−25745号明細書記載の方
法で製造することができる。
本願発明での有効な投与方法は経口、膣内、皮(15) 下、子宮内、静脈内、筋肉内及び羊膜性投与である。
経口投与のための固形製剤としては、錠剤、丸剤、散剤
及び鮪粒剤が含まれる。このような固形製剤においては
、ひとつまたはそれ以上の活性物質が少なくともひとつ
の不活性な希釈剤、例えば炭酸カルシウム、バレイショ
デンブン、アルギン酸、マンニットあるいは乳糖と混合
される。製剤は常法に従って、希釈剤以外の添加剤、例
えばステアリン酸マグネシウムのような潤滑剤を含有し
てもよい。経口投与のための液体製剤は、薬剤的に受容
される乳濁剤、溶液剤、懸濁剤、シロップ剤あるいはエ
リキシル剤を含み、一般的に用いられる不活性な希釈剤
、例えば水または流動パラフィンを含む。この製剤は不
活性な希釈剤以外に補助剤、例えば浸潤剤、懸濁補助剤
、甘味剤、風味剤、芳香剤あるいは防腐剤を含む。本発
明による経口投与用製剤として;゛ひとつ又はそれ以上
の活性物質と希釈剤又は賦形剤を含むか又は含まないゼ
ラチンのような吸収される物質のカプセルも包(16) 含される。直腸投与のだめの固形剤としては、ひとつ又
はそれ以上の活性物質を含み、それ自体は公知の方法で
処方される全開が含まれる。
膣内投与のための固形剤としては、ひとつ又はそれ以上
の活性物質を含み、それ自体は公知の方法によって処方
されるペツサリが含まれる。
本発明による非経口投与のための製品は、無菌の水性あ
るいは非水性溶液剤、懸濁剤又は乳濁剤を包含する。非
水性の溶剤又は懸濁剤としては、例えばプロピレングリ
コール、ポリエチレングリコール、オリーブ油のような
植物油、オレイン酸エチルのような注射しうる有機酸エ
ステルがある。
このような製剤はまた、防腐剤、湿潤剤、乳化剤、分散
剤・のような補助剤を含むことが出来る。それらは例え
ばバクテリア保留フィルターをとおすテ過、殺菌剤の配
合あるいは照射によって無菌化できる。ま九無菌の固形
製剤を製造し、使用直前に無菌水又は無菌の注射用溶媒
に溶解して使用することが出来る。
本発明の製剤中の活性物質の含量扛変化させる(17) ことが出来、目的の治療効果にふされしい投与量が得ら
れるように割合を設定する必要がある。勿論、数単位の
投与量t−#!iは同時に投与することカニ出来る。一
般に、°製品はふつう注射によって投与するときは、少
なくとも0.025重量−の活性物質を含むことになり
、経口投与のためには少なくともα111−の活性物質
を含むことになる。用いる投与量は目的とする治療効果
、投与方法、処理時間に依って決まる。
成人(又はおとなの動物)においては、一般的にひとり
(又は−動物)当シ投与量は、人を含む妊娠し九雌性鴫
乳動物の堕胎及び分娩誘発のための及び人を含む雌性哺
乳動物の受精率の改善、発情の調節、性周期の同期化、
避妊、月経誘発のだめの経口、膣内、子宮内、静脈内、
皮下、筋肉内及び羊膜性投与では(L 05 ptから
50111である。
次に本発明を以下の実施例により更に詳しく説明する。
実施例1 エタノール10−に浴かした16−フェノキシ(18) −17,18,19,20−テトラツルートランy、 
−11−PGF2aメチルエステル2■をマンニトール
1&5Fに混合し、60−メツ・クユのふるいを通し6
0℃で90分間乾燥した後50−メツシュのふるいを通
し、エアロジル(ミクロファインシリカ) 20011
1Fを加え、Na2ハ一ドゼラチンカプセル100個に
充填して1カプセル当シ20μfの16−フニノキシー
17.18,19.20−テトラツルートランス−d−
PC172,メチルエステルを含むIil浴カプセルを
得た。
実施例2 エタノール10−に溶かした16−(3−り0ロフエノ
キシ)−17,18,19,20−テトラツルー) 7
−72−1s”−PGF2.アルコール2Mgをマンニ
トール1a5fに混合L、50−)ツルz■ふるいを通
し30℃で90分間乾燥し先後6〇−メツシュのふるい
を通し、エアロジル(ミクロファインシリカ) 200
8f&加え、−2ハードぞラテンカプセル100個に充
填(て 1カプセル当り20μfの16−(3−クロロ
フェノキシ)(19) −17,18,19,20−テトラツルートラン2−1
s”−PGF2ヶアルコールを含む前浴カプセルを得た
実施例6 16−(3−)リフルオロメチルフェノキシ)−17,
18,19,20−テトラツルーしλンスーが”−PG
 P 2 a メチルエステル5ooq、カルボキシメ
チルセルロースカルシウム2f、二酸化ケイ素0.2F
、ステアリン酸マグネシウム2を及び乾燥マンニットを
加え100tとし均一になるまでよく混合したのち常法
によシ直径&5m+の臼杵を用いて直接打錠して1錠中
にQ、5′IIgの活性物質を含む錠剤1000錠を得
た。
実施例4 16−(5−クロロフェノキシ)−17,18゜19.
20−テトラツルートランス−11−PGF’2゜メチ
ルエステル400119を用い実施例6と同様にして1
錠中に(14m1Fの活性物質を含む錠剤1000錠を
得た。
実施例5 (20) 16−フエツキシー17,18.19.20−テトラツ
ルートランス−tl −PG1’2aアルコール701
11を2−のエタノールに溶かした溶li&、3゜〜4
0℃で浴かしたウイテツブゾール8−5280fに加え
均一になるまでよく混合したのち、常法によりα9−の
コンテナに充填して、1錠中にα711の活性物質を含
むペッサリー100個を得た。
実施例6 16−(5−クロロフェノキシ)−17,18゜19.
20−テトラツルートランス−th” −PGF 2 
Bメチルエステル60WIIを用い、実施例5と同様に
して1錠中に[1,611fの活性物質を含むペッサリ
ー100個を得た。
実施例7 16−フェニルチオ−17,18,19,20−テトラ
ツルートランス−t>”−PGF2gメチルエステル5
ONIIを10−のエタノールに溶力為し九溶液を厚さ
[L25−1面積10Dn”のシリコンラノく−100
枚に[11tIItずつしみ込ませたのち減圧乾燥(2
1) し、適当なゼラチンを接着剤として2枚ずり貼シ合せた
のち常法によりメタルバックして、1個当り1MIの活
性物質を含むシリコンラバーペッサリー50個を得九。
実施例8 注射用蒸留水500−にα−シクロデキストリン1.7
5 fを浴解し、ついで16−(5−クロロフェノキシ
)−17,18,19,20−テトラツルートランス−
11−PG F 2 gメチルエステル70岬を加えて
充分かきまぜて溶解した。無菌濾過後、溶液を凍結乾燥
して16−(3−クロロフェノキシ)−17,18,1
9,20−テトラツルーL之Zz−tl −PGF2−
チルエステルのα−シクロデキス) IJン包接化合物
の粉末をt82を得た。
別にあらかじめ加温した注射用蒸留水60〇−に、メチ
ルパラベン1.8を及びプロピルノくラペン(L2fを
溶解させ、冷却後、更にプロピレングリコール50t1
無水炭酸ナトリウム[Lsst及び無水クエン酸2.1
tを加えて浴かし、先に調製し九16−(3−クロロフ
ェノキシ)−17,18゜(22) 19.20−テトラツルートランス−d−PGP2aメ
チルエステルのα−シクロデキストリン包接化合物を1
82を加えて溶かした。更に注射用蒸留水を加えて全量
1tとし、無菌濾過後、1−容滅菌アンプルに1−ずつ
分注し、(107190活性物質を含む注射剤1000
本を得九。
実施例9 実施例8と同様にして得た16−(3−クロロフェノキ
シ)−17,18,19,20−テトラ/ルー)ランス
−d−FG F 2 mメチルエステルのa−シクロデ
キストリン包接化合物2118fを用い、実施例8と同
様にして1アンプル中にa811の活性物質を含む注射
剤1000本を得た。
実施例10 実施例8と同様にして得た16−(3−クロロフェノキ
シ)−17,18,19,20−テトラツルートランス
−12−PGF2aメチルエステルのα−7クロデキス
トリン包接化合物&25tを用い。
実施例8と同様にして、1アンプル中にα125〜の活
性物質を含む注射剤1000本を得九。
(23) 実施例11 直腸検査によシ排卵後5日以上を経過していると診断さ
れた体重276〜576時の雌ウシ50頭に実施例9で
製造した注射剤を筋肉内に1回投与した。その結果、処
置後5日以内に9α2−について発情の発現を見、6日
以内に94チについて排卵があった。このようにして同
期化された発情期の受胎率は6 aOsであった。
実施例12 妊娠11日、112日及び113日の妊娠豚各15頭に
、実施例8で製造した注射剤を筋肉内に1回投与した。
その結果、投与から分娩開始までの所要時間は金側で2
650±&09時間であり、投与の翌日に分娩が集中し
ていた。対照の自然分娩では111日から118日の間
にわたってい友。
又、分娩子豚の生存率は96チ以上のよい成績であり、
離乳後の母豚の発情再帰及び受胎率に悪影響は認められ
なかった。
実施例15 永久黄体による無発情午18頭に対して実施例(24) 9で製造した注射剤を筋肉内に1回投与したところ、1
7頭(q 4.4 % )に発情の来潮があり、内16
頭に人工受精して11頭(61,1% )が受胎した。
実施例14 卵巣機能不全による無発情牛51頭に対して実施例9で
製造し九注射剤を筋肉内に1回投与したところ、40頭
(78,4チ)に発情の来潮があり、内25頭に人工受
精して24頭(47,0% )が受胎した。
実施fl115 565〜7(12〜の雌めん羊6頭に実施例10で製造
した注射剤を筋肉内に1回投与したところ、2日目まで
に全量に発情の発現がみられ、この初回発情期の交配で
5頭(8&3チ)が受胎した。
代理人 弁理士  萩 野   平 (25)

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1)一般式 〔式中、Bは酸素原子またはイオウ原子を表わし、R1
    及びR2は同一であるかまたは異ったものであり、それ
    ぞれ水素原子またはハロゲン原子、トリフルオロメチル
    基あるいは炭素数1〜4の直鎖または分枝鎖のアルキル
    基またはアルコキシ基を表わし、RFi式−00OR”
     (式中、R3は水素原子あるいは炭素数1〜12の直
    鎖または分枝鎖アルキル基を表わす。)で示される基あ
    るいは式−cooR4(式中、H4B水素原子あるい#
    ′i、R累数2〜50(1) アルキルカルボニル基を表わす。)で示される基を表わ
    し、^−はα−配置またはβ−配置またはそれらの混合
    物を表わし、C,−c、間、aS −a、間及び01m
     −014間の二重結合はそれぞれトランス、シス及び
    トランスである。〕 で表わされる新規のグロスタグランジンf144にJ、
    化合物あるいはそのようなプロスタグランジン類似化合
    物のシクロデキストリン包接化合物あるいは式−COO
    R”においてR3が水素原子を表わす時のそのような酸
    の非毒性塩を含有する黄体退縮剤あるいは子宮筋収縮剤
    。 2)化合物が16−(3−)リフルオロメチルフェノキ
    シ)−17,18,19,20−テトランに−15ヱ2
    − A −PGF2.メチルエステル又はそのシフロブ
    キス) IJン包接化合物である特許請求の範囲第1項
    記豐の黄体退縮剤あるいは子宮筋収縮剤。 3) 化合IThが16−(3−クロロフェノキシ)−
    17,18,19,20−テトラツルートランス−ls
    、”−PGF2.rメチルエステル又はそのシクロテキ
    (2) ス) IJン包接化合物である特許請求の範囲第1項記
    載の黄体退縮剤あるいは子宮筋収縮剤。 り化合物が16−フエツキシー17,18゜19.20
    −テトラツルートランス−1h” −PG F 2 g
    メチルエステル又はそのシクロデキストリン包接化合物
    である特許請求の範囲第1項記載の黄体退縮剤あるいは
    子宮筋収縮剤。 5) (l物が16−(3−クロロフェノキシ)−17
    ,18,19,20−テトラツルートランス−tl −
    PGF2aアルコール又はそのシクロデキストリン包接
    化合物である特許請求の範囲第1項記載の黄体退縮剤あ
    るいは子宮筋収縮剤。 6)化合物が16−フエツキシー17.18.19゜2
    0−テトラツルートランス−Δ”−PGF2.アルコー
    ル又はそのシクロデキストリン包接化合物である特許請
    求の範囲第1項記載の黄体退縮剤あるいは子宮筋収縮剤
    。 7)化合物が16−フエニルテオー17.18゜19.
    20−テトラツルートランス−、a” −pGIF釦メ
    チルエステル又はその7クロデキストリン包接(3) 化合物である特許請求の範囲第1項記載の黄体退縮剤あ
    るいは子宮筋収縮剤。
JP57127492A 1975-08-20 1982-07-23 プロスタグランジンF↓2α類似化合物を含有する黄体退縮剤あるいは子宮筋収縮剤 Granted JPS5823625A (ja)

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GB34688/75A GB1521747A (en) 1975-08-20 1975-08-20 Prostaglandin analogues
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GB43464/75 1975-10-22

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JP51098219A Division JPS5825669B2 (ja) 1975-08-20 1976-08-19 プロスタグランジン類似化合物及びその製造方法

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JPS6124369B2 JPS6124369B2 (ja) 1986-06-10

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JP (1) JPS5823625A (ja)
BE (1) BE845348A (ja)
GB (1) GB1521747A (ja)
ZA (1) ZA764935B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100347010B1 (ko) * 2000-07-19 2002-08-03 한국에너지기술연구원 가스흡착용 세라믹시트의 편파 성형체 제조방법

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KR100347010B1 (ko) * 2000-07-19 2002-08-03 한국에너지기술연구원 가스흡착용 세라믹시트의 편파 성형체 제조방법

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ZA764935B (en) 1977-07-27
JPS6124369B2 (ja) 1986-06-10
GB1521747A (en) 1978-08-16
BE845348A (fr) 1977-02-21

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